KR102404427B1 - 폴리머 에멀젼 및 이를 포함하는 항균성 코팅 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (i) 폴리머 에멀젼 및 (ii) 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 20 ppm 내지 6000 ppm 건조 중량의 은을 포함하는 항균성 코팅 조성물을 제공하며, 상기 폴리머 에멀젼은, 중합 단위로서, (a) 에틸렌계 불포화 비이온성 모노머 및 (b) 상기 폴리머 에멀젼의 총 건조 중량을 기준으로 0.01% 내지 20% 건조 중량의 헤테로사이클릭기-함유 모노머를 포함한다.
Description
본 발명은 열에 노출시 개선된 색 안정성을 갖는 폴리머 에멀젼 및 이로부터 제조된 항균성 코팅 조성물에 관한 것이다.
개요
은 이온 또는 은 원소는 항균 성능을 제공하기 위해 코팅 제형에 사용된다. 코팅 중에 은 함량이 높을수록 항균 성능은 더 우수하다. 그러나, 은 함량이 코팅 중에 20 ppm보다 높은 농도인 경우, 상기 코팅은 열 또는 햇빛에 노출시 황색으로 변하거나 또는 심지어 더 어두워질 수 있다. 우수한 내변색성을 갖는 은-함유 항균성 코팅 조성물을 제공할 것이 요구된다.
본 발명은 (i) 폴리머 에멀젼 및 (ii) 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 20 ppm 내지 6000 ppm 건조 중량의 은을 포함하는 항균성 코팅 조성물을 제공하며, 여기서 상기 폴리머 에멀젼은, 중합 단위로서, (a) 에틸렌계 불포화 비이온성 모노머 및 (b) 상기 폴리머 에멀젼의 총 건조 중량을 기준으로 0.01% 내지 20% 건조 중량의 헤테로사이클릭기-함유 모노머를 포함한다.
본 발명은 (i) 폴리머 에멀젼 및 (ii) 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 20 ppm 내지 6000 ppm, 바람직하게는 100 ppm 내지 3000 ppm, 더욱 바람직하게는 200 ppm 내지 1500 ppm 건조 중량의 은을 포함하는 항균성 코팅 조성물을 제공한다.
폴리머 에멀젼
폴리머 에멀젼은, 중합 단위로서 (a) 에틸렌계 불포화 비이온성 모노머; 및 (b) 폴리머 에멀젼의 총 건조 중량을 기준으로 0.01% 내지 20%, 바람직하게는 0.05% 내지 10%, 더욱 바람직하게는 0.1% 내지 5% 건조 중량의 헤테로사이클릭기-함유 모노머를 포함한다.
헤테로사이클릭기-함유 모노머 내의 헤테로사이클릭기의 은에 대한 몰비는 4 이상, 바람직하게는 7 이상, 더욱 바람직하게는 9 이상이다.
본원에 사용된 용어 "비이온성 모노머"는 pH = 1 내지 14의 이온성 전하를 갖지 않는 모노머를 지칭한다. 에틸렌계 불포화 비이온성 모노머의 적합한 예로는 (메트)아크릴산의 알킬 에스테르 예를 들어 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 데실 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 이소데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 하이드록시프로필 메타크릴레이트 및 이들의 임의의 조합; (메트)아크릴로니트릴; (메트)아크릴아미드; 아미노-작용성 및 우레이도-작용성 모노머 예를 들어 하이드록시에틸 에틸렌 우레아 메타크릴레이트; 아세토아세테이트-작용기를 갖는 모노머 예를 들어 아세토아세톡시에틸 메타크릴레이트(AAEM); 카보닐-함유 기를 갖는 모노머 예를 들어 디아세톤 아크릴아미드(DAAM); 벤젠 고리를 갖는 에틸렌계 불포화 모노머 예를 들어 스티렌 및 치환된 스티렌; 부타디엔; α-올레핀 예를 들어 에틸렌, 프로필렌 및 1-데센; 비닐 아세테이트, 비닐 부티레이트, 비닐 베르사테이트 및 다른 비닐 에스테르; 비닐 모노머 예를 들어 비닐 클로라이드 및 비닐리덴 클로라이드; 글리시딜 (메트)아크릴레이트; 및 이들의 임의의 조합을 포함한다.
바람직한 구현예에서, 에틸렌계 불포화 비이온성 모노머는 스티렌, (메틸)아크릴산의 C2-C12 알킬 에스테르, 이들의 유도체 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택된다.
헤테로사이클릭기-함유 모노머는 이미다졸, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 티아졸, 테트라졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 아졸, 인다졸, 트리아졸, 이들의 이성질체 및 이들의 임의의 조합의 중합성 유도체이다. 헤테로사이클릭기-함유 모노머의 적합한 예는 1-비닐 이미다졸, N-비닐 이미다졸, 비닐 벤조트리아졸, 비닐 메틸-벤조트리아졸, 비닐 벤조티아졸, 비닐 메틸벤조티아졸, 비닐 벤즈이미다졸 및 비닐 메틸 벤즈이미다졸을 포함한다. 바람직하게는, 상기 헤테로사이클릭기-함유 모노머는 1-비닐 이미다졸, 비닐 벤조트리아졸 및 비닐 벤즈이미다졸로부터 선택된다.
임의적으로, 폴리머 에멀젼은, 중합 단위로서, 폴리머 에멀젼의 총 건조 중량을 기준으로 (c) 0.01% 내지 5%, 바람직하게는 0.1% 내지 4%, 더욱 바람직하게는 0.3% 내지 3% 건조 중량의 안정화제 모노머를 추가로 포함한다.
안정화제 모노머의 적합한 예는 소듐 스티렌 설포네이트(SSS), 소듐 비닐 설포네이트(SVS), 2-아크릴아미도-2-메틸프로판설폰산(AMPS), 아크릴아미드(AM), 아크릴산(AA), 메틸아크릴산(MAA), 이타콘산(IA) 및 이들의 임의의 조합을 포함한다.
폴리머 에멀젼의 중합은 에멀젼 중합, 미니-에멀젼 중합 및 기계적 분산 기술을 비롯한 당업계에 공지된 임의의 방법일 수 있다.
은
본 발명에서, 은은 은 원소, 즉 Ag0 또는 산화 상태 은 이온, 즉 Ag1+로 코팅 조성물에 혼입되어 은 용액으로 제공된다. 은 용액의 적합한 예는 탈이온("DI") 수 중의 은 니트레이트, 은 아세테이트, 은 요오다이드, 은 락테이트, 은 피크레이트, 은 설페이트 및 이들의 임의의 조합을 포함한다. 은 용액의 바람직한 예는 은 니트레이트 및 은 요오다이드이다. 탈이온수 외에도, 물, 수성 완충 용액 및 유기 용액 예컨대 폴리에테르 또는 알코올과 같은 다른 액체 매질도 사용할 수 있다. 이들 용액 중의 은의 농도는 공지된 양의 은, 즉 본 발명에서와 같이 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 20 ppm 내지 6000 ppm, 바람직하게는 100 ppm 내지 3000 ppm, 더욱 바람직하게는 200 ppm 내지 1500 ppm의 건조 중량을 항균성 코팅 조성물에 포화 은 용액으로 가하는 데 필요한 농도와 다를 수 있다. 상업적으로 입수가능한 은 용액은 실바듀어(SILVADUR™) 900, 실바듀어 930, 실바듀어 961 및 실바듀어 Et(더 다우 케미컬 컴퍼니(The Dow Chemical Company)), 및 이르가가드(IRGAGUARD™) B 5000, 이르가가드 B 5120, 이르가가드 B 6000, 이르가가드 D 1071 및 이르가가드 H 6000(바스프 컴퍼니(BASF Company))을 포함한다.
항균성 코팅 조성물
상기 코팅 조성물은 안료 또는 증량제를 추가로 포함할 수 있다.
본원에 사용된 용어 "안료"는 코팅의 불투명도 또는 은폐 능력에 실질적으로 기여할 수 있는 미립자 무기 물질을 지칭한다. 안료는 전형적으로 굴절률이 1.8 이상이며 산화 아연, 황화 아연, 황산 바륨 및 탄산 바륨을 포함한다. 명료함을 위해, 본 발명의 이산화티탄 입자는 본 발명의 "안료"에 포함되지 않는다.
"증량제"라는 용어는 굴절률이 1.8 이하이고 1.3 초과인 미립자 무기 물질을 지칭하며, 탄산 칼슘, 산화 알루미늄(Al2O3), 점토, 황산 칼슘, 알루미노실리케이트, 실리케이트, 제올라이트, 운모, 규조토, 중실 또는 중공 유리, 및 세라믹 비드(bead)를 포함한다.
코팅 조성물의 PVC(안료 부피 농도)는 하기와 같이 계산된다:
PVC(%) = [안료의 부피 + 증량제의 부피] / 코팅의 총 건조 부피.
바람직한 구현예에서, 코팅 조성물은 10% 내지 75%, 바람직하게는 20% 내지 70%의 PVC를 갖는다.
임의적으로, 본 발명의 코팅 조성물은, 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 0.004% 내지 10%, 바람직하게는 0.05% 내지 2%, 더욱 바람직하게는 0.1% 내지 2% 건조 중량의 산화제를 추가로 포함한다.
산화제의 적합한 예는 퍼옥사이드 예를 들어 수소 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드, 3급-부틸 하이드로퍼옥사이드, 디-3급-부틸 하이드로퍼옥사이드, 3급-부틸 퍼옥시 벤조에이트 및 3급-부틸 퍼옥시-2-에틸-헥사노에이트; 할로겐 산 예를 들어 염소 산, 브롬 산 및 요오드 산; 하이포할러스 산 예를 들어 차아염소산, 차아브롬산 및 차아요오드산; 할러스 산 예를 들어 염소산; 퍼할로겐산 예를 들어 과염소산, 과브롬산 및 과요오드산; 및 이들의 리튬, 나트륨 및 칼슘 염 예를 들어 리튬 퍼클로레이트, 칼륨 클로레이트, 나트륨 클로라이트, 칼륨 브로메이트, 나트륨 요오데이트, 나트륨 하이포클로라이트, 칼슘 클로레이트 및 칼슘 요오데이트; 및 이들의 임의의 조합을 포함한다.
코팅 조성물의 제조
코팅 조성물의 제조는 특정 처리 및 취급 특성을 갖는 코팅뿐만 아니라 원하는 특성을 갖는 최종 건조 코팅 필름을 제공하기 위해 정확한 비율로 적절한 코팅 성분들을 선택 및 혼합하는 공정을 포함한다.
코팅 조성물의 적용
코팅 조성물은 브러슁, 롤러 적용 및 분무 방법 예를 들어 공기-분무된 분무, 공기-보조된 분무, 에어리스(airless) 분무, 대용량 저압 분무 및 공기-보조된 에어리스 분무와 같은 통상적인 적용 방법에 의해 적용될 수 있다.
코팅 적용에 적합한 기재는 콘크리트, 시멘트 보드, 중-밀도 섬유보드(MDF) 및 입자 보드, 석고 보드, 목재, 석재, 금속, 플라스틱, 벽 종이 및 텍스타일 등을 포함한다. 바람직하게는, 모든 기재는 수계 또는 용매-계 프라이머(primer)에 의해 예비-프라이밍된다.
실시예
I. 원료
II. 시험 방법
1. 열 안정성 시험
100 mL의 각 코팅 조성물을 200 mL의 열-안정성 플라스틱 용기에 첨가하고 50℃ 오븐에 적어도 10일 동안 두었다. 열 안정성은 가열 전후의 코팅 조성물의 외관을 관찰하고 비교함으로써 평가되었다. 각 코팅 조성물에 대한 외관 변화는 하기 규칙에 따라 레벨 4에서 레벨 1까지 채점되었다:
III. 실시예
1. 폴리머 에멀젼 3(결합제 3) 제조
336.04 g의 DI 수, 7.50 g의 AM, 30.48 g의 MAA, 693.89 g의 BA, 767.00 g의 MMA, 7.58 g의 VI 및 93.76 g의 로다팍(RHODAFAC™) RS-610/A25 계면활성제를 혼합함으로써 모노머 혼합물을 제조하였다. 그런 다음, 환류 응축기 및 교반기가 장착된 1-갤런 용기에 DI 수 818 g을 130 rpm의 교반 속도로 가하였다. 반응 온도를 83℃로 상승시키고 디스포닐(DISPONIL™) FES 32 계면활성제 7.26 g을 반응 용기에 도입하였다. 그 후, DI 수 27.78 g 중의 Na2CO3 3.02 g의 완충 용액, 모노머 혼합물 82.40 g 및 DI 수 24.08 g 중의 APS 3.01 g의 개시제 용액을 반응 용기에 주입하였다. 반응 혼합물을 76 내지 86℃의 온도에서 5분 동안 유지시켰다. 그 후, 모노머 혼합물의 나머지 및 DI 수 148.17 g 중의 APS 1.37 g의 용액을 85℃에서 120분 동안 반응 용기에 첨가하였다. 그런 다음, 반응 용기의 내용물을 실온으로 냉각시키고, DI 수 40.75 g 중의 0.84 g IAA의 환원제 용액 및 DI 수 38.89 g 중의 t-BHP 0.91g 및 H2O2 0.40 g의 개시제 용액을 온도가 70℃로 떨어졌을 때 반응 용기에 주입하였다. 그런 다음, 온도가 55℃로 떨어졌을 때, 반응 용기에 DI 수 5.56 g 중의 H2O2 2.69 g의 용액을 첨가하였다. 제조된 결합제 3은 47.5%의 고체, 125 nm의 입자 크기 및 6.01의 pH를 갖는다.
2. 폴리머 에멀젼 1 내지 2 및 4 내지 5(결합제 1 내지 2 및 4 내지 5)의 제조
폴리머 에멀젼 1 내지 2 및 4 내지 5를 표 1에 기재된 바와 같은 상이한 VI 모노머 농도를 갖는 폴리머 에멀젼 1의 제조에 대해 상기 기재된 바와 동일한 절차에 따라 제조하였다.
[표 1]
3. 코팅 조성물 1의 제조
DI 수 45.65 g 중의 은 니트레이트 2.40 g의 용액을 1000 g의 결합제 1에 첨가하여 코팅 조성물 1을 제조하였다. 은 농도는 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 3229 ppm 건조 중량이다. 헤테로사이클릭기-함유 모노머 내의 헤테로사이클릭기의 은에 대한 몰비는 7이다.
4. 코팅 조성물 2, 4 내지 6 및 8(코팅) 및 비교용 코팅 조성물 3, 7 및 9(비교용 코팅)의 제조
코팅 조성물 2, 4 내지 6, 및 8 및 비교용 코팅 조성물 3, 7 및 9를 하기 표 2에 기재된 바와 같은 상이한 결합제 및 은의 투여량으로 코팅 조성물 1을 제조하기 위한 유사한 절차에 따라 제조하였다.
[표 2]
IV. 결과
[표 3]
표 3에 나타낸 바와 같이, 코팅 조성물 8 및 비교용 코팅 조성물 9는 모두 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 200 ppm 건조 중량의 은을 포함한다. 코팅 조성물 8은 폴리머 에멀젼의 총 건조 중량을 기준으로 0.1% 건조 중량의 헤테로사이클릭기-함유 모노머, 즉 VI를 추가로 포함하며; 헤테로사이클릭기-함유 모노머 내의 헤테로사이클릭기의 은에 대한 몰비는 5.8이다. 코팅 조성물 8의 열 안정성은 비교용 코팅 조성물 9보다 훨씬 우수하다. 이는 코팅 열 안정성에서 헤테로사이클릭기-함유 모노머가 수행하는 중요한 역할을 시사하였다.
코팅 조성물 1 내지 2, 4 내지 6 및 8은 상이한 및 필요한 은 및 VI 투여량을 포함하고, 코팅 열 안정성에 대해 유사한 이점을 나타냈다.
비교용 코팅 조성물 3은 은 투여량이 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 2796 ppm 건조 중량일 때 불충분 한 VI 모노머를 포함하였고(헤테로사이클릭기-함유 모노머 내의 헤테로사이클릭기의 은에 대한 몰비는 요구되는 4보다 작은 2였다), 더 불량한 코팅 열 안정성을 가졌다. 이는 코팅 열 안정성에서 은에 대한 헤테로사이클릭기-함유 모노머 내의 헤테로사이클릭기의 몰 비에 의해 수행되는 중요한 역할을 시사하였다.
EDTA는 본 발명에서 은과 같은 금속 이온을 결합시킬 수 있는 분자였다. 그러나 EDTA는 중합가능하지 않았다. 비교용 코팅 조성물 10 및 11은 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 각각 0.35% 및 0.70% 건조 중량의 EDTA를 포함하고, 은에 대한 EDTA의 몰비는 각각 5 및 10이었다. 코팅 조성물 10 및 11은 모두 코팅 열 안정성이 불량하였다. EDTA는 금속 이온을 결합시킬 수 있지만 코팅 열 안정성에는 이점을 제공할 수 없음을 시사하였다.
Claims (8)
- 항균성 코팅 조성물로서,
(i) 하나의 폴리머 에멀젼; 및
(ii) 상기 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 20 ppm 내지 6000 ppm 건조 중량의 은;을 포함하되,
상기 폴리머 에멀젼은, 중합 단위로서, (a) 에틸렌계 불포화 비이온성 모노머 및 (b) 상기 폴리머 에멀젼의 총 건조 중량을 기준으로 0.01% 내지 20% 건조 중량의 헤테로사이클릭기-함유 모노머를 포함하며,
상기 은에 대한 상기 헤테로사이클릭기-함유 모노머 내의 상기 헤테로사이클릭기의 몰비가 4 이상인,
항균성 코팅 조성물. - 청구항 1에 있어서, 상기 폴리머 에멀젼이 중합 단위로서 상기 헤테로사이클릭기-함유 모노머를, 상기 폴리머 에멀젼의 총 건조 중량을 기준으로 0.01% 내지 5% 건조 중량의 양으로 포함하는, 항균성 코팅 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 에틸렌계 불포화 비이온성 모노머는 스티렌, (메틸)아크릴산의 C2-C12 알킬 에스테르, 이들의 유도체 및 이들의 임의의 조합물로부터 선택되는, 항균성 코팅 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 헤테로사이클릭기-함유 모노머는 이미다졸, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 티아졸, 테트라졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 아졸, 인다졸, 트리아졸, 이들의 이성질체 및 이들의 임의의 조합물의 중합성 유도체인, 항균성 코팅 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 폴리머 에멀젼은, 중합 단위로서, 상기 폴리머 에멀젼의 총 건조 중량을 기준으로 (c) 0.01% 내지 5% 건조 중량의 안정화제 모노머를 추가로 포함하는, 항균성 코팅 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 은은 은 용액이고, 질산은, 요오드화은 및 이들의 조합물로부터 선택되는, 항균성 코팅 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 항균성 코팅 조성물은 상기 코팅 조성물의 총 건조 중량을 기준으로 0.004% 내지 10% 건조 중량의 산화제를 추가로 포함하는, 항균성 코팅 조성물.
- 청구항 7에 있어서, 상기 산화제는 퍼옥사이드, 할로겐 산, 하이포할러스(hypohalous) 산, 할러스 산, 퍼할로겐 산, 이들의 리튬, 나트륨 및 칼슘 염, 및 이들의 임의의 조합물로부터 선택되는, 항균성 코팅 조성물.
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