KR20030049626A - Production process of toner with waste polyester recycled - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: Provided is a production process of a toner with waste polyester recycled which produces the toner with 5-12 micrometers in diameter and 1.02-1.35 in GSD so that it is properly applied to a digital appliance with excellent fixing power. CONSTITUTION: The production process of the toner with the waste polyester recycled comprises the steps of: (i) polymerizing waste polyethylene terephthalate in solid resin solvent; (ii) adding polybasic acid to the polymer and carrying out secondary polymerization reaction; (iii) adding polyfunctional alcohol to the polymer and implementing condensation polymerization to prepare polymer with 3,000-5,000 in average molecular weight of 10-150mgKOH/g; and (iv) neutralizing the polymer in alkali compound and dissolving in water, hydrophilic solvent or water compound to produce aqueous polyester resin.

Description

폐 폴리에스테르를 재활용하여 정전하상 현상용 토너 제조방법{omitted} The toner manufacturing method for the electrostatic image development to recycle the polyester {omitted}

본 발명은 전자사진용 중합토너에 관한 것으로 단계(1) 분자중에 고분자 사슬말단에 카복실기를 갖는 선상 저분자량 수지조성물과 별도로 고분자량가교수분산수지조성물을 만드는 단계; The present invention provides a method to make the step (1) low molecular weight resin composition and high bunjaryangga professor separately dispersed resin composition board having a carboxyl group to the polymer chain ends in the molecule of the polymerized toner for electrophotography; (2) 단계(1)의 생성물이 분산제 기능을 갖는 관능기를 갖는 수지 조성물임으로 염기성 화합물로 중화하여 수분산시키고 이 수분산수지 용액에 착색제, 전하제어제, 이형제를 넣고 고속분산기로 분산시켜서 착색수지 분산물 및 별도로 만든 가교된 고분자량 수분산수지 조성물과 혼합분산시켜 착색 수지 분산물을 만드는 단계; (2) thereby be neutralized with a basic compound dispersal of the product of step (1) randomly resin composition having a functional group having a dispersant functional inserted and then the coloring agent, charge controlling agent, a release agent to the dispersed resin solution was dispersed in a high-speed dispersion machine colored resin dispersion separately made and the cross-linked high molecular weight dispersed dispersed resin composition and the mixing step to create a colored resin dispersion; (3) 산성화합물이 함유된 수중에 상기 단계(2)의 최종 혼합분산물을 투입하여 역(탈)중화현탁시켜 순간적으로 토너 입자를 만들고 생성된 토너입자를 고전단력을 가하면서 가열하여 안정화시켜 여과하고 수세, 건조시켜 분해 공정과 분급 공정없이 5∼15㎛체적 평균입자경을 갖는 토너입자를 간단하고 고효율적으로 본 발명이 개발한 원천기술에 의하여 제조하는 방법에 관한 것이다. (3) In the final mixing the dispersion of step (2) to the contained water-dispersible compound inverse (de) neutralized suspension was stabilized by heating while applying a shearing force and the toner particles create a momentary toner particles filtered, and relates to a washing with water, and dried to the cracking process and how easy the toner particles having a volume average particle diameter 5~15㎛ without the classifying process, and high-efficiently manufactured by the original technology is a development of this invention.

전자사진법이나 정전기록법 등은 대전, 노광공정에 의하여 감광체에 정전잠상을 형성하고 이를 현상제로 현상하여 가시화된 토너상을 미디어에 전사하고 정착공정을 거쳐서 용융가시화한다. Electrophotography or electrostatic recording, etc., forms an electrostatic latent image on the photosensitive member by charging, exposure process and transfer the toner image visualized by the developing agent in the developing this medium and visible melt through a fixing process. 이 과정에서 선명하고 우수한 화상의 생성유무는현상부 과정에서는 잠상에 부착되는 토너의 전기적 특성 및 입경의 크기가 미세하고 균일함의 정도, 토너입자단위에 각종 첨가제가 정교하게 분산된 정도에 따라 현상화 잔 상태가 결정되며 정착부과정에서는 정착되는 토너의 용융투성과 이 형성의 정도에 따라 화질이 결정된다. Generation the presence or absence of vivid and superior image in the process is the developing unit process in accordance with the degree of the magnitude of the electrical properties and the particle diameter of the toner adhering to the latent image fine and uniform Ham degree, various additives are finely dispersed in the toner particles units symptoms anger in the glass state, and determining the fixing unit processes the image quality is determined by the degree of fixation of the toner melting and teeming are formed. 그래서 종래부터 토너기능의 개선과 개발목적이 이런관점에 집중되었다. Improvement and development purposes, so the conventional print function is focused on this perspective. 토너제조방법에는 크게 분쇄법과 중합법이 있다. The toner manufacturing method has a larger pulverization method and polymerization method. 분쇄법은 결착수지와 착색제, 전하제어제, 이형제를 혼련기에 넣어 가열에 의해서 용융혼합한 후에 분쇄하여 분급하여 토너를 만든다. Pulverizing method makes the toner classifying pulverized after melt-mixing by means of heating into groups kneading a binder resin and a coloring agent, a charge control agent, a release agent. 이 방법에 의하면 정교한 분산이 불가능하여 첨가제의 기능을 제대로 살릴 수가 없으며 입자분포가 넓은 관계로 분급에 의한 생산물이 소량으로 생산수율이 낮고 구형상태의 토너가 생산되지 않으므로 성능이 부족한 토너가 생산될 위험이 상존한다. According to this method do not be properly utilize the capabilities of the more sophisticated distributed possible additives a low particle size distribution is produced in a small amount of product according to the classification in a broad relationship yield not spherical state toner production risk of a lack of performance, the toner production this will be present. 중합법에는 에말죤 응집법과 현탁중합법이 있는데 에말죤 응집법은 중합성 모노마를 유화 중합시킨후 라텍스를 만들고, 여기에 착색제, 전하제어제, 이형제 등을 혼합하여 가열을 수반한 교반을 계속하여 수시간 내지는 수십시간 소요하여 에말죤입자끼리 응집을 유도하여 단계적으로 응집크기를 양생하여 원하는 입자를 얻기 때문에 장시간 응집 과정에서 입자분포가 넓은 불안정한 제법으로 이 기술은 일본 특개소 63-282752, 동 63-282756, 일본 특개평 6-250439, 미국특허 5352521, 동 4996127, 동 4797339, 대한민국특허 1997-033856, 동 1998-073192, 동 특 2001-037273에 제한된 토너제법이 있지만 이들 모두가 장시간 가열하여 응집에 의해 생성됨으로 미세입자가 불가능한 불안정한 제조법이고 또한 분자량이 너무커서 용융점탄성이 높아 정착성에 문제가 되고 있다. Polymerization is maljyon agglutination and agglutination polymerization is maljyon in there suspension creates a latex after emulsion polymerization a polymerizable monoma, by mixing a coloring agent, a charge control agent, mold releasing agent herein can continuously stirred involving heating to naejineun time due to obtain the desired particle size by stepwise curing the agglomerated with each other to induce particle agglomeration in maljyon to take several tens of hours is described as unstable manufacturing process the particles for a long period of time at a wide distribution agglomeration process is Japanese Patent 63-282752 places, copper 63- 282 756, Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-250439, U.S. patents 5,352,521, 4,996,127 copper, copper 4,797,339, Republic of Korea Patent Application 1997-033856, 1998-073192 copper, copper, but is limited to a specific toner production method 2001-037273 has both of heat and a long period of time by aggregation the generated fine particles and the non-labile production method also has high melting point and is too large acoustic problem of fixing molecular weight.

현탁중합법은 모노마에 착색제, 전하제어제, 이형제를 미리 혼합하고 고전단력으로 분산하여 원하는 입자경의 모노마 액적을 형성한 후 안정제를 첨가하고 중합하여 생성된 중합체가 입자화 되어 침전하면 이를 회수하여 토너를 제조하는 방법으로 함유된 첨가제가 중합반응을 방해하여 중합도 조절이 어렵고 안정성이 좋지않아 이상 반응에 의한 불량품이 생성될 가능성이 높을 뿐만 아니라 생성된 토너입자는 높은 연화점 때문에 정착성에 문제점이 발생한다. Suspension polymerization method is a coloring agent in monoma, charge controlling agent, mixing the release agent in advance and that is dispersed by shear precipitation is screen the polymer produced by after forming monoma droplets of the desired particle size adding the stabilizer and polymer particles to recover this toner the toner particles by the additive contained in a process for producing interfere with the polymerization reaction is difficult and the polymerization degree adjustment as well as the higher the possibility that a defective product is generated due to the adverse events due to poor stability generate should a problem occur gender fixing because of its high softening point. 이 기술은 일본 특개소 61-118758, 일본특개평 7-128908, 동 9-311503, 미국특허 5219697, 동 5288577, 대한민국특허공개 2000-057424, 동 특2001-037032, 대한민국특허등록 10-285183에 제안된 토너제조법이 있으나 이들 모두가 불안정한 반응에 의한 중합도 조절이 어렵고 정착성의 문제점이 노출되고 있다. This technique places Japanese Patent 61-118758, Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-128908, 9-311503 east, US Patent 5219697, 5288577 East, Republic of Korea Patent Application Publication 2000-057424, 2001-037032 proposes a special East, Republic of Korea Patent Registration 10-285183 the toner production method is, but these all have to be settled sexual problems exposure degree of polymerization control is difficult due to an unstable reaction.

또한 상기 두 중합법은 폴리에스텔수지토너 제조에는 적용 불가능한 방법이다. In addition, the two polymerization method is a method can not be applied to manufacture polyester resin toner.

또한 폴리에스텔수지 중합토너의 종래 기술은 미국특허 5593807, 미국특허 6001524에 의한 토너제조법이 제안되어 있으나 전자는 입자화가 불가능 내지는 응집이 심하여 큰 덩어리가 많이 생기게 되는 불안정한 방법이고 후자는 빈용매중에서 입자를 석출시켜서 회수하고 이를 염료로 염색시켜 착색시킨후 전하제를 코팅하는 등 공정이 비능률적이고 생성된 입자조성물로부터 석유계 용제를 제거해야함으로 폐수처리 및 환경문제등 현실성이 없는 제조법이다. In addition, the particles in the polyester prior art resin polymerized toner is U.S. Patent 5,593,807, United States has been proposed a toner production method according to the patent 6001524, but e is unstable method causing a big chunk more severe agglomeration naejineun possible particle upset latter is a poor solvent deposited by a number of times and does not have to dye it to a colored dye waste water was a petroleum based solvent from the process is inefficient and produce particle composition for coating a charge controlling removed haeyaham treatment and environmental issues, such as feasible preparation method.

본 발명자은 상기의 문제점을 해결하기 위해 입자경이 미세하고 입자분포가좁은 토너로서 화상농도의 안정성 및 포그가 발생하지 않으며 내옵셋성이 우수하고 오래 사용해도 토너의 열화가 발생하지 않고 정착성, 박리성, 고화질의 화상을 얻을 수 있는 토너를 제조함에 있어서 본 발명의 폴리에스테르수지조성물이 분자내에 계면활성기능을 갖는 관능기를 도입하면 수분산수지 조성물이 가능하게 되어 이를 역(탈)중화를 동반한 현탁작용으로 물에 쉽게 또한 순간적으로 현탁시켜 입자화가 가능한 토너수지 조성물을 얻을 수 있다는 것을 알게되어 미세한 입자경과 좁은 분포도를 가지며 높은 수율로 토너입자를 제조하는 것이 특징인 정전하현상용 폴리에스텔 토너제조 방법을 제공하는 것이다. Particle size of the fine To solve the problem of the present balmyeongjaeun wherein the particle distribution is not the stability and fogging of the image density occurs as a narrow toner within the offset property without the deterioration of the toner occurs with excellent and long fixing property, releasability , suspending the present polyester resin composition of the invention is capable of the dispersed resin composition by introducing a functional group having a surface active function in the molecule accompanied by this inverse (de) neutralized in manufacturing a toner that can achieve a high-quality image suspending the operation easily in the water addition for a short period to a characterized electrostatic Waning commercial polyester toner production method is learned that to obtain a toner resin composition capable particle painter has a fine drop size and narrow distribution of producing the toner particles at a high yield to provide.

본 발명자등은 상기의 문제점을 해소하기 위하여 예의 연구한 결과 다음과 같은 구성이 그 문제를 해결할 수 있다는 결론에 도달하여 본 발명을 완성하였다. The present inventors have completed the present invention reached the conclusion that the result of intensive studies, the following configuration to solve the problem In order to solve the above problems.

(1) (A) 폐 폴리에스텔(이하 PET라 한다.)를 고체수지 용해제로 해중합하고 (Hereinafter called PET.) (1) (A) and the polyester waste in the depolymerization solid resin dissolvent

(B) 다염기산으로 2차 해중합을 동반하는 부가반응 시키고 (B) a polybasic acid to an addition reaction and to involve secondary depolymerization

(C) (B)에서 얻어진 생성물에 다가알콜을 가하여 주석계 촉매사용 축중합반응을 일으켜서 산가 10∼90mgKOH/g, 중량평균 분자량 3,000∼50,000, 연화점 70∼150℃의 중합체를 제조하는 단계. (C) (B) causes the polyhydric alcohol to the product used was added to a tin-based polycondensation catalyst obtained by the acid value 10~90mgKOH / g, weight average molecular weight of 3000-50000, the method for producing a polymer of the softening point of 70~150 ℃.

(2) 단계(1)에서 얻어진 중합체는 염기수용액으로 중화하여 물 또는 수친화성 용제 및 이 용제에 물을 혼합한 용액에 용해시켜 수용성 수지조성물로 제조하는 단계를 포함하는 수용성 폴리에스텔수지조성물을 제조하는 단계. (2) The polymer obtained in step (1) preparing a water-soluble polyester resin composition was dissolved in a mixture of water with water or suchin flammable solvent and the solution was neutralized with an aqueous base solution a solution comprising the step of producing a water-soluble resin composition step.

(3) 얻어진 수용성 폴리에스텔조성물은 분산제 기능을 함으로 여기에 착색제, 전하제어제, 이형제를 첨가하여 고전단력을 가하여 분산시켜 착색수지 분산물을 제조하는 단계 및 착색수지 조성물에 가교된 고분자량 에틸렌성라텍스를 혼합분산시킨 착색수지 조성물을 제조하는 단계 (3) The obtained water-soluble polyester compositions of ethylene and a crosslinking step and the colored resin composition for producing colored resin dispersions by dispersing and applying a shearing force to this was added a colorant, a charge control agent, a release agent on by a dispersant functional molecular Castle preparing a colored resin composition was mixed and dispersed latex

(4) 산성화합물을 용해한 수중에 단계(3)의 착색수지 조성물을 적가하여 역(탈)중화를 동반하는 현탁처리시켜 순간적으로 5∼10㎛ 입자경 토너입자를 생성하는 특징으로 하는 토너조성물을 제조하는 방법을 제공한다.생성된 토너입자를 고전단력을 가하면서 50℃로 가열하여 안정화시키는 단계 4 was obtained by dissolving an acidic compound is added dropwise to a colored resin composition of the step (3) was suspended in water treatment, following neutralization station (post) to prepare a toner composition, characterized in that instantaneously generates a particle size of the toner particles 5~10㎛ provides a method for. while applying a shearing force and the toner particle generating step to stabilize the heating temperature of 50 ℃

(5) 단계(4)의 토너입자를 여과하고 수세하여 얻은 토너입자를 45℃에서 진공건조시켜서 착색토너입자조성물을 제조하는 단계 (5) the toner particles obtained by filtration and washing the toner particles of step (4) by vacuum drying at 45 ℃ to prepare a colored toner particle composition

(6) 단계(5)에서 제조된 착색토너입자조성물 100중량부에 대하여 소수성실리카 1중량부를 가하여 헨셀믹서로 혼합하여 정전하상 현상용토너를 제조하는 단계 6, step (5) a colored toner particle composition, based on 100 parts by weight was added 1 part by weight of hydrophobic silica to prepare the electrostatic latent image developing toner are mixed by Henschel mixer manufactured by

제조된 토너는 5∼10㎛ 체적 입자경을 가지고 GSD 1.05∼1.35인 토너를 99%의 높은 수율로 얻을 수 있고 정교한 현상 및 정착성이 우수한 디지털 장치에 적합한 중합법 토너를 원천기술의 확보로 제조하는 방법을 제공한다. The prepared toner had a polymerization method for producing a toner suitable to have a 5~10㎛ volume particle size to obtain a GSD 1.05~1.35 the toner in a high yield of 99% and excellent in fixability and developing sophisticated digital device to secure the original technology there is provided a method.

본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다. When describing the present invention in more detail as follows.

단계(1) (A)에서 사용될수 있는 PET는 테레프탈산과 에틸렌글리콜로부터 합성된 중합체로서 PET섬유 제조시의 발생된 폐 PET병 성형품등으로부터 기계적으로 분쇄 얻어지는 폐PET칩이고 고체 용해제는 로진 및 로진 유도체, 테르펜계수지, 석유수지 및 그 유도체, 디사이클로펜타디엔 및 그 유도체로 검로진, 우드로진, 탈로진, 수첨로진, 마레인화로진, 로진에스텔, 피넨수지, 디펜텐 수지, C5계 석유수지,C9계 석유수지, DCPD수지, 수첨 DCPD수지, 마레인화스티렌수지 등을 들 수 있다. Step (1) (A) PET, which can be used in the terephthalic acid and ethylene as a polymer synthesized from a glycol obtained pulverized mechanically from the waste PET bottle molded product, such as occurs at the time of PET fibers produced waste PET chips, and solid agents are rosin and rosin derivatives , terpene resins, petroleum resins, and the derivatives thereof, dicyclopentadiene and to geomro Jin, wood as their derivatives Jin, phthaloyl Jin, rosin hydrogenated in binary, Mare prints, rosin ester, pinene resin, dipentene resin, C5-based there may be mentioned a petroleum resin, C9-based petroleum resin, DCPD resin, hydrogenated DCPD resin, styrene resin or the like that prints Mare. 이들은 단독 또는 혼합하여 사용될 수 있다. These may be used alone or in combination. 이들은 원하는 성능에 따라 적절히 선택된다. It is appropriately selected depending on the desired performance. 이들은 단계(1) (A)의 폐폴리에스텔과 중량비율이 1:9 ∼ 9:1 비율로 혼합되는 것이 바람직하다. These are closed-polyester and the weight ratio of phase (1) (A) 1: 9 ~ 9: 1 ratio is preferred to be mixed.

단계(1) (B)에서 사용될 수 있는 다염기산은 무수프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 아디핀산, 아제라인산, 세바신산, 무수테트라하이드로프탈산, 무수마레인산, 후말산, 이타곤산, 무수트리메리트산, 무수피로메리트산, 벤조산 등을 들 수 있다. Step (1) (B) a polybasic acid which can be used in the phthalic anhydride, isophthalic acid, terephthalic acid, adipic acid, azelaic acid, sebacic acid, anhydrous tetrahydrophthalic acid, anhydrous Mare phosphoric acid, and then acid, itaconic KunShan, trimellitic anhydride, and the like merit acid, acid anhydride fatigue. 이들은 단독 또는 혼합하여 사용될 수 있다. These may be used alone or in combination. 이들은 단계(1) (A)의 생성물에 10∼50중량%의 양으로 첨가되는 것이 바람직하다. These would be the product of step (1) (A) is added in an amount of 10 to 50% by weight.

단계(1) (C)에서 사용될 수 있는 다가알콜은 에틸렌글리콜, 프로필펜 글리콜, 1.3프로판디올, 1.3부탄디올, 1.6헥산디올, 네오펜틸글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리에필렌글리콜, 비스페놀A의 알킬렌옥사이드부가물, 트리메틸올프로판,글리세린,펜타에리쓰리톨등이며 이들은 단독또는 혼합하여 사용될 수 있다. Approach that may be used in step (1) (C) the alcohol is ethylene glycol, propyl pen glycol, 1.3 propanediol, 1.3-butanediol, 1.6-hexanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, propylene glycol polyether, bisphenol a alkylene oxide adduct, trimethylolpropane, glycerine, and the like, pentaerythritol These may be used alone or in combination. 이들은 단계(1) (B)의 생성물에 10∼35중량%의 양으로 첨가하는 것이 바람직하다. These are that the product of step (1) (B) added in an amount of 10-35% by weight. 유기산금속 또는 주석계 촉매를 사용한다. It uses a metal organic acid or a tin-containing catalyst. 사용량은 반응물에 대하여 0.05∼0.5중량%이다. The amount is 0.05~0.5% by weight based on the reactants.

단계(2)에서 사용될 수 있는 염기성 화합물은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화암모늄, 수산화리튬, 아민류등이고 이들은 단독 또는 혼합하여 사용될 수 있다. The basic compound which can be used in step (2) or the like, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide, lithium hydroxide, amines which may be used alone or in combination. 이들은 단계(1)에서 얻어진 생성물에 중화 및 수용화용으로 사용하며 5∼30중량%의 양을 첨가하는 것이 바람직하다. These are used in the neutralization and receiving Purification on product obtained in step (1), and it is preferred to add an amount of 5 to 30% by weight. 단계(2)에서 사용될 수 있는 용제는 알콜류, 에텔류, 아세톤, 디메틸토를아미드, 테트라하이드로푸관, 에탈글리콜,프로필글리콜, 부틸글리콜 등이며 이들은 단독 또는 혼합하여 사용될 수 있다. Solvents that may be used in step (2) alcohols, ether acids, acetone, dimethyl amides Sat, tetrahydro pugwan, and the like etal glycol, propyl glycol, butyl glycol which may be used alone or in combination. 10∼50중량%양으로 첨가하는 것이 바람직하다. 10 to 50 is preferably added on a weight% amount.

본 발명의 제조방법은 반응기에 전처리된 폐PET와 고체 해중합제를 10:1∼1:10 비율로 넣고 주석계 촉매 0.05∼0.5중량%첨가하여 180∼280℃온도에서 1차 해중합하고 150℃이하로 냉각하여 상기생성물에 다염기산을 10∼50중량% 첨가하여 160∼260℃온도에서 해중합과 부가반응을 시켜서 산가 10∼150mgKOH/g 반응생성물을 제조하고 여기에 다가알콜을 10∼50중량% 첨가한 후 200∼260℃ 온도에서 축중합하여 산가 10∼90mgKOH/g, 연화점 70∼150℃, 중량평균분자량 3,000∼50,000 폴리에스테르수지를 제조하고 이 수지에 염기성화합물을 첨가하여 물 또는 친수성 용제 및 이 용제에 물을 혼합한 용액에 용해하여 수용성 폴리에스텔 수지조성물을 제조하는 것을 특징으로 한다. The production method of the present invention the solid waste PET and depolymerization in the pre-treatment reactor 10: 1 to 1: 0.05~0.5% by weight was added into a tin-based catalyst in the ratio 10 to the primary depolymerization at 180~280 ℃ temperature below 150 ℃ and then cooled by the addition of 10 to 50% by weight of the polybasic acid to the product by the depolymerization and addition reaction at 160~260 ℃ temperature to produce the acid value 10~150mgKOH / g reaction product was added to a polyhydric alcohol, 10 to 50% by weight in this the combined after condensation temperature at 200~260 ℃ acid 10~90mgKOH / g, to prepare a softening point 70~150 ℃, weight average molecular weight of 3000-50000 the polyester resin and adding a basic compound to the resin in water or a hydrophilic solvent and a solvent It was dissolved in a mixed solution of water and is characterized in that for producing a water-soluble polyester resin composition. 이 수용성 폴리에스텔 수지조성물은 폐 PET를 재활용하여 생성되지만 상기 원재료들의 조성비율에 따라 원하는 연화점, 상용성, 접착성이 양호하고 고기능의 물성을 얻을 수 있을 뿐만 아니라 저비용으로 고부가 가치가있는 첨단 신소재를 탄생시킬 수 있다는 것이 특징인데 특히 이 수용성 폴리에스텔 수지 조성물은 복사기, 프린트기, 전자사진용장치에 사용되는 토너를 중합법으로 폴리에스텔 수지토너 조성물을 제조하는 것을 특징으로 한다. The water-soluble polyester resin composition is produced by recycling waste PET, but desired, depending on the composition ratio of the raw materials the softening point, compatibility, adhesion is good and the advanced new materials with a high value at a low cost as well as to obtain the physical properties of the high-function inde characterized that can be created, especially a water-soluble polyester resin composition is characterized in that for producing a polyester resin toner composition in the polymerization process toner used in copying machine, peurinteugi, apparatus for electrophotography.

본 발명의 폴리에스텔 수지조성물은 전자사진, 정전하기록등에 정전하화상을 현상시키는데 사용되는 토너용 수지 결착제로 사용되어 여기에 착색제, 전하제, 이형제 등을 첨가하여 중합법으로 토너를 제조한다. Polyester resin composition of the present invention is used electrophotography, electrostatic to rock such electrostatic image to sikineunde resin for toner used binder phenomenon by adding a coloring agent, charge control, a release agent such as herein to produce a toner by polymerization method. 착색제는 카본블랙, 마그네타이트 등 흑색안료. The colorant is carbon black, magnetite, such as a black pigment. 산화철황, 한자옐로우, 퍼마넌트옐로우등 황색안료. Iron oxide yellow, Hansa yellow, yellow pigments such as yellow peoma imminent. 프탈로시아닌블루, 바이로렛트 등 청색안료. Phthalocyanine blue, blue pigments such as rats as a bar. 산화철적, 카민, 톨루이진레트, 퀴나크리돈레등 적색안료. Iron oxide red, carmine, tolyl Jean Louis inlet, quinacridone red pigment, etc. donre. 프탈로시아닌그린, 크롬그린등 녹색안료등이 사용되고 착색제 함유량은 1∼40중량%이다. Phthalocyanine green, chrome green, etc. The green pigment used for the colorant content is 1-40% by weight.

전하제어제는 정(+)대전 전하제어제는 니그로신계 염료, 4급암모늄염 등이 있고 대표적상품명은 BONTRON N-07. Charge control agents are positive charging charge control agents may include nigrosine dyes, quaternary ammonium salts are typical trade name BONTRON N-07. BONTRON N-21 오리엔탈화학(주)이고 부(-)대전 전하조절제는 아조계금속착염, 살리실산계금속착염등이고 대표적 상품명은 BONTRON S-34, BONTRON E-84, 오리엔트화학(주)이고 전하제어제 사용량은 결착 수지에 대하여 0.5∼5중량%사용이 바람직하다. BONTRON N-21 Oriental Chemical Co., a part (-) charged charge control agent is an azo type metal complex salt, or the like salicylic acid metal complex salt typically trade name is BONTRON S-34, BONTRON E-84, Orient Chemical Co., and a charge controlling agent the amount used is preferably 0.5 to 5% by weight of a binder resin.

이형제는 폴리에틸렌 왁스, 폴리프로필렌 왁스, 고급지방산에스테르, 고급지방족알콜, 카나마왁스, 몬탄왁스등을 단독 또는 혼합하여 결착수지에 대하여 0.5∼10중량%등이 있다. The release agent may include alone or in combination with polyethylene wax, polypropylene wax, higher fatty acid esters, higher aliphatic alcohols, albeit car wax, montan wax, 0.5 to 10% by weight of a binder resin. 이들 첨가제는 결착수지에 잘 분산 되어야만 만족할만한 화상을 형성 시킬수가 있다. These additives are sikilsu form an image satisfactory should be well dispersed in the binder resin.

본 발명의 폴리에스텔수지 조성물은 물 또는 수친화성 용제 및 이용제와 물의 혼합용제에 잘 분산 용해되므로 액상수지조성물을 제조한후 여기에 상기 첨가제들을 분산시켜서 중합법으로 성능이 우수한 토너를 제조할 수 있게 된다. Polyester resin composition of the present invention is water or suchin flammable solvent and used agent and therefore good dispersion soluble in water, a mixed solvent after production of a liquid resin composition by dispersing the above additives herein can be manufactured, it has a high performance toner by polymerization method it is possible.

이렇게 얻어진 토너는 레오미터에 의한 유출개시(Tfb)가 80∼95℃, 유출종료온도(Tend) 120∼135℃인 토너를 얻을 수 있으므로 화상형성 속도가 빠르고 저온 정착이 가능하고 오프섹 저항성이 양호하여 선명한 화상과 고품위의 화상을 얻을 수 있다. The obtained toner had a flow beginning (Tfb) by rheometer 80~95 ℃, flow ending temperature (Tend), so to obtain a toner excellent in image formation section 120~135 ℃ resistance rate is fast and low-temperature fixing is possible, and off and it is possible to obtain clear images and high-definition picture.

실시예에 의해 상세히 설명하지만 이 실시예에 의해 본 발명이 한정되지는 않는다 Embodiment described in more detail by examples, but the present invention is not limited by this embodiment

〈실시예 1〉 <Example 1>

교반기, 환류냉각기, 분리기, 온도계, 질소주입구를 설치한 반응기에 폐PET를 분쇄한 칩 400g,검로진 200g, 주석산촉매 모노부탄 0.3g을 사입하여 질소 주입하에서 250℃로 가열하여 내용물을 2시간 유지한다. A stirrer, a reflux condenser, a separator, a thermometer, a chip 400g crushing the PET waste to a reactor installed a nitrogen inlet, geomro binary 200g, tartrate mono-butane by catalytic formulated to 0.3g heated to 250 ℃ under a nitrogen injection to maintain the contents 2 hours do. 온도가 상승하면서 PET가 점차로 용해되어 가면 교반을 시작한다. As the temperature rises mask PET is dissolved gradually and start the stirring. 내용물이 투명해지는 것을 확인한 후, 내용물은 150℃로 냉각하여 무수마레인산 120g을 가하여 내용물의 온도가 고리개방 반응의 발생열이 완료되는 시점을 확인후 재 가열하여 235℃에서 3시간 반응시킨다. After confirming that the contents become transparent, the contents are heated and re-cooled to 150 ℃ over anhydrous Mare phosphate 120g determine when the temperature of the contents which the heat generated in the ring opening reaction is completed then 3 hours at 235 ℃. 해 중합 생성물의 산가는 115mgKOH/g이다. The acid value of the polymerization product is to 115mgKOH / g. 여기에 비르페놀A에틸렌옥사이드부가물 200g을 가하여 250℃에서 5시간 동안 탈수하면서 축중합을 한후 산가 55mgKOH/g에 도달하면 반응생성물을 냉각하여 수산화나트륨 50g, 증류수 1500g을 가하여 85℃에서 30분간 교반한 후 종료하여 수용성 폴리에스텔수지(수지용액 A로 지칭한)를 제조하였다. This builder bisphenol A ethylene oxide adduct 200g and the mixture if and dehydrated at 250 ℃ for 5 hours to reach an acid value of 55mgKOH / g hanhu the polycondensation was added to sodium hydroxide 50g, distilled water to 1500g was cooled and the reaction product was stirred at 85 ℃ 30 min It was prepared to exit and (jichinghan of a resin solution a) a water-soluble polyester resin after. 상기 생성물은 산가 39mgKOH/g, 중량평균 분자량 11,000 연화점 80℃, PH 8.5이다. The product is an acid value of 39mgKOH / g, weight average molecular weight of 11,000 softening point 80 ℃, PH 8.5.

카본블랙(PRINTEX 150T) 3g, 전하제어제(BONTRON S-34) 0.5g,증류수 30g을 혼합하여 수지용액A 100g에 넣고 고속분산기로 분산시켜서 착색수지 분산액을 만들고 여기에 이형제를 혼합하여 또다시 분산시켜서 착색수지 분산액을 만든다. Carbon black (PRINTEX 150T) 3g, a charge controlling agent (BONTRON S-34) 0.5g, into a resin solution A by mixing 100g of distilled water to 30g dispersed in a high-speed dispersion machine to create a colored resin dispersion of the release agent mixture here again dispersed by making the colored resin dispersions. 다른용기에 염산 5g, 증류수 100g을 넣어 혼합한 수용액을 만들어 상기의 착색수지 분산액을 서서히 첨가하여 50℃에서 고속 교반하면서 역(탈)중화를 동반한 현탁처리시켜 토너입자를 형성함으로써 입자경이 9㎛평균체적직경, 1.29 GSD를 갖는 포테이토 형상의 토너입자를 99%수율로 얻어 토너입자를 수세하고 여과하고 건조하여 건조된 토너입자 조성물 100중량부에 대하여 1중량부의 소수성실리카(데구사 R972)를 헨셀믹서로 혼합하여 정전하 현상토너를 제조하였다. Put hydrochloride 5g, 100g of distilled water in another vessel to create a mixed aqueous solution and added slowly to the colored resin dispersion of the high-speed stirring at 50 ℃ station (post) the particle size of the toner particles to form a suspension process accompanied by the neutralization 9㎛ mean volume diameter, 1.29 potato shape of the toner particles to obtain toner hydrophobic silica 1 parts by weight based on washing the particles and filtering and drying the toner particle composition 100 parts by weight of dried to a 99% yield with a GSD (Degussa R972) a Henschel It was mixed in a blender to prepare an electrostatic charge developing toner. 이 토너를 시판 삼성전자의 레이져프린터(ML6060)를 개조하여 만든 카트리지에 넣고 화상을 형성한 결과 선명한 고화질의 화상을 얻을 수 있었다. Into a cartridge made by remodeling a laser printer (ML6060) of the toner commercially available Samsung a result of forming an image could be obtained in the bright high-quality image.

〈실시예 2〉 <Example 2>

폐PET칩 400g, 수첨로진 200g, 주석산모노부틸 0.3g, 무수트리메리트산 150g, 네오펜틸글리콜 200g을 반응기에 삽입하고 실시예(1)과 동일한 방법으로 실시하였다. A closed PET chips 400g, hydrogenated binary inserted 200g, monobutyl tartrate 0.3g, trimellitic anhydride 150g, neo-pentyl glycol and 200g reactor was performed in the same way as in Example (1). (수지용액 B로 지칭한다.) (Hereinafter referred to as resin solution B.)

상기 수용성 폴리에스텔의 수지 산가는 30mgKOH/g이고 중량평균 분자량은 12,000 연화점 95℃, PH 8.7이다. 30mgKOH / g and a weight average molecular weight goes resin acid of the water-soluble polyester is 12,000 softening point 95 ℃, PH 8.7.

카본블랙(PRINTEX 150T) 3g, 전하제어제(BONTRON S-34) 0.5g, 증류수 30g을 혼합하여 수지용액B 100g에 넣고 고속분산기로 분산시켜서 착색수지 분산액을 만들고 여기에 이형제를 혼합하여 또다시 분산시켜서 착색수지 분산액을 만든다. Carbon black (PRINTEX 150T) 3g, a charge controlling agent (BONTRON S-34) 0.5g, into a resin solution B by mixing 100g of distilled water to 30g dispersed in a high-speed dispersion machine to create a colored resin dispersion of the release agent mixture here again dispersed by making the colored resin dispersions. 다른용기에 염산 5g, 증류수 100g을 넣어 혼합한 수용액을 만들어 상기의 착색수지 분산액을 서서히 첨가하여 50℃에서 고속교반하면 서 역(탈)중화를 동반한 현탁처리시켜 토너입자를 형성함으로써 입자경이 10㎛평균체적직경, 1.31 GSD를 갖는 포테이토 형상의 토너입자를 99%수율로 얻어 토너입자를 수세하고 여과하고 건조하여 건조된 토너입자 조성물 100중량부에 대하여 1중량부의 소수성실리카(데구사 R972)를 헨셀믹서로 혼합하여 정전하 현상토너를 제조하였다. Put hydrochloride 5g, distilled water 100g other containers made of a mixture of an aqueous solution when added slowly to the colored resin dispersion of the high-speed stirring at 50 ℃ standing by inverse suspension accompanied by a (de) neutralizing the particle size to form toner particles 10 ㎛ mean volume diameter, 1 part by weight of hydrophobic silica (Degussa R972) with respect to the toner particle composition 100 parts by weight and dried to obtain the toner particles of the potato-like in 99% yield washing the toner particles was filtered and dried with a 1.31 GSD It was mixed in a Henschel mixer to prepare a static charge developing toner. 이 토너를 시판 삼성전자의 레이져프리터(NL6060)를 개조하여 만든 카트리지에 넣고 화상을 형성한 결과 선명한 고화질의 화상을 얻을 수 있었다. Into a cartridge made by modifying the laser Freeter (NL6060) of commercially available Samsung the print result of forming an image could be obtained in the bright high-quality image.

〈실시예 3〉 <Example 3>

반응기에 폐PET칩 400g, 로진에스텔 200g, 주석산 모노부틸 0.3g, 푸말산 150g 네오펜틸글라콜 100g, 디에틸렌글리콜 100g을 반응기에 사입하고 실시예 1)과 동일한 방법으로 실시하고 중화제로 수산화칼륨 55g으로 대체하였다. Waste PET chips into the reactor 400g, 200g rosin ester, monobutyl tartrate 0.3g, fumaric 150g neopentyl Glidden call 100g, 100g of ethylene glycol di-formulated in the reactor as in Example 1) and 55g of potassium hydroxide, and a neutralizing agent as carried out similarly to the procedures of It was replaced. (수지용액 C로 지칭한다.) (Hereinafter referred to as resin solution C.)

상기 수용성폴리에스텔수지 산가는 28mgKOH/g이고 중량평균 분자량은 12,000, 연화점은 105℃, PH 8.1이다. The water-soluble polyester resin, and an acid value of 28mgKOH / g weight-average molecular weight of 12,000, a softening point is 105 ℃, PH 8.1.

카본블랙(PRINTEX 150T) 3g, 전하제어제(BONTRON S-34) 0.5g, 증류수 30g을 혼합하여 수지용액C 100g에 넣고 고속분산기로 분산시켜서 착색수지 분산액을 만들고 여기에 이형제를 혼합하여 또다시 분산시켜서 착색수지 분산액을 만든다. Carbon black (PRINTEX 150T) 3g, a charge controlling agent (BONTRON S-34) 0.5g, into a resin solution C by mixing 100g of distilled water to 30g dispersed in a high-speed dispersion machine to create a colored resin dispersion of the release agent mixture here again dispersed by making the colored resin dispersions. 다른용기에 염산 5g, 증류수 100g을 넣어 혼합한 수용액을 만들어 상기의 착색수지 분산액을 서서히 첨가하여 50℃에서 고속교반하면 서 역(탈)중화를 동반한 현탁처리시켜 토너입자를 형성함으로써 입자경이 11㎛평균체적직경, 1.30 GSD를 갖는 포테이토 형상의 토너입자를 99%수율로 얻어 토너입자를 수세하고 여과하고 건조하여 건조된 토너입자 조성물 100중량부에 대하여 1중량부의 소수성실리카(데구사 R972)를 헨셀믹서로 혼합하여 정전하 현상토너를 제조하였다. Put hydrochloride 5g, distilled water 100g other containers made of a mixture of an aqueous solution when added slowly to the colored resin dispersion of the high-speed stirring at 50 ℃ standing by inverse suspension accompanied by a (de) neutralizing the particle size to form toner particles 11 ㎛ the mean volume diameter, 1.30 obtained toner hydrophobic silica 1 parts by weight based on washing the particles were filtered and dried to dry toner particle composition 100 parts by weight (Degussa R972) of the toner particles of the potato-shaped having a GSD in 99% yield It was mixed in a Henschel mixer to prepare a static charge developing toner. 이 토너를 시판 삼성전자의 레이져프리터(ML6060)를 개조하여 만든 카트리지에 넣고 화상을 형성한 결과 선명한 고화질의 화상을 얻을 수 있었다. Into a cartridge made by modifying the laser Freeter (ML6060) of commercially available Samsung the print result of forming an image could be obtained in the bright high-quality image.

〈실시예 4〉 <Example 4>

폐PET칩 350g, 마레인화검로진 250g, 주석산 모노부틸 0.3g, 무수트리메리트산 100g, 네오펜틴글리콜 50g, 비스페놀A에틸렌복사이드부가물 150g을 반응기에 사입하고 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. A closed PET chips 350g, Mare prints checkup conducted 250g, monobutyl tartrate 0.3g, trimellitic anhydride 100g, neo-pentyne glycol 50g, the same method as in bisphenol A ethylene copy Id additional embodiments and formulated with water to the reactor 150g Example 1 It was. (수지용액 D로 지칭한다.) (Hereinafter referred to as resin solution D.)

상기 수용성 폴리에스텔 수지 산가는 45mgKOH/g이고 중량평균 분자량은 11,500, 연화점은 81℃, PH 8.7이다 The water-soluble polyester resin, acid value 45mgKOH / g, and a weight average molecular weight of 11,500, a softening point is 81 ℃, PH 8.7

카본블럭(PRINTEX 150T) 3g, 전하제어제(BONTRON S-34) 0.5g,증류수 30g을 혼합하여 수지용액D 100g에 넣고 고속분산기로 분산시켜서 착색수지 분산액을 만들고 여기에 이형제를 혼합하여 또다시 분산시켜서 착색수지 분산액을 만든다. Carbon block (PRINTEX 150T) 3g, a charge controlling agent (BONTRON S-34) 0.5g, into a resin solution D by mixing 100g of distilled water to 30g dispersed in a high-speed dispersion machine to create a colored resin dispersion of the release agent mixture here again dispersed by making the colored resin dispersions. 다른용기에 염산 5g, 증류수 100g을 넣어 혼합한 수용액을 만들어 상기의 착색수지 분산액을 서서히 첨가하여 50℃에서 고속교반하면 서 역(탈)중화를 동반한 현탁처리시켜 토너입자를 형성함으로써 입자경이 8㎛평균체적직경, 1.29 GSD를 갖는 포테이토 형상의 토너입자를 99%수율로 얻어 토너입자를 수세하고 여과하고 건조하여 건조된 토너입자 조성물 100중량부에 대하여 1중량부의 소수성실리카(데구사 R972)를 헨셀믹서로 혼합하여 정전하 현상토너를 제조하였다. Put hydrochloride 5g, distilled water 100g other containers made of a mixture of an aqueous solution when added slowly to the colored resin dispersion of the high-speed stirring at 50 ℃ standing by inverse suspension accompanied by a (de) neutralizing the particle size to form toner particles 8 ㎛ the mean volume diameter, 1.29 obtained toner hydrophobic silica 1 parts by weight based on washing the particles were filtered and dried to dry toner particle composition 100 parts by weight (Degussa R972) of the toner particles of the potato-shaped having a GSD in 99% yield It was mixed in a Henschel mixer to prepare a static charge developing toner. 이 토너를 시판 삼성전자의 레이져프리터(ML6060)를 개조하여 만든 카트리지에 넣고 화상을 형성한 결과 선명한 고화질의 화상을 얻을 수 있었다. Into a cartridge made by modifying the laser Freeter (ML6060) of commercially available Samsung the print result of forming an image could be obtained in the bright high-quality image.

〈라텍스 제조예 A〉 <Latex Preparation A>

교반기, 환류냉각기, 온도계, 질소주입구를 갖춘 반응기에 스틸렌 100g, 메틸메타글리에이트 100g, 에틸아크릴레이트 100g, 아크릴산 6g, 디비닐벤젠 10g을 혼합하여 음이온 유화제 9g, 비이온 유화제 16g, 증류수 190g을 혼합한 용액에 적가하여 프레에멀젼을 만든후 다른 반응기에 음이온 유화제 4g, 비이온유화제 8g, 과류산 카리 1.5g, 증류수 200g을 혼합한 용액을 80℃로 가열하여 3시간동안 적가하여 중합반응을 시키면서 90℃로 승온하여 중아류산소다 1.5g을 증류수 30g의 수용액을 적가하면서 5시간동안 계속반응시켜서 가교된 고분자량 에멀젼라텍스를 제조한다. A stirrer, a reflux condenser, a thermometer, a reactor equipped with a nitrogen inlet a mixture of styrene 100g, methylmethacrylate glycidyl benzoate 100g, ethyl acrylate, 100g, acrylate, 6g, divinylbenzene 10g mixture of anionic emulsifier 9g, the non-ionic emulsifier 16g, distilled water to 190g was added dropwise to the solution, create a pre-emulsion to the anionic emulsifier different reactor 4g, non-ionic emulsifiers 8g, vortex acid Kariya 1.5g, heating the solution to a mixture of distilled water 200g 80 ℃ while the polymerization reaction by dropwise for 3 hours 90 the temperature was raised to 1.5g ℃ the flow of oxygen by the bisulfite reaction to continue for 5 hours while dropping an aqueous solution of distilled water, 30g of cross-linked high molecular weight to produce a latex emulsion. 유리전이점 65℃, 중량평균분자량 300,000, 겔함량 45%이다. A glass transition point of 65 ℃, weight average molecular weight of 300,000, a gel content of 45%.

〈라텍스 제조예 B〉 <Preparation of latex B>

스티렌 250g, 부틸아크릴레이트 120g,아크릴산 7g, 디비닐벤젠 15g, 음이온 유화제 10g, 비이온유화제 16g, 증류수 190g을 혼합하고 적가하여 프레에멀젼을 만든후 다른 반응기에 음이온 유화제 5g,비이온유화제 8g 과류산카리 1.5g, 증류수 200g, 중아류산소다 1.5g을 증류수 30g 수용액을〈라텍스 제조예 A〉와 동일한 방법으로 제조한다. Styrene 250g, butylacrylate 120g, acrylic acid 7g, divinylbenzene 15g, anionic emulsifier 10g, a non-ionic emulsifier 16g, a mixture of distilled water 190g was added dropwise and then made to pre-emulsion anionic emulsifier in another reactor 5g, non-ionic emulsifiers 8g vortex acid Carry manufactures 1.5g, 200g of distilled water, the oxygen flow bisulfite 1.5g to 30g of distilled water aqueous solution in the same manner as in <Preparation of latex a>. 유리전이점 55℃, 중량평균분자량 350,000, 겔함량 50%이다. The glass transition point is 55 ℃, weight average molecular weight of 350,000, a gel content of 50%.

〈실시예 5〉 <Example 5>

카본블랙(PRINTEX 150T) 3g, 전하제어제(BONTON S-34) 0.5g, 증류수 30g을 혼합하여〈실시예 1〉의 수지용액A 50g을 넣고 고속분산기로 분산시켜서 착색수지분산액을 만들고 여기에〈라텍스 제조예 A〉의 라텍스 50g을 넣고 혼합하여 재차 분산시켜서 착색수지 분산액을 만든다. Carbon black (PRINTEX 150T) 3g, a charge controlling agent (BONTON S-34) 0.5g, 30g of distilled water into a resin solution A 50g of <Example 1> a mixture of dispersing in a high-speed dispersion machine to create a colored resin dispersion here < by re-dispersed by mixing into the latex 50g of latex Production example a> it makes the colored resin dispersions. 다른 용기에 염산 3.5g,증류수 100g을 넣고 혼합한 수용액을 만들어 여기에 상기의 착색수지 분산액을 서서히 첨가하여 50℃에서 고속교반하면서 역(탈)중화를 동반한 현탁처리시켜 토너입자를 형성함으로써 입자경이 7㎛, 평균체적직경 1.29 GSD를 갖는 포테이토 형상의 토너입자를 99%수율로 얻어 토너입자를 수세하고 여과하고 건조하여 건조된 토너입자 조성물 100중량부에 대하여 1중량부의 소수성실리카(데구사 R972)를 헨셀믹서로 혼합하여 정전하 현상토너를 제조하였다. To 3.5g of hydrochloric acid, into the distilled water 100g made by slow addition of a colored resin dispersion of the process herein as a high speed stirring at 50 ℃ inverse suspension accompanied by (de) neutralizing the mixed solution to another vessel particle size to form toner particles the 7㎛, a mean volume diameter of the toner particles of 1.29 potato shape with a GSD 99% yield to obtain the toner hydrophobic silica 1 parts by weight based on the toner particle composition 100 parts by weight of the particles dried by washing with water, filtered, dried (Degussa R972 ) was prepared in a positively charged toner mixed with a Henschel mixer. 이 토너를 시판 삼성전자의 레이져프리터(ML6060)를 개조하여 만든 카트리지에 넣고 화상을 형성한 결과 선명한 고화질의 화상을 얻을 수 있었다. Into a cartridge made by modifying the laser Freeter (ML6060) of commercially available Samsung the print result of forming an image could be obtained in the bright high-quality image.

〈실시예 6〉 <Example 6>

카본블랙(PRINTEX 150T) 3g, 전하제어제(BONTRON S-34) 0.5g,증류수 30g을 혼합하여〈실시예 2〉의 수지용액B 50g을 넣고 고속분산기로 분산시켜서 착색수지분산액을 만들고 여기에〈라텍스 제조예 A〉의 라텍스 50g을 넣고 혼합하여 재차 분산시켜서 착색수지 분산액을 만든다. Carbon black (PRINTEX 150T) 3g, a charge controlling agent (BONTRON S-34) 0.5g, 30g of distilled water into a resin solution B 50g of <Example 2> a mixture of dispersing in a high-speed dispersion machine to create a colored resin dispersion here < by re-dispersed by mixing into the latex 50g of latex Production example a> it makes the colored resin dispersions. 다른 용기에 염산 3.5g,증류수 100g을 넣고 혼합한 수용액을 만들어 여기에 상기의 착색수지 분산액을 서서히 첨가하여 50℃에서 고속교반하면서 역(탈)중화를 동반한 현탁처리시켜 토너입자를 형성함으로써 입자경이 9㎛, 평균체적직경 1.33 GSD를 갖는 포테이토 형상의 토너입자를 99%수율로 얻어 토너입자를 수세하고 여과하고 건조하여 건조된 토너입자 조성물 100중량부에 대하여 1중량부의 소수성실리카(데구사 R972)를 헨셀믹서로 혼합하여 정전하 현상토너를 제조하였다. To 3.5g of hydrochloric acid, into the distilled water 100g made by slow addition of a colored resin dispersion of the process herein as a high speed stirring at 50 ℃ inverse suspension accompanied by (de) neutralizing the mixed solution to another vessel particle size to form toner particles the 9㎛, a mean volume diameter of the toner of 1.33 obtained toner particles of potato shape with a GSD in 99% yield washing the particles and filtering and drying the toner particle composition fumed silica 1 part by weight of based on 100 parts by weight of the dried (Degussa R972 ) was prepared in a positively charged toner mixed with a Henschel mixer. 이 토너를 시판 삼성전자의 레이져프리터(ML6060)를 개조하여 만든 카트리지에 넣고 화상을 형성한 결과 선명한 고화질의 화상을 얻을 수 있었다. Into a cartridge made by modifying the laser Freeter (ML6060) of commercially available Samsung the print result of forming an image could be obtained in the bright high-quality image.

〈실시예 7〉 <Example 7>

카본블랙(PRINTEX 150T) 3g, 전하제어제(BONTRON S-34) 0.5g,증류수 30g을 혼합하여〈실시예 3〉의 수지용액C 50g을 넣고 고속분산기로 분산시켜서 착색수지분산액을 만들고 여기에〈라텍스 제조예 A〉의 라텍스 50g을 넣고 혼합하여 재차 분산시켜서 착색수지 분산액을 만든다. Carbon black (PRINTEX 150T) 3g, a charge controlling agent into the (BONTRON S-34) 0.5g, 30g of distilled water were mixed to <Example 3> 50g of the resin solution C by dispersing in a high-speed dispersion machine to create a colored resin dispersion here < by re-dispersed by mixing into the latex 50g of latex Production example a> it makes the colored resin dispersions. 다른 용기에 염산 3.5g,증류수 100g을 넣고 혼합한 수용액을 만들어 여기에 상기의 착색수지 분산액을 서서히 첨가하여 50℃에서 고속교반하면서 역(탈)중화를 동반한 현탁처리시켜 토너입자를 형성함으로써 입자경이 10㎛, 평균체적직경 1.35 GSD를 갖는 포테이토 형상의 토너입자를 99%수율로 얻어 토너입자를 수세하고 여과하고 건조하여 건조된 토너입자 조성물 100중량부에 대하여 1중량부의 소수성실리카(데구사 R972)를 헨셀믹서로 혼합하여 정전하 현상토너를 제조하였다. To 3.5g of hydrochloric acid, into the distilled water 100g made by slow addition of a colored resin dispersion of the process herein as a high speed stirring at 50 ℃ inverse suspension accompanied by (de) neutralizing the mixed solution to another vessel particle size to form toner particles the 10㎛, a mean volume diameter of the toner of 1.35 obtained toner particles of potato shape with a GSD in 99% yield washing the particles and filtering and drying the toner particle composition fumed silica 1 part by weight of based on 100 parts by weight of the dried (Degussa R972 ) was prepared in a positively charged toner mixed with a Henschel mixer. 이 토너를 시판 삼성전자의 레이져프리터(ML6060)를 개조하여 만든 카트리지에 넣고 화상을 형성한 결과 선명한 고화질의 화상을 얻을 수 있었다. Into a cartridge made by modifying the laser Freeter (ML6060) of commercially available Samsung the print result of forming an image could be obtained in the bright high-quality image.

〈실시예 8〉 <Example 8>

카본블랙(PRINTEX 150T) 3g, 전하제어제(BONTRON S-34) 0.5g,증류수 30g을 혼합하여〈실시예 4〉의 수지용액D 50g을 넣고 고속분산기로 분산시켜서 착색수지분산액을 만들고 여기에〈라텍스 제조예 A〉의 라텍스 50g을 넣고 혼합하여 재차 분산시켜서 착색수지 분산액을 만든다. Carbon black (PRINTEX 150T) 3g, a charge controlling agent into the (BONTRON S-34) 0.5g, distilled water, 30g of <Example 4> mixed with a resin solution D 50g dispersed in a high-speed dispersion machine to create a colored resin dispersion here < by re-dispersed by mixing into the latex 50g of latex Production example a> it makes the colored resin dispersions. 다른 용기에 염산 3.5g,증류수 100g을 넣고 혼합한 수용액을 만들어 여기에 상기의 착색수지 분산액을 서서히 첨가하여 50℃에서 고속교반하면서 역(탈)중화를 동반한 현탁처리시켜 토너입자를 형성함으로써 입자경이 8㎛, 평균체적직경 1.26 GSD를 갖는 포테이토 형상의 토너입자를 99%수율로얻어 토너입자를 수세하고 여과하고 건조하여 건조된 토너입자 조성물 100중량부에 대하여 1중량부의 소수성실리카(데구사 R972)를 헨셀믹서로 혼합하여 정전하 현상토너를 제조하였다. To 3.5g of hydrochloric acid, into the distilled water 100g made by slow addition of a colored resin dispersion of the process herein as a high speed stirring at 50 ℃ inverse suspension accompanied by (de) neutralizing the mixed solution to another vessel particle size to form toner particles the 8㎛, a mean volume diameter of 1.26 obtained toner the toner particles of potato shape with a GSD in 99% yield washing the particles and filtering and drying the toner particle composition fumed silica 1 part by weight of based on 100 parts by weight of the dried (Degussa R972 ) was prepared in a positively charged toner mixed with a Henschel mixer. 이 토너를 시판 삼성전자의 레이져프리터(ML6060)를 개조하여 만든 카트리지에 넣고 화상을 형성한 결과 선명한 고화질의 화상을 얻을 수 있었다. Into a cartridge made by modifying the laser Freeter (ML6060) of commercially available Samsung the print result of forming an image could be obtained in the bright high-quality image.

〈실시예 9〉 <Example 9>

카본블랙(PRINTEX 150T) 3g, 전하제어제(BONTRON S-34) 0.5g,증류수 30g을 혼합하여〈실시예 1〉의 수지용액A 50g을 넣고 고속분산기로 분산시켜서 착색수지분산액을 만들고 여기에〈라텍스 제조예 B〉의 라텍스 50g을 넣고 혼합하여 재차 분산시켜서 착색수지 분산액을 만든다. Carbon black (PRINTEX 150T) 3g, a charge controlling agent (BONTRON S-34) 0.5g, 30g of distilled water into a resin solution A 50g of <Example 1> a mixture of dispersing in a high-speed dispersion machine to create a colored resin dispersion here < by re-dispersed by mixing into the latex 50g of latex Production example B> it makes the colored resin dispersions. 다른 용기에 염산 3.5g,증류수 100g을 넣고 혼합한 수용액을 만들어 여기에 상기의 착색수지 분산액을 서서히 첨가하여 50℃에서 고속교반하면서 역(탈)중화를 동반한 현탁처리시켜 토너입자를 형성함으로써 입자경이 9㎛, 평균체적직경 1.27 GSD를 갖는 포테이토 형상의 토너입자를 99%수율로 얻어 토너입자를 수세하고 여과하고 건조하여 건조된 토너입자 조성물 100중량부에 대하여 1중량부의 소수성실리카(데구사 R972)를 헨셀믹서로 혼합하여 정전하 현상토너를 제조하였다. To 3.5g of hydrochloric acid, into the distilled water 100g made by slow addition of a colored resin dispersion of the process herein as a high speed stirring at 50 ℃ inverse suspension accompanied by (de) neutralizing the mixed solution to another vessel particle size to form toner particles the 9㎛, 1.27 mean volume diameter of the toner particles of the potato-shaped having a GSD 99% yield to obtain the toner hydrophobic silica 1 parts by weight based on the toner particle composition 100 parts by weight of the particles dried by washing with water, filtered, dried (Degussa R972 ) was prepared in a positively charged toner mixed with a Henschel mixer. 이 토너를 시판 삼성전자의 레이져프리터(ML6060)를 개조하여 만든 카트리지에 넣고 화상을 형성한 결과 선명한 고화질의 화상을 얻을 수 있었다. Into a cartridge made by modifying the laser Freeter (ML6060) of commercially available Samsung the print result of forming an image could be obtained in the bright high-quality image.

본 발명에 의한 폐PET로 제조된 수용성 폴리에스텔 수지조성물은 착색제, 기타첨가제와 상용성과 분산성이 우수하고 매체와의 부착성이 우수할 뿐만 아니라 중화 및 수용화가 가능하여 첨단신소재로 응용되어 중합법으로 제조되는 복사기, 프린터, 전자 사진용 화상현상용 토너로서 토너입자가 입자경이 10㎛이하로 미세하고 입자분포가 1.30 GSD이하의 좁은 분포라서 포그현상이 없고 오래 사용하여도 열화되지 않는 정착성이 좋고 내옵셋성이 우수한 고화질의 화상을 얻을 수 있는 정전화상 현상용 토너제조방법을 제공하는 것이다. The water-soluble polyester resin composition prepared by a closed PET according to the invention a coloring agent, other additives, and the compatibility and dispersibility are excellent in not only excellent in adhesiveness with the medium can be neutralized and the receiving painter application in advanced new material polymerization copy machine, a printer, an electrophotographic image developing toner particle as a toner particle size for the fine as 10㎛ below are prepared in no narrow distribution because of the fog developer particles is less than 1.30 GSD distribution fixability is not deteriorated even used for a long good to within the offset property of the toner is provided the manufacturing method for the electrostatic image development, which can obtain an image of excellent quality. 또한 재생이 가능하므로 폐토너를 수거하여 재활용이 가능한 환경친화적인 정전화상 현상용 토너제조 방법이다. It is also possible by the method of manufacturing the toner of the waste toner collected by the environment-friendly recyclable electrostatic image developing play. 본 발명은 자원재생의 관점에서 환경친화성과 사회적 가치를 지니는 고부가 가치 소재로 안정적으로 제조할 수 있다. The present invention can be stably manufactured in a material having a high value environmental friendliness and social value in terms of renewable resources.

Claims (15)

  1. (1) (A) 폐 폴리에틸렌테레프탈레이트을 고체수지용해제로 1차 해중합하고, (1) (A) and a closed primary polyethylene terephthalate resin solid peutalreyiteueul depolymerization agents,
    (B) 상기 해중합물에 다염기산을 가하여 2차 해중합 및 부가반응을 시키고, (B) adding a polybasic acid to the depolymerization of water and a secondary depolymerization and addition reaction,
    (C) 얻어진 생성물에 다가알콜을 가하여 축중합 반응을 시켜 산가 10∼150mgKOH/g의 중량 평균분자량 3,000∼50,000, 연화점 70∼150℃의 중합체를 제조하는 단계 (C) polyhydric alcohol was added to the resulting product by the polycondensation reaction of the acid value of the weight average molecular weight 10~150mgKOH / g 3,000~50,000, the method comprising producing a polymer softening temperature of 70~150 ℃
    (2) 단계(1) (C)에서 얻어진 중합체는 알카리화합물로 중화하고 수용화하기 위하여 물 또는 수친화성 용제 및 이용제의 물 혼합물에 용해 및 희석시켜 수용성 폴리에스텔수지를 제조하는 단계를 포함하는 토너제조방법 (2) The polymer obtained in step (1) (C) is a step for preparing a water-soluble polyester resin is dissolved and diluted in water or suchin flammable solvent and water mixture for use of claim to screen neutralized and receiving of alkali compound toner production method
  2. 제 1항에 있어서 단계(1)(A)의 폐폴리에틸렌테레프탈레이트와 고체수지해중합용해제의 중량비율이 1:9∼9:1인 것을 특징으로 하는 폴리에스텔 중합체인 토너 제조방법 Claim 1 wherein in step (1) (A) Waste polyethylene terephthalate resin and the solid weight ratio of the depolymerization of the solubilizer is 1: polyester polymer of the toner manufacturing method, characterized in that 1: 9 to 9
  3. 제 1항에 있어서 단계(1)(B)의 다염기산은 (A)의 생성물에 대하여 10∼70중량%의 양으로 첨가되는 것을 특징으로 하는 중합체인 토너 제조방법 The method as characterized in that the addition in an amount of 10-70% by weight based on the product of a polybasic acid of step (1) (B) according to item 1, wherein (A) a polymer toner obtained
  4. 제 1항에 있어서 단계(1)의 해중합 및 부가반응과 중축합용 촉매를 0.05∼0.5중량%의 량으로 사용하여 반응 온도를 200∼250℃에서 실행하는 것을 특징으로 하는 토너 제조방법 The toner production method for the depolymerization and addition reaction and condensation hapyong catalyst of step (1) according to one of the preceding claims characterized in that running the reaction temperature by using the amount of 0.05~0.5 wt% at 200~250 ℃
  5. 제 1항에 있어서 단계(1) (C)의 다가알콜은 단계(1)의 해중합물에 대하여 10∼70중량%의 양으로 첨사하여 산가 10∼90mgKOH/g 인 것을 특징으로 하는 폴리에스텔인 토너 제조방법 Claim 1 wherein in step (1) (C) a polyhydric alcohol is polyester toner, characterized in that the acid value 10~90mgKOH / g to cheomsa in an amount of 10-70 wt% with respect to the depolymerization of the water phase (1) of the The method
  6. 제 1항에 있어서 단계(2)의 중화용 알카리 화합물은 단계(1)의 생성물에 대하여 3∼30중량%의 양으로 첨가하여 수용성이 가능하도록 하는 것을 특징으로 하는 폴리에스텔수지조성물인 토너 제조방법 The polyester resin composition of the toner manufacturing method which comprises neutralizing the alkali compound for the step (2) according to one of the preceding claims is to be water-soluble and added in an amount of 3-30% by weight based on the product of Step (1)
  7. 제 1항에 있어서 알카리화합물로 중화된 생성물에 물 또는 수친화성 용제 및 이 용제의 물 혼합물을 1∼10배를 첨가하여 희석하는 것을 특징으로 하는 수용성폴리에스텔인 토너 제조방법 Claim 1, wherein the toner manufacturing method of the water-soluble polyester, characterized in that the dilution was added to the product water or suchin flammable solvent and water mixture is from 1 to 10 times that of the solvent for the neutralization of alkali compounds in the
  8. 제 7항에 있어서 수용성폴리에스텔 수지 조성물을 결착제로 사용하는 중합법으로 제조하는 것을 특징으로 하는 전자사진용 토너 제조방법 The method of claim 7 wherein the water-soluble polyester resin composition for toner for electrophotography, characterized in that for producing a polymerization method using a binder according to
  9. (1) 토너결착수지분자 말단에 카복실기를 갖는 선상 저분자량 수지중합체가 수분산가능하도록 하는 것을 특징으로 하는 폴리에스텔 수지조성물 제조하는 단계 (1) The toner binder resin to prepare polyester resin composition characterized in that the linear low molecular weight polymer resin having a carboxyl group on a molecular terminal can be distributed to
    (2) 단계(1)의 생성물을 염기성화합물로 중화하여 분산제 기능을 가지도록하여 물에 용해시키면 분산제 기능을 함으로 이 수분산수지용액에 착색제, 전하제어제, 이형제를 넣고 분산시켜서 착색수지분산물로 만들거나 여기에 가교된 고분자량 라텍스를 혼합분산시켜서 착색수지분산물을 제조하는 단계 (2) the product of step (1) to neutralize of the dispersant function with a basic compound when dissolved in water can be colored by the number put into a colorant, a charge control agent, a release agent to the dispersing resin solution dispersed by the dispersant function shares product thereby creating a high or where a blend of latex dispersion, a molecular weight cross-linking in the resin to prepare a colored product
    (3) 산성화합물을 용해한 수중에 단계(2)의 착색수지 분산물을 적가하여 역(탈)중화를 동반한 현탁처리시켜 순간적으로 5∼10㎛입자경의 토너입자 조성물을 생성시켜 50℃에서 고전단력을 가해 교반하여 토너입자를 안정화시키는 것이 특징인 제조단계를 포함하는 토너제조법 (3) dissolving the acid compound by dropwise addition of colored resin dispersion of step (2) in water was treated suspension accompanying the neutralization station (post) to instantaneously create a toner particle composition of 5~10㎛ particle diameter and from 50 ℃ toner production method including a step of manufacturing is characterized by that the shear forces applied by stirring the toner particles stabilized
  10. 제 9항에 있어서 염기성화합물은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화암모늄, 아민류등이고 단계(1)의 생성물에 5∼30중량%의 양으로 사용하는 토너 제조방법 The basic compound according to claim 9, wherein the toner production method used in an amount of 5 to 30% by weight of the sodium hydroxide, potassium hydroxide, and the product of the ammonium hydroxide, amines or the like Step (1)
  11. 제 9항에 있어서 가교된 고분자라텍스는 중량평균분자량이 100,000∼1,000,000, 겔함량이 10∼70인 에틸렌성유화중합생성물인 토너 제조방법 The crosslinked polymer latex according to claim 9, wherein the toner manufacturing method of the ethylenically emulsion polymerization product is 10 to 70 is 100,000 to 1,000,000, the weight average molecular weight gel content
  12. 제 9항에 있어서 산성화합물은 염산, 황산, 질산, 초산, 의산, 수산, P-톨루엔슬폰산등이고 단계(2)의 착색수지분산물에 대하여 5∼30중량%양으로 사용하는 토너 제조방법 10. The method of claim 9, wherein the acidic compound is used as a toner production method of 5 to 30% by weight with respect to the amount of coloring the resin products of hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, acetic acid, of doctor and a hydroxyl, P- toluenesulfonic acid dew or the like Step (2)
  13. 제 9항에 있어서 단계(3)의 토너입자가 제조공정의 하자로 불량품이 생성되었을 경우에는 이를 여과하여 얻은 입자를 수거하여 다시 단계(2)의 장치로 투입하여 재용해 분산시켜서 재생이 가능한 토너 제조방법 If the is the toner particles of step (3) according to 9, wherein a defective product is generated by defects in the manufacturing process is by re-dissolving dispersing the collected particles obtained by filtered, introduced into the apparatus of step (2) back to the playable toner The method
  14. 제 9항에 있어서 단계(3)의 토너입자를 수세하고 여과하여 건조시켜서 생성된 토너입자조성물 100g부에 대하여 외첨제 1∼5중량부를 첨가하여 정전하 현상용 토너 제조방법 According to claim 9 wherein the water washing the toner particles of step (3), filtered, and dried by adding the external additive 1 to 5 parts by weight with respect to the resultant toner particle composition 100g portion toner production method for electrostatic development
  15. 제 1항에 있어서 단계(1)(A) 고체수지는 검로진, 우드로진, 탈로진, 수첨로진, 마레인화로진, 에스텔검, 피넨수지, 디펜텐수지, C5석유수지, C9석유수지, DCPD수지, 수첨DCPD수지인 토너 제조방법 Step (1) according to claim 1 wherein (A) the solid resin is geomro Jin, Woodrow Jin, phthaloyl binary, as in the hydrogenation Jin, Mare prints true, ester gum, pinene resin, dipentene resin, C5 petroleum resin, C9 petroleum method resin, a DCPD resin, hydrogenated DCPD resin toner production
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