KR19990022966A - 수용성 코발트 촉매, 이의 제조방법, 및 극상으로서 폴리에틸렌 글리콜을 사용하는 이중상 시스템하에서의 하이드로포르밀화 촉 매로서의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 수용성 코발트 촉매, 이의 제조방법, 및 극상으로서 폴리에틸렌 그리콜을 사용하는 이중상 시스템하에서의 하이드로포르밀화 촉매로서의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 화학식(Ⅰ)의 코발트 카보닐 촉매에 관한 것이며, 또한 이의 제조방법 및 하이드로포르밀화 촉매로서의 용도에 관한 것이다.
화학식 Ⅰ
상기식에 있어서,
R은 -CH(CH2OCH2CH2)2또는 -C2H4(OCH2CH2)nOY로서 n은 1 내지 12이고 Y는 H 또는 CH3이다.
Description
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 수용성 코발트 촉매, 이의 제조방법, 및 폴리에틸렌 글리콜을 극상으로서 포함하는 이중상 시스템하에서의 하이드로포르밀화 촉매로서의 용도에 관한 것이다.
수용성 촉매는, 촉매의 분리의 용이함과 함께 균일 반응 공정에 의한 높은 촉매의 선택성을 가지므로 산업적으로 상당한 이점을 제공한다. 촉매의 분리가 용이하므로 1차 에너지소비가 감소되고 또한 높은 선택성 때문에 달성되는 바람직하지 않은 부산물이 감소하기 때문에 이중상 촉매에 대한 관심이 높아지고 있다.
따라서, 보다 많은 이러한 종류의 화합물을 사용할 수 있도록 할 필요가 있다.
이 목적은 화학식(Ⅰ)의 코발트 카르보닐 촉매에 의하여 달성된다.
[화학식 Ⅰ]
상기식에 있어서, R은 -CH(CH2OCH2CH2)2또는 -C2H4(OCH2CH2)nOY로서 n은 1 내지 12이고 Y는 H 또는 CH3이다.
본 발명의 화합물은 화학식(Ⅱ)의 화합물을 알콜 ROH와 반응시켜 제조한다.
[반응식 Ⅰ]
상기식에 있어서, X는 OH 또는 염소이고, R은 앞서 한정된 바와 같다.
화학식(Ⅱ)의 화합물은 문헌[D. Seyferth, J. Organomet. Chem. 1979, 178, 227-247]의 방법에 의하여 얻을 수 있다.
화학식(Ⅰ)의 화합물은, 올레핀류의 하이드로포르밀화 반응에서 높은 전환율 및 화학선택성을 보인다. 특히 흥미로운 것은, 극상으로서 폴리에틸렌 글리콜을 포함하는 이중상 시스템하에서 화학식 -CH3(CH2)mCH=CH2(m은 2 내지 9)를 가지는 올레핀의 반응이다. 여기서, 50 내지 150℃의 온도, 50 내지 100kPa압력, 및 촉매:기질의 농도비가 1:20 내지 1:1000에서 반응시키는 것이 유용함을 알 수 있었다.
[실시예]
[실시예 1]
트리클로로실릴메틸리디닐-트리코발트 노나카보닐 0.574g(1미리몰)을 폴리에틸렌[라쿠나] 400 10ml에 녹인다음 CO 대기 하에서 24시간 동안 80℃로 가열한다.
그 다음, 침전물을 여과하여 제거한다. CO 함량은 13.75g/ℓ(원자 흡수 분광기를 사용하여 측정)이다. 결과 화합물은 폴리에틸렌 글리콜 400 용액의 형태이며 강력한 보라색을 가진다. 결과 화합물은 물과 완벽하게 혼화성이며 비극성용매(헥산, 펜탄, 등)와는 사실상 불혼화성이다.
용액의 IR 스펙트럼에서, 카보닐 부분에서 다음과 같은 대역을 볼 수 있다:
1887cm-1, 1979cm-1, 1995cm-1, 2029cm-1, 2060cm-1.
[실시예 2]
트리클로로실릴메틸리디닐-트리코발트 노나카보닐 0.574g(1미리몰)을 1,3-디에톡시-2-프로판올 10ml에 녹인다음 CO 대기 하에서 24시간 동안 80℃로 가열한다.
그 다음, 침전물을 여과하여 제거한다. 그 다음, 과량의 알콜을 고진공 하에서 증류하여 제거한다. 결과 화합물은 보라색의 고점도 용액이다. 누졸(nujol)하의 결과 화합물의 IR스펙트럼에서, 카보닐 부분의 대역은 다음과 같다:
2037cm-1, 2056cm-1.
1H-NMR 스펙트럼(d6-벤젠하에서 측정)에서는 다음과 같은 세 그룹의 신호를 볼 수 있다:
1.03ppm(CH3, d, 6H); 3.26ppm(CH2, q, 4H); 3.42ppm(CH2, m, 4H); 4.01ppm(CH, m, 1H).
29Si-NMR 스펙트럼(d8-THF하에서 측정)에서는 -53.8ppm에서 신호를 볼 수 있다.
[실시예 3-6]
폴리에틸렌 글리콜 400하에서 1-헥센의 하이드로 포르밀화 반응에 사용되는 실시예 1에서 제조된 화합물의 용도:
100ml들이 실험실용 오토클레이브에서 촉매 시험을 수행한다. 전형적인 반응에서는, (Ⅰ)에서 기술된 방법으로 트리클로로실릴메틸리디닐-트리코발트 노나카보닐과 폴리에틸렌 글리콜 400과의 반응에서 제조된 폴리에틸렌 글리콜 용액 2ml를 초기에 투입하고 1-헥센 2ml(16밀리몰)을 혼합한다. 그후 오토클레이브에 CO와 H2의 혼합물(1/1)을 70kPa로 충전한다. 반응혼합물을 교반하면서 120℃에서 18시간 동안 가열한다. 반응 종료후, 상분리를 위하여 펜탄 4ml을 첨가하면, 상분리가 일어난다. 상층의 비극성 상은, 기상 크로마토그래피에 의하여 인증시료와 비교하거나 GC-MS에 의하여 측정한 바에 따르면, 펜탄 및 반응 생성물을 포함한다. 헵탄을 표준으로 한다. 하층의 폴리에틸렌 글리콜상은 촉매를 포함하고 있으며 전처리가 필요없이 재사용이 가능하다. 상기 반응은 표 1에 요약되어 있다.
[실시예 7-13]
비교실험으로서 CO3(CO)9CSiX3(X는 OH)(Ⅲ)를 사용하여 실시예 5-8과 유사한 방법을 사용하는 촉매시험을 표 1에 표시된 조건하에서 실행한다.
[표 1]
a)실시예 3-6은 용매없이, 실시예 7-13은 용매로 톨루엔 사용.
b)초기 압력.
c)기질은 1-헥센 2ml.
d)수율은 1-헥센의 소비량을 기준으로 하고, 추적된 주 생성물은 1-헵타날, 2-메틸헥사날, 및 2-에틸펜타날이며, 알콜을 생성하는 1-헥센 및 알데하이드의 수소화는 상기 반응조건하에서는 관찰 불가.
e)n/iso:1헵타날/2-메틸헥사날+2에틸펜타날.
f)트리페닐포스핀 첨가(촉매에 대한 몰비는 1:1).
g)비스(디페닐포르피노)메탄 첨가(촉매에 대한 몰비는 1:1).
h)상 분리후 촉매 재사용.
i)화학적 선택률:알데하이드 44%/알콜 56%.
Claims (7)
- 화학식(Ⅰ)의 코발트 카보닐 촉매.화학식 Ⅰ상기식에 있어서, R은 -CH(CH2OCH2CH2)2또는 -C2H4(OCH2CH2)nOY로서 n은 1 내지 12이고 Y는 H 또는 CH3이다.
- 화학식(Ⅱ)를 알콜 ROH와 반응시킴을 특징으로 하여, 화학식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.[화학식 Ⅱ]CO3(CO)9CSiX3상기식에 있어서,R은 앞서 한정된 바와 같으며,X는 OH 또는 Cl이다.
- 하이드로포르밀화 촉매로 사용하기 위한, 제1항에서 청구된 촉매의 용도.
- 제3항에 있어서, 하이드로포르밀화가 50 내지 150℃의 온도에서 수행되는, 촉매의 용도.
- 제3항 또는 제4항에 있어서, 하이드로포르밀화가 50 내지 100kPa의 압력에서 수행되는, 촉매의 용도.
- 제3항 내지 제5항 중의 어느 한항에 있어서, 촉매:기질의 비가 1:20 내지 1:1000인, 촉매의 용도.
- 제3항 내지 제6항 중의 어느 한항에 있어서, 사용되는 기질이 화학식(Ⅱ)의 올레핀인, 촉매의 용도.화학식 ⅡCH3(CH2)mCH=CH2상기 식에 있어서, m은 2 내지 9이다.
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