KR102653701B1 - 변성 폴리이미드, 접착제 조성물, 수지 부착 동박, 동장 적층판, 프린트 배선판 및 다층 기판 - Google Patents
변성 폴리이미드, 접착제 조성물, 수지 부착 동박, 동장 적층판, 프린트 배선판 및 다층 기판 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102653701B1 KR102653701B1 KR1020160126375A KR20160126375A KR102653701B1 KR 102653701 B1 KR102653701 B1 KR 102653701B1 KR 1020160126375 A KR1020160126375 A KR 1020160126375A KR 20160126375 A KR20160126375 A KR 20160126375A KR 102653701 B1 KR102653701 B1 KR 102653701B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- component
- bis
- resin
- adhesive composition
- amino
- Prior art date
Links
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims abstract description 41
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 79
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 75
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 43
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 41
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 title claims description 29
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 28
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 28
- -1 aromatic tetracarboxylic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000008065 acid anhydrides Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 99
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 58
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 28
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 25
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 13
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004643 cyanate ester Chemical class 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 6
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 6
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical class C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 3
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 3
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 3
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 3
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methanediamine Chemical compound CC1=CC=C(C(N)N)C=C1 XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBAHPVZZUNVLLE-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-1-phenylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(CC)OC1=CC=CC=C1 RBAHPVZZUNVLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIAFRUADSFADOL-UHFFFAOYSA-N 2'-methyl-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene] Chemical compound CC1C2(C3=CC=CC=C3C1)CCC1=CC=CC=C12 DIAFRUADSFADOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXPYJVUYLVNEBB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-carboxybenzoyl)oxycarbonylbenzoyl]oxycarbonylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O MXPYJVUYLVNEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQOZJDNCADWEKH-UHFFFAOYSA-N 2-[3,3-bis(2-hydroxyphenyl)propyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CCC(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O CQOZJDNCADWEKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical class C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYRFBMFAUFUULG-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(N)C=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 NYRFBMFAUFUULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMZPVXIKKGVLLV-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2CN1C1=CC=CC=C1 FMZPVXIKKGVLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C)CCC2C(=O)OC(=O)C12 FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010295 mobile communication Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- FHBXQJDYHHJCIF-UHFFFAOYSA-N (2,3-diaminophenyl)-phenylmethanone Chemical class NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1N FHBXQJDYHHJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBHOAHFRNLZGN-LURJTMIESA-N (2s)-2-formamido-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)C[C@@H](C(O)=O)NC=O HFBHOAHFRNLZGN-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- STIUJDCDGZSXGO-UHFFFAOYSA-N (3-amino-4-phenoxyphenyl)-(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 STIUJDCDGZSXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N)=C1 YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- BOJZPUPAXYETRK-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylethane-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(CN)C1=CC=CC=C1 BOJZPUPAXYETRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOC JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical compound CCCF JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAGJULOUFIPTPP-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diamine Chemical compound CCC(N)(N)C1=CC=CC=C1 DAGJULOUFIPTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical class C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVXRBSHBFJXTNM-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(3-aminophenoxy)benzonitrile Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C(=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)C#N)=C1 PVXRBSHBFJXTNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXVUZYLYWKWJIM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanamine Chemical compound NCCOCCN GXVUZYLYWKWJIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYGPKZRYPCCCLU-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethoxy)ethoxymethanamine Chemical compound NCOCCOCN DYGPKZRYPCCCLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJUXXFTANXMGQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(aminomethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethanamine Chemical compound NCOCCOCCOCCOCN HKJUXXFTANXMGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFZOPNLVYZYSMQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanamine Chemical compound NCCOCCOCCOCCOCCN IFZOPNLVYZYSMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZMPNTRTTKGGDK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1H-imidazole 1H-imidazole Chemical class C(CCCCCCCCCCCCCCCC)C=1NC=CN1.N1C=NC=C1 GZMPNTRTTKGGDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)N GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJCOBMTYEDBBSY-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 CJCOBMTYEDBBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCSIJZVYEPPSDF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzenesulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 GCSIJZVYEPPSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical group N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-undecylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1CCC#N SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRPRVQWGKLEFKN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminopropoxy)propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCN KRPRVQWGKLEFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC(N)=C1 ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC(N)=C1 FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTSHAMICSDYNNJ-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(3-aminophenyl)-1-phenylethyl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1C(C=1C=C(N)C=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 DTSHAMICSDYNNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAHZZOIHRHCHTH-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2,3-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O PAHZZOIHRHCHTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVUCUHVQYAPMEU-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C(C=2C=C(N)C=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 UVUCUHVQYAPMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVXYMCJCMDTSQA-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC(N)=C1 DVXYMCJCMDTSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOAYUKLNEKRLCQ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=CC(N)=C1 DOAYUKLNEKRLCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYRIYOUSQLJHP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HIYRIYOUSQLJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCOCCCN JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVUIAOHMTFHVTE-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCOCCOCCCN FVUIAOHMTFHVTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOSSLXZUUKTULI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,5-dioxopyrrol-3-yl)-4-methylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC=C(C=2C(NC(=O)C=2)=O)C=C1C1=CC(=O)NC1=O MOSSLXZUUKTULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBPVOEHZEWAJKQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 LBPVOEHZEWAJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWQGVRJTNLTVBP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-[2-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 XWQGVRJTNLTVBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQZOFDAHZVLQJO-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=CC(OC=4C=C(N)C=CC=4)=CC=3)=CC=2)=C1 NQZOFDAHZVLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCQABCHSIIXVOY-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 UCQABCHSIIXVOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JERFEOKUSPGKGV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(SC=3C=CC(OC=4C=C(N)C=CC=4)=CC=3)=CC=2)=C1 JERFEOKUSPGKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJRWUTMEGNLLNV-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(3-aminophenoxy)pyridin-2-yl]oxyaniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2N=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 YJRWUTMEGNLLNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-UHFFFAOYSA-N 3-dodec-1-enyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCC=CC1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLHZRRZJWMQOL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2CN(C)COC2=C1 ZZLHZRRZJWMQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)OC(=O)C2=CC=1C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJXRYVQHINFIKO-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)-1-phenylethyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C=1C=CC(N)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 CJXRYVQHINFIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(CC=C)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOIWTRRPFHBSI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 KWOIWTRRPFHBSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSXVBZHFXLKHJU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 DSXVBZHFXLKHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXTPNMJRVQKNRN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 SXTPNMJRVQKNRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- QXBYUPMEYVDXIQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1CCCC2C(=O)OC(=O)C12 QXBYUPMEYVDXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLLVZDVNHNWSDS-UHFFFAOYSA-N 4-methylidene-3,5-dioxabicyclo[5.2.2]undeca-1(9),7,10-triene-2,6-dione Chemical compound C1(C2=CC=C(C(=O)OC(=C)O1)C=C2)=O LLLVZDVNHNWSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQOPXMZSGSTGMF-UHFFFAOYSA-N 6004-79-1 Chemical compound C1CC2C3C(=O)OC(=O)C3C1C2 LQOPXMZSGSTGMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHJJWDAZSZQBT-UHFFFAOYSA-N 7a-methyl-4,5-dihydro-3ah-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CCCC2C(=O)OC(=O)C21C CSHJJWDAZSZQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJQFHDUFUVMPSP-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCN LJQFHDUFUVMPSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSPIFFVOWVIONL-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C1(C=C(C=CC1(C(=O)O)C(=O)O)C(C(F)(F)F)(CF)C1=CC(C(C=C1)(C(=O)O)C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O Chemical compound C(=O)(O)C1(C=C(C=CC1(C(=O)O)C(=O)O)C(C(F)(F)F)(CF)C1=CC(C(C=C1)(C(=O)O)C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O KSPIFFVOWVIONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKMJEIUOKAZCQN-UHFFFAOYSA-N COC(C=C1)=CC=C1O.N#CO Chemical compound COC(C=C1)=CC=C1O.N#CO SKMJEIUOKAZCQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016847 F2-WS Inorganic materials 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKSQCKCEFQGXFT-UHFFFAOYSA-N N#CO.OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound N#CO.OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZKSQCKCEFQGXFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNBNCTSBZBISGN-UHFFFAOYSA-N NC(C(C)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)N Chemical compound NC(C(C)(C1CCCCC1)C1CCCCC1)N HNBNCTSBZBISGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNYOSCWTEYBCFI-UHFFFAOYSA-N O-(2-phenoxyphenyl)hydroxylamine Chemical class O(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)ON ZNYOSCWTEYBCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- IVGBGCPUDUTSHT-UHFFFAOYSA-N [3-(3-aminobenzoyl)phenyl]-(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 IVGBGCPUDUTSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVXIFYUJZWURAR-UHFFFAOYSA-N [3-(4-aminobenzoyl)phenyl]-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 UVXIFYUJZWURAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYYLAHMAYZBJOI-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(3-aminophenoxy)benzoyl]phenyl]-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WYYLAHMAYZBJOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWCHFDRTENBRST-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(4-aminophenoxy)benzoyl]phenyl]-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 QWCHFDRTENBRST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUXGZGQKIFLKOR-UHFFFAOYSA-N [4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 SUXGZGQKIFLKOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJGPUSGHNHJCNO-UHFFFAOYSA-N [4-(3-aminobenzoyl)phenyl]-(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 KJGPUSGHNHJCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEMNGVFNYMIIKG-UHFFFAOYSA-N [4-(4-aminobenzoyl)-4-(2,3-diaminobenzoyl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl]-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=C(C(=O)C2(C(=O)C3=C(C(=CC=C3)N)N)CC=C(C=C2)C(C2=CC=C(C=C2)N)=O)C=C1 PEMNGVFNYMIIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABPUBUORTRHHDZ-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanamine Chemical compound C1CC2(CN)C(CN)CC1C2 ABPUBUORTRHHDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)propan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAGJCSPSIXPCAK-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(3-aminophenoxy)benzoyl]phenyl]-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 JAGJCSPSIXPCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKWWRLBGQRLBRM-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(4-aminophenoxy)benzoyl]phenyl]-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HKWWRLBGQRLBRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XMSVKICKONKVNM-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-3,4-diamine Chemical compound C1CC2(N)C(N)CC1C2 XMSVKICKONKVNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SONDVQSYBUQGDH-UHFFFAOYSA-N bis(3-amino-4-phenoxyphenyl)methanone Chemical compound NC1=CC(C(=O)C=2C=C(N)C(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SONDVQSYBUQGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBRLKRNNIMVXOD-UHFFFAOYSA-N bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 BBRLKRNNIMVXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDYQEILXDCDTR-UHFFFAOYSA-N bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 LSDYQEILXDCDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical class C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BSSKIRRGLQWEBU-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-(1,2,2,3-tetramethylcyclohexyl)methanediamine Chemical compound CC1C(C(CCC1)(C(C1CCCCC1)(N)N)C)(C)C BSSKIRRGLQWEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMAYNBHUHYFCPZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-(4,4-dimethylcyclohexyl)methanediamine Chemical compound C1CC(C)(C)CCC1C(N)(N)C1CCCCC1 GMAYNBHUHYFCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanediamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)(N)C1CCCCC1 KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLISWPFVWWWNNP-BQYQJAHWSA-N dihydro-3-(1-octenyl)-2,5-furandione Chemical compound CCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O FLISWPFVWWWNNP-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol bis(2-aminoethyl) ether Chemical compound NCCOCCOCCN IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NAKOELLGRBLZOF-UHFFFAOYSA-N phenoxybenzene;pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1.O=C1NC(=O)C=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NAKOELLGRBLZOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000011191 terminal modification Methods 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCN KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1082—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the tetracarboxylic moiety
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/106—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/08—Macromolecular additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J179/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09J161/00 - C09J177/00
- C09J179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09J179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/0296—Conductive pattern lay-out details not covered by sub groups H05K1/02 - H05K1/0295
- H05K1/0298—Multilayer circuits
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0346—Organic insulating material consisting of one material containing N
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
- B32B2457/08—PCBs, i.e. printed circuit boards
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
[과제] 접착성, 내열 접착성, 흐름 제어성 및 저유전 특성이 양호한 접착층을 줄 수 있는 폴리이미드의 제공한다.
[해결 수단] 방향족 테트라 카복실산 무수물(a1) 및 다이머 디아민(a2)을 포함하는 모노머 군(1)의 반응물인 산무수물기 말단 폴리이미드(A1)와, 일반식(1): X-Si(R1)a(OR2)3-a(식(1) 중, X는 1급 아미노기를 포함하는 기이고, R1은 수소 또는 탄소 수 1~8의 탄화 수소기이고, R2는 탄소 수 1~8의 탄화 수소기이고, a는 0,1 또는 2를 나타낸다.)으로 표시되는 반응성 알콕시 실란 화합물(A2)과의 반응물인 변성 폴리이미드(1).
[해결 수단] 방향족 테트라 카복실산 무수물(a1) 및 다이머 디아민(a2)을 포함하는 모노머 군(1)의 반응물인 산무수물기 말단 폴리이미드(A1)와, 일반식(1): X-Si(R1)a(OR2)3-a(식(1) 중, X는 1급 아미노기를 포함하는 기이고, R1은 수소 또는 탄소 수 1~8의 탄화 수소기이고, R2는 탄소 수 1~8의 탄화 수소기이고, a는 0,1 또는 2를 나타낸다.)으로 표시되는 반응성 알콕시 실란 화합물(A2)과의 반응물인 변성 폴리이미드(1).
Description
본 발명은, 변성 폴리이미드, 접착제 조성물, 수지 부착 동박, 동장 적층판, 프린트 배선판 및 다층 기판에 관한 것이다. 상기 접착제 조성물은, 특히 다층 배선판(MLB:Muti-Layer Board)의 제조에 적합하다.
플렉시블 프린트 배선판(FPWB:Flexible Printed Wiring Board) 및 프린트 회로 기판(PCB:Printed Circuit Board) 및 그것들을 이용한 다층 배선판은 휴대 전화나 스마트폰 등의 모바일형 통신 기기나 그의 기지국 장치, 서버·라우터 등의 네트워크 관련 전자 기기, 대형 컴퓨터 등의 제품으로 범용되고 있다.
최근 이들 제품에 있어서는 대용량의 정보를 고속으로 전송·처리하기 위해 고주파 전기 신호가 사용되고 있으나, 고주파 신호는 매우 감소되기 쉬우므로 상기 다층 배선판에도 전송 손실이 되는 것을 최대한 억제하는 노력이 요구된다.
다층 배선판에서의 전송 손실을 억제하는 수단으로는, 예를 들면, 프린트 배선판 또는 프린트 회로 기판을 적층할 때에, 내열 접착력은 물론, 비유전율 및 유전 정접이 함께 작은 특성(이하, 저유전 특성이라고도 한다.)을 가진 폴리이미드 접착제를 사용하는 것이 고려된다(예를 들면, 특허 문헌 1~3참조.).
한편, 상기 제품이 소형화, 박층화 및 경량화하면서, 전자 부품 및 반도체 부품도 더욱 미세화되어, 이를 탑재하는 플렉시블 배선판에서도 더욱 고화질화 및 고밀도화가 진행되고 있다.
이러한 고정밀·고밀도 기판을 적층하여, 접착 신뢰성 높은 다층 배선판을 얻기 위해서는 폴리이미드 접착제 및/또는 폴리이미드계 필름형 접착 기재를 180℃ 정도의 온도에서 반 용융 상태(B 스테이지)로 하여, 피착체인 프린트 배선판 및 프린트 회로 기판의 미세한 요철 및 간극에 널리 퍼지게 하여, 습윤을 확보하는 동시에 포스트 큐어(post cure) 후에 내열 접착성 및 저유전 특성에 뛰어난 접착층을 형성하도록 하지 않으면 안된다.
B 스테이지의 폴리이미드 접착제 및/또는 폴리이미드계 필름형 접착 기재의 습윤성을 높이려면, 그 용해 점도 또는 손실 탄성률을 낮게 하면 좋고, 예를 들면, 주 재료인 폴리이미드를 저분자량화 하거나, 분자 내에 에테르 결합이나 분기 구조 등을 도입하거나, 분자 말단을 저분자로 씌우는 것이 고려된다. 그러나, 이러한 수단으로 용융 점도를 낮게 하면 접착층이 지나치게 연화 내지 액상화하고, 가열 프레스 하(B 스테이지)에 다층 배선판의 모서리로부터 접착제가 삼출 내지 유출하는 등 흐름 제어성(flow control)이 손상되거나 접착층의 내열 접착성과 저유전 특성이 저하하거나 하는 경우가 있다.
본 발명은 접착성, 내열 접착성, 흐름 제어성 및 저유전 특성이 양호한 접착층을 수여하는 신규한 폴리이미드를 제공하는 것을 주된 과제로 한다.
또한, 본 발명은 B 스테이지의 접착제의 삼출 내지 유출이 적고, 내열 접착성 및 저유전 특성이 양호한 접착층을 갖추는 신규한 접착제 조성물을 제공하는 것도 과제로 한다.
나아가, 본 발명은 상기 접착층을 갖춘 접착 시트, 수지 부착 동박, 동장 적층판, 프린트 배선판 및 다층 기판을 제공하는 것도 과제로 한다.
본 발명자는 예의 검토 결과, 소정의 산 무수물 말단 폴리이미드에 1급 아미노기를 포함하는 반응성 알콕시실릴 화합물을 반응시켜서 얻어지는 변성 폴리이미드에 의해 상술한 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 즉, 본 발명은 이하의 변성 폴리이미드, 접착제 조성물, 수지 부착 동박, 동장 적층판, 프린트 배선판 및 다층 기판에 관한 것이다.
1. 방향족 테트라 카복실산 무수물(a1) 및 다이머 디아민(a2)을 포함하는 모노머 군(1)의 반응물인 산무수물기 말단 폴리이미드(A1)와,
일반식(1): X-Si(R1)a(OR2)3-a(식(1) 중, X는 1급 아미노기를 포함하는 기이고, R1은 수소 또는 탄소 수 1~8의 탄화 수소기이고, R2는 탄소 수 1~8의 탄화 수소기이고, a는 0,1 또는 2를 나타낸다.)으로 표시되는 반응성 알콕시 실란 화합물(A2)과의 반응물인 변성 폴리이미드(1).
2. (1)성분, 가교제(2) 및 유기 용제(3)를 함유하는 접착제 조성물.
3. 제2항의 접착제 조성물을 이용하여 얻어지는 접착 시트.
4. 제2항의 접착제 조성물을 이용하여 얻어지는 수지 부착 동박.
5. 제4항의 수지 부착 동박을 이용하여 얻어지는 동장 적층판.
6. 제5항의 동장 적층판을 이용하여 얻어지는 프린트 배선판.
7. 제6항의 프린트 배선판을 이용하여 얻어지는 다층 기판.
본 발명의 변성 폴리이미드(1)로부터 접착성, 내열 접착성, 흐름 제어성 및 저유전 특성이 양호한 접착층을 형성할 수 있다. 이는 아마 그 변성 폴리이미드(1)의 말단 알콕시기가 졸겔 반응하여 가교 구조를 형성하고, 이러한 말단 변성에 의해 가변성 폴리이미드 (1)과 여타 성분과의 상용성이 개선되었기 때문은 아닐까 생각된다.
본 발명의 접착제 조성물은 B 스테이지의 용융 점도가 낮고 접착체인 동박, 동장 적층판, 프린트 배선판 및 프린트 회로 기판 등과 양호하게 젖는다. 그리고 상기 조성물에 따르면 B 스테이지의 접착제의 삼출 내지 유출이 적고, 내열 접착성 및 저유전 특성이 양호한 접착층을 얻을 수 있다. 그 접착제 조성물은 각종 지지 체에 도공한 상태(접착 시트)로, 또는 그 자체 필름형의 접착 기재(접착 시트)로 사용할 수 있다.
본 발명의 수지 부착 동박 및 동장 적층판은 예를 들면, 스마트 폰이나 휴대 전화로 대표되는 모바일형 통신 기기나 그 기지국 장치, 서버·라우터 등의 네트워크 관련 전자 기기, 대형 컴퓨터 등의 고주파 신호를 취급하는 제품의 프린트 배선판 및 다층 배선판 제조에 적합하다.
[도 1] 흐름 제어 시험용 샘플의 개략도이다. 또한, 도 1 중, 1은 절연 필름(블록 공중합 폴리이미드-실리카 하이브리드 필름)을, 2는 본 발명에 관한 접착제를, 3은 동박을 나타낸다.
[도 2] 실시예 2의 접착제 조성물을 이용하여 얻은 수지 부착 동박에 대한 흐름 제어 실험 결과(사진)이다.
[도 3] 비교예 1의 접착제 조성물을 이용하여 얻은 수지 부착 동박에 대한 흐름 제어 실험 결과(사진)이다.
[도 2] 실시예 2의 접착제 조성물을 이용하여 얻은 수지 부착 동박에 대한 흐름 제어 실험 결과(사진)이다.
[도 3] 비교예 1의 접착제 조성물을 이용하여 얻은 수지 부착 동박에 대한 흐름 제어 실험 결과(사진)이다.
본 발명의 변성 폴리이미드(1)(이하, (1)성분이라고도 한다.)는 소정의 산무수물기 말단 폴리이미드(A1)(이하, (A1)성분이라고도 한다.)의 해당 말단산 무수 물기를 소정의 반응성 알콕시실릴 화합물(A2)(이하, (A2)성분이라고도 한다.)으로 밀봉(엔드 캡)하여 된 폴리머이다.
(A1)성분으로는, 바람직하게는 방향족 테트라 카르복실산 무수물(a1)(이하,(a1)성분이라고도 한다.), 다이머 디아민(a2)(이하,(a2)성분이라고도 한다.)을 포함하는 모노머 군(1)(이하, (1) 성분이라고도 한다.)의 반응물이면, 각종 공지의 것을 특히 제한 없이 사용할 수 있다.
(a1)성분으로는, 예를 들면, 피로멜리트산 이무수물, 4,4'-옥시디프탈산 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논 테트라 카르복실산 이무수물, 3,3', 4,4'-디페닐 에테르 테트라 카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-디페닐 술폰 테트라 카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-벤젠 테트라 카르복실산 이무수물, 1,4,5,8-나프탈렌 테트라 카르복실산 이무수물, 2,3,6,7-나프탈렌 테트라 카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-비페닐 테트라 카르복실산 이무수물, 2,2',3,3'-비페닐 테트라 카르복실산 이무수물, 2,3,3', 4'-비페닐 테트라 카르복실산 이무수물, 2,3,3', 4'-벤조 페논테트라카르복실산 이무수물, 2,3,3', 4'-디페닐 에테르 테트라 카르복실산 이무수물, 2,3,3',4'-디페닐 술폰 테트라 카르복실산 이무수물, 2,2-비스(3,3', 4,4'-테트라 카르복시 페닐)테트라 플루오로 프로판 이무수물, 2,2'-비스(3,4-디카르복시 페녹시페닐)술폰 이무수물, 2,2-비스(2,3-디카르복시 페닐)프로판 이무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시 페닐)프로판 이무수물 및 4,4'[프로판-2,2-디일비스(1,4-페닐렌옥시)]디프탈산 이무수물 등을 들 수 있으며, 2종 이상 조합해도 바람직하다.
[화학식 1]
(식 중, X는 단결합, -SO2-, -CO-, -O-, -O-C5H4-C(CH3)2-C5H4-O- 또는 -COO-Y-OCO-(Y는 -(CH2)l-(l=1~20) 또는 -H2C-HC(-O-C(=O)-CH3)-CH2를 나타낸다.)을 나타낸다.)
(a2)성분인 다이머 el아민은 올레인산 등의 불포화 지방산의 이합체인 다이머 산에서 유도되는 화합물인(특개평 9-12712호 공보 등 참조), 각종 공지의 다이 머지 아민을 특히 제한 없이 사용할 수 있다.
(a2)성분의 비한정적인 구조식을 다음과 같이 나타낸다. 각 구조식에서 m+n=6~17이고, p+q=8~19이며, 파선부는 탄소-탄소 단일 결합 또는 탄소-탄소 이중 결합을 의미한다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
(a2)성분의 시판품으로는, 예를 들면, 바-사민 551(BASF 재팬(주)제), 바-사 민 552(코그닉스 (주)제; 바-사민 551의 수첨물), PRIAMINE1075, PRIAMINE1074(모두 쿠로다 재팬(주) 제)등을 들 수 있으며, 2종 이상을 조합할 수 있다. 이하, 수첨 다이머 디아민의 일례를 나타낸다.
[화학식 8]
(1)성분에는 필요에 따라서 각종 공지의 디아미노 폴리실록산(이하, (a3)성분이라고도 한다.)을 포함할 수 있다. 구체적으로는, 예를 들면, α,ω-비스(2-아미노 에틸)폴리 디메틸 실록산, α,ω-비스(3-아미노 프로필)폴리 디메틸 실록산, α,ω-비스(4-아미노 부틸)폴리 디메틸 실록산, α,ω-비스(5-아미노 펜틸)폴리 디메틸 실록산, α, ω-비스[3-(2-아미노 페닐)프로필]폴리 디메틸 실록산, α, ω-비스[3-(4-아미노 페닐)프로필]폴리 디메틸 실록산 등을 들 수 있으며, 2종 이상 조합해도 좋다.
(1)성분에는 필요에 따라서, (a1)성분~(a3)성분 이외의 디아민(이하, (a4)성분이라고도 한다.)을 포함할 수 있다. 구체적으로는 예를 들면, 아미노 사이클로 헥산, 디아미노 디사이클로헥실 메탄, 디메틸-디아미노 디사이클로헥실 메탄, 테트라메틸-디아미노 디사이클로헥실 메탄, 디아미노 디사이클로헥실 프로판, 디아미노 비사이클로[2.2.1]헵탄, 비스(아미노메틸)-비사이클로[2.2.1]헵탄, 3(4), 8(9)-비스(아미노 메틸)트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸, 1,3-비스아미노메틸 사이클로 헥산, 이소포론 디아민 등의 지방족 고리 디아민류; 2,2-비스[4-(3-아미노 페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(4-아미노 페녹시)페닐]프로판 등의 비스 아미노 페녹시페닐 프로판류; 3,3'-디아미노 디페닐 에테르, 3,4'-디아미노 디페닐 에테르, 4,4'-디아미노 디페닐 에테르 등의 디아미노 디페닐 에테르류; p-페닐렌 디아민, m-페닐렌 디아민 등의 페닐렌 디아민류; 3,3'-디아미노 디페닐 설파이드, 3,4'-디아미노 디페닐 설파이드, 4,4'-디아미노 디페닐 설파이드 등의 디아미노 디페닐 설파이드류; 3,3'-디아미노 디페닐 술폰, 3,4'-디아미노 디페닐 술폰, 4,4'-디아미노 디페닐 술폰 등의 디아미노 디페닐 술폰류; 3,3'-디아미노 벤조페논, 4,4'-디아미노 벤조페논, 3,4'-디아미노 벤조페논 등의 디아미노 벤조페논류; 3,3'-디아미노 디페닐 메탄, 4,4'-디아미노 디페닐 메탄, 3,4'-디아미노 디페닐 메탄 등의 디아미노 디페닐 메탄류; 2,2-디(3-아미노 페닐)프로판, 2,2-디(4-아미노 페닐)프로판, 2-(3-아미노 페닐)-2-(4-아미노 페닐)프로판 등의 디아미노 페닐 프로판류; 2,2-디(3-아미노 페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로 프로판, 2,2-디아(4-아미노 페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로 프로판, 2-(3-아미노 페닐)-2-(4-아미노 페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로 프로판 등의 디아미노 페닐 헥사플루오로 프로판류; 1,1-디(3-아미노 페닐)-1-페닐 에탄, 1,1-디(4-아미노 페닐)-1-페닐 에탄, 1-(3-아미노 페닐)-1-(4-아미노 페닐)-1-페닐 에탄 등의 디아미노 페닐페닐 에탄류; 1,3-비스(3-아미노 페녹시)벤젠, 1,3-비스(4-아미노 페녹시)벤젠, 1,4-비스(3-아미노 페녹시)벤젠, 1,4-비스(4-아미노 페녹시)벤젠 등의 비스 아미노 페녹시벤젠류; 1,3-비스(3-아미노 벤조일)벤젠, 1,3-비스(4-아미노 벤조일)벤젠, 1,4-비스(3-아미노 벤조일)벤젠, 1,4-비스(4-아미노 벤조일)벤젠 등의 비스 아미노 벤조일 벤젠류; 1,3-비스(3-아미노-α,α-디메틸 벤질)벤젠, 1,3-비스(4-아미노-α,α-디메틸 벤질)벤젠, 1,4-비스(3-아미노-α,α-디메틸 벤질)벤젠, 1,4-비스(4-아미노-α,α-디메틸 벤질)벤젠 등의 비스 아미노 디메틸 벤젠류; 1,3-비스(3-아미노-α,α-디트리 플루오로 메틸 벤질)벤젠, 1,3-비스(4-아미노-α,α-디트리 플루오로 메틸 벤질)벤젠, 1,4-비스(3-아미노-α,α-디트리 플루오로 메틸 벤질)벤젠, 1,4-비스(4-아미노-α,α-디트리 플루오로 메틸 벤질)벤젠 등의 비스 아미노 디트리 플루오로 메틸 벤질 벤젠류; 2,6-비스(3-아미노 페녹시)벤조 니트릴, 2,6-비스(3-아미노 페녹시)피리딘, 4,4'-비스(3-아미노 페녹시)비페닐, 4,4'-비스(4-아미노 페녹시)비페닐 등의 아미노 페녹시 비페닐류; 비스[4-(3-아미노 페녹시)페닐]케톤, 비스[4-(4-아미노 페녹시)페닐]케톤 등의 아미노 페녹시페닐 케톤류; 비스[4-(3-아미노 페녹시)페닐]설파이드, 비스[4-(4-아미노 페녹시)페닐]설파이드 등의 아미노 페녹시페닐 설파이드류; 비스[4-(3-아미노 페녹시)페닐]술폰, 비스[4-(4-아미노 페녹시)페닐]술폰 등의 아미노 페녹시페닐 술폰류; 비스[4-(3-아미노 페녹시)페닐]에테르, 비스[4-(4-아미노 페녹시)페닐]에테르 등의 아미노 페녹시페닐 에테르류; 2,2-비스[4-(3-아미노 페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[3-(3-아미노 페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로 프로판, 2,2-비스[4-(4-아미노 페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로 프로판 등의 아미노 페녹시페닐 프로판류; 이의 기타, 1,3-비스[4-(3-아미노 페녹시)벤조일]벤젠, 1,3-비스[4-(4-아미노 페녹시)벤조일]벤젠, 1,4-비스[4-(3-아미노 페녹시)벤조일]벤젠, 1,4-비스[4-(4-아미노 페녹시)벤조일]벤젠, 1,3-비스[4-(3-아미노 페녹시)-α,α-디메틸 벤질]벤젠, 1,3-비스[4-(4-아미노 페녹시)-α,α-디메틸 벤질]벤젠, 1,4-비스[4-(3-아미노 페녹시)-α,α-디메틸 벤질]벤젠, 1,4-비스[4-(4-아미노 페녹시)-α,α-디메틸 벤질]벤젠, 4,4'-비스[4-(4-아미노 페녹시)벤조일]디페닐 에테르, 4,4'-비스[4-(4-아미노-α,α-디메틸 벤질)페녹시]벤조 페논, 4,4'-비스[4-(4-아미노-α,α-디메틸 벤질)페녹시]디페닐 술폰, 4,4'-비스[4-(4-아미노 페녹시)페녹시]디페닐 술폰, 3,3'-디아미노-4,4'-디페녹시 벤조 페논, 3,3'-디아미노-4,4'-디비 페녹시 벤조 페논, 3,3'-디아미노-4-페녹시 벤조 페논, 3,3'-디아미노-4-비페녹시 벤조 페논, 6,6'-비스(3-아미노 페녹시)3,3,3,'3,'-테트라 메틸-1,1'-스피로비인단, 6,6'-비스(4-아미노 페녹시)3,3,3,'3,'-테트라 메틸-1,1'-스피로비인단, 1,3-비스(3-아미노 프로필)테트라 메틸 디실록산, 1,3-비스(4-아미노 부틸)테트라 메틸 디실록산, 비스(아미노 메틸)에테르, 비스(2-아미노 에틸)에테르, 비스(3-아미노 프로필)에테르, 비스[(2-아미노 메톡시)에틸]에테르, 비스[2-(2-아미노 에톡시)에틸]에테르, 비스[2-(3-아미노 프로톡시)에틸]에테르, 1,2-비스(아미노 메톡시)에탄, 1,2-비스(2-아미노 에톡시)에탄, 1,2-비스[2-(아미노 메톡시)에톡시]에탄, 1,2-비스[2-(2-아미노 에톡시)에톡시]에탄, 에틸렌 글리콜 비스(3-아미노 프로필)에테르, 디에틸렌 글리콜 비스(3-아미노 프로필)에테르, 트리에틸렌 글리콜 비스(3-아미노 프로필)에테르, 에틸렌 디아민, 1,3-디아미노 프로판, 1,4-디아미노 부탄, 1,5-디아미노 펜탄, 1,6-디아미노 헥산, 1,7-디아미노 헵탄, 1,8-디아미노 옥탄, 1,9-디아미노 노난, 1,10-디아미노 데칸, 1,11-디아미노 운데칸, 1,12-디아미노 도데칸 등을 들 수 있으며 2종 이상 조합해도 바람직하다.
산 성분인 (a1)성분과, 아민 성분인 (a2)성분~(a4)성분과의 몰비[(a1)/[(a2)+(a3)+(a4))]는 특히 한정되지 않으나, 접착성, 내열 접착성, 흐름 제어성 및 저유전 특성의 균형의 관점에서, 통상, 0.9~1.25 정도, 바람직하게는 0.9~1.1 정도이다.
(a2)성분~(a4)성분에 있어서, 각 성분의 비율도 특히 한정되지 않으나, 내열 접착성, 접착성, 흐름 제어성 및 및 저유전 특성의 균형의 관점에서. 통상 다음과 같다.
[(a2)/[(a2)+(a3)+(a4))]: 10 몰%~100 몰% 정도, 바람직하게는 30 몰%~100 몰%정도
[(a3)/[(a2)+(a3)+(a4))]: 0 몰%~50 몰% 정도, 바람직하게는 0 몰%~5 몰% 정도
[(a4)/[(a2)+(a3)+(a4))]: 0 몰%~90 몰% 정도, 바람직하게는 0 몰%~70 몰% 정도
(A1)성분은 각종 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, (a1)성분 및 (a2)성분, 및 필요에 따라서 이용하는 (a3)성분 및 (a4)성분을, 통상, 60~120℃ 정도(바람직하게는 80~100℃)의 온도에서 통상 0.1~2시간 정도(바람직하게는 0.1~0.5시간), 중첨가 반응시킨다. 다음으로, 얻어진 중첨가물을 80~250℃ 정도, 바람직하게는 100~200℃의 온도에서 0.5~50시간 정도(바람직하게는 1~20시간) 더욱 이미드화 반응, 즉, 탈수 폐환 반응시키면 된다. 또한. 이러한 반응 때는 후술하는 (3)성분, 특히 비 프로톤계 극성 용매를 반응 용매로 사용할 수 있다.
또한, 이미드화 반응에서는 각종 공지의 반응 촉매, 탈수제 및 후술하는 용제를 사용할 수 있다. 반응 촉매로는 트리에틸아민 등의 지방족 제3급 아민류, 디메틸 아닐린 등의 방향족 제3급 아민류, 피리딘, 피콜린, 이소퀴놀린 등의 헤테로 고리 제3급 아민류 등을 들 수 있으며, 2종 이상 조합해도 좋다. 또한, 탈수제로는 무수초산 등의 지방족산 무수물, 무수 벤조산 등의 방향족산 무수물 등을 들 수 있으며 2종 이상 조합해도 좋다.
(A1)성분의 이미드 폐환율은 특히 한정되지 않으나, 통상 70% 이상, 바람직하게는 85~100%이다. 여기에서, 「이미드 폐환율」이란, (A1)성분의 환상 이미드 결합의 함유량을 의미한다(이하 동일.), 예를 들면, NMR과 IR분석 등의 각종 분광 수단에 의해 결정할 수 있다.
(A1)성분의 물성은 특히 한정되지 않으나, 접착성, 내열 접착성, 흐름 제어성 및 저유전 특성의 균형의 관점에서, 통상, 수평균 분자량(겔 퍼미에이션 크로마토 그래피의 폴리스티렌 환산치를 말한다. 이하 동일.)이 10000~20000 정도이며, 유리 전이 온도(JIS-K7121)가 20~200℃ 정도이다.
또한, (A1)성분 말단산 무수물기의 농도도 특히 한정되지 않으나, 통상, 5000~20000 eq/g 정도이다.
(A2)성분은 (A1)성분의 말단산 무수물기를 변성하여, 본 발명의 접착제 조성물의 용융 점도를 낮게 함과 동시에, 해당 접착제에 의해 얻어지는 접착층의 접착성 및 내열 접착성을 유지하면서 이의 저유전 특성을 유지하기 위해서 사용하는 필수 성분이다.
(A2)성분은 일반식(1): X-Si(R1)a(OR2)3-a(식(1) 중, X는 1급 아미노기를 포함하는 기이고, R1은 수소 또는 탄소 수 1~8의 탄화 수소기이고, R2는 탄소 수 1~8의 탄화 수소기이고, a는 0,1 또는 2를 나타낸다.)으로 표시되는 반응성 알콕시 실란 화합물이다. 구체적으로는, 예를 들면, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필 메틸 디메톡시 실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필 트리메톡시 실란, 3-아미노프로필 트리메톡시 실란, 3-아미노프로필 트리에톡시실란 및 3-우레이도프로필 트리알콕시실란 등을 들 수 있다.
(A2)성분의 사용량은 특히 한정되지 않으나, 본 발명의 접착층을 저용융 점도 또는 저손실 탄성률과 함께, 그 접착층의 접착성, 내열 접착성 및 저유전 특성을 유지하는 관점에서, (A1)성분의 말단산 무수물기 1 몰에 대해 (A2)성분은 0.2~1.5 몰 정도, 바람직하게는 0.3~1.2 몰 정도로 하는 것이 좋다.
또한, (A2)성분과 함께, (A1)성분의 말단산 무수물기를 변성시키는 성분으로서 각종 공지의 일급 알킬 아민을 병용할 수 있다. 구체적으로는, 예를 들면, 에틸아민, n-프로필 아민, 이소프로필 아민, n-부틸 아민, 이소부틸 아민, sec-부틸 아민, tert-부틸 아민, 펜틸 아민, 이소펜틸 아민, tert-펜틸 아민, n-옥틸 아민, n-데실 아민, 이소데실 아민, n-트리데실 아민, n-라우릴 아민, n-세틸 아민, n-스테아릴 아민 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 용융 점도 특성의 관점에서, 알킬기의 탄소 수가 4~15 정도의 것이 바람직하다. 또한, 그 사용량은 (A2)성분에 대해서 통상 5 몰% 미만이다.
(1)성분의 물성은 특히 한정되지 않으나, 내열 접착성, 흐름 제어성 및 저유전 특성의 균형의 관점에서, 통상, 수평균 분자량이 5000~30000 정도이며, 유리 전이 온도(JIS-K7121)가 20~150℃ 정도이다.
본 발명의 접착제 조성물은 (1)성분, 가교제(2)(이하, (2)성분이라고도 한다.) 및 유기 용제(3)(이하, (3)성분이라고도 한다.)을 함유한다.
(2)성분으로는 각종 공지의 것을 특히 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들면, 폴리페닐렌 에테르 화합물(2-1)(이하, (2-1)성분이라고도 한다.), 폴리 에폭시 화합물(2-2)(이하, (2-2)성분이라고도 한다.) 및 이들 이외의 가교제(이하, (2-3)성분이라고도 한다.)를 들 수 있다.
(2-1)성분으로는 각종 공지의 것을 특히 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로 다음 일반식에서 제시되는 것이 바람직하다.
[화학식 9]
(식 중, Z2는 탄소 수 1~3의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, m은 0~20을 나타내며, n은 0~20을 나타내고, m과 n의 합은 1~30을 나타낸다).
(2-2)성분의 물성은 특히 한정되지 않으나, 접착성, 내열 접착성 및 저유전 특성의 관점에서, 말단 수산기 농도가 900~2500 μmol/ g 정도 및 수평균 분자량이 800~2000정도인 것이 좋다.
(2-2)성분로는 페놀 노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸 노볼락형 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 비스페놀 F형 에폭시 화합물, 비스페놀 S형 에폭시 화합물, 수첨 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 수첨 비스페놀 F형 에폭시 화합물, 스틸벤형 에폭시 화합물, 트리아진 골격 함유 에폭시 화합물, 플루오렌 골격 함유 에폭시 화합물, 선상 지방족 에폭시 화합물, 지환식 에폭시 화합물, 글리시딜 아민형 에폭시 화합물, 트리페놀 메탄형 에폭시 화합물, 알킬 변성 트리페놀 메탄형 에폭시 화합물, 비페닐형 에폭시 화합물, 디사이클로 펜타디엔 골격 함유 에폭시 화합물, 나프탈렌 골격 함유 에폭시 화합물, 아릴 알킬렌형 에폭시 화합물, 테트라 글리시딜 크실렌 디아민, 이들 에폭시 화합물을 다이머 산에서 변성하여 된 변성 에폭시 화합물, 다이머산 디글리시딜 에스터 등을 들 수 있으며, 2종 이상 조합해도 바람직하다. 또한, 시판품으로는 예를 들면, 미츠비시 화학(주)제의 「jER828」이나 「jER834」, 「jER807」, 「jER630」, 신닛테츠 화학(주)제의 「ST-3000」, 다이셀 화학 공업(주)제의 「세록사이드 2021P」, 신닛테츠 화학(주)제의 「YD-172-X75」 등을 들 수 있다.
(2-2)성분 중에서도 아래 구조의 테트라 글리시딜 크실렌 디아민은 접착성, 내열 접착성 및 흐름 제어성의 관점에서 바람직하고, 예를 들면, 미츠비시 가스 화학(주)제의 「Tetrad-X」등의 시판품을 사용할 수 있다.
[화학식 10]
(식 중, Z1은 페닐렌기 또는 사이클로 헥실렌기를 나타낸다.)
또한, (2-2)성분을 사용하는 경우에는, 각종 공지의 에폭시 화합물용 경화제를 병용할 수 있다. 구체적으로는, 예를 들면, 무수호박산, 무수프탈산, 말레산 무수물, 무수트리멜리트산, 무수 피로멜리트산, 헥사하이드로 무수프탈산, 3-메틸-헥사하이드로 무수프탈산, 4-메틸-헥사 하이드로 무수프탈산 또는 4-메틸-헥사하이드로 무수프탈산과 헥사하이드로 무수프탈산과 혼합물, 테트라하이드로 무수프탈산, 메틸-테트라하이드로 무수프탈산, 무수나드산, 무수메틸나드산, 노보난-2,3-디카르복실산 무수물, 메틸노보난-2,3-디카르복실산 무수물, 메틸사이클로헥센 디카르복실산 무수물, 3-도데세닐 무수호박산, 옥테닐호박산 무수물 등의 산 무수물계 경화제; 디시안디아미드(DICY), 방향족 디아민(상품명 「LonzacureM-DEA」, 「LonzacureM-DETDA」 등. 모두 론자 재팬(주) 제), 지방족 아민 등의 아민계 경화제; 페놀 노볼락 수지, 크레졸 노볼락 수지, 비스 페놀 A형 노볼락 수지, 트리아진 변성 페놀 노볼락 수지, 페놀성 수산기 함유 포스파젠(오츠카 화학(주) 제, 상품명 「SPH-100」 등)등의 페놀계 경화제, 환상 포스파젠계 화합물, 말레인산 변성 로진이나 이의 수소화물 등의 로진계 가교제 등을 들 수 있으며, 2종 이상 조합해도 좋다. 이들 중에서도 페놀계 경화제, 특히 페놀성 수산기 함유 포스파젠계 경화제가 바람직하다.이들 경화제의 사용량은 특히 한정되지 않으나, 통상, 본 발명의 접착제 조성물의 고형분을 100 중량%로 한 경우, 0.1~120 중량% 정도이며, 바람직하게는 10~40 중량% 정도이다.
나아가, (2-2)성분을 사용할 경우에는 경화 촉매를 사용할 수도 있다. 구체적으로는, 예를 들면, 1, 8-디아자비사이클로[5.4.0]운데센-7, 트리에틸렌 디아민, 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 디메틸 아미노 에탄올, 트리스(디메틸 아미노 메틸)페놀 등의 3급 아민류; 2-메틸 이미다졸, 2-페닐 이미다졸, 2-페닐-4-메틸 이미다졸, 2-에틸-4-메틸 이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실 이미다졸, 2-헵타데실 이미다졸 등의 이미다졸류; 트리부틸 포스핀, 메틸디페닐 포스핀, 트리페닐 포스핀, 디페닐 포스핀, 페닐 포스핀 등의 유기 포스핀류; 테트라페닐포스포늄테트라페닐보레이트, 2-에틸-4-메틸이미다졸테트라페닐보레이트, N-메틸모폴린테트라페닐보레이트 등의 테트라페닐붕소염; 옥탄산, 스테아린산, 아세틸 아세토네이트, 나프텐산 및 살리실산 등의 유기산; Zn, Cu 및 Fe 등의 유기 금속염을 들 수 있고, 2종 이상 조합해도 바람직하다. 또한, 해당 촉매 사용량은 특히 한정되지 않으나, 통상, 본 발명의 접착제 조성물의 고형분을 100 중량%로 한 경우 0.01~5 중량% 정도이다.
(2-3)성분으로는 벤조 옥사진 화합물, 비스말레이미드 화합물 및 시아네이트 에스테르 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 일종을 들 수 있다.
상기 벤조 옥사진 화합물로는 6,6-(1-메틸에틸리덴)비스(3,4-디하이드로-3-페닐-2H-1,3-벤조 옥사진), 6,6-(1-메틸 에틸리덴)비스(3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,3-벤조 옥사진)등을 들 수 있으며, 2종 이상 조합하여도 바람직하다. 또한, 옥사진 고리의 질소에는 페닐기, 메틸기, 사이클로 헥실기 등이 결합하고 있어도 좋다. 나아가, 시판품으로는 예를 들면, 시코쿠 화성 공업(주)사 제의 「벤조 옥사진 F-a형」과 「벤조 옥사진 P-d형」, 에어 워터사 제의 「RLV-100」등을 들 수 있다.
상기 비스말레이미드 화합물로는 4,4'-디페닐메탄 비스말레이미드, m-페닐렌비스말레이미드, 비스페놀A 디페닐에테르 비스말레이미드, 3,3'-디메틸-5,5'-디에틸-4,4'-디페닐메탄 비스말레이미드, 4-메틸-1,3-페닐렌 비스말레이미드, 1,6'-비스말레이미드-(2,2,4-트리메틸)헥산, 4,4'-디페닐에테르 비스말레이미드, 4,4'-디 페닐설폰 비스말레이미드 등을 들 수 있으며, 2종 이상 조합해도 좋다. 또한, 시판품로는 예를 들면, JFE 케미컬(주)사 제의 「BAF-BMI」등을 들 수 있다.
상기 시아네이트 에스테르 화합물로는 2-아릴페놀 시아네이트 에스테르, 4-메톡시페놀 시아네이트 에스테르, 2,2-비스(4-시아네이트페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로 프로판, 비스페놀A 시아네이트 에스테르, 디알릴 비스페놀A 시아네이트 에스테르, 4-페닐페놀 시아네이트 에스테르, 1,1,1-트리스(4-시아네이트페닐)에탄, 4-쿠밀페놀 시아네이트 에스테르, 1,1-비스(4-시아네이트페닐)에탄, 4,4'-비스 페놀 시아네이트 에스테르 및 2,2-비스(4-시아네이트 페닐)프로판 등을 들 수 있으며, 2종 이상 조합해도 바람직하다. 또한, 시판품으로는 예를 들면, 「PRIMASET BTP-6020S(론자 재팬(주) 제)」, 「CYTESTER TA(미츠비시 가스 화학(주) 제)」등을 들 수 있다.
(2)성분의 사용량은 특히 한정되지 않으나, 본 발명의 접착제 및 접착 시트를 낮은 용융점 및 낮은 손실 탄성률을 유지하면서 얻을 수 있는 접착층의 접착성, 내열 접착성, 흐름 제어 성 및 저 유전 특성을 유지하는 관점에서, 통상, (1)성분 100 중량부에 대해서 고형분 중량 환산으로 3~30 중량부 정도, 바람직하게는 5~15 중량부 정도이다.
(3)성분으로는 각종 공지의 용제를 특히 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적인 예로는, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸 포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸 설폭사이드, N-메틸 카프로락탐, 메틸트리글라임, 메틸디글라임 등의 비프로톤성 극성 용제나, 사이클로 헥사논, 메틸사이클로 헥산 등의 지방족 고리 용제, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 벤질 알코올, 크레졸 등의 알코올계 용제, 톨루엔 등의 방향족계 용제 등을 들 수 있으며 2종 이상 조합해도 좋다.
또한, 본 발명의 접착제 조성물에는 필요에 따라, 상기 개환 에스테르화 반응 촉매나 탈수제, 가소제, 내후제, 산화 방지제, 열 안정제, 윤활제, 대전 방지제, 표백제, 착색제, 전도제, 이형제, 표면 처리제, 점도 조절제, 인계 난연제, 난연 필러, 실리카 필러, 불소 필러 등의 첨가제를 배합할 수 있다.
(3)성분의 사용량은 특히 한정되지 않으나, 작업성 등을 고려하면, 본 발명의 접착제 조성물의 고형분 농도는 통상 10 ~ 50 중량% 정도의 범위이면 된다.
본 발명의 접착 시트는 본 발명의 접착제 조성물을 상기 지지 시트에 코팅하여 형성되는 필름 형태의 접착제이다. 그 지지 시트로는 폴리에스테르 수지, 폴리이미드 수지, 폴리이미드-실리카 하이브리드 수지, 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 수지, 폴리에틸렌 나프탈레이트 수지, 폴리메타크릴산 메틸 수지, 폴리스틸렌 수지, 폴리카보네이트 수지, 아크릴로니트릴-부타디엔이나 스티렌 수지, 에틸렌 테레프탈레이트, 페놀, 프탈산, 하이드록시 나프토산 등과 파라 하이드록시 벤조산으로부터 얻을 수 있는 방향족계 폴리에스테르 수지(소위, 액정 폴리머; (주)쿠라레 제,「백 스타」등)등의 플라스틱 필름을 들 수 있다. 또한, 도공 수단도 특히 한정되지 않고, 갭 코터, 커튼 코터, 롤 코터, 라미네이터 등을 들 수 있다. 나아가, 도공층의 두께도 특히 한정되지 않으나, 통상, 1~100 μm 정도, 바람직하게는 3~50μm 정도로 되는 범위이면 좋다. 도공 후, 해당 접착제 조성물을 가열 하에 경화시켜, (3)성분을 증발시킴으로써, 목적의 접착 시트를 얻을 수 있으며, 그 지지 시트로부터 박리한 접착층은 필름형 접착 기재로 이용 가능하다. 그 두께는 특히 한정되지 않으나, 통상 3~40μm 정도이다.
본 발명의 수지 부착 동박은 본 발명의 접착제 조성물 또는 본 발명의 접착 시트로 이루어진 접착층, 동박으로 구성되는 물품이다. 동박으로는, 예를 들면, 압연 동박이나 전해 동박을 들 수 있다. 또한, 그 두께는 특히 한정되지 않고, 통상은 1~100 μm 정도, 바람직하게는 2~38 μm 정도이다. 나아가, 상기 동박은 각종 표면 처리(조화, 방청화 등)이 되어 있는 것이 좋다. 방청화 처리로는 Ni, Zn, Sn 등을 포함하는 도금 용액을 이용한 도금 처리나, 크로메이트(chromate) 처리 등의 이른바 경면화 처리를 들 수 있다. 또한, 도공 수단으로는 상술한 방법을 들 수 있다. 나아가, 해당 수지 부착 동박의 접착층에는 미경화라도 좋고, 또한, 가열 하에 부분 경화 또는 완전 경직시킨 것이라도 좋다. 부분 경화 접착층은 이른바 B 스테이지라고 불리는 상태에 있다. 나아가, 접착층의 두께도 특히 한정되지 않고, 통상, 0.5~30 μm 정도이다. 또한, 해당 수지 부착 동박의 접착면에 동박을 더욱 붙혀 합하여, 양면 수지 부착 동박할 수 있다.
본 발명의 동장 적층판은, 본 발명의 수지 부착 동박, 동박 또는 절연성 시트를 가열·가압 하에 붙혀 더하여 되는 물품, 또는 절연성 시트에 본 발명의 접착제 조성물을 코팅해서 되는 시트와 동박을 가열·가압 아래 붙혀 더하여 되는 물품인 모두 CCL(Copper Clad Laminate)이라고도 불린다. 해당 동장 적층판에서의 절연성 시트의 매수는 특히 제한되지 않는다. 해당 동박로는 상술한 것을 들 수 있다. 해당 절연성 시트로는, 상술한 지지체 중 절연성의 것과, 프리프레그가 좋다. 그 프리프레그는 유리 직물 등의 보강재에 해당 절연성 수지를 개량하고 B 스테이지까지 경직시킨 층상 재료를 말한다(JIS C 5603). 상기 절연성 수지로는 폴리이미드 수지, 폴리이미드-실리카 하이브리드 수지 페놀 수지, 에폭시 수지, 폴리에스테르 수지, 액정 폴리머 및 아라미드 수지 등을 들 수 있다. 상기 절연성 시트 및 프리프레그의 두께는 특히 한정되지 않고, 통상, 20~500μm 정도이다. 또한, 가열·압력 조건은 특히 한정되지 않고, 통상, 150~280℃ 정도(바람직하게는 170℃~240℃ 정도) 및 0.5~20 MPa 정도(바람직하게는 1~8 MPa 정도)이다.
본 발명의 프린트 배선판은 상기 동장 적층판의 동박 면에 회로 패턴을 형성하여 된 물품이다. 패터닝 수단으로는 예를 들면, 서브트랙티브(subtractive) 법과 세미 애디티브(semi additive) 법을 들 수 있다. 세미 애디티브 법으로는 예를 들면, 본 발명의 동장 적층판의 동박면에 레지스트 필름으로 패터닝한 후, 전해 구리 도금을 하고 레지스트를 제거하여 알칼리 용액으로 에칭하는 방법이 있다. 또한, 해당 프린트 배선판의 회로 패턴층의 두께는 특히 한정되지 않는다.
본 발명의 다층 기판은 상기 프린트 배선판을 코어 기재로 하고, 그 위에 동일한 프린트 배선판과 다른 공지의 프린트 배선판 또는 프린트 회로 기판을 적층 한 후 가열 및 압력 하에 압착하는 것을 특징으로 한다. 적층 시에는 본 발명의 폴리이미드 접착제만 아니라 다른 공지의 폴리이미드 접착제를 사용할 수도 있다. 또한, 다층 기판의 적층 수는 특히 한정되지 않는다.
[
실시예
]
이하, 실시예 및 비교예를 통해서 본 발명을 구체적으로 설명하나, 이에 의해서 본 발명의 범위가 한정되지 않는다. 또한, 각 예 중, 부 및 %는 특기하지 않는 한 중량 기준이다. 나아가, 수평균 분자량은 시판의 측정기(「HLC-8220GPC」, 토소(주)사 제)을 이용하여 얻어진 값이며, 또한, 유리 전이 온도는 시판의 측정기(「DSC6200」 세이코 인스트루먼트(주)사 제)을 이용하여 얻어진 값이다.
제조예 1-1
교반기, 분수기 온도계 및 질소 가스 도입관을 갖춘 반응 용기에 3,3', 4,4'-벤조페논 테트라 카르복실산 이무수물(상품명 「BTDA」, 다이셀 화학 공업(주)산.)50.0g, 사이클로 헥사논 240.0 g 및 메틸 사이클로 헥산 48.0 g 을 넣고, 60℃까지 가열하였다. 다음으로, 다이머 디아민(상품명 「PRIAMINE1075」 쿠로다 재팬(주)제) 75.8 g 및 α,ω-비스(3-아미노 프로필)폴리 디메틸 실록산(상품명 「KF-8010」, 신에쓰 화학 공업(주)산.) 6.5 g을 2시간 걸쳐 서서히 첨가하여 140℃에서 3시간씩 이미드화 반응시킴으로써 중량 평균 분자량이 약 25,000 및 연화점이 약 80℃의 산무수물기 말단 폴리이미드(A1-1) 용액(비휘발분 30.2%)를 얻었다. 또한, 해당 (A1-1)성분의 산성 성분/아민 성분의 몰비는 1.05이었다.
제조예 1-2
제조예 1과 동일한 반응 용기에 시판의 방향족 테트라 카르복실산 이무수물(상품명 「BTDA-UP」, 에보닉 재팬(주)제;3, 3', 4,4'-벤조페논 테트라카르복실산 이무수물의 함량이 99.9%이상) 210.0g, 사이클로 헥사논 1008.0g, 메틸 사이클로 헥산 201.6 g을 넣고, 용액을 60℃까지 가열하였다. 다음으로, 수첨 다이머 디아민(상품명 「PRIAMINE 1075」 쿠로다 재팬(주)제) 341.7 g을 떨어뜨린 후, 140℃에서 10시간씩 이미드화 반응시킴으로써 연화점 약 80℃ 및 중량 평균 분자량 약 35,000의 폴리이미드 수지(A1-2) 용액(비휘발분 30.0%)를 얻었다. 또한, 산 성분/아민 성분의 몰비는 1.03이었다.
제조예 1-3
제조예 1과 동일한 반응 용기에 시판의 방향족 테트라 카르복실산 이무수물(상품명 「BisDA-1000」, SABIC 재팬 합동 회사 제;4,4'[프로판-2,2-디일비스(1,4-페닐렌옥시)]디프탈산 이무수물의 함량이 98.0%) 65.0 g, 사이클로 헥사논 266.5g, 메틸사이클로 헥산 44.4 g을 넣고, 용액을 60℃까지 가열하였다. 다음으로, PRIAMINE 1075 43.7 g, 및 1,3-비스 아미노메틸 사이클로 헥산 5.4 g을 떨어뜨린 후, 140℃에서 10시간씩 이미드화 반응시킴으로써 연화점 약 100℃ 및 중량 평균 분자량 약 30,000의 폴리이미드(A1-3) 용액(비휘발분 29.2%)를 얻었다. 또한, 산 성분/아민 성분의 몰비는 1.05이었다.
제조예 1-4
제조예 1과 동일한 반응 용기에 시판의 방향족 테트라 카르복실산 이무수물(상품명 「BTDA-PF」, 에보닉 재팬(주)제;3, 3',4,4'-벤조페논 테트라카르복실산 이무수물의 함량이 98%) 200.0g, 사이클로 헥사논 960.0g, 메틸사이클로 헥산 192.0 g을 넣고, 용액을 60℃까지 가열하였다. 다음으로, PRIAMINE 1075 319.2 g을 떨어뜨린 후 140℃에서 10시간씩 이미드화 반응시킴으로써 연화점 약 80℃ 및 중량 평균 분자량 약 25,000의 폴리이미드(A1-4) 용액(비휘발분 29.8%)를 얻었다. 또한, 산 성분/아민 성분의 몰비는 1.05이었다.
제조예 2-1
제조예 1과 동일한 반응 용기에 (A1-1)성분의 용액 100.0 g을 넣고 N-2-(아미노 에틸)-3-아미노 프로필 트리메톡시 실란(상품명 「KBM-603」, 신에쓰 화학 공업(주)제)톨루엔 용액(고형분 10%) 2.10 g을 더 넣고, 25℃에서 6시간 보온함으로써 중량 평균 분자량 약 25,000 및 연화점 약 80℃의 변성 폴리이미드(1-1) 용액(비휘발분 29.8%)를 얻었다. 또한, 해당 (A1-1)성분의 말단산 무수물기 1몰에 대한 KBM-603의 몰 수는 0.4이었다.
제조예 2-2
제조예 1과 동일한 반응 용기에 (A1-2)성분의 용액 100.0 g을 넣고 KBM603의 톨루엔 용액(고형분 10%)1.00 g을 더 넣고, 25℃에서 6시간 보온함으로써 중량 평균 분자량 약 35,000 및 연화점 약 80℃의 변성 폴리이미드(1-2) 용액(비휘발분 29.8%)를 얻었다. 또한, 해당 (A1-2)성분의 말단산 무수물기 1몰에 대한 KBM-603의 몰 수는 0.4이었다.
제조예 2-3
제조예 1과 동일한 반응 용기에 (A1-3)성분의 용액 100.0 g을 넣고 KBM-603의 톨루엔 용액(고형분 10%)1.40 g을 더 넣고, 25℃에서 6시간 보온함으로써 중량 평균 분자량 약 30,000 및 연화점 약 100℃의 변성 폴리이미드(1-3) 용액(비휘발분 28.9%)를 얻었다. 또한, 해당 (A1-3)성분의 말단산 무수물기 1몰에 대한 KBM-603의 몰 수는 0.4이었다.
제조예 2-4
제조예 1과 동일한 반응 용기에 (A1-4)성분의 용액 100.0 g을 넣고 KBM-603의 톨루엔 용액(고형분 10%)1.60 g을 더 넣고, 25℃에서 6시간 보온함으로써 중량 평균 분자량 약 25,000 및 연화점 약 80℃의 변성 폴리이미드(1-4) 용액(비휘발분 29.5%)를 얻었다. 또한, 해당 (A1-4)성분의 말단산 무수물기 1몰에 대한 KBM-603의 몰 수는 0.4이었다.
제조예 2-5
제조예 1과 동일한 반응 용기에 (A1-2)성분의 용액 100.0 g을 넣고 KBM603의 톨루엔 용액(고형분 10%)1.90 g을 더 넣고, 25℃에서 6시간 보온함으로써 중량 평균 분자량 약 25,000 및 연화점 약 80℃의 변성 폴리이미드(1-5) 용액(비휘발분 29.6%)를 얻었다. 또한, 해당 (A1-2)성분의 말단산 무수물기 1몰에 대한 KBM-603의 몰 수는 0.8이었다.
제조예 2-6
제조예 1과 동일한 반응 용기에 (A1-1)성분의 용액 100.0 g을 넣고 3-아미노 프로필 트리메톡시 실란(상품명 「KBM-903」, 신에쓰 화학 공업(주) 제)톨루엔 용액(고형분 10%) 1.70 g을 더 넣고, 25℃에서 6시간 보온함으로써 중량 평균 분자량 약 25,000 및 연화점 약 80℃의 변성 폴리이미드(1-6) 용액(비휘발분 29.9%)를 얻었다. 또한, 해당 (A1-1)성분의 말단산 무수물기 1몰에 대한 KBM-903의 몰 수는 0.4이었다.
제조예 2-7
제조예 1과 동일한 반응 용기에 (A1-1)성분의 용액 100.0 g을 넣고 N-페닐-3-아미노 프로필 트리메톡시 실란(상품명 「KBM-573」, 신에쓰 화학 공업(주)산)톨루엔 용액(고형분 10%) 2.40 g을 더 넣고, 25℃에서 6시간 보온함으로써 중량 평균 분자량 약 25,00 0및 연화점 약 80℃의 변성 폴리이미드(1-7) 용액(비휘발분 29.7%)를 얻었다. 또한, 해당 (A1-1)성분의 말단산 무수물기 1몰에 대한 KBM-573의 몰 수는 0.4이었다.
제조예 2-8
제조예 1과 동일한 반응 용기에 (A1-1)성분의 용액 100.0 g을 넣고 3-글리시독시프로필 트리메톡시 실란(상품명 「KBM-403」, 신에쓰 화학 공업(주) 제)톨루엔 용액(고형분 10%) 2.10 g을 더 넣고, 25℃에서 6시간 보온함으로써 중량 평균 분자량 약 25,000 및 연화점 약 80℃의 변성 폴리이미드(1-8) 용액(비휘발분 29.8%)를 얻었다. 또한, 해당 (A1-1)성분의 말단산 무수물기 1몰에 대한 KBM-403의 몰 수는 0.4이었다.
실시예 1
(1-1)성분의 용액 100.00 g, (2)성분으로 비스페놀 A형 액상 에폭시 수지(상품명 「jER828」, 미츠비시 화학(주) 제) 0.61 g 및 수산기 함유 폴리페닐렌 에테르(상품명 「SA90」, SABIC(주) 제)톨루엔 용액(고형분 50%) 5.40 g, (3)성분으로 톨루엔 4.36 g을 혼합하여 비휘발분 30.0%의 접착제 조성물을 얻었다.
실시예 2
(1-2)성분의 용액 100.00 g, (2)성분으로 jER828 0.61 g 및 SA90의 톨루엔 용액(고형분 50%) 5.40 g, (3)성분으로 톨루엔 4.36 g을 혼합하여 비휘발분 30.0%의 접착제 조성물을 얻었다.
실시예 3
(1-3)성분의 용액 100.00 g, (2)성분으로 jER828 0.59 g 및 SA90의 톨루엔 용액(고형분 50%) 5.24 g, (3)성분으로 톨루엔 1.21 g을 혼합하여 비휘발분 30.0%의 접착제 조성물을 얻었다.
실시예 4
(1-4)성분의 용액 100.00 g, (2)성분으로 jER828 0.60 g 및 SA90의 톨루엔 용액(고형분 50%) 5.35 g, (3)성분으로 톨루엔 3.31 g을 혼합하여 비휘발분 30.0%의 접착제 조성물을 얻었다.
실시예 5
(1-5)성분의 용액 100.00 g, (2)성분으로 jER828 0.61 g 및 SA90의 톨루엔 용액(고형분 50%) 5.37 g, (3)성분으로 톨루엔 3.66 g을 혼합하여 비휘발분 30.0%의 접착제 조성물을 얻었다.
실시예 6
(1-6)성분의 용액 100.00 g, (2)성분으로 jER828 0.61 g 및 SA90의 톨루엔 용액(고형분 50%) 5.42 g, (3)성분으로 톨루엔 4.71 g을 혼합하여 비휘발분 30.0%의 접착제 조성물을 얻었다.
실시예 7
(1-1)성분의 용액 100.00 g, (2)성분으로 jER828 0.30 g 및 SA90의 톨루엔 용액(고형분 50%) 2.62 g, (3)성분으로 톨루엔 4.10 g을 혼합하여 비휘발분 30.0%의 접착제 조성물을 얻었다.
실시예 8
(1-1)성분의 용액 100.00 g, (2)성분으로 jER828 0.99 g 및 SA90의 톨루엔 용액(고형분 50%) 8.76 g, (3)성분으로 톨루엔 9.82 g을 혼합하여 비휘발분 30.0%의 접착제 조성물을 얻었다.
실시예 9
(1-1)성분의 용액 100.00 g, (2)성분으로 jER828 0.63 g 및 SA90의 톨루엔 용액(고형분 50%) 5.53 g, (3)성분으로 메틸에틸케톤 6.81 g을 혼합하여 비휘발분 30.0%의 접착제 조성물을 얻었다.
실시예 10
(1-1)성분의 용액 100.00 g, (2)성분으로 시판의 다관능계 에폭시 수지(상품명 「jER630」, 미츠비시 화학(주)제;N, N-디글리시딜-4-글리시딜 옥시아닐린)1.98 g 및 Bis-A형 시아네이트 에스테르(상품명 「CYTESTER TA」, 미츠비시 가스 화학(주) 제)의 메틸 에틸 케톤 용액(고형분 40%) 3.51 g,(3)성분으로 톨루엔 7.46 g을 혼합하여 비휘발분 30.0%의 접착제 조성물을 얻었다.
비교예 1
(A1-1)성분의 용액 100.00 g, jER828 0.62 g 및 SA90의 톨루엔 용액(고형분 50%)5.47 g, 톨루엔 5.76 g을 혼합하여 비휘발분 30.0%의 접착제 조성물을 얻었다.
비교예 2
(1-7)성분의 용액 100.00 g, (2)성분으로 jER828 0.61 g 및 SA90의 톨루엔 용액(고형분 50%)5.38 g, 및 (3) 성분으로서 톨루엔 4.01 g을 혼합하여 비휘발분 30.0%의 접착제 조성물을 얻었다.
비교예 3
(1-8)성분의 용액 100.00 g, jER828 0.61 g 및 SA90의 톨루엔 용액(고형분 50%)5.40 g, 톨루엔 4.36 g을 혼합하여 비휘발분 30.0%의 접착제 조성물을 얻었다.
<접착 시트 제작>
실시예 1~10 및 비교예 1~3의 접착제 조성물을, 접착시트(상품명 「카프톤 100EN」, 도레이 듀폰(주) 제; 두께 25 μm. 열 팽창 계수;15 ppm/℃)에, 건조 후의 두께가 20 μm 및 좌우 마진이 각각 1 cm가 되도록 갭 코터에서 도포한 후, 180℃에서 3분 동안 건조시킴으로써 접착 시트를 얻었다.
<동장 적층판의 제작>
실시예 및 비교예의 상기 접착 시트에, 갭 코트의 방향과 수직 되는 방향으로, 폭 10cm, 길이 4cm의 필름 조각을 잘라냈다. 다음으로, 그 필름 조각의 접착 면을 시판의 전해 동박(상품명 「F2-WS」, 후루카와 서킷포일(주) 제, 18μm 두께, 폭 10cm, 길이 5cm)의 경면 측을 포개어, 시험 샘플을 제작하였다. 시험 샘플의 개략도를 도 1에 나타낸다.
다음으로, 실시예 및 비교예의 그 시험 샘플을 압박용 지지체의 위에 두고 상방향에서 동일한 소재로 구성된 지지체를 통해서 압력 5 MPa, 170℃ 및 30분간의 조건에서 가열 프레스를 함으로써 적층 필름을 제작하였다.
1. 접착성 시험
상기 실시예 및 비교예의 동장 적층판에 대해서, JIS C 6481(플렉시블 프린트 배선판용 동장 적층판 시험 방법)에 준하여 떼어내는 강함(N/cm)을 측정하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
2. 납내열 시험
상기 실시예 및 비교예의 동장 적층판을 288℃의 땜납 욕조에 동박 측을 아래로 하여 30초 띄우고, 외관 변화의 유무를 확인하였다. 변화 없음을 ○, 발포, 부풀음이 있는 경우를 ×으로 하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
3. 흐름 제어성 평가
상기 실시예 및 비교예의 적층 필름에서, 접착층(경화층)의 끝 위치가 가열 프레스 전후로 변화가 없는지 육안으로 확인하였다. 수평 방향으로의 유출의 길이로 흐름 제어성을 평가하였다. 수평 방향으로 유출되지 않은 것일수록(가장 좋다=유출 없음=유출 길이 0 mm) 흐름 제어성이 좋다고 판단할 수 있다. 그 결과를 표 1에 나타낸다. 양호한 대표예(유출 길이 0 mm)로서 실시예 1의 평가 샘플의 외관 사진을 도 2에, 불량한 대표예(유출 길이 5 mm)로 비교예 1의 평가 샘플의 외관 사진을 도 3에 나타낸다.
<비유전율 및 유전 정접 측정용 경화물 샘플의 제작>
실시예 및 비교예의 접착제 조성물을 불소 수지 PFA 납작한 접시(지름 75 mm,(주)상호 이화학 유리 제작소 제)에 약 7 g 놓고, 30℃×10시간, 70℃×10시간, 100℃×6시간, 120℃×6시간, 150℃×6시간, 180℃×12시간의 조건으로 경화시킴으로써 두께 약 300 μm 비유전율 및 유전 정접 측정용 경화물 샘플을 얻었다.
다음으로, 실시예 및 비교예의 그 경화물 샘플에 대하여 JIS C2565에 준하여 10 GHz에서의 비유전율 및 유전 손실률을 시판의 유전율 측정 장치(공동 공진기 타입 에이티 제)를 이용하여 측정하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
1.접착성 (N/mm) |
2.납내열성 | 3.흐름 제어성 (유출거리) |
4.비유전율 (10GHz) |
4.유전 정접 (10GHz) |
|
실시예1 | 0.8 | ○ | 0mm | 2.55 | 0.0039 |
실시예2 | 1.0 | ○ | 0mm | 2.40 | 0.0025 |
실시예3 | 1.0 | ○ | 0mm | 2.50 | 0.0028 |
실시예4 | 0.9 | ○ | 0mm | 2.55 | 0.0032 |
실시예5 | 0.8 | ○ | 0mm | 2.55 | 0.0039 |
실시예6 | 0.8 | ○ | 0mm | 2.55 | 0.0033 |
실시예7 | 0.9 | ○ | 0mm | 2.55 | 0.0034 |
실시예8 | 0.9 | ○ | 0mm | 2.45 | 0.0034 |
실시예9 | 0.8 | ○ | 0mm | 2.45 | 0.0035 |
실시예10 | 0.8 | ○ | 0mm | 2.55 | 0.0039 |
비교예1 | 0.7 | ○ | 5mm | 2.55 | 0.0038 |
비교예2 | 0.8 | ○ | 4mm | 2.55 | 0.0033 |
비교예3 | 0.9 | ○ | 5mm | 2.55 | 0.0038 |
Claims (7)
- 방향족 테트라 카복실산 무수물(a1) 및 다이머 디아민(a2)을 포함하는 모노머 군(1)의 반응물인 산무수물기 말단 폴리이미드(A1)와,
일반식(1): X-Si(R1)a(OR2)3-a(식(1) 중, X는 1급 아미노기를 포함하는 기이고, R1은 수소 또는 탄소 수 1~8의 탄화 수소기이고, R2는 탄소 수 1~8의 탄화 수소기이고, a는 0,1 또는 2를 나타낸다.)으로 표시되는 반응성 알콕시 실란 화합물(A2)과의 반응물이며,
상기 산무수물기 말단 폴리이미드(A1)의 수평균분자량이 10000 이상 20000 이하이고, 중량 평균 분자량이 25,000 내지 35,000이고,
가열 프레스 공정을 수반하여 형성되는 물품의 접착층에 사용되는, 변성 폴리이미드(1).
- 제1항의 (1)성분, 가교제(2) 및 유기 용제(3)를 함유하는 접착제 조성물.
- 제2항의 접착제 조성물을 이용하여 얻어지는 접착 시트.
- 제2항의 접착제 조성물을 이용하여 얻어지는 수지 부착 동박.
- 제4항의 수지 부착 동박을 이용하여 얻어지는 동장 적층판.
- 제5항의 동장 적층판을 이용하여 얻어지는 프린트 배선판.
- 제6항의 프린트 배선판을 이용하여 얻어지는 다층 기판.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JPJP-P-2015-194164 | 2015-09-30 | ||
JP2015194164 | 2015-09-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20170038741A KR20170038741A (ko) | 2017-04-07 |
KR102653701B1 true KR102653701B1 (ko) | 2024-04-01 |
Family
ID=58583520
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020160126375A KR102653701B1 (ko) | 2015-09-30 | 2016-09-30 | 변성 폴리이미드, 접착제 조성물, 수지 부착 동박, 동장 적층판, 프린트 배선판 및 다층 기판 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR102653701B1 (ko) |
CN (1) | CN106947079B (ko) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7486279B2 (ja) * | 2017-09-29 | 2024-05-17 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | ポリイミドの製造方法 |
JP2019172894A (ja) * | 2018-03-29 | 2019-10-10 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン変性ポリイミド樹脂組成物 |
KR102090193B1 (ko) * | 2018-09-11 | 2020-03-17 | (주)이녹스첨단소재 | 폴리아믹산 수지 조성물, 이를 포함하는 폴리이미드 수지, 이를 포함하는 연성동박적층필름용 접착제 및 이의 제조방법 |
KR102066207B1 (ko) * | 2018-09-11 | 2020-01-14 | (주)이녹스첨단소재 | 폴리아믹산 수지 조성물, 이를 포함하는 폴리이미드 수지, 이를 포함하는 연성동박적층필름용 접착제 및 이의 제조방법 |
CN114350277B (zh) * | 2021-12-24 | 2023-10-13 | 广东省科学院化工研究所 | 导电胶、导电胶膜及其制备方法和应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002043709A (ja) | 2000-07-28 | 2002-02-08 | Jsr Corp | 配線板形成材およびその製造方法並びに配線板およびその製造方法 |
JP2003027014A (ja) | 2001-07-17 | 2003-01-29 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 接着性フィルム |
JP2003236973A (ja) | 2001-12-13 | 2003-08-26 | Toray Ind Inc | 耐熱性積層フィルムおよび金属層付き積層フィルム、ならびにこれらを用いた半導体装置 |
JP2013032501A (ja) * | 2011-07-01 | 2013-02-14 | Jnc Corp | 熱硬化性インク組成物およびその用途 |
WO2014208644A1 (ja) | 2013-06-28 | 2014-12-31 | 新日鉄住金化学株式会社 | ポリイミド、樹脂フィルム及び金属張積層体 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3093064B2 (ja) * | 1992-12-04 | 2000-10-03 | 住友ベークライト株式会社 | フィルム接着剤およびその製造方法 |
JP5338469B2 (ja) | 2008-05-14 | 2013-11-13 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミドおよびポリアミック酸 |
TWI493007B (zh) * | 2012-02-24 | 2015-07-21 | Arakawa Chem Ind | A polyimide-based adhesive composition, a hardened product, an adhesive sheet, a laminate, and a flexible printed substrate |
JP5928129B2 (ja) * | 2012-04-25 | 2016-06-01 | Jnc株式会社 | インクジェットインク |
JP2014045076A (ja) | 2012-08-27 | 2014-03-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | 高周波回路用基板 |
JP6022893B2 (ja) | 2012-10-24 | 2016-11-09 | ナミックス株式会社 | カバーレイフィルム、及びそれを用いたフレキシブルプリント配線板、並びにそれらの製造方法 |
-
2016
- 2016-09-30 KR KR1020160126375A patent/KR102653701B1/ko active IP Right Grant
- 2016-09-30 CN CN201610875943.8A patent/CN106947079B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002043709A (ja) | 2000-07-28 | 2002-02-08 | Jsr Corp | 配線板形成材およびその製造方法並びに配線板およびその製造方法 |
JP2003027014A (ja) | 2001-07-17 | 2003-01-29 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 接着性フィルム |
JP2003236973A (ja) | 2001-12-13 | 2003-08-26 | Toray Ind Inc | 耐熱性積層フィルムおよび金属層付き積層フィルム、ならびにこれらを用いた半導体装置 |
JP2013032501A (ja) * | 2011-07-01 | 2013-02-14 | Jnc Corp | 熱硬化性インク組成物およびその用途 |
WO2014208644A1 (ja) | 2013-06-28 | 2014-12-31 | 新日鉄住金化学株式会社 | ポリイミド、樹脂フィルム及び金属張積層体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106947079B (zh) | 2021-08-03 |
CN106947079A (zh) | 2017-07-14 |
KR20170038741A (ko) | 2017-04-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102211591B1 (ko) | 폴리이미드, 폴리이미드계 접착제, 필름상 접착재, 접착층, 접착 시트, 수지부 동박, 동피복 적층판 및 프린트 배선판, 그리고 다층 배선판 및 그 제조 방법 | |
KR102485693B1 (ko) | 폴리이미드, 접착제, 필름상 접착재, 접착층, 접착 시트, 수지 부착 동박, 동피복 적층판, 프린트 배선판, 그리고 다층 배선판 및 그 제조 방법 | |
KR102374288B1 (ko) | 접착제 조성물 필름상의 접착제 접착층, 접착 시트, 수지 부착 동박, 동장 적층판, 플렉서블 동장 적층판, 프린트 배선판, 플렉서블 프린트 배선판, 다층 배선판, 인쇄 회로 기판 및 플렉서블 인쇄 회로 기판 | |
JP6686619B2 (ja) | ポリイミド系接着剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、銅張積層板及びプリント配線板、並びに多層配線板及びその製造方法 | |
KR102653701B1 (ko) | 변성 폴리이미드, 접착제 조성물, 수지 부착 동박, 동장 적층판, 프린트 배선판 및 다층 기판 | |
CN108690194B (zh) | 聚酰亚胺、胶粘剂、胶粘材料、胶粘层、胶粘片、铜箔、覆铜层叠板、布线板及制造方法 | |
KR102485692B1 (ko) | 폴리이미드계 접착제 | |
JP2017121807A (ja) | 銅張積層体及びプリント配線板 | |
CN108690552B (zh) | 胶粘剂、胶粘材料、胶粘层、胶粘片、铜箔、覆铜层叠板、布线板及制造方法 | |
JP2018168369A (ja) | ポリイミド、接着剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板、並びに多層配線板及びその製造方法 | |
JP2019172989A (ja) | ポリイミド、接着剤、架橋剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板、並びに多層配線板及びその製造方法 | |
JP6825289B2 (ja) | 樹脂組成物、接着剤、フィルム状接着材、接着シート、多層配線板、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板 | |
JP6759932B2 (ja) | 変性ポリイミド、接着剤組成物、樹脂付銅箔、銅張積層板、プリント配線板及び多層基板 | |
KR102524336B1 (ko) | 수지 조성물, 접착제, 필름형 접착 기재, 접착 시트, 다층 배선판, 수지 부착 동박, 동장 적층판, 프린트 배선판 | |
TWI724033B (zh) | 改質聚醯亞胺、黏著劑組成物、附有樹脂之銅箔、覆銅積層板、印刷線路板及多層基板 | |
CN114621723A (zh) | 粘接剂组合物、固化物、粘接片、带树脂的铜箔、覆铜层叠板、印刷布线板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
AMND | Amendment | ||
X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
GRNT | Written decision to grant |