KR20010062984A - 코팅성, 현상성이 우수하고 표면얼룩 발생률이 저하된광중합성 감광 수지 조성물 - Google Patents

코팅성, 현상성이 우수하고 표면얼룩 발생률이 저하된광중합성 감광 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은
(1) 카도(cardo)계 바인더 수지 1-40 중량부,
(2) 아크릴계 광중합성 단량체 1-20 중량부,
(3) 광중합 개시제 0.1-10 중량부,
(4) 에폭시화물 0-10 중량부,
(5) 안료 0.1-20 중량부,
(6) 용매 20-80 중량부,
(7) 플루오르계 계면활성제 0.005-4 중량부
를 함유하는 것을 특징으로 하는 광중합성 감광 수지 조성물에 관계한 것으로서, 코팅성 및 현상성이 우수해서 액정 디스플레이의 칼라 필터 제조에 유용하게 사용될 수 있다.

Description

코팅성, 현상성이 우수하고 표면얼룩 발생률이 저하된 광중합성 감광 수지 조성물{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION WITH GOOD COATING PROPERTY, DEVELOPING PROPERTY AND LOW STAIN OCCURRENCE RATE}
본 발명은 컬러 필터에 사용되는 알카리성 현상 수용액 광중합성 감광 수지 조성물에 관계한 것으로서, 더욱 상세하게는 상기 광중합성 감광 수지 조성물 제조시 플루오르계 계면활성제를 사용하여 코팅성을 향상시켜 현상성을 향상시키고 현상 시간을 단축하며 잔사를 획기적으로 줄인 광중합성 감광 수지 조성물에 관계한 것이다.
통상적으로 칼라 필터는 액정 표시 장치, 카메라의 광학 필터등에 사용되는 것으로서 3종이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체 촬영소자 또는 투명 기판상에 코팅하여 제조된다. 상기와 같은 착색 박막은 염색법, 인쇄법, 안료분산법, 전착법등에 의하여 제조된다.
염색법은 기판상에 미리 젤라틴등의 천연 광중합성 감광 수지 조성물 수지, 아민 변성 폴리비닐 알코올, 아민 변성 아크릴 수지등의 염색 기재를 가진 화상을 형성시킨 후 직접염료등의 염료로 염색하여 실행하지만, 다색을 동일 기판상에 형성시킬 필요가 있기 때문에 색상을 변화시킬 때마다 방염 가공을 할 필요가 있고, 공정이 매우 복잡하며 장시간이 소요된다는 문제점을 갖고 있다. 또한 일반적으로 사용하는 염료 및 수지 자체의 선명성 및 분산성등은 좋으나 내광성, 내습성 및 가장 중요한 성질인 내열성이 나쁘다는 단점이 있다. 예를 들어, 대한민국 특허 공보 제 91-4717와 대한민국 특허 공보 제 94-7778에는 염료로써 아조화합물과 아지드화합물을 쓰고 있지만 안료형 화합물에 비하여 내열성 및 내구성이 떨어지는 단점을 가지고 있다.
인쇄법에서는 열경화 또는 광경화 수지에 안료를 분산시킨 잉크를 사용하고, 인쇄후 열 또는 빛으로 경화시켜 박막을 제조하므로 타 방법에 비하여 재료 비용이 절감될 수는 있지만, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하고, 또한 형성되는 박막층이 균일하지 못한 단점이 있다. 예를 들어, 대한민국 특허 공개 95-703746, 대한민국 특허 공개 96-11513에서는 잉크젯 방식을 이용한 컬러 필터의 제조 방법을 제시하고 있다. 섬세하고 정확한 색소의 인쇄를 위하여 노즐에서 분사되는 칼라레지시트 조성물이 염료형으로 되어있기 때문에 염색법과 마찬가지로 내구성 및 내열성이 떨어진다.
대한민국 특허 공개 제 93-700858, 대한민국 특허 공개 제 96-29904, 대한민국 특허 공개 제 96-29904에서는 전기 침전법을 이용한 전착법을 제시하고 있는데 전착법은 정밀한 착색막을 형성시킬 수 있고, 안료를 사용하므로 내열성 및 내광성이 우수한 특성을 가지고 있으나, 앞으로 화소크기가 정밀하게 되어 전극 패턴이 세밀하게 되면 양쪽끝에 전기 저항으로 인한 착색 얼룩이 나타나거나 착색막 두께가 두꺼워져서 고도의 정밀성을 요구하는 칼라 필터에 적용시키기가 어렵다.
안료 분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물의 코팅, 상 노출, 현상, 그리고 열경화시키는 일련의 단계를 반복함으로써 형성되는 방법이다. 상기의 안료 분산법은 칼라 필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시키며 필름의 두께를 균일하게 유지시킬 수 있다는 장점을 가지고 있다.
예를 들어, 대한민국 특허 공개 제 92-702502, 대한민국 특허 공고 제 94-5617, 대한민국 특허 공고 제 95-11163, 대한민국 특허 공개 제 95-700359에서는 안료 분산을 이용한 칼라레지스트 제조 방법이 제시되고 있다.
안료 분산법에 사용되는 광중합성 감광 수지 조성물은 일반적으로 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용제와 기타첨가제등으로 이루어진다. 안료 분산법에 쓰이는 바인더 수지로서는 예를 들어, 일본국 공개특허공보 제(소) 60-237403에 개시된 광중합성 감광 수지 조성물 폴리이미드수지, 일본국 공개특허공보 제(평) 1-200353, 제(평)4-7373, 제(평)4-91173호 등에 제시된 아크릴계 중합체와 아지드 화합물로 이루어진 광중합성 감광 수지 조성물 수지, 일본국 공개특허공보 제(평)1-152449에 제시된 아크릴레이트 단량체, 유기 중합체 결합제, 및 광중합 개시제로 이루어진 라디칼 중합형의 광중합성 감광 수지 조성물 수지, 일본국 공개특허공보 제(평)4-163552과 대한민국 특허공보 92-5780에 개시된 페놀수지, N-메틸올 구조를 갖는 가교제 및 광산 발생제로 이루어진 광중합성 감광 수지 조성물 수지등의 여러 가지가 제시되고 있다. 그러나, 안료 분산법에 따른 바인더 수지로서 광중합성 감광 수지 조성물 폴리이미드 또는 페놀계의 수지를 사용하는 것은 내열성은 높지만 감도가 낮으며 유기 용매로 현상하는 등의 문제점이 있다. 또한 아지드 화합물을 감광제로 하는 종래의 시스템은 감도가 낮고 내열성이 떨어지거나 또는 노출시 산소의 영향을 받는 문제가 있다. 이를 피하기 위해 산소 차단막을 설치하거나 불활성 가스중에 노출시키는 것이 필요한데, 이 경우에는 공정이 복잡해지고 장치가 비싸지는 등의 문제가 있다. 또한 노출로 인해 생성된 산을 이용하여 화상을 형성시키는 광중합성 감광 수지 조성물 수지는 고감도이며 노출될때 산소의 영향을 받지 않는 이점이 있지만 노출과 현상 과정에서 가열 공정이 필요하며 가열 시간이 패턴 형성에 대해 민감한 반응을 보이므로 공정 관리가 곤란하다는 문제점이 있다.
이러한 문제를 해결하기 위해 일본국 특허 공개 제(평)7-64281, 제(평)7-64282, 제(평)8-278630, 제(평)6-1938, 제(평)5-339356, 대한민국 특허공개 95-702313에서는 카도계를 지닌 바인더 수지를 이용한 컬러 필터의 제조 방법에 대한 특허가 제시되어 있다. 일반적으로 카도계를 지닌 수지는 고감도이면서 산소의 영향을 받지 않고 내열성, 내수축성, 투명성등이 좋다. 또한 광중합성 감광 수지 조성물 자체내에 알카리 현상 수용액과 반응할 장소가 없기 때문에 현상성이 나빠져서 현상후 잔사가 남을 경우가 많다. 이러한 경우 현상성을 높이기 위해 일본국 특허 공개 제(평)4-363311에서는 카도계의 바인더수지를 산무수물로 처리하여 알카리 용해성 수지로 제조하여 현상성을 향상시켰다. 그러나 상기와 같은 처리 후에도 현상 시간이 길어지거나 현상후 잔사가 많이 남아있을 경우가 많은데, 이것은알카리 수용액에 잘 녹지 않는 성분들 때문이다. 또한 잘 녹지 않는 성분이 광중합성 감광 수지 조성물내에 불균일하게 용해되어 코팅시 막표면의 평활성을 떨어뜨리는 요인이 된다. 상기와 같은 잘 녹지 않는 성분들에는 광중합성 단량체, 에폭시화물, 산화방지제, 안료가 있다. 이외에도 상기 막의 평활성 불량에 의한 현상 상태상의 문제점을 해소시키기 위한 노력들이 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 상기 요구에 부응하기 위하여 플루오르계 계면활성제를 사용하여 막의 코팅성을 개선시켜서 현상성 및 잔사를 획기적으로 감소시킨 광중합성 감광 수지 조성물을 제공하는 것이다.
즉, 본 발명은
(1) 카도(cardo)계 바인더 수지 1-40 중량부,
(2) 아크릴계 광중합성 단량체 1-20 중량부,
(3) 광중합 개시제 0.1-10 중량부,
(4) 에폭시화물 0-10 중량부,
(5) 안료 0.1-20 중량부,
(6) 용매 20-80 중량부,
(7) 플루오르계 계면활성제 0.005-4 중량부
를 함유하는 것을 특징으로 하는, 코팅성 및 현상성이 우수한 광중합성 감광 수지 조성물로서, 액정 디스플레이의 칼라 필터 제조에 적합한 안료 분산형 칼라필터용 조성물을 제공하는 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서 상기 카도(cardo)계 바인더 수지(1)는 하기 화학식 1-3의 화합물로 구성된다.
(상기에서 R은 수소, C1-10의 알킬기, 페닐기, 벤질기, C1-8의 에톡시기이며; X 는 할로겐 원자를 나타낸다.)
상기 성분(1)을 구성하는 각 화합물의 조성비는 화학식1 화합물: 화학식2 화합물: 화학식3 화합물 = 1몰 : 2-4몰 : 2-8몰이며, 분자량은 1000-20000이다.
상기 성분(1)을 알칼리 용해성 수지로 만들기 위하여 하기 화학식 4의 산무수물로 처리한다.
(상기에서 R1, R2은 각각 독립적으로 수소, C1-10의 알킬기, 알릴기, 페닐기, 벤질기, C1-8의 에톡시기를 나타낸다.)
본 발명에서 상기 아크릴계 광중합성 단량체(2)는 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 노블락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 단량체로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 단량체가 사용된다. 상기 성분(2)를 알칼리 용해성 단량체로 만들기 위하여 산무수물로 처리한다.
본 발명에서 상기 광중합 개시제(3)는 아세토페논계의 유도체로서 2, 2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 벤조페논, 4-클로로아세토페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온으로 구성된 그룹으로부터 선택된 아세토페논계 유도체가 사용된다.
본 발명에서 상기 안료(5)로서는 안트라퀴논계 안료, 페릴렌계 등의 축합다환 안료, 프탈로시아닌 안료, 아조안료로 구성된 그룹으로부터 선택된 유기 안료 이외에 카본 블랙등의 무기안료를 사용할 수 있는데, 이들을 단독 또는 둘이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 상기 용매(6)로서는 에틸렌글리콜아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜메틸에테르로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 용매가 사용될 수 있다.
본 발명에서 상기 플루오르계 계면활성제(7)로서는 하기 화학식5의 플루오르계 계면활성제가 사용될 수 있다.
(상기 화학식중 X는 C1-10의 알킬기, 알릴기, 페닐기, 벤질기, C1-8의 에톡시기 , 카르복실산염 및/또는 술폰산염을 나타낸다.)
상기 플루오르계 계면활성제(7)의 바람직한 함량은 0.05-4중량부이며, 더욱 바람직하게는 0.01-1중량부이다.
상기 성분 물질들 이외에 기타 첨가물을 첨가할 수도 있다.
본 발명의 광중합성 감광 수지 조성물은 스핀 도포, 롤러 도포, 스프레이 도포등의 적당한 방법을 사용하여 0.5-10 μm의 두께로 칼라 필터용 유리 기판위에 도포될 수 있다. 도포후 칼라 필터에 필요한 패턴을 형성하도록 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로서는 190-450nm영역의 UV가 좋은데, 바람직하게는 200-400nm영역의 UV를 조사하며 전자선 및 X선 조사도 사용될 수 있다. 상기와 같이 조사한후, 도포층을 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 칼라 필터에 필요한 패턴이 형성된다. 필요한 색의 수에 따라 상기와 같은 공정을 반복 실행하면 원하는 패턴을 갖는 칼라 필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사등에 의해 경화시키면 내크랙성(crack resistence) 및 내용제성등을 향상시킬 수 있다.
이하 실시예를 들어 본 발명을 구체화할 것이며, 다음의 실시예는 어디까지나 본 발명을 예시하기 위한 목적으로 기재된 것이지 본 발명의 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예 1
용매
프로필렌글리콜모노메틸에테르 50g
시클로헥사논 10g
광중합성 단량체
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 10g
1,6-헥산디올 디아크릴레이트 6g
광중합성 개시제
이가큐어 907 (시바-가이기사 제품) 1g
4,4'-디메틸벤조페논 1g
바인더 수지
(A)/(B)/(C) = 1/2/2 몰비로 이루어진 카도계 수지 21g
상기 바인더 수지에서 (A) 9,9'비스(4-하이드록시페닐)플루오렌,
(B) 에피클로로히드린,
(C) 아크릴산
이며, 분자량은 4000이며, 53%로 프로필렌글리콜모노에틸아세테이트에 녹아 있음.
안료
프탈로시안 블루 6g
계면활성제
플루오르계 계면활성제(FC-170, 3M사 제품) 0.05g
산화방지제
이르가녹스 1010 (시바가이기사 제품) 0.2g
*** 광중합성 감광 수지 조성물 제조공정
1) 용매에 광중합 개시제를 용해시킨후 2시간동안 상온에서 교반한다.
2) 광중합성 단량체, 바인더 수지를 첨가한후, 2시간동안 상온에서 교반한다.
3) 안료, 계면활성제, 기타 첨가제등을 첨가한후, 1시간동안 상온에서 교반한다.
4) 여과를 3회 실시하여 불순물을 제거한다.
실시예 2
계면활성제로서 플루오르계 계면활성제 0.1g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하다.
비교예 1
계면활성제로서 로진산 염 0.1g 을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하다.
비교예 2
계면활성제로서 도데실 벤젠 술포네이트를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하다.
비교예 3
계면활성제로서 폴리프로필렌글리콜(분자량 ; 40000)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하다.
실시예 및 제조예에서 제조된 광중합성 감광 수지 조성물의 현상성, 패턴 표면 평탄성 및 현상 시간을 조사하였으며, 결과를 표1에 나타내었다.
현 상 성 패턴 표면의 평탄성 현상 시간
실시예 1 ○ ○ ○
실시예 2 ○ ○ ○
비교예 1 △ ○ △
비교예 2 △ ○ ○
비교예 3 × △ ×
[물성 평가 방법]
* 현상성
크롬이 코팅된 두께 1mm의 유리기판상에 1∼2μm의 두께로 광중합성 감광 수지 조성물수지조성물을 도포하고, 열풍순환식 건조로안에서 일정시간(1분), 일정온도(80℃)로 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막위에 포토마스크를 대고 365nm의 파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노출시킨 후 1% KOH수용액을 사용하여 30℃, 1기압하에서 80초동안 현상을 행하였다. 현상후 열풍순환식 건조로안에서 일정시간(30분), 일정온도(230℃)로 건조시켜 패턴을 수득하여 현상부위의 잔사를 광학현미경 및 전자현미경을 통하여 평가하였다.
○ 현상성 우수 : 현상부위에 잔사가 전혀 남지 않음
△ 현상성 양호 : 현상부위에 잔사가 조금 남음
× 현상성 불량 : 현상부위에 잔사가 많이 남음
*표면 평탄성
크롬이 코팅된 두께 1mm의 유리기판상에 1∼2μm의 두께로 광중합성 감광 수지 조성물수지조성물을 도포하고, 열풍순환식 건조로안에서 일정시간(1분), 일정온도(80℃)로 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막위에 포토마스크를 대고 365nm의 파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노출시킨 후 열풍순환식 건조로안에서 일정시간(30분), 일정온도(230℃)로 건조시켜 코팅층을 수득하여 TENCO사에서 나온 P-10를 이용하여 코팅층의 평탄성을 관찰하였다.
○ : 표면 거칠기(roughness)가 60Å미만
△ : 표면 거칠기(roughness)가 60-80Å
× : 표면 거칠기(roughness)가 80Å이상
*현상시간
크롬이 코팅된 두께 1mm의 유리기판상에 1-2μm의 두께로 광중합성 감광 수지 조성물을 도포하고, 열풍순환식 건조로안에서 일정시간(1분), 일정온도(80℃)로 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막위에 포토마스크를 대고 365nm의 파장을 가진 고압 수은 램프를 사용하여 노출시킨 후 1% KOH 수용액을 사용하여 30℃, 1기압하에서 80초동안 현상시켰다. 현상중에 노광부가 다 씻겨나가기 까지의 시간을 조사하였다.
○ 현상성 우수 : 총 현상시간 80초중 20 초 이하
△ 현상성 양효 : 총 현상 시간 80초중 20-80초
× 현상성 불량 : 현상시간 80초가 경과하여도 비 노광부가 모두 씻겨나가지 않았음
상기 표 1의 결과를 통하여 확인되는 바와 같이, 본 발명의 광중합성 감광 수지 조성물은 패턴 표면의 평탄성이 향상되어 현상 상태가 우수하고 현상 시간이 단축되는 이점을 갖는다.

Claims (3)

  1. (1) 카도(cardo)계 바인더 수지 1-40 중량부,
    (2) 아크릴계 광중합성 단량체 1-20 중량부,
    (3) 광중합 개시제 0.1-10 중량부,
    (4) 에폭시화물 0-10 중량부,
    (5) 안료 0.1-20 중량부,
    (6) 용매 20-80 중량부,
    (7) 플루오르계 계면활성제 0.005-4 중량부
    를 함유하는 것을 특징으로 하는 광중합성 감광 수지 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 플루오르계 계면활성제(7)가 하기 화학식 5의 화합물인 것을 특징으로 하는 광중합성 감광 수지 조성물.
    [화학식 5]
    (상기에서 X는 C1-10의 알킬기, 알릴기, 페닐기, 벤질기, C1-8의 에톡시기, 카르복실산염 및/또는 술폰산염을 나타낸다.)
  3. 제 1항에 있어서, 계면 활성제의 함량이 0.01-1중량부인 것을 특징으로 하는광중합성 감광 수지 조성물.
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