KR20080093186A

KR20080093186A - 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을제조하는 방법 및 이를 함유하는 조성물

Info

Publication number: KR20080093186A
Application number: KR1020070036759A
Authority: KR
Inventors: 이승현; 박지호; 조남석; 유희종; 김기호; 이성구; 김태현
Original assignee: 주식회사 바이오랜드
Priority date: 2007-04-16
Filing date: 2007-04-16
Publication date: 2008-10-21
Anticipated expiration: 2027-04-16
Also published as: WO2008127063A1; KR100865047B1

Abstract

본 발명은 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을 제조하는 방법 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로 본 발명은 감마-사이클로덱스트린으로 인삼추출물의 쓴 맛 성분의 분자를 포접하여, 인삼 고유의 향미는 유지한 채 인삼의 쓴 맛을 제거하고, 이와 동시에 인삼 추출물의 용해도와 안정성을 높이고, 액상제형화시에 투명성을 높여 제품의 전반적인 품질을 향상시키는 제조 방법 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것이다.

감마-사이클로덱스트린, 인삼제품, 쓴맛

Description

감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을 제조하는 방법 및 이를 함유하는 조성물{A method for preparing the inclusive product of gamma-cyclodextrin and ginseng extract and the composition comprising the same}

도 1은 감마-사이클로덱스트린의 화학구조를 나타낸 도이고,

도 2는 실시예 1-2 내지 1-6 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 홍삼포접분말의 쓴 맛의 정도를 나타낸 도이며,

도 3은 실시예 1-2 내지 1-6 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 홍삼포접분말의 고유의 향미가 감소하는 정도를 나타낸 도이고,

도 4는 실시예 1-3 에서 제조한 홍삼포접분말의 유효성분인 진세노사이드 Rb1에 대해 3개월 동안 함량의 변화를 나타낸 도이며,

도 5는 실시예 1-6 에서 제조한 홍삼포접분말의 NMR 분석 결과를 나타낸 도이다.

본 발명은 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을 제조하는 방법 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것이다.

더욱 구체적으로, 본 발명은 감마-사이클로덱스트린으로 인삼추출물의 쓴 맛 성분의 분자를 포접하여, 인삼 고유의 향미는 유지한 채 인삼의 쓴 맛을 제거하고, 이와 동시에 인삼 추출물의 용해도와 안정성을 높이고, 액상제형화시에 투명성을 높여 제품의 전반적인 품질을 향상시키는 제조 방법 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것이다.

고전적인 원료인 인삼은 과거 수천 년 전부터 우리나라를 비롯하여 중국, 일본 등에서 주로 건강증진을 위한 목적으로 널리 사용하여 왔다. 인삼을 물과 에탄올로 추출한 인삼추출물의 주효능을 나타내는 사포닌(Saponin)은 30종류 이상의 진세노사이드(ginsenoside)로 구성되어 있다. 진세노사이드는 인삼추출물의 주요성분으로 면역력강화, 항염증작용, 항알러지작용, 항암효과, 발기부전에 대한 효과, 혈압강하작용, 항콜레스테롤작용, 항혈전작용, 성인병 및 노화에 대한 예방 및 치료효과가 있음이 보고되어 있다. 인삼제품은 기능성에 비해 고유의 쓴 맛 때문에 사용량의 제한과 음료 및 엑기스 등의 제형화에 문제가 있고, 특히, 유아제품의 경우 특유의 쓴 맛 때문에 복용하기 불편한 문제가 제기되어 왔다.

이와 같이 다양한 기능성에 비해 쓴 맛 때문에 발생하는 문제를 해결하기 위한 방법은 꾸준히 관심분야 중에 하나이고, 이를 해결하기 위해 다양한 시도들이 행해지고 있다.

현재까지 쓴 맛을 제거하기 위한 방법은 경구투여용 제제에서 쓴 맛을 제거 하는 방법이나 고미등을 경감하는 조성물에 대해서 보고되어 왔다. 아미노알칼메타크릴레이트 공중합체(Copolymer) 및/또는 글루타민산 화합물로 쓴 맛을 경감시키는 방법(한국특허공개 10-2001-0077882), 고미가 차폐된 클래리스로마이신 함유 시럽용 펠렛 제제(한국특허공개 10-2004-0040623), 폴리비닐피롤리돈 및/또는 코폴리비돈을 이용하여 고미를 경감시키는(한국특허공개 10-2006-7008030) 방법, 아스파르탐등의 교미제(일본 특개평 2-56416호 공보, 일본 특개평2-76826호 공보 등)를 사용하거나 마이크로캡슐화, 위용성 코팅제(일본 특개평 3-246316호)에 의한 분말코팅화, 레시틴과 같은 유지성분(일본 특공소 55-8966호 공보, 일본 특개소 62-265234호 공보)을 혼합하는 방법등이 행해지고 있다.

식품의 경우에는 인삼제품의 고미를 제거하는 방법(한국공개특허 1991-001230)에서 글루코즈단위 6의 액상 사이클로덱스트린을 사용하여 음료류의 고미를 제거하는 방법과 고미 성분을 선별적으로 제거한 인진쑥추출액 및 이를 이용한 기능성 액상식품의 제조방법(한국공개특허 10-2002-0005620)에서는 초임계 추출을 통한 휘발성 향기성분을 제거하는 방법을 사용하였다. 인삼제품의 고미를 제거하는 방법은 글루코즈단위 6의 액상 사이클로덱스트린을 과량 첨가해야하는 단점이 있고, 인진쑥추출액의 쓴 맛을 제거하는 이 방법은 쑥을 추출한 후에 막여과공정, 분말화공정, 에탄올 용해, 초임계추출등의 복잡한 제조공정에 따르는 경제적인 손실이 크다. 이 외에도 활성탄 처리에 의한 칡의 쓴 맛 완화(한국생활과학회지, 2, pp215-221, 2000), 베타-사이클로덱스트린 중합체와 한외여과 공정을 이용한 감귤류의 쓴맛 성분 제거(Kor . J. Food SCI . Technol. 29, pp302-308, 1997)의 방법이 식품분 야에서 연구되었다. 활성탄 처리에 의한 칡의 쓴 맛 완화에서 활성탄 흡착에 의해서 산성의 소수성 물질을 제거하여 쓴 맛을 완화시켰지만, 활성탄은 제거해야 할 특정 성분만을 흡착하지 않고 활성탄의 다공성 입자에 유효성분이 흡착될 수 있어서 보편적으로 사용하기는 어렵다. 베타-사이클로덱스트린의 중합체와 한외여과 공정을 이용한 감귤류의 쓴 맛 성분 제거 방법은 베타-사이클로덱스트린의 단위체의 포접 효과가 적고, 베타-사이클로덱스트린의 중합체를 제조하는 과정에서 분자량에 따른 분리과정이 복잡하여 사용하기 어려운 점이 있다.

감마-사이클로덱스트린은 8개의 글루코즈(glucose) 분자가 고리모양의 α-1,4 결합의 형태로 이루어진 비환원성 말토올리고당(malto-oligosaccharide)이다. 감마-사이클로덱스트린은 환산형의 도우넛 구조로 이루어져 있고, 2번과 3번의 탄소에 결합된 수산화기(-OH)가 수소결합을 함으로써 공동내는 소수성의 성질을 띄고, 반대로 극성이 높은 수산화기에 의해 외부는 친수성의 성질을 갖는다. 이런 성질로 인해 감마-사이클로덱스트린은 소수성 물질과 포접화합물을 형성하여 소수성 물질의 용해도를 증가시키고, 불안정한 물질의 안정성을 높일 수 있다. 또한, 맛과 향을 나타내는 유기 분자의 일부분 내지 전체를 공동내에 포접함으로써 고미나 이취를 제거하는 데 사용할 수 있다. 특히, 감마-사이클로덱스트린은 상온인 25℃에서의 용해도가 30.0g/100ml로 알파-사이클로덱스트린 (16.0g/100ml)과 베타-사이클로덱스트린(1.85g/100ml)보다 월등히 높고, 글루코즈에 둘러싸인 내부 공극이 8.3Å으로 가장 커서 알파-사이클로덱스트린 (5.3Å)과 베타-사이클로덱스트린 (6.5Å)에 비해 식물 추출물의 불특정한 쓴 맛 성분을 포접하는데 효율적이다. (Pro . Biochem., 39, pp1033-1046, 2003; Chem . Rev., 98 , pp1743-1753, 1998; J. Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chem., 36, pp 355-370, 2000)

이에 본 발명자들은 다양한 실험을 통하여 인삼의 쓴 맛을 제거하기 위해 기존에 사용 되던 알파 및 베타-사이클로덱스트린과 비교하여 감마-사이클로덱스트린이 그 효과가 훨씬 뛰어남을 확인하였고, 감마-사이클로덱스트린이 인삼추출물의 쓴 맛 성분의 분자를 포접하여, 인삼 고유의 향미는 유지한 채 인삼의 쓴 맛을 제거하고, 이와 동시에 인삼 추출물의 용해도와 안정성을 높이고, 액상제형화시에 투명성을 높임을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.

본 발명의 목적은 인삼 고유의 향미는 유지한 채 인삼의 쓴 맛을 제거하고, 이와 동시에 인삼 추출물의 용해도와 안정성을 높이고, 액상제형화시에 투명성을 높여 제품의 전반적인 품질을 향상시키는 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을 제조하는 방법 및 이를 함유하는 조성물을 제공하는 것이다.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을 제조하는 방법 및 이를 함유하는 조성물을 제공한다.

구체적으로 본 발명은 인삼을 물, 에탄올, 또는 이들의 혼합용매로 추출하고, 감압 농축하여 인삼추출물을 얻는 제 1 단계; 상기 제 1 단계의 인삼추출물에 정제수를 첨가하여 희석하여 인삼추출액을 얻는 제 2 단계; 상기 제 2 단계의 인삼추출액에 감마-사이클로덱스트린을 첨가 및 교반하여 포접반응을 수행하는 제 3 단계를 포함함을 특징으로 하는 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을 제조하는 제조방법을 제공한다.

상기의 제조공정에서 인삼은 재배삼, 장뇌삼, 산삼, 수삼, 백삼, 홍삼, 흑삼 및 태극삼을 포함하며, 바람직하게는 홍삼임을 특징으로 한다.

상기의 제조공정에서 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물 형태는 포접농축액 또는 포접분말의 형태로 제공 되어질 수 있음을 특징으로 한다.

이하, 본 발명의 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을 수득하는 방법을 상세히 설명한다.

인삼을 그 중량의 약 3 내지 10 배, 바람직하게는 약 5 내지 7 배에 달하는 부피의 물, 에탄올, 또는 이들의 혼합용매, 바람직하게는 물 및 에탄올 혼합용매로 에탄올을 기준으로 40 내지 80 v/v%, 바람직하게는 약 60 내지 70 v/v% 비율이 되도록 약 1 내지 10시간, 바람직하게는 약 2 내지 5시간 동안 1 내지 10회, 바람직하게는 4 내지 6회 반복하여 열수추출, 초음파 추출, 환류냉각추출 등의 추출방법, 바람직하게는 환류냉각 추출방법을 이용하여 추출한 추출액을 감압 여과하여 얻은 추출물을 약 40 내지 80℃, 바람직하게는 약 60 내지 70℃에서 감압 농축하여 추출물을 수득하는 제 1 단계; 상기 제 1 단계의 인삼추출물을 고형분 함량이 약 10 내지 80 w/v%, 바람직하게는 약 20 내지 40 w/v%가 되도록 정제수를 첨가하여 희석 하여 인삼추출액을 얻는 제 2 단계; 상기 제 2 단계의 인삼추출액에 감마-사이클로덱스트린을 인삼추출액의 고형분 중량 대비 약 0.1 내지 99.9 w/w%, 바람직하게는 약 1 내지 40 w/w%, 보다 바람직하게는 약 3 내지 30 w/w%를 첨가하여 약 40 내지 120 ℃, 바람직하게는 약 60 내지 90℃, 보다 바람직하게는 약 80 내지 90℃에서 약 0.5 내지 6시간, 바람직하게는 약 1 내지 3 시간 동안 교반하여 포접반응하는 제 3 단계를 통하여 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을 제조하는 방법을 제공한다.

본 발명은 상기 제조방법에 의해 제조된 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을 함유하는 식품 및 식품첨가제를 제공한다.

본 발명의 포접물을 함유하는 식품첨가제에는 구연산, 후말산, 아디픽산, 젖산, 사과산 등의 유기산이나 인산나트륨, 인산칼륨, 산성피로인산염, 폴리인산염 (중합인산염) 등의 인산염이나 폴리페놀, 카테킨 (catechin), 알파-토코페롤, 로즈마리 추출물 (rosemary extract), 비타민 C, 녹차 추출물, 감초 추출물, 키토산, 탄닌산, 피틴산 등의 천연 항산화제 중 어느 하나 또는 하나 이상을 추가로 포함할 수 있다.

상기의 식품첨가제용 포접물은 20 내지 90 %의 고농축액이거나 분말 또는 과립형태일 수 있다.

마찬가지로, 본 발명의 포접물을 함유하는 식품첨가제는 유당 카제인, 덱스트린, 포도당, 설탕, 솔비톨 중 어느 하나 또는 하나 이상을 추가로 포함할 수 있다.

또한, 본 발명은 상기 포접물을 함유하는 식품첨가제를 식품에 보존료, 살균제, 산화 방지제, 향신료, 조미료, 감미료, 착향료, 팽창제, 강화제, 개량제, 유화제, 여러 가지 영양제, 합성 풍미제 및 천연 풍미제 등의 풍미제, 착색료, 발색제, 중진제(치즈, 초콜렛 등), 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 소포제, 용제, 이형제, 방부제, 품질 개량제, 글리세린, 알콜, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등 또는 기타 식품제조용 첨가제 및 식품소재(부원료)의 필수원료로 사용하는 것을 특징으로 하는 식품첨가제의 이용방법을 제공한다. 이때 식품첨가제는 식품에 침지, 분무 또는 혼합하여 상기 식품에 첨가할 수 있으며, 이러한 첨가제의 비율은 그렇게 중요하진 않지만 본 발명의 조성물 100 중량부 당 0.01 내지 약 90 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.

본 발명에서 적용가능한 식품으로는 과일, 야채, 과일이나 야채의 건조제품이나 절단제품, 과일쥬스, 야채쥬스, 이들의 혼합쥬스이거나 칩류, 면류, 축산가공식품, 수산가공식품, 유가공식품, 발효유식품, 두류식품, 곡류식품, 미생물발효식품, 제과제빵, 양념류, 육가공류, 산성음료수, 감초류, 허브류 중 어느 하나 또는 하나 이상이고, 보다 구체적으로 껌, 캔디, 비스켓, 아이스크림, 초콜렛 중 어느 하나 또는 하나 이상이다.

이들을 각각 구체적으로 설명하면 하기와 같다.

껌 제조시, 본 발명의 식품첨가제 0.5 중량%, 껌베이스 25 중량%, 솔비톨 72 중량%를 60 내지 70 ℃로 예비 가열한 믹서에 넣어 혼합한 후, 믹서내부 온도를 55 ℃로 유지시키면서 페퍼민트 향료를 2.5 중량% 첨가한 다음 30분 혼합한 다음 추출하여 압연하고, 24-48시간 숙성시킨 후 재단하고 포장하여 껌을 제조할 수 있다.

또한 제과제빵 제조과정에서 반죽할 때 첨가 사용하며, 소스, 양념장에도 첨가 사용하고, 또한 발효유 또는 요구르트 등에 분말이나 액상을 첨가하여 기능성 또는 기호성 식품으로 사용할 수 있다. 생약 추출분말을 김치, 젓갈, 야채 가공에 직접 투입하여 맛 보존성, 항산화, 변색 방지의 목적으로 사용할 수도 있다. 육가공에서 햄, 소세지 등에 침지 또는 분무 살포하여 사용하며, 분말 또는 과립 형태의 본 발명에 따른 식품첨가제를 마늘, 파, 생강, 허브(herb), 감초 등을 섞어 향신료를 만들어 사용할 수 있고, 수산가공식품인 어묵, 생선, 조미어포, 젓갈 등에도 침지, 분무 및 첨가 방법으로 사용하며, 김치, 단무지, 깍두기, 야채 절임 등에도 침지, 분무 및 첨가할 수 있다.

또한, 본 발명은 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을 유효성분으로 함유하는 건강기능식품을 제공한다.

상기 건강기능식품은 인삼 고유의 향미는 유지한 채 인삼의 쓴 맛을 제거하고, 이와 동시에 인삼 추출물의 용해도와 안정성을 높이고, 액상제형화시에 투명성을 높여 제품의 전반적인 품질을 향상시킴을 특징으로 한다.

본 발명의 포접물을 첨가할 수 있는 식품으로는, 예를 들어, 각종 식품류, 음료, 껌, 차, 비타민 복합제, 건강 기능성 식품류 등이 있다.

또한, 인삼의 쓴 맛을 제거하기 위한 목적으로 식품 또는 음료에 첨가될 수 있다. 이 때, 식품 또는 음료 중의 상기 포접물의 양은 전체 식품 중량의 0.01 내지 15 중량%로 가할 수 있으며, 건강 음료 조성물은 100 ㎖를 기준으로 0.02 내지 5g, 바람직하게는 0.3 내지 1g의 비율로 가할 수 있다.

본 발명의 건강기능식품은 정제(tablet), 캡슐제(capsule), 분말제(powder), 과립제(granule), 환제(pill), 액제(liquid) 등의 형태를 포함한다.

본 발명의 건강 기능성 음료 조성물은 지시된 비율로 필수 성분으로서 상기 추출물을 함유하는 외에는 다른 성분에는 특별한 제한이 없으며 통상의 음료와 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있다. 상술한 천연 탄수화물의 예는 모노사카라이드, 예를 들어, 포도당, 과당 등; 디사카라이드, 예를 들어 말토스, 슈크로스 등; 및 폴리사카라이드, 예를 들어 덱스트린, 시클로덱스트린 등과 같은 통상적인 당, 및 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 상술한 것 이외의 향미제로서 천연 향미제(타우마틴, 스테비아 추출물(예를 들어 레바우디오시드 A, 글리시르히진등) 및 합성 향미제(사카린, 아스파르탐 등)를 유리하게 사용할 수 있다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 본 발명의 조성물 100㎖당 일반적으로 약 1 내지 20g, 바람직하게는 약 5 내지 12g이다.

상기 외에 본 발명의 조성물은 여러 가지 영양제, 비타민, 광물(전해질), 합성 풍미제 및 천연 풍미제 등의 풍미제, 착색제 및 중진제(치즈, 초콜릿 등), 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알코올, 탄산음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 그밖에 본 발명의 조성물은 천연 과일 쥬스 및 과일 쥬스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제의 비율은 그렇게 중요하진 않지만 본 발명의 조성물 100 중량부 당 0 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.

이하, 본 발명을 하기 실시예 및 실험예에 의해 자세히 설명한다.

하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.

참고예 1. 재료의 준비

홍삼은 6년 동안 재배한 수삼(금산수삼센타)을 90 내지 95℃에서 3시간동안 찌고 건조하는 증숙을 2회하여 수분 함량이 12.5 내지 13.5 v/w%가 되도록 동결건조하였고, 알파-사이클로덱스트린(CAVAMAX^R W6 Food), 베타-사이클로덱스트린(CAVAMAX^R W7 Food), 감마-사이클로덱스트린(CAVAMAX^R W8 Food)을 바커 케미컬사(Wacker Chemical Corporation)에서 구입하여 준비하였다.

실시예 1. 감마- 사이클로덱스트린을 이용한 홍삼포접분말의 제조 1-1. 홍삼추출물의 제조

참고예 1에서 준비한 1kg의 홍삼을 70 v/v% 에탄올로 가용 추출한 추출액을 70 w/v% 고형분이 되도록 60℃에서 감압 농축하여 홍삼추출물 1kg을 얻었고, 하기 실시예 1-2 내지 1-6 및 비교예 1 내지 2의 시료로 사용하였다.

1-2. 감마- 사이클로덱스트린을 이용한 홍삼포접분말(γ-CD1)의 제조

상기 실시예 1-1에서 제조된 홍삼추출물 중 100g에 정제수 100g을 첨가하여 고형분 함량이 35 w/v%가 되게 희석한 다음 감마-사이클로덱스트린을 고형분 대비 3 w/w%인 2.1g을 첨가하여 85℃에서 2시간 동안 가열 교반하여 포접반응한 후 분무건조하여 감마-사이클로덱스트린을 이용한 홍삼포접분말을 제조하였고, 하기 실험예에 사용하였다. (이하, γ-CD1 이라 명명함.)

1-3. 감마- 사이클로덱스트린을 이용한 홍삼포접분말(γ-CD2)의 제조

상기 실시예 1-2에서 감마-사이클로덱스트린을 고형분 대비 3 w/w%를 첨가하는 부분을 고형분 대비 5 w/w%인 3.5g을 첨가 하는 것으로 바꾸는 공정만 제외하고 동일한 공정을 수행하여 감마-사이클로덱스트린을 이용한 홍삼포접분말을 제조하였고, 하기 실험예에 사용하였다.(이하, γ-CD2 라 명명함.)

1-4. 감마- 사이클로덱스트린을 이용한 홍삼포접분말(γ-CD3)의 제조

상기 실시예 1-2에서 감마-사이클로덱스트린을 고형분 대비 3 w/w%를 첨가하는 부분을 고형분 대비 10 w/w%인 7g을 첨가 하는 것으로 바꾸는 공정만 제외하고 동일한 공정을 수행하여 감마-사이클로덱스트린을 이용한 홍삼포접분말을 제조하였고, 하기 실험예에 사용하였다.(이하, γ-CD3이라 명명함.)

1-5. 감마- 사이클로덱스트린을 이용한 홍삼포접분말(γ-CD4)의 제조

상기 실시예 1-2에서 감마-사이클로덱스트린을 고형분 대비 3 w/w%를 첨가하는 부분을 고형분 대비 20 w/w%인 14g을 첨가 하는 것으로 바꾸는 공정만 제외하고 동일한 공정을 수행하여 감마-사이클로덱스트린을 이용한 홍삼포접분말을 제조하였고, 하기 실험예에 사용하였다.(이하, γ-CD4라 명명함.)

1-6. 감마- 사이클로덱스트린을 이용한 홍삼포접분말(γ-CD5)의 제조

상기 실시예 1-2에서 감마-사이클로덱스트린을 고형분 대비 3 w/w%를 첨가하는 부분을 고형분 대비 30 w/w%인 21g을 첨가 하는 것으로 바꾸는 공정만 제외하고 동일한 공정을 수행하여 감마-사이클로덱스트린을 이용한 홍삼포접분말을 제조하였고, 하기 실험예에 사용하였다.(이하, γ-CD5라 명명함.)

비교예 1. 알파- 사이클로덱스트린을 이용한 비교용 홍삼포접분말 (α- CD1 ) 제조

상기 실시예 1-1에서 제조된 홍삼추출물중 100g에 정제수 100g을 첨가하여 고형분 함량이 35 w/v%가 되게 희석한 다음 알파-사이클로덱스트린을 고형분 대비 10 w/w%인 7g을 첨가하여 85℃에서 2시간 동안 가열 교반하여 포접반응한 후 분무건조하여 알파-사이클로덱스트린을 이용한 비교용 홍삼포접분말을 제조하였고 하기 실험예에 사용하였다.(이하, α-CD1이라 명명함.)

비교예 2. 베타- 사이클로덱스트린을 이용한 비교용 홍삼포접분말 (β- CD1 ) 제조

상기 비교예 1에서 알파-사이클로덱스트린을 베타-사이클로덱스트린으로 바꾸는 점만 제외하고 동일한 공정을 수행하여 베타-사이클로덱스트린을 이용한 비교용 홍삼포접분말을 제조하였고, 하기 실험예에 사용하였다.(이하, β-CD1이라 명명함.)

실험예 1. 관능 평가

감마-사이클로덱스트린을 이용하여 제조한 홍삼포접분말이 홍삼의 고유의 향미는 유지하면서 쓴 맛을 제거하는데 얼마나 효과가 있는지 알아보기 위해 상기 실시예 1-2 내지 1-6 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 홍삼포접분말을 1 w/v%의 농도로 정제수에 용해한 후 향미 및 쓴 맛의 차이를 측정하였다. 훈련된 5명의 관능검사 요원을 대상으로 홍삼의 맛과 향미를 대조군(아무것도 첨가하지 않은 홍삼추출액 분말)을 기준으로, 대조군을 10의 수치로 정하고, 9단계 평점법으로 상대평가하여 이를 평균치 또는 평균치± 표준편차로 나타내었고, 3회 이상 반복 분석하여, 던칸의 다중범위 검증법으로 그 유의성을 검증하였다.

시험군	쓴 맛	향미가 감소한 정도
대조군	10	10
비교예 1의 α-CD1	9.0± 0.74	9.3± 1.35
비교예 2의 β-CD1	8.3± 1.10	9.2± 0.85
실시예 1-2의 γ-CD1	6.3± 1.44	9.0± 0.35
실시예 1-3의 γ-CD2	2.2± 0.98	8.6± 0.68
실시예 1-4의 γ-CD3	1.85± 0.74	7.9± 1.08
실시예 1-5의 γ-CD4	1.2± 0.52	2.6± 0.94
실시예 1-6의 γ-CD5	0.74± 0.34	1.5± 0.78

실험결과, 상기 표 1에 나타난 바와 같이, 고형분 대비 10 w/v%의 동일한 농도인 비교예 1의 α-CD1, 비교예 2의β-CD1, 실시예1-4의 γ-CD3를 비교하였을 때, 비교예 1의 α-CD1과 비교예 2의β-CD1은 약 8.3 내지 9.0으로 쓴 맛이 컸지만, 이와 비교하여 실시예1-4의 γ-CD3는 약 1.85로 쓴 맛이 훨씬 적었다.

또한, 고형분 대비 10 w/v%의 동일한 농도인 비교예 1의 α-CD1, 비교예 2의β-CD1, 실시예1-4의 γ-CD3를 비교하였을 때, 비교예 1의 α-CD1과 비교예 2의β-CD1은 약 9.2 내지 9.3으로 향미가 많이 감소하였지만, 이와 비교하여 실시예1-4의 γ-CD3는 약 7.9로 고유의 향미가 많이 감소하지 않았다. 따라서 감마-사이클로덱스트린을 이용한 본 발명의 홍삼포접분말은 홍삼의 향미를 유지하면서 쓴 맛을 제거하는데 탁월한 효과가 있음을 알 수 있었다(도 2 내지 도 3 참조).

실험예 2. 투명도 측정

상기 실시예 1-2 내지 1-6 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 홍삼포접분말의 투명도를 측정하기 위해 1% (w/v)의 농도로 용해한 후 45℃ 인큐베이터에서 72시간동안 방치한 후 침전물을 육안으로 관찰하였고, UV/vis 분광광도계(Spectrophotometer, V-550, Jasco)를 이용하여 600nm에서 투광도 (transmittance)를 측정하였다.

시험군	탁도(OD)
대조군	0.6766
비교예 1의 α-CD1	0.5784
비교예 2의 β-CD1	0.5848
실시예 1-2의 γ-CD1	0.4934
실시예 1-3의 γ-CD2	0.4725
실시예 1-4의 γ-CD3	0.4736
실시예 1-5의 γ-CD4	0.5869
실시예 1-6의 γ-CD5	1.0565

실험결과, 상기 표 2에 나타난 바와 같이, 대조군과 비교하여 고형분 대비 농도가 5 또는 10w/v%인 실시예 1-3의 γ-CD2 및 실시예 1-4의 γ-CD3은 탁도가 훨씬 낮았다. 하지만 감마-사이클로덱스트린의 농도가 그 이상일 때에는 오히려 용해액이 탁해지는 것을 알 수 있었다. 이것은 감마-사이클로덱스트린 자체로는 용해도가 높지만, 다른 성분들과 포접반응시에 감마-사이클로덱스트린의 양이 과량일 경우 용해도가 감소하는 것으로 보여진다. 따라서 감마-사이클로덱스트린의 농도를 고형분 대비 5 또는 10w/v%로 하여 홍삼포접분말을 제조한다면 투명성을 높여 액상 제조시 유용하게 이용될 수 있음을 알 수 있었다.

실험예 3. 안정성 측정

홍삼포접분말 유효성분의 안정성을 측정하기 위해서 하기와 같이 실험을 수행하였다.

실시예 1-3의 γ-CD2의 유효성분인 진세노사이드 Rb1을 다음과 같은 전처리를 통해서 준비하였다. 실시예 1-3의 γ-CD2 1g을 정확히 둥근 플라스크에 정량하여 넣고, 50% (v/v) 메탄올 70ml를 가한 후 수욕조에서 가열하면서 1시간 동안 환류추출한 후에 원심분리하여 상등액을 취한 다음 잔사에 50% (v/v) 메탄올 50ml를 넣고 반복 추출한 후 원심분리하여 상등액을 합한 후 60℃ 아래 감압농축하였다. 완충액 20ml를 넣어 녹인 후 25ml 용량 플라스크에 옮기고, 소량의 완충액으로 세척하여 25ml로 채운 다음 활성화시킨 C₁₈ 카트리지 (Sep-Pak Plus, WAT020515, Waters, USA)에 5ml를 통과시켜 물과 30%(v/v) 메탄올로 세척한 후 메탄올 20ml로 용리한 다음 60℃ 아래에서 감압농축한 후 메탄올 2ml로 용해하여 분석 시 사용하였다.

실시예 1-3의 γ-CD2의 유효성분인 진세노사이드 Rb1의 함량을 측정하기 위해 고성능액체크로마토그래피(High Performance Liquid Chromatography; HPLC; 717 plus autosampler, 1525 binary pump and 2487 dual wavelength UV detector, Waters, US)를 사용하여 그 함량을 측정하였고, 컬럼은 캅-셀팍 C₁₈₍Cap-Cell Pak C₁₈, 250 * 4.6 mm, 5 ㎛, Shiseido, Japan)을 사용하였으며, 검출 스펙트럼은 UV 203 nm를 사용하여 측정하였다. 이동상은 아세토니트릴(CH₃CN)과 물을 30:70(v/v)으로 혼합하여 사용하였고, 유속은 1.5 ㎖/min으로 하였다. 표준품으로는 진세노사이드 Rb1 (Sigma, St-Louis, MO, USA)을 1 mg/㎖의 농도로 메탄올에 녹여 스톡(stock) 용액으로 하여 1, 0.1, 0.01 ㎎/㎖의 검액을 만들어 검량선용 표준용액으로 사용하여 검량선을 작성하였고, 45℃, 75% 상대습도의 가속조건하에서 3개월 동안 실시예 1-3의 γ-CD2의 유효성분인 진세노사이드 Rb1의 함량 변화를 측정하였고, 그 결과를 도 4에 나타내었다.

실험결과, 3개월 경과 후에도 약 97%로 유효성분의 함량이 그대로 유지되는 것을 확인할 수 있었으며, 따라서 본 발명의 홍삼포접분말은 활성 성분의 변화에 전혀 영향을 주지 않는 안정한 물질임을 알 수 있었다.

실험예 4. NMR 측정

홍삼포접분말에서 감마-사이클로덱스트린과 홍삼추출물의 포접여부를 확인하기 위해서 실시예 1-6의 γ-CD5를 NMR로 분석하였다. 물피크의 화학적 이동(Chemical shift)값을 내부 표준으로 하여 ¹H NMR 스펙트럼은 배리언 유니티 이노바(Varian UNITY INOVA 400(400MHz))를 이용하여 구하였으며, 실시예 1-6의 γ-CD5 및 감마 사이클로덱스트린은 D₂O (Sigma, St-Louis, MO, USA))에 녹여서 측정하였고, 그 결과를 도 5에 나타내었다.

실험결과, 감마-사이클로덱스트린의 내부 공극인 H3(3.965)과 H6(3.901)에서 실시예 1-6의 γ-CD5의 H3(3.920)와 H6(3.860)으로 각각 -0.045ppm, -0.041ppm 만큼 화학적 이동(Chemical shift)이 이루어졌다. 이는 페룰릭산을 감마-사이클로덱스트린으로 포접하여 포접체 형성을 확인한 결과와 유사한 경향을 보였다 (J. Pharm . Biomed. Anal., 40, pp875-881, 2006). 따라서 감마-사이클로덱스트린에서 포접을 형성하는 내부 공극에서 양성자의 화학적 이동을 통해서 감마-사이클로덱스트린 및 홍삼추출물이 포접체를 형성하였다는 사실을 확인할 수 있었고, 이로부터 감마-사이클로덱스트린과 홍삼추출물의 홍삼포접분말은 홍삼의 쓴 맛을 제거하고, 홍삼 고유의 향미를 유지하며, 안정성을 높여 홍삼의 한방 액제 건강기능식품 제조시 유용하게 이용될 수 있음을 알 수 있었다.

하기에 상기 조성물의 제형예 및 제제예를 설명하나, 이는 본 발명을 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.

제형예 1 : 츄잉껌(A)의 제조

껌베이스 20 중량%

설탕 76.5 중량% 실시예 1-6의 γ-CD5 0.5 중량%

후르츠향 1 중량%

물 2 중량%

상기 조성 및 함량과 통상적인 방법으로 츄잉껌을 제조하였다.

제형예 2 : 츄잉껌(B)의 제조

껌 베이스 25 중량%

솔비톨 72 중량% 실시예 1-3의 γ-CD2 0.5 중량%

페퍼민트 후레버 2.5 중량%

제형예 3 : 캔디(A)의 제조

설탕 54.5 중량%

물엿 45 중량% 실시예 1-5의γ-CD4 0.4 중량%

오렌지향 0.1 중량%

상기 조성 및 함량과 통상적인 방법으로 캔디를 제조하였다.

제형예 4 : 캔디(B)의 제조

말티톨 53.6 중량%

환원물엿 45 중량%

실시예 1-2의 γ-CD1 0.5 중량%

천연허브향 0.14 중량%

제형예 5 : 비스켓의 제조

박력1급 밀가루 88 kg

중력1급 밀가루 76.4 kg

정백당 16.5 kg

식염 2.5 kg

포도당 2.7 kg

팜쇼트닝 40.5 kg

암모 5.3 kg

중조 0.6 kg

중아황산나트륨 0.55 kg

쌀가루 5.0 kg

비타민 B₁ 0.003 kg

비타민 B₂ 0.003 kg

밀크향 0.16 kg

물 71.1 kg

전지분유 4 kg

대용분유 1 kg

제일인산칼슘 0.1 kg

살포염 1 kg

분무유 25 kg

실시예 1-4의 γ-CD3 1.7 kg

상기 조성 및 함량과 통상적인 방법으로 비스켓을 제조하였다.

제형예 6 : 아이스크림의 제조

유지방 10.0 중량%

무지유고형분 10.8 중량%

설탕 12.0 중량%

물엿 3.0 중량%

유화안정제(스팬,span) 0.5 중량%

향료(스트로베리) 0.15 중량%

물 63.05 중량% 실시예 1-6의 γ-CD5 0.5 중량%

상기 조성 및 함량과 통상적인 방법으로 아이스크림을 제조하였다.

제형예 7 : 초콜렛의 제조

설탕 34.5 중량%

코코아 버터 34 중량%

코코아 매스 15 중량%

코코아 파우다 15 중량%

레시틴 0.5 중량%

바닐라향 0.5 중량% 실시예 1-5의 γ-CD4 0.5 중량%

상기 조성 및 함량과 통상적인 방법으로 초콜렛을 제조하였다.

<건강기능식품>

제제예 1. 정제의 제조

실시예 1-2의 γ-CD1...........................200㎎

유당...........................................100㎎

전분...........................................100㎎

스테아린산 마그네슘............................적량

상기의 성분을 혼합하고 통상의 정제의 제조방법에 따라서 타정하여 정제를 제조한다.

제제예 2. 캡슐제의 제조

실시예 1-3의 γ-CD2...........................100㎎

유당...........................................50㎎

전분............................................50㎎

탈크.............................................2㎎

스테아린산 마그네슘.............................적량

상기의 성분을 혼합하고 통상의 캡슐제의 제조방법에 따라서 젤라틴 캡슐에 충전하여 캡슐제를 제조한다.

제제예 3. 액제의 제조

실시예 1-4의 γ-CD3...........................1000㎎

설탕.............................................20g

이성화당.........................................20g

레몬향..........................................적량

정제수를 가하여 전체 1000㎖로 맞추었다. 통상의 액제의 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 갈색병에 충전하고 멸균시켜 액제를 제조한다.

제제예 4. 건강 식품의 제조

실시예 1-6의 γ-CD5...........................1000 ㎎

비타민 혼합물....................................적량

비타민 A 아세테이트.............................70 ㎍

비타민 E.......................................1.0 ㎎

비타민 B1.....................................0.13 ㎎

비타민 B2......................................0.15 ㎎

비타민 B6.......................................0.5 ㎎

비타민 B12......................................0.2 ㎍

비타민 C.........................................10 ㎎

비오틴...........................................10 ㎍

니코틴산아미드...................................1.7 ㎎

엽산..............................................50 ㎍

판토텐산 칼슘....................................0.5 ㎎

무기질 혼합물......................................적량

황산제1철.......................................1.75 ㎎

산화아연........................................0.82 ㎎

탄산마그네슘....................................25.3 ㎎

제1인산칼륨.......................................15 ㎎

제2인산칼슘.......................................55 ㎎

구연산칼륨........................................90 ㎎

탄산칼슘.........................................100 ㎎

염화마그네슘.....................................24.8 ㎎

상기의 비타민 및 미네랄 혼합물의 조성비는 비교적 건강식품에 적합한 성분을 바람직한 실시예로 혼합 조성하였지만, 그 배합비를 임의로 변형 실시하여도 무방하며, 통상의 건강식품 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 과립을 제조하고, 통상의 방법에 따라 건강식품 조성물 제조에 사용할 수 있다.

제제예 5. 건강 음료의 제조

실시예 1-5의 γ-CD4............................1000 ㎎

구연산.........................................1000 ㎎

올리고당........................................100 g

매실농축액........................................2 g

타우린............................................1 g

정제수를 가하여 전체............................900 ㎖

통상의 건강음료 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 약 1시간동안 85℃에서 교반 가열한 후, 만들어진 용액을 여과하여 멸균된 2ℓ 용기에 취득하여 밀봉 멸균한 뒤 냉장 보관한 다음 본 발명의 건강음료 조성물 제조에 사용한다.

상기 조성비는 비교적 기호음료에 적합한 성분을 바람직한 실시예로 혼합 조성하였지만, 수요계층, 수요국가, 사용 용도 등 지역적, 민족적 기호도에 따라서 그 배합비를 임의로 변형 실시하여도 무방하다.

본 발명의 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물은 인삼 고유의 향미는 유지시키면서 쓴맛을 제거하고, 이와 동시에 인삼 추출물의 용해도와 안정성을 높이며, 액상제형화시에 투명성을 높여 제품의 전반적인 품질을 향상시키므로, 이를 함유하는 조성물에 유용하게 이용될 수 있다.

Claims

인삼을 물, 에탄올, 또는 이들의 혼합용매로 추출하고, 감압 농축하여 인삼추출물을 얻는 제 1 단계; 상기 제 1 단계의 인삼추출물에 정제수를 첨가하여 희석하여 인삼추출액을 얻는 제 2 단계; 상기 제 2 단계의 인삼추출액에 감마-사이클로덱스트린을 첨가 및 교반하여 포접반응을 수행하는 제 3 단계를 포함함을 특징으로 하는 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을 제조하는 제조방법.
제 1항에 있어서, 인삼을 물, 에탄올, 또는 이들의 혼합용매로 추출하고, 약 40 내지 80 w/v% 고형분이 되도록 약 60 내지 80℃에서 감압 농축하여 인삼추출물을 얻는 제 1 단계; 상기 제 1 단계의 인삼추출물을 고형분 함량이 약 10 내지 80 w/v%가 되도록 정제수를 첨가하여 희석하여 인삼추출액을 얻는 제 2 단계; 상기 제 2 단계의 인삼추출액에 감마-사이클로덱스트린을 인삼추출액의 고형분 대비 약 0.1 내지 99.9 w/w%를 첨가하여 약 40 내지 120 ℃에서 약 0.5 내지 6시간 동안 교반하여 포접반응하는 제 3 단계를 포함함을 특징으로 하는 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을 제조하는 제조방법.
제 1항에 있어서, 상기 인삼은 재배삼, 장뇌삼, 산삼, 수삼, 백삼, 홍삼, 흑삼 및 태극삼을 포함함을 특징으로 하는 제조방법.
제 1항의 제조방법으로 제조된 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을 함유하는 식품 및 식품첨가제.
제 4항에 있어서, 껌, 캔디, 비스켓, 아이스크림 또는 쵸콜렛인 식품 및 식품첨가제.
제 1항의 제조방법으로 제조된 감마-사이클로덱스트린 및 인삼추출물의 포접물을 함유하는 건강기능식품.
제 6항에 있어서, 정제, 캡슐제, 분말제, 과립제, 환제 또는 액제인 건강기능식품.