KR101236117B1 - 글래스 플레이크 복합물 및 이의 제조방법 - Google Patents

글래스 플레이크 복합물 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 글래스 플레이크(glass flake) 복합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로 상기 글래스 플레이크(glass flake) 복합물은 글래스 플레이크(glass flake) 표면에 중합성 불포화기를 포함한다. 본 발명에 따른 글래스 플레이크(glass flake)는 유기 고분자 수지 내 첨가시, 유기 고분자 수지와의 계면 접착성을 향상시킬 수 있다.
글래스 플레이크(glass flake), 중합성 불포화기, 유기 고분자 수지

Description

글래스 플레이크 복합물 및 이의 제조방법{GLASS FLAKE COMPOSITE AND METHOD OF PRODUCING THEREOF}
본 발명은 글래스 플레이크(glass flake) 복합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
표시 장치, 액자, 공예, 용기 등에 사용되는 유리 기판은 작은 선팽창계수, 우수한 가스 배리어성, 높은 광투과도, 우수한 표면 평탄도, 뛰어난 내열성과 내화학성 등의 여러 장점을 가지고 있으나, 충격에 약하여 잘 깨지고 밀도가 높아서 무거운 단점이 있다.
최근, 액정이나 유기 발광 표시 장치, 전자 종이에 대한 관심이 급증하면서 이들 기판을 유리에서 플라스틱으로 대체하는 연구가 활발히 진행되고 있다.
기본 기재인 플라스틱 필름과 기능성 코팅층을 갖는 플라스틱 기판으로 유리 기판을 대체하면 표시 장치의 전체 무게가 가벼워지고 디자인의 유연성을 부여할 수 있고, 충격에 강하며, 연속 공정으로 제조할 경우 유리 기판에 비해 경제성을 가질 수 있다.
플라스틱 필름을 표시 장치용 플라스틱 기판의 기본 기재로 사용하기 위해서 는 트랜지스터 소자의 공정 온도 및 투명 전극의 증착 온도를 견딜 수 있는 높은 유리 전이 온도, 액정과 유기 발광 재료의 노화를 방지하기 위한 산소와 수증기 차단 특성, 공정 온도 변화에 따른 기판의 뒤틀림 방지를 위한 작은 선팽창계수와 치수 안정성, 기존의 유리 기판에 사용되는 공정 기기와 호환성을 가지는 높은 기계적 강도, 에칭 공정에 견딜 수 있는 내화학성, 높은 광투과도 및 작은 복굴절율, 표면의 내스크래치성 등의 특성이 요구된다.
일반적으로, 이러한 플라스틱 필름은 유기 고분자 수지로부터 제조되고, 상기 플라스틱 필름의 기계적, 열적 특성을 향상하기 위한 방법의 하나로서 유기 고분자 수지와 무기 소재를 복합화하는 방법이 널리 사용되고 있다.
그러나, 상기 복합체가 우수한 기계적 강도 및 열적 특성을 갖기 위해서는 는 무기 소재와 유기 고분자 수지와의 계면 접착력이 우수해야 하며, 무기 소재의 분산성이 우수해야 한다.
이에, 본 발명은 글래스 플레이크(glass flake) 복합물로서, 유기 고분자 수지 내 첨가시 유기 고분자 수지와의 계면 접착성이 우수한 글래스 플레이크(glass flake) 복합물 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여, 글래스 플레이크(glass flake)의 표면에 중합성 불포화기를 포함하는 글래스 플레이크(glass flake) 복합물을 제공한다.
또한, 본 발명은
1) 분자 내 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트계 화합물을 이용하고, 상기 이소시아네이트기 중 적어도 1개의 이소시아네이트기에 중합성 불포화기를 도입하여, 중합성 불포화기 함유 이소시아네이트계 화합물을 제조하는 단계, 및
2) 상기 중합성 불포화기 함유 이소시아네이트계 화합물 및 글래스 플레이크(glass flake)를 우레탄 반응시키는 단계
를 포함하는 글래스 플레이크(glass flake) 복합물의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 글래스 플레이크(glass flake) 복합물 및 유기 고분자 수지를 포함하는 복합 필름을 제공한다.
본 발명에 따른 글래스 플레이크(glass flake) 복합물에서는 글래스 플레이크(glass flake)의 표면에 중합성 불포화기를 도입함으로써, 유기 고분자 내 첨가시 유기 고분자 수지와의 계면 접착성을 향상시킬 수 있고, 상기 글래스 플레이크(glass flake) 복합물을 포함하는 유기 고분자 수지로부터 제조되는 복합 필름의 기계적, 열적 특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 글래스 플레이크(glass flake) 복합물은 글래스 플레이크(glass flake)의 표면에 중합성 불포화기를 포함한다.
본 발명에 따른 글래스 플레이크(glass flake) 복합물에 있어서, 상기 글래스 플레이크(glass flake)는 특별히 한정되는 것은 아니고, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것을 이용할 수 있다.
상기 글래스 플레이크는 두께(Depth)당 길이(Length)의 비율(L/D)이 50 이상인 글래스 플레이크 나노 입자를 사용하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 200 이상인 글래스 플레이크 나노 입자를 사용할 수 있다. 여기서, 상기 글래스 플레이크 나노 입자의 길이(L)가 길면, 필름 내부로 진입한 기체의 진로를 방해할 수 있으므로, 기체 배리어성을 향상시킬 수 있게 된다. 글래스 플레이크 나노 입자의 상한 크기는 필름의 형성을 저해하지 않을 정도인 300㎛ 이내가 적절하나, 상한에는 제한이 없다.
보다 구체적으로, 상기 글래스 플레이크로는 두께에 따라 GF10(0.1㎛), GF35(0.35㎛), GF50(0.5㎛), GF70(0.7㎛), GF100(1㎛), GF300(3㎛), GF500(5㎛), GF750(7㎛) 등을 들 수 있다. 또한, 글래스 플레이크의 입도 분포에 따라 1,700 ~ 150㎛가 80%이고, 150 ~ 50㎛가 20%를 차지하는 언밀드(unmilled) 글래스 플레이크; 1,000 ~ 300㎛가 10%이고, 300 ~ 50㎛가 65%이며, 50㎛ 이하가 25%인 밀드(milled) 글래스 플레이크; 150㎛ 이상이 2%이고, 150 ~ 50㎛가 10%이며, 50㎛ 이하가 88%인 미립화(micronised) 글래스 플레이크 등이 있다. 이 중 선택된 1종 이상의 글래스 플레이크 나노 입자를 사용할 수 있다.
상기 글래스 플레이크의 굴절률은 특별히 제한되지는 않지만, 1.50 ~ 1.60의 범위가 바람직하다. 상기 글래스 플레이크의 굴절률의 종류에 따라서 E, C, A, S, D, NE, T 글래스로 나눌 수 있으며, 특히 이들 중 S, T, 또는 NE 글래스가 바람직하다.
본 발명에 따른 글래스 플레이크(glass flake) 복합물에 있어서, 글래스 플레이크(glass flake) 표면에 중합성 불포화기를 도입하는 방법은 글래스 플레이크(glass flake) 표면과 이소시아네이트 화합물 간의 우레탄 결합으로 수행될 수 있다.
보다 구체적으로는, 분자 내 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트계 화합물을 이용하고, 상기 이소시아네이트기 중 적어도 1개의 이소시아네이트기에 중합성 불포화기를 도입한 후, 상기 이소시아네이트계 화합물의 이소시아네이트기(-NCO)와 글래스 플레이크(glass flake) 표면에 고유 특성으로 존재하는 히드록시기(-OH) 간의 우레탄 결합을 형성시키는 방법으로 글래스 플레이크(glass flake) 표면에 중합성 불포화기를 도입할 수 있다.
상기 분자 내 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트계 화합물로는 m-자일리렌 디이소시아네이트(m-xylylene diisocyanate), p-페닐렌 디이소시아네이트(p-phenylene diisocyanate), 시클로헥실 디이소시아네이트(cyclohexyl diisocyanate), 톨루엔 디이소시아네이트(toluene diisocyanate), 나프탈렌 디이소시아네이트(naphthalene diisocyanate), 이소포론 디이소시아네이트(isophorone diisocyanate), 디페닐메탄 디이소시아네이트(diphenylmethane diisocyanate), 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트(naphthalene-1,5-diisocyanate), 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트(dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(hexamethylene diisocyanate) 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 글래스 플레이크(glass flake) 복합물에 있어서, 상기 중합성 불포화기는 계면 접착력을 향상시키고자 하는 유기 고분자에 따라 달라질 수 있으며, 중합성 불포화기의 구체적인 예로는 아크릴기, 비닐기, 에폭시기, 아민기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 글래스 플레이크(glass flake) 복합물에 있어서, 상기 글래스 플레이크 및 중합성 불포화기의 글래스 플레이크의 계면의 접착력 향상, 용도 등에 따라 적절하게 조절할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 중합성 불포화기의 함량은 글래스 플레이크 100 중량부 대비 5 ~ 200 중량부인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 상기 중합성 불포화기의 함량이 글래스 플레이크 100 중량부 대비 200 중량부를 초과하는 경우에는 자체 가교에 의하여 글래스 플레이크의 분산성이 떨어지는 문제점이 발생할 수 있다.
본 발명에 따른 글래스 플레이크(glass flake) 복합물은 글래스 플레이크(glass flake) 표면에 중합성 불포화기를 포함함으로써, 상기 글래스 플레이크(glass flake) 복합물을 유기 고분자 수지에 첨가시, 글래스 플레이크(glass flake)와 유기 고분자 수지 간의 계면 접착력을 향상시킬 수 있다.
즉, 본 발명에 따른 글래스 플레이크(glass flake) 복합물은 유기 고분자 수지와의 상용성이 우수하므로, 글래스 플레이크(glass flake) 복합물을 포함하는 유기 고분자 수지로부터 제조되는 복합 필름의 기계적, 열적 특성 등을 향상시킬 수 있다.
상기 유기 고분자 수지는 고분자화 가능한 중합성 불포화기를 갖는 모노머를 포함하는 수지로서, 그 종류에 제한은 없다. 보다 구체적으로는 아크릴계 화합물, 비닐계 화합물, 에폭시계 화합물, 아민계 화합물 등을 모노머로 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명에 따른 글래스 플레이크(glass flake) 복합물의 제조방법은 1) 분자 내 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트계 화합물을 이용하고, 상기 이소시아네이트기 중 적어도 1개의 이소시아네이트기에 중합성 불포화기를 도입하여, 중합성 불포화기 함유 이소시아네이트계 화합물을 준비하는 단계, 및 2) 상기 중합성 불포화기 함유 이소시아네이트계 화합물 및 글래스 플레이크(glass flake)를 우레탄 반응시키는 단계를 포함한다.
본 발명에 따른 글래스 플레이크(glass flake) 복합물의 제조방법에 있어서, 상기 글래스 플레이크, 이소시아네이트계 화합물, 중합성 불포화기, 우레탄 반응 등의 내용은 전술한 바와 동일하므로, 이에 대한 구체적인 설명은 생략하기로 한다. 보다 구체적인 글래스 플레이크 복합물의 제조방법은 후술하는 실시예에 기재하였다.
또한, 본 발명은 상기 글래스 플레이크 복합물 및 유기 고분자 수지를 포함하는 복합 필름을 제공한다.
상기 복합 필름은 기계적, 열적 특성이 우수하고, 표시 장치 등의 기판으로 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 >
< 실시예 1>
이소시아네이트기에 중합성 불포화기를 도입하는 반응은, 질소로 치환된 250ml 둥근 바닥 플라스크에 중탕으로 25℃를 유지하며, 메틸에틸케톤(methylethylketone, MEK) 100g과 m-자일리렌 디이소시아네이트(m-xylylene diisocyanate, m-XDI) 100g을 투입하고, 촉매로 디부틸틴 디로우레이트(DBTDL, dibutyltin dilaurate) 0.2g을 투입하고, 질소 라인(line)을 이용하여 버블링(bubbling)을 10분간 하였다. 이후에 히드록시에틸메타크릴레이트(hydroxyethylmethacrylate, HEMA) 75g을 1시간에 걸쳐 적가한 후, 2시간 추가 반응으로 제조하였다.
이소시아네이트계 화합물과 글래스 플레이크의 우레탄 반응은 500ml 둥근 바닥 플라스크에 중탕으로 25℃를 유지하며, 메틸에틸케톤(methylethylketone) 288g에 분산된 글래스 플레이크(제조사 : Glass Flake LTD., 제품명 : GF10, 굴절율 : 1.520) 32g에 상기 제조된 중합성 불포화기 함유 이소시아네이트 화합물 100g을 2시간 동안 적가로 투입한 후, 추가 12시간 반응으로 하여 중합성 불포화기가 우레탄으로 결합된 글래스 플레이크 화합물을 얻었다.
이렇게 제조된 용액은 원심 분리기와 MEK의 수세를 3번 반복하는 방법으로 중합성 불포화기 함유 이소시아네이트 화합물이 글래스 플레이크에 부착된 부분만 선택적으로 얻을 수 있었다.
위에서 제조된 중합성 불포화기 함유 이소시아네이트 결합의 글래스 플레이크 10g과 우레탄 아크릴레이트(UP057, SKUCB 제공) 화합물 90g과 아조-비스-이소부티로니트릴(Azo-bis-isobutyronitrile, AIBN) 0.5g을 투입하고 상온에서 2시간 교반하여 균일하게 분산된 용액을 제조한 다음, 용액 캐스팅하고 100℃에서 1시간 경화 및 120℃에서 30분간 경화하여 유·무기 복합 필름을 제조하였다. 제조한 필름의 두께는 100㎛ 이었다.
< 실시예 2>
상기 실시예 1에서 m-자일리렌 디이소시아네이트(m-xylylene diisocyanate)를 톨루엔 디이소시아네이트(toluene diisocyanate)로 대체 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다.
< 실시예 3>
상기 실시예 1에서 글래스 플레이크로서 GF10을 GF35로 대체 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다.
< 실시예 4>
상기 실시예 1에서 우레탄 아크릴레이트(UP057, SKUCB 제공) 화합물을 스티렌 모노머(styrene monomer)로 대체 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다.
< 실시예 5>
상기 실시예 1에서 우레탄 아크릴레이트(UP057, SKUCB 제공) 화합물에 글리시딜 메타아크릴레이트(GMA, glycidylmethacrylate) 10g을 추가 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다.
< 비교예 1>
글래스 플레이크(GF10) 10g과 우레탄 아크릴레이트(UP057, SKUCB 제공) 화합물 90g과 아조-비스-이소부티로니트릴(Azo-bis-isobutyronitrile, AIBN) 0.5g을 투입하고 상온에서 2시간 교반하여 균일하게 분산된 용액을 제조한 다음, 용액 캐스팅하고 100℃에서 1시간 경화 및 120℃에서 30분간 경화하여 유·무기 복합 필름을 제조하였다. 제조한 필름의 두께는 100㎛ 이었다.
< 비교예 2>
상기 비교예 1에서 글래스 플레이크로서 GF10을 GF35로 대체 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하였다.
위에서 제조된 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 2의 필름을 전자 투과 현미경을 이용하여 글래스 플레이크의 유기 고분자 수지와의 계면 접착력 정도를 확인하였으며(도 2 ~ 8), 확인 결과 본 발명에 따른 실시예 1 ~ 5의 경우 글래스 플레이크의 유기 고분자 수지와의 계면 접착력이 매우 향상됨을 알 수 있었다.
도 1은 본 발명에 따른 글래스 플레이크(glass flake) 복합물을 개략적으로 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1의 글래스 플레이크의 계면 접착성을 확인한 전자 투과 현미경 사진이다.
도 3은 본 발명의 실시예 2의 글래스 플레이크의 계면 접착성을 확인한 전자 투과 현미경 사진이다.
도 4는 본 발명의 실시예 3의 글래스 플레이크의 계면 접착성을 확인한 전자 투과 현미경 사진이다.
도 5는 본 발명의 실시예 4의 글래스 플레이크의 계면 접착성을 확인한 전자 투과 현미경 사진이다.
도 6은 본 발명의 실시예 5의 글래스 플레이크의 계면 접착성을 확인한 전자 투과 현미경 사진이다.
도 7은 본 발명의 비교예 1의 글래스 플레이크의 계면 접착성을 확인한 전자 투과 현미경 사진이다.
도 8은 본 발명의 비교예 2의 글래스 플레이크의 계면 접착성을 확인한 전자 투과 현미경 사진이다.

Claims (10)

  1. 글래스 플레이크(glass flake)의 표면에, 분자 내에 2개 이상의 이소시아네이트기를 가지며, 상기 이소시아네이트기 중 적어도 1개에 중합성 불포화기가 도입된 이소시아네이트계 화합물과 상기 글래스 플레이크(glass flake) 표면간의 우레탄 결합에 의해 도입되어 있는 중합성 불포화기를 포함하는 글래스 플레이크(glass flake) 복합물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 글래스 플레이크는 두께(Depth)당 길이(Length)의 비율(L/D)이 50 이상인 글래스 플레이크 나노 입자를 포함하는 것을 특징으로 하는 글래스 플레이크(glass flake) 복합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 글래스 플레이크는 GF10, GF35, GF50, GF70, GF100, GF300, GF500, GF750, 언밀드(unmilled) 글래스 플레이크, 밀드(milled) 글래스 플레이크, 및 미립화(micronised) 글래스 플레이크로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 글래스 플레이크(glass flake) 복합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 글래스 플레이크의 굴절률은 1.50 ~ 1.60의 범위인 것을 특징으로 하는 글래스 플레이크(glass flake) 복합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 중합성 불포화기는 아크릴기, 비닐기, 에폭시기, 및 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 글래스 플레이 크(glass flake) 복합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 중합성 불포화기의 함량은 글래스 플레이크 100 중량부 대비 5 ~ 200 중량부인 것을 특징으로 하는 글래스 플레이크(glass flake) 복합물.
  7. 1) 분자 내 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트계 화합물을 이용하고, 상기 이소시아네이트기 중 적어도 1개의 이소시아네이트기에 중합성 불포화기를 도입하여, 중합성 불포화기 함유 이소시아네이트계 화합물을 준비하는 단계, 및
    2) 상기 중합성 불포화기 함유 이소시아네이트계 화합물 및 글래스 플레이크(glass flake)를 우레탄 반응시키는 단계
    를 포함하는 글래스 플레이크(glass flake) 복합물의 제조방법.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 1) 단계의 분자 내 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트계 화합물은 m-자일리렌 디이소시아네이트(m-xylylene diisocyanate), p-페닐렌 디이소시아네이트(p-phenylene diisocyanate), 시클로헥실 디이소시아네이트(cyclohexyl diisocyanate), 톨루엔 디이소시아네이트(toluene diisocyanate), 나프탈렌 디이소시아네이트(naphthalene diisocyanate), 이소포론 디이소시아네이트(isophorone diisocyanate), 디페닐메탄 디이소시아네이 트(diphenylmethane diisocyanate), 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트(naphthalene-1,5-diisocyanate), 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트(dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate), 및 헥사메틸렌 디이소시아네이트(hexamethylene diisocyanate)로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 글래스 플레이크(glass flake) 복합물의 제조방법.
  9. 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항의 글래스 플레이크(glass flake) 복합물 및 유기 고분자 수지를 포함하는 복합 필름.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 유기 고분자 수지는 아크릴계 화합물, 비닐계 화합물, 에폭시계 화합물, 및 아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 복합 필름.
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