KR101273071B1

KR101273071B1 - 넓패 유래 신규 화합물 및 이의 제조방법

Info

Publication number: KR101273071B1
Application number: KR1020120007275A
Authority: KR
Inventors: 전유진; 강성명
Original assignee: 제주대학교 산학협력단
Priority date: 2012-01-25
Filing date: 2012-01-25
Publication date: 2013-06-10

Abstract

본 발명은 넓패로부터 분리한 신규 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 신규 화합물 및 넓패를 분말화하는 단계; 넓패 분말에 에탄올 또는 메탄올을 첨가하여 넓패 추출물을 수득하는 단계; 상기 수득한 추출물에 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트를 순차적으로 첨가하여 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트 분획물을 각각 분획화하는 단계; 및 분획화된 에틸아세테이트 분획물은 클로로포름과 메탄올 용매를 사용하여 실리카겔 크로마토그래피를 수행하는 단계를 포함하는 상기 신규 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에서는 해조류 중 갈조류에 속하며 항균활성 및 미백활성을 갖는 것으로 알려진 넓패로부터 이의 주성분인 신규 화합물 및 이의 제조방법을 제공함으로써 천연소재인 해양자원으로부터 유용한 생리활성 물질을 효과적으로 수득할 수 있고, 또한 이를 다양한 산업분야에 활용할 수 있는 효과가 있다.
<화학식>

Description

넓패 유래 신규 화합물 및 이의 제조방법{Novel compound isolated from Ishige foliacea and method of thereof}

본 발명은 해조류 중 갈조류에 속하는 넓패로부터 분리 및 동정한 신규 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

해조류는 양적으로 매우 풍부하게 먹을 수 있는 식품으로써 건강에 필수적인 여러 가지 무기염류들을 다량 함유하고 있고, 동시에 단백질 같은 인체 구성 영양소도 다량 함유하고 있다. 또한, 식물성 섬유인 알긴산과 칼슘이온 및 요오드 성분을 많이 포함하고 있어서 대장의 연동운동을 도와주고 골다공증을 예방해주며, 갑상선 부종을 억제시키는 역할을 하는 것으로 알려져 있을 뿐만 아니라 항균, 항암, 항산화 등 많은 생리활성을 갖고 있다고 알려져 있다.

따라서 최근에는 이러한 해조류로부터 각종 인체에 유용한 생리활성 물질을 발굴하려는 연구가 지속되고 있는데, 일예로 해조류 중 김에서는 항산화 활성을 나타내는 인지질(phospholipids)를 분리하는데 성공한 바가 있고(Kaneda T, Ando H. 1971. Component lipids of purple laver and their antioxigenic activity. Proc Int Seaweed Symp 7: 553-557), Yan 등은 갈조류인 Sargassum kjellmanianum로부터 분리한 플로로탄닌(phlorotannins) 성분이 우수한 지질과산화 억제효과를 보인다고 밝힌 바 있다(Yan XJ, Li XC, Zhou CX, Fan X. 1996. Prevention of fish oil rancidity by phlorotannins from Sargassum kjellmanianum. J Appl Phycol 8: 201-203).

또한 Yan 등은 톳의 아세톤 추출물에서 우수한 항산화 효과를 나타내어 이것을 분석한 결과 후코잔틴(fucoxanthin) 이라는 성분을 규명하였고(Yan X, Chuda Y, Suzuki M, Nagata T. 1999. Fucoxanthin as the major antioxidant in Hijikia fusiformis, a common edible seaweed. Biosci Biotechnol Biochem 63: 605-607), Estrada 등은 남조류인 Spirulina platensis으로부터 피코시아닌 (phycocyanin) 성분이 우수한 하이드록실 라디칼 소거활성을 갖는다는 사실을 규명한 바 있다(Estrada JEP, BescPB, Fresno AMV. 2001. Antioxidant activity of different fractions of Spirulina platensis protean extract. Il Farmaco 56: 497-500).

한편, 해조류 중 갈조류에 속하는 넓패는 엽상체가 작은 반상의 기부에서 짧은 원주상의 줄기를 내며, 상부가 넓은 사상 또는 대상을 하고, 차상 분기한다. 정단부는 둥글고 때로 가지 끝 부분의 조직 속에 공기가 있기 때문에 기포처럼 팽대하는 수도 있다. 이러한 넓패는 봄부터 여름까지 생육하며 남해안과 서해안, 제주도 해안에 서식하고 중국, 일본, 멕시코에 분포하는 것으로 알려져 있다.

또한, 넓패가 갖는 다양한 생리활성에 대한 연구도 지속되고 있는데, 종래 연구결과를 살펴보면, 대한민국등록특허 제0745021호에는 넓패 추출물이 여드름 원인균에 대한 항균활성을 가지고 있어 여드름 피부용 화장료 조성물로 사용할 수 있다는 내용이 개시되어 있고, 대한민국공개특허 제2003-0015536호에는 넓패 추출물이 미백활성을 가지고 있다는 내용이 개시되어 있으며, 이외에도 대한민국등록특허 제0386417호에는 넓패가 해양 부착 생물에 대하여 강한 방오 활성을 가지고 있어 이를 방오제 개발에 사용할 수 있다는 내용이 개시되어 있다.

그러나 아직까지 넓패가 가지는 다양한 생리활성 작용을 구체적으로 어떤 성분이 작용하여 활성을 나타내는지 알려져 있지 않아, 넓패로부터 각종 생리활성을 갖는 구체적인 성분의 규명이 필요하다.

이에 본 발명자들은 해조류 중 갈조류에 속하는 넓패로부터 인체 유용한 생리활성을 갖는 신규 화합물을 동정함으로써 본 발명을 완성하였다.

따라서 본 발명의 목적은 넓패(Ishige foliacea)로부터 분리 및 동정한 신규 화합물을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 다른 목적은 넓패(Ishige foliacea)로부터 신규 화합물을 분리 및 동정하여 제조하는 방법을 제공하는 것이다.

상기한 목적을 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 신규 화합물을 제공한다.

<화학식>

본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 화합물은 넓패(Ishige foliacea)로부터 유래된 것일 수 있다.

또한, 본 발명은,

넓패를 분말화하는 단계;

넓패 분말에 에탄올 또는 메탄올을 첨가하여 넓패 추출물을 수득하는 단계;

상기 수득한 추출물에 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트를 순차적으로 첨가하여 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트 분획물을 각각 분획화하는 단계; 및

분획화된 에틸아세테이트 분획물은 클로로포름과 메탄올 용매를 사용하여 실리카겔 크로마토그래피를 수행하는 단계를 포함하는, 제1항의 신규 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.

본 발명의 일실시예에 있어서, 실리카겔 크로마토그래피를 수행하여 얻은 분획물은 이후 메탄올과 아세토니트릴 용매를 사용한 고속액체크로마토그래피(HPLC)를 수행하는 단계를 더 포함할 수 있다.

본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 넓패 추출물은 넓패 분말에 에탄올 또는 메탄올을 첨가하고 20~40℃의 온도에서 20~28시간 동안 추출하여 수득한 것일 수 있다.

본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 실리카겔 크로마토그래피는 클로로포름: 메탄올 용매를 10:1~0:1의 혼합비로 혼합하여 수행하는 것일 수 있다.

본 발명은 넓패를 분말화하는 단계; 넓패 분말에 에탄올 또는 메탄올을 첨가하여 넓패 추출물을 수득하는 단계; 상기 수득한 추출물에 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트를 순차적으로 첨가하여 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트 분획물을 각각 분획화하는 단계; 및 분획화된 에틸아세테이트 분획물은 클로로포름과 메탄올 용매를 사용하여 실리카겔 크로마토그래피를 수행하는 단계를 포함하는 상기 신규 화합물을 제조하는 방법 및 상기 방법으로 분리 및 정제한 신규 화합물에 관한 것으로서, 본 발명에서는 해조류 중 갈조류에 속하며 항균활성 및 미백활성을 갖는 것으로 알려진 넓패로부터 이의 주성분인 신규 화합물 및 이의 제조방법을 제공함으로써 천연소재인 해양자원으로부터 유용한 생리활성 물질을 효과적으로 수득할 수 있고, 또한 이를 다양한 산업분야에 활용할 수 있는 효과가 있다.

도 1은 본 발명에 따른 넓패로부터 신규 화합물은 추출 및 정제하는 방법을 모식도로 나타낸 것이다.
도 2는 넓패로부터 추출 및 분리한 신규 화합물을 ESI-mass 분석으로 분석한 크로마토그램을 나타낸 것이다.
도 3은 넓패로부터 추출 및 분리한 신규 화합물의 구조 분석을 위해 NMR 분석을 수행한 결과를 나타낸 것이다.

본 발명은 넓패로부터 분리한 신규 화합물 및 이의 제조방법을 제공함에 그 특징이 있다.

구체적으로 본 발명에 따른 넓패로부터 분리한 신규 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물로서, 2-(4-(4-(4-(4-(4-(4-(3,5-dihydroxyphenoxy)-3,5-dihydroxyphenoxy)-3,5-dihydroxyphenoxy)-3,5-dihydroxyphenoxy)-2,6-dihydroxyphenoxy)-2,6-dihydroxyphenoxy)-2,6-dihydroxyphenoxy)benzene-1,3,5-triol의 화학식명을 갖는다.

<화학식>

또한, 본 발명에 따른 상기 화합물은 염, 바람직하게는 약학적으로 허용 가능한 염의 형태로도 사용될 수 있는데, 상기 염으로는 약학적으로 허용 가능한 유리산(free acid)에 의하여 형성된 산 부가염이 바람직하며, 상기 유리산으로는 유기산과 무기산을 사용할 수 있다. 상기 유기산은 이에 제한되는 것은 아니나, 구연산, 초산, 젖산, 주석산, 말레인산, 푸마르산, 포름산, 프로피온산, 옥살산, 트리플로오로아세트산, 벤조산, 글루콘산, 메타술폰산, 글리콜산, 숙신산, 4-톨루엔술폰산, 글루탐산 및 아스파르트산을 포함한다. 또한 상기 무기산은 이에 제한되는 것은 아니나, 염산, 브롬산, 황산 및 인산을 포함할 수 있다.

한편, 본 발명에 따른 상기 넓패로부터 분리한 상기 신규 화합물은 천연으로부터 분리되거나 당업계에 공지된 화학적 합성법으로도 제조할 수 있다.

바람직하게, 본 발명의 신규 화합물은 종래의 물질을 추출 및 분리하는 방법을 사용하여 넓패로부터 수득될 수 있으며, 본 발명에 따른 상기 화합물은 본 발명이 속하는 기술분야의 당업자에게 알려진 추출 및 정제 방법을 이용하여 넓패로부터 추출 및 분리될 수 있다.

보다 바람직하게, 상기 본 발명에 따른 신규 화합물은, 넓패를 분말화하는 단계; 넓패 분말에 에탄올 또는 메탄올을 첨가하여 넓패 추출물을 수득하는 단계; 상기 수득한 추출물에 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트를 순차적으로 첨가하여 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트 분획물을 각각 분획화하는 단계; 및 분획화된 에틸아세테이트 분획물은 클로로포름과 메탄올 용매를 사용하여 실리카겔 크로마토그래피를 수행하는 단계를 포함할 수 있다.

보다 구체적으로 본 발명의 화합물을 넓패로부터 분리 및 정제하는 방법을 설명하면, 먼저 상기 넓패는 시중에서 판매하고 있는 넓패라면 모두 사용할 수 있으며, 본 발명의 일실시예에서는 제주연안에서 직접 채취하여 물로 여러 번 깨끗이 세척한 넓패를 사용하였다.

수득한 넓패는 먼저 분말화시키는 단계를 수행할 수 있는데, 이때 상기 넓패는 세척 후 동결건조된 넓패를 분쇄기를 사용하여 분말화할 수 있고, 바람직하게는 50 mesh 이하의 크기가 되도록 분말화 시킨다.

넓패의 분말화 단계가 완료되면, 넓패 분말에 유기용매를 첨가하여 용매 추출을 통해 넓패의 유기용매 추출물을 수득할 수 있는데, 이때 사용할 수 있는 상기 유기용매로는 에탄올 또는 메탄올을 사용할 수 있다. 또한, 첨가하는 에탄올 또는 메탄올의 양은 넓패 분말의 중량에 대해 10~15배로 첨가할 수 있다.

에탄올 또는 메탄올을 첨가하여 추출하는 용매추출 공정은 당업계에 일반적으로 사용되고 있는 온도 및 시간의 조건 하에서 수행할 수 있지만, 바람직하게는 넓패 분말에 에탄올 또는 메탄올을 첨가하고 20~40℃의 온도에서 20~28시간 동안 추출하여 추출물을 수득할 수 있다.

이때, 20℃ 미만의 온도에서 20시간 미만으로 추출을 수행하는 경우, 넓패에 함유된 본 발명의 화합물을 충분한 수율로 추출하지 못하는 문제점이 있으며, 반면 40℃를 넘는 온도(초과 온도)에서 28시간이 초과된 시간으로 추출을 수행하는 경우, 고열과 장시간의 추출반응에 의해 본 발명의 화합물이 가지는 활성이 감소되는 문제점이 발생할 수 있다. 따라서 상기 추출 조건 하에서 반응을 수행하는 것이 바람직하다.

또한, 상기 추출 공정이 완료되면 추출되지 않은 잔사의 제거를 위해 10~20분간 원심분리 과정을 수행할 수 있으며, 나아가 넓패로부터 가능한 많은 함량의 화합물을 수득하기 위해, 원심분리를 통해 수집한 잔사를 대상으로 유기용매를 이용한 상기 방법의 추출을 동일하게 2~3회 반복 추출할 수 있다.

유기용매인 에탄올 또는 메탄올을 이용하여 추출물을 수득하게 되면, 이후 상기 수득한 추출물에 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트를 순차적으로 첨가하여 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트 분획물을 각각 분획화할 수 있다.

이러한 공정은 넓패에 함유된 활성 화합물이 가장 용해도가 높은 특정 용매 분획에서 가장 많은 수율로 수득할 수 있기 때문에, 각종 유기용매를 이용한 각 분획물을 수득할 수 있는데, 본 발명에서는 유기용매 분획물의 제조를 위해 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트를 사용하였다.

또한, 바람직하게 유기용매의 각 분획물을 수득하기 위해 먼저 에탄올 또는 메탄올을 이용하여 수득한 추출물은 감압 회전농축기를 이용하여 에탄올 또는 메탄올 성분을 제거하고, 여기에 다시 증류수를 첨가하여 현탁시킨 후, 현탁액에 각 용매를 첨가하여 순차적으로 용매 분획물을 수득할 수 있다.

여기서 본 발명의 일실시예에 의하면, 각각의 용매를 이용하여 수득한 용매분획물에 함유된 넓패의 유효성분(화합물)의 수율은 헥산을 이용한 경우 7.5g의 분획물을 수득할 수 있는 것으로 나타났고, 클로로포름을 사용한 경우에는 4.5g을, 에틸아세테이트를 사용한 경우에는 15.5g으로 가장 많은 양의 유효성분을 수득할 수 있는 것으로 나타났다.

따라서 이후 과정은 각 용매 분획물 중 가장 많은 함량의 수율을 보인 에틸아세테이트 분획물을 대상으로 수행하였는데, 즉 분획화된 에틸아세테이트 분획물을 가지고 실리카겔 크로마토그래피를 수행하여 정제 과정을 수행할 수 있다.

이때 상기 실리카겔 크로마토그래피는 분리용매(용출용매)로서 클로로포름과 메탄올 용매를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 실리카겔 크로마토그래피에 에틸아세테이트 분획물을 주입하고 클로로포름: 메탄올 용매를 10:1~0:1의 혼합비로 혼합하여 수행할 수 있다.

이렇게 정제과정을 수행하여 수득한 물질은 상기 물질의 구조 및 화학식 규명을 통해 어떤 물질인지 확인할 수 있는데, 본 발명에서는 질량분석(예컨대, ESI-Mass 분석 사용) 및 핵자기 공명분석(NMR)을 통해 구조를 확인하였다.

본 발명의 일실시예를 통해 확인된 넓패 유래 신규 화합물은 상기 화학구조식을 갖는 것으로 나타났으며, 이에 본 발명자들은 상기 구조식을 갖는 화합물을“2-(4-(4-(4-(4-(4-(4-(3,5-dihydroxyphenoxy)-3,5-dihydroxyphenoxy)-3,5-dihydroxyphenoxy)-3,5-dihydroxyphenoxy)-2,6-dihydroxyphenoxy)-2,6-dihydroxyphenoxy)-2,6-dihydroxyphenoxy)benzene-1,3,5-triol”로 명명하였다.

나아가 본 발명의 경우, 상기 실리카겔 크로마토그래피를 통해 수득한 분획물은 추가로 다양한 유기용매를 추가로 더 사용하여 고속액체크로마토그래피를 수행할 수도 있다.

따라서, 본 발명에서는 상기 기술된 방법에 따라 넓패의 주요성분인 신규 화합물, 2-(4-(4-(4-(4-(4-(4-(3,5-dihydroxyphenoxy)-3,5-dihydroxyphenoxy)-3,5-dihydroxyphenoxy)-3,5-dihydroxyphenoxy)-2,6-dihydroxyphenoxy)-2,6-dihydroxyphenoxy)-2,6-dihydroxyphenoxy)benzene-1,3,5-triol을 제공할 수 있으며, 이러한 신규 화합물을 제조하는 방법을 제공할 수 있다.

또한, 본 발명의 경우, 종래 연구된 바에 의하면 넓패는 항균활성 및 미백활성이 우수한 것으로 알려져 있어, 본 발명에서는 이러한 넓패에 함유된 주된성분을 규명함에 따라 이 화합물의 각종 다양한 생리활성 연구에 큰 기여를 할 수 있을 것으로 보인다.

이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명하기로 한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.

< 실시예 1>

넓패 유래 신규 화합물의 분리 및 동정

<1-1> 넓패로부터 유기 용매 추출물의 제조

해조류인 넓패를 제주연안에서 직접 채취하여 물로 깨끗이 여러 번 씻어 이물질을 제거한 후, 심온동결기(-70℃)에 보관한 다음, 동결된 시료를 동결건조 후 50 메쉬 (Mesh) 이하의 크기로 분말화하여 준비하였다.

이후, 준비된 건조 넓패 분말 500g에 5L의 에탄올 및 메탄올을 각각 첨가한 후, 35℃에서 24시간 동안 유기용매를 이용한 추출을 수행하였다. 이후 유기용매 추출 공정을 통하여 추출 되지 않은 잔사를 제거하기 위해 15분간 원심분리한 후, 여과하여 넓패의 에탄올 및 메탄올 추출물을 각각 수득하였으며, 상기 잔사에는 다시 유기용매를 첨가한 추출공정을 3회 반복수행하여 넓패의 에탄올 및 메탄올 추출물을 각각 수득하였다.

<1-2> 넓패로부터 수득한 유기 용매 추출물의 분획화

상기 <1-1>에서 수득한 넓패 유기 용매 추출물을 감압 회전농축기를 이용하여 에탄올 또는 메탄올 성분을 제거하였고, 이후 여기에 증류수를 첨가하여 현탁한 다음, 헥산 (hexane), 클로로포름(chloroform), 에틸아세테이트(ethyl acetate)를 각각 순차적으로 첨가하여 각각의 용매 분획물을 수득하였다. 이후 각 분획물을 감압 회전농축기를 통하여 용매를 제거하여 분획물의 무게를 측정한 결과, 헥산 분획물은 7.5g, 클로로포름 분획물은 4.5g, 에틸아세테이트 분획물은 15.5g을 수득하였고, 이중 가장 많은 수득량을 얻은 에틸아세테이트 분획물을 가지고 이후 과정을 수행하였다.

<1-3> 크로마토그래피를 이용한 옥타플로레솔 에이 화합물의 분리 및 동정

<1-2>에서 수득한 에틸아세테이트 분획물을 가지고 실리카 컬럼 크로마토그래피를 사용하여 화합물을 분리하였는데, 즉, 180μm 직경의 실리카에 지름이 55mm이고 길이가 400mm인 유리관에 충진시킨 실리카 컬럼에 상기 수득한 에틸아세테이트 분획물을 주입하고 클로로포름:메탄올의 비가 10:1에서 0:1의 비가 되도록 용매를 사용하여 용리시키는 과정을 통해 에틸아세테이트 분획물에 함유된 주된 화합물을 수득하였다. 이후, 실리카 컬럼 크로마토그래피를 통해 수득한 화합물이 어떠한 화합물인지 확인하기 위해 ESI-mass (유속 = 0.2 ml/min, 2.1×100mm C-18 컬럼; Thermo (USA), Thermo HPLC-mass system)로 분석하였다. 또한 구조 분석을 위하여 ¹H-NMR (400MHZ, DMSO-d ₆) 및 ¹³C-NMR (100 MHz, DMSO-d ₆)을 통하여 측정하였다.

그 결과, 본 발명의 방법을 통해 동정된 화합물은 하기 화학식을 갖는 화합물인 것을 확인할 수 있었고, ESI-mass 분석 결과 분자량은 994 MW인 것을 알 수 있었다. 또한 분자식은 C₄₈H₃₄O₂₄ 인 것으로 조사되었고 이에 본 발명자들은 본 발명에서 동정한 하기 화학식의 화합물 명을“2-(4-(4-(4-(4-(4-(4-(3,5-dihydroxyphenoxy)-3,5-dihydroxyphenoxy)-3,5-dihydroxyphenoxy)-3,5-dihydroxyphenoxy)-2,6-dihydroxyphenoxy)-2,6-dihydroxyphenoxy)-2,6-dihydroxyphenoxy)benzene-1,3,5-triol”로 명명하였다(도 2 참조).

<넓패 유래 신규 화합물의 구조식>

또한, 본 발명에서 규명한 상기 화합물은 분자식을 통하여 24개의 이중결합과 17개의 하이드록실기(hydroxyl group)를 가지고 있다는 것을 알 수 있었고, 8개의 링의 구조로 이루어져 있음을 알 수 있었다.

나아가 본 발명자들은 분리 및 동정한 상기 화합물의 구조를 DMSO 용매를 이용하여 ¹H과 ¹³C NMR 분석을 통해 구조를 결정하였는데, 그 결과 도 3에 나타내었고, NMR 분석 결과는 다음에 기재된 바와 같다.

¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆)을 이용하여 분석한 결과;

δ¹H (mult, J = Hz)는 5.57 (1H, d, J =2.8 Hz，H-4), 5.58 (1H, d, J =2.8 Hz，H-6), 5.59 (1H, d, J =2.8 Hz，H-9), 5.59 (1H, d, J =2.8 Hz, H-11), 5.68 (1H, d, J =1.8 Hz, H-15), 5.68 (1H, d, J =1.8 Hz, H-17), 5.71 (1H, d, J =1.8 Hz, H-21), 5.72 (1H, d, J =1.8 Hz, H-23), 5.85 (1H, d, J =1.6 Hz, H-26), 5.84 (1H, d, J =1.8 Hz, H-30), 5.94 (1H, d, J =1.8 Hz, H-32), 5.94 (1H, d, J =1.8 Hz, H-36), 6.15 (1H, d, J =1.8 Hz, H-38), 6.15 (1H, d, J =1.8 Hz, H-42), 6.16 (1H, d, J =1.6 Hz, H-44), 6.01 (1H, d, J =1.6 Hz, H-46), and 6.16 (1H, d, J =1.6 Hz, H-48), 9.02 (s, OH-1,3), 9.04 (s, OH-5, 27, 29, 33,35), 8.98 (s, OH-8,12), 8.93 (s, OH-14, 18), 8.92 (s, OH-20,24), 9.06 (s, OH-39,41) 및 9.07 (s, OH-45, 47) 으로 나타났다.

¹³C-NMR (100 MHz, DMSO-d ₆)을 이용하여 분석한 결과;

δ¹³C는 δ 153.0 (s, C-1), 153.0 (s, C-3), 156.1 (s, C-5), 152.9 (s, C-8), 151.1 (s, C-10), 152.9 (s, C-12), 151.1 (s, C-14), 154.5 (s, C-16), 151.1 (s, C-18), 151.1 (s, C-20), 151.1 (s, C-24), 154.1 (s, C-25), 154.1 (s, C-22), 151.1 (s, C-27), 151.1 (s, C-29), 154.0(s, C-31), 150.8 (s, C-33), 150.8 (s, C-35), 156.2 (s, C-37), 152.7 (s, C-39), 152.7 (s, C-41), 161.0 (s, C-43), 158.6 (s, C-45), 161.0 (s, C-47), 122.0 (s, C-2), 122.0 (s, C-7), 122.0 (s, C-9), 122.0 (s, C-13), 123.4 (s, C-19), 123.4 (s, C-28), 123.5 (s, C-34), 123.5 (s, C-40), 94.9 (d, C-6),94.9 (d, C-4), 94.7 (d, C-11), 94.7 (d, C-15), 94.7 (d, C-17), 94.7 (d, C-21), 94.7 (d, C-23), 94.7 (d, C-26), 94.7 (d, C-30), 94.1 (d, C-32), 94.2 (d, C-36), 94.1 (d, C-38), 94.1 (d, C-42), 94.7 (d, C-44), 94.0 (d, C-46) 및 94.7 (d, C-47) 으로 나타났다.

이제까지 본 발명에 대하여 그 바람직한 실시예들을 중심으로 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 개시된 실시예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims

하기 화학식으로 표시되는 신규 화합물;

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제1항에 있어서,
상기 화합물은 넓패(Ishige foliacea) 로부터 유래된 것을 특징으로 하는 신규 화합물.
넓패를 분말화하는 단계;
넓패 분말에 에탄올 또는 메탄올을 첨가하여 넓패 추출물을 수득하는 단계;
상기 수득한 추출물에 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트를 순차적으로 첨가하여 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트 분획물을 각각 분획화하는 단계; 및
분획화된 에틸아세테이트 분획물은 클로로포름과 메탄올 용매를 사용하여 실리카겔 크로마토그래피를 수행하는 단계를 포함하는, 제1항의 신규 화합물을 제조하는 방법.
제3항에 있어서,
실리카겔 크로마토그래피를 수행하여 얻은 분획물은 이후 메탄올과 아세토니트릴 용매를 사용한 고속액체크로마토그래피(HPLC)를 수행하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항의 신규 화합물을 제조하는 방법.
제3항에 있어서,
상기 넓패 추출물은 넓패 분말에 에탄올 또는 메탄올을 첨가하고 20~40℃의 온도에서 20~28시간 동안 추출하여 수득한 것을 특징으로 하는 제1항의 신규 화합물을 제조하는 방법.
제3항에 있어서,
상기 실리카겔 크로마토그래피는 클로로포름: 메탄올 용매를 10:1~0:1의 혼합비로 혼합하여 수행하는 것을 특징으로 하는 제1항의 신규 화합물을 제조하는 방법.