KR102132843B1 - 벤조옥사졸 유도체 및 이를 포함하는 형광재료 - Google Patents
벤조옥사졸 유도체 및 이를 포함하는 형광재료 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102132843B1 KR102132843B1 KR1020180115825A KR20180115825A KR102132843B1 KR 102132843 B1 KR102132843 B1 KR 102132843B1 KR 1020180115825 A KR1020180115825 A KR 1020180115825A KR 20180115825 A KR20180115825 A KR 20180115825A KR 102132843 B1 KR102132843 B1 KR 102132843B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- same
- independently
- Prior art date
Links
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 40
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 31
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 20
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 19
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- -1 aryl substituted alkyl radical Chemical class 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 5
- ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N)=C1 ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 3
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 3
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 3
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 3
- 239000013077 target material Substances 0.000 description 3
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YCGAZNXXGKTASZ-UHFFFAOYSA-N thiophene-2,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)S1 YCGAZNXXGKTASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- TXVWTOBHDDIASC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethene-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)=C(N)C1=CC=CC=C1 TXVWTOBHDDIASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- FGFUZVBBZOJEJG-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,5-diiodothiophene Chemical compound Clc1cc(I)sc1I FGFUZVBBZOJEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIFYVJZYNTBTI-UHFFFAOYSA-N 9-oxofluorene-2,7-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=C2C(=O)C3=CC(C(=O)O)=CC=C3C2=C1 XMIFYVJZYNTBTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003975 aryl alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002910 aryl thiol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005307 thiatriazolyl group Chemical group S1N=NN=C1* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/0004—General aspects of dyeing
- D06P1/0012—Effecting dyeing to obtain luminescent or phosphorescent dyeings
-
- H01L51/0071—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
본 발명은 하기 구조식 1로 표시되는 벤조옥사졸 유도체에 관한 것이다. 이에 따라, 형광수율이 현저히 개선되고, 염색성과 분산성이 우수하며, 사용량을 저감함으로써 환경오염을 최소화하고 경제성을 향상시킬 수 있는 형광재료를 제공할 수 있다.
[구조식 1]
[구조식 1]
Description
본 발명은 형광재료용 화합물 및 이를 포함하는 형광염료에 관한 것으로, 보다 상세하게는 형광재료용 벤조옥사졸 유도체와 이를 포함하는 형광재료에 관한 것이다.
세계 염료산업의 동향을 보면, 형광염료의 기술선도기업인 유럽업체들(Ciba-Geigy, Bayer, BASF 등)이 2000년대 초 사업을 재편한 이후, 형광염료 기술개발은 매우 미진한 상황이 지속되고 있으며, 현재 신규 형광염료의 개발은 거의 전무한 상태이다. 형광염료 시장은 크게 중국 등이 주도하고 있는 저가의 범용적인 형광염료 시장으로 변화되었으며, 중국의 규모의 경제에 의한 가격경쟁우위로 국내 염료시장을 위협하고 있는 실정이다. 그러나 섬유제품 관련 해외 바이어들은 저가의 중국산 형광염료들이 친환경 섬유제품을 생산하는데 충족시키지 못하기 때문에 환경인증을 받은 염료 시장으로 눈을 돌리고 있으며, 이에 대한 요구가 꾸준히 증가하고 있으므로 새로운 혁신 소재기술 개발이 필요한 실정이다.
자외선 영역 (330~380 nm) 에서 빛을 흡수하고 가시광선의 청색영역 (400~450 nm) 에서 발광하는 원리를 가지는 형광염료는 섬유, 제지, 세제, 위생용품, 페인트 등 다양한 분야에서 응용되고 있다. 섬유제품의 경우 표백 처리후에도 가시부에서 약간의 흡수가 일어나 엷은 황색을 띄는 것을 청색의 광학작용에 의해 보강하여 백색을 더욱 하얗게 보이게 하는 역할을 한다. 대체로 디아미노스틸벤, 디술폰산, 이미다졸, 옥사졸, 쿠마린계 그리고 피라졸린 등 형태의 구조의 형광염료가 사용되고 있으며, 현재 중국의 대량생산이 시장을 점유하고 있으나, 환경오염문제를 발생시키는 문제로 친환경 재료를 개발이 필요한 상황이다. 기존의 다이사이안스티릴과 벤조옥사졸 의 형광염료 재료들은 π-π* 상호작용(interaction)의 결과로 정렬도가 높은 분자구조를 형성하고 있어서 분쇄공정에 증가에 따른 생산비용의 증가와, 미염착된 염료로 인한 폐수 발생 등 환경적인 문제와 경제적인 문제가 공존하고 있다. 따라서 염료의 사용량을 줄이고, 분산성과 염착성이 우수한 형광염료를 개발할 필요가 있다.
본 발명의 목적은 종래 벤조옥사졸계 형광염료를 기반으로 구조적인 다양한 변화를 통해 새로운 형광재료용 화합물을 개발하고, 형광수율을 현저히 개선하여 사용량을 획기적으로 저감함으로써 환경오염을 최소화하고 경제성을 향상시키는 데 있다.
본 발명의 하나의 측면에 따르면,
하기 구조식 1로 표시되는 벤조옥사졸 유도체가 제공된다.
[구조식 1]
구조식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴옥시기이다.
바람직하게는, 상기 구조식 1에서,
Ar1은 
, 
, 
, 
, 또는 
이고,
R5 내지 R12는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
X1은 황원자 또는 산소원자이고,
X2는 산소원자, 황원자, 
, 또는 
R13 및 R14는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
Y1은 질소원자 또는 
이고,
R15는 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기일 수 있다.
더욱 바람직하게는, 상기 구조식 1에서,
Ar1은 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 또는 
이고,
R16 내지 R26은 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
바람직하게는, R16, R21 및 R22는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 클로로기, 브로모기, 아이오도기, 메틸기, 또는 에틸기일 수 있다.
바람직하게는, 상기 구조식 1은 하기 구조식 2로 표시될 수 있다.
[구조식 2]
구조식 2에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴옥시기이다.
바람직하게는, 상기 구조식 2에서,
R1 및 R2는 서로 같은 치환기일 수 있다.
더욱 바람직하게는, 상기 구조식 2에서, R1 및 R2는 서로 같고, 수소원자, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 아이오도기, 메틸기, 에틸기, 부틸기, 아이소프로필기, 터셔리부틸기, 메톡시, 또는 에톡시기일 수 있다.
상기 구조식 1로 표시되는 벤조옥사졸 유도체는 하기 화합물 1 내지 30 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 다른 하나의 측면에 따르면,
상기 벤조옥사졸 유도체를 포함하는 형광재료를 제공한다.
상기 형광재료는 섬유염료용 형광재료, 유기전계발광소자용 발광재료, 염료감응형 태양전지용 염료재료, 전기/전자 재료용 잉크 조성물용 잉크재료, 및 표적물질 검출용 형광재료 중에서 선택된 어느 하나의 용도로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 또 하나의 측면에 따르면,
상기 형광재료를 포함하는 섬유제품이 제공된다.
본 발명의 다른 또 하나의 측면에 따르면,
상기 형광재료를 포함하는 전기 및 전자소자가 제공된다.
본 발명의 형광염료용 벤조옥사졸 유도체는 벤조옥사졸 유도체의 치환기를 도입하여 π-π* 상호작용(interaction)을 억제시킴으로써 분자간 소광효과를 줄여 발광효율을 높이고, 분산성과 염착성이 증가된 형광염료에 사용될 수 있으며, 헤테로아로마틱을 기반으로 파이 콘쥬게이션이 연결된 구조를 특징으로 발광수율이 형광에서 인광으로 다소 넘어가는 경향을 개선하기 위해 아로마틱 유도체의 연결을 도입하여 형광수율을 증대시킬 수 있다. 또한, 비교적 간단한 한 단계의 반응으로 벤조옥사졸 유도체를 합성을 진행하여 공정의 비용을 절감할 수 있는 효과가 있다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
상기 "치환된"이란 적어도 하나의 수소원자가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C1 내지 C30 할로겐화알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, C3 내지 C30 시클로알콕시기, C1 내지 C30 헤테로시클로알콕시기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C6 내지 C30 아릴옥시기, C1 내지 C30 헤테로아릴옥시기, 실릴옥시기(-OSiH3), -OSiR1H2(R1은 C1 내지 C30 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기), -OSiR1R2H(R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C30 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기), -OSiR1R2R3, (R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C30 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기), C1 내지 C30 아실기, C2 내지 C30 아실옥시기, C2 내지 C30 헤테로아릴옥시기, C1 내지 C30 술포닐기, C1 내지 C30 알킬티올기, C3 내지 C30 시클로알킬티올기, C1 내지 C30 헤테로시클로알킬티올기, C6 내지 C30 아릴티올기, C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, C1 내지 C30 인산아마이드기, 실릴기(SiR1R2R3 )(R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, C1 내지 C30 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기), 아민기(-NRR')(여기에서, R 및 R'은 각각 독립적으로, 수소 원자, C1 내지 C30 알킬기, 및 C6 내지 C30 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기임), 카르복실기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아조기, 및 하이드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수도 있다.
또한, 상기 "치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기" 또는 "치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라 위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것을 의미한다.
또한, 상기 "치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 융합된 아릴기" 등에서 상기 융합된 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때 융합되어 부가적으로 새롭게 형성된 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "수소"란 별도의 정의가 없는 한, 일중수소, 이중수소, 또는 삼중수소를 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다.
알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기" 일 수 있다.
알킬기는 적어도 하나의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하고 있는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"일 수도 있다.
포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분쇄형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다.
알킬기는 C1 내지 C30 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다.
예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, iso-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
구체적인 예를 들어 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
“아민기”는 아미노기, 아릴아민기, 알킬아민기, 아릴알킬아민기, 또는 알킬아릴아민기를 포함하고, -NRR'로 표현될 수 있고, 여기에서 R 및 R'은 각각 독립적으로, 수소 원자, C1 내지 C30 알킬기, 및 C6 내지 C30 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다.
"시클로알킬(cycloalkyl)기"는 모노시클릭 또는 융합고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
"헤테로시클로알킬(heterocycloalkyl)기"는 시클로알킬기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로시클로알킬기가 융합된 고리(fused ring)인 경우, 융합된 고리 중 적어도 하나의 고리가 상기 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함할 수 있다.
"방향족(aromatic)기"는 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다.
"아릴(aryl)기"는 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합된 고리(fused ring)인 경우, 융합된 고리 중 적어도 하나의 고리가 상기 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함할 수 있다.
아릴기 및 헤테로아릴기에서 고리의 원자수는 탄소수 및 비탄소원자수의 합이다.
"알킬아릴기" 또는 "아릴알킬기"와 같이 조합하여 사용할 때, 상기에 든 각각의 알킬 및 아릴의 용어는 상기 나타낸 의미와 내용을 가진다.
"아릴알킬기"이란 용어는 벤질과 같은 아릴 치환된 알킬 라디칼을 의미하며 알킬기에 포함된다.
"알킬아릴기"이란 용어는 알킬 치환된 아릴 라디칼을 의미하며 아릴기에 포함된다.
이하, 본 발명의 벤조옥사졸 유도체에 대해 설명하기로 한다. 본 발명의 벤조옥사졸 유도체는 하기 구조식 1로 표시될 수 있다.
[구조식 1]
구조식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴옥시기이다.
바람직하게는, 상기 구조식 1에서,
Ar1은 
, 
, 
, 
, 또는 
이고,
R5 내지 R12는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
X1은 황원자 또는 산소원자이고,
X2는 산소원자, 황원자, 
, 또는 
R13 및 R14는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
Y1은 질소원자 또는 
이고,
R15는 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기일 수 있다.
더욱 바람직하게는, 상기 구조식 1에서,
Ar1은 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 또는 
이고,
R16 내지 R26은 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
바람직하게는, R16, R21 및 R22는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 클로로기, 브로모기, 아이오도기, 메틸기, 또는 에틸기일 수 있다.
바람직하게는, 상기 구조식 1은 하기 구조식 2로 표시될 수 있다. 왜냐하면, 벤조옥사졸의 5번 위치에 치환기가 결합된 화합물이 형광염료에 적용되었을 때 분산성 및 염색성이 향상되는 효과를 갖기 때문이다.
[구조식 2]
구조식 2에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴옥시기이다.
바람직하게는, 상기 구조식 2에서,
R1 및 R2는 서로 같은 치환기일 수 있다.
더욱 바람직하게는, 상기 구조식 2에서, R1 및 R2는 서로 같고, 수소원자, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 아이오도기, 메틸기, 에틸기, 부틸기, 아이소프로필기, 터셔리부틸기, 메톡시, 또는 에톡시기일 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기의 예는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 인돌릴기, 치환 또는 비치환된 이미다조[1,2-a]피리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤지이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 인다졸릴기, 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 인돌릴기, 치환 또는 비치환된 이미다조[1,2-a]피리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤지이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 인다졸릴기, 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조싸이오페닐기일 수 있다.
상기 구조식 1로 표시되는 벤조옥사졸 유도체는 하기 화합물 1 내지 30 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 본 발명의 범위가 여기에 한정되지 않는다.
또한, 본 발명은 상기 벤조옥사졸 유도체를 포함하는 형광재료를 제공한다.
상기 형광재료는 섬유염료용 형광재료, 유기전계발광소자용 발광재료, 염료감응형 태양전지용 염료재료, 전기/전자 재료용 잉크 조성물용 잉크재료, 및 표적물질 검출용 형광재료 중에서 선택된 어느 하나의 용도로 사용될 수 있으나, 본 발명의 범위가 여기에 한정되지 않으며 형광재료가 사용될 수 있는 다양한 산업분야에 적용될 수 있다.
상기 형광재료는 형광염료가 적용되는 의류 등의 섬유제품에 사용될 수 있다.
또한, 상기 형광재료는 유기전계발광소자, 염료감응형 태양전지, 표적물질 검출용 기기, 그 외 형광재료 도입이 가능한 다양한 전기 및 전자 소자에 적용될 수 있다.
[실시예]
이하, 실시예를 통하여 본 발명에 따른 형광염료용 벤조옥사졸 유도체의 제조방법을 구체적으로 설명한다. 형광염료용 벤조옥사졸 유도체 화합물들은 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이 축합 및 고리화 반응을 통해 제조될 수 있으나 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하에서 본 발명의 상세한 이해를 돕기 위하여 대표 화합물들을 들어 본 발명에 따른 벤조옥사졸 기반의 형광염료 화합물들의 제조방법을 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
[반응식] 
실시예
1: 화합물 2의 합성
질소 분위기 하의 반응기에 2,5-티오펜다이카복실산 (10g, 58mmol, 1eq), 2-아미노-4-메틸페놀(20g, 160mmol, 2.75eq)를 1,2-다이클로로벤젠(67ml)에 녹인 후 붕산(1.1g, 17mmol, 0.3eq), 염화제일주석(1.3g 6mmol, 0.1eq)을 첨가하였다. 그 후 딘스탁 장치를 설치한 후 220℃의 온도에서 24시간 동안 교반 가열해주었다. 반응이 완료된 후, 반응기에 남아 있는 1,2-다이클로로벤젠을 감압증류로 제거해주고 반응기에 다이메틸포름아마이드를 넣고 가열 후 냉각시켜 준 후 감압필터하여 고상의 화합물 2을 얻었다(19g, 수율=94%).
1H NMR (400 MHz, Chloroform) δ 7.98 (s, 2H), 7.25 (dd, J = 4.4, 3.0 Hz, 4H), 7.07 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 2.40 (s, 6H).
실시예
2: 화합물 13의 합성
질소 분위기 하의 반응기에 폴리 인산(144ml)을 넣고 70℃의 온도로 1시간 동안 교반 가열하였다. 그 후 반응기에 테레프탈산 (10g 60mmol, 1eq)를 첨가하고 30분 교반하고 2-아미노-4-메틸페놀(15g, 120mmol, 2eq)를 첨가한 후 30분 동안 교반하였다. 그 후 온도를 150℃까지 올리고 4시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응물을 50℃까지 서냉시키고 반응물을 얼음물(1.5L)에 넣고 1시간 동안 교반해 준다. 그 후 위 용액을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 중화시킨 후 감압필터하여 고체물질을 얻고 다이메틸포름아마이드에 재결정하여 화합물 13을 수득하였다(18,5g 수율=90%).
1H NMR (400 MHz, Chloroform) δ 7.83 (s, 4H), 7.30 (dd, J = 4.4, 3.0 Hz, 4H), 7.17 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 2.41 (s, 6H).
실시예
3: 화합물 15의 합성
질소 분위기 하의 반응기에 폴리 인산(111ml)을 넣고 70℃의 온도로 1시간 동안 교반 가열하였다. 그 후 반응기에 2,6- 나프탈렌 다이카복실산 (10g 46.3mmol, 1eq)를 첨가하고 30분 교반하고, 2-아미노-4-메틸페놀(11.6g, 92.5mmol, 2eq)를 첨가한 후 30분 동안 교반하였다. 그 후 온도를 120℃까지 올리고 3시간 교반 후, 온도를 다시 200℃까지 올리고 3시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응물을 100℃까지 냉각시키고 반응물을 얼음물(1.5L)에 넣고 1시간 동안 교반해준다. 그 후 위 용액을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 중화시켜준 후 감압필터하여 고체물질을 얻고 다이메틸포름아마이드에 재결정하여 화합물 15를 수득하였다(17,3g 수율=96%).
1H NMR (400 MHz, Chloroform) δ 8.22 (t, J = 1.4 Hz, 2H), 7.99 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 7.83 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 7.27 (dd, J = 4.4, 3.0 Hz, 4H), 7.13 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 2.39 (s, 6H).
실시예
4: 화합물 20의 합성
질소 분위기 하의 반응기에 폴리 인산(77ml)을 넣고 70℃의 온도로 1시간 동안 교반하면서 가열하였다. 그 후 반응기에 9-옥소플루오렌-2,7-다이카복실산 (10g 37.3mmol, 1eq)를 첨가하고 30분 교반하고 2-아미노-4-메틸페놀(9.18g, 74.6mmol, 2eq)를 첨가한 후 30분 동안 교반하였다. 그 후 온도를 120℃까지 올리고 3시간 교반 후, 온도를 다시 200℃까지 올리고 3시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응물을 100℃까지 냉각시키고 반응물을 얼음물(1.5L)에 넣고 1시간 동안 교반하였다. 그 후 위 용액을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 중화시켜준 후 감압필터하여 고체물질을 얻고 다이메틸포름아마이드에 재결정하여 화합물 20을 얻었다(14.1g 수율=86%).
1H NMR (400 MHz, Chloroform) δ 8.32 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.97 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.26 (t, J = 4.4 Hz, 4H), 7.13 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 2.38 (s, 6H).
실시예
5: 화합물 28의 합성
질소 분위기 하의 반응기에 탄산세슘 (8.8g, 27mmol, 1eq), 3-클로로-2,5-다이아이오도티오펜 (10g, 27mmol, 1eq), 벤조옥사졸(6.7g, 57mmol, 2.1eq) 그리고 비스(1,10-페난트롤린) 팔라듐(II) 비스(헥사플루오로포스페이트)(1g, 1.3mmol, 0.5eq)를 다이메틸아세트아미드(50ml)에 녹이고 150?의 온도로 20시간 교반 가열하였다. 그 후 반응물을 규조토에 필터해주고 헥산:아세트산에틸=10:1의 조건으로 실리카겔 컬럼을 실시하여 화합물 28을 수득하였다(8.8g, 수율=92%).
1H NMR (400 MHz, Chloroform) δ 8.02 (s, 1H), 7.55 - 7.09 (m, 8H).
비교예
1: 비교화합물의 합성
질소 분위기 하의 반응기에 2,5-티오펜다이카복실산 (10g, 58mmol, 1eq), 2-아미노 페놀(17.781g, 159mmol, 2.75eq)를 1,2-다이클로로벤젠(67ml)에 녹인 후 붕산(1.1g, 17mmol, 0.3eq), 염화제일주석(1.3g 6mmol, 0.1eq)을 첨가하였다. 그 후 딘스탁 장치를 설치한 후 220℃의 온도에서 24시간 동안 교반 가열하였다. 반응이 완료된 후, 반응기에 남아 있는 1,2-다이클로로벤젠을 감압증류로 제거해주고 반응기에 다이메틸포름아마이드를 넣고 가열 후 냉각시켜 준 후 감압필터하여 고상의 비교화합물을 수득하였다(16.5g, 수율=89.23%).
1H NMR (400 MHz, Chloroform) δ 7.95 (s, 2H, Ar) 7.79 (dd, J = 5.7, 3.6 Hz, 2H)7.59 (dd, J = 5.3, 3.6, 2H) 7.408-7.38 (m, 4H).
[시험예]
시험예
1: 발광특성 분석
분석하고자 하는 시료 (A)의 발광 양자효율(ΦF(A))은 비교화합물, 화합물 1, 2, 3, 4, 13, 15, 20, 22 및 28의 UV 흡광도(A), PL(Photoluminescence) 세기(면적), 및 해당 용매의 굴절율 (η)를 대입해 계산하였다. 즉 특정 물질들의 농도에 관계없이 농도와 관련된 흡광도 A값에 대한 상대적인 PL 세기를 비교하는 방식으로 발광특성을 분석하였다.
[식]
이에 따른 발광특성 분석 결과를 표 1에 나타내었다.
| 구분 | 상대적양자효율 (PLQY) |
UV(흡수) | PL(면적) | PL(강도) |
| 비교화합물 | 1.00 | 0.9083 | 980929 | 13155.19 |
| 화합물 1 | 0.84 | 0.8277 | 753086 | 9817.36 |
| 화합물 2 | 0.82 | 0.9167 | 817928 | 10710.77 |
| 화합물 3 | 0.70 | 0.9308 | 708720 | 9145.91 |
| 화합물 4 | 0.84 | 0.9298 | 742953 | 9752.54 |
| 화합물 13 | 0.85 | 1.0607 | 969810 | 14140.31 |
| 화합물 15 | 0.87 | 1.2123 | 1145054 | 18225.28 |
| 화합물 20 | 0.59 | 0.7714 | 494061 | 8138.92 |
| 화합물 22 | 1.17 | 0.9422 | 11938424 | 19453.89 |
| 화합물 28 | 1.24 | 0.8992 | 1201232 | 21038.18 |
이에 따르면, 유사한 농도조건하에서 벤조옥사졸 유도체 형태의 각 형광염료용 화합물들은 비교예의 화합물과 비교하여 상대적인 발광세기 및 효율을 분석한 것으로 메틸기 위치에 따라 상이 달라지는 것을 알 수 있었고, 인광으로의 발광수율 손실을 막아 형광의 수율을 높아지는 것을 확인할 수 있다. 또한, 분자코어의 티오펜에 클로라이드를 치환시킴으로써, 발광수율이 향상되었다.
시험예
2:
분산특성 분석
분석하고자 하는 시료의 분산특성은 비교화합물, 화합물 1, 2, 3, 4, 13, 15, 20 및 28을 볼밀을 이용하여 분쇄시키기 전과 후의 입자사이즈를 비교하고 분산특성을 분석하였다. 이에 따른 결과를 아래의 표 2 및 표 3에 나타내었다.
시험예
3: 염색특성 분석
분석하고자 하는 시료의 염색특성은 표준화한 볼밀 공정을 통해 제조된 분산체로 폴리에스터 섬유에 염색한 결과이다. 비교화합물, 화합물 1, 2, 3, 4, 13, 15, 20 및 28 의 염료와 중량 대비 30%의 고분자 블록 코폴리머 분산제, 물을 볼밀자에 넣고 글래스 비드를 첨가 후 24시간 동안 셰이커를 이용하여 분산체를 제조하고 폴리에스터 섬유에 염색하였다. 이후, 염색특성과 백도를 분석, 비교하고, 이에 따른 결과를 아래의 표 4 및 표 5에 나타내었다.
시험예 2 와 시험예 3의 결과에 따르면, 본 발명의 벤조옥사졸 유도체는 상대적으로 적은 양을 사용하면서도 동일한 형광증백 역할을 하여 친환경적이고 경제성이 향상의 도움이 되는 효과를 얻을 수 있는 것을 확인하였다.
Claims (12)
- 하기 구조식 1로 표시되는 벤조옥사졸 유도체.
[구조식 1]
구조식 1에서,
Ar1은,,
,
, 또는
이고,
R6 및 R7은 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐기이고, 동시에 모두 수소원자는 아니고,
R8 및 R9는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐기이고, 동시에 모두 수소원자는 아니고,
R10은 할로겐기이고,
R11 및 R12는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
X2는, 또는
R13 및 R14는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
Y1은 질소원자 또는이고,
R15는 수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
R3 및 R4는 수소원자이다. - 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 구조식 1에서,
Ar1은,
,
,
,
, 또는
이고,
R17 및 R18은 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 또는 할로겐기이고, 동시에 모두 수소원자는 아니고,
R19 및 R20은 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 또는 할로겐기이고, 동시에 모두 수소원자는 아니고,
R21 및 R22은 할로겐기이고,
R23 내지 R26은 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기인 것을 특징으로 하는 벤조옥사졸 유도체. - 제3항에 있어서,
R21 및 R22는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 클로로기 또는 브로모기인 것을 특징으로 하는 벤조옥사졸 유도체. - 제1항에 있어서,
상기 구조식 1은 하기 구조식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 벤조옥사졸 유도체.
[구조식 2]
구조식 2에서,
Ar1은,,
,
, 또는
이고,
R6 및 R7은 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 또는 할로겐기이고, 동시에 모두 수소원자는 아니고,
R8 및 R9는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 또는 할로겐기이고, 동시에 모두 수소원자는 아니고,
R10은 할로겐기이고,
R11 및 R12는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
X2는, 또는
R13 및 R14는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
Y1은 질소원자 또는이고,
R15는 수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이다. - 제5항에 있어서,
상기 구조식 2에서,
R1 및 R2는 서로 같은 치환기인 것을 특징으로 하는 벤조옥사졸 유도체. - 제5항에 있어서,
상기 구조식 2에서,
R1 및 R2는 서로 같고, 메틸기, 에틸기, 부틸기, 아이소프로필기, 또는 터셔리부틸기인 것을 특징으로 하는 벤조옥사졸 유도체. - 제1항에 있어서,
상제1항에 있어서,
상기 구조식 1로 표시되는 벤조옥사졸 유도체는 하기 화합물 19, 20, 24, 25, 26 및 27 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 벤조옥사졸 유도체.
- 제1항, 및 제3항 내지 제8항 중에서 선택된 어느 한 항의 벤조옥사졸 유도체를 포함하는 형광재료.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180115825A KR102132843B1 (ko) | 2018-09-28 | 2018-09-28 | 벤조옥사졸 유도체 및 이를 포함하는 형광재료 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180115825A KR102132843B1 (ko) | 2018-09-28 | 2018-09-28 | 벤조옥사졸 유도체 및 이를 포함하는 형광재료 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200036322A KR20200036322A (ko) | 2020-04-07 |
| KR102132843B1 true KR102132843B1 (ko) | 2020-07-10 |
Family
ID=70290596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180115825A KR102132843B1 (ko) | 2018-09-28 | 2018-09-28 | 벤조옥사졸 유도체 및 이를 포함하는 형광재료 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102132843B1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114605342A (zh) * | 2022-03-25 | 2022-06-10 | 黄石市利福达医药化工有限公司 | 一种2-（2-萘基）-5-氯代-苯并噁唑的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007191604A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 二酸化チタン顔料含有着色樹脂組成物及びその利用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1084511A (en) * | 1976-07-05 | 1980-08-26 | Leonardo Guglielmetti | Process for the manufacture of 2,5-bis-(benzoxazolyl)- thiophene compounds |
| JPS6018530B2 (ja) * | 1977-02-28 | 1985-05-10 | 積水化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂製中空成形品の製造方法及びその装置 |
| JP2561824B2 (ja) * | 1986-12-10 | 1996-12-11 | コニカ株式会社 | 白さが改良された熱転写用受像要素 |
| JP2595371B2 (ja) * | 1990-08-09 | 1997-04-02 | 三井東圧化学株式会社 | 発光スクリーン用樹脂組成物 |
-
2018
- 2018-09-28 KR KR1020180115825A patent/KR102132843B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007191604A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 二酸化チタン顔料含有着色樹脂組成物及びその利用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20200036322A (ko) | 2020-04-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20100097208A (ko) | 형광성, 헤테로시클릭 융합된 페릴렌 | |
| CN102548968A (zh) | 芳香族杂环衍生物及使用该芳香族杂环衍生物的有机场致发光元件 | |
| KR102148067B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 색변환필름 | |
| KR20040029478A (ko) | 디케토피롤로피롤의 제조방법 | |
| US5886183A (en) | Naphthalenelactamimide fluorescence dyes | |
| KR102132843B1 (ko) | 벤조옥사졸 유도체 및 이를 포함하는 형광재료 | |
| KR20180056378A (ko) | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 | |
| JP2013173726A (ja) | クマリン誘導体 | |
| Liu et al. | Synthesis and photophysical properties of novel fluorescent materials containing 2, 4, 6-triphenylpyridine and 1, 8-naphthalimide units using Suzuki reaction | |
| KR102057801B1 (ko) | 카바졸계 청색 형광성 화합물을 함유하는 위조방지를 위한 보안 인쇄 잉크용 조성물, 이색성 혼합물 및 이색성 잉크 | |
| JP7043720B2 (ja) | 含窒素環化合物およびそれを含む色変換フィルム | |
| KR102356300B1 (ko) | 벤조옥사졸 유도체 및 이를 포함하는 형광재료 | |
| KR101983796B1 (ko) | 다이사이안스티릴 벤젠 유도체 및 이를 포함하는 형광재료 | |
| CN1194981A (zh) | 二萘嵌苯－3,4－二羧酸酐的制备方法 | |
| Lin et al. | Katritzky salt fluorophores: Facile synthesis, bright solid-state emission, and mechanochromic luminescence | |
| CN111039974B (zh) | 一类金属锡环化的苝酰亚胺衍生物及制备方法和应用 | |
| JP2016079144A (ja) | 新規オキソカーボン系化合物 | |
| CN114149431A (zh) | 一种窄发射喹吖啶酮类衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN112945916A (zh) | 通过双荧光发射有机单分子构建纯白光的方法 | |
| Celik et al. | Synthesis and spectroscopic studies of 3, 6-diphenyl-2, 5-dihydropyrrolo [3, 4-c] pyrrole-1, 4-dion’s N, N’-dialkyl derivatives | |
| US20040173777A1 (en) | Fluorescent diketopyrrolopyrrole analogues | |
| KR102169844B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 | |
| JP7144081B2 (ja) | 金属スズ環化のペリレンビスイミド誘導体および調製方法と応用 | |
| KR20230161757A (ko) | 신규 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 고가시성 염료 조성물 | |
| KR20230161751A (ko) | 신규 아크리딘계 화합물 및 이를 포함하는 고가시성 염료 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |