KR101272247B1 - A Method for Removing Catalyst Residues from Hydrolysates of Cyclosiloxane - Google Patents
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Abstract
본 발명은 환형 실록산, 촉매 및 용매를 포함하는 용액 중에서 환형 실록산을 가수분해하는 단계; 및 상기 용액을 마그네슘 산화물이 흡착된 컬럼에 통과시켜 여과하는 단계를 포함하는 환형 실록산의 가수분해 산물로부터 잔류 촉매를 제거하는 방법에 관한 것이다.
본 발명을 통해 고분자 중합 반응을 통하여 저유전 물질로 적용되는 환형 실록산의 가수분해물 중 잔류하는 촉매를 효과적이고 경제적인 방법으로 제거할 수 있고, 극성용매에 용해가 되어 물을 이용한 추출이 불가능하거나, 침전에 의하여 물질 또는 반응산물이 불안정하게 되는 경우에도 문제없이 반응 후에 잔류하는 촉매를 제거할 수 있다.The present invention comprises the steps of hydrolyzing the cyclic siloxane in a solution comprising the cyclic siloxane, catalyst and solvent; And passing the solution through a column adsorbed with magnesium oxide to filter the residual catalyst from the hydrolysis product of the cyclic siloxane.
Through the present invention, the remaining catalyst in the hydrolyzate of the cyclic siloxane, which is applied as a low dielectric material through a polymer polymerization reaction, can be removed in an effective and economical manner, and it is dissolved in a polar solvent, and extraction using water is impossible, Even if the substance or reaction product becomes unstable by precipitation, the catalyst remaining after the reaction can be removed without problems.
Description
본 발명은 환형 실록산의 가수분해 반응에서 생성된 가수분해 산물로부터 잔류 촉매를 제거하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a process for removing residual catalyst from hydrolysis products produced in hydrolysis reactions of cyclic siloxanes.
실리콘계 폴리머의 관심이 증가되고 있는 요즈음, 단일 결합의 선형 실록산 및 고분자 실리콘 물질의 유용성으로 이에 대한 기대가 증가하고 있다. 실리콘계 폴리머는 구조적으로 안정성 있을 뿐 아니라, 이에 따라 열 안정성이 높고, 유기 용매와의 높은 상용성으로 인해, 그 사용이 매우 빨리 확대되고 있다. With the increasing interest in silicone-based polymers, expectations for this have increased due to the availability of linear bonds of single bonds and polymeric silicone materials. Silicone polymers are not only structurally stable, but also have high thermal stability and, due to their high compatibility with organic solvents, their use is expanding very quickly.
실리콘계 폴리머의 중합 단위로 사용되는 환형 실록산의 가수분해물 제조에 사용되는 종래의 촉매 제거는 셀라이트(cellite)를 사용하거나, 챠콜(charcoal)을 사용하는 방법으로 수행되었으나, 궁극적으로 전자 재료에 사용되는 많은 유무기 물질들은 전자 재료로 사용되는 것이 제한될 정도의 촉매 잔량을 포함하고 있다. 이러한 문제를 해결하기 위해, 도 1(Organic Process Research & Development 2008, 12, 637??645)에서와 같은 다양한 방법들이 수행되었으나, 목적하는 잔류 촉매의 농도가 290 내지 2000ppm에 달하는 정도이다.Conventional catalyst removal used to prepare hydrolyzates of cyclic siloxanes used as polymerized units of silicone-based polymers has been carried out by using celite or by using charcoal, but ultimately used in electronic materials. Many organic and inorganic materials contain catalyst residues that are of limited use as electronic materials. In order to solve this problem, various methods as in FIG. 1 (Organic Process Research & Development 2008, 12, 637 ?? 645) have been performed, but the concentration of the desired residual catalyst reaches 290 to 2000 ppm.
이를 해결하기 위하여, 도 2의 MEMSORB technology(Membrane Extraction Technology Ltd 제공)과 같은 특수 흡착물을 통해 pd를 제거하는 기술도 사용되고 있으나, 특수 흡착물의 상품가격이 매우 높아 상용화하기 어렵다는 문제를 가지고 있다.In order to solve this problem, a technique for removing pd through a special adsorbent such as MEMSORB technology (provided by Membrane Extraction Technology Ltd) of FIG. 2 is also used, but has a problem that the commercial product of the special adsorbate is very high and difficult to commercialize.
또한, 침전법 또는 추출법을 통해 촉매를 제거하는 기술이 있으나, 침전에 의하여 산물이 불안정하게 되는 경우가 많고, 극성용매에 용해되어 물을 이용한 추출이 불가능한 경우가 다수이기 때문에, 효율이 낮다는 문제가 있다.In addition, there is a technique of removing the catalyst through the precipitation method or extraction method, but the product is often unstable due to precipitation, and in many cases it is impossible to extract using water because it is dissolved in a polar solvent, the efficiency is low problem There is.
따라서, 본 발명의 일실시예에 따른 목적은 전자 재료로 사용될 수 있도록 환형 실록산의 가수분해 반응에서 생성된 가수분해 산물로부터 촉매 잔량을 효율적으로 제거할 수 있는 방법을 제공하는 것이다.Accordingly, an object according to an embodiment of the present invention is to provide a method for efficiently removing the residual amount of catalyst from the hydrolysis product generated in the hydrolysis reaction of the cyclic siloxane to be used as an electronic material.
본 발명에 따른 일실시예는 환형 실록산, 촉매 및 용매를 포함하는 용액 중에서 환형 실록산을 가수분해하는 단계; 및 상기 용액을 마그네슘 산화물이 흡착된 컬럼에 통과시켜 여과하는 단계를 포함하는 환형 실록산의 가수분해 산물로부터 잔류 촉매를 제거하는 방법에 관한 것이다.One embodiment according to the present invention comprises the steps of hydrolyzing a cyclic siloxane in a solution comprising a cyclic siloxane, a catalyst and a solvent; And passing the solution through a column adsorbed with magnesium oxide to filter the residual catalyst from the hydrolysis product of the cyclic siloxane.
본 발명에 따르면, 종래에 사용되었던 흡착제를 이용하여 잔류 촉매를 제거하는 방법에 비해 효과적이고 경제적인 방법으로 잔류 촉매를 제거할 수 있고, 극성용매에 용해가 되어 물을 이용한 추출이 불가능하거나, 침전에 의하여 물질 또는 반응산물이 불안정하게 되는 경우에도 문제없이 반응 후에 잔류하는 촉매를 제거할 수 있다.According to the present invention, it is possible to remove the residual catalyst in an effective and economical way compared to the method of removing the residual catalyst by using the adsorbent used in the prior art, it is dissolved in a polar solvent, extraction with water is impossible, or precipitation Even if the substance or the reaction product becomes unstable, the catalyst remaining after the reaction can be removed without any problem.
도 1은 종래 방법에 따른 잔류 촉매의 제거 방법 및 이에 따른 잔류 촉매의 농도를 나타내는 것이다.
도 2는 MEMSORB technology에 따른 잔류 촉매의 제거 방법 및 이에 따른 잔류 촉매의 농도를 나타내는 것이다.
도 3은 본 발명의 일실시예에 따른 잔류 촉매 제거방법에 적용되는 흡착 컬럼을 나타내는 사진이다.
도 4는 본 발명의 일실시예에 따라 잔류 촉매를 제거한 용액을 나타내는 사진이다.Figure 1 shows the removal method of the residual catalyst according to the conventional method and the concentration of the residual catalyst accordingly.
Figure 2 shows the removal method of the residual catalyst according to the MEMSORB technology and the concentration of the residual catalyst accordingly.
Figure 3 is a photograph showing an adsorption column applied to the residual catalyst removal method according to an embodiment of the present invention.
4 is a photograph showing a solution from which a residual catalyst is removed according to an embodiment of the present invention.
본 발명은 환형 실록산, 촉매 및 용매를 포함하는 용액 중에서 환형 실록산을 가수분해하는 단계를 포함한다.The present invention includes the step of hydrolyzing a cyclic siloxane in a solution comprising the cyclic siloxane, catalyst and solvent.
하나의 실시예에서, 상기 촉매는 환형 실록산의 가수분해 반응에서 사용되는 통상의 촉매를 포함할 수 있으며, 예를 들어 Pd 계열의 촉매를 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.In one embodiment, the catalyst may include a conventional catalyst used in the hydrolysis reaction of the cyclic siloxane, for example, but may include a Pd-based catalyst, but is not limited thereto.
상기 용매는 환형 실록산의 가수분해 반응에서 사용되는 통상의 용매를 포함할 수 있으며, 예를 들어 양극성 용매를 포함할 수 있다. 상기 양극성 용매는 예를 들어, THF(tetrahydrofuran), 디옥산(dioxane) 및 이의 혼합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The solvent may include a conventional solvent used in the hydrolysis reaction of the cyclic siloxane, and may include, for example, a bipolar solvent. The bipolar solvent may include, for example, one or more selected from the group consisting of tetrahydrofuran (THF), dioxane, and mixtures thereof, but is not limited thereto.
상기 환형 실록산은 통상 실세스퀴옥산 폴리머의 중합 단위로 사용되는 것이라면 어떠한 구조라도 제한되지 않으나, 예를 들어 수산기를 포함하는 환형 구조일 수 있다. 상기 수산기를 포함하는 환형 구조는 예를 들어 테트라메틸-사이클로테트라실록산(tetramethyl-cyclotetrasiloxane), 펜타메틸 사이클로 펜타테트라실록산 및 이의 혼합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The cyclic siloxane is not limited to any structure as long as it is usually used as a polymer unit of the silsesquioxane polymer, but may be, for example, a cyclic structure including a hydroxyl group. The cyclic structure including the hydroxyl group may include, for example, one or more selected from the group consisting of tetramethyl-cyclotetrasiloxane, pentamethyl cyclo pentatetrasiloxane, and mixtures thereof, but is not limited thereto. .
이 때, 상기 환형 실록산은 구체적으로 테트라메틸-사이클로테트라실록산(tetramethyl-cyclotetrasiloxane)일 수 있으며, 이의 가수분해 산물은 물질의 극성 특성에 의하여, 침전법을 적용한 후 뭉침에 의한 겔화가 일어나며, 추출법에서 통상 사용되는 클로로포름, 에테르 또는 메틸렌클로라이드 등에 용해되지 않아 추출법을 적용하는 것이 불가능하다. At this time, the cyclic siloxane may be specifically tetramethyl-cyclotetrasiloxane (tetramethyl-cyclotetrasiloxane), the hydrolysis product thereof is gelled by agglomeration after the precipitation method is applied by the polarity characteristics of the material, in the extraction method It is insoluble in chloroform, ether or methylene chloride and the like, which is commonly used, and thus it is impossible to apply the extraction method.
또한, 실리카겔 컬럼을 이용하는 경우 물질의 극성 성질에 의하여 흡착이 되어버리기 때문에 위 컬럼의 적용 또한 불가능하다. 이를 해결하기 위하여 셀라이트 또는 챠콜을 적용한 흡착 방식을 시도하였으나, 앞서 언급한 바와 같이 효과적 Pd 제거에는 부족함을 나타내었다. In addition, since the silica gel column is adsorbed due to the polarity of the material, the application of the above column is also impossible. In order to solve this problem, an adsorption method using celite or charcoal was attempted, but as mentioned above, it was insufficient for effective Pd removal.
상기 테트라메틸-사이클로테트라실록산의 가수분해물은 고분자 중합 반응을 통하여 저유전 물질로 적용되는데, 이 때 촉매, 예를 들어 금속 촉매의 잔량이 유전 특성에 많은 영향을 미치므로, 본 발명에서는 테트라메틸-사이클로테트라실록산의 가수분해물 중 잔류 촉매를 효과적으로 제거하기 위해 마그네슘 산화물이 흡착된 컬럼을 사용하며, 이는 아래에서 구체적으로 설명한다.The hydrolyzate of tetramethyl-cyclotetrasiloxane is applied as a low dielectric material through a polymer polymerization reaction, in which the remaining amount of the catalyst, for example a metal catalyst, has a great influence on the dielectric properties. In order to effectively remove the residual catalyst in the hydrolyzate of cyclotetrasiloxane, a column in which magnesium oxide is adsorbed is used, which will be described in detail below.
본 발명은 또한, 상기 용액을 마그네슘 산화물이 흡착된 컬럼에 통과시켜 여과하는 단계를 포함한다.The present invention also includes filtering the solution through a column adsorbed with magnesium oxide.
하나의 실시예에서, 상기 마그네슘 산화물이 흡착된 컬럼은 구체적으로 MgSO4가 흡착된 컬럼을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.In one embodiment, the column in which the magnesium oxide is adsorbed may specifically include a column in which MgSO 4 is adsorbed, but is not limited thereto.
이를 통해, 상기 용액 중 촉매의 함량은 1ppm 이하로 포함될 수 있으며, 종래에 사용되었던 흡착제를 이용하여 잔류 촉매를 제거하는 방법에 비해 효과적이고 경제적인 방법으로 잔류 촉매를 제거할 수 있다.
Through this, the content of the catalyst in the solution may be included in less than 1ppm, it is possible to remove the residual catalyst in an effective and economical way compared to the method of removing the residual catalyst using a conventionally used adsorbent.
이하, 하기 실시예를 통하여 본 발명에 관하여 구체적으로 설명한다. 그러나 후술하는 실시예는 본 발명의 바람직한 일실시예일 뿐, 본 발명이 이러한 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the following examples. However, the following embodiments are only preferred embodiments of the present invention, and the present invention is not limited to these embodiments.
[실시예][Example]
20 ml 의 테트라메틸-사이클로테트라실록산(tetramethyl-cyclotetrasiloxane)을 200ml THF에 추가 후 0.8g Pd(10% activated)을 추가하였다. 1시간 동안 교반 후 6.4 ml의 물을 추가하였다. 추가 후 4시간 정도 교반하였다. 이후 수산기는 1H NMR을 통하여 확인하며, 완전히 치환된 후 용액에 MgSO4 20g을 추가하고, 2시간 교반하였다. 20 ml of tetramethyl-cyclotetrasiloxane was added to 200 ml THF followed by 0.8 g Pd (10% activated). After stirring for 1 hour 6.4 ml of water were added. After the addition was stirred for about 4 hours. Thereafter, the hydroxyl group was confirmed through 1 H NMR, and after completely substituted, 20 g of MgSO 4 was added to the solution, followed by stirring for 2 hours.
20g의 MgSO4 powder를 THF 100 ml 에 교반 후 글라스 필터에 적하, 매우 집적된 MgSO4층을 형성하였으며, 이를 도 3에 나타내었다. 이 때, THF를 완전히 내리지 말고 THF에 잠기게 유지하였다. 이후, MgSO4가 적하된 반응 용액을 집적된 MgSO4 층에 감압 정제를 시도하였다. 같은 경로를 2회 반복 후 투명한 반응 용액을 수득하였으며, 이를 도 4에 나타내었다.
20 g of MgSO 4 powder was added dropwise to a glass filter after stirring in 100 ml of THF to form a highly integrated MgSO 4 layer, which is shown in FIG. At this time, THF was not completely lowered and kept submerged in THF. Thereafter, a reduced pressure purification attempt was performed on the reaction solution in which MgSO 4 was added dropwise onto the integrated MgSO 4 layer. After the same route was repeated twice, a clear reaction solution was obtained, which is shown in FIG. 4.
[시험예] 잔류 촉매의 농도 측정[Test Example] Measurement of Concentration of Residual Catalyst
실시예 1에서 얻어진 용액의 반응물 양을 확인하기 위하여 1ml 의 용액을 취한 후, 100℃ 에서 1시간 유지시켰다. 반응물의 양은 0.08g임을 확인하였다. 용액 10 ml를 준비하여 Pd 잔량을 확인하기 위해 ICP(Inductively Coupled Plasma)를 통해 용액 중 Pd 잔량을 측정하였다. Pd 잔량은 1ppm 이하임을 확인하였다. In order to confirm the reactant amount of the solution obtained in Example 1, 1 ml of the solution was taken, and then maintained at 100 ° C for 1 hour. The amount of reactant was found to be 0.08 g. 10 ml of the solution was prepared and the residual amount of Pd in the solution was measured through an inductively coupled plasma (ICP) to confirm the residual amount of Pd. It was confirmed that the residual amount of Pd was 1 ppm or less.
Claims (7)
상기 MgSO4가 적하된 반응용액을 마그네슘 산화물이 흡착된 컬럼에 통과시켜 여과하는 단계를 포함하는 환형 실록산의 가수분해 산물로부터 잔류 촉매를 제거하는 방법.After the cyclic siloxane, a cyclic siloxane hydrolyzed in a solution containing a catalyst and a solvent, to prepare a reaction solution of the MgSO 4 was dropped by adding MgSO 4; And
And removing the remaining catalyst from the hydrolysis product of the cyclic siloxane by passing the reaction solution loaded with MgSO 4 through a column adsorbed with magnesium oxide.
상기 환형 실록산은 테트라메틸-사이클로테트라실록산(tetramethyl-cyclotetrasiloxane), 펜타메틸 사이클로 펜타테트라실록산 및 이의 혼합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.The method of claim 1,
The cyclic siloxane comprises at least one selected from the group consisting of tetramethyl-cyclotetrasiloxane, pentamethyl cyclo pentatetrasiloxane and mixtures thereof.
상기 촉매는 Pd 계열의 촉매를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.The method of claim 1,
The catalyst is characterized in that it comprises a Pd-based catalyst.
상기 용매는 THF(tetrahydrofuran), 디옥산(dioxane) 및 이의 혼합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.The method of claim 1,
The solvent is characterized in that it comprises one or more selected from the group consisting of tetrahydrofuran (THF), dioxane (dioxane) and mixtures thereof.
상기 마그네슘 산화물이 흡착된 컬럼은 MgSO4가 흡착된 컬럼을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법. The method of claim 1,
The magnesium oxide adsorbed column includes a column adsorbed with MgSO 4 .
상기 용액 중 촉매의 함량은 1ppm 이하인 것을 특징으로 하는 방법.The method of claim 1,
The content of the catalyst in the solution, characterized in that less than 1ppm.
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