KR20080049213A - 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자 - Google Patents

안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 안트라센 유도체 및 상기 안트라센 유도체를 채용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체 및 상기 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다:
<화학식 1>
Figure 112006088829689-PAT00001
상기 식에서,
R1은 아릴기이고;
R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 19의 헤테로아릴기이며;
상기 치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 탄소수 6 내지 10의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 10의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 10의 아릴실릴기, 탄소수 3 내지 19의 헤테로아릴기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이 상의 치환기에 의해서 치환된 것이다.
본 발명에 따르면, 전력효율 및 발광효율이 우수하며, 장수명을 갖는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.
안트라센 유도체, 유기전계발광소자

Description

안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자 {Anthracene derivative and organoelectroluminescent device employing the same}
도 1a 내지 1f는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 유기전계발광소자들의 적층 구조를 나타낸 단면도들이다.
도 2는 합성예 1에 따라서 제조된 본 발명에 따른 안트라센 유도체에 대한 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 3은 합성예 2에 따라서 제조된 본 발명에 따른 안트라센 유도체에 대한 1H-NMR 스펙트럼이다.
본 발명은 안트라센 유도체 및 상기 안트라센 유도체를 채용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 전력효율 및 발광효율이 우수하며, 장수명을 갖는 유기전계발광소자를 제조할 수 있는 안트라센 유도체 및 상기 안트라센 유도체를 채용한 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자 (이하, 유기 EL 소자라 함)는 정공주입전극인 제1 전극 (애노드 전극)과 전자주입전극인 제2 전극 (캐소드 전극) 사이에 형성된 형광성 또는 인광성 유기 화합물 박막 (이하, 유기막이라고 함)에 전자 및 정공을 주입하면, 전자와 정공이 결합하여 쌍을 이룸으로써 생성된 엑시톤 (exciton)이 여기 상태로부터 기저 상태로 떨어지면서 소멸하여 발광하는 원리를 이용한 능동 발광형 표시 소자로서, 경량화가 가능하며, 부품이 간소하여 제작공정이 간단하고, 응답속도가 빠르며, 고화질의 넓은 시야각을 확보하고 있다는 등의 장점들을 갖는다. 또한, 동영상을 완벽하게 구현할 수 있고, 고색순도 구현이 가능하며, 초박형화 및 초경량화가 가능하고, 소비 전력 및 구동전압이 낮아서 휴대용 전자기기에 적합한 전기적 특성을 갖고 있다.
초창기의 대표적 유기전계발광소자는 1969년 구르니 (Gurnee)에 의해서 공지된 단층구조의 것으로서 (미국등록특허 제3,172,862호 및 미국등록특허 제3,173,050호), 100V 이상의 과도한 구동전압을 필요로 하기 때문에 실용화되기 어렵다는 문제점이 있었다. 따라서, 이러한 문제점을 해결하고자, 1987년 이스트만 코닥사 (Eastman Kodak co.)의 Tang에 의해 약 6 내지 14V 정도의 현저히 낮은 구동전압을 갖는 다층구조의 유기전계발광소자가 개발되었으며 (C. W. Tang et al., Appl. Phys . Lett., 51, 913(1987); J. Applied Phys., 65, 3610(1989); US4,356,429), 현재는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 등과 같은 다양한 기능성 적층구조들을 갖는 유기전계발광소자들이 지속적으로 개발되고 있는 추세이다.
한편, 종래의 유기전계발광소자에는 안트라센 및 그 유도체가 다양한 용도로 채용된 바 있는데, "ADN"이라는 약어로 잘 알려진 9,10-디(2-나프틸)안트라센 (미국등록특허 제5,935,721호), 9-나프틸-10-페닐안트라센 유도체 (미국공개특허공보 제2006/0014046호) 및 9-비페닐-10-나프틸안트라센 유도체 (국제특허공개공보 제2005/080527호) 등은 발광층의 호스트로서 사용된 바 있고, 비스-안트라센을 발광층으로 사용하여 유기전계발광소자의 수명을 개선시킨 기술도 개시된 바 있다 (미국등록특허 제6,534,199호). 또한, 정공수송층 (HTL)에 안트라센 유도체를 채용한 기술도 개시된 바 있으며 (미국등록특허 제6,465,115호 및 미국등록특허 제5,759,444호), 그 밖에도 다양한 용도로 안트라센 및 그 유도체가 유기전계발광소자에 채용된 바 있다.
상술한 바와 같이, 유기전계발광소자에 안트라센을 채용한 많은 연구가 이루어지고 있지만, 현재까지는 요구되는 휘도, 효율, 구동 안정성 및 수명 등의 특성을 충분히 만족시키지 못하고 있는 실정이며, 따라서 이를 해결하기 위한 다양한 기술개발이 시급한 실정이다. 특히, 발광층 호스트 (host)에 도펀트 (dopant)를 도핑하는 에너지 이동 원리를 기본으로 하는 호스트-게스트 시스템에 있어서, 발광층 호스트 물질로서 새로운 안트라센 유도체에 대한 많은 연구가 필요한 상황이다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는, 전력효율 및 발광효율이 우수하며, 장수명을 갖는 안트라센 유도체를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 안트라센 유도체를 채용한 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체를 제공한다:
Figure 112006088829689-PAT00002
상기 식에서,
R1은 아릴기이고;
R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 19의 헤테로아릴기이며;
상기 치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 탄소수 6 내지 10의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 10의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 10의 아릴실릴기, 탄소수 3 내지 19의 헤테로아릴기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환된 것이다.
또한, 본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드; 캐 소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명은 종래 발광층 호스트 물질 등에 폭넓게 사용되고 있는 안트라센 유도체의 휘도, 효율, 구동 안정성 및 수명 등의 특성을 개선하기 위한 것이며, 특히 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 안트라센 유도체가 뛰어난 전력효율, 발광효율 및 수명특성을 갖는다는 점에 착안하여 완성된 것이다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체를 제공하며:
<화학식 1>
Figure 112006088829689-PAT00003
상기 식에서,
R1은 아릴기이고;
R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 19의 헤테로아릴기이며;
상기 치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 탄소수 6 내지 10의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 10의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 10의 아릴실릴기, 탄소수 3 내지 19의 헤테로아릴기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환된 것이다.
본 발명에 따른 안트라센 유도체는 안트라센을 기본골격으로 하여 9번 및 10번 탄소의 치환기를 아릴기로 고정하고, 종래 대부분의 안트라센 유도체가 2번 및 6번 탄소 자리에 치환기를 갖는 것과는 달리, 2번과 7번 탄소 자리에 치환기를 갖는 구조라 할 수 있다.
상기 화학식 1에서, 바람직하게는 상기 R1은 페닐기이다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기 (이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴알킬기로 치 환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나 이상의 고리를 포함하는 카보시클릭 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합 (fused)될 수 있다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다 (예를 들어, 아미노기로 치환되는 경우는 "아릴아미노기", 실릴기로 치환되는 경우는 "아릴실릴기", 옥시기로 치환되는 경우는 "아릴옥시기"라 함).
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 3 내지 30의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합 (fused)될 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 화학식 1에 따른 안트라센 유도체에 대한 구체적인 예들로는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 하기 화학식 2 내지 화학식 38로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물을 예로 들 수 있다:
Figure 112006088829689-PAT00004
Figure 112006088829689-PAT00005
Figure 112006088829689-PAT00006
Figure 112006088829689-PAT00007
Figure 112006088829689-PAT00008
Figure 112006088829689-PAT00009
Figure 112006088829689-PAT00010
Figure 112006088829689-PAT00011
Figure 112006088829689-PAT00012
Figure 112006088829689-PAT00013
Figure 112006088829689-PAT00014
Figure 112006088829689-PAT00015
Figure 112006088829689-PAT00016
Figure 112006088829689-PAT00017
Figure 112006088829689-PAT00018
Figure 112006088829689-PAT00019
Figure 112006088829689-PAT00020
Figure 112006088829689-PAT00021
Figure 112006088829689-PAT00022
Figure 112006088829689-PAT00023
Figure 112006088829689-PAT00024
Figure 112006088829689-PAT00025
Figure 112006088829689-PAT00026
Figure 112006088829689-PAT00027
Figure 112006088829689-PAT00028
Figure 112006088829689-PAT00029
Figure 112006088829689-PAT00030
Figure 112006088829689-PAT00031
Figure 112006088829689-PAT00032
Figure 112006088829689-PAT00033
Figure 112006088829689-PAT00034
Figure 112006088829689-PAT00035
Figure 112006088829689-PAT00036
Figure 112006088829689-PAT00037
Figure 112006088829689-PAT00038
Figure 112006088829689-PAT00039
Figure 112006088829689-PAT00040
또한, 본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수도 있는데, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층은 정공 또는 전자들을 발광 고분자로 효율적으로 전달시켜 줌으로써 발광 고분자 내에서 발광 결합의 확률을 높이는 역할을 한다.
정공주입층 및 정공수송층은 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공이 수송되는 것을 용이하게 하기 위해서 적층되는 것으로서, 이러한 정공수송층용 물질로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자들이 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다. 본 발명에서도, 상기 정공수송층의 재료로서, 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한, 다양한 물질을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'- 디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층 (HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 하기 화학식 39 내지 41에 열거된 CuPc (화학식 39) 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA (화학식 40), m- MTDATA (화학식 41), IDE406 (이데미쯔사 재료) 등을 사용할 수 있다.
Figure 112006088829689-PAT00041
Figure 112006088829689-PAT00042
Figure 112006088829689-PAT00043
한편, 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 발광층으로 원활히 수송하고 상기 발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 이러한 전자수송층 재료로는 당업계에서 사용되는 물질인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 (Alq3), PBD(2-(4-비페닐일)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), TNF(2,4,7-트리니트로 플루오레논), BMD, BND 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층 (EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
더 나아가, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 언급한 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 이외에도, 정공저지층 또는 전자저지층 등과 같은 부가적 기능성 적층 구조들을 더 포함할 수도 있다. 이때, 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 정공저지층을 이루는 물질은 특별히 제한되지는 않으나, 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며, 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등을 사용할 수 있다.
보다 구체적으로, 하기 도 1a 내지 도 1e에는 다양한 형태의 적층 구조를 갖는 유기전계발광소자들을 도시하였으며, 이를 참조하면, 도 1a의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/캐소드로 이루어진 구조를 갖고, 도 1b의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/전자주입층/캐소드로 이루어진 구조를 갖는다. 또한, 도 1c의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드의 구조를 갖고, 도 1d에 도시된 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖는다. 마지막으로, 도 1e의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖는다.
한편, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 안트라센 유도체를, 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 다양한 적층 구조 내에 포함할 수 있지만, 바람직하게는, 상기 안트라센 유도체는 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되어, 발광층 호스트 물질로 채용될 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조하는 방법에 관하여 도 1a 내지 1e를 참조하여 설명한다.
먼저, 기판 상부에 애노드용 물질을 코팅한다. 기판으로는 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 애노드 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2) 또는 산화아연 (ZnO) 등의 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 물질들이 사용될 수 있다. 상기 애노드 상부로는 정공주입층이 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 선택적으로 적층되며, 그 다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 형성된다.
다음으로는, 상기 정공수송층 상부에 발광층을 적층한 후, 그 위에 선택적으로 정공저지층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법에 의해서 형성한다. 마지막으로, 이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 선택적으로 형성하고, 상기 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착함으로써 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조할 수 있게 된다. 한편, 캐소드 형성용 금속으로는, 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루미늄-리튬 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘-인듐 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면발광소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하기 위한 것은 아니다.
합성예 1. 본 발명에 따른 화학식 2의 안트라센 유도체 제조
1-1. 2,7-디브로모-9,10-디히드록시-9,10-디페닐안트라센의 합성
하기 반응식 1에 따라서 2,7-디브로모-9,10-디히드록시-9,10-디페닐안트라센을 합성하였다.
Figure 112006088829689-PAT00044
상기 반응은 하기와 같이 수행하였다.
1 리터의 둥근바닥 플라스크에 브로모벤젠 (bromobenzene) 39.6 ml (0.38 mol), THF 520 mL를 넣은 후, 영하 78℃까지 냉각시켰다. 이어서, n-부틸리튬 205.6 mL (0.33 mol)를 천천히 적가하고, 동일한 온도에서 30분 동안 교반한 후, 2,7-디브로모안트라퀴논 (2,7-dibromoanthraquinone) 34.4 g (0.09 mol)를 첨가하였다. 상기 반응 결과물을 상온으로 승온한 후, 밤새도록 교반하였고, 반응물에 2N 염산 260 ml를 첨가하였다. 결과물을 층 분리하여 유기층을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 여액 농축 과정을 수행한 다음, 후속 반응을 진행하였다.
1-2. 2,7-디브로모-9,10-디페닐안트라센의 합성
하기 반응식 2에 따라서 2,7-디브로모-9,10-디페닐안트라센을 합성하였다.
Figure 112006088829689-PAT00045
상기 반응은 하기와 같이 수행하였다.
500 mL의 둥근바닥 플라스크에 반응식 4로부터 얻은 2,7-디브로모-9,10-디히드록시-9,10-디페닐안트라센을 넣은 후, KI 46.8 g (0.28 mol), NaH2PO2-H2O 49.6 g (0.56 mol), 아세트산 350 ml를 첨가하여 3시간 동안 환류냉각시켰다. 결과물을 상온으로 냉각하고, 여과한 다음, 과량의 물과 메탄올로 세척하였다. 세척 결과물을 건조시킨 다음, 톨루엔으로 재결정시켜서 생성된 고체를 여과한 후, 감압 건조하여 2,7-디브로모-9,10-디페닐안트라센 (2,7-dibromo-9,10-diphenylanthracene) 33.1 g (합성예 1, 상기 반응식 1의 브로모벤젠 대비 수득률 72.1%)을 수득하였다.
1-3. 2,7,9,10-테트라페닐안트라센의 합성
하기 반응식 3에 따라서 상기 화학식 2의 안트라센 유도체, 즉 2,7,9,10-테트라페닐안트라센을 합성하였다.
Figure 112006088829689-PAT00046
상기 반응은 하기와 같이 수행하였다.
1 리터의 둥근바닥 플라스크에 상기 반응식 2에서 수득한 2,7-디브로모-9,10-디페닐안트라센 11.0 g (0.023 mol), 4-페닐보론산 (4-phenylboric acid) 8.4 g (0.069 mol), 탄산칼륨 10.4 g (0.076 mol), Pd(PPh3)4 1.4 g (0.001 mol), 물 40ml, 톨루엔 150ml 및 THF 15 ml를 넣고, 24 시간 동안 환류냉각하며 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 결과물을 상온으로 냉각한 후, 메틸렌 클로라이드로 세척하면서 여과하였다. 이어서, 여액을 층분리하여 유기층을 물로 3회 세척한 후, 감압농축한 다음, 메틸렌 클로라이드를 사용하여 컬럼 분리하였다. 용액을 감압농축한 후, 메탄올로 석출시킨 다음, 다시 메탄올로 세척하면서 여과하였다. 여과물을 감압건조하여, 2,7,9,10-테트라페닐안트라센 (2,7,9,10-tetraphenylanthracene) 4.7 g (수득률 42.0 %, HPLC 99.7 %, 녹는점 262.2 ℃)을 제조하였으며, 이에 대한 1H-NMR 그래프를 도 2에 나타내었다.
합성예 2. 본 발명에 따른 화학식 4의 안트라센 유도체 제조
상기 합성예 1-1 및 1-2와 동일한 방법에 의해서, 2,7-디브로모-9,10-디페닐 안트라센을 합성하였다. 이어서, 하기 반응식 4에 따라서 상기 화학식 4의 안트라센 유도체, 즉 2,7-디(4'-바이페닐)-9,10-디페닐안트라센을 합성하였다.
Figure 112006088829689-PAT00047
상기 반응은 하기와 같이 수행하였다.
1 리터의 둥근바닥 플라스크에 상기 1-2에서 수득한 2,7-디브로모-9,10-디페닐안트라센 11.0 g (0.023 mol), 4-바이페닐보론산 (4-biphenylboric acid) 13.7 g (0.069 mol), 탄산칼륨 10.4 g (0.076 mol), Pd(PPh3)4 1.4 g (0.001 mol), 물 40ml, 톨루엔 150ml 및 THF 15 ml를 넣고, 24 시간 동안 환류냉각하며 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 결과물을 상온으로 냉각한 후, 메틸렌 클로라이드로 세척하면서 여과하였다. 이어서, 여액을 층분리하여 유기층을 물로 3회 세척한 후, 감압농축한 다음, 메틸렌 클로라이드를 사용하여 컬럼 분리하였다. 용액을 감압농축한 후, 메탄올로 석출시킨 다음, 다시 메탄올로 세척하면서 여과하였다. 여과물을 감압건조하여 2,7-디(4'-바이페닐)-9,10-디페닐안트라센 (2,7-di(4'-biphenyl)-9,10-diphenylanthracene) 5.8 g (수득률 39.4 %, HPLC 99.7 %, 녹는점 329.1℃)을 제조하였으며, 이에 대한 1H-NMR 그래프를 도 3에 나타내었다.
실시예 1. 본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조
ITO 글라스의 발광 면적이 2mm × 2mm가 되도록 기판 상에 패터닝한 다음 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후, 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 다음, 공지의 방법을 사용하여, 상기 ITO 글라스 상에 CuPC (200Å), NPD (400Å), 상기 합성예 1에서 제조된 화학식 2의 화합물 + C545T (5%) (200Å), Alq3 (350Å), LiF (5Å), Al (1000Å)의 순서로 성막하였다. 제조된 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 1839 Cd/m2 (6.61 V)를 나타내었다.
실시예 2. 본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조
화학식 2의 화합물 대신에 상기 합성예 2에서 제조된 화학식 4의 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법에 따라서 유기전계발광소자를 제조하였다. 제조된 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 1485 Cd/m2 (6.18 V)를 나타내었다.
비교예 1. 종래기술에 따른 유기전계발광소자의 제조
화학식 2의 화합물 대신에 9,10-디(2-나프틸)안트라센을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법에 따라서 유기전계발광소자를 제조하였다. 제조된 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 1048 Cd/m2 (5.65 V)를 나타내었다.
하기 표 1에는 실시예 1, 2 및 비교예 1에 따른 유기전계발광소자의 다양한 특성들을 정리하였다.
분류 전압 (V) 전류 (mA) 전류효율(Cd/A) 전력효율(lm/W) 휘도(Cd/m2) 색좌표 (CIEx, CIEy) 수명 (h)
실시예 1 5.65 0.4 10.48 5.8284 1048 0.3135 0.6462 89
실시예 2 6.61 0.4 18.39 8.7436 1839 0.3058 0.6537 382
비교예 1 6.18 0.4 14.85 7.5475 1485 0.3175 0.6457 496
표 1을 참조하면, 실시예 1 및 2에 따른 유기전계발광소자가 비교예 1에 따른 유기전계발광소자에 비해서 전력효율 및 발광효율이 우수하며, 장수명을 갖는다는 사실을 알 수 있다.
본 발명에 따르면, 전력효율 및 발광효율이 우수하며, 장수명을 갖는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체:
    <화학식 1>
    Figure 112006088829689-PAT00048
    상기 식에서,
    R1은 아릴기이고;
    R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 19의 헤테로아릴기이며;
    상기 치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 탄소수 6 내지 10의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 10의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 10의 아릴실릴기, 탄소수 3 내지 19의 헤테로아릴기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환된 것이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R1은 페닐기인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체.
  3. 제1항에 있어서, 하기 화학식 2 내지 화학식 38로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체:
    <화학식 2>
    Figure 112006088829689-PAT00049
    <화학식 3>
    Figure 112006088829689-PAT00050
    <화학식 4>
    Figure 112006088829689-PAT00051
    <화학식 5>
    Figure 112006088829689-PAT00052
    <화학식 6>
    Figure 112006088829689-PAT00053
    <화학식 7>
    Figure 112006088829689-PAT00054
    <화학식 8>
    Figure 112006088829689-PAT00055
    <화학식 9>
    Figure 112006088829689-PAT00056
    <화학식 10>
    Figure 112006088829689-PAT00057
    <화학식 11>
    Figure 112006088829689-PAT00058
    <화학식 12>
    Figure 112006088829689-PAT00059
    <화학식 13>
    Figure 112006088829689-PAT00060
    <화학식 14>
    Figure 112006088829689-PAT00061
    <화학식 15>
    Figure 112006088829689-PAT00062
    <화학식 16>
    Figure 112006088829689-PAT00063
    <화학식 17>
    Figure 112006088829689-PAT00064
    <화학식 18>
    Figure 112006088829689-PAT00065
    <화학식 19>
    Figure 112006088829689-PAT00066
    <화학식 20>
    Figure 112006088829689-PAT00067
    <화학식 21>
    Figure 112006088829689-PAT00068
    <화학식 22>
    Figure 112006088829689-PAT00069
    <화학식 23>
    Figure 112006088829689-PAT00070
    <화학식 24>
    Figure 112006088829689-PAT00071
    <화학식 25>
    Figure 112006088829689-PAT00072
    <화학식 26>
    Figure 112006088829689-PAT00073
    <화학식 27>
    Figure 112006088829689-PAT00074
    <화학식 28>
    Figure 112006088829689-PAT00075
    <화학식 29>
    Figure 112006088829689-PAT00076
    <화학식 30>
    Figure 112006088829689-PAT00077
    <화학식 31>
    Figure 112006088829689-PAT00078
    <화학식 32>
    Figure 112006088829689-PAT00079
    <화학식 33>
    Figure 112006088829689-PAT00080
    <화학식 34>
    Figure 112006088829689-PAT00081
    <화학식 35>
    Figure 112006088829689-PAT00082
    <화학식 36>
    Figure 112006088829689-PAT00083
    <화학식 37>
    Figure 112006088829689-PAT00084
    <화학식 38>
    Figure 112006088829689-PAT00085
    .
  4. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따른 안트라센 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자.
  5. 제4항에 있어서, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 제4항에 있어서, 상기 안트라센 유도체는 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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