KR101576921B1 - Novel compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

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KR101576921B1
KR101576921B1 KR1020130102993A KR20130102993A KR101576921B1 KR 101576921 B1 KR101576921 B1 KR 101576921B1 KR 1020130102993 A KR1020130102993 A KR 1020130102993A KR 20130102993 A KR20130102993 A KR 20130102993A KR 101576921 B1 KR101576921 B1 KR 101576921B1
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현서용
윤용호
김대환
오현진
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(주)피엔에이치테크
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Abstract

유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자가 제공된다. The organic electroluminescent device containing the compound for organic electroluminescent device and is provided with him. 이에 의하여, 전기적 안정성 및 전자와 정공 수송능력이 우수하며, 삼중항 상태 에너지가 높아 인광발광재료의 발광효율을 향상 시킬 수 있는 호스트, 정공수송 물질 및 전자수송 물질로 사용할 수 있는 유기전계발광소자용 화합물 및 유기전계발광소자를 제공할 수 있다. In this way, for the electrical stability and is excellent in electron and hole transporting capability, a triplet state host that energy can be increased improving the luminous efficiency of the phosphorescent light emitting material, hole transporting material and an electron organic electroluminescence can be used to transport material element compounds, and it is possible to provide an organic electroluminescent device.

Description

새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자{NOVEL COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME} The organic electroluminescent device containing the compound and for him new organic electroluminescent device {NOVEL COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}

본 발명은 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기전계발광소자의 발광효율을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다. The present invention, more particularly, to an organic light emitting containing compound and him for an organic electroluminescent device that can improve the luminous efficiency of the organic EL device of the organic EL device comprising an organic electroluminescent element compound and him It relates to a device.

정보화 사회로의 움직임이 가속화되면서 평판 디스플레이의 비중이 점차 증가하고 있다. While accelerating the movement to the information society it has gradually increased the proportion of flat-panel displays. 그 중 LCD(liquid crystal display)가 현재 가장 많이 쓰이고 있지만 액정에 전압을 가해 백라이트로부터의 빛을 컬러필터로 통과시켜 삼원색을 얻음으로써 화면을 만드는 방식이며, 유기EL(OLED; Organic Light Emitting Diodes)은 자체발광 소자로써 시야각 및 대조비 등이 우수하고, 경량 및 박형이 가능하며 휘는 성질의 기판에도 사용할 수 있어, 투명, 플렉서블 디스플레이가 가능하여 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다. And that of the LCD (liquid crystal display), the current most commonly being used, but the way to make the display as to apply a voltage to the liquid crystal through the light from the backlight with a color filter obtained by the three primary colors, an organic EL (OLED; Organic Light Emitting Diodes) are it can also be used for the substrate of the viewing angle and the like daejobi as self-emitting devices excellent, and can be lightweight and thin, and bending properties, and is transparent, flexible displays can be attracted attention as a next generation display device.

유기EL은 유기물 박막에 음극과 양극을 통하여 주입된 전자와 정공이 재결합을 통해 여기자를 형성하고, 형성된 그 여기자로부터 특정한 파장의 빛이 발생하는 현상으로 1963년 Pope 등에 의해 안트라센(anthracene)의 단결정으로부터 처음으로 발견되었고 이후 이스트만 코닥사의 탕(CW Tang)등에 의해 적층형의 유기EL 소자의 보고(CW Tang, SA Vanslyke, Applied physics Letters. 51권 913p, 1987) 된 이후 활발히 연구 되고 있다. Organic EL is a phenomenon of forming excitons through the electrons and holes injected through the cathode and the anode in the organic thin film recombination, and the light of a specific wavelength from the exciton generating formed 1963 from a single crystal of anthracene (anthracene) by Pope since it was first discovered and studied actively since the report of the organic EL device of the laminate type (CW Tang, SA Vanslyke, Applied physics Letters. 51 gwon 913p, 1987) by Tang, Eastman Kodak company (CW Tang).

유기전계발광소자에 사용되는 유기물질은 크게 고분자와 저분자 형태로 나누어 지며 저분자는 순 유기물질과 메탈과 킬레이트를 형성한 메탈 콤플렉스로 나뉘어 질 수 있다. The organic materials used in the organic EL device is largely divided into low molecular weight polymer and the low molecular weight type may be divided into a metal complex to form a unique organic material and a metal chelate with.

고분자 물질은 다양한 기능의 유닛을 고분자 체인에 결합하여 다 기능의 물질을 만들어 낼 수 있으나, 합성물 정제시나 소자 형성 시 어려움이 있고, 저분자 물질은 각 특성의 물질을 합성할 수 있으나 다 기능의 특성을 나타내는 물질 합성에는 한계가 있다 하겠다. Polymeric materials are the various units to time of formation by the number to produce the material of the feature, but the composite tablet or when the device coupled to the polymer chain, the difficulty of the function, a low-molecular material is the characteristic of the, but as to produce substances of the respective characteristic feature composite material shown there will be a limit.

유기전계발광소자를 적층구조로 형성할 수 있다. It is possible to form the organic electroluminescent element of the laminated structure. 적층구조의 장점으로는 각 기능에 맞게끔 물질을 선택하여 사용할 수 있는 것인데, 일반적으로 소자구조는 양극과 음극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층을 형성하여 발광층에서 여기자 형성을 쉽게 하게 하고, 발광 효율을 높일 수 있다. Advantages of the laminate structure is geotinde that can be used by selecting the off material for each function, in general, the device structure is a hole injection layer between an anode and a cathode, a hole transport layer, light emitting layer, an electron transporting layer, the light emitting layer to form an electron injection layer to the exciton formed easily, and can increase the luminous efficiency.

발광물질은 호스트물질과 발광물질(도펀트)물질로 크게 나눌 수 있고, 발광물질은 발광 기작에 따라 형광과 인광으로 구별된다. Light-emitting material can be classified into host materials and the light emitting material (dopant) material, luminescent material is distinguished by fluorescence and phosphorescence, depending on the light emission mechanism.

화합물 내 전자의 여기 상태는 일중항 대 삼중항의 비율이 1:3으로 삼중항 상태가 3배 정도 더 생성된다. Here the E-compound in a singlet state for the first triplet ratio: 3 in the triplet state is further generated three times. 따라서, 일중항 상태에서 기저상태로 떨어지는 형광의 내부양자효율이 25%에 그치는 반면 삼중항 상태에서 기저상태로 떨어지는 인광의 내부양자효율은 75%이다. Thus, while in the singlet state the internal quantum efficiency of the fluorescent falling to the ground state is stopping to 25% internal quantum efficiency of the phosphor falls in the triplet state to the ground state is 75%. 또한 일중항 상태에서 삼중항 상태로 계간전이가 일어날 경우 내부양자효율의 이론적 한계치는 100%에 달한다. In addition, if the transition occurs in Quarterly triplet state from a singlet state amounts to theoretically 100%, a limitation value of the internal quantum efficiency. 이러한 점을 이용해 발광효율을 개선한 발광재료가 인광 발광재료이다. Use of this point is a light emitting material improves the efficiency of light emission is phosphorescence light-emitting material.

유기물의 특성상 인광 발광은 어려움이 있어, 인광 발광재료로는 전이금속(이리듐)을 이용환 유기금속화합물이 개발되고 있으며, 이를 보조하는 호스트 물질로 유기물질이 이용되고 있다. Due to the nature of the phosphorescent organic material it is difficult, as the phosphorescent light emitting material is a transition metal (iridium) Lee, Yong - Hwan the organometallic compounds have been developed, the organic material is used as a host material that backs them. 인광발광물질을 보조하는 물질(호스트)는 밴드갭이 넓고 삼중항 상태 에너지가 높아야 한다. Material that assists in the phosphorescent light emitting material (the host) is a wide band gap higher the triplet state energy. 전류효율과 발광효율이 우수한 인광물질이 각광을 받고 있으나 전자 수송능력과 홀 수송능력, 열적, 전기적으로 안정한 호스트 물질과 정공이 여기자를 형성할 때까지 유지되고, 전자 수송능력이 뛰어난 유기전계발광소자용 화합물의 개발이 필요한 실정이다. The current efficiency and light emission efficiency, but the spotlight is excellent phosphor electron transportability and hole transportability, a thermally, electrically stable host material and the hole is maintained until the time of forming an exciton, an electron transport capability is excellent organic electroluminescent device there is a need for the development of the compound.

본 발명은 전기적 안정성 및 전자와 정공 수송능력이 우수하며, 삼중항 상태 에너지가 높아 인광발광재료의 발광효율을 향상시킬 수 있는 호스트로서 발광층에 사용될 수 있는 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다. The present invention is excellent in electrical reliability, and an electron and a hole transporting capability, and the triplet state organic light, which energy is increased comprises a host that can improve the luminous efficiency of the phosphorescent light-emitting material for organic light-emitting device that can be used in the light emitting layer compound, and this there can be provided the light-emitting element.

또한 본 발명은 유기전계발광소자의 전자수송재료나, 정공수송재료에 사용될 수 있는 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전기 발광소자를 제공할 수 있다. In addition, the present invention can provide an organic electroluminescent device containing the compound, and for this, the organic light-emitting device that can be used for the electron transporting material or hole transport material of an organic EL device.

그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다. However, not limited to the assignment problem to be solved by the present application are referred to above, and other problems that are not mentioned will be understood clearly to those skilled in the art from the following description.

본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 구조식 1로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물이 제공될 수 있다. According to an aspect of the invention, there can be provided an organic electroluminescent element compound represented by the structural formula 1.

[구조식 1] [Structural Formula 1]

Figure 112013078961403-pat00001

상기 구조식 1에서, In the above structural formula 1,

X 1 및 X 2 는 서로 같거나 다를 수 있고, X 1 및 X 2 는 각각 독립적으로 질소원자 또는 X 1 and X 2 may be the same or different from each other, X 1 and X 2 are each independently a nitrogen atom or

Figure 112013078961403-pat00002
이고, ego,

R 5 는 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이거나, 또는 R 5 는 R 5 가 결합된 탄소원자의 이웃한 탄소원자와 추가로 결합하여 치환 또는 비치환된 융합된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 융합된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C1 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고, R 5 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted or C1 to C30 heteroaryl ring, or R 5 is R 5 is the combination with the adjacent carbon atoms and more carbon atoms substituted or unsubstituted fused bonding a C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted may form a fused hwandoen C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted ring fused C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted ring fused C1 to C30 heteroaryl group,

R 1 내지 R 4 는 서로 같거나 다를 수 있고, R 1 내지 R 4 는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이거나, 또는 R 1 내지 R 4 R 1 to R 4 may be the same or different from each other, R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, or R 1 to R 4 중 적어도 어느 하나는 그 어느 하나가 결합된 탄소원자의 이웃한 탄소원자와 추가로 결합하여 치환 또는 비치환된 융합된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 융합된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C1 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있다. At least any one of the any one of the fused carbon atom adjacent to combine with a carbon atom and further substituted or unsubstituted coupling C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted ring fused C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted of or unsubstituted ring fused C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted ring fused C1 to C30 heteroaryl groups can be formed.

본 발명의 일 실시예에 따르면, 바람직하게는, According to one embodiment of the present invention, preferably,

상기 유기전계발광소자용 화합물은 하기 구조식 2로 표시되고, For an organic electroluminescent element compound is represented by the following structural formula 2,

[구조식 2] [Structural Formula 2]

Figure 112013078961403-pat00003

상기 구조식 2에서, In the structural formula 2,

R 1 내지 R 4 는 서로 같거나 다를 수 있고, R 1 내지 R 4 는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. R 1 to R 4 may be the same or different from each other, R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1-C30 heterocyclic aryl.

본 발명의 다른 실시예에 따르면, 바람직하게는, In accordance with another embodiment of the invention, preferably,

R 1 내지 R 4 는 서로 같거나 다를 수 있고, R 1 내지 R 4 는 각각 독립적으로 수소원자, R 1 to R 4 may be the same or different from each other, R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom,

Figure 112013078961403-pat00004
, ,
Figure 112013078961403-pat00005
, ,
Figure 112013078961403-pat00006
, ,
Figure 112013078961403-pat00007
, ,
Figure 112013078961403-pat00008
, ,
Figure 112013078961403-pat00009
, ,
Figure 112013078961403-pat00010
, ,
Figure 112013078961403-pat00011
, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기이고, , A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group,

X 3 내지 X 19 는 서로 같거나 다를 수 있고, X 3 내지 X 19 는 각각 독립적으로 질소원자 또는 X 3 to X 19 may be the same or different from each other, X 3 to X 19 are each independently a nitrogen atom or

Figure 112013078961403-pat00012
이고, ego,

R 27 은 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고, R 27 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1-C30 heteroaryl ring,

Y 1 Y 1 및 Y 2 는 서로 같거나 다를 수 있고, Y 1 And Y 2 may be the same or different from each other, Y 1 및 Y 2 는 각각 독립적으로 산소원자, 황원자, And Y 2 is an oxygen atom, a sulfur atom, each independently,

Figure 112013078961403-pat00013
, 또는 , or
Figure 112013078961403-pat00014
이고, ego,

Ar 1 은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고, Ar 1 is a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or Beach and C1 to C30 heteroaryl ring,

R 28 및 R 29 는 서로 같거나 다를 수 있고, R 28 및 R 29 는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고, R 28 and R 29 may be the same or different from each other, R 28 and R 29 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted a is C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 unsubstituted heteroaryl group,

R 6 내지 R 26 은 서로 같거나 다를 수 있고, R 6 내지 R 26 은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. R 6 to R 26 may be the same or different from each other, R 6 to R 26 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1-C30 heterocyclic aryl.

본 발명의 다른 또 하나의 실시예에 따르면, 바람직하게는, According to a further another embodiment of the present invention, preferably,

Y 1 Y 1 및 Y 2 는 서로 같거나 다를 수 있고, Y 1 And Y 2 may be the same or different from each other, Y 1 및 Y 2 는 각각 독립적으로 산소원자 또는 황원자일 수 있다. And Y 2 may be each independently an oxygen atom or a sulfur atom.

상기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기의 예는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 스파이로플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페릴레닐기일 수 있다. The substituted or unsubstituted C6 to examples of the C30 aryl group is substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl Frontale group, a substituted or unsubstituted an anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted spy with a fluorenyl group, a substituted or unsubstituted pi-les-group, or a substituted or unsubstituted page relay can be a carbonyl.

상기 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기의 예는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 인돌릴기, 치환 또는 비치환된 이미다조[1,2-a]피리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤지이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 인다졸릴기, 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, The substituted or non-substituted examples of the C2 to C30 heteroaryl ring is substituted or unsubstituted pyridinyl, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted group possess unsubstituted triazine, a substituted or unsubstituted arylthio group ring , substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted benzo arylthio group, a substituted or unsubstituted indolyl group, substituted or unsubstituted imidazo [1,2-a] pyridinyl group, a substituted or unsubstituted ring unsubstituted ring benzimidazolyl-imidazolyl group, a substituted or unsubstituted indazolyl group, a substituted or unsubstituted phenothiazine thiazinyl group, a substituted or unsubstituted group, a substituted or unsubstituted possess unsubstituted phenacyl unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophene arylthio group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted triazolyl group, a substituted or unsubstituted tetrazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazol pyridazinyl group, a substituted or unsubstituted oxazol-triazolyl group, 환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이오페닐기, 치환 또는 비치환된 인돌릴기, 치환 또는 비치환된 이미 Ring or unsubstituted Im Atria pyridazinyl group, a substituted or unsubstituted-benzotriazolyl group, a substituted or unsubstituted group possess is a pyrazol the possess groups, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted fury group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinium group, a substituted or unsubstituted phthalazinyl group, a substituted or unsubstituted possess unsubstituted naphthyl pyridinyl group, raised a substituted or unsubstituted quinoxaline group, a substituted or unsubstituted a quinazolinyl group, an arc-piperidinyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthryl trolley group, preferably a substituted or unsubstituted pyridinyl, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted ring unsubstituted substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted benzo arylthio group, the ring is already substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted 다조[1,2-a]피리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤지이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 인다졸릴기, 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조싸이오페닐기일 수 있다. Imidazo [1,2-a] pyridinyl, substituted or unsubstituted benzimidazolyl group imidazolyl group, a substituted or unsubstituted indazolyl group, a substituted or unsubstituted phenothiazine possess a thiazinyl group, a substituted or unsubstituted phenacyl , may be a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzo arylthio group.

상기 유기전계발광소자용 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 1 내지 100 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다. For the organic light emitting device may be a compound to any one selected from compounds represented by the formulas 1 to 100.

Figure 112013078961403-pat00015

Figure 112013078961403-pat00016

Figure 112013078961403-pat00017

Figure 112013078961403-pat00018

Figure 112013078961403-pat00019

Figure 112013078961403-pat00020

Figure 112013078961403-pat00021

Figure 112013078961403-pat00022

Figure 112013078961403-pat00023

Figure 112013078961403-pat00024

Figure 112013078961403-pat00025

본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 유기전계발광소자가 제공될 수 있다. According to another aspect of the invention, an organic electroluminescent device containing the compound for an organic electroluminescent device can be provided.

본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 단수 또는 복수의 유기물층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 단수 또는 복수의 유기물층 중에서 선택된 1종 이상의 유기물층은 상기 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자가 제공될 수 있다. In accordance with another aspect of the invention, a first electrode, a second electrode and the first electrode and the second an organic electroluminescence device including a single or a plurality of organic layers between two electrodes, the number of stages or the selected one of the plurality of organic material layers at least one organic material layer may be provided with an organic EL device comprising the compound for an organic electroluminescent device.

상기 단수 또는 복수의 유기물층은 발광층을 포함할 수 있다. The number of stages or a plurality of organic layers may include an emission layer.

상기 복수의 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 복수의 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 정공차단층, 전자차단층, 정공수송층 및 정공주입층 중에서 선택된 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다. The plurality of organic material layer of the plurality of organic material layers, and including a light-emitting layer may further include an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, an electron blocking layer, a hole transport layer and at least one selected from a hole injection layer.

상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함할 수 있다. The emission layer may include a host and a dopant.

본 발명은 전기적 안정성 및 전자와 홀 수송능력이 우수하며, 삼중항 상태 에너지가 높아 인광발광재료의 발광효율을 향상 시킬 수 있는 호스트로서 발광층에 사용 될 수 있는 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자를 제공할 수 있다. The present invention has excellent electrical stability, and electron and hole transportability, and a triplet state energy is high as a host that can improve the luminous efficiency of the phosphorescent material comprises a compound, and this organic electroluminescent device, which may be used in the light-emitting layer it is possible to provide an organic electroluminescent device.

또한 본 발명은 유기전계발광소자의 전자수송재료나, 정공수송재료에 사용될 수 있는 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다. In addition, the present invention can provide an organic electroluminescent device containing the compound, and for this, the organic EL device that can be used for the electron transporting material or hole transport material of an organic EL device.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자의 단면을 나타낸 단면도이다. 1 is a sectional view showing a cross section of an organic EL device according to an embodiment of the present invention.
도 2는 본 발명의 다른 일 실시예에 따른 유기전계발광소자의 단면을 나타낸 단면도이다. Figure 2 is a cross-sectional view showing a cross section of an organic EL device according to another embodiment of the present invention.

본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. The invention will be described in illustrate the bars, certain embodiments can have a number of embodiments can be applied to various changes and detail in the Detailed Description. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. This, however, is by no means to restrict the invention to the specific embodiments, it is to be understood as embracing all included in the spirit and scope of the present invention converts, equivalents and substitutes. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다. If the specific description of the related art In the following description of the present invention that are determined to obscure the gist of the invention and detailed description thereof is omitted.

또한, 이하에서 사용될 제1, 제2 등과 같이 서수를 포함하는 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되지는 않는다. In addition, the first and the term including the ordinal number such as 2 or less is used in can be used in describing various elements, but the above elements shall not be restricted to the above terms. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. These terms are only used to distinguish one element from the other. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. For example, without departing from the scope of the present invention, the first component may be referred to as a second configuration can be named as an element, similar to the first component is also a second component.

또한, 어떤 구성요소가 다른 구성요소 상에 "형성되어" 있다거나 "적층되어" 있다고 언급된 때에는, 그 다른 구성요소의 표면 상의 전면 또는 일면에 직접 부착되어 형성되어 있거나 적층되어 있을 수도 있지만, 중간에 다른 구성요소가 더 존재할 수도 있다고 이해되어야 할 것이다. In addition, when an element is referred to that is "formed" on another component, or "stacked", and the other component or is formed directly in the front or the entire surface of the surface of the element may be laminated, but the intermediate other components will be understood that more may exist.

단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. Expression in the singular number include a plural forms unless the context clearly indicates otherwise. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. In this application, the terms "inclusive" or "gajida" terms, such as is that which you want to specify that the features, numbers, steps, actions, components, parts, or one that exists combinations thereof described in the specification, the one or more other features , numbers, steps, actions, components, parts, or the presence or possibility of combinations thereof and are not intended to preclude.

본 명세서에서 "원자가결합"이란 별도의 정의가 없는 한, 단일결합, 이중결합 또는 삼중결합을 의미한다. In this specification, "valence bond" is a separate, single bond there are no definitions, means a double bond or triple bond.

본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C30 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C30 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. The "substituted" in the specification means, unless otherwise defined, the substituent or compound, at least one hydrogen is deuterium, halogen group, hydroxy group, amino group, C1 to C30 of the amine groups, nitro groups, C1 to C30 alkylsilyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C30 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C1 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl groups, C1 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, an alkyl group or a cyano of C1 to C10 trifluoroacetate It means substituted with a group.

또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, C3 내지 C30 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C30 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. Further, the substituted a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, C1 to C30 amine group, a C3 to C30 silyl group, C1 to C30 alkyl groups, C1 to C30 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, C6 to C30 aryl groups, C1 to C20 alkoxy group, is fused to two adjacent substituents of the alkyl group or a cyano group with a C1 to C10 trifluoromethyl may form a ring.

본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. Unless otherwise defined is the "heteroaryl" in the present specification, containing N, O, 1 to 4 hetero atoms selected from the group consisting of S and P in one functional group, and the rest means a carbon.

본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다. Herein, or unless there is a "combinations thereof" is defined a separate, more than one substituent is bonded to the linking group, it means that there is more than one substituent is bonded by condensation.

본 명세서에서 "수소"란 별도의 정의가 없는 한, 일중수소, 이중수소, 또는 삼중수소를 의미한다. "Hydrogen" used herein means a day deuterium, double hydrogen or tritium, unless otherwise defined.

본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. Except where "alkyl (alkyl) group" means a separate defined herein, it means an aliphatic hydrocarbon group.

알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기" 일 수 있다. The alkyl group may not contain any double bond or triple bond can be a "saturated alkyl group (saturated alkyl)".

알킬기는 적어도 하나의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하고 있는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"일 수도 있다. Alkyl group may be a "group (unsaturated alkyl) unsaturated alkyl" at least one double bond or containing a triple bond.

"알케닐렌(alkenylene)기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합으로 이루어진 작용기를 의미하며, "알키닐렌(alkynylene)기" 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합으로 이루어진 작용기를 의미한다. "Alkenylene (alkenylene) group" has at least two carbon atoms at least one carbon-refers to a group consisting of a carbon-carbon double bond, "alkynylene (alkynylene) group" self least two carbon atoms at least one carbon-carbon triple It refers to a group consisting of a bond. 포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다. Alkyl groups, whether saturated or unsaturated in minutes may be a branched, straight-chain or cyclic.

알킬기는 C1 내지 C30 알킬기일 수 있다. Alkyl group may be a C1 to C30 alkyl group. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C20 alkyl groups, C1 to C10 alkyl group or a C1 to C6 alkyl group.

예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다. For example, C1 to C4 alkyl group of one to four carbon atoms, i.e., the alkyl chain in the alkyl chain selected from methyl, ethyl, propyl, iso-butyl, sec- butyl, and t- butyl-propyl, n- butyl, iso It indicates that selected from the group consisting of.

구체적인 예를 들어 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다. Specific example, the alkyl group is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t- butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, a cyclopropyl group, a cycloalkyl It means such as a butyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group.

"아민기"는 아릴아민기, 알킬아민기, 아릴알킬아민기, 또는 알킬아릴아민기를 포함한다. The "amine group" include an aryl amine, alkyl amine, aryl amine, alkyl or aryl amines.

"시클로알킬(cycloalkyl)기"는 모노시클릭 또는 융합고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다. "Cycloalkyl, (cycloalkyl) group" includes a monocyclic or fused ring polycyclic (i.e., rings sharing with the adjacent pair of carbon atoms) functional groups.

"헤테로시클로알킬(heterocycloalkyl)기"는 시클로알킬기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. "Heterocycloalkyl (heterocycloalkyl) group" containing 1 to 4 hetero atoms selected from the group consisting of N, O, S and P in the cycloalkyl group, and the rest means a carbon. 상기 헤테로시클로알킬기가 융합고리인 경우, 적어도 하나의 고리가 상기 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함할 수 있다. If the heterocycloalkyl group are fused ring may have at least one ring contains 1 to 4 wherein the heteroatom.

"방향족(aromatic)기"는 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. "Aromatic (aromatic) group" means a functional group that has all the elements of the functional groups in an annular form with a p- orbitals, these p- orbitals to form a conjugate (conjugation). 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다. Specific examples are an aryl group and heteroaryl group.

"아릴(aryl)기"는 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다. And "aryl (aryl) group" includes a monocyclic or fused ring polycyclic (i.e., rings sharing with the adjacent pair of carbon atoms) functional groups.

"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. And "heteroaryl (heteroaryl) group" means containing 1 to 4 hetero atoms selected from the group consisting of N, O, S and P in the aryl group and the remainder are carbon. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 적어도 하나의 고리가 상기 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함할 수 있다. If the heteroaryl group is a fused ring may have at least one ring contains 1 to 4 wherein the heteroatom.

아릴기 및 헤테로아릴기에서 고리의 원자수는 탄소수 및 비탄소원자수의 합이다. The aryl group and the number of ring atoms in the heteroaryl group is the sum of carbon atoms and hydrogen is sorbitan.

"알킬아릴기" 또는 "아릴알킬기"와 같이 조합하여 사용할 때, 상기에 든 각각의 알킬 및 아릴의 용어는 상기 나타낸 의미와 내용을 가진다. "Alkyl aryl" or when used in combination as in "aryl alkyl", each alkyl and aryl terms of all the above has the above-indicated meaning and contents.

"아릴알킬기"이란 용어는 벤질과 같은 아릴 치환된 알킬 라디칼을 의미하며 알킬기에 포함된다. "Arylalkyl" refers to aryl-substituted alkyl radicals such as benzyl, and is included in the alkyl group.

"알킬아릴기"이란 용어는 알킬 치환된 아릴 라디칼을 의미하며 아릴기에 포함된다. "Alkylaryl group" refers to an alkyl substituted aryl radical and includes an aryl group.

이하, 본 발명의 실시예를 첨부도면을 참조하여 설명하기로 하며, 첨부 도면을 참조하여 설명함에 있어, 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면번호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다. Hereinafter, the description will be described with reference to the accompanying drawings, an embodiment of the invention, and that in the following description with reference to the accompanying drawings, components the same or corresponding are assigned the same reference numerals and a duplicate thereof will be omitted .

도 1 및 2를 참고하면, 본 발명의 실시예에 따르면 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 유기전계발광소자(1)가 제공될 수 있다. With reference to Figures 1 and 2, the organic electroluminescent device (1) comprising the organic electroluminescent device according to the present invention compounds according to the embodiment of the present invention can be provided.

본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 유기전계발광소자는 제1전극(110); In accordance with another embodiment of the invention, the organic light emitting device includes a first electrode 110; 제2전극(150); A second electrode (150); 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 단수 또는 복수의 유기물층(130)을 포함하며, 상기 단수 또는 복수의 유기물층(130) 중에서 선택된 1종 이상의 유기물층은 본 발명에 따른 유기발광소자용 화합물을 포함할 수 있다. And the first electrode and the second comprises a number of stages or a plurality of organic layer 130 between the electrodes, at least one organic layer selected from a single or a plurality of organic layer 130 including an organic light-emitting element a compound according to the invention can do.

여기서, 상기 단수 또는 복수의 유기물층(130)은 발광층(134)을 포함할 수 있다. Here, the number of stages or a plurality of organic layer 130 may include a light-emitting layer 134.

또한 상기 복수의 유기물층(130)은 발광층(134)을 포함하고, 상기 복수의 유기물층은 전자주입층(131), 전자수송층(132), 정공차단층(133), 전자차단층(135), 정공수송층(136) 및 정공주입층(137) 중에서 선택된 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다. In addition, a plurality of organic layer (130) above comprises a light-emitting layer 134, the plurality of organic layer is an electron injection layer 131, an electron transport layer 132, a hole blocking layer 133, an electron blocking layer 135, a hole transport layer may comprise a 136 and adding at least one member selected from among a hole injection layer (137).

상기 발광층(134)은 호스트와 도펀트를 포함할 수 있다. The light-emitting layer 134 may include a host and a dopant.

상기 유기전계발광소자는 바람직하게는 투명기판에 의하여 지지된다. The organic light emitting device is preferably supported by a transparent substrate. 투명기판의 재료로는 양호한 기계적 강도, 열안정성 및 투명성을 갖는 한 특별한 제한은 없다. As a material for the transparent substrate, there is no particular limitation with good mechanical strength, thermal stability and transparency. 구체적인 예를 들면, 유리, 투명 플라스틱 필름 등을 사용할 수 있다. As a specific example, it may be used glass, a transparent plastic film, and the like.

본 발명의 유기전계발광소자의 양극재료로서는 4eV 이상의 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 혼합물을 사용할 수 있다. As the cathode material of the organic EL device of the present invention may be a metal, an alloy, a conductive compound or a mixture thereof having a work function of more than 4eV. 구체적으로는 금속인 Au 또는 CuI, ITO(인듐 주석 산화물), SnO 2 및 ZnO와 같은 투명 전도성 재료를 들 수 있다. Specifically, there may be mentioned a transparent conductive material such as metal is Au or CuI, ITO (indium tin oxide), SnO 2 and ZnO. 양극 필름의 두께는 10 내지 200nm 가 바람직하다. The thickness of the anode film is from 10 to 200nm being preferred.

본 발명의 유기전계발광소자의 음극 재료로서는 4eV 미만의 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이의 혼합물을 사용할 수 있다. As the negative electrode material of an organic EL device of the present invention may be a metal, an alloy, a conductive compound or a mixture thereof having a work function of less than 4eV. 구체적으로는, Na, Na-K 합금, 칼슘, 마그네슘, 리튬, 리튬 합금, 인듐, 알루미늄, 마그네슘 합금, 알루미늄 합금을 들 수 있다. Specifically, Na, Na-K alloy, calcium, magnesium, lithium, a lithium alloy, indium, aluminum, magnesium alloys, there may be mentioned an aluminum alloy. 이외에, 알루미늄/AlO 2 , 알루미늄/리튬, 마그네슘/은 또는 마그네슘/인듐 등도 사용될 수 있다. In addition, an aluminum / AlO 2, aluminum / lithium, magnesium / silver or magnesium / indium may be used also. 음극필름의 두께는 10 내지 200nm 가 바람직하다. The thickness of the negative film 10 to 200nm being preferred.

유기 EL 소자의 발광효율을 높이기 위해서는 하나 이상의 전극은 바람직하게는 10% 이상의 광투과율을 가지는 것이 바람직하다. One or more electrodes in order to increase the luminous efficiency of the organic EL device and preferably has a light transmittance of 10% or more. 전극의 쉬트저항은 바람직하게는 수백 Ω/mm 이하이다. The sheet resistance of the electrode is preferably several hundreds Ω / mm or less. 전극의 두께는 10nm 내지 1㎛, 보다 바람직하게는 10 내지 400nm 이다. The thickness of the electrode is 10nm to 1㎛, and more preferably 10 to 400nm. 이러한 전극은 화학적 기상증착(CVD), 물리적 기상증착(PVD) 등의 기상증착법 또는 스퍼터링법을 통하여 상기한 전극 재료를 박막으로 형성하여 제조할 수 있다. This electrode may be manufactured by forming the electrode material through a chemical vapor deposition (CVD), physical vapor deposition (PVD) vapor deposition method or a sputtering method such as a thin film.

또한 본 발명의 목적에 적합하게 본 발명의 유기전계발광소자용 화합물이 사용될 때, 공지된 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질이 상기 각각의 유기물층에서 단독으로 사용되거나 또는 본 발명의 유기전계발광소자용 화합물과 선택적으로 병행하여 사용될 수 있다. In addition, when the organic EL device of the present suitable for the purposes of the present invention compounds are used, known hole transport material, a hole injection material, a light emitting material, the light emitting layer host material, electron transport material, and electron injecting material are the respective in the organic material layer may be used alone or optionally in combination with an organic EL device of the present invention compound.

정공 수송 물질로서 N,N-dicarbazolyl-3,5-benzene(mCP), poly(3,4-ethylenedioxythiophene):polystyrenesulfonate (PEDOT:PSS), N, N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine(NPD), N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐(TPD), N,N'-디페닐-N,N'-디나프틸-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N'N'-테트라-p-톨릴-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N'N'-테트라페닐-4,4'-디아미노비페닐, 코퍼(II)1,10,15,20-테트라페닐-21H,23H-포피린 등과 같은 포피린(porphyrin)화합물 유도체, 주쇄 또는 측쇄내에 방향족 3차아민을 갖는 중합체, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)시클로헥산, N,N,N-트리(p-톨릴)아민, 4, 4', 4'-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민과 같은 트리아릴아민 유도체, N-페닐카르바졸 및 폴리비닐카르바졸과 같은 카르바졸 유도체, 무금속 프탈로시아닌, 구리프탈로시아닌과 같은 프탈로시아닌 유도체, 스타버스트 As the hole transporting material N, N-dicarbazolyl-3,5-benzene (mCP), poly (3,4-ethylenedioxythiophene): polystyrenesulfonate (PEDOT: PSS), N, N'-di (1-naphthyl) -N, N '-diphenylbenzidine (NPD), N, N'- diphenyl -N, N'- di (3-methylphenyl) 4,4'-diaminobiphenyl (TPD), N, N'- diphenyl -N, N'- di-naphthyl-4,4'-diaminobiphenyl, N, N, N'N'- tetra -p- tolyl-4,4'-diaminobiphenyl, N, N, N'N ' - tetraphenyl-4,4'-diamino biphenyl, copper (II) 1,10,15,20- tetraphenyl -21H, porphyrin (porphyrin) compounds 23H- porphyrin derivatives, such as, in the main chain or side chain an aromatic tertiary polymers with an amine, 1,1-bis (4-di -p- tolyl-aminophenyl) cyclohexane, N, N, N- tree (p- tolyl) amine, 4,4 ', 4'-tris [N- (3-methylphenyl) -N- phenylamino] triphenylamine such as a triarylamine derivative, N- phenyl carbazole and polyvinyl such as carbazole carbazole derivatives, metal-free phthalocyanine, phthalocyanine derivatives such as copper phthalocyanine, starburst 아민 유도체, 엔아민스틸벤계 유도체, 방향족 삼급아민과 스티릴 아민 화합물의 유도체, 및 폴리실란 등을 들 수 있다. There may be mentioned derivatives, enamine stilbene derivatives, derivatives of aromatic tertiary amines and styrylamine compounds, polysilane and the like.

전자 수송 물질로서 diphenylphosphine oxide-4-(triphenylsilyl)phenyl (TSPO1), Alq 3 , 2,5-디아릴 실롤 유도체(PyPySPyPy), 퍼플루오리네이티드 화합물(PF-6P), Octasubstituted cyclooctatetraene 화합물(COTs)을 들 수 있다. The diphenylphosphine oxide-4- (triphenylsilyl) phenyl (TSPO1), Alq 3, 2,5- diaryl silole derivatives (PyPySPyPy), perfluoro rineyi suited compound (PF-6P), Octasubstituted cyclooctatetraene compound (COTs) as an electron transport material the can.

본 발명의 유기전계발광소자에 있어서, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 수송층 및 정공 주입층은 상기한 화합물의 하나 이상의 종류를 함유하는 단일 층으로 형성되거나, 또는 상호 적층된, 상이한 종류의 화합물을 함유하는 복수의 층으로 구성될 수 있다. In the organic EL device of the present invention, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole transport layer and the hole injection layer may be formed of a single layer containing at least one kind of the compound, or a cross-stacked, different classes of compounds It may be composed of a plurality of layers containing.

발광재료로서 예를 들면 축광 형광재료, 형광증백제, 레이저 색소, 유기 신틸레이터 및 형광 분석용 시약을 들 수 있다. For example, as a light-emitting material may be a phosphorescent phosphor, fluorescent whitening agents, laser dyes, organic scintillators and the fluorescence analysis reagents. 구체적으로는, 카바졸계 화합물, 포스핀옥사이드계 화합물, 카바졸계 포스핀옥사이드 화합물, bis((3,5-difluoro-4-cyanophenyl)pyridine) iridium picolinate(FCNIrpic), tris(8-hydroxyquinoline) aluminum(Alq 3 ), 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 코로넨, 루브렌 및 퀴나크리돈과 같은 폴리아로마틱 화합물, 퀴터페닐과 같은 올리고페닐렌 화합물, 1,4-비스 (2-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸-5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 1,4-비스(5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 2,5-비스(5-t-부틸-2-벤즈옥사졸릴)사이오펜, 1,4-디페닐-1,3-부타디엔, 1,6-디페닐-1,3,5-헥사트리엔,1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔과 같은 액체신틸레이션용 신틸레이터, 옥신 유도체의 금속착체, 쿠마린 색소, 디시아노메틸렌피란 색소, 디시아노메틸렌사이오피란 색소, 폴리메틴 색소, 옥소벤즈안트라센 Specifically, the carbazole-based compound, a phosphine oxide-based compounds, carbazole-based phosphine oxide compound, bis ((3,5-difluoro-4-cyanophenyl) pyridine) iridium picolinate (FCNIrpic), tris (8-hydroxyquinoline) aluminum ( Alq 3), anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, coronene, rubrene and quinacridone poly aromatic compounds such as money, such as oligonucleotide Squeaker.- phenyl-phenylenediamine compound, 1,4-bis (2-methyl styryl) benzene, 1,4-bis (4-methylstyryl) benzene, 1,4-bis (4-methyl-5-phenyl-2-oxazolyl) benzene, 1,4-bis (5-phenyl- 2-oxazolyl) benzene, 2,5-bis (5-t- butyl-2-benzoxazolyl) between thiophene, 1,4-diphenyl-1,3-butadiene, 1,6-diphenyl-1, 3,5-hexahydro-triene, 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene liquid, such as metal complexes of scintillation scintillator, for dioxin derivative, a coumarin dye, a dicyanomethylene pyran dyes, dicyanomethylene It is between the operational dyes, polymethine dyes, anthracene-oxo-dibenz 색소, 크산텐 색소, 카르보스티릴 색소, 페릴렌 색소, 옥사진 화합물, 스틸벤 유도체, 스피로 화합물, 옥사디아졸 화합물 등을 들 수 있다. There may be mentioned a pigment, a xanthene dye, carbostyril dyes, perylene dyes, oxazine compounds, stilbene derivatives, spiro compounds, and oxadiazole compounds.

본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는 각 층은 진공 증착, 스핀 코팅 또는 캐스팅과 같은 공지된 방법을 통하여 박막으로 형성시키거나, 각 층에서 사용되는 재료를 이용하여 제조할 수 있다. Each layer constituting the organic EL device of the present invention can be prepared by using a material that is to form a thin film by a known method such as vacuum deposition, spin coating, or casting, or, in each layer. 이들 각층의 막 두께에 대해서는 특별한 제한은 없으며, 재료의 특성에 따라 알맞게 선택할 수 있으나, 보통 2nm 내지 5,000nm의 범위에서 결정될 수 있다. Particular limitation on the thickness of these layers can not, but be selected as appropriate depending on the nature of the material and can be made in the range of usually 2nm to 5,000nm.

본 발명의 따른 유기전계발광소자용 화합물은 진공 증착법에 의하여 형성될 수 있으므로, 박막 형성 공정이 간편하고, 핀홀(pin hole)이 거의 없는 균질한 박막으로 용이하게 얻을 수 있는 장점이 있다. Compound for organic electroluminescent device according to the present invention has the advantage that it may be formed by a vacuum deposition method, a thin film forming process, simple, pin hole (pin hole) is easily obtained by a homogeneous thin film with little.

[실시예] EXAMPLES

이하, 실시예를 통하여 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자의 제조방법을 더욱 구체적으로 설명한다. Hereinafter, an embodiment of a method of manufacturing an organic electroluminescent device containing the compound, and this organic EL device according to the present invention through more specific. 그러나 이는 예시를 위한 것으로서 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것이 아니다. However, it is not limited thereto the scope of the invention as by for example.

실시예 1: 화합물 1 합성 Example 1: Synthesis of Compound 1

(1) 제조예 1-1: 중간체 1-1 합성 (1) Preparation Example 1-1: Synthesis intermediate 1-1

Figure 112013078961403-pat00026

5H-benzo-indeno[1,2-b]pyridin-5-one(10.0g, 0.055mol/중국산)에 3-bromo-2,2'-bipyridine(25.9g, 0.110mol/중국산), Mg(2.7g, 0.110mol/sigma Aldrich)에 acetic aicd 300ml를 넣고 25℃에서 24시간 교반하여 반응시켰다. 5H-benzo-indeno [1,2-b] pyridin-5-one (10.0g, 0.055mol / Chinese) to 3-bromo-2,2'-bipyridine (25.9g, 0.110mol / Made in China), Mg (2.7 g, put in 300ml acetic aicd 0.110mol / sigma Aldrich) was reacted with stirring for 24 hours at 25 ℃. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 중간체 1-1을 13.2g(수율 75%) 수득하였다. After the reaction cooled and H 2 0: column purification after separating layer on MC: the (n-Hexane MC) to yield the intermediate 1-1 13.2g (75% yield).

LC/MS: m/z=320 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 320 [(M + 1) +]

(2) 제조예 1-2: 중간체 1-2 합성 (2) Preparation Example 1-2: Synthesis intermediate 1-2

Figure 112013078961403-pat00027

중간체 1-1 (10.0g, 0.031mol), Pd(OAc)2(0.6g, 0.003mol/sigma Aldrich), t-BuOK(33g, 0.295mol /sigma Aldrich), trihexylphosphine(0.84g, 0.003mol /sigma Aldrich)에 acetic acid 150ml를 넣고 25℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 1-1 (10.0g, 0.031mol), Pd (OAc) 2 (0.6g, 0.003mol / sigma Aldrich), t-BuOK (33g, 0.295mol / sigma Aldrich), trihexylphosphine (0.84g, 0.003mol / sigma Aldrich) to insert the acetic acid 150ml was reacted by stirring at 25 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 중간체 1-2를 3.0g(수율 25%) 수득하였다. After the reaction cooled and H 2 0: column purification after separating layer on MC: the (n-Hexane MC) to yield the intermediate 1-2 3.0g (yield 25%).

LC/MS: m/z=389 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 389 [(M + 1) +]

(3) 제조예 1-3: 중간체 1-3 합성 (3) Preparation Example 1-3: Synthesis intermediate 1-3

Figure 112013078961403-pat00028

중간체 1-2(10.0g, 0.026mol)에 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid (6.8g, 0.030mol/sigma Aldrich), Pd(PPh3)4(1.5g, 0.0013mol/p&h tech), potassium carbonate(7.2g, 0.052mol/sigma aldrich)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 1-2 (10.0g, 0.026mol) in dibenzo [b, d] thiophen-4-ylboronic acid (6.8g, 0.030mol / sigma Aldrich), Pd (PPh3) 4 (1.5g, 0.0013mol / p & h tech) , potassium carbonate into the THF in 400ml (7.2g, 0.052mol / sigma aldrich) was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 중간체 1-3을 10.1g(수율 72%) 수득하였다. After the reaction cooled and H 2 0: column purification after separating layer on MC: the (n-Hexane MC) to yield the intermediate 1-3 10.1g (72% yield).

LC/MS: m/z=537 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 537 [(M + 1) +]

(4) 제조예 1-4: 화합물 1 합성 (4) Preparation Example 1-4: Synthesis of Compound 1

Figure 112013078961403-pat00029

중간체 1-3(10.0g, 0.019mol)에 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid (5.1g, 0.022mol), Pd(PPh3)4(1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate(5.3g, 0.038mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 1-3 (10.0g, 0.019mol) in dibenzo [b, d] thiophen-4-ylboronic acid (5.1g, 0.022mol), Pd (PPh3) 4 (1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate (5.3g , into the THF in 400ml 0.038mol) it was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 1을 9.2g(수율 71%) 수득하였다. After the reaction cooled and H 2 0: column purification after separating layer on MC: the (n-Hexane MC) to compound 1 to afford 9.2g (yield 71%).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 2H(7.98/D, 7.50/M, 7.52/M, 8.45/D, 8.47/D, 7.61/M, 8.31/D, 7.62/D, 7.48/D, 7.20/D, 6.81/M, 8.51/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 2H (7.98 / D, 7.50 / M, 7.52 / M, 8.45 / D, 8.47 / D, 7.61 / M, 8.31 / D, 7.62 / D, 7.48 / D , 7.20 / D, 6.81 / M, 8.51 / D)

LC/MS: m/z=685 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 685 [(M + 1) +]

실시예 2: 화합물 2 합성 Example 2: Synthesis of compound 2

Figure 112013078961403-pat00030

중간체 1-3(10.0g, 0.019mol)에 dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid (4.7g, 0.022mol/중국산), Pd(PPh3)4(1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate(5.3g, 0.038mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 1-3 (10.0g, 0.019mol) in dibenzo [b, d] furan-4-ylboronic acid (4.7g, 0.022mol / Made in China), Pd (PPh3) 4 (1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate ( 5.3g, put in 400ml THF 0.038mol) was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 2를 9.4g(수율 74%) 수득하였다. After the reaction cooled and H 2 0: after separation layer MC column purification: the (n-Hexane MC) to give the compound 2 to give 9.4g (yield 74%).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 1H(8.31/D, 7.61/M, 8.47/D, 8.45/D, 7.52/M, 7.50/M, 7.98/D, 8.13/D, 7.41/M, 7.91/D, 7.89/D, 7.32/M, 7.38/M, 7.66/D) 2H(7.20/D, 7.48/D, 6.81/M, 8.51/D, 7.62/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 1H (8.31 / D, 7.61 / M, 8.47 / D, 8.45 / D, 7.52 / M, 7.50 / M, 7.98 / D, 8.13 / D, 7.41 / M , 7.91 / D, 7.89 / D, 7.32 / M, 7.38 / M, 7.66 / D) 2H (7.20 / D, 7.48 / D, 6.81 / M, 8.51 / D, 7.62 / D)

LC/MS: m/z=669 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 669 [(M + 1) +]

실시예 3: 화합물 3 합성 Example 3: Compound 3 Synthesis

Figure 112013078961403-pat00031

중간체 1-3(10.0g, 0.019mol)에 9H-carbazole (3.7g, 0.022mol/sigma aldrich), Pd(PPh3)4(1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate(5.3g, 0.038mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 1-3 (10.0g, 0.019mol) 9H-carbazole (3.7g, 0.022mol / sigma aldrich), Pd (PPh3) THF in 4 (1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate (5.3g, 0.038mol) in It was reacted into a 400ml stirred at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 3을 9.3g(수율 73%) 수득하였다. After the reaction cooled and H 2 0: after separation layer MC column purification: the (n-Hexane MC) to Compound 3 to give 9.3g (yield 73%).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 1H(7.62/D, 7.20/D, 7.94/D, 7.33/M, 7.25/M, 8.55/D, 8.12/D, 7.29/M, 7.50/M, 7.63/D, 7.55/D, 8.31/D, 7.61/M, 8.47/D, 8.45/D, 7.52/M, 7.50/M, 7.98/D) 2H(6.81/M, 8.51/D) 3H(7.48/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 1H (7.62 / D, 7.20 / D, 7.94 / D, 7.33 / M, 7.25 / M, 8.55 / D, 8.12 / D, 7.29 / M, 7.50 / M , 7.63 / D, 7.55 / D, 8.31 / D, 7.61 / M, 8.47 / D, 8.45 / D, 7.52 / M, 7.50 / M, 7.98 / D) 2H (6.81 / M, 8.51 / D) 3H (7.48 / D)

LC/MS: m/z=668 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 668 [(M + 1) +]

실시예 4: 화합물 4 합성 Example 4: Synthesis of Compound 4

Figure 112013078961403-pat00032

중간체 1-3(10.0g, 0.019mol)에 9H-pyrido[2,3-b]indole (3.7g, 0.022mol/중국산), Pd(PPh3)4(1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate(5.3g, 0.038mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 1-3 (10.0g, 0.019mol) in 9H-pyrido [2,3-b] indole (3.7g, 0.022mol / Made in China), Pd (PPh3) 4 (1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate (5.3 g, put in 400ml THF 0.038mol) was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 4를 9.7g(수율 76%) 수득하였다. After the reaction cooled and H 2 0: after separation layer MC column purification: the (n-Hexane MC) to compound 4 to give 9.7g (yield 76%).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 1H(7.20/D, 7.62/D, 8.31/D, 7.61/M, 7.52/M, 8.47/D, 8.45/D, 7.50/M, 7.98/D, 7.55/D, 7.94/D, 7.33/M, 7.25/M, 8.55/D, 8.51/D, 7.36/M, 8.43/D) 2H(6.81/M, 8.51/D) 3H(7.48/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 1H (7.20 / D, 7.62 / D, 8.31 / D, 7.61 / M, 7.52 / M, 8.47 / D, 8.45 / D, 7.50 / M, 7.98 / D , 7.55 / D, 7.94 / D, 7.33 / M, 7.25 / M, 8.55 / D, 8.51 / D, 7.36 / M, 8.43 / D) 2H (6.81 / M, 8.51 / D) 3H (7.48 / D)

LC/MS: m/z=669 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 669 [(M + 1) +]

실시예 5: 화합물 8 합성 Example 5: Synthesis Compound 8

Figure 112013078961403-pat00033

중간체 1-3(10.0g, 0.019mol)에 benzofuro[3,2-b]pyridin-4-ylboronic acid (4.7g, 0.022mol/중국산), Pd(PPh3)4(1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate(5.3g, 0.038mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 1-3 (10.0g, 0.019mol) in benzofuro [3,2-b] pyridin-4-ylboronic acid (4.7g, 0.022mol / Made in China), Pd (PPh3) 4 (1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate into the THF in 400ml (5.3g, 0.038mol) was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 8을 9.3g(수율 73%) 수득하였다. After separation layer MC column purification: H 2 0 The reaction was cooled to exit: the (n-Hexane MC) to compound 8 to give 9.3g (yield 73%).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 1H(8.31/D, 7.61/M, 8.47/D, 8.45/D, 7.52/M, 7.50/M, 7.98/D, 8.13/D, 7.41/M, 7.52/M, 8.51/D, 7.36/M, 8.43/D) 2H(7.62/D, 7.20/D, 7.48/D, 6.81/M, 8.51/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 1H (8.31 / D, 7.61 / M, 8.47 / D, 8.45 / D, 7.52 / M, 7.50 / M, 7.98 / D, 8.13 / D, 7.41 / M , 7.52 / M, 8.51 / D, 7.36 / M, 8.43 / D) 2H (7.62 / D, 7.20 / D, 7.48 / D, 6.81 / M, 8.51 / D)

LC/MS: m/z=6370 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 6370 [(M + 1) +]

실시예 6: 화합물21합성 Example 6: Synthesis Compound 21

(1) 제조예 6-1: 중간체 21-1 합성 (1) Preparation Example 6-1: Synthesis intermediate 21-1

Figure 112013078961403-pat00034

중간체 1-2(10.0g, 0.026mol)에 dibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid (6.4g, 0.030mol), Pd(PPh3)4(1.5g, 0.0013mol), potassium carbonate(7.2g, 0.052mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 1-2 (10.0g, 0.026mol) in dibenzo [b, d] furan-1-ylboronic acid (6.4g, 0.030mol), Pd (PPh3) 4 (1.5g, 0.0013mol), potassium carbonate (7.2g , into the THF in 400ml 0.052mol) it was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 중간체 21-1을 9.5g(수율 70%)수득하였다. After completion of the reaction by cooling H 2 0: after separation layer MC column purification: the (n-Hexane MC) to the intermediate 21-1 to give 9.5g (70% yield).

LC/MS: m/z=521 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 521 [(M + 1) +]

(2) 제조예 6-2: 화합물 21 합성 (2) Preparation Example 6-2: Synthesis Compound 21

Figure 112013078961403-pat00035

중간체 21-1(10.0g, 0.019mol)에 dibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid (4.9g, 0.023mol), Pd(PPh3)4(1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate(5.3g, 0.038mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 21-1 (10.0g, 0.019mol) in dibenzo [b, d] furan-1-ylboronic acid (4.9g, 0.023mol), Pd (PPh3) 4 (1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate (5.3g , into the THF in 400ml 0.038mol) it was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 21을 8.4g(수율68%) 수득하였다. After the reaction cooled and H 2 0: after separation layer MC column purification: the (n-Hexane MC) to Compound 21 to give 8.4g (68% yield).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 1H(8.22/S, 7.75/D, 8.32/D, 8.13/D, 7.41/M, 7.91/D) 2H(7.62/D, 7.20/D, 7.48/D, 7.81/M, 8.51/D, 7.66/D, 7.38/M, 7.32/M, 7.89/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 1H (8.22 / S, 7.75 / D, 8.32 / D, 8.13 / D, 7.41 / M, 7.91 / D) 2H (7.62 / D, 7.20 / D, 7.48 / D, 7.81 / M, 8.51 / D, 7.66 / D, 7.38 / M, 7.32 / M, 7.89 / D)

LC/MS: m/z=653 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 653 [(M + 1) +]

실시예 7: 화합물 24 합성 Example 7: Synthesis Compound 24

Figure 112013078961403-pat00036

중간체 21-1(10.0g, 0.019mol)에 benzofuro[2,3-b]pyridin-4-ylboronic acid (4.9g, 0.023mol), Pd(PPh3)4(1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate(5.3g, 0.038mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 21-1 (10.0g, 0.019mol) in benzofuro [2,3-b] pyridin-4-ylboronic acid (4.9g, 0.023mol), Pd (PPh3) 4 (1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate ( 5.3g, put in 400ml THF 0.038mol) was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 24를 8.6g(수율 69%) 수득하였다 After completion of the reaction by cooling H 2 0: after separation layer MC column purification: the (n-Hexane MC) to Compound 24 to give 8.6g (yield 69%)

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 1H(8.22/S, 8.32/D, 7.75/D, 8.13/D, 7.41/M, 7.91/D, 7.89/D, 7.32/M, 7.38/M, 7.66/D, 8.51/D, 7.36/M, 8.43/D) 2H(7.62/D, 7.20/D, 7.48/D, 6.81/M, 8.51/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 1H (8.22 / S, 8.32 / D, 7.75 / D, 8.13 / D, 7.41 / M, 7.91 / D, 7.89 / D, 7.32 / M, 7.38 / M , 7.66 / D, 8.51 / D, 7.36 / M, 8.43 / D) 2H (7.62 / D, 7.20 / D, 7.48 / D, 6.81 / M, 8.51 / D)

LC/MS: m/z=654 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 654 [(M + 1) +]

실시예 8: 화합물 25 합성 Example 8: Synthesis Compound 25

Figure 112013078961403-pat00037

중간체 21-1(10.0g, 0.019mol)에 9H-carbazole(3.8g, 0.023mol), Pd(PPh3)4(1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate(5.3g, 0.038mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 21-1 (10.0g, 0.019mol) in 9H-carbazole (3.8g, 0.023mol), Pd (PPh3) 4 (1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate into the THF in 400ml (5.3g, 0.038mol) at 65 ℃ was reacted with stirring for 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 25를 8.1g(수율 65%) 수득하였다 After the reaction cooled and H 2 0: after separation layer MC column purification: the (n-Hexane MC) to Compound 25 to give 8.1g (65% yield)

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 1H(7.55/D, 7.94/D, 7.33/M, 7.25/M, 8.55/D, 8.12/D, 7.29/M, 7.50/M, 7.63/D, 7.20/D, 7.62/D, 8.32/D, 7.75/D, 8.22/S, 7.89/D, 7.32/M, 7.38/M, 7.66/D) 2H(6.81/D, 8.51/D) 3H(7.48/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 1H (7.55 / D, 7.94 / D, 7.33 / M, 7.25 / M, 8.55 / D, 8.12 / D, 7.29 / M, 7.50 / M, 7.63 / D , 7.20 / D, 7.62 / D, 8.32 / D, 7.75 / D, 8.22 / S, 7.89 / D, 7.32 / M, 7.38 / M, 7.66 / D) 2H (6.81 / D, 8.51 / D) 3H (7.48 / D)

LC/MS: m/z=652 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 652 [(M + 1) +]

실시예 9: 화합물 26 합성 Example 9 Compound 26 Synthesis

Figure 112013078961403-pat00038

중간체 21-1(10.0g, 0.019mol)에 9H-pyrido[2,3-b]indole(4.9g, 0.023mol), Pd(PPh3)4(1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate(5.3g, 0.038mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 21-1 (10.0g, 0.019mol) in 9H-pyrido [2,3-b] indole (4.9g, 0.023mol), Pd (PPh3) 4 (1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate (5.3g, the 0.038mol) into a 400ml THF was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 26을 8.4g(수율 68%) 수득하였다. After the reaction cooled and H 2 0: after separation layer MC column purification: the (n-Hexane MC) to Compound 26 to give 8.4g (68% yield).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 1H(7.20/D, 7.62/D, 7.55/D, 8.43/D, 7.36/M, 8.51/D, 8.55/D, 7.25/M, 7.33/M, 7.94/D, 7.75/D, 8.32/D, 8.22/S, 7.89/D, 7.32/M, 7.38/M, 7.66/D) 2H(6.81/D, 8.51/D) 3H(7.48/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 1H (7.20 / D, 7.62 / D, 7.55 / D, 8.43 / D, 7.36 / M, 8.51 / D, 8.55 / D, 7.25 / M, 7.33 / M , 7.94 / D, 7.75 / D, 8.32 / D, 8.22 / S, 7.89 / D, 7.32 / M, 7.38 / M, 7.66 / D) 2H (6.81 / D, 8.51 / D) 3H (7.48 / D)

LC/MS: m/z=653 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 653 [(M + 1) +]

실시예 10: 화합물 30 합성 Example 10 Compound 30 Synthesis

Figure 112013078961403-pat00039

중간체 21-1(10.0g, 0.019mol)에 pyridin-2-ylboronic acid (2.9g, 0.023mol/중국산), Pd(PPh3)4(1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate(5.3g, 0.038mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 21-1 (10.0g, 0.019mol) pyridin-2-ylboronic acid (2.9g, 0.023mol / Made in China), Pd (PPh3) 4 (1.2g, 0.0010mol), potassium carbonate (5.3g, 0.038mol) in the reaction was carried out to insert a 400ml THF was stirred at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 30을 8.4g(수율 68%) 수득하였다 After the reaction cooled and H 2 0: after separation layer MC column purification: the (n-Hexane MC) to Compound 30 to give 8.4g (68% yield)

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 1H(7.62/D, 7.20/D, 7.39/D, 8.58/D, 9.30/D, 7.70/M, 7.14/M, 8.53/D, 8.32/D, 7.75/D, 7.66/D, 7.38/M, 7.32/M, 7.89/D, 8.22/S) 2H(7.48/D, 6.81/D, 8.51/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 1H (7.62 / D, 7.20 / D, 7.39 / D, 8.58 / D, 9.30 / D, 7.70 / M, 7.14 / M, 8.53 / D, 8.32 / D , 7.75 / D, 7.66 / D, 7.38 / M, 7.32 / M, 7.89 / D, 8.22 / S) 2H (7.48 / D, 6.81 / D, 8.51 / D)

LC/MS: m/z=564 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 564 [(M + 1) +]

실시예 11: 화합물 74 합성 Example 11 Compound 74 Synthesis

(1) 제조예 11-1: 중간체 74-1 합성 (1) Preparation Example 11-1: Synthesis intermediate 74-1

Figure 112013078961403-pat00040

중간체 1-1(10.0g, 0.031mol), Pd(OAc)2(0.6g, 0.003mol/sigma Aldrich), t-BuOK(33g, 0.295mol /sigma Aldrich), trihexylphosphine(0.84g, 0.003mol /sigma Aldrich)에 acetic acid 150ml를 넣고 25℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 1-1 (10.0g, 0.031mol), Pd (OAc) 2 (0.6g, 0.003mol / sigma Aldrich), t-BuOK (33g, 0.295mol / sigma Aldrich), trihexylphosphine (0.84g, 0.003mol / sigma Aldrich) to insert the acetic acid 150ml was reacted by stirring at 25 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 중간체 74-1을 3.3g(수율 30%) 수득하였다. After separation layer MC column purification: H 2 0 is cooled after the completion of the reaction: was obtained (n-Hexane MC) Intermediate 74-1 3.3g (yield 30%) of.

LC/MS: m/z=355 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 355 [(M + 1) +]

(2) 제조예 11-2: 화합물 74 합성 (2) Preparation Example 11-2: Synthesis Compound 74

Figure 112013078961403-pat00041

중간체 74-1(10.0g, 0.028mol)에 3-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid (9.6g, 0.033mol/중국산), Pd(PPh3)4(1.6g, 0.0014mol), potassium carbonate(7.6g, 0.056mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 74-1 (10.0g, 0.028mol) in 3- (9H-carbazol-9-yl) phenylboronic acid (9.6g, 0.033mol / Made in China), Pd (PPh3) 4 (1.6g, 0.0014mol), potassium carbonate put in THF 400ml (7.6g, 0.056mol) it was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 74를 11.6g(수율 74%) 수득하였다. After separation layer MC column purification: H 2 0 The reaction was cooled to exit: the (n-Hexane MC) with compound 74 to afford 11.6g (74% yield).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 1H(7.62/D, 7.20/D, 8.30/D, 8.60/S, 7.54/M, 7.52/D, 7.94/D, 7.33/M, 7.25/M, 8.55/D, 8.12/D, 7.29/M, 7.50/M, 7.63/D) 3H97.48/D ,6.81/M ,8.51/D ) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 1H (7.62 / D, 7.20 / D, 8.30 / D, 8.60 / S, 7.54 / M, 7.52 / D, 7.94 / D, 7.33 / M, 7.25 / M , 8.55 / D, 8.12 / D, 7.29 / M, 7.50 / M, 7.63 / D) 3H97.48 / D, 6.81 / M, 8.51 / D)

LC/MS: m/z=562 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 562 [(M + 1) +]

실시예 12: 화합물 75 합성 Example 12 Compound 75 Synthesis

Figure 112013078961403-pat00042

중간체 74-1(10.0g, 0.028mol)에 3-(9H-pyrido[2,3-b]indol-9-yl)phenylboronic acid(9.6g, 0.033mol/중국산), Pd(PPh3)4(1.6g, 0.0014mol), potassium carbonate(7.6g, 0.056mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 74-1 (10.0g, 0.028mol) in 3- (9H-pyrido [2,3-b] indol-9-yl) phenylboronic acid (9.6g, 0.033mol / Made in China), Pd (PPh3) 4 (1.6 g, 0.0014mol), potassium carbonate (put in 400ml THF 7.6g, 0.056mol) was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 75를 11.7g(수율 75%) 수득하였다. After the reaction cooled and H 2 0: after separation layer MC column purification: the (n-Hexane MC) with compound 75 to afford 11.7g (75% yield).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 1H(7.20/D, 7.62/D, 8.60/S, 8.30/D, 7.54/M, 7.52/D, 7.94/D, 7.33/M, 7.25/M, 8.55/D, 8.51/D, 7.36/M, 8.43/D) 3H(7.48/D, 6.81/M, 8.51/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 1H (7.20 / D, 7.62 / D, 8.60 / S, 8.30 / D, 7.54 / M, 7.52 / D, 7.94 / D, 7.33 / M, 7.25 / M , 8.55 / D, 8.51 / D, 7.36 / M, 8.43 / D) 3H (7.48 / D, 6.81 / M, 8.51 / D)

LC/MS: m/z=563[(M+1) + ] LC / MS: m / z = 563 [(M + 1) +]

실시예 13: 화합물 76 합성 Example 13: Compound 76 Synthesis

Figure 112013078961403-pat00043

중간체 74-1(10.0g, 0.028mol)에 3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenylboronic acid(11.7g, 0.033mol/중국산), Pd(PPh3)4(1.6g, 0.0014mol), potassium carbonate(7.6g, 0.056mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 74-1 (10.0g, 0.028mol) in 3- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) phenylboronic acid (11.7g, 0.033mol / Made in China), Pd (PPh3) 4 (1.6g, 0.0014mol), potassium carbonate into the THF in 400ml (7.6g, 0.056mol) was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 76을 13.5g(수율 77%) 수득하였다. After separation layer MC column purification: H 2 0 The reaction was cooled to exit: the (n-Hexane MC) with compound 76 to afford 13.5g (77% yield).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 1H(7.20/D, 7.62/D, 8.21/S, 8.26/D, 7.60/M, 8.30/D) 2H(7.41/M) 3H(6.81/M, 7.48/D, 8.51/D) 4H(8.28/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 1H (7.20 / D, 7.62 / D, 8.21 / S, 8.26 / D, 7.60 / M, 8.30 / D) 2H (7.41 / M) 3H (6.81 / M , 7.48 / D, 8.51 / D) 4H (8.28 / D)

LC/MS: m/z=628 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 628 [(M + 1) +]

실시예 14: 화합물 82 합성 Example 14: Compound 82 Synthesis

(1) 제조예 14-1: 중간체 82-1 합성 (1) Preparation Example 14-1: Synthesis intermediate 82-1

Figure 112013078961403-pat00044

중간체 1-1(10.0g, 0.031mol), Pd(OAc)2(0.6g, 0.003mol/sigma Aldrich), t-BuOK(33g, 0.295mol), trihexylphosphine(0.84g, 0.003mol)에 acetic acid 150ml를 넣고 25℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 1-1 (10.0g, 0.031mol), Pd (OAc) 2 (0.6g, 0.003mol / sigma Aldrich), t-BuOK (33g, 0.295mol), in trihexylphosphine (0.84g, 0.003mol) acetic acid 150ml the insert was reacted by stirring at 25 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 중간체 82-1을 3.3g(수율 23%) 수득하였다. After layer separation the MC refining column: the end of the reaction after cooling to H 2 0: a (n-Hexane MC) to the intermediate 82-1 to give 3.3g (yield 23%).

LC/MS: m/z=458 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 458 [(M + 1) +]

(2) 제조예 14-2: 중간체 82-2 합성 (2) Preparation Example 14-2: Synthesis intermediate 82-2

Figure 112013078961403-pat00045

중간체 82-1(10.0g, 0.022mol)에 9H-carbazole(8.6g, 0.052mol), Pd(PPh3)4(1.3g, 0.0011mol), potassium carbonate(6.1g, 0.044mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 82-1 (10.0g, 0.022mol) in 9H-carbazole (8.6g, 0.052mol), Pd (PPh3) into a 400ml THF in 4 (1.3g, 0.0011mol), potassium carbonate (6.1g, 0.044mol) at 65 ℃ was reacted with stirring for 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 중간체 82-2를 11.9g(수율 75%) 수득하였다. Column purification after separating layer on MC: H 2 0 is cooled after the completion of the reaction: the (n-Hexane MC) to the intermediate 82-2 to give 11.9g (75% yield).

LC/MS: m/z=720 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 720 [(M + 1) +]

(3) 제조예 14-3: 화합물 82 합성 (3) Preparation Example 14-3: Synthesis Compound 82

Figure 112013078961403-pat00046

중간체 82-2(10.0g, 0.014mol)에 9H-carbazole(5.6g, 0.033mol), Pd(PPh3)4(0.8g, 0.0007mol), potassium carbonate(3.9g, 0.028mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 82-2 (10.0g, 0.014mol) in 9H-carbazole (5.6g, 0.033mol), Pd (PPh3) 4 (0.8g, 0.0007mol), potassium carbonate into the THF in 400ml (3.9g, 0.028mol) at 65 ℃ was reacted with stirring for 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 82를 10.3g(수율 75%) 수득하였다. After completion of the reaction by cooling H 2 0: after separation layer MC column purification: the (n-Hexane MC) to compound 82 to give 10.3g (75% yield).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 4H(7.48/D, 7.55/D, 7.94/D, 7.33/M, 7.25/M, 8.55/D, 8.12/D, 7.29/M, 7.50/M, 7.63/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 4H (7.48 / D, 7.55 / D, 7.94 / D, 7.33 / M, 7.25 / M, 8.55 / D, 8.12 / D, 7.29 / M, 7.50 / M , 7.63 / D)

LC/MS: m/z=982 [(M+1) + ] LC / MS: m / z = 982 [(M + 1) +]

실시예 15: 화합물 83 합성 Example 15 Compound 83 Synthesis

Figure 112013078961403-pat00047

중간체 82-2(10.0g, 0.014mol)에 9H-pyrido[2,3-b]indole(5.6g, 0.033mol), Pd(PPh3)4(0.8g, 0.0007mol), potassium carbonate(3.9g, 0.028mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 82-2 (10.0g, 0.014mol) in 9H-pyrido [2,3-b] indole (5.6g, 0.033mol), Pd (PPh3) 4 (0.8g, 0.0007mol), potassium carbonate (3.9g, the 0.028mol) into a 400ml THF was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 83을 5.8g(수율 73%) 수득하였다. After separation layer MC column purification: H 2 0 The reaction was cooled to exit: the (n-Hexane MC) to compound 83 to give 5.8g (yield 73%).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 2H(8.51/D, 7.36/M, 7.63/D, 8.43/D, 7.50/M, 7.21/M, 8.12/D) 4H(7.48/D, 7.55/D, 7.94/D, 7.33/M, 7.25/M, 8.55/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 2H (8.51 / D, 7.36 / M, 7.63 / D, 8.43 / D, 7.50 / M, 7.21 / M, 8.12 / D) 4H (7.48 / D, 7.55 / D, 7.94 / D, 7.33 / M, 7.25 / M, 8.55 / D)

LC/MS: m/z= 563[(M+1) + ] LC / MS: m / z = 563 [(M + 1) +]

실시예 16: 화합물 85 합성 Example 16 Compound 85 Synthesis

Figure 112013078961403-pat00048

중간체 82-2(10.0g, 0.014mol)에 dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid(7.0g, 0.033mol), Pd(PPh3)4(0.8g, 0.0007mol), potassium carbonate(3.9g, 0.028mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 82-2 (10.0g, 0.014mol) in dibenzo [b, d] furan-2-ylboronic acid (7.0g, 0.033mol), Pd (PPh3) 4 (0.8g, 0.0007mol), potassium carbonate (3.9g , into the THF in 400ml 0.028mol) it was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 85를 9.8g(수율 71%) 수득하였다. After completion of the reaction by cooling H 2 0: after separation layer MC column purification: the (n-Hexane MC) to compound 85 to give 9.8g (yield 71%).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 2H(7.94/D, 7.33/M, 7.25/M, 7.29/M, 8.55/D, 8.12/D, 7.50/M, 7.63/D, 7.20/D, 7.48/D, 7.62/D, 7.55/D, 8.22/S, 8.32/D, 7.75/D, 7.89/D, 7.32/M, 7.38/M, 7.66/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 2H (7.94 / D, 7.33 / M, 7.25 / M, 7.29 / M, 8.55 / D, 8.12 / D, 7.50 / M, 7.63 / D, 7.20 / D , 7.48 / D, 7.62 / D, 7.55 / D, 8.22 / S, 8.32 / D, 7.75 / D, 7.89 / D, 7.32 / M, 7.38 / M, 7.66 / D)

LC/MS: m/z= 984[(M+1) + ] LC / MS: m / z = 984 [(M + 1) +]

실시예 17: 화합물 90 합성 Example 17: Compound 90 Synthesis

Figure 112013078961403-pat00049

중간체 82-2(10.0g, 0.014mol)에 dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid (7.0g, 0.033mol), Pd(PPh3)4(0.8g, 0.0007mol), potassium carbonate(3.9g, 0.028mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 82-2 (10.0g, 0.014mol) in dibenzo [b, d] furan-4-ylboronic acid (7.0g, 0.033mol), Pd (PPh3) 4 (0.8g, 0.0007mol), potassium carbonate (3.9g , into the THF in 400ml 0.028mol) it was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 90을 10.0g(수율 72%) 수득하였다. After the reaction cooled and H 2 0: after separation layer MC column purification: the (n-Hexane MC) to compound 90 to give 10.0g (72% yield).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 2H(7.94/D, 7.33/M, 7.25/M, 8.55/D, 7.20/D, 7.29/M, 8.12/D, 7.50/M, 7.63/D, 7.48/D, 7.62/D, 8.13/D, 7.41/M, 7.91/D, 7.89/D, 7.32/M, 7.38/M, 7.66/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 2H (7.94 / D, 7.33 / M, 7.25 / M, 8.55 / D, 7.20 / D, 7.29 / M, 8.12 / D, 7.50 / M, 7.63 / D , 7.48 / D, 7.62 / D, 8.13 / D, 7.41 / M, 7.91 / D, 7.89 / D, 7.32 / M, 7.38 / M, 7.66 / D)

LC/MS: m/z= 984[(M+1) + ] LC / MS: m / z = 984 [(M + 1) +]

실시예 18: 화합물 91 합성 Example 18: Compound 91 Synthesis

Figure 112013078961403-pat00050

중간체 82-2(10.0g, 0.014mol)에 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid (7.5g, 0.033mol), Pd(PPh3)4(0.8g, 0.0007mol), potassium carbonate(3.9g, 0.028mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 82-2 (10.0g, 0.014mol) in dibenzo [b, d] thiophen-4-ylboronic acid (7.5g, 0.033mol), Pd (PPh3) 4 (0.8g, 0.0007mol), potassium carbonate (3.9g , into the THF in 400ml 0.028mol) it was reacted under stirring at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 91을 10.7g(수율 75%) 수득하였다. After separation layer MC column purification: H 2 0 is cooled after the completion of the reaction: was obtained (n-Hexane MC) to the compound 91 10.7g (75% yield).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 2H(8.31/D, 7.61/M, 8.47/D, 8.45/D, 7.52/M, 7.50/M, 7.98/D, 7.62/D, 7.20/D, 7.48/D, 7.55/D, 7.94/D, 7.33/M, 7.25/M, 8.55/D, 8.12/D, 7.29/M, 7.50/M, 7.63/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 2H (8.31 / D, 7.61 / M, 8.47 / D, 8.45 / D, 7.52 / M, 7.50 / M, 7.98 / D, 7.62 / D, 7.20 / D , 7.48 / D, 7.55 / D, 7.94 / D, 7.33 / M, 7.25 / M, 8.55 / D, 8.12 / D, 7.29 / M, 7.50 / M, 7.63 / D)

LC/MS: m/z= 1013[(M+1) + ] LC / MS: m / z = 1013 [(M + 1) +]

실시예 19: 화합물 96 합성 Example 19: Compound 96 Synthesis

Figure 112013078961403-pat00051

중간체 82-2(10.0g, 0.014mol)에 pyridin-3-ylboronic acid (4.1g, 0.033mol), Pd(PPh3)4(0.8g, 0.0007mol), potassium carbonate(3.9g, 0.028mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 82-2 (10.0g, 0.014mol) pyridin-3-ylboronic acid (4.1g, 0.033mol), Pd (PPh3) THF in 4 (0.8g, 0.0007mol), potassium carbonate (3.9g, 0.028mol) in It was reacted into a 400ml stirred at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 96을 7.9g(수율 70%) 수득하였다. After the reaction cooled and H 2 0: after separation layer MC column purification: the (n-Hexane MC) to give the compound 96 was obtained 7.9g (70% yield).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 2H(7.94/D, 7.33/M, 7.25/M, 8.55/D, 8.12/D, 7.29/M, 7.50/M, 7.63/D, 7.55/D, 7.48/D, 7.54/D, 7.68/D, 9.75/S, 8.93/D, 7.63/M, 8.76/D) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 2H (7.94 / D, 7.33 / M, 7.25 / M, 8.55 / D, 8.12 / D, 7.29 / M, 7.50 / M, 7.63 / D, 7.55 / D , 7.48 / D, 7.54 / D, 7.68 / D, 9.75 / S, 8.93 / D, 7.63 / M, 8.76 / D)

LC/MS: m/z= 805[(M+1) + ] LC / MS: m / z = 805 [(M + 1) +]

실시예 20: 화합물 97 합성 Example 20: Compound 97 Synthesis

Figure 112013078961403-pat00052

중간체 82-2(10.0g, 0.014mol)에 biphenyl-3-ylboronic acid (6.5g, 0.033mol), Pd(PPh3)4(0.8g, 0.0007mol), potassium carbonate(3.9g, 0.028mol)에 THF 400ml를 넣고 65℃에서 18시간 교반하여 반응시켰다. Intermediate 82-2 (10.0g, 0.014mol) biphenyl-3-ylboronic acid (6.5g, 0.033mol), Pd (PPh3) THF in 4 (0.8g, 0.0007mol), potassium carbonate (3.9g, 0.028mol) in It was reacted into a 400ml stirred at 65 ℃ 18 hours. 반응 종료 후 냉각하여 H 2 0 : MC에 층분리 후 컬럼정제(n-Hexane :MC)하여 화합물 97을 9.5g(수율 71%) 수득하였다. After separation layer MC column purification: H 2 0 The reaction was cooled to exit: the (n-Hexane MC) to compound 97 to give 9.5g (yield 71%).

H-NMR (200MHz, CDCl 3 ):δ ppm, 2H(7.94/D, 7.33/M, 7.25/M, 8.55/D, 7.29/M, 8.12/D, 7.50/M, 7.63/D, 7.55/D, 7.48/D, 7.20/D, 7.62/D, 8.21/D, 8.26/D, 7.60/M, 7.54/D, 7.41/M) 4H(7.52/D, 7.51/M) H-NMR (200MHz, CDCl 3 ): δ ppm, 2H (7.94 / D, 7.33 / M, 7.25 / M, 8.55 / D, 7.29 / M, 8.12 / D, 7.50 / M, 7.63 / D, 7.55 / D , 7.48 / D, 7.20 / D, 7.62 / D, 8.21 / D, 8.26 / D, 7.60 / M, 7.54 / D, 7.41 / M) 4H (7.52 / D, 7.51 / M)

LC/MS: m/z= 956[(M+1) + ] LC / MS: m / z = 956 [(M + 1) +]

본 발명의 실시예에서 쓰이는 약어는 아래와 같다. Abbreviation used in the embodiment of the present invention are as follows;

NPB: N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine NPB: N, N'-Bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine

Ir(ppy) 3 : Iridium, tris(2-phenylpyidine) Ir (ppy) 3: Iridium, tris (2-phenylpyidine)

Balq: Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum Balq: Bis (2-methyl-8-quinolinolato-N1, O8) - (1,1'-Biphenyl-4-olato) aluminum

Alq 3 : tris(8-quinolinolato)-aluminium(III) Alq 3: tris (8-quinolinolato ) -aluminium (III)

CBP: (4,4-N,N-dicarbazole)biphenyl CBP: (4,4-N, N-dicarbazole) biphenyl

소자실시예 1: 화합물 1을 발광층의 호스트 재료로 하여 유기전계발광소자 제조 Element of Example 1: Compound 1, an organic electroluminescent element produced by the host material of the light-emitting layer

ITO로 코팅된 유리기판 위에 NPB를 증착하여 120nm의 정공수송층을 형성하였으며, 이어서 Ir(ppy) 3 을 도펀트로 하여 화합물 1의 증착속도를 0.1nm/sec, Ir(ppy) 3 증착속도를 0.009nm/sec로 증착하고, 증착속도 비율이 9%가 되도록 Ir(ppy) 3 을 도핑하여 정공수송층 상에 발광층을 30nm 두께로 형성하였다. Depositing NPB on the glass substrate coated with ITO to form a hole transport layer was of 120nm, followed by Ir (ppy) the deposition rate of the compounds 1 to 3 as the dopant 0.1nm / sec, Ir (ppy) 3 deposition rate 0.009nm / deposited at a sec, and the deposition rate ratio such that 9% by doping Ir (ppy) 3 to form a light emitting layer on the hole transport layer to a thickness of 30nm.

그 위에 Balq를 10nm 두께로 증착하여 정공이 발광층을 지나 전자수송층으로 이동하는 것을 방지하는 정공차단층을 형성하고, 그 위에 Alq 3 를 증착하여 40nm의 전자수송층을 형성하였으며, 그 위에 불화리튬을 증착하여 1nm의 전자주입층을 형성하였다. And thereon depositing Balq to 10nm thickness to form a hole blocking layer which prevents holes are moved past the light-emitting layer to the electron transport layer and was deposited to Alq 3 thereon to form a 40nm of the electron transporting layer, deposition of lithium fluoride thereon, to form a 1nm of the electron injection layer. 전자주입층 상에 알루미늄을 증착하여 120nm의 음극을 형성하여 유기전계발광소자를 제조하였다. And depositing aluminum on the electron injection layer to form a cathode of 120nm was prepared an organic electroluminescent device.

이때, 각 물질의 증착속도는 유기물질인, 화합물 1, NPB, Alq 3 , Balq는 0.1 nm/sec, 불화리튬은 0.01 nm/sec, 알루미늄은 0.5 nm/sec로 하였다. At this time, the evaporation rate of each material is an organic material, compound 1, NPB, Alq 3, Balq was 0.1 nm / sec, lithium fluoride is 0.01 nm / sec, the aluminum was set to 0.5 nm / sec.

소자실시예 2 내지 20 Element in Example 2 to 20

상기 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 발광재료로 사용한 것을 제외하고는 소자실시예 1과 동일한 방법으로 소자실시예 2 내지 20의 유기전계발광소자를 제조하였다. The compound 1 was prepared, and instead of the element in Example 2 to 20 of the organic EL device in the same manner as the device of Example 1 except that a light emitting material shown in Table 1.

소자비교예 1 Element in Comparative Example 1

상기 화합물 1 대신 (4,4-N,N-dicarbazole)biphenyl(CBP)를 발광재료로 사용한 것을 제외하고는 소자실시예 1과 동일한 방법으로 소자비교예 1의 유기전계발광소자를 제조하였다. The compound 1 was prepared in place of (4,4-N, N-dicarbazole) The organic electroluminescent device of Comparative Example 1 and the device in the same manner as the device of Example 1, except for using a biphenyl (CBP) as a luminescent material.

이하, 상기 소자실시예 1 내지 20과 소자비교예 1에 따라 제조된 유기전계발광소자의 특성을 비교한 결과를 하기 표 1 에 나타내었다. The results are a comparison of the following, characteristics of the organic electroluminescent device produced according to the device of Examples 1 to 20 and the device in Comparative Example 1 are shown in Table 1 below.

발광재료 A light-emitting material 구동전압(V) A driving voltage (V)
(at 1000cd/m 2 ) (at 1000cd / m 2)
발광효율 Luminous efficiency
(cd/A) (Cd / A)
색좌표 Chromaticity coordinates
(CIE(x,y)) (CIE (x, y))
소자실시예1 Element of Example 1 화합물1 Compound 1 6.1 6.1 23 23 (0.33,0.63) (0.33,0.63)
소자실시예2 Element in Example 2 화합물2 Compound 2 6.0 6.0 22 22 (0.33,0.63) (0.33,0.63)
소자실시예3 Element Example 3 화합물3 Compound 3 6.2 6.2 22 22 (0.33,0.63) (0.33,0.63)
소자실시예4 Element Example 4 화합물4 Compound 4 5.8 5.8 24 24 (0.33,0.63) (0.33,0.63)
소자실시예5 Device Example 5 화합물8 Compound 8 5.5 5.5 21 21 (0.33,0.63) (0.33,0.63)
소자실시예6 Device Example 6 화합물21 Compound 21 5.8 5.8 26 26 (0.33,0.64) (0.33,0.64)
소자실시예7 Element Example 7 화합물24 Compound 24 5.9 5.9 25 25 (0.33,0.63) (0.33,0.63)
소자실시예8 Element Example 8 화합물25 Compound 25 5.7 5.7 25 25 (0.33,0.63) (0.33,0.63)
소자실시예9 Element in Example 9 화합물26 Compound 26 6.0 6.0 23 23 (0.33,0.64) (0.33,0.64)
소자실시예10 Element Example 10 화합물30 Compound 30 6.0 6.0 23 23 (0.33,0.63) (0.33,0.63)
소자실시예11 Element Example 11 화합물74 Compound 74 5.9 5.9 22 22 (0.32,0.63) (0.32,0.63)
소자실시예12 Element Example 12 화합물75 Compound 75 5.8 5.8 23 23 (0.33,0.63) (0.33,0.63)
소자실시예13 Element Example 13 화합물76 Compound 76 6.1 6.1 24 24 (0.33,0.63) (0.33,0.63)
소자실시예14 Element Example 14 화합물82 Compound 82 6.1 6.1 22 22 (0.33,0.63) (0.33,0.63)
소자실시예15 Element Example 15 화합물83 Compound 83 5.7 5.7 21 21 (0.32,0.63) (0.32,0.63)
소자실시예16 Element in Example 16, 화합물85 Compound 85 5.8 5.8 22 22 (0.33,0.63) (0.33,0.63)
소자실시예17 Element Example 17 화합물90 Compound 90 5.8 5.8 23 23 (0.33,0.63) (0.33,0.63)
소자실시예18 Element Example 18 화합물91 Compound 91 5.9 5.9 22 22 (0.33,0.63) (0.33,0.63)
소자실시예19 Element Example 19 화합물96 Compound 96 5.7 5.7 25 25 (0.32,0.63) (0.32,0.63)
소자실시예20 Element Example 20 화합물97 Compound 97 6.0 6.0 22 22 (0.33,0.64) (0.33,0.64)
소자비교예1 Element in Comparative Example 1 CBP CBP 6.5 6.5 19 19 (0.33,0.63) (0.33,0.63)

구동전압 및 발광효율 측정 Driving voltage and the luminous efficiency measured

위에서 만든 유기발광소자(기판크기: 25*25mm 2 /증착면적: 2*2mm 2 )를 IVL 측정셋트(CS-2000+지그+IVL프로그램)에 고정 한 후 전류를 1mA/m 2 씩 상승시키며 증착면의 발광 휘도(cd/m 2 ), 구동전압(V), 전류밀도(A/m 2 ), 발광효율(cd/A)을 측정하여 휘도가 1000cd/m 2 일 때 구동전압과 발광효율을 상기 표 1에 나타내었다. The organic light emitting element made from above (substrate size: 25 * 25mm 2 / deposition area: 2 * 2mm 2) an IVL measuring set (CS-2000 + fixture + IVL program) by the current deposition raises by 1mA / m 2 and then fixed to the the brightness of light emitted by the surface (cd / m 2), a driving voltage (V), current density (a / m 2), luminous efficiency (cd / a) drive voltage when measured brightness is 1000cd / m 2 days and luminous efficiency It is shown in Table 1 above.

표 1에 따르면, 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 화합물이 유기전계발광소자의 발광층의 호스트 물질로 사용될 때 종래의 CBP를 발광재료로 사용할 때보다 구동전압은 상당히 떨어지고, 발광효율은 상당히 향상된 것을 알 수 있다. According to Table 1, when the organic electroluminescent element a compound according to the present invention is used as a host material of the emission layer of the organic EL device than with a conventional CBP as the light emitting material the driving voltage significantly drops, and the luminous efficiency is considerably improved Able to know.

Claims (10)

  1. 삭제 delete
  2. 하기 [구조식 2]로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물: To an organic electroluminescent device represented by the [formula 2] compound:
    [구조식 2] [Structural Formula 2]
    Figure 112015062689416-pat00080

    상기 [구조식 2]에서, In the [formula 2],
    R 1 내지 R 4 는 서로 같거나 다를 수 있고, R 1 to R 4 may be the same or different from each other,
    Figure 112015062689416-pat00081
    또는 or
    Figure 112015062689416-pat00082
    이고, ego,
    상기 Y 1 은 산소 원자 또는 황 원자이며, 상기 R 6 내지 R 9 는 수소 원자이고, 상기 X 3 내지 X 7 은 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 질소원자 또는 Wherein Y 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, wherein R 6 to R 9 is a hydrogen atom, wherein X 3 to X 7 may be the same or different from each other, each independently represent a nitrogen atom or
    Figure 112015062689416-pat00083
    이고, 상기 R 27 은 수소 원자이다. And wherein R 27 is a hydrogen atom.
  3. 삭제 delete
  4. 삭제 delete
  5. 제2항에 있어서, 3. The method of claim 2,
    상기 유기전계발광소자용 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 82 내지 93 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 화합물: The organic light emitting element for the compound for an organic electroluminescent device according to claim to any one selected from the compounds 82 to 93 represented by the formula compound:
    Figure 112015062689416-pat00084

    Figure 112015062689416-pat00085
  6. 삭제 delete
  7. 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 단수 또는 복수의 유기물층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, In the organic electroluminescent device comprising a first electrode, a second electrode and a single or a plurality of organic layers between the first electrode and the second electrode,
    상기 단수 또는 복수의 유기물층 중에서 선택된 1종 이상의 유기물층은 제2항에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. The organic light emitting device of at least one organic compound selected from the singular or plural organic compound layer comprising a compound for organic electroluminescent device according to claim 2.
  8. 제7항에 있어서, The method of claim 7,
    상기 단수 또는 복수의 유기물층은 발광층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. The number of stages or a plurality of organic layers The organic electroluminescent device comprising a light emitting layer.
  9. 제7항에 있어서, The method of claim 7,
    상기 복수의 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 복수의 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 정공차단층, 전자차단층, 정공수송층 및 정공주입층 중에서 선택된 1종 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. The plurality of organic layers including a light emitting layer, and the plurality of organic layer is an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, an electron blocking layer, characterized in that further comprising a selected one or more from among the hole transport layer and a hole injection layer The organic electroluminescent device.
  10. 제8항에 있어서, The method of claim 8,
    상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. The light emitting layer is an organic electroluminescent device comprising a host and a dopant.
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