KR20020061034A - 광중합 경화수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 드라이필름 포토레지스트 등을 구성하는 광중합 경화수지 조성물에 관한 것으로서, 광중합 경화수지 조성물을 구성하는 고분자 결합제로서 에틸렌성 불포화기가 1개인 화합물과 에틸렌성 불포화기가 2개인 화합물을 단량체로 포함하는 공중합체를 사용한 것으로, 이를 포함하는 드라이필름 포토레지스트는 경화후 알칼리 수용액에 대한 박리속도의 저하없이도 감도를 증가시켜 생산성을 향상시킬 수 있다.

Description

광중합 경화수지 조성물{Photosensitive resin composition}
본 발명은 광중합 경화수지 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 평판 인쇄판, 수지 요철판, 특히 인쇄회로기판 등의 제조에 사용되어 박리속도의 저하없이 생산성을 향상시킬 수 있도록 감도를 증가시킬 수 있는 레지스트를 구성하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 인쇄회로기판은 폴리에스터 필름층, 광중합 경화 수지조성물층 및 보호필름으로 구성된 드라이필름 레지스트로부터 보호필름을 벗겨내고 동판 적층판 상에 라미네이트 등에 의하여 적층하는 단계; 활성광으로 노광하여 화상을 형성하는 단계; 현상액으로 미노광부를 제거하여 내식막을 형성시키는 단계; 상기 기판을 에칭시킨 후 내식막을 벗겨내는 단계를 거쳐 제조된다.
이때, 드라이필름 레지스트를 구성하는 광중합 경화 수지조성물은 그 구체적인 조성은 고분자 결합제와 광개시제 등을 포함하는 바, 생산성 향상을 위해 감도가 높으면서도 해상도와 박리속도가 우수한 특성이 요구된다.
종래 광중합 경화 수지조성물의 감도를 높이기 위한 방법으로 광개시제의 함량을 증가시키는 방법을 사용해 왔으나, 이 경우 박리속도가 감소하여 오히려 생산성을 저하시키는 결과를 가져온다. 박리속도를 증가시키기 위해 광개시제 함량을 감소시키거나 광중합 단량체를 변경하는 경우에는, 감도가 저하되는 단점이 있다.
결국, 감도와 박리속도를 동시에 향상시키는 것에는 한계가 있었다.
이에, 본 발명자들은 감도와 박리속도를 동시에 향상시킬 수 있는 방법을 모색하던 중, 광중합 조성물의 고분자 결합제로 사용되는 종래의 선형 공중합체를 분쇄상 또는 가교결합시킨 공중합 형태의 고분자 결합제로 대체한 결과, 경화후 레지스트의 알칼리 수용액에 대한 박리속도의 저하없이도 감도를 증가시켜 생산성을 향상시킬 수 있음을 알게되어 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 감도가 높으면서도 해상도와 박리속도가 우수하여 생산성을 향상시킬 수 있는 광중합 경화수지 조성물을 제공하는 데 있다.
이와같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 감광성 광중합 경화수지 조성물은 고분자 결합제, 광중합성 단량체 및 광개시제 등을 포함하는 것으로서, 이때 고분자 결합제는 다음 화학식 1로 표시되는 에틸렌성 불포화기가 하나인 단량체와 다음 화학식 2로 표시되는 에틸렌성 불포화기가 2개인 단량체를 포함하는 공중합체인 것임을 그 특징으로 한다.
상기 식에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이며, R4는 수산기 또는 탄소수 1∼8의 알콕시기 또는 페녹시알콕시기이다.
상기 식에서, R1및 R2는 서로 같거나 다른 것으로서, 수소원자 또는 메틸기이며, R3는 디올화합물 또는 디이소시아네이트기를 가지는 화합물이다.
이와같은 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
광중합 경화수지 조성물에 있어서 현상성이나 감도, 해상도, 박리속도 등의 물성은 고분자 결합제의 물리, 화학적인 성질에 많은 영향을 받는다. 특히, 고분자 결합제의 분자량은 레지스트의 해상도에 영향을 준다고 일반적으로 알려져 있다.
즉, 분자량이 크면 해상도가 감소하고 분자량이 작으면 해상도가 증가하는 경향을 나타낸다. 그러나, 해상도를 좋게 하면 감도가 떨어지거나 레시스트 피막의 내약품성이 떨어지거나, 또는 박리속도가 감소하는 등 생산성이 저하되는 문제점이 있다.
이에, 본 발명에서는 종래 광중합 경화수지 조성물의 고분자 결합제로 사용되어오던 선형의 공중합체를 대신하여 분지쇄상이나 소수 가교결합시킨 형태의 공중합체를 고분자 결합제로 사용한다.
구체적으로, 광중합성 물질을 지지하여 필름상을 형성하는 고분자 결합제를 구성하는 단량체 중 상기 화학식 1로 표시되는 에틸렌성 불포화기가 하나인 단량체를 포함하는 바, 상기 화학식 1로 표시되는 에틸렌성 불포화기가 하나인 단량체로는 메타크릴산, 아크릴산, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌 등을 들 수 있다.
이와같은 단량체를 고분자 결합제를 구성하는 단량체 중 99.5몰% 이상으로 함유한다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 에틸렌성 불포화기가 1개인 화합물과 더불어 상기 화학식 2로 표시되는 에틸렌성 불포화기가 2개인 화합물을 고분자 결합제 구성 단량체로 사용하는 바, 그 함량은 고분자 결합제를 구성하는 전체 단량체 중 0.5몰% 이하로 첨가하는 것이 바람직하다.
만일, 0.5몰%를 초과하여 첨가될 경우 가교도가 너무 높아져 점도가 상승되므로 코팅작업성이 저하되며, 분자량이 너무 높아져 감도는 상승하나 해상도의 저하와 박리속도가 오히려 감소하는 역효과를 가져온다.
이와같은 단량체 외에는 통상의 광중합 경화수지 조성에서 사용되는 고분자 결합제를 구성하는 단량체들을 사용할 수 있다.
한편, 이와같은 비닐계 중합체로 이루어진 고분자 결합제의 산가는 50∼250mgKOH/g인 것이 적당한 바, 만일 산가가 250mgKOH/g보다 크면 레지스트이유연성이 감소되고 현상액에 대한 내성이 저하되는 등의 문제점이 있다.
그리고, 고분자 결합제의 유리전이온도는 30∼100℃인 것이 유리한 바, 유리전이온도가 30℃ 보다 낮으면 시간이 지남에 따라 광중합 수지층인 감광층이 유출되는 콜드 플로우 현상이 발생되고, 유리전이온도가 100℃보다 높으면 감광층이 구리기판에 대한 밀착성이 저하되어 최종 인쇄회로기판의 불량을 초래하여, 결과적으로 수율을 저하시킨다.
상기와 같은 고분자 결합제의 함량은 전체 광중합 경화수지 조성 중 30∼60중량%이다.
한편, 광중합성 단량체로는 상기 화학식 2로 표시되는 디아크릴레이트 화합물과 다음 화학식 3으로 표시되는 트리아크릴레이트 화합물을 포함한다.
상기 식에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 분자량 44∼1000인 에틸렌 글리콜 유도체의 디올 올리고머나 비스페놀류와의 공중합형태의 디올 올리고머 또는 이들의 디이소시아네이트 형태의 올리고머이며, R5는 수소원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 아릴기이다.
이와같은 광중합성 단량체의 함량은 전체 광중합 경화수지 조성 중 5∼30중량%이다.
그밖에 본 발명의 광중합 경화수지 조성물에는 통상의 조성에서와 같은 광개시제, 착색제 등을 포함함은 물론이다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거 상세히 설명하면 다음과 같은 바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
용매 메틸에틸케톤 25g에 아크릴산 10g, 메타크릴산 30g, 메틸메타크릴레이트 100g, 페녹시에틸아크릴레이트 20g, 스티렌 20g에 디메타크릴레이트 화합물(일본유지주식회사 제품, 상품명 BDE-600) 0.5g을 공중합시킨 고분자 결합제 25g을 먼저 녹여 고분자 결합제 용액을 만들었다.
한편, 용매 메틸에틸케톤 30g에 광개시제 화합물로 벤조페논 2.0g, 4,4'-(비스디에틸아미노)벤조페논 1.0g, 루코 크리스탈 바이올렛 3.0g, 블루엔 술폰산 1수화물 0.5g, 다이아몬드 그린 GH 0.5g을 혼합, 용해시킨 후 광중합성 단량체로 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(분자량 536, 일본유지주식회사 제품, 상품명 PDE-400) 10g, 2,2-비스[4-(메타크릴록시 폴리에톡시)페닐]프로판(분자량 804, 일본유지주식회사 제품, 상품명 PDBE-450) 10g, 폴리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트(분자량 938) 10g을 투입하여 용해시킨 다음, 상기 고분자 결합제 용액을 넣고 균일하게 혼합되도록 하여 광중합성 수지 용액을 만들었다.
실시예 2
상기 실시예 1과 동일한 방법 및 조성으로 광중합성 수지 용액을 제조하되,다만 디메타크릴레이트 화합물을 2.0g 투입하였다.
비교예 1
상기 실시예 1과 동일한 방법 및 조성으로 광중합성 수지 용액을 제조하되, 다만 디메타크릴레이트 화합물을 투입하지 않았다.
상기 실시예 1∼2 및 비교예 1에 따라 얻어진 수지 용액을 PET 베이스 필름에 균일하게 코팅하고 건조한 다음, PE 보호필름으로 덮어 물성이 일정한 드라이필름 포토레지스트를 만들었다. 드라이필름 포토레지스트를 구리기판 위에 라미네이션한 후 다음과 같이 노광, 현상공정을 진행하고, 경화된 레지스트의 물성(감도)을 측정하였으며, 박리시간은 현상공정을 마친 기판을 소프트에칭, 산세한 다음, 3% 수산화나트륨 용액에 담그고 레지스트가 모두 떨어질 때까지 걸린 시간을 측정하였다.
그 결과는 다음 표 1과 같다.
이때, 노광량은 Artwork 밑에서 감광층이 받는 광량이며, 감도는 Stouffer 21 step tablet에서 측정한 값이다. 해상도는 회로라인과 회로라인 사이의 공간을 1:1로 하여 측정한 값이고, 현상조건은 현상액 1중량% 탄산나트륨 수용액에서 온도 30℃, 스프레이 압력 1.5kg/㎠, 브레이크 포인트 50%로 수행하였다.
노광량 실시예 비교예 1
1 2
감도(단) 20 9.5 8.0 7.0
30 10.5 9.0 8.0
40 11.5 10.5 9.0
해상도(㎛) 20 20 20 19
30 23 22 22
40 25 25 24
박리시간(초) 20 37 36 36
30 42 41 40
40 48 48 47
상기 표 1의 결과로부터, 본 발명에 따라 가교된 공중합체의 고분자 결합제를 포함하는 드라이필름 포토레지스트는 종래의 동일 분자량을 갖는 선형 공중합체를 고분자 결합제로 사용한 드라이필름 포토레지스트에 비하여 동일 노광량 대비 Stouffer 21 스텝 타블렛을 기준으로 1.5단에서 3단의 차이를 보임을 알 수 있다. 그리고, 박리시간은 동등 수준을 유지하며, 또한 현상액에 대한 내성인 감광층의 Swelling 정도도 가교형태의 고분자 결합제의 경우가 덜 Swelling 되어 약알칼리 수용액에 대한 내성이 우수한 것으로 나타났다.
이상에서 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명에 따라 고분자 결합제의 공중합 단량체로 사용되는 화합물 중에 에틸렌성 불포화기가 1개인 화합물과 에틸렌성 불포화기가 2개인 화합물을 혼합사용하여 공중합한 결과 이를 포함하는 드라이필름 포토레지스트는 경화후 알칼리 수용액에 대한 박리속도의 저하없이도 감도를 증가시켜 생산성을 향상시킬 수 있다.

Claims (3)

  1. 고분자 결합제, 광중합성 단량체 및 광개시제 등을 포함하는 광중합 경화수지 조성물에 있어서,
    상기 고분자 결합제는 다음 화학식 1로 표시되는 에틸렌성 불포화기가 하나인 단량체와 다음 화학식 2로 표시되는 에틸렌성 불포화기가 2개인 단량체를 포함하는 공중합체인 것임 특징으로 하는 광중합 경화수지 조성물.
    화학식 1
    상기 식에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이며, R4는 수산기 또는 탄소수 1∼8의 알콕시기 또는 페녹시알콕시기이다.
    화학식 2
    상기 식에서, R1및 R2는 서로 같거나 다른 것으로서, 수소원자 또는 메틸기이며, R3는 디올화합물 또는 디이소시아네이트기를 가지는 화합물이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 에틸렌성 불포화기가 하나인단량체는 고분자 결합제를 구성하는 단량체 중 99.5몰% 이상으로 함유되는 것임을 특징으로 하는 광중합 경화수지 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 에틸렌성 불포화기가 2개인 단량체는 고분자 결합제를 구성하는 단량체 중 0.5몰% 이하로 함유되는 것임을 특징으로 하는 광중합 경화수지 조성물.
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