KR101428623B1 - Electrode containing diazine compounds or salt for lithium secondary batteries, and lithium secondary batteries containing the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 다이아진기를 포함하는 화합물 또는 염을 포함하는 리튬 이차 전지용 전극 및 이를 포함하는 리튬 이차 전지에 관한 것으로, 보다 자세하게는 다이아진기를 작용기로 가지는 유기 고분자 화합물을 사용하여 친환경적이며, 단위 무게당 용량 특성이 우수한 리튬 이차 전지용 전극 및 이를 포함하는 리튬 이차 전지에 관한 것이다.The present invention relates to an electrode for a lithium secondary battery comprising a compound or a salt containing a diazide group and a lithium secondary battery comprising the same. More particularly, the present invention relates to an electrode for a lithium secondary battery comprising an organic polymer compound having a diazide group as a functional group, An electrode for a lithium secondary battery excellent in capacitance characteristics, and a lithium secondary battery including the same.
최근 휴대용 전자기기의 소형화 및 경량화 추세와 관련하여 이들 기기의 전원으로 사용되는 전지의 고성능화 및 대용량화에 대한 필요성이 높아지고 있다. 리튬 이차 전지는 에너지 및 출력밀도가 우수하고, 수명 특성이 우수하여 전지 시장에서의 적용 범위가 점차 증가하고 있다. 최근 들어 노트북, 핸드폰의 소형 전지를 비롯하여 전기 자동차용 중대형 전지, 대용량 저장장치(ESS)용 전지에 대한 수요가 늘어나면서 업계들의 경쟁이 치열해지고 있는 가운데, 에너지/출력 밀도가 향상된 전지를 개발하려는 노력이 진행되고 있다.Recently, with regard to the tendency to miniaturize and lighten portable electronic devices, there is an increasing need for high performance and large capacity of batteries used as power sources for these devices. Lithium secondary batteries have excellent energy and output densities and have excellent lifetime characteristics, and their application range in the battery market is gradually increasing. In recent years, as the demand for miniature batteries for notebooks, mobile phones, mid-sized batteries for electric vehicles, and batteries for mass storage devices (ESS) has increased, competition has been intensifying in the industry, efforts to develop batteries with improved energy / Is underway.
리튬 이차 전지는 가역적으로 리튬 이온의 삽입과 탈리가 가능한 물질을 양극 및 음극으로 사용하고, 상기 양극과 음극 사이에 유기 전해액 또는 폴리머 전해액을 충전시켜 제조하며, 리튬 이온이 양극 및 음극에서 삽입(intercalation)/탈리(deintercalation)될 때의 산화, 환원 반응에 의하여 전기 에너지를 생성한다.The lithium secondary battery is manufactured by reversibly inserting and desorbing lithium ions as an anode and a cathode, filling an organic electrolyte or a polymer electrolyte between the anode and the cathode, and intercalating lithium ions into the anode and the cathode. ) / Deintercalation, and generates electrical energy by oxidation and reduction reactions.
리튬 이차 전지는 전해질 종류에 따라 액체 전해질을 사용하는 리튬 금속 전지와 리튬 이온 전지, 그리고 고분자 고체 전해질을 사용하는 리튬 이온 폴리머 전지로 구분할 수 있다. 상기 리튬 이온 폴리머 전지는 고분자 고체 전해질의 종류에 따라 유기 전해액이 전혀 함유되어 있지 않은 완전 고체형 리튬 이온 폴리머 전지와, 유기 전해액을 함유하고 있는 겔형 고분자 전해질을 사용하는 리튬 이온 폴리머 전지로 나눌 수 있다.The lithium secondary battery can be classified into a lithium metal battery using a liquid electrolyte, a lithium ion battery, and a lithium ion polymer battery using a polymer solid electrolyte depending on the electrolyte. The lithium ion polymer battery can be divided into a completely solid type lithium ion polymer battery which does not contain any organic electrolytic solution depending on the kind of the polymer solid electrolyte and a lithium ion polymer battery using a gel type polymer electrolyte containing an organic electrolyte .
리튬 이차 전지의 양극 활물질로는 LiCoO2, LiNiO2, LiMn2O4, Li[Ni1/3Mn1/3Co1/3]O2, LiFePO4 등과 같은 리튬 함유 금속 산화물을 사용하고 있으며, 단위무게 당 용량이 약 160mAh/g이하로써 최근 대용량화 경향을 만족하기엔 다소 부족하며, LiCoO2, LiNiO2 는 원재료인 금속염이 고가이고, 환경 친화적이지 못한 단점을 지니고 있다.As the positive electrode active material of the lithium secondary battery, a lithium-containing metal oxide such as LiCoO 2 , LiNiO 2 , LiMn 2 O 4 , Li [Ni 1/3 Mn 1/3 Co 1/3 ] O 2 , LiFePO 4 , The capacity per unit weight is about 160 mAh / g or less, which is not enough to meet the recent trend of increasing capacity. LiCoO 2 , LiNiO 2 Has a disadvantage that the raw metal salt is expensive and environmentally unfriendly.
이러한 이유로 Li[Ni0 .6Mn0 .2Co0 .2]O2, Li[Ni0 .7Mn0 .2Co0 .3]O2 등 단위무게 당 용량을 늘린 리튬 함유 금속 산화물들이 개발되고 있으나, 전지의 안전성이 떨어질 뿐만 아니라 환경 친화적이지 못하여 궁극적인 대안으로 사용 하기에는 다소 한계가 있다고 판단된다. 이를 개선하기 위해 환경 친화적인 유기물 고분자 물질을 양극재에 적용하려는 연구가 진행되고 있지만, 기존 무기 금속 산화물 대비 단위무게 당 용량이 떨어지고, 전지 내 반응이 안정적이지 않아 계속적인 개선이 필요한 실정이다.For this reason, Li [Ni Mn 0 .6 0 0 .2 .2 Co] O 2, Li [Ni Mn 0 .7 0 .2 0 .3 Co] O 2, etc. The lithium-containing metal oxide increase the capacity per unit weight to develop However, the safety of the battery is deteriorated and it is not environmentally friendly, so it is considered that there is a limit to use as an ultimate alternative. In order to solve this problem, studies have been made to apply environmentally friendly organic polymer materials to cathode materials. However, the capacity per unit weight of the inorganic metal oxides is lower than that of existing inorganic metal oxides.
본 발명은 두 개의 질소와 각각 이중결합 된 두 개의 탄소가 단일 결합으로 연결되어 있는 다이아진기를 포함하는 화합물 또는 염을 포함하는 리튬 이차 전지용 전극을 사용하여 단위무게 당 용량이 증가된 리튬 이차 전지를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention relates to a lithium secondary battery having an increased capacity per unit weight by using an electrode for a lithium secondary battery comprising a compound or a salt containing a diazide group in which two nitrogens and two carbons each of which is double- The purpose is to provide.
또한, 본 발명은 상기 다이아진기를 포함하는 화합물 또는 염을 포함하는 리튬 이차 전지용 전극을 사용함으로써, 친환경적인 리튬 이차 전지를 제공하는 것을 목적으로 한다.It is another object of the present invention to provide an environmentally friendly lithium secondary battery by using an electrode for a lithium secondary battery comprising the compound or salt containing the diazide group.
상기 목적을 달성하기 위하여,In order to achieve the above object,
본 발명은 다이아진기를 포함하는 하기 화학식 1 내지 화학식 3 중의 어느 한 화합물 또는 염을 포함하는 리튬 이차 전지용 전극을 제공한다.The present invention provides an electrode for a lithium secondary battery comprising a compound or salt of any one of the following general formulas (1) to (3) containing a diazide group.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
상기 고리 a 및 고리 b는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 탄화수소, Each of the rings a and b is independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an -NR 6 R 7 group, a nitro group, an aryl group having 1 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, A cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a -C (O) OR 5 group, a -C (O) NR 6 R 7 group, a -C (O) R 8 group, An aromatic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one substituent selected from
또는, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 헤테로 고리 화합물이고,Or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms containing alkoxy group of 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, from 1 to 30 hetero-cycloalkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group and a -CN group one or more substituents selected from the group consisting of Or an aromatic heterocyclic compound having 1 to 30 carbon atoms,
상기 고리 c는 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 고리형 탄화수소, The ring c is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an -NR 6 R 7 group, a nitro group, an aryl group having 1 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, , A heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a -C (O) OR 5 group, a -C (O) NR 6 R 7 group, a -C (O) R 8 group and a -CN group A cyclic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
또는, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 헤테로 고리 화합물이고,Or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms containing alkoxy group of 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, from 1 to 30 hetero-cycloalkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group and a -CN group one or more substituents selected from the group consisting of A heterocyclic compound having 1 to 30 carbon atoms,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, Wherein R 1 and R 2 are each independently hydrogen,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알킬기,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkenyl group having from 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알키닐기, An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkynyl group having from 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 탄화수소, An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An aromatic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms,
또는, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 헤테로 고리화합물이고,Or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms containing alkoxy group of 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, from 1 to 30 hetero-cycloalkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group and a -CN group one or more substituents selected from the group consisting of Or an aromatic heterocyclic compound having 1 to 30 carbon atoms,
상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알킬기,R 3 and R 4 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an -NR 6 R 7 group, a nitro group, an aryl group having 1 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, A cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a -C (O) OR 5 group, a -C (O) NR 6 R 7 group, a -C (O) R 8 group, An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one substituent selected from
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알케닐기,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkenyl group having from 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알키닐기,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkynyl group having from 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알콕시기,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 탄화수소,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An aromatic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 헤테로 고리 화합물,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An aromatic heterocyclic compound having 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 아미노기,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a The amino group,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 카보닐기,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a A carbonyl group,
수소, 할로겐기, 사이아노기, 카복실기, 수산기 또는 멜캅토기이고,A halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a hydroxyl group or a mercapto group,
상기 R5는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,R 5 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
상기 R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, -C(O)R8기, -C(O)OR5기,R 6 and R 7 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a -C (O) R 8 group, a -C (O) OR 5 group,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 옥소기, 히드록실기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이하의 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 20의 아릴기, An aryl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with up to two substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an oxo group, a hydroxyl group and an amino group,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 옥소기, 히드록실기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이하의 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴기, A heteroaryl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with up to two substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an oxo group, a hydroxyl group and an amino group,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 옥소기, 히드록실기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이하의 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 20의 아릴알킬기,An arylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with up to two substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an oxo group, a hydroxyl group,
또는, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 옥소기, 히드록실기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이하의 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴알킬기이고,Or a heteroarylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with up to two substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an oxo group, a hydroxyl group and an amino group,
상기 R8은 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 20의 사이클로알킬알킬기 또는 탄소수 1 내지 20의 헤테로사이클로알킬알킬기이다.R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aryl group having 1 to 20 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, An arylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a heterocycloalkylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
또한, 본 발명은 상기 리튬 이차 전지용 전극, 음극 및 전해액을 포함하는 리튬 이차 전지를 제공한다.The present invention also provides a lithium secondary battery including the electrode for the lithium secondary battery, the cathode, and the electrolyte.
본 발명의 리튬 이차 전지는 두 개의 질소와 각각 이중결합 된 두 개의 탄소가 단일 결합으로 연결되어있는 다이아진기를 작용기로 포함하는 화합물 또는 염을 포함함으로써, 인체 및 환경에 친화적이며, 단위무게 당 용량을 보다 향상시키는 효과를 지니고 있다.The lithium secondary battery of the present invention comprises a compound or salt containing two nitrogen atoms and a diacid group in which two carbons each of which is doubly bonded are linked by a single bond as a functional group, thereby being friendly to the human body and environment, The present invention has the effect of further improving the reliability.
이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은 다이아진기를 포함하는 하기 화학식 1 내지 화학식 3 중의 어느 한 화합물 또는 염을 포함하는 리튬 이차 전지용 전극에 관한 것이다.The present invention relates to an electrode for a lithium secondary battery comprising a compound or salt of any one of the following general formulas (1) to (3) containing a diazide group.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
상기 고리 a 및 고리 b는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 탄화수소, Each of the rings a and b is independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an -NR 6 R 7 group, a nitro group, an aryl group having 1 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, A cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a -C (O) OR 5 group, a -C (O) NR 6 R 7 group, a -C (O) R 8 group, An aromatic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one substituent selected from
또는, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 헤테로 고리 화합물이고,Or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms containing alkoxy group of 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, from 1 to 30 hetero-cycloalkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group and a -CN group one or more substituents selected from the group consisting of Or an aromatic heterocyclic compound having 1 to 30 carbon atoms,
상기 고리 c는 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 고리형 탄화수소, The ring c is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an -NR 6 R 7 group, a nitro group, an aryl group having 1 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, , A heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a -C (O) OR 5 group, a -C (O) NR 6 R 7 group, a -C (O) R 8 group and a -CN group A cyclic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
또는, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 헤테로 고리 화합물이고,Or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms containing alkoxy group of 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, from 1 to 30 hetero-cycloalkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group and a -CN group one or more substituents selected from the group consisting of A heterocyclic compound having 1 to 30 carbon atoms,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, Wherein R 1 and R 2 are each independently hydrogen,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알킬기,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkenyl group having from 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알키닐기, An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkynyl group having from 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 탄화수소, An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An aromatic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms,
또는, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 헤테로 고리화합물이고,Or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms containing alkoxy group of 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, from 1 to 30 hetero-cycloalkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group and a -CN group one or more substituents selected from the group consisting of Or an aromatic heterocyclic compound having 1 to 30 carbon atoms,
상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알킬기,R 3 and R 4 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an -NR 6 R 7 group, a nitro group, an aryl group having 1 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, A cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a -C (O) OR 5 group, a -C (O) NR 6 R 7 group, a -C (O) R 8 group, An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one substituent selected from
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알케닐기,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkenyl group having from 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알키닐기,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkynyl group having from 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알콕시기,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 탄화수소,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An aromatic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 헤테로 고리 화합물,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An aromatic heterocyclic compound having 1 to 30 carbon atoms,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 아미노기,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a The amino group,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 카보닐기,An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a A carbonyl group,
수소, 할로겐기, 사이아노기, 카복실기, 수산기 또는 멜캅토기이고,A halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a hydroxyl group or a mercapto group,
상기 R5는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,R 5 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
상기 R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, -C(O)R8기, -C(O)OR5기,R 6 and R 7 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a -C (O) R 8 group, a -C (O) OR 5 group,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 옥소기, 히드록실기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이하의 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 20의 아릴기, An aryl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with up to two substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an oxo group, a hydroxyl group and an amino group,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 옥소기, 히드록실기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이하의 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴기, A heteroaryl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with up to two substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an oxo group, a hydroxyl group and an amino group,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 옥소기, 히드록실기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이하의 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 20의 아릴알킬기,An arylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with up to two substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an oxo group, a hydroxyl group,
또는, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 옥소기, 히드록실기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이하의 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴알킬기이고,Or a heteroarylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with up to two substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an oxo group, a hydroxyl group and an amino group,
상기 R8은 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 20의 사이클로알킬알킬기 또는 탄소수 1 내지 20의 헤테로사이클로알킬알킬기이다.
R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aryl group having 1 to 20 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, An arylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a heterocycloalkylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
상기 화학식 1 내지 화학식 3 중의 어느 한 화합물 또는 염은 작용기로 두 개의 질소와 각각 이중결합 된 두 개의 탄소가 단일 결합으로 연결되어 있는 다이아진기를 가지고 있는 것이 특징이다. 상기 작용기는 리튬 이온(Li+)을 가역적으로 삽입 및 탈리할 수 있으며, 상기 작용기의 질소 원자 자리에 리튬 이온(Li+)이 치환될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1 내지 화학식 3 중의 어느 한 화합물 또는 염은 리튬 이온(Li+)이 치환될 수 있는 자리가 적어도 2개 이상을 포함하므로, 종래의 리튬을 포함하는 금속 산화물에 비하여 높은 단위무게 당 용량을 나타낼 수 있다.The compound or salt of any one of the formulas (1) to (3) is characterized in that it has a diazide group in which two nitrogens as a functional group and two carbon atoms, each of which is double bonded, are connected by a single bond. The functional groups may be reversibly inserted and desorbed lithium ions (Li +), there is a lithium ion (Li +) to the nitrogen atom located in the functional groups may be substituted. The compound or salt of any one of Chemical Formulas 1 to 3 contains at least two sites in which lithium ions (Li + ) can be substituted, Capacity.
상기 화학식 1 내지 화학식 3 중의 어느 한 화합물은 하기 화학식 4 내지 8의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종을 사용하는 것이 바람직하다.It is preferable to use one of the compounds represented by the above formulas (1) to (3) selected from the group consisting of the compounds represented by the following formulas (4) to (8)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
또한, 본 발명의 다이아진기를 포함하는 상기 화학식 1 내지 화학식 3 중의 어느 한 화합물 또는 염을 포함하는 리튬 이차 전지용 전극은 양극 또는 음극으로 사용될 수 있다. 상기 리튬 이차 전지용 전극이 양극으로 사용될 경우 리튬 이온의 소스는 음극이 되고, 상기 리튬 이차 전지용 전극이 음극으로 사용될 경우 리튬 이온의 소스는 양극이 된다. 본 발명의 리튬 이차 전지용 전극은 양극으로 사용하는 것이 바람직하다.In addition, the electrode for a lithium secondary battery comprising any one of the compounds represented by Chemical Formulas 1 to 3 including a diazide group of the present invention or a salt thereof can be used as an anode or a cathode. When the electrode for the lithium secondary battery is used as a positive electrode, the source of the lithium ion becomes the negative electrode. When the electrode for the lithium secondary battery is used as the negative electrode, the source of the lithium ion becomes the positive electrode. The electrode for a lithium secondary battery of the present invention is preferably used as a positive electrode.
상기 양극은 다이아진기를 포함하는 상기 화학식 1 내지 화학식 3 중의 어느 한 화합물 또는 염, 및 바인더를 용매에 분산시켜 양극재인 양극 슬러리를 제조한 후, 금속박 또는 금속 메쉬로 이루어진 집전체 상에 도포하고, 열풍 또는 진공 건조한 후 압연하여 제조할 수 있다. 상기 집전체는 알루미늄 또는 알루미늄 합금인 것이 바람직하다.The positive electrode is prepared by preparing a positive electrode slurry which is a positive electrode material by dispersing a compound or a salt of any one of the above-mentioned formulas (1) to (3) containing a diazide group and a binder in a solvent, applying the positive electrode slurry on a current collector made of a metal foil or a metal mesh, Hot air or vacuum drying, followed by rolling. The current collector is preferably aluminum or an aluminum alloy.
상기 양극재는 전자 전도성을 향상시키기 위하여 추가로 도전재를 포함할 수 있으며, 상기 도전재는 일반적으로 사용되는 물질로, 특별히 한정하지는 않으나 흑연계, 카본 블랙계, 도전성 섬유류, 금속 분말, 도전성 금속 산화물 및 전도성 고분자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 바람직하다. 상기 흑연계로는 인조 흑연 및 천연 흑연 등이 있으며, 상기 카본 블랙계로는 아세틸렌 블랙, 케첸 블랙 및 덴카 블랙 등이 있으며, 상기 도전성 섬유류로는 탄소섬유 및 금속섬유 등이 있다. 또한, 금속 분말로는 동, 니켈, 알루미늄 및 은 등이 있으며, 금속 산화물로는 산화티탄등이 있으며, 전도성 고분자로는 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리아세틸렌 및 폴리피롤 등이 있다.The cathode material may further include a conductive material for improving the electron conductivity. The conductive material is a generally used material, and is not particularly limited. Examples of the cathode material include graphite, carbon black, conductive fibers, metal powder, conductive metal oxide, A conductive polymer, and a conductive polymer. Examples of the graphite system include artificial graphite and natural graphite. Examples of the carbon black system include acetylene black, ketjen black, and denka black. Examples of the conductive fibers include carbon fibers and metal fibers. Examples of the metal powder include copper, nickel, aluminum, and silver. Examples of the metal oxide include titanium oxide. Examples of the conductive polymer include polyaniline, polythiophene, polyacetylene, and polypyrrole.
상기 도전재는 다이아진기를 포함하는 상기 화학식 1 내지 화학식 3 중의 어느 한 화합물 또는 염의 중량에 대하여 10 내지 50 중량% 포함되며, 10 중량% 미만으로 포함될 경우에는 전기화학적 특성이 저하될 수 있고, 50 중량%를 초과하여 포함될 경우에는 중량 당 에너지 밀도가 감소할 수 있다.
The conductive material is contained in an amount of 10 to 50% by weight based on the weight of the compound or salt of any one of the above-mentioned formulas (1) to (3) including the diazide. When the conductive material is contained in an amount of less than 10% by weight, electrochemical characteristics may be deteriorated. %, The energy density per weight may be reduced.
또한, 본 발명은 상기 이차 전지용 전극, 음극 및 전해액을 포함하는 리튬 이차 전지를 제공한다.The present invention also provides a lithium secondary battery including the electrode for the secondary battery, the cathode, and the electrolyte solution.
상기 음극에 사용되는 음극 활물질은 리튬 이온(Li+)을 가역적으로 삽입 및 탈리할 수 있는 물질이 사용되며, 바람직하게는 리튬 금속 또는, 리튬 금속을 포함하는 결정질 탄소, 리튬 금속을 포함하는 비정질 탄소, 리튬 금속을 포함하는 탄소 복합체, 리튬 금속을 포함하는 탄소 섬유, 리튬 금속을 포함하는 비정질 실리콘, 리튬 금속을 포함하는 결정질 실리콘 및 리튬 합금으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 활물질이 사용된다.As the negative electrode active material used for the negative electrode, a material capable of reversibly intercalating and deintercalating lithium ions (Li < + & gt ; ) is used. Preferably, lithium metal or crystalline carbon containing lithium metal, amorphous carbon , Carbon composite material containing lithium metal, carbon fiber containing lithium metal, amorphous silicon containing lithium metal, crystalline silicon containing lithium metal, and lithium alloy.
상기 전해액은 리튬염 및 비수성 유기 용매를 포함하며, 리튬 이차 전지의 안정성을 향상시키기 위하여 첨가제인 과충전 방지제를 추가로 포함할 수 있다.The electrolyte solution includes a lithium salt and a non-aqueous organic solvent, and may further include an overcharge inhibitor as an additive in order to improve the stability of the lithium secondary battery.
상기 리튬염은 전지 내에서 리튬 이온의 공급원으로 작용하여 기본적인 리튬 전지의 작동을 가능하게 하는 역할을 한다. 상기 리튬염으로는 LiPF6, LiBF4, LiSbF6, LiAsF6, LiClO4, LiCF3SO3, Li(CF3SO2)2N, LiC4F9SO3, LiAlO4, LiAlCl4, LiN(CxF2x+1SO2)(CyF2y+1SO2)(상기 x 및 y는 자연수), LiCl, 및 LiI로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하며, 상기 리튬염의 농도는 0.6 내지 2.0M 인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.7 내지 1.6M 농도이다. 상기 리튬염의 농도가 0.6M 미만일 경우 전해질의 전도도가 낮아져 전해질의 성능이 저하될 수 있으며, 상기 리튬염의 농도가 2.0M을 초과할 경우 전해질의 점도가 증가하여 리튬 이온(Li+)의 이동성이 감소될 수 있다.The lithium salt acts as a supply source of lithium ions in the battery, thereby enabling the operation of a basic lithium battery. The lithium salt may be LiPF 6 , LiBF 4 , LiSbF 6 , LiAsF 6 , LiClO 4 , LiCF 3 SO 3 , Li (CF 3 SO 2 ) 2 N, LiC 4 F 9 SO 3 , LiAlO 4 , LiAlCl 4 , LiN C x F 2x + 1 SO 2 ) (C y F 2y + 1 SO 2 ) wherein x and y are natural numbers, LiCl, and LiI, and the concentration of the lithium salt is It is preferably 0.6 to 2.0M, more preferably 0.7 to 1.6M. The concentration of the lithium salt is a low and the performance of the electrolyte may be degraded, the concentration of the lithium salt is the mobility of the lithium ions (Li +) to reduce the viscosity of the electrolyte is increased if it exceeds 2.0M conductivity of the electrolyte is less than 0.6M if .
상기 비수성 유기 용매는 리튬 이차 전지의 전기 화학적 반응에 관여하는 이온들이 이동할 수 있는 매질 역할을 한다. 상기 비수성 유기 용매는 카보네이트, 에스테르, 에테르 및 케톤으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 상기 카보네이트로는 디메틸 카보네이트(DMC), 디에틸 카보네이트(DEC), 디프로필 카보네이트(DPC), 메틸프로필 카보네이트(MPC), 에틸프로필 카보네이트(EPC), 메틸에틸 카보네이트(MEC), 에틸렌 카보네이트(EC), 프로필렌 카보네이트(PC) 및 부틸렌 카보네이트(BC) 등이 있으며, 상기 에스테르로는 γ-부티로락톤(GBL), n-메틸 아세테이트, n-에틸 아세테이트 및 n-프로필 아세테이트 등이 있으며, 상기 에테르로는 디부틸 에테르 등이 있으나, 상기 비수성 유기 용매가 이들로 한정되는 것은 아니다.The non-aqueous organic solvent serves as a medium through which ions involved in the electrochemical reaction of the lithium secondary battery can move. The non-aqueous organic solvent may include at least one selected from the group consisting of carbonates, esters, ethers, and ketones. Examples of the carbonate include dimethyl carbonate (DMC), diethyl carbonate (DEC), dipropyl carbonate (DPC), methyl propyl carbonate (MPC), ethyl propyl carbonate (EPC), methyl ethyl carbonate (MEC) (GBL), n-methyl acetate, n-ethyl acetate, n-propyl acetate, and the like, and the ether (meth) acrylate Include dibutyl ether and the like, but the non-aqueous organic solvent is not limited thereto.
상기 비수성 유기 용매에 있어, 상기 카보네이트는 고리형 카보네이트 및 사슬형 카보네이트를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다. 상기 고리형 카보네이트 및 사슬형 카보네이트는 1:1 내지 1:9의 부피비로 혼합하여 사용하는 것이 바람직하고, 1:1의 부피비로 혼합하는 것이 더욱 바람직하다. 상기 1:1 내지 1:9의 부피비로 혼합하여 사용할 경우, 전해질의 성능이 더욱 향상될 수 있다.In the non-aqueous organic solvent, the carbonate is preferably used by mixing a cyclic carbonate and a chain carbonate. The cyclic carbonates and the chain carbonates are preferably mixed in a volume ratio of 1: 1 to 1: 9, more preferably 1: 1. When mixed in the volume ratio of 1: 1 to 1: 9, the performance of the electrolyte can be further improved.
또한, 상기 비수성 유기 용매는 방향족 탄화수소계 유기용매를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 방향족 탄화수소계 유기용매는 벤젠, 플루오로벤젠, 프로모벤젠, 클로로벤젠, 톨루엔, 자일렌 및 메시틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 상기 비수성 유기 용매로, 카보네이트 유기 용매 및 방향족 탄화수소계 유기 용매를 사용한다면, 1:1 내지 30:1의 부피비로 혼합하여 사용하는 것이 바람직하고, 상기 부피비에서 전해액의 성능이 보다 향상될 수 있다.The non-aqueous organic solvent may further include an aromatic hydrocarbon organic solvent. The aromatic hydrocarbon organic solvent may be selected from the group consisting of benzene, fluorobenzene, promobenzene, chlorobenzene, toluene, xylene, and mesitylene May be used. When the carbonate organic solvent and the aromatic hydrocarbon organic solvent are used as the non-aqueous organic solvent, they are preferably mixed in a volume ratio of 1: 1 to 30: 1, and the performance of the electrolyte can be further improved in the volume ratio .
또한, 본 발명의 리튬 이차 전지는 추가로 분리막을 포함할 수 있다. 상기 분리막은 리튬 이차 전지의 양극 및 음극 사이에 단락을 방지할 수 있으며, 리튬 이온(Li+)의 이동 통로를 제공할 수 있다. 상기 분리막은 폴리올레핀계 고분자막, 폴리올레핀계 다중막, 미세다공성 필름, 직포 및 부직포로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으며, 상기 폴리올레핀계로는 폴리프로필렌 및 폴리에틸렌 등이 있다. 또한, 다공성의 폴리올레핀 필름에 안정성이 우수한 수지가 코팅된 필름을 사용하는 것도 가능하다.
In addition, the lithium secondary battery of the present invention may further include a separator. The separation membrane can prevent a short circuit between the positive electrode and the negative electrode of the lithium secondary battery, and can provide a passage for the lithium ion (Li + ). The separator may use at least one selected from the group consisting of a polyolefin-based polymer membrane, a polyolefin-based multi-layer membrane, a microporous film, a woven fabric and a nonwoven fabric. Examples of the polyolefin-based membrane include polypropylene and polyethylene. It is also possible to use a film in which a resin having excellent stability is coated on a porous polyolefin film.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the present invention. Such variations and modifications are intended to be within the scope of the appended claims.
<리튬 이차 전지 제조>≪ Preparation of lithium secondary battery &
실시예Example 1. One.
하기 화학식 5의 화합물(분자량: 610.68) 및 카르복시메틸 셀룰로우즈 바인더를 증류수에 용해시킨 후 알루미늄 호일에 도포하고 진공 건조한 후 압연하여 양극을 제조하였다.The compound of formula (5) (molecular weight: 610.68) and carboxymethyl cellulose binder were dissolved in distilled water, applied to an aluminum foil, vacuum dried and rolled to prepare a positive electrode.
[화학식 5][Chemical Formula 5]
또한, 음극 활물질로 리튬 금속을 사용하여 음극을 제조하였다.Further, a negative electrode was prepared using lithium metal as a negative active material.
상기에서 제조된 양극 및 음극을 폴리프로필렌 재질의 분리막을 사용하여 권취 및 압축하여 파우치에 삽입한 후, 전해액을 주입하여 리튬 이차 전지를 제조하였다.The positive electrode and negative electrode prepared above were wound and compressed using a separator made of polypropylene, inserted into a pouch, and injected with an electrolyte to prepare a lithium secondary battery.
상기 전해액은 에틸렌 카보네이트 및 디메틸 카보네이트를 50:50의 부피비로 혼합한 용액에 1M LiPF6을 용해시켜 제조한 것을 사용하였다.
The electrolytic solution was prepared by dissolving 1 M LiPF 6 in a solution of ethylene carbonate and dimethyl carbonate in a volume ratio of 50:50.
실시예Example 2. 2.
하기 화학식 6(분자량: 410.44)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 리튬 이차 전지를 제조하였다.A lithium secondary battery was produced in the same manner as in Example 1 except that the following formula 6 (molecular weight: 410.44) was used.
[화학식 6][Chemical Formula 6]
실시예Example 3. 3.
하기 화학식 8(분자량: 384.44)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 리튬 이차 전지를 제조하였다.A lithium secondary battery was produced in the same manner as in Example 1 except that the following Formula 8 (molecular weight: 384.44) was used.
[화학식 8][Chemical Formula 8]
비교예Comparative Example 1. One.
양극 활물질로서 LiCoO2 90 중량%, 바인더로 폴리비닐리덴플루오라이드 5 중량%, 카본 도전재(Super P) 5 중량%를 NMP 용매에 분산시켜 양극 조성물을 제조한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 리튬 이차 전지를 제조하였다.
Except that 90 wt% of LiCoO 2 as a positive electrode active material, 5 wt% of polyvinylidene fluoride as a binder, and 5 wt% of a carbon conductive material (Super P) were dispersed in an NMP solvent to prepare a positive electrode composition. A lithium secondary battery was produced in the same manner.
실험예Experimental Example 1. 단위무게 당 용량 측정 1. Capacity measurement per unit weight
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에서 제조한 리튬 이차 전지에 전류밀도 10mA/g을 걸어주어 단위무게 당 용량을 측정하였다.A current density of 10 mA / g was applied to the lithium secondary batteries prepared in Examples 1 to 3 and Comparative Example 1, and the capacity per unit weight was measured.
상기 실시예 1 내지 실시예 3의 리튬 이차 전지는 1.8 내지 3.6V의 전압으로 평가하고, 상기 비교예 1의 리튬 이차 전지는 3.0 내지 4.3V의 전압으로 평가하였다. 결과는 하기 표 1과 같다.The lithium secondary batteries of Examples 1 to 3 were evaluated at a voltage of 1.8 to 3.6 V, and the lithium secondary batteries of Comparative Example 1 were evaluated at a voltage of 3.0 to 4.3 V. The results are shown in Table 1 below.
상기 표 1의 결과를 통하여, 비교예 1의 리튬 이차 전지는 낮은 단위무게 당 용량을 나타냈지만, 본 발명의 다이아진기를 포함하는 상기 화학식 1 내지 화학식 3 중의 어느 한 화합물 또는 염을 포함하는 리튬 이차 전지용 전극을 양극으로 사용한 리튬 이차 전지는 리튬 이온(Li+)이 치환될 자리가 많으므로, 높은 단위무게 당 용량 특성을 보였다.The results shown in Table 1 indicate that the lithium secondary battery of Comparative Example 1 exhibited a low capacity per unit weight, but the lithium secondary battery containing any of the compounds represented by Formulas 1 to 3 containing the diazide group of the present invention or a salt thereof Lithium secondary batteries using a battery electrode as a positive electrode exhibited high capacitance per unit weight because lithium ions (Li < + & gt ; ) were frequently substituted.
따라서, 본 발명의 리튬 이차 전지는 단위무게 당 용량이 높아 보다 높은 용량의 리튬 이차 전지를 제공할 수 있다.Therefore, the lithium secondary battery of the present invention has a high capacity per unit weight, and thus a lithium secondary battery having a higher capacity can be provided.
Claims (22)
상기 화학식 1 내지 화학식 3 중의 어느 한 화합물은 하기 화학식 4 내지 8의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 리튬 이차 전지용 전극.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 고리 a 및 고리 b는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 탄화수소,
또는, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 헤테로 고리 화합물이고,
상기 고리 c는 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 고리형 탄화수소,
또는, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 헤테로 고리 화합물이고,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알킬기,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알케닐기,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알키닐기,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 탄화수소,
또는, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 헤테로 고리화합물이고,
상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알킬기,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알케닐기,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알키닐기,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 알콕시기,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 탄화수소,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 30의 방향족 헤테로 고리 화합물,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 아미노기,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 5의 알키닐기, 할로겐기, 히드록실기, 옥소기, 트리플로오로메틸기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 포함하는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, -NR6R7기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, -C(O)OR5기, -C(O)NR6R7기, -C(O)R8기 및 -CN기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기를 가질 수 있는 카보닐기,
수소, 할로겐기, 사이아노기, 카복실기, 수산기 또는 멜캅토기이고,
상기 R5는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,
상기 R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, -C(O)R8기, -C(O)OR5기,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 옥소기, 히드록실기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이하의 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 20의 아릴기,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 옥소기, 히드록실기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이하의 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴기,
탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 옥소기, 히드록실기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이하의 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 20의 아릴알킬기,
또는, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기, 옥소기, 히드록실기 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이하의 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴알킬기이고,
상기 R8은 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 20의 사이클로알킬알킬기 또는 탄소수 1 내지 20의 헤테로사이클로알킬알킬기이다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
As an electrode for a lithium secondary battery comprising a compound or salt of any of the following formulas (1) to (3)
Wherein any one of the compounds represented by Chemical Formulas 1 to 3 is one selected from the group consisting of compounds represented by Chemical Formulas 4 to 8 below.
[Chemical Formula 1]
(2)
(3)
Each of the rings a and b is independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an -NR 6 R 7 group, a nitro group, an aryl group having 1 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, A cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a -C (O) OR 5 group, a -C (O) NR 6 R 7 group, a -C (O) R 8 group, An aromatic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one substituent selected from
Or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms containing alkoxy group of 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, from 1 to 30 hetero-cycloalkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group and a -CN group one or more substituents selected from the group consisting of Or an aromatic heterocyclic compound having 1 to 30 carbon atoms,
The ring c is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an -NR 6 R 7 group, a nitro group, an aryl group having 1 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, , A heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a -C (O) OR 5 group, a -C (O) NR 6 R 7 group, a -C (O) R 8 group and a -CN group A cyclic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent,
Or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms containing alkoxy group of 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, from 1 to 30 hetero-cycloalkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group and a -CN group one or more substituents selected from the group consisting of A heterocyclic compound having 1 to 30 carbon atoms,
Wherein R 1 and R 2 are each independently hydrogen,
An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkenyl group having from 1 to 30 carbon atoms,
An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkynyl group having from 1 to 30 carbon atoms,
An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An aromatic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms,
Or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms containing alkoxy group of 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, from 1 to 30 hetero-cycloalkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group and a -CN group one or more substituents selected from the group consisting of Or an aromatic heterocyclic compound having 1 to 30 carbon atoms,
R 3 and R 4 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an -NR 6 R 7 group, a nitro group, an aryl group having 1 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, A cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a -C (O) OR 5 group, a -C (O) NR 6 R 7 group, a -C (O) R 8 group, An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have at least one substituent selected from
An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkenyl group having from 1 to 30 carbon atoms,
An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkynyl group having from 1 to 30 carbon atoms,
An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms,
An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An aromatic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms,
An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a An aromatic heterocyclic compound having 1 to 30 carbon atoms,
An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a The amino group,
An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen group, a hydroxyl group, an oxo group, a trifluoromethyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group-containing alkyl group having 1 to 6, -NR 6 R 7 group, a nitro group, a cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the aryl group, a heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 carbon atoms, having 1 to 30 heterocycloalkyl alkyl, -C (O) OR 5 group, -C (O) NR 6 R 7 group, -C (O) R 8 group, and -CN may have one or more substituents selected from the group consisting of a A carbonyl group,
A halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a hydroxyl group or a mercapto group,
R 5 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
R 6 and R 7 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a -C (O) R 8 group, a -C (O) OR 5 group,
An aryl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with up to two substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an oxo group, a hydroxyl group and an amino group,
A heteroaryl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with up to two substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an oxo group, a hydroxyl group and an amino group,
An arylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with up to two substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an oxo group, a hydroxyl group,
Or a heteroarylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with up to two substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an oxo group, a hydroxyl group and an amino group,
R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aryl group having 1 to 20 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, An arylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a heterocycloalkylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
[Chemical Formula 4]
[Chemical Formula 5]
[Chemical Formula 6]
(7)
[Chemical Formula 8]
상기 x 및 y는 자연수이다.12. The method of claim 11, wherein the lithium salt is selected from the group consisting of LiPF 6 , LiBF 4 , LiSbF 6 , LiAsF 6 , LiClO 4 , LiCF 3 SO 3 , Li (CF 3 SO 2 ) 2 N, LiC 4 F 9 SO 3 , LiAlO 4 , 4, LiN (C x F 2x +1 SO 2) (C y F 2y +1 SO 2), 1 jong lithium secondary battery, characterized in that at least selected from the group consisting of LiCl, and LiI.
X and y are natural numbers.
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