KR101329863B1 - 탄화수소 처리시 오염을 억제하는 방법에서의 환원당의 용도 - Google Patents

탄화수소 처리시 오염을 억제하는 방법에서의 환원당의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 알데하이드 화합물을 함유하는 탄화수소 매질을 오염방지제와 접촉시키면서, 상기 탄화수소 매질을 염기성 세척액으로 처리하는 단계를 포함하는, 오염 물질의 형성을 억제하는 방법에 관한 것이다. 상기 오염방지제는 환원당을 포함한다.

Description

탄화수소 처리시 오염을 억제하는 방법에서의 환원당의 용도{USE OF REDUCING SUGAR IN A PROCESS FOR INHIBITING FOULING IN HYDROCARBON PROCESSING}
본 발명은, 탄화수소 처리시 오염을 감소시키는 방법, 더욱 특히 탄화수소 처리시 알돌 중합체 오염을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
올레핀 화합물, 예를 들어 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 및 아밀렌은, 경질 석유화학물질의 열분해성 크래킹으로부터 형성될 수 있다. 크래킹 공정 동안, 2차 반응이 또한 발생하여 알데하이드를 생성할 수 있다. 결과적으로, 크래킹된 탄화수소 생성물 스트림은 또한 상당량의 알데하이드를 함유할 수 있다.
크래킹된 탄화수소 생성물 스트림은 냉각되어 더 중질의 탄화수소가 대부분 제거되고, 이어서 압축된다. 크래킹된 탄화수소 스트림이 염기성 세척액을 통과하여 산성 화합물(예컨대, 이산화탄소 및 황화 수소)이 제거될 때, 알데하이드는 중합을 겪고 축합 중합체(알돌 중합체 또는 레드 오일로 공지됨)를 형성할 것이다. 알돌 중합체는 본질적으로 알칼리성 세척액 및 탄화수소 매질에 불용성이며, 공정 장비의 내부 표면 상에 침착될 수 있다. 이러한 침착물은 상기 장비를 통과하는 흐름을 제한하여, 처리 용기에 걸쳐 증가하는 압력 강하를 유발하고, 용량의 손실 및 조작 비용의 증가를 제공할 수 있다. 오염 성분들로부터의 침착물은 처리되지 않은 채로 남아 있으면 크래킹 조작을 조기 가동중단시킬 수 있다.
알데하이드를 제거하기 위한 석유화학 처리 공정에 이용가능한 많은 첨가제들은 환경 친화적이지 않다. 예를 들어, 질소를 함유하는 첨가제는 폐수 스트림을 오염시킬 수 있으므로, 방출 전에 처리가 필요하다.
석유화학 처리의 염기성 세척 단계 동안 오염을 감소시키고 오염 화합물의 침착을 최소화하기에 효과적이고 환경 친화적인 처리가 필요하다.
하나의 실시양태에서, 알데하이드 화합물을 함유하는 탄화수소 매질을 오염방지제와 접촉시키면서, 상기 탄화수소 매질을 염기성 세척액으로 처리하는 단계를 포함하되, 상기 오염방지제가 환원당을 포함하는, 오염(fouling) 물질의 형성을 억제하는 방법이 제공된다.
본 발명의 다양한 실시양태는, 석유화학 처리에서 해로운 알돌 형성을 감소시키고 오염을 억제하기 위한 개선된 방법을 제공한다. 상기 방법은 비독성이고, 무해하며, 환경적으로 안전하다.
도 1은, 환원당의 탁도 응답과 분산제의 다양한 양을 보여주는 그래프로서, 아세트알데하이드에 대한 글루코스의 몰 비 대 %탁도에 관한 것이다.
문맥상 달리 명확히 지시하지 않는 한, 단수는 복수의 지시대상을 포함한다. 동일한 특성을 인용하는 모든 범위의 끝값들은 독립적으로 조합가능하며, 인용된 끝값이 포함된다. 모든 참고문헌들을 본원에 참고로 인용한다.
양과 관련하여 사용된 수식 어구 "약"은, 언급된 값을 포함하며, 문맥상 지시된 의미를 갖는다(예를 들어, 특정한 양의 측정과 관련된 허용 범위를 포함한다).
"임의의" 또는 "임의적으로"는, 후속적으로 기술되는 사건이나 상황이 일어나거나 일어나지 않을 수 있거나, 후속적으로 확인된 물질이 존재하거나 존재하지 않을 수 있음을 의미하며, 이러한 사건이나 상황이 발생하는 경우 또는 상기 물질이 존재하는 경우, 및 상기 사건이나 상황이 발생하지 않거나 또는 상기 물질이 존재하지 않는 경우를 포함함을 의미한다.
하나의 실시양태에서, 알데하이드 화합물을 함유하는 탄화수소 매질을 오염방지제와 접촉시키면서, 상기 탄화수소 매질을 염기성 세척액으로 처리하는 단계를 포함하되, 상기 오염방지제가 환원당을 포함하는, 오염 물질의 형성을 억제하는 방법이 제공된다.
상기 오염방지제는 환원당을 포함한다. 상기 환원당은 염기성 세척액 중의 알돌 축합 반응에서 알데하이드와 경쟁하는 것으로 생각된다. 상기 축합 반응으로부터 형성된 생성물은 다수의 하이드록실 기를 가지며, 염기성 세척액에 가용성이고, 염기성 세척액으로 제거될 수 있다. 상기 환원당 및 형성된 화합물은 환경이나 상기 탄화수소 매질 또는 처리 장비에 해롭지 않다.
상기 환원당은, 상기 염기성 세척액에 가용성이거나 이와 혼화성인 환원당 잔부를 갖는 임의의 유형의 화합물일 수 있다. 하나의 실시양태에서, 상기 환원당은, 알데하이드 기를 함유하고 자유 형태 또는 개방 쇄 구조에서 아노머 탄소를 갖는(이때, 아노머 탄소는 아세탈 또는 케탈 연결기 내에 고정되지 않음) 당류일 수 있다. 다른 실시양태에서, 상기 환원당은 알도오스 당류일 수 있다. 또다른 실시양태에서, 상기 환원당은, 개방 쇄 형태에서 알도오스로 이성질체화될 수 있는 케톤 기를 갖는 케토오스 당일 수 있다. 상기 당류는 단당류, 이당류 또는 올리고당류를 포함할 수 있으며, 제거되거나 대체되거나 개질되는 하나 이상의 하이드록실 기를 갖거나 갖지 않을 수 있되, 단, 하나 이상의 아노머 탄소는 개방 쇄 구조에서 자유 상태이다. 많은 환원당이 존재하며, 임의의 환원당이 사용될 수 있다. 하나의 실시양태에서, 상기 환원당은 비제한적으로, 글루코스, 글루코사민, 아세틸 글루코사민, 프럭토스, 락토오스, 갈락토스, 만노오스, 말토오스, 리보오스, 자일로스, 릭소오스, 람노오스, 셀로비오스, 아라비노스 또는 이들의 블렌드를 포함한다. 하나의 실시양태에서, 상기 환원당은 환원당들의 블렌드일 수 있다. 다른 실시양태에서, 상기 환원당은 글루코스와 프럭토스의 블렌드일 수 있다. 하나의 실시양태에서, 상기 환원당은, 당류(예컨대, 이당류 또는 더 고차의 당류)의 가수분해로부터 유도된 환원당들의 블렌드 또는 시럽일 수 있다.
상기 오염방지제는 알돌 오염을 감소시키기에 효과적인 임의의 양으로 존재한다. 하나의 실시양태에서, 과량을 가할 수 있다. 다른 실시양태에서, 상기 오염방지제를 약 0.1:1 내지 약 10:1의 양의 오염방지제 대 알데하이드 화합물의 몰 비로 사용한다. 또다른 실시양태에서, 상기 오염방지제를 약 0.4:1 내지 약 5:1의 양의 오염방지제 대 알데하이드 화합물의 몰 비로 가한다. 또다른 실시양태에서는, 1:1 이상의 오염방지제 대 알데하이드 화합물의 몰 비로 가한다. 또다른 실시양태에서는, 오염방지제 대 알데하이드 화합물의 몰 비가 약 1:1 내지 약 10:1이다. 또다른 실시양태에서, 상기 오염방지제는 약 1:1 내지 약 3:1의 오염방지제 대 알데하이드 화합물의 몰 비로 존재한다. 또다른 실시양태에서, 오염방지제 대 알데하이드 화합물의 몰 비는 약 1:1이다.
하나의 실시양태에서, 상기 오염방지제는 용액 형태이다. 다른 실시양태에서, 상기 오염방지제는 수용액이다. 하나의 실시양태에서, 상기 오염방지제를 상기 염기성 세척액과 동시에 상기 탄화수소 매질에 가할 수 있다. 다른 실시양태에서, 상기 오염방지제를 상기 탄화수소 매질과 접촉하기 전에 상기 염기성 세척액에 가할 수 있다.
상기 탄화수소 매질은 임의의 유형의 탄화수소 매질일 수 있다. 하나의 실시양태에서, 상기 탄화수소 매질은, 탄화수소(예컨대, 석유화학물질)의 열분해로부터의 크래킹된 탄화수소 스트림일 수 있다. 하나의 실시양태에서, 상기 석유화학물질은 약 1700℉ 이하의 온도에서 열분해적으로 크래킹될 수 있다. 다른 실시양태에서, 상기 석유화학물질은 약 1550℉ 내지 약 1670℉ 범위의 온도에서 열분해적으로 크래킹될 수 있다. 하나의 실시양태에서, 크래킹된 탄화수소 스트림은, 에탄, 프로판, 부탄, 나프타 또는 이들의 혼합물의 열분해로부터 유래된 것일 수 있다. 다른 실시양태에서, 상기 탄화수소 매질은 올레핀을 포함한다. 또다른 실시양태에서, 이러한 올레핀 화합물을 비제한적으로, 에틸렌, 프로필렌, 부타다이엔, 아밀렌 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
상기 탄화수소 매질은 임의량의 알데하이드 화합물을 함유할 수 있으며, 임의량의 알데하이드 화합물은 처리될 수 있다. 하나의 실시양태에서, 상기 탄화수소 매질 중의 알데하이드 화합물의 농도는 약 0.5 ppm 내지 약 4000 ppm 범위일 것이다. 다른 실시양태에서, 상기 알데하이드 화합물은 상기 탄화수소 매질 중에 약 1 ppm 내지 약 1000 ppm의 양으로 존재한다. 다른 실시양태에서, 상기 알데하이드 화합물은 상기 탄화수소 매질 중에 약 3 ppm 내지 약 500 ppm의 양으로 존재한다.
상기 탄화수소 매질은 염기성 세척액으로 처리된다. 상기 염기성 세척액은, 7.0 초과의 pH를 갖는 임의의 알칼리성 세척액일 수 있다. 하나의 실시양태에서, 상기 염기성 세척액은 가성(caustic) 세척액이다. 다른 실시양태에서, 상기 염기성 세척액은 비제한적으로, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 또는 알칸올아민을 포함한다.
상기 탄화수소 매질은, 탄화수소 매질을 염기성 용액과 접촉시키기 위한 임의의 적합한 방법 또는 수단으로 세척될 수 있다. 하나의 실시양태에서, 상기 염기성 세척액은 알칼리성 스크러버(scrubber)이다. 다른 실시양태에서, 상기 탄화수소 매질을, 임의의 다양한 유형의 충전 요소를 이용하는 트레이형 칼럼 또는 충전 칼럼 내의 염기성 세척액, 또는 분무 유형 접촉기와 접촉시킬 수 있다. 염기성 세척액 내의 유동 방식은 횡류(crossflow), 역류 또는 이들 둘 다일 수 있다.
하나의 실시양태에서, 가성 스트림은 가성 세척 시스템의 상부로 도입될 수 있으며, 상기 탄화수소 매질은 상기 시스템의 하부로 도입될 수 있다. 상기 가성 세척 시스템 내로 도입된 가성 물질은 용기를 통해 아래쪽으로 유동하며, 상기 탄화수소 매질은 상기 가성 세척 시스템을 통해 위쪽으로 유동하며, 이로써 상기 탄화수소 매질은 상기 가성 스트림과 친밀 접촉된다.
다른 실시양태에서, 상기 오염방지제와 함께 첨가제를 가할 수 있다. 하나의 실시양태에서, 상기 첨가제는 분산제, 계면활성제, 소포제, 부식 억제제, 산소 소거제, 산화방지제, 금속 불활성화제 또는 중합 억제제(anti-polymerant)일 수 있다. 하나의 양태에서, 분산제를 가할 수 있다. 다른 실시양태에서, 분산제는 나프탈렌 설포네이트일 수 있다. 하나의 실시양태에서, 분산제는 약 10 ppm 내지 약 10,000 ppm의 양으로 첨가될 수 있다. 다른 실시양태에서, 분산제는 약 100 ppm 내지 약 1000 ppm의 양으로 첨가될 수 있다.
당업자가 본 발명을 더 잘 수행할 수 있도록 하기 위해, 하기 실시예가 본 발명에 대한 제한이 아닌 예로써 제시된다.
[실시예]
실시예 1
탈이온수 중의 다양한 당의 모액을 0.25 M(셀로비오스), 0.5 M(아세틸글루코사민), 1.0 M(글루코사민, 람노오스) 내지 2.0 M(글루코스, 말토오스, 프럭토스, 수크로스, 자일로스, 아라비노스, 릭소오스, 리보오스) 범위의 농도로 제조하였다. 각각의 샘플 병 중의 아세트알데하이드에 대한 당의 몰 당량이 각각 0, 0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 1.0, 1.5 및 3.0이 되도록 당 모액의 분취량을 가함으로써, 각각의 당에 대해 8개의 샘플의 세트를 제조하였다.
12.5%의 수산화 나트륨 용액의 16 mL 분취량을 각각의 샘플 병에 가했다. 상기 제조된 바와 같은 당 모액을 상기 샘플 병에 가하고, 이어서 탈이온수 중의 아세트알데하이드의 50 중량%의 모액 0.10 mL를 가했다(더 희석된 당 모액(즉, 1 M 미만)을 사용하는 샘플 세트의 경우, 12.5%의 NaOH 용액 대신 15.4%의 NaOH 용액의 13 mL 분취량을 사용함). 각각의 병에서 NaOH의 최종 농도가 10%가 되도록, 탈이온수를 사용하여 상기 샘플 병 내의 부피를 20.0 mL로 즉시 조절하였다.
상기 샘플을 잘 진탕하고, 이어서 40℃ 내지 50℃ 범위로 설정된 오븐 내에서 24시간 동안 배양하였다. 해치(Hach) 2100N 탁도계를 사용하여 각각의 샘플의 탁도를 NTU로 측정하였다. 탁도에 대한 당의 영향을 비교하기 위해, 0 몰 당량의 당을 함유하는 블랭크 샘플에 대해 각각의 세트의 샘플을 표준화하였다. 결과를 하기 표 1에 제시한다.
[표 1]
Figure 112011084650481-pct00001
환원당을 첨가하면 %탁도가 개선되며(감소하며), 이는 불용성 생성물이 감소됨을 나타낸다. 또한, 알데하이드 화합물에 대한 환원당의 몰 비를 증가시키면 탁도가 개선된다. 비-환원당(수크로스, CE-1)을 첨가하면 탁도가 개선되지 않는다.
실시예 2
2.0 M의 글루코스 모액으로부터, 아세트알데하이드에 대해 각각 0, 0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 1.0, 1.5, 3.0 및 5.0 글루코스의 몰 당량을 함유하는 9개의 샘플로 이루어진 각각의 세트가 되도록 5개의 샘플 세트를 제조하였다. 12.5%의 수산화 나트륨 용액의 16 mL 분취량을 각각의 샘플 병에 가했다. 당 모액을 각각의 샘플 병에 가하고, 이어서 탈이온수 중의 아세트알데하이드의 50 중량%의 모액 0.10 mL를 가했다
햄프셔 케미칼 코포레이션(Hampshire Chemical Corp.)으로부터의 닥사드(DAXAD, 등록상표) 14C를 사용하여, 탈이온수 중의 10 중량% 나프탈렌 설포네이트화된 중합체 분산액으로 이루어진 모액을 제조하였다. 제 1 세트의 모든 샘플 병에 0.05 mL의 닥사드(등록상표) 14C 모액을 투여했다. 제 2 세트의 모든 샘플 병에는 0.10 mL의 닥사드(등록상표) 14C 모액을 투여했다. 제 3 세트의 모든 샘플 병에는 0.15 mL의 닥사드(등록상표) 14C 모액을 투여하고, 제 4 세트의 모든 샘플 병에는 0.20 mL의 닥사드(등록상표) 14C 모액을 투여했다. 제 5 세트의 샘플 병에는 닥사드(등록상표) 14C 모액을 투여하지 않았다. 각각의 병에서 NaOH의 최종 농도가 10%가 되도록, 탈이온수를 사용하여 각각의 샘플 병 내의 부피를 20.0 mL로 조절하였다.
상기 샘플을 잘 진탕하고, 이어서 40℃로 설정된 오븐 내에서 24시간 동안 배양하였다. 해치 2100N 탁도계를 사용하여 각각의 샘플의 탁도를 NTU로 측정하였다. 0 몰 당량의 글루코스를 함유하는 블랭크 샘플에 대해 각각의 세트의 샘플을 표준화하였다. 결과를 도 1에 도시한다.
분산제는 환원당이 탁도를 감소시키는 것을 그다지 방해하지 않거나 개선시켰다. 매우 낮은 수준의 환원당에서만 분산제가 탁도에 약간 영향을 미쳤다.
본 발명의 전형적인 실시양태가 예시의 목적으로 개시되었지만, 전술된 설명이 본 발명의 범주에 대한 제한으로 간주되어서는 안된다. 따라서, 본 발명의 진의 및 범주로부터 벗어나지 않고도 당업자는 본 발명의 다양한 변형, 적응 및 대안을 생각해낼 수 있을 것이다.

Claims (20)

  1. 오염(fouling) 물질의 형성을 억제하는 방법으로서,
    알데하이드 화합물을 함유하는 탄화수소 매질을 오염방지제와 접촉시키면서, 상기 탄화수소 매질을 염기성 세척액으로 처리하는 단계를 포함하되, 상기 오염방지제가 환원당을 포함하는, 억제 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 환원당이, 알데하이드 기를 함유하고 개방 쇄 구조에서 아노머 탄소를 갖는 당류(saccharide)인, 억제 방법.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 환원당이 알도오스 당류인, 억제 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 환원당이, 글루코스, 글루코사민, 아세틸 글루코사민, 프럭토스, 갈락토스, 락토오스, 만노오스, 말토오스, 리보오스, 자일로스, 릭소오스, 람노오스, 셀로비오스, 아라비노스 및 이들의 블렌드로 이루어진 군으로부터 선택되는, 억제 방법.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 환원당이 글루코스와 프럭토스의 블렌드인, 억제 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 환원당이 당류의 가수분해로부터 유도된 것인, 억제 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    과잉 몰량(molar excess)의 상기 오염방지제를 상기 탄화수소 매질과 접촉시키는, 억제 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 오염방지제를 0.1:1 내지 10:1의 양의 오염방지제 대 알데하이드 화합물의 몰 비로 가하는, 억제 방법.
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 오염방지제를 상기 염기성 세척액과 동시에 상기 탄화수소 매질에 가하는, 억제 방법.
  12. 제 1 항에 있어서,
    상기 오염방지제를 상기 탄화수소 매질과 접촉시키기 전에 상기 염기성 세척액에 가하는, 억제 방법.
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 탄화수소 매질이, 탄화수소의 열분해로부터의 크래킹된(cracked) 탄화수소 스트림인, 억제 방법.
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 크래킹된 탄화수소 스트림이, 에탄, 프로판, 부탄, 나프타 또는 이들의 혼합물의 열분해로부터 유래된 것인, 억제 방법.
  15. 제 1 항에 있어서,
    상기 염기성 세척액이 7.0 초과의 pH를 갖고, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 또는 알칸올아민을 포함하는, 억제 방법.
  16. 제 1 항에 있어서,
    첨가제를 가하는 단계를 추가로 포함하는, 억제 방법.
  17. 제 16 항에 있어서,
    상기 첨가제를 10 ppm 내지 10,000 ppm의 양으로 가하는, 억제 방법.
  18. 삭제
  19. 삭제
  20. 제 16 항에 있어서,
    상기 첨가제가 나프탈렌 설포네이트인, 억제 방법.
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