KR101149528B1 - Aromatic Compound and organoelectroluminescent device using the same - Google Patents
Aromatic Compound and organoelectroluminescent device using the same Download PDFInfo
- Publication number
- KR101149528B1 KR101149528B1 KR1020090073535A KR20090073535A KR101149528B1 KR 101149528 B1 KR101149528 B1 KR 101149528B1 KR 1020090073535 A KR1020090073535 A KR 1020090073535A KR 20090073535 A KR20090073535 A KR 20090073535A KR 101149528 B1 KR101149528 B1 KR 101149528B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- layer
- aromatic
- light emitting
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/351—Thickness
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 하기 화학식 (1)로 표현되는 방향족 화합물체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 방향족 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 전자 이동도의 조절이 용이해서 구동 효율이 높고, 수명 특성이 우수하다. The present invention relates to an aromatic compound represented by the following formula (1) and an organic electroluminescent device comprising the same, the organic electroluminescent device comprising an aromatic compound according to the present invention is easy to control the electron mobility driving efficiency It is high and is excellent in life characteristics.
화학식 (1)Formula (1)
Description
본 발명은 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 방향족 화합물 및 이를 이용한 전자 이동도의 조절이 용이해서 구동 효율이 높고, 수명이 긴 유기전계발광소자에 관한 것이다. The present invention relates to an aromatic compound and an organic light emitting device using the same, and more particularly, to an organic light emitting device having a high driving efficiency and a long lifespan due to easy control of the aromatic compound and electron mobility using the same.
유기전계발광소자는 다양한 전자 제품의 디스플레이 및 조명분야로 그 적용 분야를 점차 확대해 가고 있지만, 효율 및 수명 특성이 응용분야 확대를 제약하고 있는 상황이며, 효율 및 수명 특성 개선을 위해서 소자뿐만 아니라 재료 측면에서 많은 연구가 진행되고 있다. 재료 측면에서 발광효율 극대화를 위한 방법으로 주로 호스트- 도펀트 시스템을 채용하고, 발광물질인 도펀트는 인광 재료를, 그리고 도펀트의 발광특성을 극대화할 수 있는 호스트로는 CBP(4, 4'-N, N'-dicarbazolbipheny) 및 카바졸에 다양한 치환기가 도입된 물질들이 (일본 특허공개 2008-214244, 일본 특허공개 2003-133075) 알려져 있지만, 효율 및 수명 특성 측면에서 추가적인 개선이 요구되고 있는 상황이다.The organic light emitting device is gradually expanding its application field to the display and lighting field of various electronic products, but the efficiency and lifespan characteristics are restricting the expansion of the application field. There is a lot of research going on. In terms of materials, the host-dopant system is mainly adopted as a method for maximizing luminous efficiency, and the dopant as a luminescent material is phosphorescent material, and CBP (4, 4'-N, N'-dicarbazolbipheny) and substances in which various substituents are introduced into carbazole (Japanese Patent Laid-Open No. 2008-214244, Japanese Patent Laid-Open No. 2003-133075) are known, but further improvement is required in terms of efficiency and lifetime characteristics.
본 발명이 달성하고자 하는 첫 번째 과제는 유기전계발광소자의 구동전압이 낮고 발광효율이 높은 특성을 갖도록 하는 신규 방향족 화합물을 제공하는 것이다.The first object of the present invention is to provide a novel aromatic compound that has a low driving voltage and high luminous efficiency of the organic light emitting device.
또한, 본 발명이 해결하고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 방향족 화합물을 함유한 층을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.In addition, a second technical problem to be solved by the present invention is to provide an organic electroluminescent device comprising a layer containing the aromatic compound.
상기 첫 번째 과제를 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 (1)의 방향족 화합물을 제공한다.In order to achieve the first object, the present invention provides an aromatic compound of formula (1).
상기 식에서, Where
Ar1~Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소기이고, Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group,
A1~A15은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬기, 실릴기, 아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환된 방향족 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택되며, A 1 to A 15 is hydrogen, deuterium, halogen, alkyl group, silyl group, aralkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cyano group, diarylamino group, diaralkylamino group, amino group, nitro group, acyl group, alkoxycarbonyl group, carboxyl group, An alkoxyl group, an alkylsulfonyl group, a haloalkyl group, a hydroxyl group, an amide group, an arylamine group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group,
R1~R4 중의 두 자리는 고리를 형성하고, 나머지는 알킬기, 실릴기기, 아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 디아칼아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환된 방향족 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택되고,Two groups of R 1 to R 4 form a ring, and the rest are alkyl, silyl, aralkyl, alkenyl, alkynyl, cyano, diakalamino, diaralalkylamino, amino, nitro, acyl, alkoxy Carbonyl group, carboxyl group, alkoxyl group, alkylsulfonyl group, haloalkyl group, hydroxyl group, amide group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group,
R5 ~ R12은 알킬기, 실릴기, 아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환된 방향족 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택되며, R 5 to R 12 represent an alkyl group, silyl group, aralkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cyano group, dialkylamino group, diaralkylamino group, amino group, nitro group, acyl group, alkoxycarbonyl group, carboxyl group, alkoxyl group, alkylsulfonyl group , Haloalkyl group, hydroxyl group, amide group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group,
X1 ~X9는 C 또는 N으로서, 각각의 고리내의 3개의 X중 적어도 2개 이상은 N 이어야 하고, X 1 to X 9 are C or N, at least two of the three X in each ring must be N,
l과 m는 0 또는 1이며, l+m =1 이고, l and m are 0 or 1, l + m = 1,
n,o,p는 0, 1, 2의 정수이며, n+o+p 는 4 이하이다.n, o, p is an integer of 0, 1, 2, and n + o + p is 4 or less.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 화합물은 하기 화학식(2)로 표시되는 방향족 화합물일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the compound may be an aromatic compound represented by the following formula (2).
본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 화합물은 하기 화학식(3)로 표시되는 방향족 화합물일 수 있다. According to another embodiment of the present invention, the compound may be an aromatic compound represented by the following formula (3).
본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 화합물은 하기 화학식(4)로 표시되는 방향족 화합물일 수 있다. According to another embodiment of the present invention, the compound may be an aromatic compound represented by the following formula (4).
또한 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 화합물은 하기 화학식 SPH01 내지 화학식 SPH102로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있다.In addition, according to another embodiment of the present invention, the compound may be any one compound selected from the group represented by the following formula SPH01 to formula SPH102.
SPH01 SPH02 SPH01 SPH02
SPH03 SPH04 SPH03 SPH04
SPH05 SPH06 SPH05 SPH06
SPH07 SPH08 SPH07 SPH08
SPH09 SPH10 SPH09 SPH10
SPH11 SPH12 SPH11 SPH12
SPH13 SPH14 SPH13 SPH14
SPH15 SPH16 SPH15 SPH16
SPH17 SPH18 SPH17 SPH18
SPH19 SPH20 SPH19 SPH20
SPH21 SPH22 SPH21 SPH22
SPH23 SPH24 SPH23 SPH24
SPH25 SPH26SPH25 SPH26
SPH27 SPH28 SPH27 SPH28
SPH29 SPH30 SPH29 SPH30
SPH31 SPH32 SPH31 SPH32
SPH33 SPH34 SPH33 SPH34
SPH35 SPH36 SPH35 SPH36
SPH37 SPH38 SPH37 SPH38
SPH39 SPH40 SPH39 SPH40
SPH41 SPH42 SPH41 SPH42
SPH43 SPH44 SPH43 SPH44
SPH45 SPH46 SPH45 SPH46
SPH47 SPH48 SPH47 SPH48
SPH49 SPH50 SPH49 SPH50
SPH51 SPH52 SPH51 SPH52
SPH53 SPH54 SPH53 SPH54
SPH55 SPH56 SPH55 SPH56
SPH57 SPH58 SPH57 SPH58
SPH59 SPH60 SPH59 SPH60
SPH61 SPH62 SPH61 SPH62
SPH63 SPH64 SPH63 SPH64
SPH65 SPH66 SPH65 SPH66
SPH67 SPH68 SPH67 SPH68
SPH69 SPH70 SPH69 SPH70
SPH71 SPH72 SPH71 SPH72
SPH73 SPH74 SPH73 SPH74
SPH75 SPH76 SPH75 SPH76
SPH77 SPH78 SPH77 SPH78
SPH79 SPH80 SPH79 SPH80
SPH81 SPH82 SPH81 SPH82
SPH83 SPH84 SPH83 SPH84
SPH85 SPH86 SPH85 SPH86
SPH87 SPH88 SPH87 SPH88
SPH89 SPH90 SPH89 SPH90
SPH91 SPH92 SPH91 SPH92
SPH93 SPH94 SPH93 SPH94
SPH95 SPH96 SPH95 SPH96
SPH97 SPH98 SPH97 SPH98
SPH99 SPH100 SPH99 SPH100
SPH101 SPH102 SPH101 SPH102
또한 상기 두 번째 기술적 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 화합물을 함유한 층을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.In addition, in order to solve the second technical problem, the present invention is an anode; Cathode; And it is interposed between the anode and the cathode, and provides an organic electroluminescent device comprising a layer containing an aromatic compound represented by the formula (1).
이때 상기 방향족 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것이 바람직하며, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 더욱 바람직하다. At this time, the aromatic compound is preferably included in the light emitting layer between the anode and the cathode, the thickness of the light emitting layer is more preferably 50 to 2,000 kPa.
또한 본 발명의 일실시예에 따른 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다. In addition, the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention comprises at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer and an electron blocking layer between the anode and the cathode. It may further include.
본 발명에 따른 방향족 화합물을 사용하면, 전자이동도의 조절이 용이해서, 구동효율이 높고, 수명 특성이 우수한 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.By using the aromatic compound according to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescent device which is easy to control electron mobility and has high driving efficiency and excellent life characteristics.
본 발명에 따른 상기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 화합물은 유기전계소자의 모든 층에서 효과적으로 사용될 수 있지만, 특히 발광층 호스트로 채용시, 정공 및 전자 이동이 용이하여, 정공과 전자의 균형을 유지할 수 있기 때문에 발광층에서 엑시톤 형성을 극대화 시킬 수 있다.Although the aromatic compound represented by the formula (1) according to the present invention can be effectively used in all layers of the organic field device, especially when employed as a light emitting layer host, holes and electrons can be easily moved to maintain a balance between holes and electrons. Therefore, exciton formation in the light emitting layer can be maximized.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식(1)로 표시되는 방향족 화합물을 포함하는 층을 포함하는 것이 특징이다. An organic light emitting display device according to the present invention includes an anode; Cathode; And a layer comprising an aromatic compound represented by the formula (1) interposed between the anode and the cathode.
본 발명에 따른 상기 유기전계발광소자를 보다 상세히 설명하면, 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수도 있는데, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층은 정공 또는 전자들을 발광층으로 효율적으로 전달시켜 줌으로써 발광층 내에서 발광 결합의 확률을 높이는 역할을 한다.Referring to the organic light emitting device according to the present invention in more detail, the organic light emitting device comprises at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer between the anode and the cathode. The hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer and the electron injection layer may further increase the probability of light emitting coupling in the light emitting layer by efficiently transferring holes or electrons to the light emitting layer.
정공주입층 및 정공수송층은 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공이 수송되는 것을 용이하게 하기 위해서 적층되는 것으로서, 이러한 정공수송층용 물질로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자들이 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다. 본 발명에서도, 상기 정공수송층의 재료로서, 당업계에 통상적으로 사용되 는 것인 한, 다양한 물질을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층 (HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, IDE406 (이데미쯔사 재료) 등을 사용할 수 있다.The hole injection layer and the hole transport layer are laminated to facilitate the injection of holes from the anode and the transport of the injected holes. As the material for the hole transport layer, electron donor molecules having small ionization potential are used. Diamine, triamine or tetraamine derivatives based on amines are frequently used. In the present invention, as the material of the hole transport layer, as long as it is commonly used in the art, a variety of materials can be used without limitation, for example, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) or N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenyl benzidine (α- NPD) and the like can be used. In addition, a hole injection layer (HIL) may be further stacked below the hole transport layer, and the hole injection layer material may also be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art. For example, CuPc or Starburst type amines such as TCTA, m-MTDATA, IDE406 (manufactured by Idemitsu Corp.) and the like can be used.
CuPc TCTA CuPc TCTA
m-MTDATA m-MTDATA
상기 정공수송층의 상부에 유기발광층이 적층되는데, 이러한 유기발광층은 단일물질로 이루어지거나 또는 호스트(host)/도판트(dopant)로 이루어질 수 있다. An organic light emitting layer is stacked on the hole transport layer, and the organic light emitting layer may be made of a single material or may be made of a host / dopant.
일반적으로, 단일 물질로 상기 화합물이 사용되는 경우, 분자 간 상호작용에 의해 장파장에서의 둔덕 피크가 생겨나 색순도가 떨어지고, 발광 감쇄 효과 등에 의하여 효율이 떨어지기 때문에, 호스트/도판트계 발광층이 바람직하며, 상기 인돌로카바졸 유도체는 호스트/도판트계 발광층에서 호스트 물질로 사용할 수 있다. 상기 호스트/도판트계 발광층 중 호스트 물질은 일반적으로 CBP(4,4'-dicarbazolyl-1,1'-biphenyl)를 사용하며, 도판트 물질은 Ir(ppy)3를 많이 사용하나, 당업계에서 일반적으로 사용되는 한 특별히 제한되지 않는다. 전자 수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 발광층으로 원활히 수송하고 상기 발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 이러한 전자수송층 재료로는 당업계에서 사용되는 물질인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, Alq3(트리-8-히드록시퀴놀린 알루미늄), PBD(2-(4-비페닐일)-5- (4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), TNF(2,4,7-트리니트로 플루오레논), BMD, BND 등을 사용할 수 있다.In general, when the compound is used as a single material, a host / dopant-based light emitting layer is preferable, because an intermolecular interaction generates a mound peak at long wavelengths, resulting in poor color purity, and low efficiency due to a light emission decay effect. The indolocarbazole derivative may be used as a host material in the host / dopant light emitting layer. In the host / dopant light emitting layer, a host material generally uses CBP (4,4'-dicarbazolyl-1,1'-biphenyl), and a dopant material uses Ir (ppy) 3 a lot, but is generally used in the art. It is not particularly limited as long as it is used as. The electron transport layer serves to increase the chance of recombination in the light emitting layer by smoothly transporting electrons supplied from the cathode to the light emitting layer and suppressing movement of holes that are not bonded in the light emitting layer. Such electron transport layer material is not particularly limited as long as it is a material used in the art, for example, Alq 3 (tri-8-hydroxyquinoline aluminum), PBD (2- (4-biphenylyl) -5- ( 4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole), TNF (2,4,7-trinitro fluorenone), BMD, BND and the like can be used.
한편, 상기 전자 수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 전력효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층 (EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.Meanwhile, an electron injection layer (EIL), which facilitates electron injection from the cathode and ultimately improves power efficiency, may be further stacked on the electron transport layer. Also commonly used in the art may be used without particular limitation, for example, it may be used a material such as LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO.
더 나아가, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 언급한 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 이외에도, 정공저지층 또는 전자저지층 등과 같은 부가적 기능성 적층 구조들을 더 포함할 수도 있다. 이때, 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 정공저지층을 이루는 물질은 특별히 제한되지는 않으나, 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며, 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등을 사용할 수 있다. Furthermore, in addition to the above-described hole injection layer, hole transport layer, electron transport layer, and electron injection layer, the organic light emitting device according to the present invention may further include additional functional laminated structures such as a hole blocking layer or an electron blocking layer. . At this time, the hole blocking layer serves to prevent such a problem by using a material having a very low HOMO level because the life and efficiency of the device is reduced when holes are introduced into the cathode through the organic light emitting layer. The material constituting the hole blocking layer is not particularly limited, but must have an ionization potential higher than that of the light emitting compound while having an electron transport ability, and typically BAlq, BCP, TPBI, and the like may be used.
보다 구체적으로, 하기 도 1a 내지 도 1f에는 다양한 형태의 적층 구조를 갖는 유기전계발광소자들을 도시하였으며, 이를 참조하면, 도 1a의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/캐소드로 이루어진 구조를 갖고, 도 1b의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/전자주입층/캐소드로 이루어진 구조를 갖는다. 또한, 도 1c의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드의 구조를 갖고, 도 1d에 도시된 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖고, 도 1e의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖고 마지막으로 도 1f의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층 /정공저지층/전자수송층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖는다.More specifically, FIGS. 1A to 1F illustrate organic light emitting diodes having various types of stacked structures. Referring to this, the organic light emitting diode of FIG. 1A includes an anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode. The organic electroluminescent device of FIG. 1B has a structure consisting of an anode / hole injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode. In addition, the organic light emitting display device of FIG. 1c has a structure of an anode / hole injection layer / hole transporting layer / light emitting layer / cathode, and the organic light emitting device shown in FIG. 1d includes an anode / hole injection layer / hole transporting layer / light emitting layer / electron injection. The organic electroluminescent device of FIG. 1E has a structure of a layer / cathode, and has an anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode. Finally, the organic electroluminescent device of FIG. 1F is an anode. It has a structure of / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 화학식 (1)의 방향족 화합물을, 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 다양한 적층 구조 내에 포함할 수 있지만, 바람직 하게는, 상기 방향족 화합물는 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에서 호스트물질로 사용될 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention may include the aromatic compound of the formula (1) in various laminated structures interposed between the anode and the cathode, but preferably, the aromatic compound is a host in the light emitting layer between the anode and the cathode. Can be used as a substance.
또한, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000Å일 수 있는데, 두께가 50Å 미만인 경우에는 발광 효율이 저하되고, 2,000Å을 초과하는 경우에는 구동 전압이 상승하기 때문에 비경제적이다.In addition, the thickness of the light emitting layer may be 50 to 2,000 kW, but when the thickness is less than 50 kW, the luminous efficiency is lowered, and when it exceeds 2,000 kW, the driving voltage is uneconomical.
본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조하는 방법에 관하여 도 1a 내지 1f를 참조하여 설명한다. A method of manufacturing an organic light emitting display device according to the present invention will be described with reference to FIGS. 1A to 1F.
먼저, 기판 상부에 애노드용 물질을 코팅한다. 기판으로는 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 애노드 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2) 또는 산화아연 (ZnO) 등의 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 물질들이 사용될 수 있다. 상기 애노드 상부로는 정공주입층이 적층되며, 그 다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층을 형성한다.First, an anode material is coated on the substrate. As the substrate, a substrate used in a conventional light emitting device is used. A glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is preferable. In addition, as the anode material, materials commonly used in the art, such as transparent and highly conductive indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2), or zinc oxide (ZnO), may be used. . A hole injection layer is stacked on the anode, and then a hole transport layer is formed on the hole injection layer.
다음으로는, 상기 정공수송층 상부에 발광층을 적층한 후, 그 위에 선택적으로 정공저지층을 형성한다. 마지막으로, 이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 적층한 후에 전자주입층을 선택적으로 형성하고, 상기 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착함으로써 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조할 수 있게 된다. 상기 유기층의 적층은 진공 열증착, 스핀코팅 또는 잉크젯 프린팅의 방법 중에서 선택된 하나 또는 그 이상의 방법에 의하여 수행된다.Next, after the light emitting layer is laminated on the hole transport layer, a hole blocking layer is selectively formed thereon. Finally, after the electron transport layer is laminated on the hole blocking layer, the electron injection layer may be selectively formed, and the organic light emitting diode according to the present invention may be manufactured by vacuum thermal depositing a metal for forming a cathode on the electron injection layer. Will be. Lamination of the organic layer is performed by one or more methods selected from the methods of vacuum thermal deposition, spin coating or inkjet printing.
한편, 캐소드 형성용 금속으로는, 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루'-미늄-리튬 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘-인듐 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면발광소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.On the other hand, as the metal for forming the cathode, lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminium-lithium-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), Magnesium-silver (Mg-Ag) or the like may be used, and a transmissive cathode using ITO or IZO may be used to obtain a front light emitting device.
실시예 1: 화합물 SPH04의 합성Example 1 Synthesis of Compound SPH04
실시예 1-(1): 2-디페닐아미노-4,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 합성Example 1- (1): Synthesis of 2-diphenylamino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine
250ml 반응기에 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 (10g, 0.054mol)을 건조 THF 110ml에 용해시킨 후 N,N-디이소프로필에틸렌아민(10.4ml, 0.0596mol)을 넣고 반응기의 온도를 영도가 되게 한다. 이 혼합액에 디페닐아민 (9.2g, 0.054mol)의 THF 100ml 용액을 영도에서 적가한다. 적가 완료 후 상온으로 승온한 후 3시간 교반한다. 반응 완료 후 석출된 흰색 고체를 여과한다. 여액을 감압한 후 생긴 고체를 디클로로메탄 100ml에 녹인 후 메탄올 200ml를 넣고 고체를 석출시켜 흰색의 고체 2-디페닐아미노-4,6-디클로로-1,3,5-트리아진 9.3g을 얻었다.(54%)2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (10 g, 0.054 mol) in a 250 ml reactor was dissolved in 110 ml of dry THF and then N, N-diisopropylethyleneamine (10.4 ml, 0.0596 mol) Add and bring the temperature of the reactor to zero. To this mixture was added dropwise a 100 ml solution of THF of diphenylamine (9.2 g, 0.054 mol) at zero degree. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to room temperature, followed by stirring for 3 hours. After the reaction was completed, the precipitated white solid was filtered. After distilling off the filtrate, the resulting solid was dissolved in 100 ml of dichloromethane, 200 ml of methanol was added, and the solid was precipitated to obtain 9.3 g of a white solid 2-diphenylamino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine. (54%)
실시예 1-(2): 2-디페닐아미노-4-페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진의 합성Example 1- (2): Synthesis of 2-diphenylamino-4-phenyl-6-chloro-1,3,5-triazine
100ml 반응기에 질소분위기를 만든 후 마그네슘 (0.84g, 0.0346mol)과 건조 THF 10ml와 소량의 요오드을 넣고 30분 교반시킨다. 이 혼합액에 브로모벤젠(4.8g, 0.0304mol)의 건조 THF 용액을 영도에서 적가한다.After making nitrogen atmosphere in 100ml reactor, add magnesium (0.84g, 0.0346mol), 10ml of dry THF and a small amount of iodine and stir for 30 minutes. To this mixture is added a dry THF solution of bromobenzene (4.8 g, 0.0304 mol) dropwise at zero degree.
적가 후 2시간 동안 교반한다. 250ml반응기에 2-디페닐아미노-4,6-디클로로-1,3,5-트리아진(9g, 0.0284mol)을 건조 THF 50ml에 녹인 후 상기 브로모벤젠 용액에 적가한다.Stir for 2 hours after dropping. 2-diphenylamino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (9 g, 0.0284 mol) in a 250 ml reactor was dissolved in 50 ml of dry THF and added dropwise to the bromobenzene solution.
적가 후 상온에서 12시간 교반시킨다. 반응 완료 후 2N HCl 100ml를 넣는다.After dropping, the mixture is stirred at room temperature for 12 hours. After the reaction was completed, 100 ml of 2N HCl was added.
층분리 하여 유기층을 분리한 후 에틸아세테이트 와 물을 넣고 추출하여 중화시킨다. 유기층을 무수처리 후 감압하여 유기용매를 제거한다. 에텔아세테이트 20ml에 헥산 150ml넣고 교반한 후 여과하여 흰색의 고체 2-디페닐아미노-4-페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진 6.3g을 얻었다.(61.8%)The organic layer was separated by layer separation, ethyl acetate and water were added and extracted to neutralize. The organic layer is dried under reduced pressure after anhydrous treatment to remove the organic solvent. 150 ml of hexane was added to 20 ml of ether ether acetate, followed by stirring and filtration to obtain 6.3 g of a white solid 2-diphenylamino-4-phenyl-6-chloro-1,3,5-triazine. (61.8%)
실시예 1-(3): 2-디페닐아미노-4-페닐-6-브로모페녹시-1,3,5-트리아진 의 합성Example 1- (3): Synthesis of 2-diphenylamino-4-phenyl-6-bromophenoxy-1,3,5-triazine
100ml 반응기에 4-브로모아니솔 (2.9g, 0.0167mol)을 건조 THF 10ml에 녹인 후 0.7g의 소듐히드라진 (60%)을 넣고 교반시킨다.이 혼합액에 2-디페닐아미노-4-페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진 (6g, 0.0167mol)의 건조 THF 50ml 용액을 적가한다. 적가 후 상온에서 12시간 교반시킨다.4-bromoanisole (2.9 g, 0.0167 mol) was dissolved in 10 ml of dry THF in a 100 ml reactor, and 0.7 g of sodium hydrazine (60%) was added thereto and stirred. 2-diphenylamino-4-phenyl-
반응 완료 후 유기용매를 감압하여 제거한 후 에틸아세테이트와 물로 추출한다.After completion of the reaction, the organic solvent was removed under reduced pressure and extracted with ethyl acetate and water.
유기층을 무수 처리후 감압하여 유기용매를 제거한 후 디클로로메탄 20ml에 녹여 메탄올 150ml를 넣고 고체를 석출시킨 후 여과하여 흰색의 고체 2-디페닐아미노-4-페닐-6-브로모페녹시-1,3,5-트리아진 4.7g을 얻었다.(57%)The organic layer was dried under reduced pressure after anhydrous treatment, and the organic solvent was removed. The organic layer was dissolved in 20 ml of dichloromethane, 150 ml of methanol was added to precipitate a solid, followed by filtration to give a white solid 2-diphenylamino-4-phenyl-6-bromophenoxy-1, 4.7 g of 3,5-triazine was obtained (57%).
실시예 1-(4): SPH04의 합성Example 1- (4): Synthesis of SPH04
100ml 반응기에 인돌로카바졸 (2.2g, 0.0066mol), 2-디페닐아미노-4-페닐-6-브로모페녹시-1,3,5-트리아진 (4g. 0.0079mol), 구리 0.1g, 18-crown-6 0.1g, 탄산칼륨 1.8g, 1,2-디클로로벤젠 30ml를 넣고 20시간 동안 환류시킨다. 반응 완료 후 상온으로 냉각 후 에틸아세테이트 100ml를 넣고, 상기 용액을 여과후, 여액을 감압한 증류하여 유기층을 농축한다. 에틸아세테이트:헥산(1:5)을 전개용매를 사용하여 컬럼분리하여 흰색의 고체 (SPH04) 2.3g을 얻었다.(47%)Indolocarbazole (2.2 g, 0.0066 mol), 2-diphenylamino-4-phenyl-6-bromophenoxy-1,3,5-triazine (4 g. 0.0079 mol), 0.1 g of copper in a 100 ml reactor Add 0.1 g of 18-crown-6, 1.8 g of potassium carbonate, and 30 ml of 1,2-dichlorobenzene to reflux for 20 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, ethyl acetate 100ml was added, the solution was filtered, the filtrate was distilled under reduced pressure, and the organic layer was concentrated. Ethyl acetate: hexane (1: 5) was column separated using a developing solvent to obtain 2.3 g of a white solid (SPH04). (47%)
MS(MALDI-TOF): m/z 745[M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 745 [M] +
실시예 2: 화합물 SPH01의 합성Example 2: Synthesis of Compound SPH01
실시예 1-(3)에서 2-디페닐아미노-4-페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진 대신 2,4-디페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 SPH01 3.5g(수율43%)을 흰색 고체 상태로 얻었다.2,4-diphenyl-6-chloro-1,3,5-triazine in place of 2-diphenylamino-4-phenyl-6-chloro-1,3,5-triazine in Example 1- (3) Synthesis was carried out in the same manner, except that 3.5 g (yield 43%) of SPH01 was obtained as a white solid.
MS(MALDI-TOF): m/z 654[M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 654 [M] +
실시예 3: 화합물 SPH03의 합성Example 3: Synthesis of Compound SPH03
실시예 1-(3)에서 4-브로모아니솔 대신 3-브로모아니솔을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 SPH03 2.1g(수율45%)을 흰색 고체 상태로 얻었다.Except that 3-bromoanisole was used instead of 4-bromoanisole in Example 1- (3), the synthesis was carried out in the same manner to obtain 2.1 g of SPH03 (yield 45%) as a white solid.
MS(MALDI-TOF): m/z 745[M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 745 [M] +
실시예 4: 화합물 SPH41의 합성Example 4: Synthesis of Compound SPH41
실시예 1-(3)에서 2-디페닐아미노-4-페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진 대신 2,4-디페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진을 사용한 것과 실시예 1-(4)에서 N-페닐 인돌로카바졸 대신 인돌로카바졸을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 SPH41 2.7g(수율39%)을 흰색 고체 상태로 얻었다.2,4-diphenyl-6-chloro-1,3,5-triazine in place of 2-diphenylamino-4-phenyl-6-chloro-1,3,5-triazine in Example 1- (3) Except for using Indolocarbazole instead of N-phenyl indolocarbazole in Example 1- (4), and synthesized in the same manner to give 2.7g (39% yield) of SPH41 as a white solid.
MS(MALDI-TOF): m/z 902[M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 902 [M] +
실시예 5: 화합물 SPH55의 합성Example 5: Synthesis of Compound SPH55
실시예 1-(3)에서 2-디페닐아미노-4-페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진 대신 2-카바졸-4-페닐-6-클로로-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 SPH55 3.5g(수율41%)을 흰색 고체 상태로 얻었다.2-carbazole-4-phenyl-6-chloro-1,3,5- instead of 2-diphenylamino-4-phenyl-6-chloro-1,3,5-triazine in Example 1- (3) Except for using triazine, the synthesis was carried out in the same manner to obtain 3.5 g (41% yield) of SPH55 as a white solid.
MS(MALDI-TOF): m/z 743[M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 743 [M] +
상기 물질의 합성 중 다양한 치환기를 갖는 트리아진 중간체 합성을 위해 알려진 문헌 Dalton Trans. 2008,3567-3573 및 Tetrahedron letters 43(2002) 6783-6786을 참조하였다. 또한 인돌로카바졸 합성을 위해 알려진 문헌 Journal of Organic Chemistryl, 1961,26(5),1509-1511 및 Journal of chemical society, 1963,3097-3099의 방법을 사용하였다.Known literature for the synthesis of triazine intermediates with various substituents during the synthesis of these materials Dalton Trans. 2008,3567-3573 and Tetrahedron letters 43 (2002) 6783-6786. The methods of known Journal of Organic Chemistryl, 1961, 26 (5), 1509-1511 and Journal of chemical society, 1963, 3097-3099 were also used for indolocarbazole synthesis.
실험예Experimental Example
유기 발광다이오드의 제조Fabrication of Organic Light Emitting Diode
ITO 글래스의 발광 면적이 2mm x mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판The light emitting area of the ITO glass was patterned to have a size of 2 mm x mm and then washed. Board
을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상Is placed in a vacuum chamber and the base pressure is 1x10 -6 torr.
기 ITO위에 DNTPD(700Å), NPD(300Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 + Ir(ppy)3 DNTPD (700 Å), NPD (300 Å), Compound + Ir (ppy) 3 prepared according to the present invention
(10%)(300Å), Alq3 (350Å), LiF(5Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4(10%) (300 mW), Alq 3 (350 mW), LiF (5 mW), Al (1,000 mW) in this order, 0.4
mA에서 측정을 하였다.Measurements were made at mA.
비교예Comparative example
비교예를 위한 유기발광다이오드 소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 CBP를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.The organic light emitting diode device for the comparative example was manufactured in the same manner except for using CBP instead of the compound prepared by the invention in the device structure of the above example.
상기 표에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 유기화합물은 인광발광재료As shown in the above table, the organic compound obtained by the present invention is a phosphorescent material.
로 많이 쓰이는 CBP에 비하여 구동전압이 낮고, 발광효율이 우수한 특성을 보인다.Compared with CBP, which is widely used, the driving voltage is low and luminous efficiency is excellent.
또한 본 발명에 의한 화합물을 이용한 유기전계소자의 성능을 도면에 표시하였다. 도 2 는 [표 1]에 기재된 본 발명에 따른 실험예 및 비교예 의 평가결과 중 전류밀도에 따른 휘도를 도식화한 것이다. In addition, the performance of the organic field device using the compound according to the present invention is shown in the figure. 2 is a diagram showing the luminance according to the current density among the evaluation results of the experimental example and the comparative example according to the present invention shown in [Table 1].
도 1a 내지 1f는 본 발명의 바람직한 실험예에 따른 유기전계발광소자들의 적층구조를 나타낸 단면도들이다. 1A to 1F are cross-sectional views illustrating a laminated structure of organic light emitting diodes according to an exemplary embodiment of the present invention.
도 2는 본 발명의 실험예 1 내지 실험예 5 및 비교예 1에 대한 유기전계발광소자의 전류밀도 변화에 따른 휘도 변화를 나타낸 그래프이다.2 is a graph showing a change in luminance according to the current density change of the organic light emitting display device for Experimental Examples 1 to 5 and Comparative Example 1 of the present invention.
Claims (11)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020090073535A KR101149528B1 (en) | 2009-08-10 | 2009-08-10 | Aromatic Compound and organoelectroluminescent device using the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020090073535A KR101149528B1 (en) | 2009-08-10 | 2009-08-10 | Aromatic Compound and organoelectroluminescent device using the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20110016044A KR20110016044A (en) | 2011-02-17 |
KR101149528B1 true KR101149528B1 (en) | 2012-05-29 |
Family
ID=43774528
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020090073535A KR101149528B1 (en) | 2009-08-10 | 2009-08-10 | Aromatic Compound and organoelectroluminescent device using the same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR101149528B1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10658594B2 (en) | 2017-12-06 | 2020-05-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and novel compound |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011152466A1 (en) * | 2010-06-02 | 2011-12-08 | Jnc株式会社 | Carbazole compound having substituent group including electron-accepting nitrogen-containing heteroaryl, and organic electroluminescent element |
JP5836358B2 (en) * | 2011-02-22 | 2015-12-24 | 保土谷化学工業株式会社 | Compound having indolocarbazole ring structure and organic electroluminescence device |
KR102026824B1 (en) * | 2012-06-27 | 2019-10-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | Novel fused ring compound and organic light-emitting device including the same |
KR101452578B1 (en) * | 2012-07-23 | 2014-10-23 | 주식회사 두산 | Novel compounds and organic electro luminescence device using the same |
KR101593182B1 (en) | 2012-12-12 | 2016-02-19 | 삼성전자 주식회사 | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode |
WO2014106524A2 (en) * | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
EP3330265B1 (en) * | 2015-09-24 | 2020-04-15 | LG Chem, Ltd. | Compound and organic light-emitting element comprising same |
WO2017092473A1 (en) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | 广州华睿光电材料有限公司 | Compound with connected indole heterocycles and use thereof in organic electronic device |
JP6873049B2 (en) * | 2015-12-28 | 2021-05-19 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | Organic electroluminescence elements, display devices and lighting devices |
KR102092799B1 (en) * | 2016-09-22 | 2020-03-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | Organic compound and organic optoelectronic device and display device |
CN110615782A (en) * | 2018-06-20 | 2019-12-27 | 北京鼎材科技有限公司 | Organic compound and organic electroluminescent device containing the same |
KR102580803B1 (en) | 2018-08-07 | 2023-09-19 | 엘지디스플레이 주식회사 | Organic compounds, and organic light emitting diode and orgnic light emitting display device including the same |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11176578A (en) * | 1997-10-02 | 1999-07-02 | Xerox Corp | Electroluminescent device using indolo carbazole |
-
2009
- 2009-08-10 KR KR1020090073535A patent/KR101149528B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11176578A (en) * | 1997-10-02 | 1999-07-02 | Xerox Corp | Electroluminescent device using indolo carbazole |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10658594B2 (en) | 2017-12-06 | 2020-05-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and novel compound |
US10672989B2 (en) | 2017-12-06 | 2020-06-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and novel compound |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20110016044A (en) | 2011-02-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101149528B1 (en) | Aromatic Compound and organoelectroluminescent device using the same | |
KR101801048B1 (en) | Indolocarbazole derivatives and organoelectroluminescent device using the same | |
KR101226700B1 (en) | Amine derivatives and organoelectroluminescent device employing the same | |
KR101815909B1 (en) | Indolocarbazole derivatives and organoelectroluminescent device using the same | |
KR101161289B1 (en) | Amine derivatives and organoelectroluminescent device employing the same | |
KR101092005B1 (en) | Organoelectroluminescent device and a compound used in the device | |
KR101771528B1 (en) | Spiro compound and organic electroluminescent devices comprising the same | |
KR100903203B1 (en) | Anthracene derivative and organoelectroluminescent device employing the same | |
KR101983991B1 (en) | Condensed aryl compound and organic light-diode including the same | |
KR101902917B1 (en) | Indolocarbazole derivatives and organoelectroluminescent device using the same | |
KR101759482B1 (en) | Heterocyclic compounds and organic light-emitting diode including the same | |
KR20230164634A (en) | Novel compound and organic electroluminescent device comprising same | |
KR101717988B1 (en) | Spiro compound and organic electroluminescent devices comprising the same | |
KR20160080090A (en) | Novel compound and organic electroluminescent device comprising same | |
KR20120117675A (en) | Pyrene derivative compounds and organic light-emitting diode including the same | |
KR20140015202A (en) | Organic electroluminescent compound comprising acridine derivative and organic electroluminescent device comprising same | |
KR20100094415A (en) | Cycloaralkyl derivatives and organoelectroluminescent device using the same | |
KR20170031614A (en) | Novel compound and organic electroluminescent device comprising same | |
KR102402220B1 (en) | Novel blue fluorescent host compound and organic electroluminescent device comprising same | |
KR20150058082A (en) | Novel electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising same | |
KR102423699B1 (en) | Novel compound and organic electroluminescent device comprising same | |
KR102394380B1 (en) | Novel electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising same | |
KR20150058083A (en) | Novel electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising same | |
KR102004385B1 (en) | New compounds and organic light-emitting diode including the same | |
KR101216007B1 (en) | Indolocarbazole derivatives and organoelectroluminescent device using the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150423 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180424 Year of fee payment: 9 |