KR20110002156A - New compounds and organic electronic device using the same - Google Patents

New compounds and organic electronic device using the same

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KR20110002156A
KR20110002156A KR20090059601A KR20090059601A KR20110002156A KR 20110002156 A KR20110002156 A KR 20110002156A KR 20090059601 A KR20090059601 A KR 20090059601A KR 20090059601 A KR20090059601 A KR 20090059601A KR 20110002156 A KR20110002156 A KR 20110002156A
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KR20090059601A
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KR101408515B1 (en )
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권혁준
김성소
배재순
신창환
이대웅
장혜영
홍성길
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주식회사 엘지화학
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; MISCELLANEOUS COMPOSITIONS; MISCELLANEOUS APPLICATIONS OF MATERIALS
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials

Abstract

PURPOSE: A novel compound and an organic electronic device using the same are provided to improve efficiency, driving voltage and lifetime of the device. CONSTITUTION: A novel compound is denoted by chemical formula 1. A method for preparing the compound of chemical formula 1 comprises: a step of performing Suzuki coupling of a compound A of chemical formula 2((Ar)n-Q-B(OR)_2) with halide aryl compound under the presence of palladium(Pd) catalyst to obtain a compound B of chemical formula 3; a step of dissolving the compound B in anhydrous solvent for lithiation; a step of reacting R_1COR_2 to obtain a compound C of chemical formula 4; and a step of reacting the compound C under the acidic condition.

Description

신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자{NEW COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME} The novel compound and an organic electronic device using the same {NEW COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME}

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel compound and an organic electronic device using the same.

본 명세서에서, 유기 전자 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 전자 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. In this specification, an organic electronic device is an electronic device that uses an organic semiconductor material, and requires the holes and / or electrons of the exchange between the electrode and the organic semiconductor material. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. The organic electronic device may be largely divided into two as follows according to an operation principle. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자 소자이다. The first exciton (exiton) from the organic layer by a photon introduced into the device from an external light source is formed, and the exciton is separated into electrons and holes, the electrons and holes are respectively transferred to the other electrodes used in the current source (voltage source) an electronic device of the type which. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 전자소자이다. The second is an electronic device of the type actuated by at least two electrodes by applying a voltage or current and the injection of holes and / or electrons in the organic semiconductor material layer serving as the electrode and the surface, the injected electrons and holes.

유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 드럼, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 전자/정공 주입 물질, 전자/정공 추출 물질, 전자/정공 수송 물질 또는 발광 물질 을 필요로 한다. Examples of the organic electronic device is an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC) drum, and the like, an organic transistor, all of the electron / hole injection material to the operation of the device, an electron / hole extraction material, an electron / hole transport require a substance or a luminescent material. 이하에서는 주로 유기 발광 소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 전자/정공 주입 물질, 전자/정공 추출 물질, 전자/정공 수송 물질 또는 발광 물질이 모두 유사한 원리로 작용한다. The following description will be mainly described in detail, the organic light emitting device, however, functions as in the above organic electronic device all the electron / hole injection material, an electron / hole extraction material, an electron / hole transport material or a luminescent material similar principle.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. Generally refers to a phenomenon in which electric energy is converted to light energy by using an organic light emission phenomenon is an organic material. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. The organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a structure usually comprising an organic layer between an anode and a cathode, and mixtures thereof. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. The organic layer may comprise a mostly formed in a multilayer structure comprising layers of different materials in order to improve the efficiency and stability of the organic light-emitting device, such as a hole injection layer, a hole transport layer, light emitting layer, an electron transport layer, electron injection layer and the like. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. If voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting element is the positive holes, in the negative electrode electrons are injected into the organic material layer, the holes and the electrons injected are met, the exciton (exciton) is formed, and the excitons floor the light will remind you fall to the state. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다. The organic light-emitting device is known to have characteristics such as self-luminous, high luminance, high efficiency, low drive voltage, wide viewing angle, high contrast and high-speed response.

유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. The material used in the organic layer in the organic light emitting device may be classified according to function, a light-emitting material and a charge-transporting material, for example a hole injection material, hole transport material, electron transport material, electron injection material and the like. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다. A light-emitting material has a yellow or orange light emitting material required for giving more natural color, and blue, green and red light emitting materials according to the emission color. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. Further, in order to increase the light emitting efficiency through energy transfer of color purity, as the light emitting material may be a host / dopant system. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. It is based on the principle that if a small amount mixed is excellent in the host than the energy band gap is smaller and the light emitting efficiency of the light-emitting layer composed mainly of the dopant in the light emitting layer, excitons which are generated by the host to the dopant that is transported with high efficiency of light. 이 때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. At this time, it is possible to obtain a light having a desired wavelength according to the type of dopant, the wavelength of the host, using, so go to the wavelength of the dopant agent.

전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. In order to sufficiently exhibit the excellent properties possessed by the above-described organic light emitting device material of the elements within the organic material layer, for example, hole injection materials, hole transport materials, luminescent materials, which include an electron transport material, electron injection material stable and supported by the efficient material would be preceded by one, is still stable and is not made sufficiently, the development of an efficient organic material layer material for organic light-emitting device to the state, and therefore the development of new material still required.

본 발명자들은 신규한 구조를 갖는 화합물을 밝혀내었다. The present inventors have found a compound having a novel structure. 또한, 상기 신규한 화합물을 이용하여 유기 전자 소자의 유기물층을 형성하는 경우 소자의 효율 상승, 구동 전압 하강 및 안정성 상승 등의 효과를 나타낼 수 있다는 사실을 밝혀내었다. Further, by using the novel compounds revealed that they can exhibit an effect such as increase of the efficiency of the device in the case of forming an organic layer of an organic electronic device, a driving voltage drops, and reliability increases.

이에 본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. The object of the present invention is to provide an organic electronic device using the novel compound, and it.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound represented by the following general formula (1).

상기 화학식 1에서, In the formula 1,

Q는 C 8 ~ C 30 의 축합 방향족 다환기 내의 1 내지 4개의 탄소 원자(C)가 질소 원자(N)로 대체된 축합 헤테로방향족 다환기이고, Q is a C 8 ~ C 30 condensed aromatic is from 1 to 4 carbon atoms (C) a condensed polycyclic heteroaromatic replaced by a nitrogen atom (N) in a ventilation,

CY는 오각형 또는 육각형의 고리이고, CY is a pentagonal or hexagonal ring,

n은 1 내지 8의 정수, m은 1 내지 4의 정수이며, n is an integer from 1 to 8, m is an integer from 1 to 4,

Ar 및 Ar'은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 20 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2 - ~ C 20 의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 3 ~ C 20 의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 5 ~ C 30 의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 20 의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C 5 ~ C 20 의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C 1 ~C 30 의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C 5 ~ C 30 의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C 6 - ~ C 30 의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 C 3 ~ C 30 의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, Ar and Ar 'are the same or different from each other, each independently represent a hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1 ~ alkyl group, a substituted or unsubstituted of C 20 unsubstituted C 2 - of - C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30 of the cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C alkoxy group of 30, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 20, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl tiok group, a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 20 aryl tiok group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl amine group , substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30 aryl amine group, a substituted or unsubstituted C 6 - ~ of the C 30 aryl group, a substituted or unsubstituted, and two kinds of atoms O, C 3 ~ C 30 having an N or S a heteroaryl group, a substituted or unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted silane group, a carbonyl group, a phosphonium group, an amino group, a nitrile group, 니트로기, 히드록시기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되고, 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있으며, 상기 n이 2 이상의 정수인 경우에 상기 2 이상의 Ar은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 m이 2 이상의 정수인 경우에 상기 2 이상의 Ar'은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, A nitro group, a hydroxy group, a halogen group, selected from an amide group, and the group consisting of a polyester, and forming a condensed ring in the group aliphatic, aromatic, aliphatic hetero, or aromatic heterocyclic group which are adjacent to each other, or to achieve a spiro bond, wherein n is 2 or more or more of the Ar 2 to the integers case may be the same or different from each other, wherein m is at least two Ar 'is an integer of 2 or more in the case may be the same or different from each other,

R 1 및 R 2 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2 ~ C 12 의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 3 ~ C 30 의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 5 ~ C 20 의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 30 의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 C 3 ~ C 30 의 헤테로아릴기이다. R 1 and R 2 are the same or different from each other, and each independently represent a hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, a substituted or an alkenyl group of the unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 12 ring, a substituted or unsubstituted C 3 ~ C cycloalkyl group 30, a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 20 of the cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group, a substituted or unsubstituted, and two kinds of atoms O, 3 C ~ N, or S having a heteroaryl group of C 30.

또한, 본 발명은 In addition, the present invention

1) 아릴보론산계 또는 아릴보로네이트계 화합물로서 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 A를 팔라듐(Pd) 촉매하에서 할라이드 아릴 화합물과 스즈키 커플링(Suzuki coupling) 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 B를 제조하는 단계, 1) an aryl boronic acid or aryl beam to a carbonate-based compound to by Suzuki coupling with a halide aryl compound ring (Suzuki coupling) reaction of the compound A represented by the formula (2) under palladium (Pd) catalyst a compound B represented by the formula (3) preparing,

2) 상기 화합물 B를 무수용매에 녹인 후, n-, sec- 또는 tert-BuLi로 리튬화(lithiation) 한 후, 치환 또는 비치환된 케톤계 화합물인 R 1 COR 2 와 반응시켜 모노알코올계 화합물로서 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 C를 제조하는 단계, 및 2) Dissolve the compound B in anhydrous solvents, n-, sec- or tert-BuLi and then lithiated with (lithiation), substituted or unsubstituted ketone compound, R 1 COR 2 and reacted with mono-alcohol compound to a step for producing a compound C of the formula (4), and

3) 상기 화합물 C를 산성 조건에서 반응시켜 고리를 연결하는 단계 3) connecting the ring by the reaction of the compound C in an acidic condition

를 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 제공한다. Containing provides a process for the preparation of a compound of the formula (1).

(Ar)nQB(OR) 2 (Ar) nQB (OR) 2

상기 Ar, Ar', Q, n 및 m은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, R, R 1 및 R 2 는 상기 화학식 1의 R 1 및 R 2 의 정의와 동일하다. Are as defined in the Ar, Ar ', Q, n and m are the Formula 1, R, R 1 and R 2 is as defined for R 1 and R 2 of formula (I).

또한, 본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다. In addition, the present invention first displays a first electrode, a second electrode, and the first electrode and an organic electronic device including a first of one or more layers the organic layer disposed between two electrodes, wherein the formula (1) at least one layer of the organic layer which provides an organic electronic device which comprises a compound.

본 발명에 따른 신규한 화합물은 다양한 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴아미노기 등을 도입하여, 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자의 유기물층 재료로서 사용될 수 있다. The novel compounds according to the invention by introducing a variety of such an aryl group, a heteroaryl group, an aryl group, can be used as the organic material layer material for the organic electronic device including an organic light emitting element. 또한, 본 발명에 따른 화합물을 유기물층의 재료로서 이용한 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자는 효율, 구동전압, 수명 등에서 우수한 특성을 나타낸다. In addition, the organic electronic device including an organic light emitting device using the compound according to the invention as the material of the organic compound exhibits excellent characteristics, etc. efficiency, driving voltage, lifetime.

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. A detailed explanation follows below with more detail the present invention.

본 발명에 따른 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. The compounds according to the invention is characterized by the formula (1).

본 발명에 따른 화합물에 있어서, 상기 화학식 1의 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다. In the compounds according to the invention, as follows Specifically than a substituent of formula (I).

Q는 C 8 ~ C 30 의 축합 방향족 다환기 내의 1 내지 4개의 탄소 원자(C)가 질소 원자(N)로 대체된 축합 헤테로방향족 다환기로서, 보다 구체적인 예로는 1 내지 4개의 N을 포함하는 페난트렌 유도체, 인돌, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 퀴놀린, 카바졸, 아크리딘 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. Q is a C 8 ~ as ventilation condensed aromatic is from 1 to 4 carbon atoms (C) in the ventilation of the C 30 is the condensed heteroaromatic replaced by a nitrogen atom (N), more specific examples of which include one to four N phenanthrene derivatives, and the like. However, indole, benzimidazole, benzoxazole, quinoline, carbazole, acridine, it is not limited thereto.

상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 화합물의 공액 길이에는 영향을 미치지 않고, 다만 부수적으로 화합물의 유기 전자 소자에의 적용 방법, 예컨대 진공증착법 또는 용액도포법의 적용에 영향을 미칠 뿐이므로, 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. The alkyl group may be straight linear or branched, number of carbon atoms does not affect the conjugation length of the compound, but incidentally application method to the organic electron device of the compound, for example, it is only affect the application of the vacuum deposition method or a solution coating method preferably, though it not particularly limited from 1 to 20. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. Specific examples thereof are a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a t- butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, etc., but is not limited thereto.

상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 20인 것이 바람직하다. The alkenyl group may be straight linear or branched, number of carbon atoms is preferably from 2 to 20 is not particularly restricted. 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl) 등의 아릴기가 연결된 알케닐기가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. Specific examples are steel bay group (stylbenyl), styryl group LES (styrenyl), but an aryl group is attached such as an alkenyl, and thus are not limited thereto.

상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 20의 입체적 방해를 주지 않는 것이 바람직하다. The cycloalkyl group is preferably that does not disturb the three dimensions of 3 to 20 carbon atoms. 구체적인 예로는 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 있으나, 이에만 한정 되는 것은 아니다. Specific examples thereof include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, but is not limited thereto.

상기 시클로알케닐기는 탄소수 5 내지 30인 것이 바람직하고, 보다 구체적으로는 오각형 또는 육각형 고리 내에 에테닐렌을 갖는 고리 화합물 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. The cycloalkenyl group is preferably a group having 5 to 30 carbon atoms, more specifically, however, and the like ring compounds having ethenylene in a pentagonal or hexagonal ring, and thus are not limited thereto.

상기 알콕시기는 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하고, 보다 구체적으로 메톡시, 에톡시, 페닐옥시, 시클로헥실옥시, 나프틸옥시, 이소프로필옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. The alkoxy groups, but include preferably a carbon number of 1 to 30 and, more specifically, methoxy, ethoxy, phenyloxy, cyclohexyloxy, naphthyloxy, isopropyloxy, diphenyl oxy etc., whereby only limited It is not.

상기 아릴아민기는 탄소수 5 내지 30인 것이 바람직하고, 보다 구체적으로 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 나프틸비페닐아민기, 디나프틸아민기, 디비페닐아민기, 디안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 트리페닐아미노페닐 아민기, 페닐 비페닐아미노 페닐 아민기, 나프틸 페닐아미노페닐 비페닐아민기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. The arylamine group preferably a group having 5 to 30 carbon atoms, more specifically, diphenyl amine, phenyl naphthyl amine, phenyl-biphenyl amine group, a naphthyl tilbi phenyl amine, dinaphthyl amine, DB phenyl amine group, Dian trad hexenyl amine, 3-methyl-phenyl-amine, 4-methyl-naphthylamine group, a 2-methyl-biphenyl-amine, 9-methyl-anthracenyl amine, ditolyl amine, phenyl tolyl amine , triphenyl-aminophenyl amine, phenyl-biphenyl-aminophenyl amine group, a naphthyl phenylamino phenyl biphenyl However amine group, and the like, and thus are not limited thereto.

상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 30인 것이 바람직하다. The aryl group may be monocyclic or polycyclic, the number of carbon atoms is preferably 6 to 30 is not particularly restricted. 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 스틸벤 등을 들 수 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. Examples of the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, stilbene, etc., and examples of the polycyclic aryl group is a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenacyl bit group, a pie LES group, a perylenyl group, Cry hexenyl group and the like. However, this only is not limited.

상기 헤테로아릴기는 이종 원자로 O, N 또는 S를 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하다. The heteroaryl group as a cyclic group containing two kinds of atoms O, N or S, the number of carbon atoms is preferably not specifically restricted in carbon number of 3 to 30. 헤테로아릴기 의 예로는 카바졸기, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 아크리딜기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. Examples of the heteroaryl group is carbazole group, a thiophene group, a furan group, a blood rolgi, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a pyrazolyl chopped group, a quinolinyl group, an isoquinoline group , acridine but are a group-such as, but not limited thereto.

상기 할로겐기로는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. The halogen groups include, but fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like, and thus are not limited thereto.

상기 화학식 1의 Ar, Ar', R 1 및 R 2 에 치환될 수 있는 치환기로는 중수소, 할로겐 원자, 카르보닐기, 에스테르기, 포스포릴기, 이미드기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기, 아릴티옥시기, 알킬티옥시기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 아릴아민기, 알케닐기, 시클로알킬기, 시클로알케닐기, 실란기, 붕소기, C 6 ~ C 30 의 아릴기, C 3 ~ C 30 의 헤테로아릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. As the substituent which may be substituted on Ar, Ar ', R 1 and R 2 in the formula (1) is a deuterium, a halogen atom, a carbonyl group, an ester group, a phosphonium group, an imide group, an amino group, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, an alkyl group , an alkoxy group, an aryl tiok group, an alkyl tiok group, an alkyl amine, aralkyl amine group, an arylamine group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a silane group, a boron group, C 6 ~ C 30 aryl group, C ~ 3, and the like of C 30 heteroaryl group, but are not limited thereto only.

본 발명에 따른 화합물에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 화학식 12로 표시될 수 있다. In the compounds according to the present invention, Formula 1 may be represented by the formula (5) to (12) below.

상기 화학식 5 내지 화학식 11에 있어서, R 1 , R 2 , Ar' 및 m은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, In the above Chemical Formulas 5 to 11, R 1, R 2, Ar 'and m are the same as defined in formula (I),

Ar 1 내지 Ar 8 은 각각 독립적으로 상기 화학식 1의 Ar의 정의와 동일하며, Ar 1 to Ar 8 are the same as defined for Ar in Formula 1 are each independently,

X 1 내지 X 8 중 적어도 하나는 질소 원자(N)이고, 나머지는 탄소 원자(C) 또는 질소 원자(N)이다. At least one of X 1 to X 8 is a nitrogen atom (N), the others are carbon atoms (C) or nitrogen atoms (N).

상기 화학식 12에 있어서, R 1 , R 2 , Ar' 및 m은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, For Formula 12, R 1, R 2, Ar 'and m are the same as defined in formula (I),

Ar 1 내지 Ar 5 는 각각 독립적으로 상기 화학식 1의 Ar의 정의와 동일하며, Each Ar 1 to Ar 5 are independently as defined for Ar in the general formula (1), and

X 1 내지 X 5 중 적어도 하나는 질소 원자(N)이고, 나머지는 탄소 원자(C), 질소 원자(N), 황 원자(S) 및 산소 원자(O)로 이루어진 군으로부터 선택된다. At least one of X 1 to X 5 is a nitrogen atom (N), the remainder being selected from the group consisting of carbon atoms (C), nitrogen atoms (N), sulfur (S) and oxygen (O).

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 바람직한 구체적인 예로는 하기 화합물들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. Preferred specific examples of the compound represented by the formula (1), but are the following compounds, but are not limited thereto.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 알코올의 제조, 스즈끼 결합 반응 등의 당 기술분야에 알려져 있는 일반적인 방법을 이용하여 제조될 수 있다. The compound represented by Formula 1 can be prepared using common methods known in the art, such as the production of alcohol, the Suzuki coupling reaction.

보다 구체적으로, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법은 1) 아릴보론산계 또는 아릴보로네이트계 화합물로서 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 A를 팔라듐(Pd) 촉매하에서 할라이드 아릴 화합물과 스즈키 커플링(Suzuki coupling) 반응시켜 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 B를 제조하는 단계, 2) 상기 화합물 B를 무수용매에 녹인 후, n-, sec- 또는 tert-BuLi로 리튬화(lithiation) 한 후, 치환 또는 비치환된 케톤계 화합물인 R 1 COR 2 와 반응시켜 모노알코올계 화합물로서 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 C를 제조하는 단계, 및 3) 상기 화합물 C를 산성 조건에서 반응시켜 고리를 연결하는 단계를 포함한다. More specifically, the production method of the present invention compound represented by the formula (1) according to: 1) an aryl boronic acid or a halide aryl compound as a carbonate-based compound with an aryl beam of the compound A represented by the above formula (2) under palladium (Pd) catalyst and then by Suzuki coupling (Suzuki coupling) reaction is dissolved in the step 2) of anhydrous solvent to the compound B to prepare the compound B represented by the formula (III), lithium as n-, sec- or tert-BuLi Chemistry (lithiation) after the step of producing a compound C represented by the above formula (4) as the substituted or unsubstituted ketone compound, R 1 COR 2 and reacting monoalcohol compound to ring, and 3) the ring by the reaction of the compound C in an acidic condition a and a step of connection.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중 대표적으로 Q가 1 내지 4개의 N을 포함하는 페난트렌인 경우 하기 반응식 1의 반응과정과 같이 제조될 수 있다. To the case of phenanthrene to that representatively Q in the compound of the formula (1) include from 1 to 4 N may be prepared as shown in the reaction process of Scheme 1. 또한, 하기 반응식 1은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성하기 위한 어느 하나의 예시일 뿐 이에 한정되는 것은 아니다. Also, the following scheme 1 is not limited to only one example of one for synthesizing a compound represented by the formula (1).

상기 반응식 1에 따라, 화학식 1로 표시되는 화합물로서 Q가 1 내지 4개의 N을 포함하는 페난트렌인 경우의 화합물은 According to the scheme 1, compounds of the case where phenanthrene containing a Q is a one to four N of the compound represented by formula (1)

1) 벤조퀴놀린 보론산계(benzoquinolin boronic acid) 또는 벤조퀴놀린 보로네이트계(benzoquinolin boronate) 화합물 A에 팔라듐(Pd) 촉매 하에서 1,2-디브로모 벤젠 또는 1-브로모-2-요오도벤젠 화합물을 스즈끼 결합(Suzuki coupling)으로 반응시켜 화합물 B를 제조하는 단계, 1) benzo-quinoline boronic acid (benzoquinolin boronic acid) or benzoquinoline boronate system (benzoquinolin boronate) under palladium (Pd) catalyst to the compound A 1,2- dibromobenzene or 1-bromo-2-iodobenzene compound were reacted by a Suzuki coupling (Suzuki coupling) to prepare the compound B,

2) 상기 1) 단계에서 제조된 화합물 B를 무수용매에 녹인 후,n-,sec-,tert- BuLi으로 리튬화(Lithiation) 한 후, 치환 또는 비치환된 R 1 COR 2 인 케톤 화합물과 반응시켜 모노알코올(monoalcohol) 화합물 C를 제조하는 단계, 및 2) The above 1) was dissolved the compound prepared in Step B in anhydrous solvents, n-, sec-, and then lithiated (Lithiation) with tert- BuLi, a substituted or unsubstituted R 1 COR 2, the ketone compound and reaction by preparing the mono-alcohol (monoalcohol) compound C, and

3) 상기 2) 단계에서 제조된 화합물 C를 산성 조건에서 반응시켜 고리를 연결하는 단계를 통하여 제조할 수 있다. 3) reacting the compound C prepared in 2) under acidic conditions can be produced through the coupling ring.

상기 반응식 1에서, R 1 , R 2 , Ar' 및 m은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, In the above scheme 1, R 1, R 2, Ar 'and m are the same as defined in formula (I),

Ar 1 내지 Ar 8 은 각각 독립적으로 상기 화학식 1의 Ar의 정의와 동일하며, Ar 1 to Ar 8 are the same as defined for Ar in Formula 1 are each independently,

R은 상기 화학식 1의 R 1 및 R 2 의 정의와 동일하고, R is as defined for R 1 and R 2 of Formula 1, and

X 1 내지 X 8 중 적어도 하나는 질소 원자(N)이고, 나머지는 탄소 원자(C) 또는 질소 원자(N)이다. At least one of X 1 to X 8 is a nitrogen atom (N), the others are carbon atoms (C) or nitrogen atoms (N).

상기 화학식 1로 표시되는 화합물들은 상기 화학식에 표시된 코어 구조에 다양한 치환체를 도입함으로써 유기 발광 소자에서 사용되는 유기물층으로 사용되기에 적합한 특성을 가질 수 있다. Compound of the formula (1) are by introducing various substituents to the core structure shown in the above formula may have suitable properties for use as an organic material layer used in the organic light emitting device. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 어느 층에 사용해도 특성을 나타낼 수 있으나, 특히 다음과 같은 특성을 띨 수 있다. The compound represented by Formula 1, but can exhibit the properties may be used in any layer of the organic light-emitting device, in particular can ttil the following characteristics:

치환 또는 비치환된 아릴아민기가 도입된 화합물들은 발광층, 정공주입 및 정공 수송층 물질로 적합하며, N을 포함하는 헤테로 고리환 치환체가 도입된 경우 전자 주입, 전자 전달층 및 홀 저지층 물질로 적합하다. Substituted or unsubstituted aryl amine group introduced compounds are suitable as the electron injection, electron transport layer and a hole blocking layer material, if the light-emitting layer, and is suitable as a hole injection and hole transport layer material, the heterocyclic ring substituents introduced, including N .

화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. Conjugation length and the energy band gap of the compound has a close relationship. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다. In detail, the energy band gap is reduced as the conjugation length of the compound. 전술한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시된 화합물들의 코어는 제한된 컨쥬게이션을 포함하고 있으므로, 이는 에너지 밴드갭이 작은 성질에서부터 큰 성질을 갖는다. As described above, the core of the compound represented by the formula (1) because it contains a conjugated limited, which has a great property from a small energy band gap.

또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. Further, it is possible to produce compounds having intrinsic characteristics of the substituent groups by introducing various substituent groups into the core structure, as described above. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질들은 HOMO(highest occupied molecular orbital)를 따라 정공을 전달해 줄 수 있을 만큼의 에너지 준위를 갖게 하며, 발광층으로부터 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)를 따라 넘어오는 전자를 막아 줄 정도의 에너지 준위를 가질 수 있는 화합물이 될 수 있다. For example, the hole injection layer materials, hole transport materials HOMO (highest occupied molecular orbital) and has an energy level of as much as it can pass the holes, LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) from the light-emitting layer according to the used in the manufacture of an organic light emitting device the can be a compound which can have a degree of electron energy levels of restricting come across along. 특히, 본 화합물의 코어 구조는 전자에 안정적인 특성을 보여 소자의 수명 향상에 기여할 수 있다. In particular, the core structure of the compound may contribute to improve the life of the device showing the stable characteristic of the former. 발광층 및 전자 수송층 물질에 사용되도록 치환체들을 도입하여 이루어진 유도체들은 다양한 아릴아민계 도펀트, 아릴계 도펀트, 금속을 함유한 도펀트 등에 적당한 에너지 밴드갭을 갖도록 제조가 가능하다. Made by introducing a substituent to be used in the light emitting layer and electron transport layer materials are the derivatives produced can have the proper energy band gap such as various aryl amine-type dopant, an aryl-based dopant, the dopant containing a metal.

또한, 상기 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면 특성을 향상시키며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다. Further, by introducing various substituent groups into the core structure enables the fine adjustment of the energy band gap, on the one hand, improve the interface properties between the organic material sikimyeo may apply the compound to various fields.

한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물들은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. On the other hand, the compound represented by Formula 1 are the thermal stability is excellent in a high glass transition temperature (Tg). 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다. Such increase in thermal stability is an important factor providing actuating stability to the device.

또한, 본 발명에 따른 유기 전자 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. The organic electronic device according to the present invention includes a first electrode, a second electrode, and the first electrode and an organic electroluminescent device of claim including the at least one layer an organic material layer disposed between two electrodes, at least one layer of said organic layer is characterized in that it comprises a compound of the formula (1).

본 발명의 유기 전자 소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 전자 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다. The organic electronic device of the present invention can be prepared by conventional manufacturing methods and materials of the organic electronic device, except that to form the organic layer further by using more of the foregoing compounds.

상기 화학식 1의 화합물은 유기 전자 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. The compounds of Formula 1 may be not only in the manufacture of an organic electronic device a vacuum deposition method to form the organic material layer in a solution coating method. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. Here, the solution coating method refers to a spin coating, dip coating, ink jet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.

본 발명의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. Organic compound layer of the organic electronic device of the present invention may be formed of a stacked multi-layer structure, the organic compound having two or more layers, but may be made of a single layer structure. 예컨대, 본 발명의 유기 전자 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. For example, the organic electronic device of the present invention can have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injection layer such as an organic material layer. 그러나, 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다. However, the structure of the organic electronic device may comprise a smaller number of organic material layers is not limited to this.

따라서, 본 발명의 유기 전자 소자에서, 상기 유기물층은 정공 주입층 및 정공 수송층을 포함할 수 있고, 이 정공 주입층 및 정공 수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. Accordingly, in the organic electronic device of the present invention, the organic layer may include a hole injection layer and a hole transport layer, may comprise a compound is a hole injection layer and the hole transport layer is represented by the formula (1).

또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 이 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. Further, the organic layer may include an emission layer, a light-emitting layer may comprise a compound of the formula (1).

이와 같은 다층 구조의 유기물층에서 상기 화학식 1의 화합물은 발광층, 정공 주입/정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 또는 전자 수송과 발광을 동시에 하는 층 등에 포함될 수 있다. As in the organic layer of the multilayer structure the compound of Formula 1, such as may be included such as a layer of a light emitting layer, a hole injecting and / or layer to transport holes and emit light at the same time, the layer of hole transport and light emission at the same time, or the electron transport and light emission at the same time.

예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 4에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. For example, the structure of the organic light emitting device of the present invention, but may have a structure such as that shown in Figures 1-4, but are not limited thereto.

도 1에는 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(105) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. Fig 1 is illustrated a substrate 101 over the cathode 102, emitting layer 105 and the cathode 107 are sequentially stacked structure of an organic light emitting device. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층(105)에 포함될 수 있다. In this structure, compound of Chemical Formula 1 may be included in the emission layer 105. The

도 2에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공 주입/정공 수송 및 발광층(105), 전자 수송층(106) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. Figure 2 is illustrated the structure of the substrate 101 on the anode 102, a hole injection / hole transport and light emitting layer 105, an electron transport layer 106 and a cathode 107 are sequentially stacked organic light emitting device. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 정공 주입/정공 수송 및 발광층(105)에 포함될 수 있다. In this structure, compound of Chemical Formula 1 may be included in the hole injection / hole transport and light emitting layer 105. The

도 3에는 기판(101), 양극(102), 정공 주입층(103), 정공 수송 및 발광층(105), 전자 수송층(106) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 3 shows the substrate 101, anode 102, hole-injection layer 103, hole transport and light emitting layer 105, a structure is illustrated in the electron transport layer 106 and a cathode 107. The organic light emitting element sequentially stacked It is. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 정공 주입/정공 수송 및 발광층(105)에 포함될 수 있다. In this structure, compound of Chemical Formula 1 may be included in the hole injection / hole transport and light emitting layer 105. The

도 4에는 기판(101), 양극(102), 정공 주입층(103), 정공 수송층(104), 전자 수송 및 발광층(105) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 4 shows the substrate 101, anode 102, hole-injection layer 103, hole transport layer 104, a structure example of an electron transporting and light emitting layer 105 and the cathode 107, the organic light emitting element sequentially stacked It is. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 전자 수송 및 발광층(105)에 포함될 수 있다. In this structure, compound of Chemical Formula 1 may be included in the electron transport and light emitting layer 105. The

예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. For example, the organic light emitting device is a sputtering (sputtering) or electron-beam evaporation (e-beam evaporation) and PVD (physical vapor deposition) using the method, the metal oxide having a metal or electrically conductive on a substrate, or an alloy thereof, such as according to the invention a it has to be made after the formation of the anode, forming an organic layer including a hole injection layer, a hole transport layer, light emitting layer and electron transport layer thereon, and depositing a material which can be used as the negative electrode deposited on it. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. In addition to this method, by depositing the organic material layer, in order from the positive electrode negative electrode material on a substrate it may make the organic light emitting device.

상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. The organic layer may be a hole injection layer, it may be a multi-layer structure including a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer, such as, but not limited to a single layer structure. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. In addition, the organic material layer is a solvent process (solvent process), for example, spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, ink jet printing or less by a method such as a thermal transfer method other than the vapor deposition method by using various polymer materials It can be produced by the layer.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. As the positive electrode in a conventional organic compound is a preferably a large work function material so that the hole injection vents. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; Specific examples of the anode material which can be used in the present invention include a metal or an alloy thereof such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; Zinc oxide, indium oxide, a metal oxide such as indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); ZnO : Al 또는 SnO 2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도 성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. Poly (3-methyl compound of the), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) compound of] (PEDT), but the conductive property, such as polypyrrole, polyaniline, such as polymers, but are not limited thereto .

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. The cathode material is preferably a work function to facilitate electron injection usually to the organic material layer having a small matter. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; Specific examples of the cathode materials include magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, or metal alloys thereof, such as tin and lead; LiF/Al 또는 LiO 2 /Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. However and multilayered materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.

상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. As the hole injecting material is preferably between a material that can be well injected holes from the anode at a low voltage, a hole injection material HOMO (highest occupied molecular orbital) of the work function of the anode material and the organic material layer around the HOMO. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the hole injecting material is a metal porphyrin (porphyrine), oligothiophene, arylamine-based organic material, hexahydro nitrile hexa aza triphenylene-based organic material, quinacridone (quinacridone) organic substance in the series, perylene (perylene) series of of organic materials, anthraquinone, but conductive polymers of polyaniline, and polythiophene series, but are not limited thereto.

상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. As the hole transporting material is a material large mobility to the hole with a material that will accept transfer holes from the anode or the hole injecting layer toward the light emitting layer. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. Specific examples thereof include organic materials of arylamine series, conductive polymers, and block with a conjugate portion and a non-conjugated portion of the copolymer, but are not limited thereto.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인 광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. Wherein the light emitting material are a material capable of visible light by combining each of the received transport holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, the quantum efficiency for fluorescence and a good optical material is preferred. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq 3 ); Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3); 카르바졸 계열 화합물; Carbazole-based compound; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; Dimerized styryl (dimerized styryl) compound; BAlq; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole-based compound of the imidazole; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; Poly (p- phenylenevinylene) (PPV) series of polymers; 스피로(spiro) 화합물; Spiro (spiro) compound; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. However include polyfluorene, rubrene, but are not limited thereto.

상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. The electron transporting material receives electrons from the cathode toward the light emitting layer as a material that can, and is suitable high electron mobility materials. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Specific examples thereof include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Alq 3 를 포함한 착물; Complexes including Alq 3; 유기 라디칼 화합물; Organic radical compounds; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. Hydroxyflavone-metal complexes, but are, but it is not limited thereto.

본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. The organic light emitting device according to the present invention the top emission type, may be of the bottom emission type or both-side emission according to the materials used.

본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다. The compounds according to the present invention may function as a principle similar to that applied to the organic light emitting element in an organic electronic device including an organic solar cell, an organic photoconductor and an organic transistor and the like.

따라서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. Thus, the organic electronic device may be selected from the group consisting of organic light emitting device, an organic phosphorescent device, an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC) and an organic transistor.

이하, 실시예를 통하여 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물들의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 전자 소자의 제조방법 및 성능에 대하여 구체적으로 설명한 다. It is specifically described with respect to the preparation and performance of the organic electronic device using the same and method of manufacturing of the compound represented by the general formula (I) of the present invention to the following examples. 그러나, 하기 실시예는 설명을 위한 것이며, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. However, the following examples are for illustration purposes only, but the scope of the present invention is not limited by the following Examples.

실시예에 있어서 평가 방법은 하기와 같다. In the evaluation method embodiment is as follows.

1. 구동전압: Kethley 236(source measure unit)을 사용하여 측정 Measured using Kethley 236 (source measure unit): 1. the drive voltage

2. 전류효율: SpectraScan Pr-650을 사용하여 측정 2. The current efficiency: measured using SpectraScan Pr-650

3. 색좌표: SpectraScan Pr-650을 사용하여 측정 3. The color coordinates: measured using SpectraScan Pr-650

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 일반적으로 다단계 화학 반응으로 제조될 수 있다. The compound represented by formula (I) according to the present invention generally can be prepared in multi-step chemical reactions. 즉, 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 그 중간체 화합물들로부터 화학식 1의 화합물이 제조된다. That is, some intermediate compounds are first manufactured, to produce a compound of formula (I) from the intermediate compounds. 예증적인 중간체 화합물들은 하기 표에 실려 있는 화합물들이다. Illustrative intermediate compounds are the compounds as listed in the following Table.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. Or less, it presents a preferred embodiment for better understanding of the present invention. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다. However, the following examples are provided only for illustrating the present invention, but is not limited to the scope of the invention hereby.

< 실시예 > <Example>

< 합성예 1> <Synthesis Example 1>

1) 화합물 1A의 제조 1) Preparation of Compound 1A

2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)벤조[h]퀴놀린(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[h]quinoline, 30.5g, 100mmol), 1-브로모-2-요오도벤젠(28.3g, 100mmol)를 테트라하이드로퓨란(400mL)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨 수용액을 첨가하고, 테트라비스트리페닐포스피노 팔라듐(2.3g, 2mmol)을 넣은 후, 10시간 동안 가열 교반하였다. 2- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-view it is 2-yl) benzo [h] quinoline (2- (4,4,5,5-tetramethyl-1 , 3,2-dioxaborolan-2-yl) benzo [h] quinoline, 30.5g, 100mmol), 1- bromo-2-iodo and then completely dissolved in benzene (28.3g, 100mmol) in tetrahydrofuran (400mL) then, into a 2M potassium carbonate aqueous solution, tetra bis triphenyl phosphino palladium (2.3g, 2mmol), followed by stirring with heating for 10 hours. 상온으로 온도를 낮추고, 생성된 용액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, CHCl 3 /n-Hex으로 재결정하여 상기 화합물 1A인 2-(2-브로모페닐)벤조[h]퀴놀린(2-(2-bromophenyl)benzo[h]quinoline, 24.1g, 수율 72%)을 제조하였다. It cooled to room temperature, and the resulting solution dried over anhydrous magnesium sulfate, recrystallized from CHCl 3 / n-Hex 2- (2-bromophenyl) the compound 1A-benzo [h] quinoline (2- (2- a bromophenyl) benzo [h] quinoline, 24.1g, 72% yield) was prepared.

MS : [M+H] + = 334 MS: [M + H] + = 334

2) 화합물 1B의 제조 2) Preparation of Compound 1B

상기 1)에서 합성한 화합물 1A(24.1g, 72.1mmol)를 질소 분위기하에서 무수 THF(100mL)를 넣고, -78 o C로 반응 온도를 유지하였다. The compound 1A (24.1g, 72.1mmol) synthesized in 1) was added to anhydrous THF (100mL) under a nitrogen atmosphere, it was allowed to react at -78 o C. n-BuLi(2.5M in HEX, 34.6mL, 87mmol)을 반응 용액에 적가하였다. Of n-BuLi (2.5M in HEX, 34.6mL, 87mmol) was added dropwise to the reaction solution. 약 40분 동안 교반한 후 반응 혼합 용액에 2,7-디브로모플루오레논(2,7-dibromofluorenone, 24.7g, 35mmol)을 가해 교반하였다. After stirring for about 40 minutes and stirred applied to 2,7-dibromo-fluorenone (2,7-dibromofluorenone, 24.7g, 35mmol) in the reaction mixture. 약 1시간 후 상온으로 승온한 후 3시간 동안 교반하였다. Then after about an hour and warmed to room temperature and stirred for 3 hours. 반응 혼합물에 수용성 염화암모늄 용액을 가한 후 THF층을 분리하였다. After adding aqueous ammonium chloride solution to the reaction mixture to separate the THF layer. 무수 황산 마그네슘으로 유기층을 건조시킨 후, 에틸에테르를 가해 고체 화합물을 제조하였다. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and added to ethyl ether to prepare a solid compound.

3) 화합물 1C의 제조 3) Preparation of Compound 1C

상기 2)에서 얻은 화합물 1B를 더 이상 정제하지 않고, 아세트산 100mL를 가해 교반하였다. Without further purification of the compound 1B obtained in the above 2), and the mixture was stirred added 100mL of acetic acid. 반응 용액에 황산 2mL을 적가한 후 80도에서 가열 교반하였다. After the dropwise addition of sulfuric acid in 2mL reaction solution was heated and stirred at 80 ° C. 8시간 동안 교반 후 상온으로 식혀 생성된 노란색 고체를 여과하고, 물과 에탄올로 씻은 후 건조하였다. After stirring for 8 hours, filtered the yellow solid produced cooled to room temperature, and dried after washing with water and ethanol. 건조된 화합물을 1M NaOH 용액 200mL를 가해 교반한 후 물로 씻어준 후 여과하여 화합물 1C(39g, 수율 94%)를 제조하였다. After drying gave the compound washed with water After stirring added to 1M NaOH solution 200mL was filtered to Compound 1C (39g, yield 94%).

MS : [M+H] + = 575 MS: [M + H] + = 575

< 합성예 2> <Synthesis Example 2>

1) 화합물 2B의 제조 1) Preparation of Compound 2B

상기 합성예 1의 1)에서 합성한 화합물 1A(12g, 36mmol)를 질소 분위기하에서 무수 THF(100mL)를 넣고, -78 o C로 반응 온도를 유지하였다. The compound 1A (12g, 36mmol) prepared in 1) in Synthesis Example 1, into an anhydrous THF (100mL) under a nitrogen atmosphere, it was allowed to react at -78 o C. n-BuLi(2.5M in HEX, 17.2mL, 43mmol)을 반응 용액에 적가하였다. Of n-BuLi (2.5M in HEX, 17.2mL, 43mmol) was added dropwise to the reaction solution. 약 40분 동안 교반한 후 반응 혼합 용액에 2-브로모플루오레논(2-bromofluorenone, 9.1g, 35mmol)을 가해 교반하였다. After stirring for about 40 minutes and stirred added 2-bromo-fluorenone (2-bromofluorenone, 9.1g, 35mmol) to the reaction mixture. 약 1시간 후 상온으로 승온한 후 3시간 동안 교반하였다. Then after about an hour and warmed to room temperature and stirred for 3 hours. 반응 혼합물에 수용성 염화암모늄 용액을 가한 후 THF층을 분리하였다. After adding aqueous ammonium chloride solution to the reaction mixture to separate the THF layer. 무수 황산 마그네슘으로 유기층을 건조시킨 후, 에틸에테르를 가해 고체 화합물 2B를 제조하였다. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and added to ethyl ether to produce a solid Compound 2B.

2) 화합물 2C의 제조 2) Preparation of Compound 2C

상기 1)에서 얻은 화합물 2B를 더 이상 정제하지 않고, 아세트산 100mL를 가해 교반하였다. Without further purification of the compound 2B obtained in the above 1), and the mixture was stirred added 100mL of acetic acid. 반응 용액에 황산 2mL을 적가한 후 80도에서 가열 교반하였다. After the dropwise addition of sulfuric acid in 2mL reaction solution was heated and stirred at 80 ° C. 8시간 동안 교반 후 상온으로 식혀 생성된 노란색 고체를 여과하고, 건조된 화합물을 1M NaOH 용액 120mL를 가해 교반한 후 물로 씻어준 후 여과하여 화합물 2C(15.7g, 수율 88%)를 제조하였다. After stirring for 8 hours, filtered the yellow solid produced cooled to room temperature, and was prepared by stirring the dried compound added to 1M NaOH solution 120mL and then washed with water, filtered to give compound 2C (15.7g, 88% yield).

MS : [M+H] + = 496 MS: [M + H] + = 496

< 합성예 3> <Synthesis Example 3>

1) 화합물 3A의 제조 1) Preparation of compounds 3A

2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)퀴놀린(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline, 26g, 100mmol), 1-브로모-2-요오도벤젠(28.3g, 100mmol)를 테트라하이드로퓨란(400mL)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨 수용액을 첨가하고, 테트라비스트리페닐포스피노 팔라듐(2.3g, 2mmol)을 넣은 후, 10시간 동안 가열 교반하였다. 2- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-view it is 2-yl) quinoline (2- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2 was added -dioxaborolan-2-yl) quinoline, 26g, 100mmol), 1- bromo-2-iodo and then completely dissolved in benzene (28.3g, 100mmol) in tetrahydrofuran (400mL), 2M potassium carbonate aqueous solution, and after loading the tetra-bis triphenyl phosphino palladium (2.3g, 2mmol), followed by stirring with heating for 10 hours. 상온으로 온도를 낮추고, 생성된 용액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, CHCl 3 /n-Hex으로 재결정하여 상기 화학식 3A(22.2g, 수율 78%)를 제조하였다. It cooled to room temperature, and the resulting solution dried over anhydrous magnesium sulfate, recrystallized from CHCl 3 / n-Hex was prepared the formula 3A (22.2g, yield: 78%).

MS : [M+H] + = 284 MS: [M + H] + = 284

2) 화합물 3B의 제조 2) Preparation of Compound 3B

상기 1)에서 합성한 화합물 3A(10g, 35.2mmol)를 질소 분위기하에서 무수 THF(100mL)를 넣고, -78 o C로 반응 온도를 유지하였다. A compound 3A (10g, 35.2mmol) synthesized in 1) was added anhydrous THF (100mL) under a nitrogen atmosphere, was allowed to react at -78 o C. n-BuLi(2.5M in HEX, 17.2mL, 43mmol)을 반응 용액에 적가하였다. Of n-BuLi (2.5M in HEX, 17.2mL, 43mmol) was added dropwise to the reaction solution. 약 40분 동안 교반한 후 반응 혼합 용액에 2,7-디브로모플루오레논(2,7-dibromofluorenone, 9.1g, 35mmol)을 가해 교반하였다. After stirring for about 40 minutes and stirred applied to 2,7-dibromo-fluorenone (2,7-dibromofluorenone, 9.1g, 35mmol) to the reaction mixture. 약 1시간 후 상온으로 승온한 후 3시간 동안 교반하였다. Then after about an hour and warmed to room temperature and stirred for 3 hours. 반응 혼합물에 수용성 염화암모늄 용액을 가한 후 THF층을 분리하였다. After adding aqueous ammonium chloride solution to the reaction mixture to separate the THF layer. 무수 황산 마그네슘으로 유기층을 건조시킨 후, 에틸에테르를 가해 고체 화합물을 제조하였다. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and added to ethyl ether to prepare a solid compound.

3) 화합물 3C의 제조 3) Preparation of Compound 3C

상기 2)에서 얻은 화합물 3B를 더 이상 정제하지 않고, 아세트산 100mL를 가해 교반하였다. Without further purification of the compound 3B obtained in the above 2), and the mixture was stirred added 100mL of acetic acid. 반응 용액에 황산 2mL을 적가한 후 80도에서 가열 교반하였다. After the dropwise addition of sulfuric acid in 2mL reaction solution was heated and stirred at 80 ° C. 8시간 동안 교반 후 상온으로 식혀 생성된 노란색 고체를 여과하고, 물과 에탄올로 씻은 후 건조된 화합물을 1M NaOH 용액 120mL를 가해 교반한 후 물로 씻어준 후 여과하여 화합물 3C(9.9g, 수율 63%)를 제조하였다. After stirring for 8 hours, filtered the yellow solid produced cooled to room temperature, and then semi-dried compound after washing with water and ethanol, washed with water and then applied to the stirred solution, 120mL 1M NaOH and filtered to compound 3C (9.9g, yield: 63% ) was prepared.

MS : [M+H] + = 446 MS: [M + H] + = 446

< 합성예 4> <Synthesis Example 4>

1) 화합물 4A의 제조 1) Preparation of Compound 4A

5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)퀴놀린(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline, 28.4g, 100mmol), 1-브로모-2-요오도벤젠(28.3g, 100mmol)를 테트라하이드로퓨란(400mL)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨 수용액을 첨가하고, 테트라비스트리페닐포스피노 팔라듐(2.3g, 2mmol)을 넣은 후, 10시간 동안 가열 교반하였다. 5- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-view it is 2-yl) quinoline (5- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2 -dioxaborolan-2-yl) quinoline, 28.4g, 100mmol), 1- bromo-2-iodobenzene (28.3g, 100mmol) was completely dissolved in the tetrahydro furan (400mL), it was added a 2M aqueous solution of potassium carbonate , insert the tetra-bis triphenyl phosphino palladium (2.3g, 2mmol), followed by stirring with heating for 10 hours. 상온으로 온도를 낮추고, 생성된 용액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, CHCl 3 /n-Hex으로 컬럼정제하여 상기 화합물 4A(15.3g, 수율 54%)를 제조하였다. Cooled to room temperature, the compound and the resulting solution dried over anhydrous magnesium sulfate, and column purification with CHCl 3 / n-Hex was prepared 4A (15.3g, yield: 54%).

MS : [M+H] + = 284 MS: [M + H] + = 284

2) 화합물 4B의 제조 2) Preparation of Compound 4B

상기 1)에서 합성한 화합물 4A(15.3g, 54mmol)를 질소 분위기하에서 무수 THF(100mL)를 넣고, -78 o C로 반응 온도를 유지하였다. A compound 4A (15.3g, 54mmol) synthesized in 1) was added to anhydrous THF (100mL) under a nitrogen atmosphere, it was allowed to react at -78 o C. n-BuLi(2.5M in HEX, 26mL, 65mmol)을 반응 용액에 적가하였다. Of n-BuLi (2.5M in HEX, 26mL, 65mmol) was added dropwise to the reaction solution. 약 40분 동안 교반한 후 반응 혼합 용액에 2-브로모플루오레논(2-bromofluorenone, 14.0g, 35mmol)을 가해 교반하였다. After stirring for about 40 minutes and stirred added 2-bromo-fluorenone (2-bromofluorenone, 14.0g, 35mmol) in the reaction mixture. 약 1시간 후 상온으로 승온한 후 3시간 동안 교반하였다. Then after about an hour and warmed to room temperature and stirred for 3 hours. 반응 혼합물에 수용성 염화암모늄 용액을 가한 후 THF층을 분리하였다. After adding aqueous ammonium chloride solution to the reaction mixture to separate the THF layer. 무수 황산 마그네슘으로 유기층을 건조시킨 후, 에틸에테르를 가해 고체 화합물 4B를 제조하였다. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and added to ethyl ether to produce a solid Compound 4B.

3) 화합물 4C의 제조 3) Preparation of Compound 4C

상기 2)에서 얻은 화합물 4B를 더 이상 정제하지 않고, 아세트산 100mL를 가해 교반하였다. Without further purification of the compound 4B obtained in the above 2), and the mixture was stirred added 100mL of acetic acid. 반응 용액에 황산 2mL을 적가한 후 80도에서 가열 교반하였다. After the dropwise addition of sulfuric acid in 2mL reaction solution was heated and stirred at 80 ° C. 8시 간 동안 교반 후 상온으로 식혀 생성된 노란색 고체를 여과하고, 물과 에탄올로 씻은 후 건조된 화합물을 1M NaOH 용액 200mL를 가해 교반한 후 물로 씻어준 후 여과하여 화합물 4C(24.7g, 수율 87%)를 제조하였다. 8, a yellow solid produced cooled to room temperature and then stirred, filtered and, after drying gave the compound after washing with water and ethanol, washed with water After stirring added to 1M NaOH solution 200mL was filtered to Compound 4C (24.7g, yield: 87 for a period of time It was prepared in%).

MS : [M+H] + = 525 MS: [M + H] + = 525

< 합성예 5> <Synthesis Example 5>

1) 화합물 5A의 제조 1) Preparation of compound 5A

6-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페난트리딘(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthridine, 31g, 100mmol), 1-브로모-2-요오도벤젠(28.3g, 100mmol)를 테트라하이드로퓨란(400mL)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨 수용액을 첨가하고, 테트라비스트리페닐포스피노 팔라듐(2.3g, 2mmol)을 넣은 후, 10시간 동안 가열 교반하였다. 6- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-view it is 2-yl) phenanthridine (6- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3 , was added 2-dioxaborolan-2-yl) phenanthridine, 31g, 100mmol), 1- bromo-2-iodo and then completely dissolved in benzene (28.3g, 100mmol) in tetrahydrofuran (400mL), 2M potassium carbonate aqueous solution then, insert the tetra-bis triphenyl phosphino palladium (2.3g, 2mmol), followed by stirring with heating for 10 hours. 상온으로 온도를 낮추고, 생성된 용액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, CHCl 3 /n-Hex으로 컬럼정제하여 상기 화합물 5A(28.4g, 수율 85%)를 제조하였다. Cooled to room temperature, the resulting solution to prepare a column to give the compound 5A (28.4g, 85% yield) as dried over anhydrous magnesium sulfate, and CHCl 3 / n-Hex.

MS : [M+H] + = 334 MS: [M + H] + = 334

2) 화합물 5B의 제조 2) Preparation of compound 5B

상기 1)에서 합성한 화합물 5A(16.7g, 50mmol)를 질소 분위기하에서 무수 THF(100mL)를 넣고, -78 o C로 반응 온도를 유지하였다. A compound 5A (16.7g, 50mmol) synthesized in 1) was added to anhydrous THF (100mL) under a nitrogen atmosphere, it was allowed to react at -78 o C. n-BuLi(2.5M in HEX, 24mL, 60mmol)을 반응 용액에 적가하였다. Of n-BuLi (2.5M in HEX, 24mL, 60mmol) was added dropwise to the reaction solution. 약 40분 동안 교반한 후 반응 혼합 용액에 2-브로모플루오레논(2-bromofluorenone, 13g, 50mmol)을 가해 교반하였다. After stirring for about 40 minutes and stirred added 2-bromo-fluorenone (2-bromofluorenone, 13g, 50mmol) in the reaction mixture. 약 1시간 후 상온으로 승온한 후 3시간 동안 교반하였다. Then after about an hour and warmed to room temperature and stirred for 3 hours. 반응 혼합물에 수용성 염화암모늄 용액을 가한 후 THF층을 분리하였다. After adding aqueous ammonium chloride solution to the reaction mixture to separate the THF layer. 무수 황산 마그네슘으로 유기층을 건조시킨 후, 에틸에테르를 가해 고체 화합물 5B를 제조하였다. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and added to ethyl ether to produce a solid compound 5B.

3) 화합물 5C의 제조 3) Preparation of Compound 5C

상기 2)에서 얻은 화합물 5B를 더 이상 정제하지 않고, 아세트산 100mL를 가해 교반하였다. Without further purification of the compound obtained in the above 2, 5B), and the mixture was stirred added 100mL of acetic acid. 반응 용액에 황산 2mL을 적가한 후 80도에서 가열 교반하였다. After the dropwise addition of sulfuric acid in 2mL reaction solution was heated and stirred at 80 ° C. 8시간 동안 교반 후 상온으로 식혀 생성된 노란색 고체를 여과하고, 물과 에탄올로 씻은 후 건조된 화합물을 1M NaOH 용액 200mL를 가해 교반한 후 물로 씻어준 후 여과하여 화합물 5C(17.9g, 수율 72%)를 제조하였다. After stirring for 8 hours, filtered the yellow solid produced cooled to room temperature, and then semi-dried compound after washing with water and ethanol, washed with water After stirring added to 1M NaOH solution and filtered to 200mL compound 5C (17.9g, yield: 72% ) was prepared.

MS : [M+H] + = 496 MS: [M + H] + = 496

< 합성예 6> <Synthesis Example 6>

1) 화합물 6A의 제조 1) Preparation of compound 6A

9-페닐-9H-카바졸-3-일-3-보론산(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl-3-boronic acid, 19.9g, 50mmol), 1-브로모-2-요오도벤젠(14.2g, 50mmol)를 테트라하이드로퓨란(400mL)에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨 수용액을 첨가하고, 테트라비스트리페닐포스피노 팔라듐(2.3g, 2mmol)을 넣은 후, 10시간 동안 가열 교반하였다. 9-phenyl--9H- carbazol-3-yl-3-boronic acid (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl-3-boronic acid, 19.9g, 50mmol), 1- bromo-2-iodo- after loading of benzene (14.2g, 50mmol) was completely dissolved in tetrahydrofuran (400mL), was added 2M potassium carbonate aqueous solution, tetra bis triphenyl phosphino palladium (2.3g, 2mmol), was stirred under heating for 10 hours . 상온으로 온도를 낮추고, 생성된 용액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, CHCl 3 /n-Hex으로 컬럼정제하여 상기 화합물 6A(10.3g, 수율 52%)를 제조하였다. It cooled to room temperature, and the resulting solution dried over anhydrous magnesium sulfate, was prepared by column purification with CHCl 3 / n-Hex the compound 6A (10.3g, yield 52%).

MS : [M+H] + = 398 MS: [M + H] + = 398

2) 화합물 6B의 제조 2) Preparation of compound 6B

상기 1)에서 합성한 화합물 6A(10.3g, 25.9mmol)를 질소 분위기하에서 무수 THF(60mL)를 넣고, -78 o C로 반응 온도를 유지하였다. A compound 6A (10.3g, 25.9mmol) synthesized in 1) was added to anhydrous THF (60mL) under a nitrogen atmosphere, it was allowed to react at -78 o C. n-BuLi(2.5M in HEX, 14.5mL, 36.3mmol)을 반응 용액에 적가하였다. Of n-BuLi (2.5M in HEX, 14.5mL, 36.3mmol) was added dropwise to the reaction solution. 약 40분 동안 교반한 후 반응 혼합 용액에 2-브로모플루오레논(2-bromofluorenone, 6.5g, 25mmol)을 가해 교반하였다. After stirring for about 40 minutes and stirred added 2-bromo-fluorenone (2-bromofluorenone, 6.5g, 25mmol) to the reaction mixture. 약 1시간 후 상온으로 승온한 후 3시간 동안 교반하였다. Then after about an hour and warmed to room temperature and stirred for 3 hours. 반응 혼합물에 수용성 염화암모늄 용액을 가한 후 THF층을 분리하였다. After adding aqueous ammonium chloride solution to the reaction mixture to separate the THF layer. 무수 황산 마그네슘으로 유기층을 건조시킨 후, 에틸에테르를 가해 고체 화합물 6B를 제조하였다. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and added to ethyl ether to produce a solid compound 6B.

3) 화합물 6C의 제조 3) Preparation of a compound 6C

상기 2)에서 얻은 화합물 6B를 더 이상 정제하지 않고, 아세트산 60mL를 가해 교반하였다. Without further purification of the compound obtained in the above 2, 6B), and the mixture was stirred added 60mL acetic acid. 반응 용액에 황산 1mL을 적가한 후 60도에서 가열 교반하였다. After the dropwise addition of sulfuric acid in 1mL reaction solution was heated and stirred at 60 degrees. 5시간 동안 교반 후 상온으로 식혀 생성된 노란색 고체를 여과하고, 물과 에탄올로 씻은 후 건조된 화합물을 1M NaOH 용액 100mL를 가해 교반한 후 물로 씻어준 후 여과하여 화합물 6C(6.2g, 수율 44%)를 제조하였다. After stirring for 5 hours, filtered the yellow solid produced cooled to room temperature, and then semi-dried compound after washing with water and ethanol, washed with water After stirring added to 1M NaOH solution 100mL was filtered compound 6C (6.2g, yield: 44% ) was prepared.

MS : [M+H] + = 560 MS: [M + H] + = 560

< 제조예 1> 화합물 1-1-25의 제조 <Preparation Example 1> Preparation of the compound 1-1-25

2-(4,4,5,5-테트라메틸-1.3,2-디옥사보로란-2-일)벤조[h]퀴놀린(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[h]quinoline, 13.4g, 44.0mmol), 화합 물 1C(6.7g, 20.0mmol) 및 탄산나트륨(5.5g, 40.0mmol)을 테트라히드로퓨란(300mL) 및 물(100mL)의 혼합물 내 현탁시켰다. 2- (4,4,5,5-dioxa -1.3,2- view it is 2-yl) benzo [h] quinoline (2- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3 , 2-dioxaborolan-2-yl) benzo [h] quinoline, 13.4g, 44.0mmol), compounds 1C (6.7g, 20.0mmol) and sodium carbonate (5.5g, 40.0mmol) with tetrahydrofuran (300mL) and water It was suspended in a mixture of (100mL). 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.4g, 0.36mmol)을 상기 현탁액에 가하였다. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.4g, 0.36mmol) was added to the suspension. 혼합물을 환류에서 약 24시간 동안 교반한 다음 실온으로 냉각하였다. The mixture was stirred at reflux for about 24 hours and then cooled to room temperature. 생성된 고체를 여과한 THF/EtOH로 정제하여 화합물 1-1-25(7.1g, 수율 46%)를 제조하였다. To give a THF / EtOH was filtered and the resulting solid was the compound 1-1-25 (7.1g, yield: 46%).

MS [M+H] + = 772 MS [M + H] + = 772

< 제조예 2> 화합물 1-1-23의 제조 <Preparation Example 2> Preparation of the compound 1-1-23

나프탈렌-2-일-2-보론산(naphthalen-2-yl-2-boronic acid, 7.6g, 44mmol), 화합물 1C(7.0g, 21mmol) 및 탄산나트륨(5.0g, 35.9mmol)을 테트라히드로퓨란(300mL) 및 물(100mL)의 혼합물 내 현탁시켰다. Naphthalen-2-yl-2-boronic acid (naphthalen-2-yl-2-boronic acid, 7.6g, 44mmol), the compound 1C (7.0g, 21mmol) and sodium carbonate (5.0g, 35.9mmol) in tetrahydrofuran ( 300mL) and was suspended in a mixture of water (100mL). 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.4g, 0.36mmol)을 상기 현탁액에 가하였다. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.4g, 0.36mmol) was added to the suspension. 혼합물을 환류에서 약 24시간 동안 교반한 다음 실온으로 냉각하였다. The mixture was stirred at reflux for about 24 hours and then cooled to room temperature. 생성된 고체를 여과한 THF/EtOH로 정제하여 화합물 1-1-23(10.7g, 수율 76%)를 제조하였다. To give a THF / EtOH was filtered and the resulting solid was the compound 1-1-23 (10.7g, yield: 76%).

MS [M+H] + = 670 MS [M + H] + = 670

< 제조예 3> 화합물 1-1-17의 제조 <Preparation Example 3> Preparation of the compound 1-1-17

상기 제조예 1의 1-1-25의 제조예에 있어서, 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)벤조[h]퀴놀린(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[h]quinoline) 대신에 2-(2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)나프탈렌-6-일)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-6-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole, 4.5g, 10.0mmol)과 화합물 1C 대신에 화합물 2C(4.9g, 10mmol)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 반응하여 화합물 1-1-17(4.8g, 수율 65%)을 제조하였다. In the production example of the 1-1-25 of Preparation Example 1, 2- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-view it is 2-yl) benzo [h] quinoline (2- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) benzo [h] quinoline) in place of 2- (2- (4,4,5,5 methyl-1,3,2-dioxa-view it is 2-yl) naphthalene-6-yl) -1-phenyl -1H- benzo [d] imidazole (2- (2- (4,4,5, 5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) naphthalen-6-yl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 4.5g, 10.0mmol) and compound 1C in place of the compound 2C (4.9 by reaction in the same manner, except that the g, 10mmol) was prepared in the compound 1-1-17 (4.8g, 65% yield).

MS [M+H] + = 736 MS [M + H] + = 736

< 제조예 4> 화합물 1-1-19의 제조 <Preparation Example 4> Preparation of the compound 1-1-19

상기 제조예 1의 1-1-25의 제조예에 있어서, 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)벤조[h]퀴놀린(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[h]quinoline) 대신에, 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 4.4g, 10.0mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 반응하여 화합물 1-1-19(3.6g, 수율 49%)를 제조하였다. In the production example of the 1-1-25 of Preparation Example 1, 2- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-view it is 2-yl) benzo [h] quinoline (2- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) benzo [h] quinoline) instead of 2- (4- (4,4,5,5- tetramethyl-1,3,2-dioxa-view it is 2-yl) phenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2- (4- (4,4,5, 5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) by reaction in the same manner except for using the compound -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 4.4g, 10.0mmol) It was prepared 1-1-19 (3.6g, yield: 49%).

MS [M+H] + = 725 MS [M + H] + = 725

< 제조예 5> 화합물 1-5-1의 제조 <Preparation Example 5> Preparation of the compound 1-5-1

상기 제조예 1의 1-1-25의 제조예에 있어서, 2-[9,10-디-2-나프탈레닐-2-안트라세닐]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란(2-[9,10-di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 대신에 9-(나프탈렌-3-일)안트라센-10-일-10-보론산(9-(naphthalen-3-yl)anthracen-10-yl-10-boronic acid, 3.5g, 10.0mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 반응하여 화합물 1-5-1(4.1g, 수율 57%)을 제조하였다. In the production example of the 1-1-25 of Preparation Example 1, 2- [9,10-di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl] -4,4,5,5- tetramethyl-1, 3,2- dioxa view it is (2- [9,10-di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl] -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) in place of 9- (naphthalen-3-yl) the same, except that the anthracene-10-yl-10-boronic acid (9- (naphthalen-3-yl) anthracen-10-yl-10-boronic acid, 3.5g, 10.0mmol) in response to how to prepare the compound 1-5-1 (4.1g, yield: 57%).

MS [M+H] + = 719 MS [M + H] + = 719

< 제조예 6> 화합물 1-6-1의 제조 <Production Example 6> Preparation of the compound 1-6-1

상기 제조예 1의 1-1-25의 제조예에 있어서, 2-[9,10-디-2-나프탈레닐-2-안트라세닐]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란(2-[9,10-di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 대신에 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H- benzo[d]imidazole, 4.0g, 10.0mmol)을, 화합물 2C 대신에 화합물 3C(5.2g, 10.0mmol)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 반응하여 화합물 1-6-1(3.9g, 수율 52%)을 제조하였다. In the production example of the 1-1-25 of Preparation Example 1, 2- [9,10-di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl] -4,4,5,5- tetramethyl-1, 3,2- dioxa view it is (2- [9,10-di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl] -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) in place of 2- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-view it is 2-yl) phenyl) -1-phenyl -1H- benzo [d] imidazole (2- ( the 4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) -1-phenyl-1H- benzo [d] imidazole, 4.0g, 10.0mmol), compound 2C instead, in response to the same manner except that the compound 3C (5.2g, 10.0mmol) was prepared in the compound 1-6-1 (3.9g, yield 52%).

MS [M+H] + = 686 MS [M + H] + = 686

< 제조예 7> 화합물 1-6-7의 제조 <Production Example 7> Preparation of the compound 1-6-7

상기 제조예 1의 1-1-25의 제조예에 있어서, 2-[9,10-디-2-나프탈레닐-2-안트라세닐]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란(2-[9,10-di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 대신에 4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-(나프탈렌-7-일)나프탈렌-6-일)-1,3,2-디옥사보로란(4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-7-yl)naphthalen-6-yl)-1,3,2-dioxaborolane, 4.0g, 10.5mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 반응하여 화합물 1-6-7(4.7g, 수율 58%)을 제조하였다. In the production example of the 1-1-25 of Preparation Example 1, 2- [9,10-di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl] -4,4,5,5- tetramethyl-1, 4 in place of 3,2- dioxa view it is (2- [9,10-di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl] -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane), 4,5,5- tetrahydro-2- (2- (naphthalen-7-yl) naphthalene-6-yl) 1,3,2-dioxa-view it is (4,4,5,5-tetramethyl- 2- (2- (naphthalen-7-yl) naphthalen-6-yl) -1,3,2-dioxaborolane, 4.0g, 10.5mmol) to the reaction in the same manner except for using the compound 1-6-7 ( to 4.7g, yield 58%) was prepared.

MS [M+H] + = 670 MS [M + H] + = 670

< 제조예 8> 화합물 1-1-29의 제조 <Preparation Example 8> Preparation of the compound 1-1-29

카바졸(4.0g, 24mmol), 화합물 1C(5.7g, 10mmol)를 자일렌 200ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드 1.4g(14mmol), Pd[P(t-Bu) 3 ] 2 0.1g(0.2mmol)을 첨가한 후, 5시간 동안 질소 기류 하에서 환류하였다. Carbazole (4.0g, 24mmol), compound 1C (5.7g, 10mmol) dissolved in a xylene and alkylene 200ml of sodium-tert-butoxide 1.4g (14mmol), Pd [P (t-Bu) 3] 2 0.1 after the addition of g (0.2mmol), and reflux was conducted in a nitrogen atmosphere for 5 hours. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. Distilled water was added to the reaction solution to complete the reaction, and the organic layer was extracted. 노르말-헥산/CHCl 3 용매로 재결정하여 화합물 1-1-29(4.7g, 수율 63%)를 제조하였다. Of n-hexane and recrystallized / CHCl 3 solvent to prepare the compound 1-1-29 (4.7g, 63% yield).

MS: [M+H] + = 748 MS: [M + H] + = 748

< 제조예 9> 화합물 1-4-21의 제조 <Preparation Example 9> Preparation of the compound 1-4-21

상기 제조예 1의 1-1-25의 제조예에 있어서, 2-[9,10-디-2-나프탈레닐-2-안 트라세닐]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란(2-[9,10-di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 대신에 9-(나프탈렌-1-일)안트라센-10-일-10-보론산(9-(napÅhthalen-1-yl)anthracen-10-yl-10-boronic acid, 8.7g, 25mmol)을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 반응하여 화합물 1-4-21(15.5g, 수율 79%)을 제조하였다. In the production example of the 1-1-25 of Preparation Example 1, 2- [9,10-di-2-naphthalenyl-2-enyl not trad] -4,4,5,5- tetrahydro-l , 3,2- dioxa-beam in place as is (2- [9,10-di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl] -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 9 - except for using (1-yl) anthracene-10-yl-10-boronic acid (9- (napÅhthalen-1-yl) anthracen-10-yl-10-boronic acid, 8.7g, 25mmol), and the same in response to how to prepare the compound 1-4-21 (15.5g, 79% yield).

MS [M+H] + = 784 MS [M + H] + = 784

< 실험예 1> <Experiment 1>

ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. ITO (indium tin oxide) is put into the glass substrate, the thin film coating to a thickness of 1,500Å was dissolved in distilled water, the detergent is washed with ultrasonic waves. 이 때, 세제로는 피셔(Fischer Co.) 사의 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어(Millipore Co.) 사 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. At this time, the detergent in the Fisher (Fischer Co.), Inc. was used as a product is distilled to Millipore (Millipore Co.) was used as the second filtered distilled water to drive a filter (Filter) of the four products. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. After washing the ITO to 30 bungan repeated two times with distilled water was carried out to ultrasonic washing for 10 minutes. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. After the washing using distilled water was completed, ultrasonic washing with isopropyl alcohol, acetone, and methanol solvents, and drying was transported to a plasma cleaner. 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. After using oxygen plasma cleaning the substrate 5 minutes to transported to a vacuum depositing machine.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. Thus prepared ITO transparent electrode hexahydro nitrile hexa aza triphenylene (hexanitrile hexaazatriphenylene) above to form a hole injection layer by thermal vacuum deposition to a thickness of 500Å. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 NPB(400Å)를 진공증착한 후 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. That the vacuum-deposited over the NPB (400Å) materials that transport holes to the light emitting layer after the host H1 and the dopant D1 compound was vacuum deposited to a thickness of 300Å.

[헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌] [Hexahydro nitrile hexa aza triphenylene;

[NPB] [NPB]

[H1] [H1]

[D1] [D1]

상기 발광층 위에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1-1-25를 200Å의 두께로 진공증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. The compound 1-1-25 prepared in Preparation Example 1 on the light emitting layer to form an electron injection and transport layer by vacuum evaporation to a thickness of 200Å. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. A negative electrode sequentially deposited 12Å of lithium fluoride (LiF) with a thickness of 2,000Å thickness of aluminum on the electron injecting and transporting layer was formed. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다. Was the deposition rate of the organic material in the above process, maintain 1 Å / sec, lithium fluoride was maintained at a deposition rate of 0.2 Å / sec, aluminum is 3 ~ 7 Å / sec.

< 실험예 2> <Experiment 2>

상기 실험예 1에서 상기 발광층 위에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1-1-25 대신 화합물 1-1-23을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. Except in Experimental Example 1 was used instead of the compound 1-1-25 compound 1-1-23 prepared in Preparation Example 1 on the light emitting layer was identical to experiment.

< 실험예 3> <Experiment 3>

상기 실험예 1에서 상기 발광층 위에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1-1-25 대신 화합물 1-1-17를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. Except in Experimental Example 1 was used instead of the compound 1-1-25 compound 1-1-17 prepared in Preparation Example 1 on the light emitting layer was identical to experiment.

< 실험예 4> <Experimental Example 4>

상기 실험예 1에서 상기 발광층 위에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1-1-25 대신 화합물 1-1-19를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. Except in Experimental Example 1 was used instead of the compound 1-1-25 compound 1-1-19 prepared in Preparation Example 1 on the light emitting layer was identical to experiment.

< 실험예 5> <Example 5>

상기 실험예 1에서 상기 발광층 위에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1-1-25 대신 화합물 1-5-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. Except in Experimental Example 1 was used to form the compound 1-5-1 instead of the compound 1-1-25 prepared in Preparation Example 1 on the light emitting layer was identical to experiment.

< 실험예 6> <Experimental Example 6>

상기 실험예 1에서 상기 발광층 위에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1-1- 25 대신 화합물 1-6-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. Except in Experimental Example 1 was used to form a 1-1- compound 25 in place of the compound 1-6-1 that was prepared in Preparation Example 1 on the light emitting layer was identical to experiment.

< 실험예 7> <Example 7>

상기 실험예 1에서 상기 발광층 위에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1-1-25 대신 화합물 1-6-7을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. Except in Experimental Example 1 was used to form the compound 1-6-7 instead of the compound 1-1-25 prepared in Preparation Example 1 on the light emitting layer was identical to experiment.

< 실험예 8> <Example 8>

상기 실험예 1에서 상기 발광층 위에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1-1-25 대신 화합물 1-1-29를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. Except in Experimental Example 1 was used instead of the compound 1-1-25 compound 1-1-29 prepared in Preparation Example 1 on the light emitting layer was identical to experiment.

< 실험예 9> <Experimental Example 9>

상기 실험예 1에서 상기 발광층 위에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1-1-25 대신 화합물 1-4-21을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다 It was identical to experiment except in Experimental Example 1 was used instead of the compound 1-1-25 compound 1-4-21 prepared in Preparation Example 1 on the light emitting layer

< 비교실험예 1> <Comparative Test Example 1>

상기 실험예 1에서 상기 발광층 위에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1-1-25 대신 하기 Alq 3 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다. Except in Experimental Example 1 instead of the compound 1-1-25 prepared in Preparation Example 1 on the light emitting layer for using Alq 3 was identical to experiment.

[Alq 3 ] [Alq 3]

상기 실험예 1 내지 9, 및 비교실험예 1과 같이 각각의 화합물을 전자 주입 및 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 하기 표 1에 나타내었다. Experimental Example 1 to 9 and Comparative Experimental Example 1 to the result of experiment for the organic light-emitting device prepared by using each compound as the electron injection and transport layer material, as shown in Table 1 below.

상기 표 1에서 볼 수 있듯이, 실험예 1 내지 9의 소자가 비교실험예 1의 소자보다 저전압 및 효율 면에서 특성이 향상됨을 알 수 있었다. As can be seen from Table 1, the experimental examples 1 to 9, the device is comparative experiment characteristic at a low voltage and efficiency than the device of Example 1 showed improved.

도 1은 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(105) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자 구조의 예시이다. 1 is a substrate 101 on the cathode 102, emitting layer 105 and the cathode 107 is an illustration of sequentially stacked organic light emitting device structure.

도 2는 기판(101) 위에 양극(102), 정공주입/정공수송 및 발광층(105), 전자수송층(106) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자 구조의 예시이다. Figure 2 is a substrate 101 on the anode 102, a hole injection / hole transport and light emitting layer 105, an example of the organic light emitting device structure stack the electron transport layer 106 and the cathode 107 is in sequential order.

도 3은 기판(101), 양극(102), 정공주입층(103), 정공수송 및 발광층(105), 전자수송층(106) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자 구조의 예시이다. Figure 3 is a substrate 101, anode 102, hole-injection layer 103, hole transport and light emitting layer 105, an electron transport layer 106 and the cathode 107 is a sequential illustration of an organic light emitting device structure laminated in the .

도 4는 기판(101), 양극(102), 정공주입층(103), 정공수송층(104), 전자수송 및 발광층(105) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자 구조의 예시이다. Figure 4 is a substrate 101, anode 102, hole-injection layer 103, hole transport layer 104, an electron transport and light emitting layer 105 and the cathode 107 is a sequential illustration of an organic light emitting device structure laminated in the .

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물: A compound represented by the general formula (1):
    [화학식 1] Formula 1
    상기 화학식 1에서, In the formula 1,
    Q는 C 8 ~ C 30 의 축합 방향족 다환기 내의 1 내지 4개의 탄소 원자(C)가 질소 원자(N)로 대체된 축합 헤테로방향족 다환기이고, Q is a C 8 ~ C 30 condensed aromatic is from 1 to 4 carbon atoms (C) a condensed polycyclic heteroaromatic replaced by a nitrogen atom (N) in a ventilation,
    CY는 오각형 또는 육각형의 고리이고, CY is a pentagonal or hexagonal ring,
    n은 1 내지 8의 정수, m은 1 내지 4의 정수이며, n is an integer from 1 to 8, m is an integer from 1 to 4,
    Ar 및 Ar'은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 20 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2 - ~ C 20 의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 3 ~ C 20 의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 5 ~ C 30 의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 20 의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C 5 ~ C 20 의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C 1 ~C 30 의 알킬아민기, 치환 또는 비 치환된 C 5 ~ C 30 의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C 6 - ~ C 30 의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 C 3 ~ C 30 의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, Ar and Ar 'are the same or different from each other, each independently represent a hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1 ~ alkyl group, a substituted or unsubstituted of C 20 unsubstituted C 2 - of - C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30 of the cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C alkoxy group of 30, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 20, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl tiok group, a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 20 aryl tiok group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl amine group , substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30 aryl amine group, a substituted or unsubstituted C 6 - ~ of the C 30 aryl group, a substituted or unsubstituted, and two kinds of atoms O, C 3 ~ C 30 having an N or S a heteroaryl group, a substituted or unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted silane group, a carbonyl group, a phosphonium group, an amino group, a nitrile group, 니트로기, 히드록시기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되고, 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있으며, 상기 n이 2 이상의 정수인 경우에 상기 2 이상의 Ar은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 m이 2 이상의 정수인 경우에 상기 2 이상의 Ar'은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, A nitro group, a hydroxy group, a halogen group, selected from an amide group, and the group consisting of a polyester, and forming a condensed ring in the group aliphatic, aromatic, aliphatic hetero, or aromatic heterocyclic group which are adjacent to each other, or to achieve a spiro bond, wherein n is 2 or more or more of the Ar 2 to the integers case may be the same or different from each other, wherein m is at least two Ar 'is an integer of 2 or more in the case may be the same or different from each other,
    R 1 및 R 2 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2 ~ C 12 의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 3 ~ C 30 의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 5 ~ C 20 의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 30 의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 C 3 ~ C 30 의 헤테로아릴기이다. R 1 and R 2 are the same or different from each other, and each independently represent a hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, a substituted or an alkenyl group of the unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 12 ring, a substituted or unsubstituted C 3 ~ C cycloalkyl group 30, a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 20 of the cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group, a substituted or unsubstituted, and two kinds of atoms O, 3 C ~ N, or S having a heteroaryl group of C 30.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 Q는 1 내지 4개의 질소 원자(N)을 포함하는 페난트렌 유도체, 인돌, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 퀴놀린, 카바졸 및 아크리딘으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물. The method according to claim 1, Q of formula (I) is selected from the group consisting of phenanthrene derivatives, indole, benzimidazole, benzoxazole, quinoline, carbazole and acridine containing 1 to 4 nitrogen atom (N) compound characterized in that.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물: The method according to claim 1, wherein the formula (1) compound, characterized in that represented by any one of the following Chemical Formulas 5 to 11:
    [화학식 5] [Formula 5]
    [화학식 6] [Chemical Formula 6]
    [화학식 7] [Chemical Formula 7]
    [화학식 8] [Chemical Formula 8]
    [화학식 9] [Chemical Formula 9]
    [화학식 10] [Formula 10]
    [화학식 11] [Chemical Formula 11]
    상기 화학식 5 내지 화학식 11에 있어서, R 1 , R 2 , Ar' 및 m은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, In the above Chemical Formulas 5 to 11, R 1, R 2, Ar 'and m are the same as defined in formula (I),
    Ar 1 내지 Ar 8 은 각각 독립적으로 상기 화학식 1의 Ar의 정의와 동일하며, Ar 1 to Ar 8 are the same as defined for Ar in Formula 1 are each independently,
    X 1 내지 X 8 중 적어도 하나는 질소 원자(N)이고, 나머지는 탄소 원자(C) 또는 질소 원자(N)이다. At least one of X 1 to X 8 is a nitrogen atom (N), the others are carbon atoms (C) or nitrogen atoms (N).
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 12로 표시되는 것을 특징 으로 하는 화합물: The method according to claim 1, wherein the formula (I) is a compound according to claim 12 represented by the formula:
    [화학식 12] [Chemical Formula 12]
    상기 화학식 12에 있어서, R 1 , R 2 , Ar' 및 m은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, For Formula 12, R 1, R 2, Ar 'and m are the same as defined in formula (I),
    Ar 1 내지 Ar 5 는 각각 독립적으로 상기 화학식 1의 Ar의 정의와 동일하며, Each Ar 1 to Ar 5 are independently as defined for Ar in the general formula (1), and
    X 1 내지 X 5 중 적어도 하나는 질소 원자(N)이고, 나머지는 탄소 원자(C), 질소 원자(N), 황 원자(S) 및 산소 원자(O)로 이루어진 군으로부터 선택된다. At least one of X 1 to X 5 is a nitrogen atom (N), the remainder being selected from the group consisting of carbon atoms (C), nitrogen atoms (N), sulfur (S) and oxygen (O).
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물: The method according to claim 1, the compound represented by the above formula (1) compounds wherein is selected from the group consisting of the following compounds:
  6. 1) 아릴보론산계 또는 아릴보로네이트계 화합물로서 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 A를 팔라듐(Pd) 촉매하에서 할라이드 아릴 화합물과 스즈키 커플링(Suzuki coupling) 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 B를 제조하는 단계, 1) an aryl boronic acid or aryl beam to a carbonate-based compound to by Suzuki coupling with a halide aryl compound ring (Suzuki coupling) reaction of the compound A represented by the formula (2) under palladium (Pd) catalyst a compound B represented by the formula (3) preparing,
    2) 상기 화합물 B를 무수용매에 녹인 후, n-, sec- 또는 tert-BuLi로 리튬 화(lithiation) 한 후, 치환 또는 비치환된 케톤계 화합물인 R 1 COR 2 와 반응시켜 모노알코올계 화합물로서 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 C를 제조하는 단계, 및 2) Dissolve the compound B in anhydrous solvents, n-, sec- or tert-BuLi and then lithiated with (lithiation), substituted or unsubstituted ketone compound, R 1 COR 2 and reacted with mono-alcohol compound to a step for producing a compound C of the formula (4), and
    3) 상기 화합물 C를 산성 조건에서 반응시켜 고리를 연결하는 단계 3) connecting the ring by the reaction of the compound C in an acidic condition
    를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법: To including a process for producing a compound represented by the general formula (1):
    [화학식 1] Formula 1
    [화학식 2] [Formula 2]
    (Ar)nQB(OR) 2 (Ar) nQB (OR) 2
    [화학식 3] [Formula 3]
    [화학식 4] [Formula 4]
    상기 화학식 1 내지 화학식 4에서, In the above Chemical Formulas 1 to 4,
    Q는 C 8 ~ C 30 의 축합 방향족 다환기 내의 1 내지 4개의 탄소 원자(C)가 질소 원자(N)로 대체된 축합 헤테로방향족 다환기이고, Q is a C 8 ~ C 30 condensed aromatic is from 1 to 4 carbon atoms (C) a condensed polycyclic heteroaromatic replaced by a nitrogen atom (N) in a ventilation,
    CY는 오각형 또는 육각형의 고리이고, CY is a pentagonal or hexagonal ring,
    n은 1 내지 8의 정수, m은 1 내지 4의 정수이며, n is an integer from 1 to 8, m is an integer from 1 to 4,
    Ar 및 Ar'은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 20 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2 - ~ C 20 의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 3 ~ C 20 의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 5 ~ C 30 의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 20 의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C 5 ~ C 20 의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C 1 ~C 30 의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C 5 ~ C 30 의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C 6 - ~ C 30 의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 C 3 ~ C 30 의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, Ar and Ar 'are the same or different from each other, each independently represent a hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1 ~ alkyl group, a substituted or unsubstituted of C 20 unsubstituted C 2 - of - C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30 of the cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C alkoxy group of 30, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 20, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl tiok group, a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 20 aryl tiok group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl amine group , substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30 aryl amine group, a substituted or unsubstituted C 6 - ~ of the C 30 aryl group, a substituted or unsubstituted, and two kinds of atoms O, C 3 ~ C 30 having an N or S a heteroaryl group, a substituted or unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted silane group, a carbonyl group, a phosphonium group, an amino group, a nitrile group, 니트로기, 히드록시기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되고, 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있으며, 상기 n이 2 이상의 정수인 경우에 상기 2 이상의 Ar은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 m이 2 이상의 정수인 경우에 상기 2 이상의 Ar'은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, A nitro group, a hydroxy group, a halogen group, selected from an amide group, and the group consisting of a polyester, and forming a condensed ring in the group aliphatic, aromatic, aliphatic hetero, or aromatic heterocyclic group which are adjacent to each other, or to achieve a spiro bond, wherein n is 2 or more or more of the Ar 2 to the integers case may be the same or different from each other, wherein m is at least two Ar 'is an integer of 2 or more in the case may be the same or different from each other,
    R, R 1 및 R 2 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 C 1 ~ C 30 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C 2 ~ C 12 의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 3 ~ C 30 의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C 5 ~ C 20 의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 6 ~ C 30 의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 C 3 ~ C 30 의 헤테로아릴기이다. R, R 1 and R 2 are the same or different from each other, and each independently represent a hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 12 unsubstituted alkenyl group, a cycloalkyl group of a substituted or unsubstituted C 3 ~ C 30, substituted or unsubstituted C 5 ~ C 20 of the cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group, a substituted or unsubstituted, and two kinds of atoms O, the heteroaryl group of C 3 ~ C 30 having an N or S.
  7. 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층은 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자. A first electrode, a second electrode, and an organic electronic device including the first electrode and the a least one layer an organic material layer disposed between two electrodes, wherein the organic material layer by the following general formula (1) according to any one of claims 1 to 5 the organic electronic device comprising a compound represented.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및 전자 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 층을 1 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자. The system according to claim 7, wherein the organic compound is an organic electronic device comprising a layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, electron injection layer and electron transport layer more than 1.
  9. 청구항 7에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선 택되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자. The system according to claim 7, wherein the organic electronic device is an organic electronic device, characterized in that is chosen from the group consisting of organic light emitting device, an organic phosphorescent device, an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC) and an organic transistor.
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