KR101969446B1 - 히알루론산 기반 보습 소재 - Google Patents

히알루론산 기반 보습 소재 Download PDF

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Abstract

본 발명은 선형 히알루론산 주쇄에 알긴산 또는 선형 히알루론산 분지쇄가 결합된 히알루론산 개질체에 관한 것이다. 상기 히알루론산 개질체는 기존 화장품용 보습제로 널리 사용되는 히알루론산의 높은 점도로 인한 가공의 어려움을 극복하면서도, 보습 작용은 유지할 수 있어 다양한 화장품 제품에 이용될 수 있다.

Description

히알루론산 기반 보습 소재{Hyaluronate-based materials with high water retention properties}

본 발명은 히알루론산 기반 보습 소재에 관한 것이다.

히알루론산은 엘라스틴, 콜라겐과 함께 피부세포를 구성하는 요소 중 하나이다. 상기 히알루론산은 1g 당 1,000 ml의 수분을 축적할 수 있어 '수분 저장고’로 알려져 있으며, 보습용 화장료 조성물 등으로 사용되고 있다.

그러나, 히알루론산은 자체 점성도가 매우 높아, 그 함량을 높이면 제조 공정/가공의 어려움이 존재한다. 또한, 점성이 높으면 사용감이 좋지 않으며, 실생활에서 화장품 사용 시에 어려움이 존재한다.

따라서, 기존의 화장품용 보습제로 널리 사용되는 히알루론산의 보습효과를 향상 또는 유지하면서도, 점성을 감소시켜 제조 공정을 용이하게 할 수 있는 히알루론산 기반 소재 제조 기술이 필요하다.

1. 한국공개특허 제10-2010-0057295호

본 발명은 히알루론산의 보습 효과를 향상 또는 유지하면서도, 낮은 점성을 가지는 히알루론산 개질체를 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명의 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명, 청구범위 및 도면에 의해 보다 명확하게 된다.

본 발명은 선형 히알루론산 주쇄에 알긴산 또는 선형 히알루론산 분지쇄가 결합된 히알루론산 개질체를 포함하며,

상기 히알루론산 개질체의 수분 보유량은 40% 이상이고,

상기 히알루론산 개질체는 분지쇄가 결합되지 않은 선형 히알루론산에 비해 낮은 점도를 가지는 보습용 화장료 조성물을 제공한다.

본 발명은 선형 히알루론산 주쇄에 알긴산 또는 선형 히알루론산 분지쇄가 결합된 히알루론산 개질체를 제공한다. 상기 히알루론산 개질체는 기존 화장품용 보습제로 널리 사용되는 히알루론산의 높은 점도로 인한 가공의 어려움을 극복하면서도, 보습 작용은 유지할 수 있어 다양한 화장품 제품에 이용될 수 있다.

상기 히알루론산 개질체는 히알루론산의 함량을 높임에도 불구하고 제조공정 상 용이하고, 우수한 보습 효과를 부여할 수 있다.

또한, 점도가 낮아 실생활 적용 시에도 피부에 끈적임 없이 바르기 용이하다.

도 1은 실시예의 HGA 개질체 및 HAHA 개질체와 비교예의 선형 히알루론산(HA only)의 점도 및 수분 보유량을 측정한 결과를 나타내는 그래프이다.
도 2는 실시예의 HGA 개질체 및 HAHA 개질체의 점도 및 수분 보유량을 측정한 결과를 나타내는 그래프이다.
도 3 내지 6은 HGA 개질체를 사용한 경우, 알긴산을 사용한 경우, 선형 히알루론산을 사용한 경우 및 알긴산과 선형 히알루론산의 혼합물을 사용한 경우의 점도를 비교한 그래프이다.
도 7 내지 10은 HAHA 개질체를 사용한 경우, 선형 히알루론산(주쇄 또는 분지쇄의 분자량)을 사용한 경우(HA) 및 주쇄로 사용된 선형 히알루론산과 분지쇄로 사용된 선형 히알루론산의 혼합물을 사용한 경우(HA+HA)의 점도를 비교한 그래프이다.
도 11은 개질체 용액의 함량에 따른 점도를 비교한 그래프이다.
도 12 내지 14는 선형 히알루론산 주쇄의 분자량 증가에 따른 개질체의 수분 보유량을 비교한 그래프이다.
도 15 내지 16은 개질체 용액의 함량에 따른 수분 보유량을 비교한 그래프이다.
도 17은 개질체 및 시중 제품의 수분 보유량을 비교한 그래프이다.

본 발명은 선형 히알루론산 주쇄에 알긴산 또는 선형 히알루론산 분지쇄가 결합된 히알루론산 개질체를 포함하며,

상기 히알루론산 개질체의 수분 보유량은 40% 이상이고,

상기 히알루론산 개질체는 분지쇄가 결합되지 않은 선형 히알루론산에 비해 낮은 점도를 가지는 보습용 화장료 조성물에 관한 것이다.

이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.

본 발명의 히알루론산 개질체는 분지쇄가 결합되지 않은 선형 히알루론산에 비해 낮은 점도를 가진다. 즉, 히알루론산 개질체는 고분자량의 히알루론산을 주쇄로 사용함에도 낮은 점도를 가지며, 높은 수분 보유량을 가지므로 화장료 조성물에 용이하게 사용할 수 있다.

이러한 히알루론산 개질체의 점도(complex viscosity)는 1 Pa·s 이하, 또는 0.8 Pa·s 이하일 수 있다. 상기 점도는 히알루론산 개질체를 1% 포함하는 수용액을 사용하여 CP4/40으로 점도를 측정한 값을 의미한다.

또한, 히알루론산 개질체의 수분 보유량은 40% 이상, 또는 45% 이상일 수 있다. 상기 수분 보유량은 1% 히알루론산 개질체 수용액을 MY-808S(scalar corporation, Japan)을 사용하여 측정한 값을 의미한다.

본 발명에 따른 히알루론산 개질체는 선형 히알루론산 주쇄에 알긴산 또는 선형 히알루론산 분지쇄(가지)가 결합된 구조를 가진다.

선형 히알루론산 주쇄의 분자량은 특별히 제한되지 않으며, 500 k 내지 5,000 kDa, 또는 700 k 내지 2,500 kDa일 수 있다. 상기 범위에서 화장료 조성물로의 사용에 적합하다.

본 발명의 선형 히알루론산 주쇄의 작용기에는 분지쇄(가지)가 결합될 수 있다.

구체적으로, 분지쇄는 아미드 결합(amide bond)을 통해 히알루론산에 결합될 수 있는데, 예를 들어, 분지쇄는 링커로서 디아민 화합물을 매개로 하여 아미드 결합(amide bond)을 통해 히알루론산에 결합될 수 있다. 상기 히알루론산의 카르복실기는 디아민 화합물의 아민기와 아미드 결합을 형성하며, 상기 디아민 화합물 중 결합을 형성하지 않은 아민기는 분지쇄 성분의 카르복실기와 아미드 결합을 형성할 수 있다(도 18).

상기 디아민 화합물로는 에틸렌디아민, 부틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 펜타에틸렌헥사아민 또는 1,5-디아미노-2-메틸펜탄을 사용할 수 있다.

본 발명에서 분지쇄로는 알긴산 또는 선형 히알루론산을 사용할 수 있다.

상기 알긴산 분지쇄의 분자량은 예를 들어, 5,000 내지 500,000 Da, 또는 100,000 내지 300,000 kDa일 수 있으며, 선형 히알루론산 분지쇄의 분자량은 예를 들어, 25,000 내지 2,500,000 Da, 또는 100,000 내지 250,000 Da일 수 있다. 상기 분자량 범위에서 히알루론산 개질체의 점도를 낮추면서 수분 보유량을 향상시킬 수 있다.

본 발명에서 선형 히알루론산 주쇄의 작용기에 도입되는 분지쇄의 비율은 1 내지 50%일 수 있다.

본 발명에 따른 히알루론산 개질체는 선형 히알루론산 주쇄와 분지쇄 화합물, 즉 선형 히알루론산 또는 알긴산을 반응시키는 단계를 통해 제조될 수 있다.

상기 선형 히알루론산은 히알루론산의 염의 형태로 사용할 수 있다. 염으로는 소듐 히알루로네이트를 사용할 수 있으며, 상기 히알루론산 및 히알루론산 염을 통칭하여 HA라 표현할 수 있다.

본 발명에서는 상기 주쇄와 분지쇄를 반응시키기 전에 주쇄인 선형 히알루론산과 디아민 화합물을 반응시켜 히알루론산을 개질하는 단계를 추가로 수행할 수 있다.

이하, 개질된 히알루론산을 개질 히알루론산 또는 히알루론산 유도체라 표현할 수 있다.

상기 디아민 화합물로는 전술한 성분을 사용할 수 있다.

상기 디아민 화합물은 두개의 아민기를 가지는데, 하나의 아민기는 히알루론산과 결합을 형성하며, 다른 하나의 아민기는 분지쇄와 결합을 형성할 수 있다. 즉, 디아민 화합물은 주쇄와 분지쇄의 결합을 위한 링커로서의 역할을 수행할 수 있다.

구체적으로, 상기 단계에서는 히알루론산과 디아민 화합물이 반응하여 상기 히알루론산에 아민기(-NH2)가 형성된다. 상기 반응은 EDC/NHS 반응(Bartczak. D, Kanaras A.G, Preparation of peptide-functionalized gold nanoparticles using one pot EDC/Sulfo-NHS coupling. Langmuir 2011;27:10119-10123)에 의해 수행될 수 있다.

본 발명에서 개질 히알루론산은 분지쇄 화합물과 반응하여 히알루론산 개질체를 형성한다. 즉, 개질 히알루론산 및 분지쇄의 반응을 통해 결합이 형성되며, 이러한 결합은 개질 히알루론산과 분지쇄 사이의 화학적 결합을 의미한다. 상기 결합은 카복실기와 아민기 사이에 이루어지는 아미드 결합일 수 있다.

본 발명에 따른 히알루론산 개질체는 보습용 화장료 조성물에 사용될 수 있다. 상기 히알루론산 개질체는 보습용 화장료 조성물(100 중량%) 대비 0.5 내지 5 중량%, 또는 0.5 내지 2 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 끈적이지 않으면서 수분 보유량이 우수한 화장료 조성물을 제공할 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 보습용 화장료 조성물은 상기 조성물의 특성에 영향을 미치지 않는 범위내에서 화장료에 사용되는 일반적인 성분을 제한없이 포함할 수 있다.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.

실시예

실시예 1. 알긴산-히알루론산( HGA ) 개질체 제조

주쇄로 분자량이 700 k, 1,000 k, 1,500 k 또는 2,500 kDa인 선형 히알루론산을 사용하였고, 분지쇄로 분자량이 250 kDa인 알긴산을 사용하였다.

아민 기의 도입을 위해, 선형 히알루론산 주쇄 1 중량%를 에틸렌다이아민(Sigma-Aldrich)과 반응시켰다. NH2-히알루론산의 합성은 EDC/NHS 반응을 이용하여 합성하였다.

반응 동안 히알루론산 주쇄 사이의 가교 결합의 억제를 위하여, 10배 몰 비율인 과량의 에틸렌다이아민을 첨가하였다. 그리고 실온에서 20 시간 동안 반응시킨 후 에탄올 침전법에 의하여 상기 용액으로부터 NH2-히알루론산을 분리하였다.

알긴산 1 중량% 용액을 NH2-히알루론산(주쇄) 1 중량% 용액에 첨가하고, EDC/NHS 반응을 이용하여 합성시킨 후 에탄올 침전법에 의해 알긴산-히알루론산(HGA) 개질체를 얻었다(주쇄:분지쇄 = 1:1 중량비). 상기 알긴산-히알루론산(HGA)을 증류수에 녹인 후 활성탄으로 처리하였고, 멸균을 위해 0.22 μm의 필터로 여과한 후 동결 건조하였다.

실시예 2. 히알루론산-히알루론산( HAHA ) 개질체 제조

주쇄로 분자량이 700 k, 1,000 k, 1,500 k 또는 2,500 kDa인 선형 히알루론산을 사용하였고, 분지쇄로 분자량이 200 kDa인 선형 히알루론산 1 중량%를 사용하였다.

아민 기의 도입을 위해, 선형 히알루론산 주쇄를 에틸렌다이아민(Sigma-Aldrich)과 반응시켰다. NH2-히알루론산의 합성은 EDC/NHS 반응을 이용하여 합성하였다.

반응 동안 히알루론산 주쇄 사이의 가교 결합의 억제를 위하여, 10배 몰 비율인 과량의 에틸렌다이아민을 첨가하였다. 실온에서 20 시간 동안 반응시킨 후 에탄올 침전법에 의하여 상기 용액으로부터 NH2-히알루론산을 분리하였다.

히알루론산 1 중량% 용액을 NH2-히알루론산(주쇄) 1 중량% 용액에 첨가하고, EDC/NHS 반응을 이용하여 합성시킨 후 에탄올 침전법에 의해 히알루론산-히알루론산(HAHA) 개질체를 얻었다(주쇄:분지쇄 = 1:1 중량비). 상기 히알루론산-히알루론산(HAHA)을 증류수에 녹인 후 활성탄으로 처리하였고, 멸균을 위해 0.22 μm의 필터로 여과한 후 동결 건조하였다.

비교예 1. 선형 히알루론산 사용

분지쇄가 결합되지 않은 분자량이 700 k, 1,000 k, 1,500 k 또는 2,500 kDa인 선형 히알루론산을 사용하였다.

실험예 1. 점도 측정

실시예 1 및 2에서 제조된 히알루론산 개질체(HGA 개질체 및 HAHA 개질체) 및 비교예에서 제조된 선형 히알루론산(HA only)의 점도를 측정하였다.

상기 점도는 1% 히알루론산 개질체 수용액을 CP4/40을 사용하여 측정하였다.

실험예 2. 수분 보유량 측정

실시예 1 및 2에서 제조된 히알루론산 개질체(HGA 개질체 및 HAHA 개질체) 및 비교예에서 제조된 선형 히알루론산(HA only)의 수분 보유량을 측정하였다.

상기 수분 보유량은 1% 히알루론산 개질체 수용액을 MY-808S(scalar corporation, Japan)을 사용하여 측정하였다.

상기 측정 결과를 도 1 및 2에 나타내었다.

도 1은 실시예 1 및 2에서 제조된 HGA 개질체 및 HAHA 개질체와 비교예 1의 선형 히알루론산(HA only)의 점도 및 수분 보유량을 측정한 결과 그래프이다.

상기 도 1에 나타난 바와 같이, 선형 히알루론산(HA only)의 분자량이 증가할수록 수분 보유량이 높아지고, 점도 또한 높아지는 것을 확인할 수 있다.

그러나, 본 발명의 개질체는 주쇄의 분자량이 증가하여도 점도는 1 Pa·s이하로 화장료 조성물에 사용하기에 적합한 점도를 가지며, 수분 보유량도 매우 우수해 보습 효과가 우수한 것을 확인할 수 있다.

또한, 도 2는 실시예 1 및 2에서 제조된 HGA 개질체 및 HAHA 개질체의 점도 및 수분 보유량을 측정한 결과 그래프로, 개질체는 보습 화장료 조성물로 사용될 수 있음을 확인할 수 있다.

도 3 내지 6은 HGA 개질체(HGA)를 사용한 경우, 알긴산을 사용한 경우(ALG), 선형 히알루론산을 사용한 경우(HA) 및 알긴산과 선형 히알루론산의 혼합물을 사용한 경우(HA+ALG)의 점도를 비교한 그래프이다.

도 3은 분자량이 700 kDa인 선형 히알루론산 주쇄 및 분자량이 250 kDa인 알긴산을 사용했을 경우이다. 상기 HGA, ALG, HA 및 HA+ALG는 1% 수용액으로 사용하였다.

도 4는 분자량이 1,000 kDa인 선형 히알루론산 주쇄 및 분자량이 250 kDa인 알긴산을 사용했을 경우이다. 상기 HGA, ALG, HA 및 HA+ALG는 1% 수용액으로 사용하였다.

도 5는 분자량이 1,500 kDa인 선형 히알루론산 주쇄 및 분자량이 250 kDa인 알긴산을 사용했을 경우이다. 상기 HGA, ALG, HA 및 HA+ALG는 1% 수용액으로 사용하였다.

또한, 도 6은 분자량이 2,500 kDa인 선형 히알루론산 주쇄 및 분자량이 250 kDa인 알긴산을 사용했을 경우이다. 상기 HGA, ALG, HA 및 HA+ALG는 1% 수용액으로 사용하였다.

도 3 내지 6에 나타난 바와 같이, HA를 단독 사용한 경우 대비 히알루론산 개질체를 사용했을 경우 낮은 점도를 가지는 것을 확인할 수 있으며, 이는 선형 히알루론산 및 알긴산을 단순 혼합한 경우보다 더 낮은 점도를 가졌다.

즉, 선형 히알루론산의 주쇄에 알긴산 분지쇄를 도입함으로써, 히알루론산의 분자량 증가에 따른 점도의 증가를 막을 수 있는 것을 확인할 수 있다.

도 7 내지 10은 HAHA 개질체(HAHA)를 사용한 경우, 선형 히알루론산(주쇄 또는 분지쇄의 분자량) 사용한 경우(HA) 및 주쇄로 사용된 선형 히알루론산과 분지쇄로 사용된 선형 히알루론산의 혼합물을 사용한 경우(HA+HA)의 점도를 비교한 그래프이다.

도 7은 분자량이 700 kDa인 선형 히알루론산 주쇄 및 분자량이 200 kDa인 선형 히알루론산 분지쇄를 사용했을 경우이다. 상기 HAHA, HA 및 HA+HA는 1% 수용액으로 사용하였다.

도 8 내지 10은 분자량이 1,000 kDa, 1,500 kDA 및 2,500 kDa인 선형 히알루론산 주쇄를 각각 사용한 것을 제외하고는 도 7의 조건과 같이 하였다.

상기 도 7 내지 10에 나타난 바와 같이, HA를 단독 사용한 경우 대비 히알루론산 개질체를 사용했을 경우 낮은 점도를 가지는 것을 확인할 수 있으며, 이는 주쇄 및 분지쇄로 사용되는 선형 히알루론산들을 단순 혼합한 경우보다 더 낮은 점도를 가졌다.

즉, 선형 히알루론산의 주쇄에 히알루론산 분지쇄를 도입함으로써, 히알루론산의 분자량 증가에 따른 점도의 증가를 막을 수 있는 것을 확인할 수 있다.

도 11은 개질체 용액의 함량에 따른 점도를 비교한 그래프이다. 주쇄로 사용된 선형 히알루론산을 사용한 경우(HA, 분자량 700 kDa), 상기 히알루론산의 함량 증가에 따라 점도가 급격히 상승하는 것을 확인할 수 있다. 그러나, 본 발명에 따른 개질체(HGA 및 HAHA(주쇄 분자량 700 kDa, 알긴산 분지쇄 분자량 250 kDa, 히알루론산 분지쇄 분자량 200 kDa))는 개질체의 함량 증가에 따른 점도 변화가 크지 않은 것을 확인할 수 있다.

도 12 내지 14는 선형 히알루론산 주쇄의 분자량 증가에 따른 개질체의 수분 보유량을 비교한 그래프이다. 상기 개질체는 0.5% 수용액으로 사용하였다. 도 12 내지 14에 나타나듯이, 본 발명에 따른 개질체(HGA 및 HAHA(주쇄 분자량 700 kDa, 알긴산 분지쇄 분자량 250 kDa, 히알루론산 분지쇄 분자량 200 kDa))는 선형 히알루론산(HA)과 비교하여 동등 이상의 수분 보유량을 가지는 것을 확인할 수 있다.

또한, 도 15 내지 16은 개질체 용액의 함량에 따른 수분 보유량을 비교한 그래프이다. 도 15는 분자량이 700 kDa인 선형 히알루론산을 주쇄로 사용하였고, 도 16은 분자량이 2,500 kDa인 선형 히알루론산을 주쇄로 사용하였다. 또한, 분지쇄로 분자량이 250 kDa인 알긴산 및 분자량이 200 kDa인 선형 히알루론산을 사용하였다. 도 15 내지 16에 나타나듯이, 개질체의 함량이 증가할수록 수분 보유량이 증가하는 것을 확인할 수 있다. 특히, 주쇄의 분자량이 2,500 kDa인 개질체의 경우 낮은 함량에서도 선형 히알루론산(HA) 대비 수부 보유량이 우수한 것을 확인할 수 있다.

실험예 3. 본 발명의 개질체 및 시중 제품의 수분 보유량 비교

본 발명에서 제조된 HAHA 개질체 및 시중 제품의 수분 보유량을 비교하였다. 상기 HAHA는 0.5% 수용액으로 사용하였으며, 주쇄의 분자량을 달리하여 수분 보유량을 측정하였다. 상기 수분보유량은 37℃에서 1 시간 동안 porcine skin test(n=5, 50ul)를 수행하여 측정하였다.

구체적으로, 증류수에 0.5%로 녹인 개질체 용액을 돼지 피부에 동일한 용량(50μl)씩 처리하고, 37℃에서 1시간 후 skin moisture checker MY-808S (Scalar Corporation, Japan)를 이용하여 수분 보유량을 측정하였다.

상기 측정 결과를 도 17에 나타내었다.

상기 도 17에서 A는 네이처리퍼블릭 스네일 솔루션 에멀젼, B는 더샘 닥터뷰티 토너, C는 더샘 닥터뷰티 에멀젼, D는 미샤 수퍼 아쿠아 에멀젼 및 E는 스킨푸드 오미자 에멀젼이다.

상기 도 17에 나타난 바와 같이, 본 발명의 개질체는 시중 제품보다 우수한 수분 보유량을 가지는 것을 확인할 수 있다.

Claims (6)

  1. 선형 히알루론산 주쇄에 알긴산 또는 선형 히알루론산 분지쇄가 결합된 히알루론산 개질체를 포함하며,
    상기 선형 히알루론산 주쇄의 분자량은 700 k 내지 2,500 kDa이고,
    피부 수분 측정기로 측정한 상기 히알루론산 개질체의 수분 보유량은 40% 이상이며,
    상기 히알루론산 개질체는 분지쇄가 결합되지 않은 선형 히알루론산에 비해 낮은 점도를 가지는 보습용 화장료 조성물.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    알긴산 분지쇄의 분자량은 5,000 내지 500,000 Da인 보습용 화장료 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    선형 히알루론산 분지쇄의 분자량은 25,000 내지 2,500,000 Da인 보습용 화장료 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    선형 히알루론산 주쇄의 작용기에 도입되는 분지쇄의 비율은 1 내지 50몰%인 보습용 화장료 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    히알루론산 개질체는 보습용 화장료 조성물 대비 0.5 내지 5 중량%로 포함되는 보습용 화장료 조성물.
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