KR101330385B1 - 열경화성 수지 조성물 - Google Patents
열경화성 수지 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101330385B1 KR101330385B1 KR1020060040347A KR20060040347A KR101330385B1 KR 101330385 B1 KR101330385 B1 KR 101330385B1 KR 1020060040347 A KR1020060040347 A KR 1020060040347A KR 20060040347 A KR20060040347 A KR 20060040347A KR 101330385 B1 KR101330385 B1 KR 101330385B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- protective film
- thermosetting resin
- resin composition
- weight
- parts
- Prior art date
Links
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 44
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims abstract description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 19
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 abstract description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 7
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 abstract description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 abstract description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 abstract description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 abstract 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 abstract 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 19
- -1 4-epoxy butyl Chemical group 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMIZWXDKTUGEES-UHFFFAOYSA-N 2,2-di(cyclopenten-1-yloxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C=1CCCC=1OC(COC(=O)C(=C)C)OC1=CCCC1 JMIZWXDKTUGEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- AQNSVANSEBPSMK-UHFFFAOYSA-N dicyclopentenyl methacrylate Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OC(=O)C(=C)C)C1C2.C12C=CCC2C2CC(OC(=O)C(=C)C)C1C2 AQNSVANSEBPSMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- KIJJAQMJSXOBIE-UHFFFAOYSA-N (2-methylcyclohexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC1CCCCC1OC(=O)C(C)=C KIJJAQMJSXOBIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCC(C)(C)C.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWSIQDRPFGBFOY-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-cyano-3-methoxy-2,2-dimethylbutyl)diazenyl]-4-methoxy-3,3-dimethylpentanenitrile Chemical compound N(=NC(C#N)C(C(C)OC)(C)C)C(C#N)C(C(C)OC)(C)C IWSIQDRPFGBFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKQMFDZQUFKRD-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C=CC1=CC=CC(COCC2OC2)=C1 OCKQMFDZQUFKRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADXFVHUPXKZBJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1COCC1OC1 ZADXFVHUPXKZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMUIIYJWWOPNIP-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-3-ylidenebutanedioic acid Chemical compound CCC(CC)=C(C(O)=O)CC(O)=O NMUIIYJWWOPNIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNDXPKDBFOOQFC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N1CCOCC1 UNDXPKDBFOOQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSXJRXNHRYSLLC-UHFFFAOYSA-N 9H-fluorene prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 KSXJRXNHRYSLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKIRSCKRJJUCNI-UHFFFAOYSA-N ethyl 7-bromo-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(Br)=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1 FKIRSCKRJJUCNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUCXVPAZUDVVBT-UHFFFAOYSA-N methyl-[3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]azanium;chloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CCNC)OC1=CC=CC=C1C LUCXVPAZUDVVBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- RSVDRWTUCMTKBV-UHFFFAOYSA-N sbb057044 Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OCCOC(=O)C=C)C1C2 RSVDRWTUCMTKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1515—Three-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
- G02F1/133514—Colour filters
- G02F1/133519—Overcoatings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
본 발명은 열경화성 수지 조성물 및 이 조성물로 제조된 보호막에 관한 것으로, 광디바이스용 컬러필터에 사용되는 보호막을 형성하기 위한 재료로 바람직한 열경화성 조성물 및 이 조성물로 제조된 보호막에 관한 것으로서, (a1) 불포화 카르복시산 또는 그 무수물, (a2) 에폭시기 함유 불포화 화합물, (a3) 올레핀계 불포화 화합물의 공중합체[A]를 포함하는 열경화성 수지 조성물에 있어서, 다음 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 열경화성 수지 조성물을 제공하여, 우수한 표면경도, 평탄화성, 기계적 물성, 내UV성 및 내열성을 가져 고온에서도 황변현상이 나타나지 않고, 상용성이 우수하여 외관에 얼룩이 발생되지 않으며, 동시에 기판과의 충분한 밀착성과 내산성 및 내알칼리성을 갖는 보호막을 제조할 수 있어 광디바이스용 보호막 형성 재료로서 매우 적합한 열경화성 수지 조성물을 제공할 수 있다.
<화학식 1>
상기 식에서, R은 탄소수 1~10의 알킬 또는 알콕시기이고, o 및 m은 정수이다.
<화학식 2>
상기 식에서, R은 탄소수 1~10의 알킬 또는 알콕시기이고, p 및 m은 정수이다.
보호막, 열경화성 수지, 경화제, 하이브리드 실리카 에폭시 수지
Description
본 발명은 열경화성 수지 조성물 및 이 조성물로 제조된 보호막에 관한 것으로서, 광디바이스용 컬러필터에 사용되는 보호막을 형성하기 위한 재료로 바람직한 열경화성 조성물 및 이 조성물로 제조된 보호막에 관한 것이다.
액정 표시 소자(LCD)와 같은 광 디바이스(device)는 제조공정 중 유기용제, 산, 알칼리 용액 등에 의해 침지처리되거나, 배선 전극층을 제막할 경우 스퍼터링에 의한 표면의 국부적 고온 가열을 받는 등 가혹한 처리를 받게 된다. 따라서 이들 소자에는 제조시의 변질을 막기 위하여 그 표면에 보호막이 설치되는 경우가 있다.
상기 보호막은 착색층을 보호하고, 컬러필터를 평탄화하는 역할을 하고 있다. 따라서 상기 보호막은 상기와 같은 가혹한 처리에 견디는 동시에 기판 또는 하층과의 밀착성이 우수하여야 하고, 높은 평활도, 표면경도, 투명성과 장기에 걸쳐 착색, 황변, 백화 등의 변질이 없이 우수한 내열성 및 내광성이 요구된다. 또한 내용제성, 내산성, 내알칼리성 등의 내약품성이나 내수성 등이 뛰어나야 하고, 스퍼터링 공정에서 국부적 고온 가열시 잘 견딜 수 있는 것이 요구된다. 또한 이와 같 은 보호막을 컬러 액정 표시 소자의 컬러 필터에 적용할 경우에는 기판으로 일반적인 컬러 필터의 단차를 평탄화할 수 있는 것이 바람직하다.
상기와 같은 조건을 만족하도록 보호막 조성물은 경화성 수지 조성물의 형태로 제조되며, 크게 열경화성과 광경화성(감광성)으로 분류된다. 보호막의 패턴 형성이 필요할 경우에는 감광성 수지 조성물이 요구되지만, 그렇지 않을 경우에는 열경화성 수지 조성물이 사용되는데, 이는 공정상 편리하고 가교 밀도를 높일 수 있어 기계적 물성 및 내열성이 우수하기 때문이다.
일본 특허공개공보 제2000-103937호, 동 공보 제2000-119472호 및 동 공보 제2000-143772호에는 보호막을 구성하는 조성물로써 열경화성 수지 조성물이 기재되어 있다. 즉, 카르복실기나 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지, 가교제 역할을 하는 에틸렌성 불포화기를 함유하는 다관능성 모노머 및 열중합개시제로 구성된 조성물이 사용되고 있다.
그러나 이들 조성물을 사용하여 보호막을 제조하는 경우 기계적 물성이 우수하지 못하고, 기판과의 밀착력이 미흡할 뿐만 아니라, 특히 고온에서 내열성이 좋지 않아 황변 현상을 나타내는 경우가 많았다.
이에 기계적 물성을 고려하여 에틸렌성 불포화기를 함유하는 다관능성 모노머를 과다하게 사용할 수는 있는데, 이 경우에는 고온에서의 황변 현상이 더욱 심해지는 문제가 있다.
본 발명은 이와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 가교밀도를 효과적으 로 향상시켜 밀착성, 기계적 물성 및 내열성이 우수하여 고온에서도 황변현상이 나타나지 않는 열경화성 수지 조성물 및 이 조성물로 제조된 보호막을 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명은 (a1) 불포화 카르복시산 또는 그 무수물, (a2) 에폭시기 함유 불포화 화합물, (a3) 올레핀계 불포화 화합물의 공중합체[A]를 포함하는 열경화성 수지 조성물에 있어서, 경화성 화합물[B]로 다음 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 열경화성 수지 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
상기 식에서, R은 탄소수 1~10의 알킬 또는 알콕시기이고, o 및 m은 정수이다.
<화학식 2>
상기 식에서, R은 탄소수 1~10의 알킬 또는 알콕시기이고, p 및 m은 정수이다.
상기 경화성 화합물[B]은 상기 공중합체[A] 100중량부에 대하여 1~100중량부 함유하는 것임을 특징으로 한다.
상기 열경화성 수지 조성물은 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물[C]를 공중합체[A] 100중량부에 대하여 50~150중량부 더 포함하는 것임을 특징으로 한다.
상기 열경화성 수지 조성물은 열 라디칼 중합개시제를 공중합체[A] 100중량부에 대하여 1~20중량부 더 포함하는 것임을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 상기 열경화성 수지 조성물로 형성된 보호막을 제공한다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명에서 사용되는 경화성 화합물[B]은 공중합체[A]에 대하여 경화제로서 작용한다. 상기 공중합체[A]에 대하여는 후술하도록 한다.
상기 경화성 화합물[B]는 내열 안정성이 우수한 점을 고려하여 하이브리드 실리카기를 함유하는 에폭시 수지에서 선택될 수 있다. 그 중에서도 다음 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 에폭시 수지는 내열 안정성이 우수하며, 기재와의 밀착력이 우수한 특징을 가지고 있다.
<화학식 1>
상기 식에서, R은 탄소수 1~10의 알킬 또는 알콕시기이고, o 및 m은 정수이다.
<화학식 2>
상기 식에서, R은 탄소수 1~10의 알킬 또는 알콕시기이고, p 및 m은 정수이다.
이와 같은 하이브리드 실리카기를 함유하는 에폭시 수지로서 상기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 군으로부터 선택된 화합물의 구체적인 예로는 Arakawa사의 E-103A, E-102B, E-113 등을 들 수 있다.
상기 경화성 화합물[B]는 공중합체[A] 100중량부에 대하여 1~100중량부 포함하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 5~50중량부 함유하는 것이 좋다. 경화성 화합물[B]의 함량이 공중합체[A] 100중량부에 대하여 1중량부 미만 함유하는 경우 충분히 높은 가교밀도를 갖는 보호막을 얻기 어렵고, 보호막의 각종 내성이 저하될 수 있는 문제가 있다. 또한 100중량부를 초과하는 경우에는 얻어지는 보호막의 막 내부에 미반응 경화성 화합물[B]가 다량 잔존하기 쉽고, 그 결과 보호막의 성질이 불안정해지거나 밀착성이 저하되기 쉽다.
상기 공중합체[A]는 종래의 공지되어 있는 중합방법에 의하여 얻어지는데, 즉 화합물 (a1), (a2) 및 (a3)을 용매 중에서 중합개시제의 존재 하에 라디칼 중합을 행함으로써 합성할 수 있다.
상기 공중합체[A]는 화합물 [a1]로부터 유도되는 구성단위를 바람직하게는 5~40중량%, 더욱 바람직하게는 10~30중량%를 함유하는 것이다. 이 구성단위가 5중량% 미만인 경우에는 추후 제조되는 보호막의 내열성, 내약품성 및 표면경도가 저하되는 경향이 있고, 40중량%를 초과하는 경우에는 보존안전성이 저하되는 문제가 있다. 화합물 (a1)로는, 예컨대 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복시산; 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복시산; 및 이들 디카르복시산의 무수물을 들 수 있으며, 이들 중 선택된 1종의 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 이 중 아크릴산, 메타크릴산, 무수말레산 등이 공중합 반응성과 내열성이 우수하고 입수가 용이하여 주로 사용된다.
또한 공중합체[A]는 화합물 [a2]로부터 유도되는 구성단위를 바람직하게는 10~70중량%, 더욱 바람직하게는 20~60중량%를 함유하는 것이다. 이 구성단위가 10중량% 미만인 경우 후에 제조된 보호막의 내열성 및 표면경도가 저하되는 경향이 있고, 70중량%를 초과하는 경우에는 보존안전성이 저하되는 경향이 있다. 화합물 (a2)로는, 예컨대 아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸 아크릴산 글리시딜, α-n-프로필 아크릴산 글리시딜, α-n-부틸 아크릴산 글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시 부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시 부틸, 아크릴산-6,7-에폭시 헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시 헵틸, α-에틸 아크릴산-6,7-에폭시 헵틸, o-비닐 벤질 글리시딜 에테르, m-비닐 벤질 글리시딜 에테르, p-비닐 벤질 글리시딜 에테르 중 선택된 1종 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용되며, 공중합 반응성 및 얻어지는 보호막의 내열성과 경도를 높인다는 점에서 바람직하게 사용된다.
공중합체[A]는 화합물 [a3]로부터 유도되는 구성단위를 바람직하게는 10~70중량%, 더욱 바람직하게는 20~50중량%를 함유하는 것이다. 이 구성단위가 10중량% 미만인 경우 보존안전성이 저하되는 경향이 있고, 70중량%를 초과하는 경우에는 후에 제조된 보호막의 내열성 및 표면경도가 저하되는 경향이 있다. 화합물 (a3)로는, 예컨대 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, sec-부틸 메타크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트 등의 메타크릴산 알킬 에스테르; 메틸 아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트 등의 아크릴산 알킬 에스테르; 시클로헥실 메타크릴레이트, 2-메틸시클로헥실 메타크릴레이트, 디시클로펜테닐 메타크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸 메타크릴레이트, 이소보로닐 메타크릴레이트 등 의 메타크릴산 시클로 알킬 에스테르; 시클로헥실 아크릴레이트, 2-메틸 시클로헥실 아크릴레이트, 디시클로펜테닐 아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸 아크릴레이트, 이소보로닐 아크릴레이트 등의 아크릴산 시클로알킬 에스테르; 페닐메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트 등의 메타크릴산 아릴 에스테르; 페닐 아크릴레이트, 벤질 아크릴레이트 등의 아크릴산 아릴 에스테르; 말레산 디에틸, 푸마르산 디에틸, 이타콘산 디에틸 등의 디카르복시산 디에스테르; 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 프로필 메타크릴레이트 등의 히드록시 알킬 에스테르; 및 스티렌, o-메틸 스티렌, m-메틸 스티렌, p-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, p-메톡시 스티렌, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 염화 비닐, 염화 비닐 리덴, 아크릴 아미드, 메타크릴아미드, 초산 비닐, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔 중 선택된 1종 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용된다. 이 중 스티렌, t-부틸메타크릴레이트, 디시클로펜테닐 메타크릴레이트, p-메톡시 스티렌, 2-메틸 시클로헥실 아크릴레이트, 1,3-부타디엔 등이 공중합 반응성 및 내열성의 관점에서 바람직하다.
본 발명에서 사용된 상기와 같은 공중합체[A]는 카르복시기 및/또는 카르복시산 무수물 및 에폭시기를 갖고 있으며, 특별한 경화제를 병용하지 않더라도 가열에 의하여 용이하게 경화시키는 것이 가능하지만, 상술한 경화성 화합물[B]를 사용하는 경우에는 충분히 가교밀도를 높일 수 있다.
공중합체[A]의 분자량은 특별히 한정되지 않으나, 형성되는 막의 두께, 경화성 조성물의 용액 도포 조건, 목적 등에 따라 적절하게 선택된다. 추후 제조되는 보호막의 표면평활성을 고려하여 공중합체[A]의 수평균분자량이 3,000~100,000의 범위에 있는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 3,000~50,000인 것이 좋다.
공중합체[A]의 합성에 사용되는 용매로는 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 테트라하이드로퓨란, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 에테르류; 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트류 중 선택된 1종 단독 또는 2종 이상의 조합이 바람직하다.
공중합체[A]의 합성에 사용되는 중합개시제로는 일반적으로 라디칼 중합개시제로서 알려져 있는 것을 사용할 수 있다. 예컨대 2,2′-아조비스 이소부티로니트릴, 2,2′-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2′-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조 화합물; 벤조일 퍼옥시드, t-부틸 퍼옥시 피바레이트, 1,1′-비스-(t-부틸 퍼옥시) 시클로헥산 등의 유기 과산화물; 및 과산화수소를 들 수 있다. 라디칼 중합개시제로서 과산화물을 이용한 경우 과산화물을 환원제와 함께 이용하여 레독스형 개시제로 사용할 수 있다.
한편, 본 발명의 열경화성 수지 조성물은 공충합체[A], 경화성 화합물[B] 이외에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물[C]를 더 포함할 수 있다.
상기 중합성 화합물[C]는 단관능, 2관능 또는 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트가 중합성이 양호하고, 추후 얻어지는 보호막의 내열성, 표면경도가 향상된다는 관점에서 바람직하다.
상기 단관능(메타)아크릴레이트로는, 예컨대 2-히드록시 에틸(메타)아크릴레이트, 카비톨(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시 에틸 2-히드록시 프로필 프탈레이트 등을 들 수 있다.
상기 2관능(메타)아크릴레이트로는, 예컨대 에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 플루오렌 디아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트로는, 예컨대 트리스히드록시에틸이소시아뉴레이트 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이러한 단관능, 2관능 또는 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 중 선택된 1종 단독 또는 2종 이상을 조합하여 중합성 화합물[C]로 사용할 수 있다.
상기 중합성 화합물[C]는 공중합체[A] 100중량부에 대하여 150중량부 이하의 함량으로 포함하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 120중량부 이하로 함유하는 것이 좋다. 중합성 화합물[C]의 함량이 공중합체[A] 100중량부에 대하여 150중량부를 초과하는 경우에는 얻어지는 보호막의 밀착성이 저하되기 쉽다.
또한 본 발명의 열경화성 수지 조성물은 열라디칼 중합개시제를 더 포함할 수 있는데, 공중합체[A] 100중량부에 대하여 20중량부 이하, 보다 바람직하게는 15중량부 이하의 비율로 함유한다. 열라디칼 중합개시제가 20중량부를 초과하게 되면 추후 얻게되는 보호막의 내열성 및 평탄화성이 저하되기 쉽다.
상기 열라디칼 중합개시제는 일반적으로 라디칼 중합개시제로서 알려져 있는 것을 사용할 수 있으며, 상술한 공중합체[A]의 중합을 위하여 사용되는 중합개시제를 사용할 수 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물은 상술한 공중합체[A] 및 경화성 화합물[B]와 함께 선택적으로 중합성 화합물[C] 및 열라디칼 중합개시제를 용매에 용해하여 제조할 수 있다. 이 때 사용하는 용매는 어느 한 성분과도 반응하지 않는 것이 사용된다. 예컨대, 상기 공중합체[A]의 중합을 위하여 사용된 용매를 사용할 수 있으며, 그 중에서도 용해성, 반응성 및 도막 형성의 편리성의 관점에서 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 및 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아 세테이트가 바람직하다. 또한 상기 용매와 함께 고비등점 용매를 병용하는 것도 가능하다. 상기 고비등점 용매로는 예컨대, N-메틸 포름아미드, N,N-디메틸 포름아미드, N-메틸 아세트아미드, N,N-디메틸 아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸 설폭시드, 벤질에틸에테르, 메틸 에틸 카비톨 등을 들 수 있다. 이와 같은 고비등점 용매를 병용하는 경우 상기 용매와의 혼합 비율은 "(상기 용매) : (고비등점 용매) = 100 : 0~40"인 것이 바람직하다.
이외에도 본 발명의 열경화성 수지 조성물은 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 필요에 의하여 다른 성분을 함유하여도 좋다. 여기서의 다른 성분이라 함은 예컨대, 도포성을 향상시키기 위한 계면활성제를 들 수 있다. 계면활성제로는 불소 또는 실리콘계 계면활성제를 들 수 있으며, 예컨대 3M사의 FC-129, FC-170C, FC-430 등을 들 수 있다. 이는 공중합체[A] 100중량부에 대하여 5중량부 이하, 더욱 바람직하게는 2중량부 이하의 양을 사용할 수 있다. 계면활성제를 공중합체[A] 100중량부에 대하여 5중량부를 초과하여 사용하는 경우 도포시 거품이 발생하기 쉬운 문제가 있다.
상기와 같이 혼합된 열경화성 수지 조성물은 지름 0.1~0.5㎛ 정도의 필터 등을 이용하여 여과한 후 사용될 수 있다.
본 발명의 열경화성 수지 조성물은, 예를 들어 다음과 같은 방법으로 보호막 을 형성할 수 있다.
열경화성 수지 조성물을 기판에 도포하고, 용제를 제거하여 열경화성 수지 조성물의 도포막을 형성한 후, 열처리하여 보호막을 얻을 수 있다.
상기 기판으로는, 예컨대 유리, 석영, 실리콘, 수지 등을 사용할 수 있으며, 상기 수지로는 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리카르보네이트, 폴리이미드 및 환상 올레핀의 개환 중합체 및 그의 수소 첨가물 등을 들 수 있다.
상기 열경화성 수지 조성물 용액의 도포 방법으로는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 스프레이법, 롤코팅법, 회전도포법 등이 사용될 수 있다.
용매의 제거는 가열처리(예비 소성)에 의하여 행해지는 것이 바람직하다. 이러한 예비 소성의 조건은 조성물 용액의 각 성분의 종류, 비율 등에 따라 상이하지만, 60~120℃에서 0.5~20분정도 소성하는 것이 바람직하다.
이어서 열처리하는데, 이때의 처리 온도는 150~300℃로 10~100분간 처리하여 광디바이스용 보호막을 제조할 수 있다.
상기와 같이 형성되는 보호막의 두께는 0.1~6㎛가 바람직하고, 보호막을 형성하는 기판 상에 요철이 있는 경우에는 상기 값은 요철의 가장 윗면에서의 값으로서 이해되어야 한다.
이하, 본 발명을 실시예를 참조하여 보다 상세히 설명하나, 본 발명이 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
냉각관과 교반기가 구비된 반응용기에 2,2′-아조비스 이소부티로니트릴 5 중량부 및 디에틸렌글리콜디메틸에테르 200중량부를 넣었다. 이어 스티렌 20중량부, 메타크릴산 30중량부, 메타크릴산 글리시딜 40중량부 및 디시클로펜테닐옥시에틸 메타크릴레이트 10중량부를 투입하고 질소치환한 후 서서히 교반을 개시하였다. 용액의 온도를 80℃로 상승시키고 이 온도를 4시간동안 유지하여 공중합체[A1]을 포함하는 중합체 용액을 얻었다. 얻어진 공중합체 용액의 고형분 농도는 33.0 중량%였다.
얻어진 공중합체[A1] 100중량부(고형분)와, 경화성 화합물[B]로서 Arakawa社 제조의 E-103A(화학식 1, R은 -CH3) 20중량부 및 계면활성제로서 신에츠 실리콘社의 KP341(실리콘계 계면활성제) 0.1 중량부를 혼합하고, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 100g과 N-메틸 피롤리돈 10g에 용해시켜 고형분 농도가 25% 되도록 하였다. 그 후 구멍 지름 0.45㎛의 필터로 여과하여 열경화성 수지 조성물 용액을 제조하였다.
유리기판 위에 스핀코터를 이용하여 상기 열경화성 수지 조성물 용액을 막두께가 2㎛가 되도록 도포하고, 이를 클린 오븐에서 220℃로 30분 동안 소성하여 유 리기판 위에 보호막을 형성하였다.
<실시예 2>
상기 실시예 1에서 경화성 화합물[B]로서 Arakawa社 제조의 E-102B(화학식 1, R은 -OCH3) 20중량부 및 계면활성제로서 3M社의 FC-430(불소계 계면활성제) 0.1 중량부를 혼합한 것을 제외하고 동일한 방법으로 열경화성 수지 조성물 용액을 제조하였으며, 유리기판 위에 동일한 방법으로 보호막을 형성하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 1에서 경화성 화합물[B]로서 Arakawa社 제조의 E-113(화학식 2, R은 -CH3) 20중량부, 중합성 화합물[C]로서 트리메틸프로판 트리메타아크릴레이트 100중량부, 열라디칼 중합개시제로서 벤조일 퍼옥시드 5중량부 및 계면활성제로서 3M社의 FC-430(불소계 계면활성제) 0.1 중량부를 혼합한 것을 제외하고 동일한 방법으로 열경화성 수지 조성물 용액을 제조하였으며, 유리기판 위에 동일한 방법으로 보호막을 형성하였다.
<실시예 4>
상기 실시예 1에서 열라디칼 중합개시제로서 1,1′-아조비스-1-시클로헥실니트릴 5중량부를 더 혼합한 것을 제외하고 동일한 방법으로 열경화성 수지 조성물 용액을 제조하였으며, 유리기판 위에 동일한 방법으로 보호막을 형성하였다.
<비교예 1>
상기 실시예 2에서 경화성 화합물[B]를 사용하지 않은 것을 제외하고 동일한 방법으로 열경화성 수지 조성물 용액을 제조하였으며, 유리기판 위에 동일한 방법으로 보호막을 형성하였다.
<비교예 2>
상기 실시예 2에서 경화성 화합물[B]로서 국도화학社 제조의 YD-128(비스페놀 A형 에폭시 수지)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 열경화성 수지 조성물 용액을 제조하였으며, 유리기판 위에 동일한 방법으로 보호막을 형성하였다.
<비교예 3>
상기 실시예 2에서 경화성 화합물[B]로서 신에츠실리콘社 제조의 KBM-403(γ-글리시독시프로필트리메톡시실란)를 한 것을 제외하고 동일한 방법으로 열경화성 수지 조성물 용액을 제조하였으며, 유리기판 위에 동일한 방법으로 보호막을 형성하였다.
<비교예 4>
상기 실시예 3에서 경화성 화합물 [B]를 사용하지 않고, 중합성 화합물[C]로 서 펜타에리트리톨 테트라메타아크릴레이트의 함량을 120중량부로 증량한 것을 제외하고 동일한 방법으로 열경화성 수지 조성물 용액을 제조하였으며, 유리기판 위에 동일한 방법으로 보호막을 형성하였다.
본 발명에서 사용된 보호막에 대한 평가방법은 하기와 같으며, 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 보호막에 대한 평가결과는 하기 표 1과 같다.
(1) 밀착성
바둑판 무늬 테이프 법(프레셔 쿠커 시험법, 120℃, 상대습도 100%, 2시간)에 따라 보호막에 100개의 바둑판 눈금을 커터 나이프로 형성하여 밀착성 시험을 행하였다. 박리된 바둑판 눈금의 수를 측정하고, 다음 기준에 의하여 보호막의 밀착성을 평가하였다.
○ : 박리된 바둑판 무늬의 수 5개 이하
△ : 박리된 바둑판 무늬의 수 6~49개
× : 박리된 바둑판 무늬의 수 50개 이상
(2) 표면경도
연필경도법에 따라 보호막에 대하여 연필경도 시험법을 행하여 보호막의 표면경도를 평가하였다.
(3) 투명성
분광 광도계(시마츠社, UV-3101)를 이용하여 400~700㎚에서 보호막의 투과율을 측정하고 다음 기준에 의하여 보호막의 투명성을 평가하였다.
○ : 최저 투과율 95% 초과
△ : 최저 투과율 90~95%
× : 최저 투과율 90% 미만
(4) 평탄화성
보호막의 표면 요철을 α 스텝을 이용하여 조사하고 기판의 단차를 측정하였다.
(5) 내UV성
보호막에 UV 1000mJ을 조사하였다. UV 조사 전후의 보호막의 투과 스펙트럼 을 측정하고, 다음 기준에 의하여 보호막의 내UV성을 평가하였다.
○ : 투과 스펙트럼의 변화가 1% 이내
× : 투과 스펙트럼의 변화가 1% 이상
(6) 내열성(황변 정도)
보호막을 클린 오븐에서 240℃, 60분 동안 가열하고, 가열 전후의 400㎚에서의 투과 스펙트럼을 측정하고, 다음 기준에 의하여 보호막의 내열성 및 황변 정도를 평가하였다.
○ : 투과 스펙트럼의 변화가 1% 이내(황변현상 무)
× : 투과 스펙트럼의 변화가 1% 이상(황변현상 유)
(7) 내산성
보호막이 형성된 유리기판을 25중량% 염산 수용액 중에 30℃, 20분간 침지한 후, 보호막의 외관 변화를 관찰하여 보호막의 내산성을 평가하였다.
(8) 내알칼리성
보호막이 형성된 유리기판을 10중량% 수산화나트륨 수용액 중에 30℃, 60분간 침지한 후, 보호막의 외관 변화를 관찰하여 보호막의 내알칼리성을 평가하였다.
구분 | 밀착성 | 표면경도 | 투명성 | 평탄화성 | 내UV성 | 내열성 | 내산성 | 내알칼리성 |
실시예1 | ○ | 5H | ○ | 0.1㎛ | ○ | ○ | 변화없음 | 변화없음 |
실시예2 | ○ | 5H | ○ | 0.1㎛ | ○ | ○ | 변화없음 | 변화없음 |
실시예3 | ○ | 5H | ○ | 0.1㎛ | ○ | ○ | 변화없음 | 변화없음 |
실시예4 | ○ | 5H | ○ | 0.1㎛ | ○ | ○ | 변화없음 | 변화없음 |
비교예1 | × | 3H | ○ | 0.4㎛ | × | × | 변화없음 | 변화없음 |
비교예2 | × | 5H | ○ | 0.3㎛ | ○ | ○ | 변화없음 | 변화없음 |
비교예3 | ○ | 3H | ○ | 0.3㎛ | ○ | × | 변화없음 | 변화없음 |
비교예4 | ○ | 5H | ○ | 0.1㎛ | ○ | × | 변화없음 | 변화없음 |
상기 물성 측정 결과, 기판 상에 컬러필터 보호막을 형성할 때, 본 발명의 열경화성 수지를 사용한 경우, 대체적으로 평탄화성을 비롯하여, 기계적 물성, 내UV성 및 내열성이 비교예에 비하여 우수하다.
이상에서 설명한 바와 같이 본 발명의 열경화성 수지는 우수한 평탄화성, 기계적 물성을 가지며, 내UV성 및 내열성을 가져 고온에서도 황변현상이 나타나지 않고, 상용성이 우수하여 외관에 얼룩이 발생되지 않으며, 동시에 기판과의 충분한 밀착성과 내산성 및 내알칼리성을 갖는 보호막을 제조할 수 있어 광디바이스용 보호막 형성 재료로서 매우 적합한 열경화성 수지 조성물을 제공할 수 있다.
Claims (5)
- (a1) 불포화 카르복시산 또는 그 무수물, (a2) 에폭시기 함유 불포화 화합물, (a3) 올레핀계 불포화 화합물의 공중합체[A]; 경화성 화합물[B] 및 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물[C]을 포함하는 열경화성 수지 조성물에 있어서,상기 경화성 화합물[B]은 다음 화학식 2로 표시되는 화합물이고,상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물[C]을 상기 공중합체[A] 100중량부에 대하여 50~120중량부 포함하는 것을 특징으로 하는 열경화성 수지 조성물.<화학식 2>상기 식에서, R은 탄소수 1~10의 알킬 또는 알콕시기이고, p 및 m은 정수이다.
- 제 1 항에 있어서,상기 경화성 화합물[B]은 상기 공중합체[A] 100중량부에 대하여 1~100중량부 함유하는 것임을 특징으로 하는 열경화성 수지 조성물.
- 삭제
- 제 1 항에 있어서,상기 열경화성 수지 조성물은 열 라디칼 중합개시제를 공중합체[A] 100중량부에 대하여 1~20중량부 더 포함하는 것임을 특징으로 하는 열경화성 수지 조성물.
- 제 1 항, 제2항 및 제 4 항 중 어느 한 항의 조성물로 형성된 광디바이스용 보호막.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020060040347A KR101330385B1 (ko) | 2006-05-04 | 2006-05-04 | 열경화성 수지 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020060040347A KR101330385B1 (ko) | 2006-05-04 | 2006-05-04 | 열경화성 수지 조성물 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20070107847A KR20070107847A (ko) | 2007-11-08 |
KR101330385B1 true KR101330385B1 (ko) | 2013-11-15 |
Family
ID=39062976
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020060040347A KR101330385B1 (ko) | 2006-05-04 | 2006-05-04 | 열경화성 수지 조성물 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR101330385B1 (ko) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101485607B1 (ko) * | 2008-09-17 | 2015-01-26 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 열경화성 수지 조성물 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000119472A (ja) * | 1998-10-13 | 2000-04-25 | Jsr Corp | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP2004051876A (ja) * | 2002-07-23 | 2004-02-19 | Jsr Corp | 樹脂組成物および保護膜 |
KR100423346B1 (ko) * | 2001-08-29 | 2004-03-18 | 주식회사 코오롱 | 광디바이스용 보호막 형성 재료로 유용한 열경화성 수지조성물 |
KR20040051873A (ko) * | 2002-12-13 | 2004-06-19 | 주식회사 코오롱 | 광디바이스용 보호막 형성 재료로 유용한 열경화성 수지조성물 |
KR20040090387A (ko) * | 2002-03-08 | 2004-10-22 | 가부시키가이샤 가네카 | 열경화성 수지 조성물, 이를 이용한 적층체 및 회로 기판 |
KR20050115093A (ko) * | 2004-06-03 | 2005-12-07 | 주식회사 코오롱 | 광디바이스 보호막 형성용 열경화성 수지 조성물 |
-
2006
- 2006-05-04 KR KR1020060040347A patent/KR101330385B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000119472A (ja) * | 1998-10-13 | 2000-04-25 | Jsr Corp | 熱硬化性樹脂組成物 |
KR100423346B1 (ko) * | 2001-08-29 | 2004-03-18 | 주식회사 코오롱 | 광디바이스용 보호막 형성 재료로 유용한 열경화성 수지조성물 |
KR20040090387A (ko) * | 2002-03-08 | 2004-10-22 | 가부시키가이샤 가네카 | 열경화성 수지 조성물, 이를 이용한 적층체 및 회로 기판 |
JP2004051876A (ja) * | 2002-07-23 | 2004-02-19 | Jsr Corp | 樹脂組成物および保護膜 |
KR20040051873A (ko) * | 2002-12-13 | 2004-06-19 | 주식회사 코오롱 | 광디바이스용 보호막 형성 재료로 유용한 열경화성 수지조성물 |
KR20050115093A (ko) * | 2004-06-03 | 2005-12-07 | 주식회사 코오롱 | 광디바이스 보호막 형성용 열경화성 수지 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20070107847A (ko) | 2007-11-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101181198B1 (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR101062250B1 (ko) | 광디바이스 보호막 형성용 열경화성 수지 조성물 | |
KR101330385B1 (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR20090063985A (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR101351767B1 (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR101309374B1 (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR100839118B1 (ko) | 광디바이스용 보호막 형성 재료로 유용한 열경화성 수지조성물 | |
KR102005472B1 (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR101320835B1 (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR102247710B1 (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR101098014B1 (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR20100079862A (ko) | 경화성 수지 조성물 | |
KR20180078638A (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR20080067427A (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR101309456B1 (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR101004380B1 (ko) | 광디바이스(device)용 보호막 형성 재료로 유용한열경화성 수지 조성물 | |
KR100423346B1 (ko) | 광디바이스용 보호막 형성 재료로 유용한 열경화성 수지조성물 | |
KR100804063B1 (ko) | 광디바이스 보호막용 열경화성 수지 조성물 | |
KR101485186B1 (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR20130092826A (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR101052766B1 (ko) | 열경화성 수지조성물 | |
KR20110032855A (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR20150136929A (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR20130077000A (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
KR20150020853A (ko) | 열경화성 수지 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
N231 | Notification of change of applicant | ||
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20171101 Year of fee payment: 5 |