KR102160380B1 - Method for separating polymer layer containing silicon from polymer-polymer composite - Google Patents

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김도현
강민성
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Abstract

The present invention relates to a method for separating a silicon-containing polymer layer from a polymer-polymer composite, which removes a polymer composite with the silicon-containing polymer layer formed on a surface by swelling the silicon-containing polymer layer using a suspension containing a solvent and beads, separates the polymer composite from the suspension, washes the polymer composite with a solvent, separates the rest of the polymer layer from the polymer composite using the solvent, separates the polymer composite from the solvent, and dries the polymer composite. In addition, the silicon-containing polymer layer can be effectively removed by the method.

Description

고분자-고분자 복합체에서 규소 함유 고분자 층 분리 방법{METHOD FOR SEPARATING POLYMER LAYER CONTAINING SILICON FROM POLYMER-POLYMER COMPOSITE}Method for separating a silicon-containing polymer layer from a polymer-polymer composite {METHOD FOR SEPARATING POLYMER LAYER CONTAINING SILICON FROM POLYMER-POLYMER COMPOSITE}

다양한 실시예들은 고분자-고분자 복합체에서 규소 함유 고분자 층 분리 방법에 관한 것이다. Various embodiments relate to a method of separating a silicon-containing polymer layer in a polymer-polymer composite.

일반적으로, PET와 같은 고분자 복합체 표면을 보호하기 위해, 얇은 규소 함유 고분자 층이 코팅된다. 그런데, 최근, 석유 자원 고갈로 인해, 규소 함유 고분자 층을 제거하여, 고분자 복합체를 재활용하기 위한 연구가 이루어지고 있다. 일반적으로 필름의 코팅을 제거할 때는 선택적 용해를 이용하여 코팅을 제거하지만 일반적인 용매로는 실리콘 함유 고분자를 용해할 수 없어 활용이 어렵다.In general, in order to protect the surface of a polymer composite such as PET, a thin silicon-containing polymer layer is coated. However, recently, due to the depletion of petroleum resources, research has been made to recycle the polymer composite by removing the silicon-containing polymer layer. In general, when removing the coating of the film, the coating is removed using selective dissolution, but it is difficult to use because the silicone-containing polymer cannot be dissolved with a general solvent.

다양한 실시예들은, 고분자 복합체의 표면으로부터 규소 함유 고분자 층을 효과적으로 제거할 수 있는 방법을 제공한다. Various embodiments provide a method of effectively removing a silicon-containing polymer layer from the surface of a polymer composite.

다양한 실시예들에 따른 고분자-고분자 복합체에서 규소 함유 고분자 층 분리 방법은, 표면에 규소 함유 고분자 층이 형성된 고분자 복합체를 용매(solvent)와 비드(bead)들을 포함하는 현탁액을 이용하여 규소 함유 고분자층을 스웰링(swelling)시키고 물리적으로 떼어내는 단계, 상기 고분자 복합체를 상기 비드와 용매로 이루어진 현탁액으로부터 분리시키는 단계, 및 상기 고분자 복합체를 건조시키는 단계를 포함할 수 있다. The method for separating a silicon-containing polymer layer from a polymer-polymer composite according to various embodiments is a silicon-containing polymer layer by using a polymer composite having a silicon-containing polymer layer formed on the surface thereof using a suspension containing a solvent and beads. It may include swelling and physically removing the polymer composite, separating the polymer composite from the suspension consisting of the beads and the solvent, and drying the polymer composite.

다양한 실시예들에 따르면, 상기 방법은, 상기 고분자 복합체를 상기 현탁액으로부터 분리시키는 단계 후에, 상기 고분자 복합체를 용매로 세척하는 단계 - 상기 고분자 층의 나머지가 상기 고분자 복합체로부터 상기 용매로 분리됨 -, 및 상기 고분자 복합체를 상기 용매로부터 분리시키는 단계를 더 포함할 수 있다. According to various embodiments, the method includes, after separating the polymer composite from the suspension, washing the polymer composite with a solvent-the remainder of the polymer layer is separated from the polymer composite with the solvent, and It may further comprise the step of separating the polymer composite from the solvent.

다양한 실시예들에 따르면, 고분자 복합체의 표면으로부터 규소 함유 고분자 층이 효과적으로 제거될 수 있다. 이로 인해, 고분자 복합체의 재활용이 가능해지고, 따라서 자원 손실 및 환경 문제 등을 효과적으로 줄일 수 있다. According to various embodiments, the silicon-containing polymer layer may be effectively removed from the surface of the polymer composite. Due to this, the polymer composite can be recycled, and thus resource loss and environmental problems can be effectively reduced.

도 1은 다양한 실시예들에 따른 고분자-고분자 복합체에서 규소 함유 고분자 층 분리 방법을 도시하는 도면이다.
도 2 및 도 3은 다양한 실시예들에 따른 고분자-고분자 복합체에서 규소 함유 고분자 층 분리 효과를 설명하기 위한 도면이다.
도 4 및 도 5는 다양한 실시예들에 따른 고분자-고분자 복합체에서 규소 함유 고분자 층 분리 효과를 설명하기 위한 도면이다.1 is a diagram illustrating a method of separating a silicon-containing polymer layer in a polymer-polymer composite according to various embodiments.
2 and 3 are diagrams for explaining the effect of separating a silicon-containing polymer layer in a polymer-polymer composite according to various embodiments.
4 and 5 are diagrams illustrating the effect of separating a silicon-containing polymer layer in a polymer-polymer composite according to various embodiments.

이하, 본 문서의 다양한 실시예들이 첨부된 도면을 참조하여 설명된다. Hereinafter, various embodiments of the present document will be described with reference to the accompanying drawings.

도 1은 다양한 실시예들에 따른 고분자-고분자 복합체에서 규소 함유 고분자 층 분리 방법을 도시하는 도면이다. 1 is a diagram illustrating a method of separating a silicon-containing polymer layer in a polymer-polymer composite according to various embodiments.

먼저, 110 단계에서, 고분자-고분자 복합체(polymer-polymer composite)와 현탁액을 반응시킬 수 있다. 고분자-고분자 복합체는 고분자 복합체와 고분자 복합체의 표면에 형성된 규소 함유 고분자 층을 포함할 수 있다. 현탁액은 용매(solvent)와 비드들(bead)를 포함할 수 있다. 예를 들면, 용매는, 다이아이소프로필아민(diisopropylamine), 트리에틸아민(triethylamine), 펜탄(pentane), 자일렌(xylene), 클로로폼(chloroform), 에테르(ether), 테트라히드로푸란(tetrahydrofuran), 헥산(hexane), 트리클로로에틸렌(trichloroethylene), 노멀-헵탄(n-heptane), 사이클로헥세인(cyclohexane), 디메톡시에탄(dimethoxyethane), 톨루엔(toluene), 벤젠(benzene), 클로로벤젠(chlorobenzene), 메틸렌 클로라이드(methylene chloride), t-부틸 알코올(tert-butyl alcohol), 2-부탄온(2-butanone), 에틸아세테이트(ethyl acetate), 디옥산(dioxane), 1-프로판올(1-propanol), 아세톤(acetone), 피리딘(pyridine), 에틸 알코올(ethyl alcohol), 디메틸 카보네이트(dimethyl carbonate), 디메틸포름아미드(dimethylformamide), 메탄올(methanol), 페놀(phenol), 프로필렌 카보네이트(propylene carbonate), 또는 아세토나이트릴(acetonitrile) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 여기서, 비드들의 모스 경도(Mohs hardness)는, 1.0 이상이고, 9.0 이하일 수 있다. 한편, 비드들의 지름은, 0.1 mm 이상이고, 5 cm 이하일 수 있다. First, in step 110, a polymer-polymer composite and a suspension may be reacted. The polymer-polymer composite may include a polymer composite and a silicon-containing polymer layer formed on the surface of the polymer composite. The suspension may contain a solvent and beads. For example, the solvent is diisopropylamine, triethylamine, pentane, xylene, chloroform, ether, tetrahydrofuran , Hexane, trichloroethylene, normal-heptane, cyclohexane, dimethoxyethane, toluene, benzene, chlorobenzene ), methylene chloride, tert-butyl alcohol, 2-butanone, ethyl acetate, dioxane, 1-propanol ), acetone, pyridine, ethyl alcohol, dimethyl carbonate, dimethylformamide, methanol, phenol, propylene carbonate, Or it may include at least one of acetonitrile. Here, the Mohs hardness of the beads may be 1.0 or more and 9.0 or less. Meanwhile, the diameters of the beads may be 0.1 mm or more and 5 cm or less.

다양한 실시예들에 따르면, 고분자-고분자 복합체와 비드와 용매로 이루어진 현탁액이 혼합된 다음, 교반됨에 따라, 규소 함유 고분자 층이 스웰링(swelling)될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 고분자-고분자 복합체의 양(kg)과 현탁액 내 용매의 부피(L)의 비율은, 1: 1 내지 100일 수 있다. 바꿔 말하면, 현탁액의 부피는, 고분자-고분자 복합체의 양에 대해, 1 배 이상이고, 100 배 이하일 수 있다. 이 때 용매의 부피(L)와 비드들의 양(kg)의 비율은, 1: 0.01 내지 5일 수 있다. 바꿔 말하면, 비드와 용매로 이루어진 현탁액 내 비드들의 양은, 용매의 부피에 대해, 0.01 배 이상이고, 5 배 이하일 수 있다. 그리고, 고분자-고분자 복합체와 현탁액을, 예컨대 5 rpm 이상이고 50,000 rpm 이하인 속도로 함께 회전시킴으로써, 고분자-고분자 복합체와 현탁액이 교반될 수 있다. 규소 함유 고분자 층이 용매에 의해 스웰링되어 비드의 물리적 떼어냄에 의해 규소 함유 고분자 층의 적어도 일부가 고분자 복합체로부터 현탁액으로 분리될 수 있다. 여기서, 규소 함유 고분자 층은 상온에서 스웰링될 수 있다. According to various embodiments, a polymer-polymer composite, a suspension consisting of beads and a solvent is mixed and then stirred, so that the silicon-containing polymer layer may be swelled. According to an embodiment, the ratio of the amount (kg) of the polymer-polymer complex and the volume (L) of the solvent in the suspension may be 1: 1 to 100. In other words, the volume of the suspension may be greater than or equal to 1 times and less than or equal to 100 times the amount of the polymer-polymer complex. At this time, the ratio of the volume of the solvent (L) and the amount of beads (kg) may be 1: 0.01 to 5. In other words, the amount of beads in the suspension composed of the beads and the solvent may be 0.01 times or more and 5 times or less with respect to the volume of the solvent. And, by rotating the polymer-polymer composite and the suspension together at a speed of, for example, 5 rpm or more and 50,000 rpm or less, the polymer-polymer composite and the suspension can be stirred. The silicon-containing polymer layer can be swelled with a solvent so that at least a portion of the silicon-containing polymer layer can be separated from the polymer composite into a suspension by physical removal of the beads. Here, the silicon-containing polymer layer may be swelled at room temperature.

다음으로, 120 단계에서, 고분자 복합체를 현탁액으로부터 분리시킬 수 있다. 이 때 현탁액을 배수시킴으로써, 고분자 복합체를 현탁액으로부터 분리시킬 수 있다. 이를 통해, 고분자 복합체로부터 분리된 규소 함유 고분자 층의 적어도 일부가 제거될 수 있다. 여기서, 용매 및 비드들은 재사용 가능하다.Next, in step 120, the polymer composite from the suspension Can be separated. At this time, by draining the suspension, the polymer composite Can be separated. Through this, at least a part of the silicon-containing polymer layer separated from the polymer composite may be removed. Here, the solvent and beads are reusable.

이어서, 130 단계에서, 고분자 복합체를 용매로 세척할 수 있다. 여기서, 용매는 110 단계의 현탁액 내 용매와 동일할 수 있으며, 상이할 수도 있다. 예를 들면, 용매는, 다이아이소프로필아민(diisopropylamine), 트리에틸아민(triethylamine), 펜탄(pentane), 자일렌(xylene), 클로로폼(chloroform), 에테르(ether), 테트라히드로푸란(tetrahydrofuran), 헥산(hexane), 트리클로로에틸렌(trichloroethylene), 노멀-헵탄(n-heptane), 사이클로헥세인(cyclohexane), 디메톡시에탄(dimethoxyethane), 톨루엔(toluene), 벤젠(benzene), 클로로벤젠(chlorobenzene), 메틸렌 클로라이드(methylene chloride), t-부틸 알코올(tert-butyl alcohol), 2-부탄온(2-butanone), 에틸아세테이트(ethyl acetate), 디옥산(dioxane), 1-프로판올(1-propanol), 아세톤(acetone), 피리딘(pyridine), 에틸 알코올(ethyl alcohol), 디메틸 카보네이트(dimethyl carbonate), 디메틸포름아미드(dimethylformamide), 메탄올(methanol), 페놀(phenol), 프로필렌 카보네이트(propylene carbonate), 또는 아세토나이트릴(acetonitrile) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 고분자 복합체가 용매로 세척됨에 따라, 규소 함유 고분자 층의 나머지가 고분자 복합체로부터 용매로 분리될 수 있다. Subsequently, in step 130, the polymer composite may be washed with a solvent. Here, the solvent may be the same as or different from the solvent in the suspension in step 110. For example, the solvent is diisopropylamine, triethylamine, pentane, xylene, chloroform, ether, tetrahydrofuran , Hexane, trichloroethylene, normal-heptane, cyclohexane, dimethoxyethane, toluene, benzene, chlorobenzene ), methylene chloride, tert-butyl alcohol, 2-butanone, ethyl acetate, dioxane, 1-propanol ), acetone, pyridine, ethyl alcohol, dimethyl carbonate, dimethylformamide, methanol, phenol, propylene carbonate, Alternatively, at least one of acetonitrile may be included. As the polymer composite is washed with a solvent, the remainder of the silicon-containing polymer layer may be separated from the polymer composite as a solvent.

다양한 실시예들에 따르면, 고분자 복합체와 용매가 혼합된 다음, 교반됨에 따라, 고분자 복합체가 세척될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 고분자 복합체와 용매를, 예컨대 5 rpm 이상이고 50,000 rpm 이하인 속도로 함께 회전시킴으로써, 고분자 복합체와 용매가 교반될 수 있다. 이를 통해, 규소 함유 고분자 층의 적어도 일부, 즉 고분자 복합체의 표면에 남아 있을 수 있는 규소 함유 고분자 층이 고분자 복합체로부터 용매로 분리될 수 있다. 여기서, 규소 함유 고분자 층의 나머지에 대한 고분자가 용매에 의해, 스웰링(swelling)될 수 있다. 아울러, 고분자 복합체의 표면에 남아 있을 수 있는 비드들이 고분자 복합체로부터 용매로 분리될 수 있다. According to various embodiments, as the polymer composite and the solvent are mixed and then stirred, the polymer composite may be washed. According to an embodiment, the polymer composite and the solvent may be stirred by rotating the polymer composite and the solvent together at, for example, 5 rpm or more and 50,000 rpm or less. Through this, at least a part of the silicon-containing polymer layer, that is, the silicon-containing polymer layer that may remain on the surface of the polymer composite may be separated from the polymer composite with a solvent. Here, the polymer for the rest of the silicon-containing polymer layer may be swelled by a solvent. In addition, beads that may remain on the surface of the polymer composite may be separated from the polymer composite with a solvent.

계속해서, 140 단계에서, 고분자 복합체를 용매로부터 분리시킬 수 있다. 이 때 용매를 배수시킴으로써, 고분자 복합체를 용매로부터 분리시킬 수 있다. 이를 통해, 고분자 복합체로부터 분리된 규소 함유 고분자 층의 나머지가 제거될 수 있다. 아울러, 고분자 복합체로부터 분리된 비드들이 제거될 수 있다. 여기서, 용매 및 비드들은 재사용 가능하다.Subsequently, in step 140, the polymer composite can be separated from the solvent. At this time, by draining the solvent, the polymer composite can be separated from the solvent. Through this, the rest of the silicon-containing polymer layer separated from the polymer composite can be removed. In addition, beads separated from the polymer composite may be removed. Here, the solvent and beads are reusable.

마지막으로, 150 단계에서, 고분자 복합체를 건조시킬 수 있다. 이를 통해, 고분자 복합체에 남아 있을 수 있는 용매가 증발될 수 있다. Finally, in step 150, the polymer composite can be dried. Through this, a solvent that may remain in the polymer composite may be evaporated.

이에 따라, 고분자-고분자 복합체로부터 규소 함유 고분자 층이 제거되고, 고분자 복합체가 회수될 수 있다. 구체적으로, 고분자-고분자 복합체로부터 규소 함유 고분자 층을 용매를 사용하여 스웰링시키고, 물리적인 방법으로 떼어내는 방법을 제공하여, 규소 함유 고분자 층이 고분자 복합체로부터 깨끗이 제거될 수 있다. 이러한 방법을 재활용 및 원료화 산업 분야에 적용하여, 고분자 복합체를 효과적으로 재활용할 수 있을 것이다. 고분자 복합체는 그 자체로 재활용되거나 2차 가공을 통해 제품 제작이 가능하며 또한 단량체로 전환하여 고부가가치 제품 제작에 사용 가능하다. 예를 들면, 광학용, 포장용으로 많이 사용되는 규소 박막 코팅된 PET 필름 뿐만 아니라 PP 필름 등 다양한 복합체의 규소 함유 고분자 층을 제거하여 고분자 복합체를 효과적으로 재활용할 수 있다. 아울러, 회수된 고분자 복합체를 2차 성형하는 분야 중 합성섬유 원사, 제직사, 의류, 부직포, 스테이플 파이버 등의 섬유가공업체 뿐만 아니라 화학적인 방법으로 재활용하는 원료화 업체 등 다양한 분야에 적용 가능하다. Accordingly, the silicon-containing polymer layer is removed from the polymer-polymer composite, and the polymer composite can be recovered. Specifically, by providing a method of swelling the silicon-containing polymer layer from the polymer-polymer composite using a solvent and removing it by a physical method, the silicon-containing polymer layer can be removed cleanly from the polymer composite. By applying this method to the recycling and raw materialization industry, it will be possible to effectively recycle the polymer composite. The polymer composite itself can be recycled or manufactured through secondary processing, and it can also be converted into monomers and used to manufacture high value-added products. For example, it is possible to effectively recycle the polymer composite by removing the silicon-containing polymer layer of various composites, such as a PP film, as well as a silicon thin-film coated PET film, which is widely used for optics and packaging. In addition, among the fields of secondary molding the recovered polymer composite, it can be applied not only to fiber processing companies such as synthetic fiber yarns, weaving yarns, clothing, non-woven fabrics, staple fibers, etc., but also to various fields such as raw material conversion companies that recycle through chemical methods.

도 2 및 도 3은 다양한 실시예들에 따른 고분자-고분자 복합체에서 규소 함유 고분자 층 분리 효과를 설명하기 위한 도면이다. 2 and 3 are diagrams for explaining the effect of separating a silicon-containing polymer layer in a polymer-polymer composite according to various embodiments.

도 2 및 도 3을 참조하면, 다양한 실시예들에 따른 고분자-고분자 복합체에서 규소 함유 고분자 층 분리 효과를 설명하기 위해, 일 실시예에 따른 절차와 비교예에 따른 절차가 진행되었다. 여기서, 일 실시예에 따른 절차와 비교예에 따른 절차는, 회분식 교반 장치를 사용하여, 실리콘 박막이 코팅된 PET 필름으로부터 실리콘 박막을 제거하기 위해 진행되었다. 여기서, 일 실시예에 따른 절차에서는, 용매로 아세톤이 사용되고, 비드들로는 유리(glass) 비드들이 사용되었으며, 비교예에 따른 절차에서는, 용매로 아세톤이 사용되었다. 2 and 3, in order to explain the effect of separating the silicon-containing polymer layer in the polymer-polymer composite according to various embodiments, a procedure according to an embodiment and a procedure according to a comparative example were performed. Here, the procedure according to an embodiment and the procedure according to the comparative example were performed to remove the silicon thin film from the PET film coated with the silicon thin film using a batch type stirring device. Here, in the procedure according to an embodiment, acetone was used as a solvent, glass beads were used as the beads, and in the procedure according to the comparative example, acetone was used as the solvent.

일 실시예에 따른 절차는 다음과 같이 진행되었다. 즉 500 ml 규모의 유리 반응기 안에 절단된, 실리콘 박막이 코팅된 PET 필름 10 g, 아세톤 200 ml, 크기가 0.4~0.6 mm인 유리 비드들 30 g를 투입하고, 상온에서 600 rpm 속도로 20분 동안 교반시켰다. 이 후 PET 필름을 아세톤과 유리 비드들로부터 분리한 다음, 아세톤으로 세척하여 표면에 붙은 유리 비드들을 제거했다. 그리고, PET 필름을 상온에 두어 표면에 묻어있는 아세톤을 증발시켰다. 이를 통해, 일 실시예에 따른 PET 필름이 회수되었다. The procedure according to an embodiment proceeded as follows. That is, 10 g of a PET film coated with a silicon thin film, 200 ml of acetone, and 30 g of glass beads of 0.4 to 0.6 mm in size cut into a 500 ml-scale glass reactor were added, and at room temperature at a speed of 600 rpm for 20 minutes. Stirred. Thereafter, the PET film was separated from acetone and glass beads, and then washed with acetone to remove the glass beads adhering to the surface. Then, the PET film was placed at room temperature to evaporate the acetone on the surface. Through this, the PET film according to an embodiment was recovered.

일 실시예에 따른 PET 필름을 전자현미경(SEM)으로 측정함으로써, 도 2에 도시된 바와 같은 이미지가 획득되었다. 이를 기반으로, 실리콘 박막 코팅된 PET 필름으로부터 실리콘 박막이 떨어져 나가 최종적으로 깨끗한 상태의 PET 필름을 얻을 수 있다는 것을 확인할 수 있다. 반응 10분 후의 필름 표면을 보면 실리콘 박막이 떨어져 나가는 것을 볼 수 있다. 박막이 떨어지지 않을 시 규소(Si) 원자농도가 15.59 %이나, 박막이 벗겨진 후 규소 원자농도가 0.21 %로 감소가 된 것을 확인할 수 있다. 20분 반응 후 실리콘 박막이 완전히 떨어져 나가 최종적으로 깨끗한 표면의 PET 필름을 얻을 수 있는 것을 확인할 수 있다.By measuring the PET film according to an embodiment with an electron microscope (SEM), an image as shown in FIG. 2 was obtained. Based on this, it can be seen that the silicon thin film is separated from the PET film coated with the silicon thin film to finally obtain a clean PET film. If you look at the film surface after 10 minutes of reaction, you can see that the silicon thin film is peeling off. When the thin film does not fall, the silicon (Si) atomic concentration is 15.59%, but it can be seen that the silicon atomic concentration is reduced to 0.21% after the thin film is peeled off. After the reaction for 20 minutes, it can be seen that the silicon thin film is completely separated and finally a PET film with a clean surface can be obtained.

한편, 비교예에 따른 절차는 다음과 같이 진행되었다. 즉 500 ml 규모의 유리 반응기 안에 절단된, 실리콘 박막이 코팅된 PET 필름 10 g, 아세톤 200 ml를 투입하고, 상온에서 600 rpm 속도로 20분 동안 교반시켰다. 이 후 PET 필름을 아세톤으로부터 분리한 다음, 아세톤으로 세척했다. 그리고, PET 필름을 상온에 두어 표면에 묻어있는 아세톤을 증발시켰다. 이를 통해, 비교예에 따른 PET 필름이 회수되었다. On the other hand, the procedure according to the comparative example proceeded as follows. That is, 10 g of a PET film coated with a silicon thin film and 200 ml of acetone were put into a 500 ml-scale glass reactor, and stirred at a speed of 600 rpm at room temperature for 20 minutes. Thereafter, the PET film was separated from acetone and then washed with acetone. Then, the PET film was placed at room temperature to evaporate the acetone on the surface. Through this, the PET film according to the comparative example was recovered.

일 실시예에 따른 절차와 비교예에 따른 절차에 대해, EDX 분석을 통해 규소(Si) 원자농도를 측정하여 데이터를 수치화시켰다. 이를 통해, 일 실시예에 따른 절차와 비교예에 따른 절차에 대해, 도 3에 도시된 바와 같이 반응 시간에 따라 PET 필름 표면의 규소(Si) 원자농도가 어떻게 변화되는 지 관찰하였다. 비교 결과 일 실시예에 따른 절차가 비교예에 따른 절차 보다 실리콘 박막을 더 효과적으로 제거하는 것이 확인되며, 반응시간을 약 20분 단축시킬 수 있다는 것이 확인될 수 있었다. 따라서, 다양한 실시예들에 따른 방법을 통해 PET 필름으로부터 실리콘 박막을 효과적으로 제거 가능하다는 것을 알 수 있다.For the procedure according to one embodiment and the procedure according to the comparative example, the data was quantified by measuring the atomic concentration of silicon (Si) through EDX analysis. Through this, for the procedure according to an embodiment and the procedure according to the comparative example, it was observed how the silicon (Si) atomic concentration on the surface of the PET film changes according to the reaction time as shown in FIG. 3. As a result of the comparison, it was confirmed that the procedure according to an example removes the silicon thin film more effectively than the procedure according to the comparative example, and it was confirmed that the reaction time can be shortened by about 20 minutes. Therefore, it can be seen that the silicon thin film can be effectively removed from the PET film through the method according to various embodiments.

도 4 및 도 5은 다양한 실시예들에 따른 고분자-고분자 복합체에서 규소 함유 고분자 층 분리 효과를 설명하기 위한 도면이다. 4 and 5 are diagrams for explaining the effect of separating a silicon-containing polymer layer in a polymer-polymer composite according to various embodiments.

도 4 및 도 5를 참조하면, 다양한 실시예들에 따른 고분자-고분자 복합체에서 규소 함유 고분자 층 분리 효과를 설명하기 위해, 일 실시예에 따른 절차와 비교예에 따른 절차가 진행되었다. 여기서, 일 실시예에 따른 절차와 비교예에 따른 절차는, 회분식 교반 장치를 사용하여, 실리콘 박막이 코팅된 PET 필름으로부터 실리콘 박막을 제거하기 위해 진행되었다. 여기서, 일 실시예에 따른 절차에서는, 용매로 헥산이 사용되고, 비드들로는 유리(glass) 비드들이 사용되었으며, 비교예에 따른 절차에서는, 용매로 헥산이 사용되었다. 4 and 5, in order to explain the effect of separating the silicon-containing polymer layer in the polymer-polymer composite according to various embodiments, a procedure according to an embodiment and a procedure according to a comparative example were performed. Here, the procedure according to an embodiment and the procedure according to the comparative example were performed to remove the silicon thin film from the PET film coated with the silicon thin film using a batch type stirring device. Here, in the procedure according to an embodiment, hexane was used as a solvent, glass beads were used as the beads, and hexane was used as a solvent in the procedure according to the comparative example.

일 실시예에 따른 절차는 다음과 같이 진행되었다. 즉 500 ml 규모의 유리 반응기 안에 절단된, 실리콘 박막이 코팅된 PET 필름 5g, 헥산 200 ml, 크기가 1~1.2mm인 유리 비드들 10 g을 투입하고, 40

Figure 112020048577715-pat00001
Figure 112020048577715-pat00002
헥산에서 800 rpm 속도로 3시간동안 교반시켰다. 그리고, PET 필름을 상온에 두어 표면에 묻어있는 헥산을 증발시켰다. 이를 통해, 일 실시예에 따른 PET 필름이 회수되었다. The procedure according to an embodiment proceeded as follows. That is, 5 g of a silicon thin film-coated PET film cut into a 500 ml-scale glass reactor, 200 ml of hexane, and 10 g of glass beads having a size of 1 to 1.2 mm were added.
Figure 112020048577715-pat00001
Figure 112020048577715-pat00002
The mixture was stirred in hexane at 800 rpm for 3 hours. Then, the PET film was placed at room temperature to evaporate hexane on the surface. Through this, the PET film according to an embodiment was recovered.

일 실시예에 따른 PET 필름을 전자현미경(SEM)으로 측정함으로써, 도 4에 도시된 바와 같은 이미지가 획득되었다. 이를 기반으로, 실리콘 박막 코팅된 PET 필름으로부터 실리콘 박막이 떨어져 나가는 모습을 볼 수 있다. 교반 3시간 후 실리콘 박막이 떨어져 나가 최종적으로 깨끗한 표면의 PET 필름을 얻을 수 있는 것을 확인할 수 있다.By measuring the PET film according to an embodiment with an electron microscope (SEM), an image as shown in FIG. 4 was obtained. Based on this, it can be seen that the silicon thin film is separated from the PET film coated with the silicon thin film. After 3 hours of stirring, it can be seen that the silicon thin film is separated and finally a PET film with a clean surface can be obtained.

한편, 비교예에 따른 절차는 다음과 같이 진행되었다. 즉 500 ml 규모의 유리 반응기 안에 절단된, 실리콘 박막이 코팅된 PET 필름 5g, 헥산 200 ml를 투입하고, 상온에서 800 rpm 속도로 20분 동안 교반시켰다. 그리고, PET 필름을 상온에 두어 표면에 묻어있는 헥산을 증발시켰다. 이를 통해, 비교예에 따른 PET 필름이 회수되었다. On the other hand, the procedure according to the comparative example proceeded as follows. That is, 5 g of a PET film coated with a silicon thin film and 200 ml of hexane were put into a 500 ml-scale glass reactor, and stirred at room temperature at 800 rpm for 20 minutes. Then, the PET film was placed at room temperature to evaporate hexane on the surface. Through this, the PET film according to the comparative example was recovered.

일 실시예에 따른 절차와 비교예에 따른 절차에 대해, X-선 광전자 분광법 (XPS) 분석을 통해 규소(Si) 원자농도를 측정하여 데이터를 수치화시켰다. 이를 통해, 일 실시예에 따른 절차와 비교예에 따른 절차에 대해, 도 5에 도시된 바와 같이 반응 시간에 따라 PET 필름 표면의 규소(Si) 원자농도가 어떻게 변화되는 지 관찰하였다. 비교 결과 일 실시예에 따른 절차가 비교예에 따른 절차 보다 실리콘 박막을 더 효과적으로 제거하는 것이 확인되었다. 따라서, 다양한 실시예들에 따른 방법을 통해 PET 필름으로부터 실리콘 박막을 효과적으로 제거 가능하다는 것을 알 수 있다.For the procedure according to one embodiment and the procedure according to the comparative example, X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) Data was quantified by measuring the atomic concentration of silicon (Si) through analysis. Through this, for the procedure according to an embodiment and the procedure according to the comparative example, it was observed how the silicon (Si) atomic concentration on the surface of the PET film changes according to the reaction time as shown in FIG. 5. As a result of the comparison, it was confirmed that the procedure according to an embodiment removes the silicon thin film more effectively than the procedure according to the comparative example. Therefore, it can be seen that the silicon thin film can be effectively removed from the PET film through the method according to various embodiments.

다양한 실시예들에 따른 고분자-고분자 복합체에서 규소 함유 고분자 층 분리 방법은, 표면에 규소 함유 고분자 층이 형성된 고분자 복합체를 용매(solvent)와 비드(bead)들을 포함하는 현탁액을 이용하여 스웰링시키고 떼어내는 단계, 고분자 복합체를 현탁액으로부터 분리시키는 단계, 및 고분자 복합체를 건조시키는 단계를 포함할 수 있다. In the method for separating a silicon-containing polymer layer from a polymer-polymer composite according to various embodiments, a polymer composite having a silicon-containing polymer layer formed on its surface is swelled and removed using a suspension containing a solvent and beads. Discharging, separating the polymer composite from the suspension, and drying the polymer composite.

다양한 실시예들에 따르면, 상기 방법은, 고분자 복합체를 현탁액으로부터 분리시키는 단계 후에, 고분자 복합체를 용매로 세척하는 단계 - 고분자 층의 나머지가 고분자 복합체로부터 용매로 분리됨 -, 및 고분자 복합체를 용매로부터 분리시키는 단계를 더 포함할 수 있다. According to various embodiments, the method includes: separating the polymer composite from the suspension, washing the polymer composite with a solvent-the rest of the polymer layer is separated from the polymer composite with a solvent-and separating the polymer composite from the solvent It may further include the step of.

다양한 실시예들에 따르면, 용매는, 다이아이소프로필아민(diisopropylamine), 트리에틸아민(triethylamine), 펜탄(pentane), 자일렌(xylene), 클로로폼(chloroform), 에테르(ether), 테트라히드로푸란(tetrahydrofuran), 헥산(hexane), 트리클로로에틸렌(trichloroethylene), 노멀-헵탄(n-heptane), 사이클로헥세인(cyclohexane), 디메톡시에탄(dimethoxyethane), 톨루엔(toluene), 벤젠(benzene), 클로로벤젠(chlorobenzene), 메틸렌 클로라이드(methylene chloride), t-부틸 알코올(tert-butyl alcohol), 2-부탄온(2-butanone), 에틸아세테이트(ethyl acetate), 디옥산(dioxane), 1-프로판올(1-propanol), 아세톤(acetone), 피리딘(pyridine), 에틸 알코올(ethyl alcohol), 디메틸 카보네이트(dimethyl carbonate), 디메틸포름아미드(dimethylformamide), 메탄올(methanol), 페놀(phenol), 프로필렌 카보네이트(propylene carbonate), 또는 아세토나이트릴(acetonitrile) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. According to various embodiments, the solvent is diisopropylamine, triethylamine, pentane, xylene, chloroform, ether, tetrahydrofuran. (tetrahydrofuran), hexane, trichloroethylene, normal-heptane, cyclohexane, dimethoxyethane, toluene, benzene, chloro Benzene (chlorobenzene), methylene chloride, t-butyl alcohol (tert-butyl alcohol), 2-butanone, ethyl acetate, dioxane, 1-propanol ( 1-propanol), acetone, pyridine, ethyl alcohol, dimethyl carbonate, dimethylformamide, methanol, phenol, propylene carbonate carbonate), or acetonitrile.

다양한 실시예들에 따르면, 비드들의 모스 경도는, 이상이고, 9.0 이하일 수 있다. According to various embodiments, the Mohs hardness of the beads may be greater than or equal to 9.0.

다양한 실시예들에 따르면, 비드들의 지름은, 0.1 mm 이상이고, 5 cm 이하일 수 있다. According to various embodiments, the diameter of the beads may be 0.1 mm or more and 5 cm or less.

다양한 실시예들에 따르면, 규소 함유 고분자 층이 용매에 의해 스웰링(swelling)되는 단계는, 고분자 층이 형성된 고분자 복합체와 현탁액을 5 rpm 이상이고 50,000rpm 이하인 속도로 함께 회전시켜, 규소 함유 고분자 층이 용매에 의해 스웰링(swelling)되어 비드에 의해 물리적으로 떼어져 나가는 단계를 포함할 수 있다.According to various embodiments, the step of swelling the silicon-containing polymer layer with a solvent comprises preparing a polymer composite and a suspension in which the polymer layer is formed. By rotating together at a speed of 5 rpm or more and 50,000 rpm or less, the silicon-containing polymer layer may be swelled by a solvent and physically separated by beads.

다양한 실시예들에 따르면, 용매의 부피는, 고분자 층이 형성된 고분자 복합체의 양에 대해, 1 배 이상이고, 100 배 이하일 수 있다. According to various embodiments, the volume of the solvent may be greater than or equal to 1 times and less than or equal to 100 times the amount of the polymer composite in which the polymer layer is formed.

다양한 실시예들에 따르면, 비드들의 양은, 용매의 부피에 대해, 0.01 배 이상이고, 5 배 이하일 수 있다. According to various embodiments, the amount of beads may be 0.01 times or more and 5 times or less with respect to the volume of the solvent.

다양한 실시예들에 따르면, 고분자 복합체를 용매로 세척하는 단계는, 고분자 복합체와 용매를 5 rpm 이상이고 50,000 rpm 이하인 속도로 함께 회전시켜, 고분자 복합체를 세척하는 단계를 포함할 수 있다. According to various embodiments, the step of washing the polymer composite with a solvent includes 5 rpm or more and 50,000 rpm of the polymer composite and the solvent. It may include the step of washing the polymer composite by rotating together at a speed equal to or less than.

다양한 실시예들에 따르면, 고분자 복합체를 현탁액으로부터 분리시키는 단계는, 현탁액을 배수시키는 단계를 포함할 수 있다. According to various embodiments, separating the polymer composite from the suspension comprises: It may include draining.

다양한 실시예들에 따르면, 고분자 복합체를 용매로부터 분리시키는 단계는, 용매를 배수시키는 단계를 포함할 수 있다. According to various embodiments, separating the polymer composite from the solvent may include draining the solvent.

다양한 실시예들에 따르면, 고분자-고분자 복합체로부터 규소 함유 고분자 층이 효과적으로 제거되고, 고분자 복합체가 회수될 수 있다. 구체적으로, 고분자-고분자 복합체로부터 규소 함유 고분자 층을 용매를 사용하여 스웰링시키고, 물리적인 방법으로 떼어내는 방법을 제공하여, 규소 함유 고분자 층이 고분자 복합체로부터 깨끗이 제거될 수 있다. 이러한 방법을 재활용 및 원료화 산업 분야에 적용하여, 고분자 복합체를 효과적으로 재활용할 수 있을 것이다. 고분자 복합체는 그 자체로 재활용되거나 2차 가공을 통해 제품 제작이 가능하며 또한 단량체로 전환하여 고부가가치 제품 제작에 사용 가능하다. 예를 들면, 광학용, 포장용으로 많이 사용되는 규소 박막 코팅된 PET 필름 뿐만 아니라 PP 필름 등 다양한 복합체의 규소 함유 고분자 층을 제거하여 고분자 복합체를 효과적으로 재활용할 수 있다. 아울러, 회수된 고분자 복합체를 2차 성형하는 분야 중 합성섬유 원사, 제직사, 의류, 부직포, 스테이플 파이버 등의 섬유가공업체 뿐만 아니라 화학적인 방법으로 재활용하는 원료화 업체 등 다양한 분야에 적용 가능하다. According to various embodiments, the silicon-containing polymer layer may be effectively removed from the polymer-polymer composite, and the polymer composite may be recovered. Specifically, by providing a method of swelling the silicon-containing polymer layer from the polymer-polymer composite using a solvent and removing it by a physical method, the silicon-containing polymer layer can be removed cleanly from the polymer composite. By applying this method to the recycling and raw materialization industry, it will be possible to effectively recycle the polymer composite. The polymer composite itself can be recycled or manufactured through secondary processing, and it can also be converted into monomers and used to manufacture high value-added products. For example, it is possible to effectively recycle the polymer composite by removing the silicon-containing polymer layer of various composites, such as a PP film, as well as a silicon thin-film coated PET film, which is widely used for optics and packaging. In addition, among the fields of secondary molding the recovered polymer composite, it can be applied not only to fiber processing companies such as synthetic fiber yarns, weaving yarns, clothing, non-woven fabrics, staple fibers, etc., but also to raw material conversion companies that recycle through chemical methods.

본 문서의 다양한 실시예들 및 이에 사용된 용어들은 본 문서에 기재된 기술을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 해당 실시 예의 다양한 변경, 균등물, 및/또는 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 도면의 설명과 관련하여, 유사한 구성 요소에 대해서는 유사한 참조 부호가 사용될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함할 수 있다. 본 문서에서, "A 또는 B", "A 및/또는 B 중 적어도 하나", "A, B 또는 C" 또는 "A, B 및/또는 C 중 적어도 하나" 등의 표현은 함께 나열된 항목들의 모든 가능한 조합을 포함할 수 있다. "제 1", "제 2", "첫째" 또는 "둘째" 등의 표현들은 해당 구성 요소들을, 순서 또는 중요도에 상관없이 수식할 수 있고, 한 구성 요소를 다른 구성 요소와 구분하기 위해 사용될 뿐 해당 구성 요소들을 한정하지 않는다.Various embodiments of the present document and terms used therein are not intended to limit the technology described in this document to a specific embodiment, and should be understood to include various modifications, equivalents, and/or substitutes of the corresponding embodiment. In connection with the description of the drawings, similar reference numerals may be used for similar components. Singular expressions may include plural expressions unless the context clearly indicates otherwise. In this document, expressions such as "A or B", "at least one of A and/or B", "A, B or C" or "at least one of A, B and/or C" are all of the items listed together. It can include possible combinations. Expressions such as "first", "second", "first" or "second" can modify the corresponding elements regardless of their order or importance, and are only used to distinguish one element from another. The components are not limited.

Claims (11)

고분자-고분자 복합체에서 규소 함유 고분자 층 분리 방법에 있어서,
표면에 규소 함유 고분자 층이 형성된 고분자 복합체를 비드(bead)와 용매(solvent)로 구성된 현탁액을 이용하여 규소 함유 고분자층을 스웰링(swelling)시키고 떼어내는 단계;
상기 고분자 복합체를 상기 현탁액으로부터 분리시키는 단계; 및
상기 고분자 복합체를 건조시키는 단계를 포함하고,
상기 용매는,
다이아이소프로필아민(diisopropylamine), 트리에틸아민(triethylamine), 펜탄(pentane), 자일렌(xylene), 클로로폼(chloroform), 에테르(ether), 테트라히드로푸란(tetrahydrofuran), 헥산(hexane), 트리클로로에틸렌(trichloroethylene), 노멀-헵탄(n-heptane), 사이클로헥세인(cyclohexane), 디메톡시에탄(dimethoxyethane), 톨루엔(toluene), 벤젠(benzene), 클로로벤젠(chlorobenzene), 메틸렌 클로라이드(methylene chloride), t-부틸 알코올(tert-butyl alcohol), 2-부탄온(2-butanone), 에틸아세테이트(ethyl acetate), 디옥산(dioxane), 1-프로판올(1-propanol), 아세톤(acetone), 피리딘(pyridine), 에틸 알코올(ethyl alcohol), 디메틸 카보네이트(dimethyl carbonate), 디메틸포름아미드(dimethylformamide), 메탄올(methanol), 페놀(phenol), 프로필렌 카보네이트(propylene carbonate), 또는 아세토나이트릴(acetonitrile) 중 적어도 어느 하나를 포함하는 방법.
In the method for separating a silicon-containing polymer layer in a polymer-polymer composite,
Swelling and peeling off the silicon-containing polymer layer using a suspension consisting of beads and a solvent from the polymer composite having a silicon-containing polymer layer formed on the surface thereof;
The polymer composite from the suspension Separating; And
Including the step of drying the polymer composite,
The solvent is,
Diisopropylamine, triethylamine, pentane, xylene, chloroform, ether, tetrahydrofuran, hexane, triclo Trichloroethylene, n-heptane, cyclohexane, dimethoxyethane, toluene, benzene, chlorobenzene, methylene chloride ), t-butyl alcohol, 2-butanone, ethyl acetate, dioxane, 1-propanol, acetone, Pyridine, ethyl alcohol, dimethyl carbonate, dimethylformamide, methanol, phenol, propylene carbonate, or acetonitrile A method comprising at least any one of.
 제 1 항에 있어서,
상기 고분자 복합체를 상기 현탁액으로부터 분리시키는 단계 후에,
상기 고분자 복합체를 용매로 세척하는 단계 - 상기 규소 함유 고분자 층의 나머지가 상기 고분자 복합체로부터 상기 용매로 분리됨 -; 및
상기 고분자 복합체를 상기 용매로부터 분리시키는 단계를 더 포함하는 방법.
The method of claim 1,
After the step of separating the polymer composite from the suspension,
Washing the polymer composite with a solvent-the remainder of the silicon-containing polymer layer is separated from the polymer composite with the solvent; And
The method further comprising the step of separating the polymer composite from the solvent.
 삭제delete 제 1 항에 있어서, 상기 비드들의 모스 경도(Mohs hardness)는,
1.0 이상이고, 9.0 이하인 방법.
The method of claim 1, wherein the Mohs hardness of the beads is,
1.0 or more and 9.0 or less.
 제 1 항에 있어서, 상기 비드들의 지름은,
0.1 mm 이상이고, 5 cm 이하인 방법.
The method of claim 1, wherein the diameter of the beads is,
The method of 0.1 mm or more and 5 cm or less.
 제 1 항에 있어서, 상기 고분자 복합체를 상기 현탁액을 이용하여 규소 함유 고분자 층을 스웰링(swelling)시키고 떼어내는 단계는,
상기 규소 함유 고분자 층이 형성된 상기 고분자 복합체와 상기 현탁액을 5 rpm 이상이고 50,000 rpm 이하인 속도로 함께 회전시켜, 상기 고분자 복합체를 상기 현탁액을 이용하여 규소 함유 고분자 층을 스웰링(swelling)시키고 떼어내는 단계를 포함하는 방법.
The method of claim 1, wherein the polymer composite is used in the suspension The step of swelling and peeling off the silicon-containing polymer layer,
The polymer composite in which the silicon-containing polymer layer is formed and the suspension A method comprising the step of swelling and peeling off the silicon-containing polymer layer by using the suspension to rotate the polymer composite at a speed of 5 rpm or more and 50,000 rpm or less.
 제 1 항에 있어서,
상기 용매의 부피는,
상기 고분자 층이 형성된 상기 고분자 복합체의 양에 대해, 1 배 이상이고, 100 배 이하인 방법.
The method of claim 1,
The volume of the solvent is,
The method in which the amount of the polymer composite in which the polymer layer is formed is greater than or equal to 1 and less than or equal to 100.
 제 1 항에 있어서,
상기 비드들의 양은,
상기 용매의 부피에 대해, 0.01 배 이상이고, 5 배 이하인 방법.
The method of claim 1,
The amount of the beads is,
The method is 0.01 times or more and 5 times or less with respect to the volume of the solvent.
 제 2 항에 있어서, 상기 고분자 복합체를 상기 용매로 세척하는 단계는,
상기 고분자 복합체와 상기 용매를 5 rpm 이상이고 50,000 rpm 이하인 속도로 함께 회전시켜, 상기 고분자 복합체를 세척하는 단계를 포함하는 방법.
The method of claim 2, wherein the washing of the polymer composite with the solvent,
A method comprising the step of washing the polymer composite by rotating the polymer composite and the solvent together at a speed of 5 rpm or more and 50,000 rpm or less.
 제 1 항에 있어서, 상기 고분자 복합체를 상기 현탁액으로부터 분리시키는 단계는,
상기 현탁액을 배수시키는 단계를 포함하는 방법.
The method of claim 1, wherein the polymer composite is from the suspension The step of separating,
And draining the suspension.
 제 2 항에 있어서, 상기 고분자 복합체를 상기 용매로부터 분리시키는 단계는,
상기 용매를 배수시키는 단계를 포함하는 방법. The method of claim 2, wherein the step of separating the polymer composite from the solvent,
And draining the solvent.
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