KR20120087796A

KR20120087796A - 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법

Info

Publication number: KR20120087796A
Application number: KR1020110144146A
Authority: KR
Inventors: 야스타카 다나카; 도요카즈 야기
Original assignee: 가부시끼가이샤 다이셀
Priority date: 2011-01-28
Filing date: 2011-12-28
Publication date: 2012-08-07
Also published as: JP5806619B2; CN102617281A; JP2012167087A; TW201235097A

Abstract

본 발명은, 황 화합물이 포화 흡착된 흡착제를 재사용함으로써, 환경 부하가 감소된 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법을 제공한다.
본 발명의 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법은, 황 화합물을 함유하는 알코올과, 은을 담지한 흡착제를 접촉시킴으로써, 상기 알코올 중의 황 화합물을 흡착 제거하고, 그 후, 용리액 및/또는 기체를 유통시키면서 상기 흡착제의 온도를 상승시켜, 흡착제에 흡착된 황 화합물을 탈착시킴으로써 상기 흡착제로부터 제거하여, 상기 흡착제를 반복 사용하는 것을 특징으로 한다.

Description

알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법{METHOD FOR REMOVING SULFUR COMPOUNDS FROM AN ALCOHOL}

본 발명은 알코올 중에 포함된 황 화합물의 제거 방법에 관한 것이다.

알코올류, 그 중에서도 식물 유래의 당류, 전분, 셀룰로오스 등의 발효에 의해 얻어지는 에탄올, 소위 바이오에탄올은 재생할 수 있고 또한 탄소?중립적(carbon?neutral)인 연료 내지 화학 원료로서 범용성이 높아서 지구 환경보전상 매우 중요한 화학물질이다. 화학 원료로서의 용도의 예로는 카르복실산에틸에스테르의 제조, 아세트알데히드의 제조, 부타디엔의 제조, 에틸렌의 제조, 에틸아민의 제조 등을 들 수 있다.

그러나 바이오에탄올을, 특히 화학 원료로 이용하는 경우의 문제점으로서, 천연 발효물이기 때문에 불가피하게 미량의 불순물, 그 중에서도 디메틸술피드(이하, DMS라고 함), 디메틸디술피드 등의 유기 황 화합물을 함유하므로 반응에 사용하는 촉매의 피독을 발생시키는 점이 있다. 그 중에서도 DMS는 증류 정제 후의 바이오에탄올에도 미량이지만 항상 함유되어 있기 때문에, 촉매 피독을 회피하기 위해서는 어떠한 방법에 의해 이것을 제거하고 나서 촉매와의 반응에 제공할 필요가 있다. 따라서 그것을 위한 방법으로서, 종래부터 몇 가지가 제안되어 있다.

예를 들면, 특허문헌 1에서는 알코올과, 은 또는 구리를 함유하는 제올라이트 등의 흡착제를 접촉시키는 방법이 제안되어 있다. 또한, 특허문헌 2에서는 알코올과, 은 또는 산화은을 담지한 활성탄, 알루미나, 실리카 알루미나 등의 흡착제를 접촉시키는 방법이 제안되어 있다. 그러나 이들 방법을 실용에 이바지하게 하는 데에 있어서의 장해로서, 특히 은을 유효 성분으로 하는 흡착제에 대해서는 은이 고가의 금속이므로 황 화합물이 포화 흡착된 흡착제를 일회용으로 하는 전제로는 경제적으로 성립하기 어려운 점이 있다. 이 관점에서 공지 기술을 살펴본 경우, 특허문헌 1의 방법에서는 황 화합물이 포화 흡착된 흡착제의 재사용에 대해서는 하등의 기재가 없고, 재사용은 상정되어 있지 않은 것으로부터 실용적이라고 하기는 어렵고, 특허문헌 2에서는 흡착제를 400℃ 이상의 고온에서 소성하여, 흡착 황을 제거하는 재생 방법이 제안되어 있지만, 이 방법으로는 에너지 및 장치상의 부하가 과하게 되어, 바이오에탄올을 사용하는 본래의 목적인 환경 부하 감소의 취지에 모순되는 결과를 가져오게 된다.

일본 특허 공표 제2007-515448호 공보 특허 제2911961호 공보

본 발명의 목적은, 황 화합물이 포화 흡착된 흡착제를 재사용함으로써, 환경 부하가 감소된 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법을 제공하는 데에 있다.

본 발명의 다른 목적은 상기 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법에 의한 황 화합물의 제거 공정을 포함하는, 상기 알코올의 제조 방법을 제공하는 데에 있다.

상기한 문제점을 감안하여, 발명자는 예의 검토를 거듭한 결과, 의외로 DMS 등의 유기 황 화합물의 은으로의 흡착은 평형 반응인 것, 즉 황 화합물은 계의 온도 변화에 대응하여, 해당 흡착제로의 흡착, 탈착을 가역적으로 반복할 수 있는 것을 발견하였다. 이 현상을 이용하면, 일단 황 화합물이 포화 흡착되어 흡착 능력을 잃은 흡착제를 가온함으로써 흡착된 황 화합물을 탈착시킨 후, 재차 냉각하는 것만으로 황 화합물의 흡착 능력이 부활하기 때문에, 약간의 에너지로 흡착제의 반영구적인 반복 사용이 가능하게 된다.

즉, 본 발명은 황 화합물을 함유하는 알코올과, 은을 담지한 흡착제를 접촉시킴으로써, 상기 알코올 중의 황 화합물을 흡착 제거하고, 그 후, 용리액 및/또는 기체를 유통시키면서 상기 흡착제의 온도를 상승시켜, 흡착제에 흡착된 황 화합물을 탈착시킴으로써 상기 흡착제로부터 제거하여, 상기 흡착제를 반복 사용하는 것을 특징으로 하는 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법을 제공한다.

황 화합물은 바람직하게는 디메틸술피드이다.

또한, 알코올은 바람직하게는 에탄올이다.

또한, 흡착제는 은이온을 담지한 양이온 교환 수지인 것이 바람직하다.

또한, 흡착제에 흡착된 황 화합물을 상기 흡착제로부터 제거할 때의 온도가 200℃ 이하인 것이 바람직하다.

또한, 본 발명은 상기 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법에 의한 황 화합물의 제거 공정을 포함하는, 황 화합물 함유량이 감소된 알코올의 제조 방법을 제공한다.

본 발명의 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법에 따르면, 재생할 수 있고 또한 탄소?중립적인 연료 내지 화학 원료로서 범용성이 높고, 지구 환경보전상 매우 중요한 화학물질인 알코올류, 그 중에서도 식물 유래의 당류, 전분, 셀룰로오스 등의 발효에 의해 얻어지는 에탄올, 소위 바이오에탄올을, 촉매 피독을 회피하여 카르복실산에틸에스테르의 제조, 아세트알데히드의 제조, 부타디엔의 제조, 에틸렌의 제조, 에틸아민의 제조 등의 원료 등으로 사용할 수 있다.

[알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법]

본 발명의 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법은, 황 화합물을 함유하는 알코올과, 은을 담지한 흡착제를 접촉시킴으로써, 상기 알코올 중의 황 화합물을 흡착 제거하고, 그 후, 용리액 및/또는 기체를 유통시키면서 상기 흡착제의 온도를 상승시켜, 흡착제에 흡착된 황 화합물을 탈착시킴으로써 상기 흡착제로부터 제거하여, 상기 흡착제를 반복 사용하는 것을 특징으로 한다.

<알코올>

본 발명의 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법에 제공되는 알코올로서는, 불순물로서 유기 황 화합물 등의 황 화합물을 포함하는 알코올이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 에탄올, 메탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 등의 모노올(예를 들어 탄소수 1 내지 10의 모노올, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 모노올); 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가알코올(예를 들면, 탄소수 1 내지 10의 2 내지 6가의 알코올, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 2 내지 3가의 알코올) 등을 예로 들 수 있다. 상기 알코올은, 2종 이상의 혼합물이어도 좋다. 또한, 이들은 0％(중량％, 이하 동일) 내지 50％ 정도의 수분 등의 용매를 함유하는 것일 수도 있다.

<황 화합물>

황 화합물로서는 특별히 한정되지 않지만, 특히 유기 황 화합물을 들 수 있다. 유기 황 화합물로서는 C-S 결합을 갖는 알킬술피드류를 들 수 있고, 디메틸술피드(DMS), 디에틸술피드, 메틸프로필술피드, 디-n-프로필술피드, 디이소프로필술피드 등의 술피드류(특히, 탄소수 2 내지 10의 대칭 또는 비대칭 디알킬술피드); 디메틸디술피드, 디메틸퍼디술피드, 2,3-디티아부탄 등의 디술피드류; 메탄티올, 에탄티올 등의 티올류; 디메틸술폭시드, 디에틸술폭시드, 디프로필술폭시드, 3-메틸티오-1-프로판올 등의 술폭시드류(특히, C₂ _-10-디알킬술폭시드); 또는, 메티오닌, S-메틸-메티오닌 등의 S 함유 아미노산 등을 예시할 수 있다. 그 중에서도 황 화합물로서는, 유기 황 화합물로서 천연 발효 알코올에는 보편적으로 함유되는 DMS, 디메틸디술피드를 대표적인 것으로 들 수 있다.

흡착 처리에 따르는 알코올 중의 황 화합물의 함유량은, 예를 들면 0.1ppm 초과 6000ppm 이하, 바람직하게는 0.1ppm 초과 2000ppm 이하, 보다 바람직하게는 0.1ppm 초과 500ppm 이하, 더욱 바람직하게는 0.1ppm 초과 200ppm 이하이다.

<흡착제>

본 발명에서 사용되는 은을 담지한 흡착제로서는, 은이온에 의해 이온 교환된 양이온 교환 수지, 은이온 또는 산화은을 실리카, 알루미나, 제올라이트, 활성탄 등의 일반적인 담체류에 담지한 것을 들 수 있다. 또한, 양이온 교환 수지로서는 특별히 한정되지 않으며, 시판되고 있는 양이온 교환 수지를 사용할 수 있다. 은이온의 양이온 교환 수지로의 이온 교환(본 명세서에서 이온 교환을 담지라고 하는 경우가 있음), 및 은이온 또는 산화은의 담체로의 담지는 공지된 방법으로 할 수 있다. 은이온의 담지량(함유량)으로서는 담체(이온 교환 수지를 포함함) 100중량부에 대하여 은 단체의 금속 중량으로서, 예를 들면 50중량부 이하, 바람직하게는 0.1 내지 30중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 20중량부로 할 수 있다. 또한, 양이온 교환 수지에서의 은이온의 담지량은 건조 중량 기준이다.

흡착제로서는, 그 중에서도 은이온 교환 처리한 양이온 교환 수지가 그 제조에 건조기, 소성로와 같은 특수한 장치?기기를 필요로 하지 않고, 재현성이 좋고 원하는 양의 은이온을 분산성이 좋게 담지할 수 있는 것, 양이온 교환 수지 자체도 염가이면서 또한 안정된 품질의 제품이 용이하게 입수될 수 있는 것 등에서 가장 바람직한 것이라고 말할 수 있다.

<흡착 방법>

본 발명의 실시 형태로서는, 흡착제의 충전층에 알코올을 연속적으로 통액시키는 소위 충전탑 방식이 실용적으로는 가장 간편하고 효율적인데, 현탁상 또는 회분법 등, 일반적으로 흡착 조작에 이용되는 공지 방식의 어느 것으로도 실시가 가능하다. 흡착 온도는 실온이 가장 간편한데, 흡착 능력을 올리기 위해서 실온 이하로 냉각할 수도 있다. 흡착 처리 후의 알코올 중의 황 화합물의 함유량은, 예를 들면 0.1ppm 이하로 할 수 있다.

<흡착제의 재생>

본 발명의 특징은 일단, 흡착제에 흡착된 황 화합물을 용리액 및/또는 기체를 유통시키면서 흡착제의 온도를 올려 탈착시켜서 흡착 능력을 부활시키고, 흡착제의 재생 반복 사용을 가능하게 하는 점에 있다.

<용리액 또는 기체>

흡착제 재생시에 통액하는 용리액으로서는, 흡착 처리에 따른 당해 알코올로서 황 화합물을 포함하지 않는 것을 그대로 사용하는 것이 가장 간편한데, 다른 유기 용제나 물 등의 다른 용매를 이용하는 것도 가능하다.

다른 유기 용제로서는, 글리콜계 용매, 에스테르계 용매, 케톤계 용매, 에테르계 용매, 아미드계 용매, 술폭시드계 용매, 탄화수소계 용매, 이들의 혼합 용매 등을 들 수 있다. 글리콜계 용매에는, 예를 들면 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜계 용매; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등의 에틸렌글리콜계 용매 등이 포함된다. 에스테르계 용매로는, 락트산에틸 등의 락트산에스테르계 용매; 3-메톡시프로피온산메틸 등의 프로피온산에스테르계 용매; 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산프로필, 아세트산부틸 등의 아세트산에스테르계 용매 등을 들 수 있다. 케톤계 용매에는 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤(4-메틸-2-펜타논), 메틸아밀케톤, 시클로헥사논 등이 포함된다. 에테르계 용매에는 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 디부틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등이 포함된다. 아미드계 용매에는 N,N-디메틸포름아미드 등이 포함된다. 술폭시드계 용매에는 디메틸술폭시드 등이 포함된다. 탄화수소계 용매에는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 헥산, 옥탄 등의 지방족 탄화수소류; 시클로헥산 등의 지환식 탄화수소류 등이 포함된다.

바람직한 용제에는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등의 알코올; 물; 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 글리콜계 용매; 락트산에틸 등의 에스테르계 용매; 메틸이소부틸케톤, 메틸아밀케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 및 이들의 혼합 용매가 포함된다.

흡착제 재생에는 반드시 액체를 유통시키는 것이 필수는 아니고, 질소, 아르곤, 헬륨 등의 불활성 가스; 수증기; 및 이들의 혼합 가스 등의 기체를 유통시키는 것으로도 동일한 목적을 달성할 수 있다. 이들 가스는 공기 등으로 희석하여 사용할 수도 있다. 흡착제 재생에는 용리액을 통액시키는 처리와 기체를 유통시키는 처리 양쪽을 행할 수도 있다.

흡착제 재생시의 온도는 고온일수록 고농도에서 황 화합물이 유리하기 때문에 효율적인데, 에너지 부하, 장치 및 흡착제의 내열성의 제약을 고려하여 200℃ 이하, 바람직하게는 실온(예를 들면, 25℃±2℃)으로부터 200℃, 보다 바람직하게는 실온으로부터 120℃의 범위가 바람직하다. 또한, 용리액을 사용하는 경우에는 흡착제 재생시의 온도는 실온으로부터 100℃의 범위로 할 수 있고, 기체를 사용하는 경우에는 50 내지 120℃로 할 수 있다.

용리액의 유량은, 예를 들면 흡착제 20㎖에 대하여 1 내지 10㎖/분, 바람직하게는 2 내지 6㎖/분으로 할 수 있다. 또한, 재생에 필요한 용리액 양은 처리 온도에도 좌우되는데, 예를 들면 흡착제 20㎖에 대하여 0.2 내지 3ℓ정도, 바람직하게는 0.5 내지 1.5ℓ이다.

가스의 유량은 처리 온도에 따라 예를 들면, 흡착제 20㎖에 대하여, 100 내지 10000㎖/분, 바람직하게는 200 내지 5000㎖/분으로 할 수 있다. 또한, 가스에 의한 흡착제 재생에 필요한 시간은 처리 온도에도 좌우되는데, 예를 들면 0.5 내지 3시간 정도, 바람직하게는 0.5 내지 1.5시간이다.

상기와 같이 하여 재생된 흡착제로는, 상기와 동일한 흡착 방법에 의해 흡착 처리 후의 알코올 중의 황 화합물의 함유량을, 예를 들면 0.1ppm 이하로 할 수 있다.

[황 화합물 함유량이 감소된 알코올의 제조 방법]

본 발명의 황 화합물 함유량이 감소된 알코올의 제조 방법은, 상기한 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법에 의한 황 화합물의 제거 공정을 포함한다. 이 때문에 촉매 피독을 회피하여, 카르복실산에틸에스테르의 제조, 아세트알데히드의 제조, 부타디엔의 제조, 에틸렌의 제조, 에틸아민의 제조 등의 원료 등으로 사용할 수 있는 황 화합물 함유량이 감소된 알코올을, 환경에 대한 부하를 감소하여 제조할 수 있다.

[실시예]

이하, 실시예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 이하의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.

[실시예 1]

(1) 산형 이온 교환 수지인 앰버리스트 15(오르가노가부시끼가이샤 제조) 20㎖를 쟈켓 부착 유리관(유리관의 내경 12㎜, 길이 200㎜)에 충전하여, 질산은 5g을 용해시킨 수용액 100㎖를 실온에서 관에 통액하여 은이온을 수지에 담지한 후, 수지층을 순수로 세정하였다. 이 때, 수지층의 은이온의 함유량은 17.6 중량％였다.

(2) 수지층을 실온(25℃)으로 유지하여, 발효법 에탄올(DMS를 14ppm의 농도로 함유; 에탄올 함유량 93 중량％)을 유량 4㎖/분으로 통액하고, 유출액 중 DMS 농도를 가스 크로마토그래피로 분석하였다. 유출액 중 DMS 농도는 통액 개시 후 62시간 동안, 검출 한계인 0.1ppm 이하를 유지하였다. DMS가 파과(破過)하기까지의 통액량은 14.9ℓ였다.

(3) 계속해서 쟈켓에 80℃의 온수를 통액하면서, DMS를 포함하지 않는 에탄올(에탄올 함유량 93중량％)을 통액 방향을 반대로 하여 유량 4㎖/분으로 흐르게 했다.

(4) 에탄올의 통액량이 1ℓ가 된 시점에서, 쟈켓에 냉수를 흐르게 해, 수지층을 실온까지 냉각하였다.

(5) (2)와 동일한 조건으로 발효법 에탄올을 수지층에 통액하였다. DMS가 파과하기까지의 에탄올 통액량은 11.9ℓ였다.

(6) 계속해서 (3), (4)와 동일한 탈착 조작과 (5)와 동일한 흡착 조작을 각 3회 더 반복하였다.

결과를 표 1에 통합하여 나타내었다.

[실시예 2]

(1) 실시예 1과 동일하게 은이온을 담지한 산형 이온 교환 수지 앰버리스트 15(20㎖)를 스테인리스제 파이프(내경 6㎜, 길이 800㎜)에 충전하였다.

(2) 충전한 수지층에 실온에서 15ppm의 DMS를 포함하는 발효법 에탄올(에탄올 함유량 93 중량％)을 유량 4㎖/분으로, 유출액 중 DMS 농도가 0.1ppm을 초과할 때까지 흐르게 했다. 흐르게 한 에탄올의 총량은 11.2ℓ였다.

(3) 수지층에 에탄올 통액 방향과는 반대 방향으로 수증기를 유량 1000㎖/분으로 약 1시간 통기하였다. 그동안 수지층의 온도는 약 100℃로 유지되었다.

(4) 수지층을 실온까지 냉각한 후, (2)와 동일하게 15ppm의 DMS를 포함하는 발효법 에탄올을 흐르게 했다. DMS의 파과(DMS 농도 0.1ppm 이상)까지 흐르게 한 에탄올량은 10.1ℓ였다.

(5) 계속해서 (3)과 동일한 탈착 조작과 (4)와 동일한 흡착 조작을 각 3회 더 반복하였다.

결과를 표 2에 통합하여 나타내었다.

[실시예 3]

(2) 충전한 수지층에 실온에서 15ppm의 DMS를 포함하는 발효법 에탄올(에탄올 함유량 93중량％)을 유량 4㎖/분으로 유출액 중 DMS 농도가 0.1ppm을 초과할 때까지 흐르게 했다. 흐르게 한 에탄올의 총량은 11.1ℓ였다.

(3) 수지층에 에탄올 통액 방향과는 반대 방향으로 질소 가스(100부피％)를 유량 1000㎖/분으로 약 1시간 통기하였다. 그동안 스테인리스제 파이프를 테이프 히터로 가열함으로써, 수지층의 온도를 약 110℃로 유지하였다.

(4) 수지층을 실온까지 냉각 후, (2)와 동일하게 15ppm의 DMS를 포함하는 발효법 에탄올을 흐르게 했다. DMS의 파과(DMS 농도 0.1ppm 이상)까지 흐르게 한 에탄올량은 10.4ℓ였다.

결과를 표 3에 통합하여 나타내었다.

[실시예 4]

(1) 시판되고 있는 촉매용 실리카 담체(후지실리시아사 제조 Q10; 평균 입경 3㎜) 20㎖에 질산은 수용액(농도 16중량％, 8㎖)을 함침시켜 110℃에서 건조한 후, 500℃에서 공기 중 소성하여, 은을 10중량％(금속 중량으로서) 실리카비드에 담지한 흡착제를 제조하였다.

(2) 쟈켓 부착 유리관(유리관의 내경 12㎜, 길이 200㎜)에 (1)의 흡착제를 충전하여, 흡착제층에 실온에서 15ppm의 DMS를 포함하는 발효법 에탄올(에탄올 함유량 93중량％)을 유량 4㎖/분으로 유출액 중 DMS 농도가 0.1ppm을 초과할 때까지 흐르게 했다. 흐르게 한 에탄올의 총량은 4.4ℓ였다.

(4) 에탄올의 통액량이 0.5ℓ가 된 시점에서, 쟈켓에 냉수를 흐르게 하여 수지층을 실온까지 냉각하였다.

(5) (2)와 동일한 조건으로 발효법 에탄올을 수지층에 통액하였다. DMS가 파과하기까지의 에탄올 통액량은 3.6ℓ였다.

결과를 표 4에 통합하여 나타내었다.

Claims

황 화합물을 함유하는 알코올과, 은을 담지한 흡착제를 접촉시킴으로써, 상기 알코올 중의 황 화합물을 흡착 제거하고, 그 후, 용리액 및/또는 기체를 유통시키면서 상기 흡착제의 온도를 상승시켜, 흡착제에 흡착된 황 화합물을 탈착시킴으로써 상기 흡착제로부터 제거하여, 상기 흡착제를 반복 사용하는 것을 특징으로 하는 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법.
제1항에 있어서, 황 화합물이 디메틸술피드인, 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 알코올이 에탄올인, 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 흡착제가 은이온을 담지한 양이온 교환 수지인, 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 흡착제에 흡착된 황 화합물을 상기 흡착제로부터 제거할 때의 온도가 200℃ 이하인, 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 알코올로부터의 황 화합물의 제거 방법에 의한 황 화합물의 제거 공정을 포함하는, 황 화합물 함유량이 감소된 알코올의 제조 방법.