KR20120135195A - 라텍스 바인더 및 수성 코팅의 개방 시간 및 건조 시간을 향상시키기 위한 방법 및 시스템 - Google Patents
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Abstract
향상된 개방 시간 프로파일, 뿐만 아니라 건조 시간, 내오염성, 습윤 에지 시간, 저온 필름 형성, 블록 저항성, 접착력, 물 민감도 및 저-VOC 함량을 갖는 저 Tg 라텍스 중합체 및 저 VOC 수성 코팅 조성물이 개시된다. 상기 라텍스 중합체 및 수성 코팅 조성물은, 알콕시화된 트리스티릴페놀 또는 알콕시화된 트리부틸페놀과 같은 알콕시화된 화합물과 공중합되거나 혼합되는 적어도 하나의 단량체로부터 유도되는 적어도 하나의 라텍스 중합체를 포함한다. 또한 적어도 하나의 라텍스 중합체, 물 및 개방 시간 첨가제 또는 건조 시간 첨가제 중 하나 또는 2 이상의 혼합물을 포함하는 수성 코팅 또는 접착제 조성물이 제공된다. 상기 혼합물은 비이온성 및 음이온성 개방 시간 첨가제를 포함할 수 있다. 전형적으로, 상기 개방 시간 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 중합체 또는 조성물의 약 1.3중량%를 초과하는 양으로 존재한다.
Description
관련된 출원의 상호 참조
이 출원은, 참고로서 모두 본 명세서에 포함되는 2008년 1월 18일에 출원된 미국 가출원 번호 제61/022,206호, 2008년 1월 21일에 출원된 미국 가출원 번호 제 61/022,443호 및 2008년 11월 21일에 출원된 미국 가출원 번호 제61/199,936호의 이익을 주장하는, 참고로서 본 명세서에 포함되는 2009년 1월 16일에 출원된 미국 출원 번호 제12/321,256호의 일부 계속 출원이다. 이 출원은 또한 2009년 12월 11일에 출원된 미국 가출원 번호 제 61/284,055호의 이익도 주장한다.
본 발명의 분야
본 발명은 페인트 및 종이 코팅 조성물과 같은 수성 코팅 조성물의 개방 시간 특성을 향상시키기 위한, 알콕시화된 화합물의 특정 군(family), 예를 들면 알콕시화된 트리스티릴페놀 및 알콕시화된 트리부틸페놀의 용도에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 수성 라텍스 분산물, 수성 라텍스 바인더 및 수성 코팅의 개방 시간 및 건조 시간 특성을 향상시키기 위한 특정 반응성 알콕시화된 화합물계 단량체, 계면 활성 알콕시화된 화합물 계면활성제, 및 계면 활성 알콕시화된 화합물 첨가제의 용도에 관한 것이다.
페인트 및 코팅 산업에서 전통적인 용제형(solvent-borne) 페인트 및 코팅 은 휘발성 유기 화합물 (VOC)이 사람 건강 및 환경에 미치는 영향에 대한 우려 때문에 수형(water-borne) 시스템으로 대체되고 있다. 또한, 최근에 제정된 환경 규제는 코팅에 있어서 휘발성 유기 화합물 (VOC)의 양의 감소를 요구한다. 예를 들면, 캘리포니아의 남부 해안 대기 질 관리 지구(South Coast Air Quality Management District, SCAQMD) 및 동부 해안 주(East Coast states)의 오존 이동 위원회(Ozone Transport Commission, OTC)는 코팅 및 페인트 제품, 특히 건축용 및 공업용 페인트 및 코팅의 감소된 VOC 배출량을 요구하였다. (코팅을 기판에 도포한 후, VOC가 대기중으로 느리게 증발한다.)
이러한 규제는 중합체 및 페인트 제조사들에게 더 낮은 VOC 제품을 개발하도록 만든다. 그러나, 더 낮은 또는 제로 VOC 페인트 및 코팅을 위한 수계 기술은 특히 용제계 코팅 또는 고 VOC 페인트 제품과 비교시 핵심 성능을 달성하는 데 많은 어려움 및 결점을 가진다.
예를 들면, 감소된 또는 제한된 개방 시간 또는 습윤 에지 시간은 저 또는 제로 VOC 페인트 및 코팅의 주요 어려움 중 하나이다. 페인트의 개방 시간은 습윤 페인트가 기판에 도포된 후 작업 가능하도록 남아있어 어떠한 표면 결함도 유발하지 않고 다시칠하기 또는 롤링과 같은 교정을 허용하는 시간의 기간으로 정의된다. 습윤 에지 시간은 페인트칠하는 자가 습윤 페인트칠된 영역에 새로운 페인트를 도포할 때, 상기 새로운 페인트가 건조된 코팅 필름 내에 가시적인 겹침(visible lap)을 유발하지 않고 병합될 수 있는 시간을 말한다.
수형 또는 수성계 라텍스 페인트의 개방 시간은 수성계 페인트 내 물의 빠른 증발 때문에 용제계 페인트와 비교시 주요 어려움이 되어왔다. 전형적으로, 톨루엔 또는 자일렌과 같은 유기 용제를 전형적으로 함유하는 용제형 코팅 및 페인트의 개방 시간은 약 30 내지 45 분이다.
전통적인 수형 코팅 및 페인트에 대하여, 일 전통적인 방법은 개방 시간 또는 습윤-에지 시간을 증가시키기 위해 에틸렌 글리콜 또는 글리콜 에테르 (또는 다른 고 VOC 용제)를 첨가하는 것이다. 이러한 유기 용제는 라텍스 입자 내 또는 주변에 남고 모든 물이 수성 페인트 시스템으로부터 증발될 때 조차 상기 라텍스 입자를 자유롭게 이동하도록 돕는다고 생각된다. 수성 코팅 제제 내에 글리콜의 사용은 예를 들면, 개방 시간 / 습윤 에지 시간을 증가시키고, 동결 해동 안정성을 제공하며, 중합체 유합(polymer coalescence)을 보조하고, 유동성 및 수평성을 향상시킴으로써 수성 제품에서 다양한 이점을 가진다.
그러나, 저 또는 무 VOC 제제에 있어서, 이들 글리콜의 사용은 실질적으로 감소되거나 제거된다. 라텍스 바인더가 저 또는 거의 제로 VOC 수성 코팅 및 페인트로 제제화될 때, 즉, 글리콜 및 기타 VOC 용제의 사용이 실질적으로 감소되거나 제거될 때, 상기 개방 시간은 상당히 감소되었고, 3 - 5 분의 범위이다. 불충분한 개방 시간은 더 넓은 기판 상에 불량한 도포 뿐만 아니라 코팅 필름 내 표면 결함을 유발하였다.
따라서, 개방-시간 첨가제, 유합제, 동결-해동제, 등과 같은 첨가제를 포함하는, 실질적으로 감소된 VOC 함량을 가지지 않거나 가지는 코팅 및 페인트 제제를 갖는 것이 바람직하다. 따라서 라텍스 바인더 제조사는 페인트 및 코팅 산업의 요구사항을 만족하는 동시에 상기 산업에서 설정된 코팅 성능 표준을 만족 또는 초과하는 저 VOC 바인더를 개발하도록 요구를 받고 있다.
본 발명의 개요
본 발명은 페인트를 포함하나 이에 제한되지 않는 라텍스 바인더, 수지, 풀, 접착제, 잉크, 실링제, 시멘트 조성물, 코팅의 개방 시간 특성, 뿐만 아니라 특히 동결-해동 안정성, 건조 시간, 저온 필름 형성, 내오염성, 필름 광택, 분산성, 은폐 및 스크럽 저항성, 발포 저항성, 블록 저항성, 접착력 및 물 민감도와 같은 다른 특성을 향상시키기 위한, 벌크한 소수성 기를 갖는 알콕시화된 화합물의 특정 군, 예를 들면, 알콕시화된 트리스티릴페놀 또는 알콕시화된 트리부틸페놀의 용도에 관한 것이다.
이론에 얽매이지는 않으나, 본 발명이 더 큰 소수성 기의 입체 효과를 이용하여 라텍스 입자를 부분적으로 안정화시켜 소프트 라텍스 입자의 표면 상에 보호층을 형성한다고 이론화된다. 상기 라텍스 입자 상에 흡착되거나 그래프트된, 또는 상기 라텍스 입자 내에 공중합된 큰 소수성 기는 이들 라텍스 입자가 다른 소프트 라텍스 입자의 표면에 접근하는 것을 방해하여 소프트 라텍스 입자 간의 격리 거리를 증가시킨다. 상기 알킬렌, 예를 들면, 상기 알콕시화된 화합물 사슬의 계면활성제로부터의 에틸렌 옥사이드 단위체 또한 수성 매체와 상호작용하는 층을 형성한다.
본 발명에 따르면, 알콕시화된 화합물을 포함하는 수성 코팅 조성물 (예를 들면 라텍스 페인트, 라텍스 분산물)은 글리콜과 같은 고 VOC 용제를 거의 첨가하지 않거나 첨가 없이 개방 시간 특성을 갖도록 제조될 수 있다.
상기 알콕시화된 화합물은 라텍스 바인더, 페인트 및 코팅의 개방 시간 특성, 뿐만 아니라 건조 시간 특성을 향상시키기 위해 다수의 방식으로 사용될 수 있다. 본 발명은 에멀젼 중합동안 반응물로서 중합가능한 반응성 알콕시화된 단량체를 사용하여 라텍스 중합체를 형성할 수 있다. 본 발명은 에멀젼 중합동안 계면활성제 (예를 들면, 유화제)로서 본 명세서에 기술된 하나 이상의 계면 활성 알콕시화된 화합물을 사용하여 라텍스 중합체를 형성할 수 있다. 본 발명은 페인트를 포함하나 이에 제한되지 않는 코팅; 뿐만 아니라 압력 감지 접착제를 포함하나 이에 제한되지 않는 접착제용 첨가제; 풀; 수지; 실링제; UV 잉크, 종래 잉크, 혼성 잉크, 및 수계 잉크를 포함하나 이에 제한되지 않는 잉크; 등과 같은 라텍스 중합체-함유 제제에 첨가제로서 계면 활성 알콕시화된 화합물을 사용할 수 있다.
일 양태에 있어서, 본 발명은 적어도 하나의 제1 단량체 및 다음의 구조식 IA를 갖는 적어도 하나의 중합가능한 반응성 알콕시화된 제2 단량체로부터 유도된 라텍스 중합체이다:
여기서 R1, R2 및 R3은 독립적으로 다음으로부터 선택된다:
C1-C18 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, -H, tert-부틸, 부틸, 이소부틸,
여기서 X는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼로부터 선택되는 2가 탄화수소 라디칼이고; 여기서 n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R은 에틸렌성 불포화 기를 포함한다. 일 구체예에 있어서, R은 아크릴레이트, C1-C6 알킬 아크릴레이트, 알릴, 비닐, 말레이트, 이타코네이트 또는 푸마레이트일 수 있다. R은 또한 아크릴로, 메타크릴로, 아크릴아미도, 메타크릴아미도, 디알릴아미노, 알릴 에테르, 비닐 에테르, α-알케닐, 말레이미도, 스티레닐, 및/또는 α-알킬 스티레닐 기로부터 선택될 수 있다.
또 다른 구체예에 있어서, R은 화학 구조식: RaCH=C(Rb)COO-을 갖고, 여기서 Ra가 H이면, Rb는 H, C1-C4 알킬, 또는 -CH2COOX이고; Ra가 -C(O)OX이면, Rb는 H 또는 -CH2C(O)OXa이고; 또는 Ra가 CH3이면, Rb는 H이고 Xa는 H 또는 C1-C4 알킬이다. 또 다른 구체예에 있어서, R은 화학 구조식: -HC=CYZ 또는 -OCH=CYZ를 가질 수 있고, 여기서 Y는 H, CH3, 또는 Cl이고 ; Z는 CN, Cl, - COORc, -C6H4Rc, -COORd, 또는 -HC=CH2이고; Rd는 C1-C8 알킬 또는 C2-C8 히드록시 알킬이고; Rc는 H, Cl, Br, 또는 C1-C4 알킬이다.
또 다른 양태에 있어서, 본 발명은 적어도 하나의 제1 단량체 및 다음의 구조식 IB를 갖는 적어도 하나의 제2 단량체로부터 유도되는 라텍스 중합체이다:
여기서 n은 약 1 내지 약 100의 정수이고, R4는 H 및 C1-C6 알킬로부터 선택된다. 일 구체예에 있어서, n은 약 3 내지 약 80, 전형적으로, 약 4 내지 약 60, 및 더욱 전형적으로 약 8 내지 약 60의 정수이다. 상기 적어도 하나의 제1 단량체는, 일 구체예에 있어서, 아크릴산, 아크릴산 에스테르, 메타크릴산, 및 메타크릴산 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 아크릴성 단량체를 포함한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 중합체는 스티렌, 알파-메틸 스티렌, 염화 비닐, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 우레이도 메타크릴레이트, 비닐 아세테이트, 분지형 3차 모노카복실산의 비닐 에스테르, 이타콘산, 크로톤산, 말레산, 푸마르산, 에틸렌, 또는 C4-C8 컨쥬게이트된 디엔으로부터 선택되는 하나 이상의 단량체로부터 유도될 수 있다.
또 다른 구체예에 있어서, 본 발명의 조성물은 향상된 개방 시간, 습윤 에지 시간 및 건조 시간 특성과 함께 동결-해동 안정하며, 상기 중합체는 약 -20℃ 내지 약 50℃의 유리 전이 온도 (Tg)를 가진다. 일 구체예에 있어서 상기 Tg는 약 -15℃ 내지 약 30℃이다. 일 구체예에 있어서 상기 Tg는 약 -15℃ 내지 약 20℃이다. 일 구체예에 있어서 상기 Tg는 약 -10℃ 내지 약 10℃이다. 일 구체예에 있어서 상기 Tg는 약 -10℃ 내지 약 0℃이다.
또 다른 구체예에 있어서, 본 발명의 중합체는 약 200 nm 미만의 평균 입자 크기 (때때로 평균 입자 직경, D50으로도 불림), 또 다른 구체예에 있어서 약 190 nm 미만의 평균 입자 크기, 및 또 다른 구체예에 있어서 약 175 nm 미만의 평균 입자 크기를 가진다. 또 다른 구체예에 있어서, 본 발명의 중합체는 150 nm 미만의 D50을 가진다. 또 다른 구체예에 있어서, 본 발명의 중합체는 100 nm 미만의 D50을 가진다.
또 다른 양태에 있어서, 본 발명은 (a) 본 명세서에 기술된 라텍스 중합체; 및 (b) 물을 포함하는 라텍스 코팅 조성물이다. 상기 라텍스 코팅 조성물은 살생물제, 계면활성제, 안료, 분산제, 등을 포함하나 이에 제한되지 않는 기타 첨가제/성분, 및 당해 분야의 숙련가에게 공지된 기타물질을 함유할 수 있는 것으로 이해된다. 상기 라텍스 코팅 조성물은 다음의 구조식 IC를 갖는 에톡시화된 트리스티릴페놀을 포함하는 하나 이상의 개방 시간 첨가제를 더 포함할 수 있다:
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 히드록시알킬 기, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 , -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, 음이온성 기, C1-C12 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, 또는 4차 암모늄 이온이고, 여기서 M+는 H+, Na+, NH4 +, K+, Li+ 또는 -NR+ 4를 포함하나 이에 제한되지 않는 양이온이다. 일 구체예에 있어서, n은 약 4 내지 80, 또 다른 구체예에 있어서 약 1 내지 40의 정수이다. 또 다른 구체예에 있어서, R5는 -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 , -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, C1-C12 알킬 기, C1-C12 히드록시알킬 기, C1-C12 시클로알킬 기, C1-C12 아릴 기, C1-C12 아랄킬 기 및 4차 암모늄 이온 으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 M+는 H+, Na+, NH4 +, K+, Li+ 또는 -NR+ 4 를 포함하나 이에 제한되지 않는 양이온이다.
일 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 개방 시간 첨가제를 상기 조성물의 개방 시간이 4 분 초과, 전형적으로 6 분 초과까지 늘리는 데에 효과적인 양으로 함유한다. 일 구체예에 있어서, 향상된 개방 시간 특성은 코팅 또는 접착제의 개방 시간이 4 분 초과로 이루어지는 것을 의미한다. 일 구체예에 있어서, 향상된 개방 시간 특성은 코팅 또는 접착제의 개방 시간이 6 분 초과로 이루어지는 것을 의미한다. 일 구체예에 있어서, 향상된 개방 시간 특성은 코팅 또는 접착제의 개방 시간이 8 분 초과로 이루어지는 것을 의미한다. 일 구체예에 있어서, 향상된 개방 시간 특성은 코팅 또는 접착제의 개방 시간이 10 분 초과로 이루어지는 것을 의미한다. 일 구체예에 있어서, 향상된 개방 시간 특성은 코팅 또는 접착제의 개방 시간이 12 분 초과로 이루어지는 것을 의미한다.
일 구체예에 있어서, 상기 첨가제의 효과적인 양은 상기 중합체의 약 1중량% 초과이고, 전형적으로 상기 중합체의 약 1.6중량% 초과의 양으로 있다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 개방 시간 첨가제를 상기 중합체의 약 2중량% 초과의 양으로, 전형적으로 상기 중합체의 약 4중량% 초과의 양으로 함유한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 개방 시간 첨가제를 상기 중합체의 약 7.5중량% 초과의 양으로 , 전형적으로 상기 중합체의 약 8중량% 초과의 양으로 함유한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 개방 시간 첨가제를 상기 중합체의 약 10중량% 초과의 양으로 함유한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 개방 시간 첨가제를 상기 중합체의 약 20중량% 초과의 양으로 함유한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 개방 시간 첨가제를 상기 중합체의 약 1.6% 내지 7.5중량%의 양으로 함유한다.
일 구체예에 있어서, 상기에서 언급된 라텍스 코팅 조성물은 상기 라텍스 중합체가 약 -20℃ 내지 약 50℃, 전형적으로 약 -10℃ 내지 약 10℃, 더욱 전형적으로 약 -10℃ 내지 약 0℃의 유리 전이 온도 (Tg)를 가지는 경우에 향상된 개방 시간 특성을 가진다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기에서 언급된 라텍스 코팅에 있어서 라텍스 중합체는 약 200 nm 미만의 평균 입자 크기를 가지고, 또 다른 구체예에 있어서 D50은 약 190 nm 미만이고, 또 다른 구체예에 있어서 D50은 약 175 nm 미만이고, 또 다른 구체예에 있어서 D50은 150 nm 미만이며, 추가적인 구체예에 있어서 D50은 100 nm 미만이다.
또 다른 양태에 있어서, 본 발명은 (1) 적어도 하나의 제1 단량체를 (2) 다음의 구조식 IA를 갖는 중합가능한 반응성 트리스티릴페놀인 적어도 하나의 제2 단량체와 공중합하는 단계를 포함하는, 라텍스 중합체의 제조방법이다:
여기서 R1, R2 및 R3은 독립적으로 다음으로부터 선택된다:
C1-C18 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, -H, tert-부틸, 부틸, 이소부틸,
여기서 X는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼로부터 선택되는 2가 탄화수소 라디칼이고; 여기서 n은 1-100의 범위 내에 있고, 여기서 R은 아크릴레이트, C1-C10 알킬 아크릴레이트, 알릴, 비닐, 말레이트, 이타코네이트 또는 푸마레이트를 포함하나 이에 제한되지 않는 에틸렌성 불포화 기이다. R은 또한 아크릴로, 메타크릴로, 아크릴아미도, 메타크릴아미도, 디알릴아미노, 알릴 에테르, 비닐 에테르, α-알케닐, 말레이미도, 스티레닐, 및/또는 α-알킬 스티레닐 기로부터 선택될 수 있다. 또 다른 구체예에 있어서 R은 C1-C6 알킬 아크릴레이트, 알릴, 비닐, 말레이트, 이타코네이트 또는 푸마레이트이다.
추가적인 양태에 있어서, 본 발명은 (1) 적어도 하나의 라텍스 단량체를 (2) 다음의 구조식 IB를 갖는 적어도 하나의 중합가능한 반응성 트리스티릴페놀과 공중합하는 단계를 포함하는, 코팅 또는 접착제 조성물에 이용될 때 향상된 개방 시간 특성 및/또는 건조 시간 특성을 갖는 라텍스 중합체의 제조방법이다:
여기서 n은 1 내지 100의 정수이고, R4는 H 및 C1-C10 알킬, 전형적으로 C1-C6 알킬로부터 선택된다.
일 구체예에 있어서, 상기에서 언급된 방법 중 하나 또는 둘다에 있어서, 상기 중합체가 약 -20℃ 내지 약 50℃, 더욱 전형적으로 약 -15℃ 내지 약 40℃, 가장 전형적으로 약 -10℃ 내지 약 0℃의 유리 전이 온도 (Tg)를 포함하고, 상기 중합체의 수성 분산물은 4 분 초과, 전형적으로 6 분 초과, 더욱 전형적으로 8 분 초과의 개방 시간을 가진다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기에서 언급된 방법 중 하나 이상에 있어서 이용된 상기 중합체는 약 200 nm 미만의 평균 입자 크기, 더욱 전형적으로 약 190 nm 미만의 평균 입자 크기, 및 가장 전형적으로 약 175 nm 미만의 평균 입자 크기를 포함한다.
또 다른 양태에 있어서, 본 발명은 (1) 적어도 하나의 제1 단량체를 (2) 다음의 구조식 IB를 갖는 적어도 하나의 제2 단량체와 공중합하는 단계를 포함하는, 코팅 또는 접착제 조성물에 이용될 때 향상된 개방 시간 특성을 부여하는 라텍스 중합체의 제조방법이다:
여기서 n은 1-100의 범위내에 있고, R4는 H 및 C1-C8 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 여기서 상기 중합체는 약 -20℃ 내지 약 50℃의 유리 전이 온도 (Tg) 및 약 200 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 10℃의 Tg 및 약 200 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -5℃ 내지 약 0℃의 Tg 및 약 200 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -20℃ 내지 약 12℃의 Tg 및 약 190 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 10℃의 Tg 및 약 190 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 0℃의 Tg 및 약 190 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -20℃ 내지 약 12℃의 Tg 및 약 175 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 10℃의 Tg 및 약 175 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 0℃의 및 약 175 nm 미만의 평균 입자 크기를 가진다.
더 추가적인 양태에 있어서, 본 발명은 (a) 적어도 하나의 라텍스 중합체; (b) 물; 및 (c) 상기 중합체의 약 1중량% 초과의 양의 개방 시간 첨가제를 포함하는 저 VOC 라텍스 코팅 조성물이고 ; 여기서 상기 개방 시간 첨가제는 다음의 구조식 IIA를 갖는 에톡시화된 트리스티릴페놀 중 하나 또는 이의 혼합물을 포함한다:
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R은 -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 , -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, C1-C12 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, 또는 4차 암모늄 이온이고, 여기서 M+는 H+, Na+, NH4 +, K+, Li+ 또는 -NR+ 4를 포함하나 이에 제한되지 않는 양이온이다. 일 구체예에 있어서, n은 약 4 내지 80, 및 또 다른 구체예에 있어서 약 1 내지 40의 정수이다.
더 추가적인 양태에 있어서, 본 발명은 (a) 적어도 하나의 라텍스 중합체; (b) 물; 및 (c) 상기 중합체의 약 1중량% 초과의 양의 건조 시간 첨가제를 포함하는 저 VOC 라텍스 코팅 조성물이고; 여기서 상기 건조 시간 첨가제는 다음의 구조식 IIA를 갖는 에톡시화된 트리스티릴페놀 중 하나 또는 이의 혼합물을 포함한다:
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R은 -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 , -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, C1-C12 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, 또는 4차 암모늄 이온이고, 여기서 M+는 H+, Na+, NH4 +, K+, Li+ 또는 -NR+ 4 를 포함하나 이에 제한되지 않는 양이온이다. 일 구체예에 있어서, n은 약 4 내지 80, 및 또 다른 구체예에 있어서 약 1 내지 40의 정수이다.
일 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 라텍스 코팅 조성물 내에 상기 중합체의 약 0.5중량% 초과의 양으로 존재한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 라텍스 코팅 조성물 내에 상기 중합체의 약 1중량% 초과의 양으로 존재한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 라텍스 코팅 조성물 내에 상기 중합체의 약 2중량% 초과의 양으로 존재한다 또 다른 구체예에 있어서, 상기 첨가제는 상기 중합체의 약 4중량% 초과의 양으로 존재한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 중합체의 약 7.5중량% 초과의 양으로 존재한다. 추가적인 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 중합체의 약 20중량% 초과의 양으로 존재한다. 더 추가적인 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 중합체의 약 1.6% 내지 7.5중량%으로 존재한다.
일 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물 내 적어도 하나의 라텍스 단량체는 약 -20℃ 내지 약 12℃, 전형적으로 약 -10℃ 내지 약 10℃, 더욱 전형적으로 약 -10℃ 내지 약 0℃의 유리 전이 온도 (Tg)를 포함한다.
일 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물 내 적어도 하나의 라텍스 중합체는 약 200 nm 미만, 전형적으로 약 190 nm 미만, 및 더욱 전형적으로 약 175 nm 미만의 평균 입자 크기를 갖도록 포함한다.
일 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 약 2 분 초과의 개방 시간, 약 4 분 초과의 개방 시간, 약 6 분 초과의 개방 시간 또는 약 12 분 초과의 개방 시간을 특징으로 한다.
또 다른 양태에 있어서, 본 발명은 (a) 적어도 하나의 라텍스 중합체; (b) 물; 및 (c) 상기 중합체의 약 1.6중량% 초과의 양의 개방 시간 첨가제를 포함하는 라텍스 코팅 조성물이되; 여기서 상기 개방 시간 첨가제는 다음의 구조식 IIB를 갖는 에톡시화된 트리부틸페놀 중 하나 또는 이의 혼합물을 포함한다:
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 , -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, 또는 4차 암모늄 이온이고, 여기서 M+는 H+, Na+, NH4 +, K+, Li+ 또는 -NR+ 4를 포함하나 이에 제한되지 않는 양이온이다. 일 구체예에 있어서, n은 약 4 내지 80, 및 또 다른 구체예에 있어서 약 1 내지 40의 정수이다.
또 다른 양태에 있어서, 본 발명은 (a) 적어도 하나의 라텍스 중합체; (b) 물; 및 (c) 상기 중합체의 약 1.6중량% 초과의 양의 건조 시간 첨가제를 포함하는 라텍스 코팅 조성물이되; 여기서 상기 건조 시간 첨가제는 다음의 구조식 IIB을 갖는 에톡시화된 트리부틸페놀 중 하나 또는 이의 혼합물을 포함한다:
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 , -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, C1-C12 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, 또는 4차 암모늄 이온이고, 여기서 M+는 H+, Na+, NH4 +, K+, Li+ 또는 -NR+ 4를 포함하나 이에 제한되지 않는 양이온이다. 일 구체예에 있어서, n은 약 4 내지 80, 및 또 다른 구체예에 있어서 약 1 내지 40의 정수이다.
일 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 첨가제 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 라텍스 코팅 조성물 내에 상기 중합체의 약 1중량% 초과의 양으로 존재한다. 일 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 첨가제 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 라텍스 코팅 조성물 내에 상기 중합체의 약 2중량% 초과의 양으로 존재한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 첨가제 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 중합체의 약 4중량% 초과의 양으로 존재한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 첨가제 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 중합체의 약 7.5중량% 초과의 양으로 존재한다. 추가적인 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 중합체의 약 20중량% 초과의 양으로 존재한다. 더 추가적인 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 중합체의 약 1.6% 내지 7.5중량%의 양으로 존재한다.
일 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물 내 적어도 하나의 라텍스 단량체는 약 -20℃ 내지 약 12℃, 전형적으로 약 -10℃ 내지 약 10℃, 더욱 전형적으로 약 -10℃ 내지 약 0℃의 유리 전이 온도 (Tg)를 포함한다.
[003] 일 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물 내 적어도 하나의 라텍스 단량체는 약 200 nm 미만, 전형적으로 약 190 nm 미만, 및 더욱 전형적으로 약 175 nm 미만의 평균 입자 크기를 갖도록 포함한다.
일 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 약 2 분 초과의 개방 시간, 약 4 분 초과의 개방 시간, 약 6 분 초과의 개방 시간 또는 약 12 분 초과의 개방 시간을 특징으로 한다.
또 다른 양태에 있어서, 본 발명은 조성물이 개방 시간 또는 건조 시간 첨가제를 상기 중합체 또는 조성물의 약 0.5중량 초과의 양으로 포함하고, (i) 압력 감지 접착제를 포함하나 이에 제한되지 않는 접착제, (ii) 실링제, (iii) UV 잉크, 종래 잉크, 혼성 잉크, 및 수계 잉크를 포함하나 이에 제한되지 않는 잉크로부터 선택되는 코팅 조성물이되, 여기서 상기 개방 시간 첨가제는 다음의 구조식 IIA 또는 IIB를 갖는 에톡시화된 트리스티릴페놀 중 하나 또는 이의 혼합물을 포함한다:
또는
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 , -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, 또는 4차 암모늄 이온이고, 여기서 M+는 H+, Na+, NH4 +, K+, Li+ 또는 -NR+ 4를 포함하나 이에 제한되지 않는 양이온이다. 일 구체예에 있어서, n은 약 4 내지 80, 및 또 다른 구체예에 있어서 약 1 내지 40의 정수이다. 일 구체예에 있어서, n은 약 4 내지 80, 및 또 다른 구체예에 있어서 약 1 내지 40의 정수이다. 또 다른 구체예에 있어서, R5는 -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 , -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, C1-C12 알킬 기, C1-C12 히드록시알킬 기, C1-C12 시클로알킬 기, C1-C12 아릴 기, C1-C12 아랄킬 기 및 4차 암모늄 이온으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 M+는 H+, Na+, NH4 +, K+, Li+ 또는 -NR+ 4를 포함하나 이에 제한되지 않는 양이온이다.
일 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 첨가제는 상기 중합체 또는 조성물의 1중량% 초과의 양으로 존재한다. 일 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 첨가제는 상기 중합체 또는 조성물의 1.6중량% 이상의 양으로 존재한다.
일 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 첨가제 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 조성물 내에 상기 중합체 또는 조성물의 약 2% 초과의 양으로 존재한다.
일 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 첨가제 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 라텍스 코팅 조성물 내에 상기 중합체 또는 조성물의 약 2.5중량% 초과의 양으로 존재한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 첨가제 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 중합체 또는 조성물의 약 4중량% 초과의 양으로 존재한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 첨가제 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 중합체 또는 조성물의 약 7.5중량% 초과의 양으로 존재한다. 추가적인 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 중합체 또는 조성물의 약 20중량% 초과의 양으로 존재한다. 더 추가적인 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 및/또는 건조 시간 첨가제는 상기 중합체 또는 조성물의 약 1.6% 내지 7.5중량%의 양으로 존재한다.
일 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물 내 적어도 하나의 라텍스 단량체는 약 -20℃ 내지 약 12℃, 전형적으로 약 -10℃ 내지 약 10℃, 더욱 전형적으로 약 -10℃ 내지 약 0℃의 유리 전이 온도 (Tg)를 포함한다.
또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물 내 적어도 하나의 라텍스 단량체는 약 -20 ℃ 내지 약 50 ℃, 전형적으로 약 -10℃ 내지 약 40 ℃, 더욱 전형적으로 약 -10 ℃ 내지 약 30 ℃, 전형적으로 약 -10℃ 내지 약 20 ℃, 더욱 전형적으로 약 -10℃ 내지 약 10℃의 Tg를 가진다 .
일 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물 내 적어도 하나의 라텍스 단량체는 약 200 nm 미만, 일 구체예에 있어서 약 190 nm 미만, 일 구체예에 있어서 약 175 nm 미만, 일 구체예에 있어서 150 nm 미만, 일 구체예에 있어서 135 nm 미만, 또 다른 구체예에 있어서 약 120 nm 미만의 평균 입자 크기를 갖도록 포함한다. 일 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물 내 적어도 하나의 라텍스 단량체는 약 100 nm 미만의 평균 입자 크기를 갖도록 포함한다.
일 구체예에 있어서, 상기 조성물은 약 2 분 초과의 개방 시간, 약 4 분 초과의 개방 시간, 약 6 분 초과의 개방 시간 약 12 분 초과의 개방 시간을 특징으로 한다.
본 발명의 이러한 및 다른 특징들 및 이점은 당해 분야의 숙련가에게 본 발명의 바람직하고 대안적인 구체예들을 기술하는 이하의 상세한 설명을 고려하여 더욱 쉽게 명백해질 것이다.
도 1은 다반점 확산파 분광법(Multispeckle Diffusing - Wave Spectroscopy, MS-DWS)을 이용한 라텍스의 개방 시간 측정을 나타내는 도표이다.
본 발명은 라텍스 바인더, 페인트, 접착제 등의 개방 시간을 향상시키기 위한 에틸렌 옥사이드 사슬과 함께 제공되는 알콕시화된 화합물의 특정 군, 예를 들면, 알콕시화된 트리스티릴페놀 및 알콕시화된 트리부틸페놀의 용도에 관한 것이다. 이 알콕시화된 화합물 군은 특히 예를 들면, 습윤 에지, 내오염성, 개방 시간, 필름 광택, 분산성, 은폐 및 스크럽 저항성, 저 온도 필름 형성, 발포 저항성, 블록 저항성, 접착력 및 물 민감도의 다른 특성도 향상시킬 수 있다.
본 명세서에서 사용된, 용어 "알킬"은 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, n-헥실, 시클로헥실과 같이 선형, 분지형 또는 환형일 수 있는 포화 탄화수소 라디칼을 의미한다.
본 명세서에서 사용된, 용어 "시클로알킬"은 예를 들면, 시클로펜틸, 시클로옥틸, 및 아다만타닐과 같이 하나 이상의 환형 알킬 고리를 포함하는 포화 탄화수소 라디칼을 의미한다.
본 명세서에서 사용된, 용어 "히드록시알킬"은 알킬 라디칼, 더욱 전형적으로 예를 들면, 히드록시메틸, 히드록시에틸, 히드록시프로필, 및 히드록시데실과 같이 히드록실 기로 치환된 알킬 라디칼을 의미한다.
본 명세서에서 사용된, 용어 "알킬렌"은 예를 들면, 디메틸렌, 테트라메틸렌, 및 2-메틸트리메틸렌과 같이, 메틸렌, 폴리메틸렌, 및 알킬 치환된 폴리메틸렌 라디칼을 포함하나 이에 제한되지 않는 2가의 비환형 포화 탄화수소 라디칼을 의미한다.
본 명세서에서 사용된, 용어 "알케닐"은 예를 들면, 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐과 같이, 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 불포화 선형 사슬, 분지형 사슬, 또는 환형 탄화수소 라디칼을 의미한다.
본 명세서에서 사용된, 용어 "아릴"은 고리 내 불포화가 3개의 컨쥬게이트 된 이중결합으로 표시될 수 있는 하나 이상의 6-원 탄소 고리를 함유하고, 예를 들면, 페녹시, 페닐, 메틸페닐, 디메틸페닐, 트리메틸페닐, 클로로페닐, 트리클로로메틸페닐, 아미노페닐과 같이, 상기 고리의 하나 이상의 탄소가 히드록시, 알킬, 알케닐, 할로, 할로알킬, 또는 아미노로 치환될 수 있는, 1가의 불포화 탄화수소 라디칼을 의미한다.
본 명세서에서 사용된, 용어 "아랄킬"은 예를 들면, 페닐메틸, 페닐에틸, 트리페닐메틸과 같이 하나 이상의 아릴 기로 치환된 알킬 기를 의미한다.
본 명세서에서 사용된, 유기 기에 관한 전문 용어 "(Cn-Cm)", 여기서 여기서 n 및 m은 각각 정수임, 은 기당 n개의 탄소 원자 내지 m개의 탄소 원자를 함유할 수 있는 기를 나타낸다.
본 명세서에서 사용된, 전문 용어 "에틸렌성 불포화"는 말단의 (즉, 예를 들면, α, β) 탄소-탄소 이중 결합을 의미한다.
일 구체예에 있어서, 본 발명은 저-VOC 함량 및 종래 수성 코팅 조성물과 비교시 향상된 개방 시간 특성을 갖는 라텍스 중합체 및 라텍스 분산물, 뿐만 아니라 사용 방법을 포함한다. 이러한 라텍스 중합체는 알콕시화된 화합물의 특정 군과 공중합 또는 혼합된 적어도 하나의 라텍스 중합체를 포함할 수 있다. 전형적으로 상기 라텍스는 20° C 미만, 더욱 전형적으로 15°C 미만, 더욱더 전형적으로 5°C 미만의 Tg를 가진다. 더욱 전형적으로, 상기 라텍스는 약 -20°C 내지 약 12°C의 범위, 더욱 전형적으로 약 -10°C 내지 약 10°C, 더욱 전형적으로 -10°C 내지 약 0°C의 범위의 Tg를 가진다. 일 구체예에 있어서, 본 발명의 라텍스 중합체는 약 1,000 내지 5,000,000, 전형적으로 5,000 내지 2,000,000의 중량 평균 분자량을 가진다. 또 다른 구체예에 있어서, 본 발명의 라텍스 중합체는 약 10,000 내지 250,000의 중량 평균 분자량을 가진다.
이론에 의해 얽매임 없이, 상기 라텍스 입자 상에 흡착 또는 그래프트되거나 상기 라텍스 입자 내에 공중합된 큰 소수성 기는 이들 라텍스 입자가 다른 라텍스 입자의 표면에 접근하는 것을 방해하여 라텍스 입자 간의 격리 거리를 증가시키는 것으로 생각된다. 물 증발 과정에서, 입체 반발은 모세관력에 의해 유도된 라텍스 입자 적층을 방해할 수 있다고 생각된다. 결국 이는 수성 코팅의 개방 시간을 향상시킨다. 이론에 의해 얽매임 없이, 또한 수형 코팅 및 페인트의 라텍스 입자 내 또는 위에 소수성 모이어티를 포함시키는 방법은 상기 라텍스 입자 사이에 물 분자들을 유지시키고, 소수성 모이어티 및 물 간의 상호작용은 상기 물을 더욱 긴 기간의 시간 동안 남아있게 할 수 있다고 생각된다. 이론에 의해 얽매임 없이, 본 발명의 개방 시간 첨가제를 수성 코팅에 첨가하는 방법은 공기-물 계면에 수성 시스템으로부터 물의 증발을 방지할 수 있는 소수성 단층을 생성할 수 있다고 생각된다.
본 발명은 종래 조성물과 비교시 탁월한 개방 시간, 뿐만 아니라 습윤 에지 특성 및 건조 시간 특성을 갖는 수성 조성물, 예를 들면, 수성 코팅 조성물, 뿐만 아니라 압력 감지 접착제를 포함하나 이에 제한되지 않는 접착제, 풀, 수지, 실링제, UV 잉크, 종래 잉크, 혼성 잉크, 및 수계 잉크를 포함하나 이에 제한되지 않는 잉크를 제공한다. 일 구체예에 있어서, 본 발명의 수성 조성물은 알콕시화된 화합물의 특정 군, 예를 들면, 알콕시화된 트리스티릴페놀과 공중합 또는 혼합된 적어도 하나의 라텍스 중합체를 포함하는 수성 중합체 분산물이다. 일반적으로, 상기 라텍스 중합체는 반광택 용으로 상기 조성물의 15% 내지 약 40중량%로 및 플랫 페인트 용으로 상기 조성물의 약 5% 내지 약 75%, 전형적으로 약 5% 내지 약 50중량%로 이러한 수성 조성물 또는 페인트 내에 존재한다. 본 발명의 페인트 또는 다른 수성 코팅은 전형적으로 적어도 하나의 안료를 더 포함한다. 접착제와 같은 본 발명의 다른 수성 코팅은 전형적으로 안료를 포함하지 않는다.
알콕시화된 화합물의 특정 군, 예를 들면, 알콕시화된 트리스티릴페놀 및/또는 트리부틸페놀의 구성원은 라텍스 바인더, 페인트, 압력 감지 접착제를 포함하나 이에 제한되지 않는 접착제, 풀, 수지, 실링제, UV 잉크, 종래 잉크, 혼성 잉크, 및 수계 잉크를 포함하나 이에 제한되지 않는 잉크의 개방 시간 및 습윤 에지를 향상시키기 위한 다수의 방법에 사용될 수 있다. 본 발명은 (i) 라텍스 공단량체를 형성하기 위한 중합가능한 반응성 알콕시화된 단량체, (ii) 라텍스 중합체 형성 동안 존재할 계면활성제로서의 계면 활성 알콕시화된 화합물 (유화제), 및/또는 (iii) 라텍스 중합체 또는 공중합체의 수성 분산물에 대한 첨가제로서의 계면 활성 알콕시화된 화합물 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
반응성 중합가능한
트리스티릴페놀
에톡실레이트
일 구체예에 있어서, 다음의 화학식 IA의 중합가능한 반응성 알콕시화된 (제2) 단량체는 상기 라텍스 중합체의 골격으로 (제1 단량체와) 공중합될 수 있다.
여기서 B는 5 또는 6 원 시클로알킬 고리, 예를 들면, 시클로헥실 고리, 또는 6 원 고리를 갖는 단일 고리 방향족 탄화수소, 예를 들면, 벤젠 고리이고;
R1, R2 및 R3은 독립적으로 다음으로부터 선택되고:
C1-C18 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, -H, 부틸, tert-부틸, 이소부틸,
단 R1, R2 및 R3 중 하나는 -H거나 R1, R2 및 R3 모두는 -H가 아니다.
여기서, X는 C2H4, C3H6, 또는 C4H8이거나 X는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼로부터 선택되는 2가 탄화수소 라디칼이고; n은 1 내지 100의 정수, 예를 들면 약 4 내지 80 또는 8 내지 60이고; 여기서 R은 에틸렌성 불포화 기이다. 일 구체예에 있어서, n은 4 내지 80의 정수이다. 일 구체예에 있어서, n은 4 내지 60의 정수이다. 일 구체예에 있어서, n은 10 내지 60의 정수이다. 일 구체예에 있어서, n은 10 내지 50의 정수이다.
전형적으로, R은 아크릴레이트, 또는 C1-C6 알킬 아크릴레이트, 예를 들면, 메타크릴레이트, 알릴, 비닐, 말레이트, 이타코네이트 또는 푸마레이트를 포함하고, 전형적으로 R은 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트이다.
적절한 중합가능한 관능기 R은 예를 들면, 아크릴로, 메타크릴로, 아크릴아미도, 메타크릴아미도, 디알릴아미노, 알릴 에테르, 비닐 에테르, α-알케닐, 말레이미도, 스티레닐, 및 α-알킬 스티레닐 기를 포함한다.
예를 들면, 적절한 중합가능한 관능기 R은 화학 구조식: RaCH=C(Rb)COO-을 가지며, 여기서 Ra가 H이면, Rb는 H, C1-C4 알킬, 또는 -CH2COOX이고; Ra가 -C(O)OX이면, Rb는 H 또는 -CH2C(O)OXa이고; 또는 Ra가 CH3이면, Rb는 H 이고 Xa는 H 또는 C1-C4 알킬이다.
[006] 예를 들면, 다른 적절한 중합가능한 관능기 R은 화학 구조식: -HC=CYZ 또는 -OCH=CYZ를 가지며, 여기서 Y는 H, CH3, 또는 Cl이고; Z는 CN, Cl, - COORc, -C6H4Rc, -COORd, 또는 -HC=CH2이고; Rd는 C1-C8 알킬 또는 C2-C8 히드록시 알킬이고; Rc는 H, Cl, Br, 또는 C1-C4 알킬이다.
전형적으로 상기 단량체는 다음의 화학식 IB를 갖는다:
여기서, R, R1, R2, R3, X 및 n은 화학식 IA의 구조에서 정의된 바와 같다. 원한다면, 구조식 IB에서 나타난 방향족 고리는 포화일 수 있다. 예를 들면, 이러한 포화 단량체는 상기 단량체를 여기서 H가 R 위치에 있는 단량체의 형태를 포화시킨 다음 상기 R 위치에 있는 H를 상기 나열된 다른 R기 중 하나로 치환시킴으로써 제조될 수 있다.
일 구체예에 있어서, 적어도 하나의 단량체는 구조 IB-1을 갖는 제2 단량체와 공중합될 수 있다:
여기서 R은 
이고;
R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 H, 분지형 (C3-C8 알킬), 분지형 (C4-C8) 알켄 또는 R5-R6-이고;
R5는 아릴 또는 (C6-C8) 시클로알킬이고,
R6은 (C1-C6) 알킬렌이고,
R7은 2가 연결기(linking group), O, (C1-C6) 알킬렌,
R8은 H 또는 메틸이고,
R9는 O 또는 NR10이고,
R10은 H 또는 (C1-C4) 알킬이고; n은 2 내지 4의 정수이며, m은 1 내지 100의 정수이다.
일 구체예에 있어서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 다음으로부터 선택된다:
C1-C18 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, -H, 부틸, tert-부틸, 이소부틸,
일 구체예에 있어서, R은 아크릴레이트, C1-C6 알킬 아크릴레이트, 알릴, 비닐, 말레이트, 이타코네이트 또는 푸마레이트일 수 있다. 일 구체예에 있어서, R은 아크릴로, 메타크릴로, 아크릴아미도, 메타크릴아미도, 디알릴아미노, 알릴 에테르, 비닐 에테르, α-알케닐, 말레이미도, 스티레닐, 및/또는 α-알킬 스티레닐 기 중 적어도 하나이다.
또 다른 구체예에 있어서, 상기 제2 단량체는 에톡시화된 트리부틸페놀이다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 단량체는 에톡시화된 트리스티릴페놀이다. 하기와 같이, 상기 중합가능한 반응성 에톡시화된 트리스티릴페놀은 다음의 구조식 IC를 갖고 상기 중합가능한 반응성 에톡시화된 트리부틸페놀은 다음의 구조식 IC-1를 각각 갖는다:
여기서, n은 1-100, 예를 들면, 4 내지 80 또는 8 내지 25 의 정수이다;
R4는 H, C1-C8 히드록시 알킬, C1-C6 알킬 기의 구성원, 예를 들면, CH3 또는 C2H5이다.
따라서, 상기 반응성 중합가능한 에톡시화된 트리스티릴페놀 단량체는 트리스티릴페놀 부분, 알킬렌 옥사이드 부분 및 중합을 위한 반응성 치환 또는 비치환된 아크릴 말단기를 갖는다. 마찬가지로, 상기 반응성 중합가능한 에톡시화된 트리부틸페놀 단량체는 트리부틸페놀 부분, 알킬렌 옥사이드 부분 및 중합을 위한 반응성 치환 또는 비치환된 아크릴 말단기를 갖는다. 원한다면, 구조식 IC 또는 IC-1에서 나타난 상기 에틸렌 옥사이드 기는 상기에서 논의된 -(OX)- 기로 치환되어 각각 알콕시화된 트리스티릴페놀 또는 트리부틸페놀을 형성할 수 있고, 상기 -C(O)-CHR4CH2 말단 기는 알릴, 비닐, 말레이트, 이타코네이트 또는 푸마레이트로 치환될 수 있다.
다른 용도에 대한 트리스티릴페놀 에톡실레이트가, 참고로서 본 명세서에 포함된 미국 특허 번호 제6,146,570호 , 공개된 PCT 특허 출원 번호 WO 98/012921 및 WO 98/045212에 개시되어 있다.
원한다면 화학식 IC의 스티릴 기의 방향족 고리는 포화일 수 있다.
IA, IB, IC 및/또는 IC-1의 반응성 중합가능한 알콕시화된 단량체가 상기 라텍스 중합체 골격으로 공중합된 경우, 상기 라텍스 중합체는, 반응성 트리스티릴페놀 또는 트리부틸페놀 단량체가 상기 공중합체를 형성하기 위해 사용된 단량체의 100 중량부 당 1 내지 20 중량부, 더욱 전형적으로 상기 공중합체를 형성하기 위해 사용된 단량체의 100 중량부 당 2 내지 15, 2 내지 8, 또는 2 내지 6 중량부인 혼합물로부터 제조된다. 일 구체예에 있어서, 화학식 IC 및 IC-1의 반응성 중합가능한 알콕시화된 단량체는 둘다 사용되어 라텍스 중합체의 골격으로 공중합된다.
기타 단량체
상기 중합가능한 트리스티릴페놀 단량체 및/또는 중합가능한 트리부틸페놀 단량체 외에도, 수성 코팅 조성물, 예를 들면, 페인트에서 사용된 적어도 하나의 라텍스 중합체를 전형적으로 유도하는 기타 단량체가 있다. 본 명세서의 목적을 위하여 라텍스 중합체가 유도될 수 있는 이러한 기타 단량체를 라텍스 단량체라고 부른다. 전형적으로, 이들 기타 라텍스 단량체는 아크릴산, 아크릴산 에스테르, 메타크릴산, 및 메타크릴산 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 아크릴성 단량체를 포함한다. 또한, 상기 라텍스 중합체를 제조하기 위한 기타 단량체는 선택적으로 스티렌, a-메틸 스티렌, 염화 비닐, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 우레이도 메타크릴레이트, 비닐 아세테이트, 분지형 3차 모노카복실산의 비닐 에스테르 (예를 들면 Shell Chemical Company에서 VEOVA 상표로 시판되는 비닐 에스테르 또는 ExxonMobil Chemical Company에서 EXXAR Neo Vinyl Esters로서 시판되는 비닐 에스테르), 이타콘산, 크로톤산, 말레산, 푸마르산, 및 에틸렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 단량체로부터 선택될 수 있다. 또한 1,3-부타디엔, 이소프렌 및 클로로프렌과 같은 C4-C8 컨쥬게이트된 디엔을 포함할 수 있다. 전형적으로, 상기 단량체는 n-부틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌 및 2-에틸헥실 아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 단량체를 포함한다. 상기 라텍스 중합체는 전형적으로 순수한 아크릴 (주 단량체로서 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴레이트 에스테르, 및/또는 메타크릴레이트 에스테르를 포함); 스티렌 아크릴 (주 단량체로서 스티렌 및 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴레이트 에스테르, 및/또는 메타크릴레이트 에스테르를 포함); 비닐 아크릴 (주 단량체로서 비닐 아세테이트 및 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴레이트 에스테르, 및/또는 메타크릴레이트 에스테르를 포함); 및 아크릴화된 에틸렌 비닐 아세테이트 공중합체 (주 단량체로서 에틸렌, 비닐 아세테이트 및 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴레이트 에스테르, 및/또는 메타크릴레이트 에스테르를 포함)로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 상기 단량체는 당해 분야의 숙련가에 의해 쉽게 이해되는 바와 같이, 또한 아크릴아미드 및 아크릴로니트릴과 같은 기타 주 단량체, 및 이타콘산 및 우레이도 메타크릴레이트와 같은 하나 이상의 관능적 단량체를 포함할 수 있다. 특히 바람직한 구체예에 있어서, 상기 라텍스 중합체는 부틸 아크릴레이트 및 메틸 메타크릴레이트를 포함하는 단량체로부터 유도된 부틸 아크릴레이트/메틸 메타크릴레이트 공중합체와 같은 순수한 아크릴이다.
일 구체예에 있어서, 화학식 IA, IB, IC 및/또는 IC-1의 반응성 중합가능한 알콕시화된 단량체가 사용되어 반응 조건 하에서 "기타 단량체"에 나열된 단량체 중 하나와 함께 라텍스 중합체의 골격으로 공중합된다. 또 다른 구체예에 있어서, 화학식 IA, IB, IC 및/또는 IC-1의 반응성 중합가능한 알콕시화된 단량체가 사용되어 반응 조건 하에서 "기타 단량체"에 나열된 단량체 중 2 이상과 함께 라텍스 중합체의 골격으로 공중합된다. 또 다른 구체예에 있어서, 화학식 IA, IB, IC 및/또는 IC-1의 하나 이상의 반응성 중합가능한 알콕시화된 단량체가 사용되어, 반응 조건 하에서 "기타 단량체"에 나열된 단량체 중 하나 이상과 함께 라텍스 중합체의 골격으로 공중합된다.
상기 라텍스 중합체 분산물은 전형적으로 약 30 내지 약 75% 고체 및 약 70 내지 약 650 nm의 평균 라텍스 입자 크기를 포함한다. 또 다른 구체예에 있어서, 본 발명의 중합체는 약 400nm 미만의 평균 입자 크기, 전형적으로 약 200 nm 미만의 평균 입자 크기, 더욱 전형적으로 약 190 nm 미만의 평균 입자 크기, 및 가장 전형적으로 약 175 nm 미만의 평균 입자 크기를 가진다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 중합체는 약 75 nm 내지 약 400 nm의 평균 입자 크기를 가진다.
상기 라텍스 중합체는 전형적으로 상기 수성 코팅 조성물 내에 약 5 내지 약 60 중량%, 및 더욱 전형적으로 약 8 내지 약 40 중량% (즉 상기 코팅 조성물의 전체 중량을 기준으로 한 건조 라텍스 중합체의 중량%)의 양으로 존재한다.
결과적으로 유발되는, 본 발명의 조성물을 함유하는 수성 코팅 조성물은 상기에서 기술된 바와 같이, 개방 시간 첨가제를 추가해야 하거나 소량의 용제를 추가하지 않고도 향상된 개방 시간 특성을 가진다. 따라서, 수성 코팅 조성물은 종래 수성 코팅 조성물보다 더 낮은 VOC 수준을 가지며, 따라서 환경적으로 더욱 바람직한 본 발명에 따라 제조될 수 있다.
또 다른 구체예에 있어서, 결과적으로 유발되는 라텍스 중합체는 이하에 기술된 바와 같이 본 발명의 에멀젼 계면활성제와 함께 및/또는 이하에 기술된 바와 같이 본 발명의 상기 개방 시간 첨가제와 함께 수성 코팅 조성물 내에 포함될 수 있다. 상기 개방 시간 첨가제의 첨가는 상기 수성 코팅 조성물의 VOC 수준에 거의 또는 전혀 영향을 미치지 않으므로, 수성 코팅 조성물은 종래 수성 코팅 조성물보다 더 낮은 VOC 수준을 갖도록 제조될 수 있다. 이러한 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 본 명세서에 기술된 바와 같이 개방 시간 첨가제를 상기 중합체의 약 1.3중량% 초과의 양으로 함유한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 본 명세서에 기술된 바와 같이 개방 시간 첨가제를 상기 중합체의 약 1.6중량% 초과의 양으로 함유한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 본 명세서에 기술된 바와 같이 개방 시간 첨가제를 상기 중합체의 약 2중량% 초과의 양으로 함유한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 본 명세서에 기술된 바와 같이 개방 시간 첨가제를 상기 중합체의 약 4중량% 초과의 양으로 함유한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 본 명세서에 기술된 바와 같이 개방 시간 첨가제를 상기 중합체의 약 7.5중량% 초과의 양으로 함유한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 본 명세서에 기술된 바와 같이 개방 시간 첨가제를 상기 중합체의 약 8중량% 초과의 양으로 함유한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 개방 시간 첨가제를 상기 중합체의 약 1.6% 내지 7.5중량%의 양으로 함유한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 개방 시간 첨가제를 상기 중합체의 약 1.6% 내지 45중량%, 전형적으로 상기 중합체의 약 1.6% 내지 35중량%의 양으로 함유한다.
추가적인 구체예에 있어서, 본 발명의 중합체는 향상된 개방 시간 특성을 특징으로 하며, 약 -20℃ 내지 약 12℃의 Tg 및 약 200 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 10℃의 Tg 및 약 200 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 0℃의 Tg 및 약 200 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -20℃ 내지 약 12℃의 Tg 및 약 190 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 10℃의 Tg 및 약 190 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 0℃의 Tg 및 약 190 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -20℃ 내지 약 12℃의 Tg 및 약 175 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 10℃의 Tg 및 약 175 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 0℃의 Tg 및 약 175 nm 미만의 평균 입자 크기를 가질 수 있다.
화학식 IA, IB 또는 IC의 반응성 중합가능한 알콕시화된 단량체를 포함하는 라텍스 중합체는 상기 수성 코팅 조성물 내에 다른 이온성 또는 비-이온성 유형의 중합가능한 또는 중합불가능한 계면활성제와 조합하여 사용될 수 있다. 특히, 상기 중합체 라텍스 바인더는 적어도 하나의 개시제 및 화학식 IA, IB, IC 또는 IC-1의 적어도 하나의 반응성 중합가능한 알콕시화된 단량체의 존재 하에서 반응기에 상기 라텍스 바인더를 형성시키기 위하여 사용되는 단량체를 주입하는 단계 및 상기 단량체를 중합시켜 상기 라텍스 바인더를 생성하는 단계에 의한 에멀젼 중합을 이용하여 제조될 수 있다. 상기 중합체 라텍스 바인더를 제조하기 위해 반응기에 주입되는 단량체는 전형적으로 아크릴산, 아크릴산 에스테르, 메타크릴산, 및 메타크릴산 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 아크릴성 단량체를 포함한다. 또한, 상기 단량체는 스티렌, 비닐 아세테이트, 또는 에틸렌을 포함할 수 있다. 상기 단량체는 또한 스티렌, [알파]-메틸 스티렌, 염화 비닐, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 우레이도 메타크릴레이트, 비닐 아세테이트, 분지형 3차 모노카복실산의 비닐 에스테르, 이타콘산, 크로톤산, 말레산, 푸마르산, 및 에틸렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 단량체를 포함할 수 있다. 1,3-부타디엔, 이소프렌 또는 클로로프렌과 같은 C4-C8 컨쥬게이트된 디엔을 포함하는 것 또한 가능하다. 전형적으로, 상기 단량체는 n-부틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌 및 2-에틸헥실 아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 단량체를 포함한다. 상기 개시제는 암모늄 또는 포타슘 퍼설페이트와 같이 에멀젼 중합에 사용하기 위해 당해 분야에 공지된 임의의 개시제, 또는 전형적으로 산화제 및 환원제를 포함하는 산화환원 시스템일 수 있다. 통상적으로 사용되는 산화환원 개시 시스템은 예를 들면, A. S. Sarac의 Progress in Polymer Science 24(1999), 1149-1204에 기술되어 있다.
상기 중합체 라텍스 바인더는 상기 개시제 및 물을 포함하는 개시제 용액을 먼저 제조함으로써 제조될 수 있다. 단량체 예비-에멀젼은 또한 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용될 단량체의 적어도 일부분, 하나 이상의 계면활성제 (유화제), 물, 및 NaOH와 같은 부가적인 첨가제를 포함하여 제조된다. 상기 단량체 예비-에멀젼 내의 하나 이상의 계면활성제는 본 발명의 임의의 반응성 중합가능한 알콕시화된 단량체를 포함한다. 다음으로 개시제 용액 및 단량체 예비-에멀젼을 미리정해진 기간의 시간(예를 들면 1.5-5 시간)에 걸쳐 반응기에 연속적으로 첨가하여 상기 단량체의 중합이 일어나고, 이에 의해 상기 라텍스 중합체가 생성된다. 전형적으로, 적어도 일부분의 개시제 용액을 단량체 예비-에멀젼을 첨가하기 전에 반응기에 첨가한다. 개시제 용액 및 단량체 예비-에멀젼을 첨가하기 전에, 폴리스티렌 종자 라텍스와 같은 종자 라텍스를 반응기에 첨가할 수 있다. 또한, 물, 하나 이상의 계면활성제, 단량체 예비-에멀젼에 제공되지 않은 임의의 단량체를 개시제 첨가 및 단량체 예비-에멀젼을 첨가하기 전에 반응기에 첨가할 수 있다. 적어도 모든 단량체가 주입되어 상기 중합체 라텍스 바인더를 생성할 때까지 반응기를 상승된 온도에서 작동시킨다. 상기 중합체 라텍스 바인더는 제조되면, 전형적으로 화학적으로 제거되며 이에 의해 이의 남아있는 단량체 함량은 감소한다. 전형적으로는, 과산화물 (예를 들면 t-부틸히드로퍼옥사이드)과 같은 산화제 및 환원제 (예를 들면 소듐 아세톤 바이설파이트), 또는 A. S. Sarac의 Progress in Polymer Science 24(1999), 1149-1204에 기술된 것과 같은 기타 산화환원쌍(redox pair)을 상승된 온도에서 및 소정의 기간의 시간(예를 들면 0.5 시간) 동안, 상기 라텍스 바인더에 연속적으로 첨가함으로써 화학적으로 제거된다. 이후 상기 라텍스 바인더의 pH가 조정될 수 있고, 상기 화학적 제거 단계(chemical stripping step) 후에 살생물제 또는 기타 첨가제가 첨가될 수 있다.
상기 수성 코팅 조성물은 예를 들면, 종이, 목재, 콘크리트, 금속, 유기, 세라믹, 플라스틱, 회반죽, 및 아스팔트 코팅, 지붕 펠트, 발포성 폴리우레탄 삽입재와 같은 지붕 기판과 같은 매우 다양한 물질에; 또는 사전에 페인트된, 초벌된, 밑칠된, 닳아진, 또는 오래된 기판에 도포될 수 있는 안정한 유체이다. 본 발명의 수성 코팅 조성물은 예를 들면, 브러쉬(brush), 롤러(roller), 대걸레(mop), 공기보조식 또는 무공기 분사, 정전 분사, 등과 같은 당해 분야에 잘 알려져 있는 다양한 기술에 의해 물질에 도포될 수 있다.
계면 활성 (유화제) 화합물을 포함하는 라텍스 중합체 조성물
또 다른 구체예에 있어서 다음의 구조식 IIA의 계면 활성 화합물은 라텍스 중합체를 만드는데 사용되는 에멀젼 중합 반응 동안 유화제로서 사용될 수 있다.
여기서 B는 5 또는 6 원 시클로알킬 고리, 예를 들면, 시클로헥실 고리, 또는 6 원 고리를 갖는 단일 고리 방향족 탄화수소, 예를 들면, 벤젠 고리이고;
R1, R2 및 R3은 독립적으로 다음으로부터 선택되고:
C1-C18 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, -H, tert부틸, 부틸,
단 R1, R2 및 R3 중 하나는 -H이거나, R1, R2 및 R3 중 어느 것도 -H가 아니다.
여기서, X는 C2H4, C3H6, 및 C4H8로 이루어지는 군의 적어도 하나의 구성원, 또는 여기서 X는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼로부터 선택되는 2가 탄화수소 라디칼이고; n은 1-100, 예를 들면, 3 내지 80, 4 내지 60, 4 내지 60 또는 8 내지 50이고;
여기서 R은 -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 , -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, C1-C12 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, 또는 4차 암모늄 이온이고, 여기서 M+는 H+, Na+, NH4 +, K+ 또는 Li+을 포함하나 이에 제한되지 않는 양이온이다.
일 구체예에 있어서, R5는 다음의 4차 암모늄 이온으로부터 선택된다:
일 구체예에 있어서, n은 4 내지 80의 정수이다. 일 구체예에 있어서, n은 4 내지 60의 정수이다. 일 구체예에 있어서 n은 4 내지 50의 정수이다. 일 구체예에 있어서, n은 8 내지 50의 정수이다.
전형적으로 상기 알콕시화된 계면 활성 화합물은 다음의 화학식 IIB를 갖는다:
여기서, R, R1, R2, R3, X 및 n은 화학식 IIA의 구조에 대하여 정의된 바와 같다. 원한다면, 구조식 IIB에서 나타난 방향족 고리는 포화일 수 있다.
더욱 전형적으로 계면 활성 알콕시화된 트리스티릴페놀, 예를 들면, 에톡시화된 트리스티릴페놀, 또는 계면 활성 알콕시화된 트리부틸페놀, 예를 들면, 에톡시화된 트리부틸페놀은 라텍스 중합체를 만들기 위해 사용되는 에멀젼 중합 반응 중에 유화제로서 사용될 수 있다. 하기와 같이 상기 계면 활성 에톡시화된 트리스티릴페놀은 다음의 구조식 IIC를 갖고 및 상기 계면 활성 에톡시화된 트리부틸페놀은 다음의 구조식 IIC-1를 각각 갖는다:
여기서, n은 1 내지 100, 예를 들면, 4 내지 60 또는 8 내지 25의 정수이고, 여기서 R5는 -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 , -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, C1-C12 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, 또는 4차 암모늄 이온이고, 여기서 M+는 H+, Na+, NH4 +, K+, Li+ 또는 -NR+ 4를 포함하나 이에 제한되지 않는 양이온이다.
일 구체예에 있어서, R5 는 다음의 4차 암모늄 이온으로부터 선택된다:
일 구체예에 있어서, n은 4 내지 80의 정수이다. 일 구체예에 있어서, n은 4 내지 60의 정수이다. 일 구체예에 있어서, n은 10 내지 50의 정수이다. 일 구체예에 있어서, n은 10 내지 25의 정수이다.
계면 활성 에톡시화된 트리스티릴페놀 또는 에톡시화된 트리부틸페놀이 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위한 에멀젼 중합에서 유화제로서 사용될 경우, 상기 라텍스 중합체는 계면 활성 유화제를 사용하는 혼합물로부터 제조된다. 일 구체예에 있어서, 상기 유화제는 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 상기 중합체 또는 단량체의 1.3중량% 초과의 양으로, 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 상기 중합체 또는 단량체의 1.6중량% 초과의 양으로, 전형적으로 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 상기 중합체 또는 단량체의 약 2중량% 초과의 양으로, 더욱 전형적으로 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 상기 중합체 또는 단량체의 약 4중량% 초과의 양으로, 및 가장 전형적으로 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 상기 중합체 또는 단량체의 약 7.5중량% 초과의 양으로 첨가된다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 유화제를 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 상기 중합체 또는 단량체의 약 8중량% 초과의 양으로, 또는 상기 중합체 또는 단량체의 약 10중량% 초과의 양으로 함유한다. 또 다른 구체예에 있어서, 첨가되는 유화제는 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 상기 중합체 또는 단량체의 1.6% 내지 7.5중량%이다. 또 다른 구체예에 있어서, 첨가되는 유화제는 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 상기 중합체 또는 단량체의 약 1.6% 내지 45중량%, 전형적으로 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 상기 중합체 또는 단량체의 약 1.6% 및 35중량%이다.
원한다면 화학식 IIC 또는 IIC-1의 에틸렌 옥사이드 사슬의 에틸렌 옥사이드 반복 단위체는 상기 기술된 -(OX)-기로 치환되어 알콕시화된 트리스티릴페놀 또는 알콕시화된 트리부틸페놀을 형성할 수 있다.
적어도 하나의 라텍스 중합체 (때때로 본 명세서에 제1 단량체 또는 제3 단량체로 표시됨)를 형성하는 전형적인 단량체는 상기 "기타 단량체"로 명칭된 부문에서 기술된다.
상기에서 기술된 바와 같이, 상기 중합체 라텍스 바인더는 상기 개시제 및 물을 포함하는 개시제 용액을 먼저 제조함으로써 제조될 수 있다. 단량체 예비-에멀젼은 또한 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용될 단량체의 적어도 일부분, 하나 이상의 계면활성제 (유화제), 물, 및 NaOH와 같은 부가적인 첨가제를 포함하여 제조된다. 상기 단량체 예비-에멀젼 내의 하나 이상의 계면활성제는 본 발명의 임의의 계면 활성 알콕시화된 화합물을 포함한다. 따라서, 상기 알콕시화된 화합물은 중합체 라텍스 바인더를 형성하는 다른 단량체들과 공중합하는 반응물로서보다는 혼합물을 형성하기 위한 유화제로서 사용된다. 다음으로 개시제 용액 및 단량체 예비-에멀젼을 미리정해진 기간의 시간(예를 들면 1.5-5 시간)에 걸쳐 반응기에 연속적으로 첨가하여 상기 단량체의 중합을 유발시켜, 이에 의해 상기 라텍스 중합체를 생성시킨다. 전형적으로, 적어도 일부분의 개시제 용액을 단량체 예비-에멀젼을 첨가하기 전에 반응기에 첨가한다. 개시제 용액 및 단량체 예비-에멀젼을 첨가하기 전에, 폴리스티렌 종자 라텍스와 같은 종자 라텍스를 반응기에 첨가할 수 있다. 또한, 물, 하나 이상의 계면활성제, 및 단량체 예비-에멀젼에 제공되지 않은 임의의 단량체를 개시제 첨가 및 단량체 예비-에멀젼을 첨가하기 전에 반응기에 첨가할 수 있다. 적어도 모든 단량체가 주입되어 상기 중합체 라텍스 바인더를 생성할 때까지 반응기를 상승된 온도에서 작동시킨다. 상기 중합체 라텍스 바인더는 제조되면, 전형적으로 화학적으로 제거되며 이에 의해 이의 남아있는 단량체 함량은 감소한다. 전형적으로는, 과산화물 (예를 들면 t-부틸히드로퍼옥사이드)과 같은 산화제 및 환원제 (예를 들면 소듐 아세톤 바이설파이트), 또는 A. S. Sarac의 Progress in Polymer Science 24(1999), 1149-1204에 기술된 것과 같은 기타 산화환원쌍(redox pair)을 상승된 온도에서 및 소정의 기간의 시간(예를 들면 0.5 시간) 동안, 상기 라텍스 바인더에 연속적으로 첨가함으로써 화학적으로 제거된다. 이후 상기 라텍스 바인더의 pH가 조정될 수 있고, 상기 화학적 제거 단계(chemical stripping step) 후에 살생물제 또는 기타 첨가제가 첨가될 수 있다.
에멀젼 중합 반응 혼합물 내의 계면 활성 알콕시화된 화합물 계면활성제 (유화제) 의 포함은 상기 코팅 조성물이 약 4 분 초과, 전형적으로 약 6 분 초과, 더욱 전형적으로 약 8 분 초과의 기간까지 수성 코팅 조성물의 개방 시간을 확장 또는 연장시키면서 더 낮은 VOC 함량을 갖도록 한다.
첨가제
또 다른 구체예에 있어서 상기에서 기술된 구조식 IIA, IIB, IIC 또는 IIC-1의 계면 활성 알콕시화된 화합물 (때때로 개방 시간 첨가제 또는 습윤 에지 첨가제로 칭함)은 건축용 또는 공업용 페인트를 포함하나 이에 제한되지 않는 코팅; 압력 감지 접착제를 포함하나 이에 제한되지 않는 접착제; 풀; 수지; 실링제; UV 잉크, 종래 잉크, 혼성 잉크, 및 수계 잉크를 포함하나 이에 제한되지 않는 잉크에서 개방 시간 첨가제로서 사용될 수 있다. 일 특정 구체예에 있어서, 상기에서 기술된 구조식 IIA, IIB, IIC 또는 IIC-1의 계면 활성 알콕시화된 화합물은 이미 형성된 라텍스 중합체의 수성 분산물에서 개방 시간 첨가제로서 사용될 수 있다. 상기 개방 시간 첨가제는 유화 단계 동안, 제제화 동안, 등을 포함하나 이에 제한되지 않는 상기 조성물의 제조 중 어느 지점에서도 첨가될 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 상기 개방 시간 첨가제는 건축용 또는 공업용 페인트를 포함하나 이에 제한되지 않는 코팅; 압력 감지 접착제를 포함하나 이에 제한되지 않는 접착제; 풀; 수지; 실링제; UV 잉크, 종래 잉크, 혼성 잉크, 및 수계 잉크를 포함하나 이에 제한되지 않는 잉크; 뿐만 아니라 이의 농축물에 후-첨가될 수 있는 것으로 이해된다.
또 다른 구체예에 있어서 상기에서 기술된 구조식 IIA, IIB, IIC 또는 IIC-1의 계면 활성 알콕시화된 화합물 (때때로 건조 시간 첨가제로 칭함)은 건축용 또는 공업용 페인트를 포함하나 이에 제한되지 않는 코팅; 압력 감지 접착제를 포함하나 이에 제한되지 않는 접착제; 풀; 수지; 실링제; UV 잉크, 종래 잉크, 혼성 잉크, 및 수계 잉크를 포함하나 이에 제한되지 않는 잉크에 건조 시간 첨가제로서 사용될 수 있다. 일 특정 구체예에 있어서, 상기에서 기술된 구조식 IIA, IIB, IIC 또는 IIC-1의 계면 활성 알콕시화된 화합물은 이미 형성된 라텍스 중합체 수성 분산물에 건조 시간 첨가제로서 사용될 수 있다. 상기 건조 시간 첨가제는 유화 단계 동안, 제제화 동안, 등을 포함하나 이에 제한되지 않는 상기 조성물의 제조 중 어느 지점에서도 첨가될 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 상기 건조 시간 첨가제는 건축용 또는 공업용 페인트를 포함하나 이에 제한되지 않는 코팅; 압력 감지 접착제를 포함하나 이에 제한되지 않는 접착제; 풀; 수지; 실링제; UV 잉크, 종래 잉크, 혼성 잉크, 및 수계 잉크를 포함하나 이에 제한되지 않는 잉크; 뿐만 아니라 이의 농축물에 후-첨가될 수 있는 것으로 이해된다.
일 구체예에 있어서, 이것은 계면 활성 알콕시화된 화합물을 포함하는 수성 조성물을 초래한다. 상기 계면 활성 알콕시화된 화합물이 이미 형성된 수성 라텍스 분산물에 첨가제로서 사용되는 경우, 결과로 생성되는 조성물은 알콕시화된 화합물 첨가제를 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 단량체의 100 중량부 당 약 1 내지 10, 전형적으로 2 내지 8 또는 2 내지 6 중량부의 양으로 갖는다.
상기 라텍스 중합체를 형성하는 전형적인 단량체는 상기 "기타 단량체"로 명칭된 부문에서 기술되며, 상기 기술된 바와 같이 본 발명의 반응성 단량체와 공중합될 수 있다.
일 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 및/또는 건조 시간 첨가제는 각각 구조식 IIA, IIB, IIC 또는 IIC-1의 2 이상의 계면 활성 알콕시화된 화합물의 혼합물을 포함한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 개방 시간 및/또는 건조 시간 첨가제는 다음의 혼합물을 포함한다:
(i) 다음의 구조식을 갖는 적어도 하나의 비-이온성 계면활성제:
또는
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 C1-C12 알킬 기, C1-C12 히드록시알킬 기, C1-C12 시클로알킬 기, C1-C12 아릴 기, 옥시알킬, -Cl, -Br, -CN, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9 , -OC5H11 , 및 -OC6H13으로 이루어지는 군으로부터 선택됨;
및
(ii) 다음의 구조식을 갖는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제:
또는
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 알킬포스포네이트, 알킬포스페이트, 알킬설페이트, 알킬설포네이트, 포스포네이트, 포스페이트, 설페이트, 설포네이트, 카복실레이트, 4차 암모늄 이온, 및 이의 임의의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택됨.
본 발명은 상기에서 기술한 바와 같이 구조식 IIA, IIB, IIC 및/또는 IIC-1의 계면 활성 알콕시화된 화합물 계면활성제(들) (유화제(들)) 중 하나 또는 이의 혼합물을 라텍스 중합체의 수성 분산물에 첨가하여 라텍스 바인더를 생성시키는 단계를 포함하는, 라텍스 바인더 조성물의 제조방법을 더 포함한다. 이후 적어도 하나의 안료 및 기타 첨가제가 수성 코팅 조성물을 생성하기 위해 결과로서 생성되는 라텍스 바인더와 임의의 적절한 순서로 혼합될 수 있다. 라텍스 중합체에 구조식 IIA, IIB, IIC 또는 IIC-1의 계면 활성 알콕시화된 화합물의 첨가는 더 낮은 VOC 함량을 갖는 혼합물을 형성한다.
또 다른 구체예에 있어서, 본 발명은 (1) 개방 시간의 증가, (2) 건조 시간의 감소, 또는 (3) 개방 시간의 증가 및 건조 시간의 감소 둘다를 위해 상기에서 기술된 구조식 IIA, IIB, IIC 또는 IIC-1의 계면 활성 화합물 중 하나 또는 이의 혼합물을 페인트 또는 수성 코팅 조성물의 제제화 동안 첨가하는 방법이다. 제제화는 페인트 또는 코팅과 같은 최종 제품을 만들기 위해 기초 수성 라텍스 중합체 분산물에 첨가제를 첨가하는 단계이다.
또 다른 구체예에 있어서, 본 발명은 개방 시간 첨가제의 효과적인 양을 상기 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는 저 VOC 코팅 조성물의 개방 시간을 증가시키는 방법이되, 여기서 상기 개방 시간 첨가제는 다음 성분의 혼합물이다:
(i) 다음의 구조식을 갖는 적어도 하나의 비-이온성 계면활성제:
또는
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 C1-C12 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, 옥시알킬, -Cl, -Br, -CN, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , 및 -OC6H13 으로 이루어지는 군으로부터 선택됨; 및
(ii) 다음의 구조식을 갖는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제:
또는
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 알킬포스포네이트, 알킬포스페이트, 알킬설페이트, 알킬설포네이트, 포스포네이트, 포스페이트, 설페이트, 설포네이트, 카복실레이트, 4차 암모늄 이온, 및 이의 임의의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택됨.
추가적인 구체예에 있어서, 본 발명은 화학식 IIA, IIB, IIC 또는 IIC-1의 효과적인 양의 건조 시간 첨가제를 상기 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는 저 VOC 코팅 조성물의 건조 시간을 감소시키는 방법이다. 또 다른 구체예에 있어서, 본 발명은 다음 성분의 혼합물인 건조 시간 첨가제의 효과적인 양을 상기 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는 저 VOC 코팅 조성물의 건조 시간을 감소시키는 방법이다:
(i) 다음의 구조식을 갖는 적어도 하나의 비-이온성 계면활성제:
또는
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 C1-C12 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, 옥시알킬, -Cl, -Br, -CN, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , 및 -OC6H13으로 이루어지는 군으로부터 선택됨; 및
(ii) 다음의 구조식을 갖는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제:
또는
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 알킬포스포네이트, 알킬포스페이트, 알킬설페이트, 알킬설포네이트, 포스포네이트, 포스페이트, 설페이트, 설포네이트, 카복실레이트, 4차 암모늄 이온, 및 이의 임의의 염 으로 이루어지는 군으로부터 선택됨.
상기 계면 활성 알콕시화된 화합물이 이미 형성된 페인트 또는 수성 코팅 조성물, 예를 들면, 수성 라텍스 코팅 분산물에 첨가제로서 사용되는 경우, 결과적으로 생성되는 조성물은 알콕시화된 화합물 첨가제를 전형적으로 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 중합체 또는 단량체의 약 1.3중량% 초과의 양으로, 더욱 전형적으로 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 중합체 또는 단량체의 약 1.6중량% 초과의 양으로, 더욱더 전형적으로 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 중합체 또는 단량체의 약 2중량% 초과의 양으로, 더욱더 전형적으로 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 중합체 또는 단량체의 약 4중량% 초과의 양으로, 및 가장 전형적으로 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 중합체 또는 단량체의 약 7.5중량% 초과의 양으로 갖는다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 계면 활성 알콕시화된 화합물을 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 중합체 또는 단량체의 약 1.6% 내지 7.5중량%의 양으로 함유한다. 또 다른 구체예에 있어서, 상기 라텍스 코팅 조성물은 계면 활성 알콕시화된 화합물을 상기 라텍스 중합체를 형성하기 위해 사용되는 중합체 또는 단량체의 약 1.6% 내지 45중량%, 전형적으로 약 1.6% 내지 35%의 양으로 함유한다. 안료는 예를 들면, 원료 수성 라텍스 중합체 분산물로부터 페인트의 제제화 동안 첨가되는 전형적인 첨가제이다.
본 발명의 수성 코팅 조성물은 상기 개방 시간 첨가제가 상기 수성 코팅 조성물 내에 상기에서 기술한 바와 같은 상기 중합체의 중량에 의한 양으로 존재하는 경우, 상기 중합체가 약 -20℃ 내지 약 12℃의 Tg 및 약 200 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 10℃의 Tg 및 약 200 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 0℃의 Tg 및 약 200 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -20℃ 내지 약 12℃의 Tg 및 약 190 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 10℃의 Tg 및 약 190 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 0℃의 Tg 및 약 190 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -20℃ 내지 약 12℃의 Tg 및 약 175 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 10℃의 Tg 및 약 175 nm 미만의 평균 입자 크기, 또는 약 -10℃ 내지 약 0℃의 Tg 및 약 175 nm 미만의 평균 입자 크기를 가질 수 있는 향상된 개방 시간 특성을 가진다. 상기에서 기술한 바와 같이, 상기 평균 입자 크기는 전형적으로 약 75 nm 내지 약 400 nm이다. 본 발명의 수성 코팅 조성물은 일 구체예에 있어서 약 4 분 초과의 개방 시간, 또 다른 구체예에 있어서 약 6 분 초과의 개방 시간, 또 다른 구체예에 있어서 약 8 분 초과의 개방 시간, 또 다른 구체예에 있어서 약 10 분 초과의 개방 시간, 추가적인 구체예에 있어서 약 12 분 초과의 개방 시간, 및/또는 더욱 추가적인 구체예에 있어서 약 14 분 초과의 개방 시간을 가진다.
본 발명은 상기에서 기술한 바와 같이 구조식 IIA, IIB, IIC 및/또는 IIC-1의 적어도 하나의 계면 활성 알콕시화된 화합물을 적어도 하나의 안료 및 기타 첨가제를 포함하는 페인트 또는 수성 코팅 조성물의 제제화 동안 첨가하여 최종 페인트 또는 수성 코팅 조성물을 생성시키는 단계를 포함하는, 페인트 또는 수성 코팅 조성물의 제조방법을 더 포함한다. 페인트 또는 수성 코팅 조성물의 제제화 동안 상기 계면 활성 알콕시화된 화합물 계면활성제 (유화제)의 첨가는 상기 수성 코팅 조성물에 향상된 개방 시간 특성을 부여하면서 더 낮은 VOC 함량을 갖는 코팅 조성물을 형성한다.
기타 첨가제
본 발명의 수성 코팅 조성물은 적어도 하나의 단량체, 예를 들면 아크릴성 단량체 및/또는 다른 상기에서 기술된 라텍스 단량체로부터 유도된 적어도 하나의 라텍스 중합체를 포함한다. 본 발명의 수성 코팅 조성물은 상기 수성 코팅 조성물의 전체 중량을 기준으로 2 중량% 미만 및 전형적으로 1.0중량% 미만의 부동제를 포함한다. 더욱 전형적으로, 상기 수성 코팅 조성물은 부동제를 실질적으로 포함하지 않는다.
상기 수성 코팅 조성물은 전형적으로 적어도 하나의 안료를 포함한다. 본 명세서에서 사용된 용어 "안료"는 안료(pigment), 체질 증량제(extender), 및 충전제(filler)와 같은 무-필름-형성 고체를 포함한다. 적어도 하나의 안료는 전형적으로 TiO2 (아나타제형 및 루타일형 둘다), 점토 (알루미늄 실리케이트), CaCO3 (미분형 및 석출형 둘다), 알루미늄 옥사이드, 실리콘 디옥사이드, 마그네슘 옥사이드, 탈크 (마그네슘 실리케이트), 중정석 (바륨 설페이트), 아연 옥사이드, 아연 설파이트, 소듐 옥사이드, 포타슘 옥사이드 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 적절한 혼합물은 상표 MINEX (Unimin Specialty Minerals에서 시판되는 실리콘, 알루미늄, 소듐 및 포타슘의 산화물), CELITES (Celite Company에서 시판되는 알루미늄 옥사이드 및 실리콘 디옥사이드), ATOMITES (English Chin Clay International에서 시판됨), 및 ATTAGELS (Engelhard에서 시판됨)로 시판되는 것과 같은 금속 산화물의 혼합물을 포함한다. 더욱 전형적으로, 적어도 하나의 안료는 TiO2, CaCO3 또는 점토를 포함한다. 일반적으로, 안료의 평균 입자 크기는 약 0.01 내지 약 50 마이크론의 범위이다. 예를 들면, 수성 코팅 조성물에 사용되는 TiO2 입자는 전형적으로 약 0.15 내지 약 0.40 마이크론의 평균 입자 크기를 갖는다. 상기 안료는 상기 수성 코팅 조성물에 분말 또는 슬러러 형태로 첨가될 수 있다. 상기 안료는 전형적으로 상기 수성 코팅 조성물에 약 5 내지 약 50 중량%, 더욱 전형적으로 10 내지 약 40 중량%의 양으로 존재한다.
상기 코팅 조성물은 선택적으로 하나 이상의 필름-형성 보조제 또는 유합제와 같은 첨가제를 함유할 수 있다. 적절한 필름-형성 보조제 또는 유합제는 고비점 극성 용제와 같은 가소제 및 건조 리타더(retarder)를 포함한다. 예를 들면, 분산제, 부가적인 계면활성제 (즉 습윤제(wetting agent)), 유동성 개질제(rheology modifier), 탈포제(defoamer), 증점제(thickener), 살생물제(biocide), 방미제(mildewcide), 착색 안료 및 염료와 같은 착색제(colorant), 왁스(wax), 착향제(perfume), 공-용제, 등과 같은 기타 종래 코팅 첨가제가 또한 본 발명에 따라 사용될 수 있다. 예를 들면, 비-이온성 및/또는 이온성 (예를 들면 음이온성 또는 양이온성) 계면활성제는 상기 중합체 라텍스를 생산하기 위해 사용될 수 있다. 이들 첨가제는 전형적으로 수성 코팅 조성물 내에 상기 코팅 조성물의 전체 중량을 기준으로 0 내지 약 15중량%, 더욱 전형적으로 약 1 내지 약 10중량%의 양으로 존재한다.
상기에서 언급된 바와 같이, 상기 수성 코팅 조성물은 어떤 구체예에 있어서 상기 수성 코팅 조성물의 전체 중량을 기준으로 2.0% 미만의 VOC 물질을 포함할 수 있다. 예시적인 물질은 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 (1,2,3-트리히드록시프로판), 에탄올, 메탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 및 FTS-365 (Inovachem Specialty Chemicals에서 시판되는 동결-해동 안정화제)를 포함한다. 더욱 전형적으로, 상기 수성 코팅 조성물은 부동제를 1.0% 미만으로 포함하거나 실질적으로 포함하지 않는다(예를 들면 0.1% 미만으로 포함한다). 따라서, 본 발명의 수성 코팅 조성물은 전형적으로 약 100 g/L 미만 및 더욱 전형적으로 약 50 g/L 이하의 VOC 수준을 갖는다.
본 발명의 수성 코팅 조성물은 응고 없이 ASTM 방법 D2243-82 또는 ASTM D2243-95를 이용하여 동결-해동 사이클을 수행할 수 있다.
본 발명의 수성 코팅 조성물의 잔부(balance)는 물이다. 많은 물이 상기 중합체 라텍스 분산물 내 및 상기 수성 코팅 조성물의 기타 성분 내에 존재한다고 하더라도, 물은 일반적으로 상기 수성 코팅 조성물에 별도로 또 첨가된다. 전형적으로, 상기 수성 코팅 조성물은 약 10% 내지 약 85중량% 및 더욱 전형적으로 약 35% 내지 약 80중량% 물을 포함한다. 달리 말하면, 상기 수성 코팅 조성물의 전체 고체 함량은 전형적으로 약 15% 내지 약 90%, 더욱 전형적으로, 약 20% 내지 약 65%이다.
상기 코팅 조성물은 전형적으로 건조된 코팅이 적어도 10 부피%의 건조 중합체, 및 부가적으로 안료의 형태로 5 내지 90 부피%의 비중합체성 고체를 포함하도록 제제화된다. 상기 건조된 코팅은 또한 가소제, 분산제, 계면활성제, 유동성 개질제(rheology modifier), 탈포제, 증점제(thickener), 살생물제, 방미제, 착색제, 왁스, 등과 같은, 상기 코팅 조성물의 건조시 증발하지 않는 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 바람직한 구체예에 있어서, 상기 수성 코팅 조성물은 아크릴산, 아크릴산 에스테르, 메타크릴산, 및 메타크릴산 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 아크릴성 단량체 및 적어도 하나의 중합가능한 알콕시화된 계면활성제로부터 유도된 적어도 하나의 라텍스 중합체; 적어도 하나의 안료 및 물을 포함하는 라텍스 페인트 조성물이다. 상기에서 언급된 바와 같이, 상기 적어도 하나의 라텍스 중합체는 순수한 아크릴, 스티렌 아크릴, 비닐 아크릴 또는 아크릴화된 에틸렌 비닐 아세테이트 공중합체일 수 있다.
본 발명은 적어도 하나의 단량체로부터 유도된 및 상기에서 기술한 바와 같이 적어도 하나의 트리스티릴페놀과 공중합 및/또는 혼합된 적어도 하나의 라텍스 중합체, 및 적어도 하나의 안료를 함께 혼합함으로써 수성 코팅 조성물을 제조하는 방법을 더 포함한다. 전형적으로, 상기 라텍스 중합체는 라텍스 중합체 분산물의 형태로 되어있다. 상기에서 논의된 첨가제는 상기 수성 코팅 조성물 내에 이들 첨가제를 제공하기 위해 상기 라텍스 중합체, 상기 안료, 또는 이의 조합에 임의의 적절한 순서로 첨가될 수 있다. 페인트 제제의 경우, 상기 수성 코팅 조성물은 전형적으로 7 내지 10의 pH를 갖는다.
이제 도 1을 참조하면, 도표는 다반점 확산파 분광법(MS-DWS)을 이용한 라텍스 시료의 개방 시간 측정을 나타낸다. MS-DWS 도표는 또한 건조 시간 특성을 입증한다. 상기 MS-DWS는 작동 시간 특성의 더욱 정확한 측정을 가능하게 하는 시료 내 산란체 동작의 광학 측정인, HorusTM 법을 적용한다. 더욱 특히, 레이져 광은 상기 코팅 시료를 비춘다. 상기 시료가 산란 물질 (예를 들면, 라텍스 입자)를 함유하면, 광자들이 부피에 비해 상이한 굴절률을 갖는 이들 물체에 의해 산란된다. 산란된 빛은 "반점(speckle)" 이미지로 불리는 이미지를 포착하는 카메라에 의해 검출된다. 상기 시료가 시간-의존 작용을 겪는 경우, 이러한 작용은 후방산란광 및 상기 반점 이미지에 대한 빛의 세기의 변화에 따라 시간적 변동을 생성한다. 달리 말하면, 상기 반점의 세기 변동이다. 따라서, 시료 내의 산란체(즉, 라텍스와 같은 광산란 입자)의 동작 및 반점 이미지에 대한 세기 변동간의 직접적인 관계가 존재한다. 시료 내의 빠른 활동은 상기 후방산란광의 빠른 변화, 및 상기 반점의 빠른 세기 변동을 생성한다. 반대로, 느린 작용 (산란체의 느린 동작)은 후방산란광의 느린 변화, 및 반점의 느린 세기 변동을 유발한다. 사용된 상기MS-DWS는 Formulaction, Wynnewood, PA에서 입수했다.
도 1에 나타낸 바와 같이, 도표는 3 단계로의 시료 프로파일을 나타낸다: 단계 1, 즉, 증발 단계, 용제의 증발이 매체의 농도가 증가함에 따라 천천히 감소하는 산란체의 빠른 동작을 생성함; 단계 2, 즉, 적층 단계, 산란체들이 서로 마주쳐 쌓임에 따라 산란체들이 만나 가속 및 감속을 유발함; 및 단계 3, 입자 변형 또는 건조 단계, 상호확산(interdiffusion)/유착(coalescence)/자착(autohesion)이 일어남.
단계 1의 끝인 T1은 전형적으로 상기 개방 시간 (페인트가 여전히 작업가능한 경우의 시간)에 상응하고, 여기서 더 높은T1 시간은 더 긴 개방 시간과 상관관계가 있다. (본 발명의) 어떠한 첨가제도 없는 라텍스 시료는 T1 시간이 7.85초였으나, 2% 첨가제 및 4% 첨가제를 갖는 라텍스 시료는 T1 시간이 각각 11.0초 및 21.5초를 나타낸다. 따라서, 첨가제의 증가된 양은 개방시간의 증가와 상관관계가 있으며, 이는 페인트 및 코팅 제제에 바람직하다.
단계 3의 시작 (또는 그렇지 않으면 단계 2의 끝)에서, 유동성 인자는 급격히 감소하며, 이는 전형적으로 상기 시료 내의 산란체의 평균 동작 속도의 급격한 감소를 나타내며, 이는 상기 시료가 건조 상태에 있음을 나타낸다. 도 1에 나타낸 바와 같이, 단계 3의 시작은 약 20 분에서 및 그 이후에서, 유동성 인자 선의 뾰족한 커브가 나타남으로써 발생된다. 전형적으로, 상기 단계 3 의 시작(T2)은 건조 시간과 상관관계가 있으며, 여기서 더 짧은 T2 시간은 더 긴 T2 시간에 비해 더 빠르게 건조하는 시료에 상응한다. 도 1로부터 볼 수 있는 바와 같이, 4% 첨가제를 갖는 라텍스 시료의 T2 시간은 약 20 분이고, 2% 첨가제를 갖는 라텍스 시료의 T2 시간은 약 23 분이고, 및 첨가제가 없는 라텍스 시료의 T2 시간은 는 약 24 분이다. 따라서, 첨가제의 증가된 양은 건조 시간의 감소에 상응하며, 이는 페인트 및 코팅 제제에 바람직하다. 사람들은 본 발명의 첨가제(들)의 사용을 통해 상기 개방 시간이 증가됨에 따라 건조 시간이 증가하는 것을 예상할 것이기 때문에 이는 또한 예측되지 않은 것이다.
본 발명은 이제 하기의 비제한적 실시예에 의해 더욱 설명될 것이다. 상기에서 기술한 바와 같이, 본 발명은 (I) 라텍스 중합체 형성 동안 존재될 계면활성제 (유화제)로서 계면 활성 알콕시화된 화합물, (II) 라텍스 공단량체를 형성하기 위한 중합가능한 반응성 알콕시화된 단량체, 및/또는 (III) 라텍스 중합체 또는 공중합체의 수성 분산물에 첨가제로서 계면 활성 알콕시화된 화합물을 사용할 것이다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 라텍스 중합체 또는 공중합체의 수성 분산물에, 개방 시간 첨가제의 혼합물을 포함하는 하나 이상의 개방 시간 첨가제로서 사용된 계면 활성 알콕시화된 화합물로서 설명한다.
실시예
1-2
표 1 및 2는 저 VOC 페인트의 개방 시간에 대한 TSP 에톡실레이트 비이온성 계면활성제의 효과 및 저 VOC 페인트의 개방 시간에 대한 TSP 에톡실레이트 음이온성 계면활성제의 효과를 각각 입증한다. 개방 시간은 일반적으로 페인트가 도포된 후, 그 동안 그것이 부가적인 페인트 영역과 혼합될 수 있는 시간간격인 것으로 이해된다. 개방 시간은 새롭게 도포된 페인트 층이 붓질 및 다른 조작 표시가 건조된 필름 내에 보이기 전에 작업가능하도록 남아있는 시간의 양을 말한다. 개방 시간을 측정하는 방법은 일반적으로 다음과 같다: 10 ml 필름을 검정 세척된 시험 종이 위에 떨어뜨린다. 상기 페인트 필름을 이후 연필 끝 지우개를 이용하여 2인치 간격으로 십자 형태로 만든다. 이후 첫번째 십자가를 한쪽 방향으로 15번 붓으로 칠했다; 이를 각각 연이은 십자 형태에 대해 2분 간격으로 반복한다. 24시간 후, 건조 필름을 십자 형태의 흔적이 식별가능한 가장 이른 시간대에 대하여 검사한다. 이는 일정한 습도, 실온 하에서 수행된다. 페인트 제제가 4 분 초과, 전형적으로 6 분 초과의 개방 시간을 갖는 것이 바람직하다. 시약의 양 (비이온성 계면활성제 및 음이온성 계면활성제 둘다)은 256 g의 페인트 당 약 2.5 g 계면활성제 내지 약 4.25 g 계면활성제로 변하였다.
표 1 및 2를 다시참조하면, 비-이온성 TSP 첨가제 또는 음이온성 TSP 첨가제를 사용할 경우 각각 개방시간이 상당히 증가한 것으로 관찰된다.
실시예
3
실시예 3에서, 개방 시간의 측정은 실시예 1-2에서 사용된 것과 유사하다. 음이온성 TSP 에톡실레이트 계면활성제 및 비-이온성 TSP 에톡실레이트 계면활성제의 혼합물을 시판되는 제로 및 저 VOC 페인트에 후-첨가하였다. 상기 개방 시간을 ASTM 표준 방법 (WK 13360)을 사용하여 측정하였다.
표 3 및 4는 제로 VOC 페인트 및 저 VOC 페인트 각각의 개방시간에 대한 (i) 하나 이상의 TSP 에톡실레이트 비이온성 계면활성제의 (ii) 하나 이상의 TSP 에톡실레이트 음이온성 계면활성제와의 혼합물의 효과를 나타낸다.
표 3: 제로 VOC 페인트의 개방 시간에 대한 TSP 에톡실레이트 계면활성제의 효과.
표 3에서 나타낸 바와 같이, 혼합물 #1, #2, #3, #4 및 #5는 각각 음이온성 TSP 계면활성제 및 비이온성 TSP 계면활성제의, 약 9 내지 약 90 범위의 에틸렌 옥사이드 (eo) 기 또는 단위체를 갖는 비-이온성 계면활성제과의 혼합물을 나타낸다.
표 2: 저 VOC 페인트의 개방 시간에 대한 TSP 에톡실레이트 계면활성제의 효과
표 3과 유사하게, 표 4는 음이온성 TSP 계면활성제 및 비이온성 TSP 계면활성제의, 약 9 내지 약 90 범위의 에틸렌 옥사이드 (eo) 기 또는 단위체를 갖는 비-이온성 계면활성제와의 혼합물인 #1, #2, #3, #4 및 #5를 나타낸다.
상기 상세한 설명에 있어서, 바람직한 구체예들은 본 발명의 실시가 가능하도록 상세히 기술되었다. 비록 본 발명은 이런 특정 바람직한 구체예에 대해 기술되었다 하더라도, 본 발명이 이러한 바람직한 구체예로 제한되지 않음이 이해될 것이다. 그러나 반대로, 본 발명은 하기의 상세한 설명의 고려로부터 분명할 그런 수많은 대체물, 변형물 및 등가물을 포함한다. 본 발명의 상기 명세서를 읽는 동안, 당해 분야의 숙련가는 이로부터 변화 및 변형을 만들 수 있는 것으로 이해된다. 이러한 변화 및 변형은 하기 첨부된 청구항의 사상 및 범위 내에 포함된다.
Claims (15)
- 다음 성분을 포함하는 코팅 조성물:
(a) 적어도 하나의 라텍스 중합체;
(b) 물; 및
(c) 다음의 구조식 IIA를 갖는, 상기 코팅 조성물의 개방 시간(open time)을 약 4 분 초과까지 증가시키는 데에 효과적인 양으로 존재하는 적어도 하나의 개방 시간 첨가제:
여기서 R1, R2 및 R3은 독립적으로 다음으로 이루어지는 군으로부터 선택됨:
C1-C18 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, -H, 부틸, tert-부틸, 이소부틸,
여기서 X는 약 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼을 포함하는 2가 탄화수소 라디칼이고; 여기서 n은 1 내지 100의 정수이고; 여기서 R5는 -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 , -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, C1-C12 알킬 기, C1-C12 히드록시알킬 기, C1-C12 시클로알킬 기, C1-C12 아릴 기, C1-C12 아랄킬 기 및 4차 암모늄 이온으로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 여기서 M+은 양이온임.
- 제1항에 있어서, 상기 코팅 조성물은 저(low) 또는 제로(zero) VOC 페인트, 접착제, 압력 감지 접착제, 수지, 실링제, 잉크 및 이의 임의의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 코팅 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 개방 시간 첨가제는 상기 조성물의 약 1중량% 초과의 양으로 존재하는 코팅 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 중합체는 약 -10℃ 내지 약 0℃의 유리 전이 온도 (Tg)를 갖는 코팅 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 코팅 조성물은 약 10 분 초과의 개방 시간을 특징으로 하는 코팅 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 개방 시간 첨가제는 다음의 구조식을 갖는 코팅 조성물:
또는
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 ,, -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, C1-C12 알킬 기, C1-C12 히드록시알킬 기, C1-C12 시클로알킬 기, C1-C12 아릴 기, C1-C12 아랄킬 기, 및 4차 암모늄 이온으로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 여기서 M+은 양이온임.
- 다음 성분을 포함하는 코팅 조성물:
(a) 적어도 하나의 라텍스 중합체;
(b) 물; 및
(c) 상기 코팅 조성물의 개방 시간을 약 4분 초과까지 증가시키는 데에 효과적인 양으로 존재하는 개방 시간 첨가제;
여기서 상기 개방 시간 첨가제는 다음 성분의 혼합물임:
(i) 다음의 구조식을 갖는 적어도 하나의 비-이온성 계면활성제:
또는
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 C1-C12 알킬 기, C1-C12 히드록시알킬 기, C1-C12 시클로알킬 기, C1-C12 아릴 기, C1-C12 아랄킬 기, 옥시알킬, -Cl, -Br, -CN, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9 , -OC5H11 및 -OC6H13으로 이루어지는 군으로부터 선택됨; 및
(ii) 다음의 구조식을 갖는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제:
또는
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 알킬포스포네이트, 알킬포스페이트, 알킬설페이트, 알킬설포네이트, 포스포네이트, 포스페이트, 설페이트, 설포네이트, 카복실레이트, 4차 암모늄 이온, 및 이의 임의의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택됨.
- 제7항에 있어서, 상기 개방 시간 첨가제는 상기 조성물의 약 1중량% 초과의 양으로 존재하는 코팅 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 코팅 조성물은 약 10 분 초과의 개방시간을 특징으로 하는 코팅 조성물.
- 조성물에 개방 시간 첨가제의 효과적인 양을 첨가하는 단계를 포함하는 저 VOC 코팅 조성물의 개방시간을 증가시키는 방법이되, 여기서 상기 개방 시간 첨가제는 다음의 구조식에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함하는 방법:
여기서 R1, R2 및 R3은 독립적으로 다음으로 이루어지는 군으로부터 선택됨:
C1-C18 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, -H, 부틸, tert-부틸, 이소부틸,
여기서 X는 약 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼을 포함하는 2가 탄화수소 라디칼이고; 여기서 n은 1 내지 100의 정수이고; R5는 C1-C12 알킬 기, C1-C12 히드록시알킬 기, C1-C12 시클로알킬 기, C1-C12 아릴 기, C1-C12 아랄킬 기, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 , -Cl, -Br, -CN, 알킬포스포네이트, 알킬포스페이트, 알킬설페이트, 알킬설포네이트, 포스포네이트, 포스페이트, 설페이트, 설포네이트, 카복실레이트, 비이온성 기, 4차 암모늄 이온, 이의 임의의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택됨.
- 제10항에 있어서, 상기 개방 시간 첨가제는 다음 성분의 혼합물인 방법:
(i) 다음의 구조식을 갖는 적어도 하나의 비-이온성 계면활성제:
또는
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 C1-C12 알킬 기, C1-C12 히드록시알킬 기, C1-C12 시클로알킬 기, C1-C12 아릴 기, C1-C12 아랄킬 기, 옥시알킬, -Cl, -Br, -CN, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7-OC4H9, -OC5H11 , 및 -OC6H13으로 이루어지는 군으로부터 선택됨; 및
(ii) 다음의 구조식을 갖는 적어도 하나의 음이온성 계면활성제:
또는
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 알킬포스포네이트, 알킬포스페이트, 알킬설페이트, 알킬설포네이트, 포스포네이트, 포스페이트, 설페이트, 설포네이트, 카복실레이트, 4차 암모늄 이온, 및 이의 임의의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택됨.
- 다음의 성분을 포함하는 저 VOC 또는 제로 VOC 라텍스 코팅 조성물:
(a) 적어도 하나의 라텍스 중합체;
(b) 물; 및
(c) 다음의 구조식 IIA를 갖는, 상기 코팅 조성물의 건조 시간을 감소시키는 데에 효과적인 양으로 존재하는 적어도 하나의 건조 시간 첨가제:
여기서 R1, R2 및 R3은 독립적으로 다음으로 이루어지는 군으로부터 선택됨:
C1-C18 알킬, 히드록시알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬, -H, 부틸, tert-부틸, 이소부틸,
여기서 X는 약 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼을 포함하는 2가 탄화수소 라디칼이고; 여기서 n은 1 내지 100의 정수이고; 여기서 R5는 -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 , -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, C1-C12 알킬 기, C1-C12 히드록시알킬 기, C1-C12 시클로알킬 기, C1-C12 아릴 기, C1-C12 아랄킬 기 및 4차 암모늄 이온으로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 여기서 M+는 양이온임.
- 제12항에 있어서, 상기 건조 시간 첨가제는 다음의 구조식을 갖는 코팅 조성물:
또는
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 ,, -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, C1-C12 알킬 기, C1-C12 히드록시알킬 기, C1-C12 시클로알킬 기, C1-C12 아릴 기, C1-C12 아랄킬 기, 및 4차 암모늄 이온으로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 여기서 M+는 양이온임.
- 조성물에 건조 시간 첨가제의 효과적인 양을 첨가하는 단계를 포함하는 저 VOC 또는 제로 VOC 코팅 조성물의 건조 시간을 감소시키는 방법이되, 여기서 상기 건조 시간 첨가제는 다음의 구조식에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함하는 방법:
여기서 R1, R2 및 R3은 독립적으로 다음으로 이루어지는 군으로부터 선택됨:
부틸, tert-부틸, 이소부틸,
여기서 X는 약 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼을 포함하는 2가 탄화수소 라디칼이고; 여기서 n은 1 내지 100의 정수이고; R5는 C1-C12 알킬 기, C1-C12 히드록시알킬 기, C1-C12 시클로알킬 기, C1-C12 아릴 기, C1-C12 아랄킬 기, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 , -Cl, -Br, -CN, 알킬포스포네이트, 알킬포스페이트, 알킬설페이트, 알킬설포네이트, 포스포네이트, 포스페이트, 설페이트, 설포네이트, 카복실레이트, 비이온성 기, 4차 암모늄 이온, 이의 임의의 염으로 이루어지는 군으로부터 선택됨.
- 제14항에 있어서, 상기 건조 시간 첨가제는 다음의 구조식을 갖는 방법:
또는
여기서, n은 1 내지 100의 정수이고, 여기서 R5는 -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11 , -OC6H13 ,, -Cl, -Br, -CN, 포스포네이트 (-PO3 - M+), 포스페이트 (PO4 - M+), 설페이트 (SO4 - M+), 설포네이트 (SO3 - M+), 카복실레이트 (COO- M+), 비이온성 기, C1-C12 알킬 기, C1-C12 히드록시알킬 기, C1-C12 시클로알킬 기, C1-C12 아릴 기, C1-C12 아랄킬 기, 및 4차 암모늄 이온으로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 여기서 M+는 양이온임.
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