KR100780846B1 - The Method for Manufacturing Polyurethane Foam Dressing that comprises a separate layer including drugs - Google Patents

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Abstract

본 발명은 감염이 되었거나 감염의 우려가 있는 창상에 사용할 수 있도록 약물함유층을 갖는 폴리우레탄 폼 드레싱재의 제조방법에 관한 것으로, 특히 폴리우레탄 폼층과 분리된 별도의 약물함유층을 형성하여 삼출물의 유무나 삼출물의 양에 관계없이 약물을 상처 면에 원활하게 공급할 수 있도록 한 폴리우레탄 폼 드레싱재에 관한 것이다. 본 발명의 폴리우레탄 폼 드레싱재의 제조방법은 무공형의 방수성 폴리우레탄 필름층을 제조하는 단계; 택(Tack)성이 있는 겔(Gel) 상태의 폴리우레탄 폼층을 얻는 단계; 겔(Gel) 상태의 폴리우레탄 폼층과 폴리우레탄 필름층을 합지하는 단계; 약물함유층을 형성하는 단계;를 포함한다. 본 발명에 따른 폴리우레탄 폼 드레싱재는, 폼층과 분리된 별도의 약물함유층을 통해 약물의 방출이 원활하게 이루어질 수 있어 과량 첨가에 따른 약물의 낭비를 막을 수 있으며, 삼출물의 유무나 양에 관계없이 약물의 방출이 이루어질 수 있어 삼출물이 거의 없는 창상이나 창상의 중 후기에도 상처에 약물을 충분하게 공급할 수 있다. The present invention relates to a method for producing a polyurethane foam dressing material having a drug-containing layer so that it can be used on wounds that may be infected or infected, in particular, the formation of a separate drug-containing layer separated from the polyurethane foam layer, the presence or absence of exudate Regardless of the amount of the present invention relates to a polyurethane foam dressing material that can be supplied to the wound surface smoothly. Method for producing a polyurethane foam dressing material of the present invention comprises the steps of preparing a non-porous waterproof polyurethane film layer; Obtaining a polyurethane foam layer in a gel state with a tack property; Laminating a polyurethane foam layer and a polyurethane film layer in a gel state; It includes; forming a drug-containing layer. Polyurethane foam dressing material according to the present invention, it is possible to smoothly release the drug through a separate drug-containing layer separated from the foam layer can prevent the waste of the drug due to the excessive addition, the drug regardless of the presence or absence of exudate Can be released to provide a sufficient amount of medication to the wound, even in the case of wounds with little or no exudate or late in the wound.

드레싱, 폴리우레탄, 상처, 창상, 항균제, 약물, 약물층 Dressings, polyurethanes, wounds, cuts, antimicrobials, drugs, drug layers

Description

약물함유층을 갖는 폴리우레탄 폼 드레싱재 및 그의 제조방법 {The Method for Manufacturing Polyurethane Foam Dressing that comprises a separate layer including drugs}Polyurethane foam dressing material having a drug-containing layer and a method for manufacturing the same {The Method for Manufacturing Polyurethane Foam Dressing that comprises a separate layer including drugs}

도 1a 내지 1f는 본 발명에 따른 폴리우레탄 폼 드레싱재의 모식도이다.1A to 1F are schematic views of a polyurethane foam dressing material according to the present invention.

도 2a 내지 2c는 본 발명에 따른 폴리우레탄 폼 드레싱재의 주사전자 현미경 사진이다.2a to 2c are scanning electron micrographs of the polyurethane foam dressing material according to the present invention.

도 3은 항균제의 농도와 제조방법을 달리한 각 샘플의 약물 방출거동을 나타낸 그래프이다.Figure 3 is a graph showing the drug release behavior of each sample with different concentrations of antimicrobial agents and preparation methods.

< 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명 ><Description of Symbols for Major Parts of Drawings>

10 : 개방기공(Open Cell)이 형성된 폼층 10: foam layer with open cells

11 : 상처면 접촉층 12 : 내부 흡수층11: wound surface contact layer 12: internal absorption layer

P : 기공(Pore) 20 : 무공형의 방수성 외측 필름층P: Pore 20: Non-porous waterproof outer film layer

30 : 약물함유층30: drug containing layer

본 발명은 감염이 되었거나 감염의 우려가 있는 창상에 사용할 수 있도록 약물함유층을 갖는 폴리우레탄 폼 드레싱재의 제조방법에 관한 것으로, 특히 폴리우레탄 폼층과 분리된 별도의 약물함유층을 형성하여 삼출물의 유무나 삼출물의 양에 관계없이 약물을 상처 면에 원활하게 공급할 수 있도록 한 폴리우레탄 폼 드레싱재에 관한 것이다. The present invention relates to a method for producing a polyurethane foam dressing material having a drug-containing layer so that it can be used on wounds that may be infected or infected, in particular, the formation of a separate drug-containing layer separated from the polyurethane foam layer, the presence or absence of exudate Regardless of the amount of the present invention relates to a polyurethane foam dressing material that can be supplied to the wound surface smoothly.

상처의 처치는 의학의 기초로, 오랜 역사를 가지고 있다. 파피루스(Papyrus)에 의하면 기원전 5000년 전부터 상처 치료를 위하여 동물기름이나 벌꿀, 면화를 이용했다고 기록되어 있다. 역사가 흐르면서 상처의 치료기술에도 많은 변화가 왔다. 1962년 동물학자 윈터(Winter)는 상처를 건조하여 딱지를 앉게 하는 것보다 상처를 습윤하게 유지하는 것이 더 치유에 도움이 된다는 연구 논문을 발표하였다. 윈터의 논문 이후 습윤 상처 처치의 유용성은 계속적으로 입증되고 강조되어 왔다. 오늘날 상처에서 분비되는 체액이 탈수되거나 건조되지 않도록 하는 습윤 환경 상처처치(Wet dressing) 방법은 상처 치료를 용이하게 하는 것으로 확인되어 있다.The treatment of wounds is the basis of medicine and has a long history. According to Papyrus, animal oil, honey, and cotton have been used to treat wounds since 5000 BC. Throughout history, many changes have been made in the treatment of wounds. In 1962, zoologist Winter published a research paper stating that keeping the wounds wet helps to heal rather than drying the wounds to scab. Since Winter's paper, the utility of wet wound care has been continuously demonstrated and emphasized. Wet-environmental wet dressing methods that prevent body fluids from wounds from being dehydrated or dried today have been found to facilitate wound healing.

이상적인 드레싱재는 상처와 드레싱재 사이의 습윤 환경 유지, 적절한 흡수성 및 투습성이 있어야 하며 상처면의 건조를 막고 주변 정상 피부의 침연(짓무름)이 일어나지 않아야 한다. 또한 가스의 교환, 외부로부터의 세균침입 방지 등의 기능성을 갖고, 교환시 상처면에 달라붙어 신생조직 등에 손상을 입히지 않아야 한다. 이 밖에도 상처 치유 상태를 용이하게 관찰 할 수 있고 무자극성이며 사용이 용이하고 경제적이라면 이상적인 드레싱재가 될 수 있다. 그러나 이러한 이상적인 조건들을 모두 만족시키는 드레싱재는 아직 없으며, 이러한 조건들을 만족시키기 위해 새로운 드레싱재에 대한 연구개발이 계속되고 있다. The ideal dressing material should maintain a moist environment between the wound and the dressing material, have adequate absorbency and moisture permeability, prevent drying of the wound surface and avoid the swelling of the surrounding normal skin. In addition, it should have functionalities such as gas exchange and prevention of invasion of bacteria from the outside, and should not stick to the wound surface and cause damage to new tissues or the like. In addition, it can be an ideal dressing material if the wound healing state can be easily observed, non-irritating, easy to use and economical. However, there is no dressing material that satisfies all of these ideal conditions, and research and development on new dressing materials are continued to satisfy these conditions.

비교적 최근에 사용하게 된 드레싱 재료들을 살펴보면 다음과 같다. 1970년대 초기에 반투과성인 투명한 얇은 막(Film)으로서, 상처부위를 습한 상태로 유지하여 괴사조직의 용해와 육아조직의 형성을 촉진하여 상처치유를 촉진시킨다는 “OpSite™”가 소개 되었다. 그러나 OpSite™는 상처주위에 지나치게 많은 삼출물이 고이게 함으로써 주위의 피부가 짓무르게 되고, 삼출물이 밖으로 새어 나오게 되어 임의로 배출시켜 주어야 하는 문제점이 있었다.The dressing materials that have been used relatively recently are as follows. In the early 1970s, “OpSite ™”, a translucent transparent film, promoted wound healing by promoting the dissolution of necrotic tissue and the formation of granulation tissue by keeping the wound moist. However, OpSite ™ has a problem in that excessive skin exudates around the wound, so that the surrounding skin becomes crushed, and the exudates leak out and have to be discharged randomly.

1982년에 미국에서 “DuoDERM™”이라는 제품이 소개 되었는데 이는 하이드로콜로이드 드레싱으로서 상처부위에 부착시, 삼출물과 반응하여 겔(Gel)형태의 습한 환경을 제공하여 창상의 상피화를 촉진시키는 장점이 있었다. 그러나 산소나 이산화탄소 같은 가스와 수증기는 통과시키지 못하기 때문에 과다한 삼출물이 고이게 되는 단점이 있으며, 드레싱 교환시 겔(Gel)이 상처면에 남을 수 있다는 문제점이 있었다. In 1982, a product called “DuoDERM ™” was introduced in the United States, a hydrocolloid dressing that, when attached to the wound, reacted with exudate to provide a gel-type moist environment to promote epithelialization of wounds. However, there is a disadvantage in that excessive exudates are accumulated because gas and water vapor such as oxygen or carbon dioxide do not pass, and gel may remain on the wound surface during dressing exchange.

고분자를 이용한 드레싱재는 주로 겔화 방법으로 제조되어 왔으나 최근에는 폴리우레탄 등의 합성고분자를 발포시켜 개방기공(Open Cell)을 형성시키는 폼 제조방법도 사용되고 있다. 미국특허 제5,674,917과 제5,744,509에서는 폴리우레탄 폼에 고흡수능을 갖게 하기 위하여 고흡수성 고분자(Super absorbent Polymer)를 첨가하였다. 그러나 이는 삼출물 흡수 후에 고흡수성 고분자(Super absorbent Polymer)가 팽윤(Swelling)되어 폼 드레싱재의 부피 팽창을 일으켜 상처면에 압박을 가하게 되고, 또한 드레싱에 압력을 가하게 되면 고흡수성 고분자(Super absorbent Polymer)가 빠져나오거나 상처면에 잔류물로 남을 수 있어 오히려 상처 치유에 나쁜 영향을 미치는 문제점이 있어 드레싱재로 사용하기엔 적당하지 않다.Dressing materials using polymers have been mainly produced by the gelation method, but recently, a foam manufacturing method for forming open pores by foaming synthetic polymers such as polyurethane is also used. In US Pat. Nos. 5,674,917 and 5,744,509, super absorbent polymers have been added to provide a high absorbency to the polyurethane foam. However, this is because after absorbing the exudates, the super absorbent polymer swells, causing volume expansion of the foam dressing material, which puts pressure on the wound surface, and when the pressure is applied to the dressing, the super absorbent polymer is applied. It may not come out or remain as a residue on the wound surface, which has a problem that adversely affects the healing of the wound, which is not suitable for use as a dressing material.

또한 상처치유를 원활하게 하는 습윤환경 조성뿐만 아니라 이미 감염이 되었거나 감염의 우려가 있는 창상에 사용할 수 있도록 약물을 포함하는 폴리우레탄 폼드레싱재도 소개되어 있다. 대한민국 특허 제10-0404140호에서는 이소시아네이트(Isocyanate) 말단을 갖는 폴리우레탄 프리폴리머(Prepolymer)와 가교제, 발포제, 항균제 및 첨가제 등을 혼합 교반한 뒤 몰드(Mold)에 주입하여 발포하는 방식으로 폴리우레탄 폼 드레싱재를 제조하는 방법이 기술되어 있다. In addition, we have introduced a polyurethane foam dressing material containing drugs for use in wounds that are already infected or may be infected, as well as creating a moist environment to smooth wound healing. In the Republic of Korea Patent No. 10-0404140, polyurethane foam dressing by mixing and stirring a polyurethane prepolymer having an isocyanate end, a crosslinking agent, a foaming agent, an antibacterial agent and an additive, and then injecting the foam into a mold. A method of making ash is described.

그러나 상기와 같이 폼 자체, 즉 폼 내부에 약물을 포함시키는 방법은 다공성으로 이루어져 있는 폴리우레탄 폼의 구조적 특징상 다음과 같은 몇 가지 문제점을 갖고 있다. 첫째, 폴리우레탄 폼의 셀 내부에 있는 약물이 밖으로 방출되어 상처 표면에 닿아야 약효가 나타날 수 있는데, 삼출물이 많은 초기에는 다량의 삼출물에 의해 폼 드레싱재가 팽윤되어서 약물이 방출되지만 삼출물의 양이 적어지는 중·후기에는 약물의 방출이 잘 이루어지지 않는다. 따라서 약물의 방출량 및 방출여부가 삼출물의 양에 따라 많은 영향을 받게 되므로 방출 거동이 불안정해지고, 상처에 따른 차이가 크게 나타나게 된다. 둘째, 이러한 방출의 어려움 때문에 필요 이상으로 많은 양의 약물을 폼에 첨가하여야 하며, 그럼에도 불구하고 상처에는 약물이 원활하게 공급되지 않을 수 있다. 셋째, 삼출물이 없는 상처의 경우에는 폼에 약물이 포함되어 있어도 약물이 상처 면까지 방출되지 않아 약효를 나타내지 못한다. However, as described above, the foam itself, that is, the method of including the drug inside the foam has some problems as follows due to the structural characteristics of the polyurethane foam made of porous. First, the drug inside the cell of the polyurethane foam is released out and touches the wound surface, so that the drug can be shown.In the early stage, a large amount of exudate results in swelling of the foam dressing material by a large amount of exudate. In the late middle and late stages, the drug is not released well. Therefore, the release amount and the release of the drug is greatly affected by the amount of exudate, so the release behavior becomes unstable, and the difference due to the wound is large. Secondly, due to this difficulty of release, more than necessary amount of drug should be added to the foam, nevertheless, the drug may not be smoothly supplied to the wound. Third, in the case of wounds without exudate, even if the drug is contained in the foam, the drug is not released to the wound surface, and thus does not exhibit drug efficacy.

본 발명은 상기한 바와 같은 종래의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명에서는 삼출물의 유무나 삼출물의 양에 관계없이 약물을 상처 면에 원활하게 공급할 수 있는 폴리우레탄 폼 드레싱재를 제공하는 것을 목적으로 한다. The present invention is to solve the conventional problems as described above, the present invention for the purpose of providing a polyurethane foam dressing material that can supply the drug smoothly to the wound surface regardless of the presence or absence of exudate. do.

이를 위해 본 발명에서는, To this end, in the present invention,

(a) 폴리우레탄 수지 100 중량부에 메틸에틸케톤 20∼70 중량부, 디메틸포름아미드 5∼30 중량부 및 안료 1∼10 중량부를 첨가하여 교반한 다음 기포를 제거하고 이형지에 도포한 후 건조시켜 무공형의 방수성 폴리우레탄 필름층을 얻는 단계; (a) 20 to 70 parts by weight of methyl ethyl ketone, 5 to 30 parts by weight of dimethylformamide, and 1 to 10 parts by weight of pigment are added to 100 parts by weight of polyurethane resin, followed by stirring, removing bubbles and coating on a release paper, followed by drying. Obtaining a non-porous waterproof polyurethane film layer;

(b) 폴리우레탄 프리폴리머 100 중량부에, 탈이온수(DIW) 60∼120 중량부, 계면활성제 1∼10 중량부를 고속으로 혼합시킨 발포혼합액을 이형지 위에 0.05∼10mm의 두께로 도포하여 경화되기 전의 택(Tack)성이 있는 겔(Gel) 상태의 폴리우레탄 폼층을 얻는 단계;(b) A foam mixture obtained by mixing 60 to 120 parts by weight of deionized water (DIW) and 1 to 10 parts by weight of surfactant at a high speed to 100 parts by weight of polyurethane prepolymer on a release paper with a thickness of 0.05 to 10 mm before curing. Obtaining a polyurethane foam layer in a gel state having a tack property;

(c) 상기 (a)에서 얻은 폴리우레탄 필름층과 상기 (b)에서 얻은 겔(Gel) 상태의 폴리우레탄 폼층을 합지하여 열풍건조하고 상온으로 냉각시킨 다음 폴리우레탄 필름층 및 폼층에 접한 각각의 이형지를 박리하여 폴리우레탄 폼 드레싱재를 얻는 단계; 및(c) The polyurethane film layer obtained in (a) and the polyurethane foam layer in the gel state obtained in (b) are laminated, hot-air dried, cooled to room temperature, and then contacted with the polyurethane film layer and the foam layer. Peeling the release paper to obtain a polyurethane foam dressing material; And

(d) 약물을 함유하는 점도 2,000∼4,000cps/25℃의 용액을 상기 (c)에서 얻 은 폴리우레탄 폼 드레싱재의 폼층에 도포시켜 약물함유층을 형성시키는 단계를 포함하는 약물함유층을 갖는 폴리우레탄 폼 드레싱재의 제조방법이 제공된다.(d) a polyurethane foam having a drug containing layer comprising applying a solution containing a drug at a viscosity of 2,000 to 4,000 cps / 25 ° C. to the foam layer of the polyurethane foam dressing material obtained in (c) above to form a drug containing layer. A method for producing a dressing material is provided.

기타 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기에 설명될 것이며, 본 발명의 실시에 의해 더 잘 알게 될 것이다. Other objects and advantages of the present invention will be described below and will be better understood by practice of the present invention.

본 발명의 폴리우레탄 폼 드레싱재의 제조방법은 무공형의 방수성 폴리우레탄 필름층을 제조하는 단계; 택(Tack)성이 있는 겔(Gel) 상태의 폴리우레탄 폼층을 얻는 단계; 겔(Gel) 상태의 폴리우레탄 폼층과 폴리우레탄 필름층을 합지하는 단계; 약물함유층을 형성하는 단계;를 포함한다. Method for producing a polyurethane foam dressing material of the present invention comprises the steps of preparing a non-porous waterproof polyurethane film layer; Obtaining a polyurethane foam layer in a gel state with a tack property; Laminating a polyurethane foam layer and a polyurethane film layer in a gel state; It includes; forming a drug-containing layer.

무공형의 방수성 폴리우레탄 필름층의 제조Production of non-porous waterproof polyurethane film layer

폴리우레탄 수지 100 중량부에 메틸에틸케톤 20∼70 중량부, 디메틸포름아미드 5∼30 중량부 및 안료 1∼10 중량부를 첨가하여 교반한 다음 기포를 제거하고 이형지에 도포한 후 건조시켜 무공형의 방수성 폴리우레탄 필름층을 만든다. 본 발명의 일 실시예에서는 진공교반탈포기로 탈포하여 기포를 제거하였다. 이렇게 기포가 제거된 폴리우레탄 용액을 코팅 게이지 등을 이용하여 무광 이형지 위에 일정한 두께로 도포한 후 건조(Dry)시키면 무공형의 방수성 폴리우레탄 필름층이 얻어진다. 바람직하게는 상기 폴리우레탄 수지로 친수기가 도입된 친수성 폴리우레탄 수지를 사용한다. 이렇게 친수성 폴리우레탄 수지를 사용하여 본 단계를 수행하면 투습성과 방수성을 동시에 지닌 폴리우레탄 필름층이 얻어지는데, 이 투습·방수성의 필름층은 본 발명에 따라 제조되는 드레싱재의 외측을 형성하게 된다. To 100 parts by weight of polyurethane resin, 20 to 70 parts by weight of methyl ethyl ketone, 5 to 30 parts by weight of dimethylformamide, and 1 to 10 parts by weight of pigment are added to the mixture, followed by stirring. A waterproof polyurethane film layer is made. In one embodiment of the present invention by degassing with a vacuum stirring deaerator to remove bubbles. The foamed polyurethane solution is coated on a matte release paper using a coating gauge or the like and then dried to obtain a non-porous waterproof polyurethane film layer. Preferably, a hydrophilic polyurethane resin having a hydrophilic group introduced into the polyurethane resin is used. Thus performing this step using a hydrophilic polyurethane resin to obtain a polyurethane film layer having both moisture permeability and waterproofness, this moisture-permeable water-resistant film layer forms the outer side of the dressing material produced according to the present invention.

상기 안료는 폴리우레탄 수지를 비히클(vehicle)로 하고 용제(solvent)의 구성이 메틸에틸케톤, 디메틸포름아미드로 이루어진 공지의 유기 또는 무기 안료를 사용한다. 바람직하게는 유기 안료를 사용한다.The pigment is a known organic or inorganic pigment using a polyurethane resin as a vehicle and a solvent composed of methyl ethyl ketone and dimethylformamide. Preferably organic pigments are used.

폴리우레탄 Polyurethane 폼층의Foam 제조 Produce

(1) 폴리우레탄 프리폴리머의 제조(1) Preparation of Polyurethane Prepolymer

먼저, 폴리올과 다이올 혼합용액에 이소시아네이트(Isocyanate)를 투입하여 반응시켜 폴리우레탄 프리폴리머를 제조한다. First, isocyanate is added to a mixed solution of polyol and diol to react to prepare a polyurethane prepolymer.

폴리우레탄 프리폴리머의 구체적인 제조예는 다음과 같다. 먼저 폴리올, 다이올을 투입하여 교반 속도 150 RPM 정도로 교반하면서 50℃까지 승온시킨 후 30분 동안 교반한 다음 이소시아네이트(Isocyanate)를 투입하여 질소 분위기하에서 NCO 함량(%)이 이론치에 도달할 때까지 반응시킨다. Specific preparation examples of the polyurethane prepolymer are as follows. First, polyols and diols were added and stirred at a stirring speed of about 150 RPM, and the temperature was raised to 50 ° C, followed by stirring for 30 minutes, followed by addition of isocyanate, followed by reaction until the NCO content (%) reached the theoretical value under nitrogen atmosphere. Let's do it.

상기 폴리올로는 폴리프로필렌옥사이드글리콜; 폴리에틸렌옥사이드글리콜; 폴리테트라메틸렌에테르글리콜; 에틸렌옥사이드/프로필렌옥사이드 공중합체; 폴리테트라하이드로퓨란/에틸렌옥사이드 공중합체; 폴리테트라하이드로퓨란/프로필렌옥사이드 공중합체; 폴리부틸렌카보네이트글리콜; 폴리헥사메틸렌카보네이트글리콜; 폴리카프로락톤글리콜; 폴리에틸렌아디페이트; 폴리부틸렌아디페이트; 폴리네오펜틸아디페이트; 폴리헥사메틸렌아디페이트 등이 단독으로 또는 2종 이상 같이 사용될 수 있다. 바람직하게는 2개 이상의 수산기를 갖고 분자량이 500∼6,000인 폴리에틸렌옥사이드글리콜과 폴리프로필렌옥사이드글리콜을 몰비(mole ratio)로 4:6∼ 8:2로 혼합하여 사용하거나 또는 에틸렌옥사이드 함량이 20∼90%로 에틸렌옥사이드/프로필렌옥사이드 공중합체를 사용한다. Examples of the polyol include polypropylene oxide glycol; Polyethylene oxide glycol; Polytetramethylene ether glycol; Ethylene oxide / propylene oxide copolymers; Polytetrahydrofuran / ethylene oxide copolymers; Polytetrahydrofuran / propylene oxide copolymers; Polybutylene carbonate glycol; Polyhexamethylene carbonate glycol; Polycaprolactone glycol; Polyethylene adipate; Polybutylene adipate; Polyneopentyl adipate; Polyhexamethylene adipate and the like may be used alone or in combination of two or more thereof. Preferably, a polyethylene oxide glycol having a molecular weight of 500 to 6,000 and two or more hydroxyl groups and a polypropylene oxide glycol are mixed at a molar ratio of 4: 6 to 8: 2 or an ethylene oxide content of 20 to 90 Ethylene oxide / propylene oxide copolymers are used in%.

상기 이소시아네이트로는 방향족, 지방족 및 치환족 이소시아네이트 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다. 예를 들면, 2,4-톨루엔디이소시아네이트; 2,6-톨루엔디이소시아네이트; 메틸렌디페닐디이소시아네이트; 1,5-나프탈렌디이소시아네이트; 토리딘디이소시아네이트; 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트; 이소포론디이소시아네이트; 크시렌디이소시아네이트; 시클로헥실렌-1,4-디이소시아네이트; 리신디이소시아네이트; 테트라메틸렌-크실렌디이소시아네이트를 단독 또는 2종 이상 같이 사용할 수 있다. 바람직하게는 이소포론디이소시아네이트; 2,4-톨루엔디이소시아네이트; 2,6-톨루엔디이소시아네이트; 메틸렌디페닐이소시아네이트 등을 사용하는 것이 가장 바람직하다.As the isocyanate, aromatic, aliphatic and substituted isocyanates or mixtures thereof may be used. For example, 2, 4- toluene diisocyanate; 2,6-toluene diisocyanate; Methylenediphenyl diisocyanate; 1,5-naphthalene diisocyanate; Toridine diisocyanate; Hexamethylene-1,6-diisocyanate; Isophorone diisocyanate; Xylene diisocyanate; Cyclohexylene-1,4-diisocyanate; Lysine diisocyanate; Tetramethylene-xylene diisocyanate can be used individually or in combination of 2 or more types. Preferably isophorone diisocyanate; 2,4-toluene diisocyanate; 2,6-toluene diisocyanate; Most preferably, methylenediphenyl isocyanate or the like is used.

상기의 다이올 화합물로는 에틸렌글리콜; 프로필렌글리콜; 1,3-부탄디올; 1,4-부탄디올; 1,5-펜탄디올; 1,6-헥산디올; 트리에틸렌글리콜; 디에틸렌글리콜; 테트라에틸렌글리콜; 디프로필렌글리콜; 디부틸렌글리콜; 네오펜틸글리콜; 1,4-시클로헥산디메탄올; 2-메틸-1,3-펜탄디올 등을 단독으로 또는 2종 이상 같이 사용할 수 있다. 바람직하게는 에틸렌글리콜; 프로필렌글리콜; 1,4-부탄디올 중 어느 하나 또는 이들을 2종 이상 같이 사용한다. As said diol compound, Ethylene glycol; Propylene glycol; 1,3-butanediol; 1,4-butanediol; 1,5-pentanediol; 1,6-hexanediol; Triethylene glycol; Diethylene glycol; Tetraethylene glycol; Dipropylene glycol; Dibutylene glycol; Neopentyl glycol; 1,4-cyclohexanedimethanol; 2-methyl-1,3-pentanediol or the like may be used alone or in combination of two or more thereof. Preferably ethylene glycol; Propylene glycol; Any one or 1 or more of 1,4-butanediol is used together.

바람직하게는 폴리우레탄 프리폴리머의 제조에 공지의 산화방지제를 알려진 방법에 따라 첨가할 수 있다. 산화방지제로는, 예를 들어, 페닐-베타-나프탈아민; 시스테인염산염; 디부틸히드록시톨루엔; 노르디히드로구아자레트산; 부틸히드록시 아니솔; 인산; 시트르산; 아스코르브산; 에리소르브산; 갈산프로필, Ciba Specialty Chemicals사의 IRGANOX 1010; IRGANOX 1035; IRGANOX 1076; IRGANOX 1330; IRGANOX 1425WL; IRGANOX 3114; IRGANOX B215; IRGANOX B220; IRGANOX B225; IRGANOX B561; IRGANOX B313; IRGANOX B501W; IRGANOX B900; IRGANOX B1411; IRGANOX B1412; IRGANOX PS800; IRGANOX PS802; IRGAFOS P-EPQ 등이 사용될 수 있다. 바람직하게는 인산; 시트르산; 디부틸히드록시톨루엔; 부틸히드록시아니솔; IRGANOX 1010; IRGANOX 1035; IRGANOX 1076; IRGANOX 1330 중 어느 하나 또는 2종 이상을 같이 사용한다. 산화방지제는 폴리우레탄 프리폴리머 전체 중량의 0.05∼5 중량% 범위에서 첨가하는 것이 바람직하다.Preferably known antioxidants can be added according to known methods in the preparation of polyurethane prepolymers. As the antioxidant, for example, phenyl-beta-naphthalamine; Cysteine hydrochloride; Dibutylhydroxytoluene; Nordihydroguazaletic acid; Butylhydroxy anisole; Phosphoric acid; Citric acid; Ascorbic acid; Erythorbic acid; Propyl gallic acid, IRGANOX 1010 from Ciba Specialty Chemicals; IRGANOX 1035; IRGANOX 1076; IRGANOX 1330; IRGANOX 1425WL; IRGANOX 3114; IRGANOX B215; IRGANOX B220; IRGANOX B225; IRGANOX B561; IRGANOX B313; IRGANOX B501W; IRGANOX B900; IRGANOX B1411; IRGANOX B1412; IRGANOX PS800; IRGANOX PS802; IRGAFOS P-EPQ or the like may be used. Preferably phosphoric acid; Citric acid; Dibutylhydroxytoluene; Butylhydroxyanisole; IRGANOX 1010; IRGANOX 1035; IRGANOX 1076; Any one or two or more of IRGANOX 1330 are used together. The antioxidant is preferably added in the range of 0.05 to 5% by weight of the total weight of the polyurethane prepolymer.

(2) 폴리우레탄 발포 혼합액의 제조(2) Preparation of Polyurethane Foamed Mixture

상기에서 제조된 폴리우레탄 프리폴리머 100 중량부에, 탈이온수(DIW) 60∼120 중량부, 계면활성제 1∼10 중량부를 3,000RPM으로 혼합하여 발포 혼합액을 준비한다. To 100 parts by weight of the polyurethane prepolymer prepared above, 60 to 120 parts by weight of deionized water (DIW) and 1 to 10 parts by weight of surfactant were mixed at 3,000 RPM to prepare a foamed mixture.

상기 계면활성제로는 공지의 계면활성제가 알려진 용도와 방법에 따라 사용될 수 있다. 예를 들어, 에틸렌옥사이드/프로필렌옥사이드 블록 공중합체인 바스프사의 F-68; F-87; F-88; F-108; F-127과, 실리콘계 계면활성제로 L-580; L-603; L-688; L-5420; SZ-1703; L-6900; L-3150; Y-7931; L-1580; L-5340; L-5333; L-6701; L-5740M; L-3002; L-626, 다우케미칼사의 DOWFAX 63N10; DOWFAX 63N30; DOWFAX 81N13TB; DOWFAX DF-111; DOWFAX DF-117; DOWFAX; DF-103; DOWFAX DF-104; DOWFAX DF-102 등을 사용할 수 있다. 계면활성제는 폴리우레탄 폼 드레싱재의 상 처면 접촉층(11)과 내부 흡수층(12)의 기공(Pore)의 크기와 기공의 개방율을 조절하는 역할을 하게 된다. As the surfactant, known surfactants may be used according to known uses and methods. For example, BASF's F-68 which is an ethylene oxide / propylene oxide block copolymer; F-87; F-88; F-108; F-127 and L-580 as a silicone type surfactant; L-603; L-688; L-5420; SZ-1703; L-6900; L-3150; Y-7931; L-1580; L-5340; L-5333; L-6701; L-5740M; L-3002; L-626, DOWFAX 63N10 from Dow Chemical; DOWFAX 63N30; DOWFAX 81N13 TB; DOWFAX DF-111; DOWFAX DF-117; DOWFAX; DF-103; DOWFAX DF-104; DOWFAX DF-102 etc. can be used. The surfactant serves to control the size of the pores of the upper contact layer 11 and the inner absorbent layer 12 of the polyurethane foam dressing material and the opening ratio of the pores.

이때 바람직하게는 글리세린 등의 보습제가 발포 혼합액에 포함될 수 있다.이 외에도 인체에 적용 가능하고 액상의 형태를 가질 수 있는 보습제라면 모두 사용가능하다. 예를 들어, 수용성 천연 고분자를 증류수에 녹여서 액상으로 제조하여 사용할 수도 있다. 바람직하게는 제조 공정상 글리세린을 단독으로 사용할 수 있다. In this case, preferably, a moisturizing agent such as glycerin may be included in the foamed mixed solution. In addition, any moisturizing agent that may be applied to the human body and may have a liquid form may be used. For example, a water-soluble natural polymer may be dissolved in distilled water to prepare a liquid phase. Preferably, glycerin may be used alone in the production process.

또한, 폴리우레탄 폼의 흡수성을 증가시키기 위해 공지의 고흡수성고분자(Super Absorbent Polymer)가 흡수보조제로 포함될 수 있다. In addition, a known superabsorbent polymer (Super Absorbent Polymer) may be included as an absorption aid to increase the absorbency of the polyurethane foam.

(3) 폴리우레탄 폼층의 성형 제조(3) molding production of polyurethane foam layer

상기에서 준비된 발포 혼합액을 이형지 위에 0.05∼10mm범위의 두께로 도포하여 경화되기 전의 택(Tack)성이 있는 겔(Gel) 상태의 폴리우레탄 폼층을 얻는다. The foamed mixed solution prepared above is applied onto a release paper in a thickness of 0.05 to 10 mm to obtain a polyurethane foam layer in a gel state with a tack property before curing.

상기 단계에서 고속으로 교반된 발포 혼합액을 코팅 게이지 등을 이용하여 이형지 위에 일정한 두께로 도포한 후 약 1∼2분의 시간이 경과하면 택(Tack)성이 있는 겔(Gel) 상태로 폴리우레탄 폼층이 형성된다. 이 단계에서는 이형지 위에 도포된 발포 혼합액이 경화(Curing)가 되기 전, 즉 겔(Gel)처럼 끈적한 택(Tack)성이 있는 상태로 폴리우레탄 폼층을 형성하고 바로 다음 단계를 진행하여야 한다. After applying the foam mixture stirred at high speed in a predetermined thickness on a release paper using a coating gauge or the like, after about 1 to 2 minutes has elapsed, the polyurethane foam layer is in a gel state with a tack. Is formed. In this step, before the foamed mixed solution applied on the release paper is cured, that is, a polyurethane foam layer is formed in a state of sticky tack like gel, the next step is to proceed.

이형지로는, 특별히 한정되는 것은 아니나, 실리콘으로 처리된 이형지를 사용하는 것이 바람직하다. Although it does not specifically limit as a release paper, It is preferable to use the release paper processed with silicone.

합지Lamination

상기 단계에서 준비된 폴리우레탄 필름층과 택(Tack)성이 있는 겔(Gel) 상태의 폴리우레탄 폼층을 합지하여 열풍건조하고 상온으로 냉각시킨 다음 폴리우레탄 필름층에 접한 이형지와 폼층에 접한 이형지를 박리하여 폴리우레탄 폼 드레싱재를 얻는다.The polyurethane film layer prepared in the above step is laminated with a polyurethane foam layer having a tack (Gel) state, hot air-dried, cooled to room temperature, and then peeled off the release paper in contact with the polyurethane film layer and the release paper in contact with the foam layer. To obtain a polyurethane foam dressing material.

경화(Curing)되기 전의 택(Tack)성이 있는 겔 상태의 폴리우레탄 폼층과 폴리우레탄 필름층을 합지(Laminating)한 후 약 100℃ 정도의 열풍건조기에서 약 1분 동안 건조시키면 별도로 접착제를 사용하지 않고도 간단하게 합지시킬 수 있다. 만일, 상기 단계의 폴리우레탄 폼이 겔(Gel)상태를 지나 택성이 없을 때(Tack Free Time) 합지를 하게 되면 폴리우레탄 폼층과 방수성의 폴리우레탄 필름층은 합지되지 않으므로 주의해야 한다. After laminating the polyurethane foam layer and the polyurethane film layer in the tack gel state before curing, and drying it for about 1 minute in a hot air dryer at about 100 ℃, do not use adhesive separately. You can simply combine without the need. If the polyurethane foam of the step is laminated when the gel (Tack Free Time) has passed through the gel (Gel) state, the polyurethane foam layer and the waterproof polyurethane film layer is not laminated because it should be noted.

본 발명의 일 실시예에서는 폴리우레탄 프리폴리머와 발포 혼합액을 3,000RPM 정도의 속도로 고속 교반한 후 실리콘으로 처리된 이형지에 일정한 두께로 도포를 하고, 약 1분이 경과된 다음에 방수성의 폴리우레탄 필름과 각각 이형지가 없는 면을 서로 맞닿게 하여 100℃ 열풍건조기에서 1분 동안 건조시킨다. 건조가 끝나면 폴리우레탄 필름층에 접한 이형지를 박리하고, 70℃ 열풍건조기에서 일정시간 동안 숙성시킨 후 폼층에 접한 이형지를 박리하여 합지된 상태의 폴리우레탄 폼 드레싱재를 얻는다. 이와 같이, 열풍건조기에서 건조시킨 후에 방수성의 폴리우레탄 필름층이 형성된 이형지를 박리하는 이유는, 열풍건조하지 않고 그대로 70℃의 열풍건조기에서 숙성시킬 경우에는 폴리우레탄 폼 드레싱재가 수축이 되면서 말리는 현상(Curling)이 나타나 롤(Roll)형태로 권취하기가 어렵고, 또한 폴리우레탄 폼층에 남아있는 수분이 휘발 되는데도 방해가 되기 때문이다. 수분이 적당하게 휘발 되지 않으면 폴리우레탄 폼 드레싱재의 상처면 접촉층(11)의 삼출물 흡수능 및 흡수속도가 떨어지게 된다. 일정시간 동안 숙성을 하고 나면 폴리우레탄 폼 드레싱재가 어느 정도 수축을 하게 되는데 이때 방수성의 외측 필름층이 같이 수축이 되면서 자연스러운 주름 무늬가 생긴다. 또한 주름무늬가 있는 이형지 AR-175(아사히롤사)와 같은 이형지를 사용하여도 이와 같은 효과를 나타낼 수 있다.In an embodiment of the present invention, the polyurethane prepolymer and the foamed mixed solution are stirred at a high speed of about 3,000 RPM, and then applied to a release paper treated with silicon at a constant thickness, and after about one minute, the waterproof polyurethane film and The surfaces without release paper are brought into contact with each other and dried in a 100 ° C. hot air dryer for 1 minute. After drying, the release paper in contact with the polyurethane film layer is peeled off, aged in a 70 ° C. hot air dryer for a predetermined time, and the release paper in contact with the foam layer is peeled off to obtain a polyurethane foam dressing material in a laminated state. As such, the reason for peeling off the release paper on which the waterproof polyurethane film layer is formed after drying in a hot air dryer is a phenomenon in which the polyurethane foam dressing material shrinks and shrinks when aged in a hot air dryer at 70 ° C. without being hot air dried. Curing) appears and is difficult to wind in the form of a roll, and also hinders volatilization of moisture remaining in the polyurethane foam layer. If the moisture is not volatilized properly, the exudation capacity and the absorption rate of the exudates of the wound surface contact layer 11 of the polyurethane foam dressing material are reduced. After aging for a certain period of time, the polyurethane foam dressing material shrinks to some extent. At this time, the waterproof outer film layer shrinks together, resulting in a natural wrinkle pattern. The same effect can be obtained by using a release paper such as a wrinkled release paper AR-175 (Asahirol Co., Ltd.).

약물함유층의 형성Formation of Drug-Containing Layer

약물을 함유하는 점도 2,000∼4,000cps/25℃의 용액을 상기 단계의 합지된 폴리우레탄 폼 드레싱재의 폼층에 도포시켜 약물함유층을 형성시킨다.A solution containing a drug at a viscosity of 2,000 to 4,000 cps / 25 ° C. is applied to the foam layer of the laminated polyurethane foam dressing material of the above step to form a drug containing layer.

약물을 함유하는 용액은 약물을 탈이온수(DIW) 등의 용매에 용해 또는 분산시키고 여기에 필요에 따라 약제학적으로 허용 가능한 부형제 또는 점도조절제를 첨가하여 점도를 2,000∼4,000cps/25℃로 조절하여 얻는다. The solution containing the drug is dissolved or dispersed in a solvent such as deionized water (DIW), and the viscosity is adjusted to 2,000 to 4,000 cps / 25 ° C by adding a pharmaceutically acceptable excipient or viscosity control agent as necessary. Get

본 발명에서 약물함유층에 함유되는 “약물”은, 항균제 등 종래에 의약품으로서 알려져 있는 물질은 물론, 보습제나 상처치유 보조제 등 상처 치료를 직접, 간접적으로 도와줄 수 있는 모든 물질을 의미한다. In the present invention, the "drug" contained in the drug-containing layer refers to all substances that can directly or indirectly help wound healing, such as moisturizers or wound healing aids, as well as substances known as conventional medicines such as antibacterial agents.

먼저 약물로는, 잡균의 감염 및 증식을 방지하기 위해 공지의 항균제가 포함될 수 있다. 예를 들어, 설파디아민은, 포비돈 요오드, 요오드, 요오드화물 이온염, 황산플라디오마이신, 아크리놀, 클로로헥시딘, 염화벤잘코늄, 염화벤젠토늄, 후시딘산나트륨 등이 포함될 수 있다. 이밖에도 알려져 공지의 약품이 본 발명의 드레싱재에 치료 및 예방 목적으로 포함될 수 있다.Firstly, the drug may include a known antibacterial agent to prevent infection and proliferation of various bacteria. For example, sulfadiamine may include povidone iodine, iodine, iodide ion salt, pladiomycin sulfate, acrinol, chlorohexidine, benzalkonium chloride, benzenetonium chloride, sodium fucidinate, and the like. In addition, known drugs can be included in the dressing material of the present invention for therapeutic and prophylactic purposes.

또한, 보습제, 상처치유 보조제 등이 단독으로 또는 상기 항균제 등의 다른 약물과 함께 포함될 수 있다. 보습제 및 상처치유보조제는 상처면에 습윤환경을 유지하여 가피가 형성되는 것을 억제하고 상처치유를 원활하게 하는 역할을 하며 또한 혼합용액을 증점시켜 항균제 등의 약물이 전체적으로 골고루 분산되어 액상에서 가라앉지 않게 하는 역할을 한다. 또한 점도를 높여서 약물을 함유한 혼합용액이 폴리우레탄 폼 층으로 스며들지 않게 하는 역할을 한다. 구체적으로, 알긴산프로필렌글리콜, 메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 카르복시메틸셀룰로오스칼슘, 카르복시메틸스타치나트륨, 알긴산나트륨, 알긴산암모늄, 알긴산칼륨, 알긴산칼슘, 카제인나트륨, 구아검, 로커스트콩검, 잔탄검, 시클로덱스트린, 아라비아검, 젤란검, 카라기난, 카라야검, 카제인, 타라검, 타마린드검, 트라가칸스검, 펙틴, 글루코만난, 가티검, 아라비노갈락탄, 퍼셀레란, 풀루란, 글구코사민, 카르복시메틸셀룰로오스, 키틴, 키토산, 소듐알지네이트, 히아루론산, 아미노산, L-아스파라긴산, L-아스파라긴산나트륨, DL-알라닌, L-이소로이신, 염산리진, 글리신, 글리세린, L-글루타민, L-글루타민산, L-글루타민산나트륨, 피리진산, L-트레오닌, 세리신, 세린, L-티로신, 헤파린, 콘드로이틴황산나트륨, 소듐알지네이트, 젤라틴, 섬유아세포증식인자(FGF), 간섬유증식인자(HGF), 표피세포증식인자(EGF) 등의 육아형성촉진제 등이 상기 혼합용액에 포함될 수 있다.In addition, moisturizers, wound healing aids and the like may be included alone or in combination with other drugs such as the antimicrobial agents. Moisturizers and wound healing aids maintain the moist environment on the wound surface to prevent the formation of crusts and to facilitate wound healing, and also thicken the mixed solution so that drugs such as antimicrobial agents are dispersed evenly and do not sink in the liquid. It plays a role. It also serves to increase the viscosity so that the mixed solution containing the drug does not penetrate into the polyurethane foam layer. Specifically, propylene glycol alginate, methyl cellulose, sodium carboxymethyl cellulose, calcium carboxymethyl cellulose, sodium carboxymethyl starch, sodium alginate, ammonium alginate, potassium alginate, calcium alginate, sodium caseinate, guar gum, locust bean gum, xanthan gum, Cyclodextrin, gum arabic, gellan gum, carrageenan, karaya gum, casein, tarac gum, tamarind gum, tragacanth gum, pectin, glucomannan, gati gum, arabinogalactan, percelanan, pullulan, glucosamine, Carboxymethylcellulose, chitin, chitosan, sodium alginate, hyaluronic acid, amino acids, L-aspartic acid, L-aspartic acid sodium, DL-alanine, L-isoleucine, lysine hydrochloride, glycine, glycerin, L-glutamine, L-glutamic acid, L- Sodium Glutamate, Pyrizine, L-Threonine, Sericin, Serine, L-Tyrosine, Heparin, Sodium Chondroitin Sulfate, Sodium Alginate, Gel Such as tin, fibroblast growth factor (FGF), between the fiber growth factor (HGF), epidermal cell growth factor (EGF) granulation accelerator such as may be contained in the mixed solution.

또한, 정균작용과 육아증식 작용을 하는 당류도 상처치유보조제로서 포함될 수 있다. 당류로는 수크로오스, 솔비톨, 만니톨, 과당, 포도당, 자일리톨, 유당, 맥아당, 말티톨, 트레할로오스 등이 사용될 수 있다.In addition, sugars having bacteriostatic and granulative growth may also be included as wound healing aids. Sucrose, sorbitol, mannitol, fructose, glucose, xylitol, lactose, maltose, maltitol, trehalose and the like can be used.

또한, 항염작용, 항박테리아, 항진균 작용 또는 피부재생 효능이 있는 천연물질도 포함될 수 있다. 예를 들어, 티트리 오일(Teatree oil), 고삼 추출물(Sophora Angustifolia Extract), 붓꽃 추출물(Iris Extract), 감초 추출물(Glycyrrhiza Glabra Extract), 자몽(종자) 추출물에서 유래하는 바이오플라보노이드(Bioflavonoids); 나린진(Naringin); 폴리펩티드(Polypeptides); 토코페롤(Tocopherols), 병풀(Centella Asiatica)에서 유래하는 아시아틱에시드(Asiatic acid); 마데카식에시드(Madecasic Acid), 버섯에서 추출한 베타글루칸(β-Glucan), 인도멀구술나무 추출물(Neem Extract), 위치하젤 추출물(Witch Hazel Extract), 알란토인(Allantoin), 마치현 추출물(Portulace Oleracea Extract), 지실 추출물(Ponciri Fructus Extract), 피토스핑고신(Phytosphingosine), 알로에 추출물 등의 천연 성분이 단독으로 또는 함께 사용될 수 있다.In addition, natural substances that have anti-inflammatory, antibacterial, antifungal or skin regeneration effects may also be included. For example, bioflavonoids derived from Teatree oil, Sophora Angustifolia Extract, Iris Extract, Glycyrrhiza Glabra Extract, Grapefruit (seed) extract; Naringin; Polypeptides; Asiatic acid from Tocopherols, Centella Asiatica; Madecaic Acid, β-Glucan Extracted from Mushroom, Neem Extract, Witch Hazel Extract, Allantoin, Portulace Oleracea Extract Natural ingredients, such as Ponciri Fructus Extract, Phytosphingosine, and Aloe Extract, may be used alone or in combination.

용매로는 약제학적으로 허용 가능한 용매로서, 선택된 약물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 것이면 무엇이나 가능하다. 특히 한정되는 것은 아니나, 용매로 탈이온수(DIW), 에탄올, 메탄올 등이 사용될 수 있으며, 바람직하게는 탈이온수(DIW)가 사용될 수 있다.The solvent may be any pharmaceutically acceptable solvent as long as it can dissolve or disperse the selected drug. Although not particularly limited, deionized water (DIW), ethanol, methanol, and the like may be used as the solvent, and deionized water (DIW) may be preferably used.

부형제로는 약제학 분야의 공지된 부형제가 사용될 수 있으며, 예들 들어 글리세린 등이 사용될 수 있다. Excipients known in the pharmaceutical art can be used as excipients, for example glycerin and the like.

점도조절제로는, 약제학적으로 허용가능한 점도 조절제이면 모두 사용가능하 며, 예를 들어, 카르복시메틸셀룰로스, 소듐알지네이트, 카라기난 등이 사용될 수 있다.As the viscosity modifier, any pharmaceutically acceptable viscosity modifier may be used, and for example, carboxymethyl cellulose, sodium alginate, carrageenan, or the like may be used.

약물은 알려진 용량대로 단독으로 또는 2종 이상 같이 포함될 수 있다. 일반적으로 약물은 탈이온수(DIW) 등의 용매 100 중량부에 대하여 2∼50 중량부의 범위에서 포함될 수 있다. 약물함유층에 포함되는 보습제, 상처치유보조제 등의 약물은 상처치유를 도와주는 역할 외에도 용액의 점도를 증가시키고 항균제 등 다른 약물이 전체적으로 골고루 분산되어 액상에서 가라앉지 않게 하는 증점제 및 안정제로서의 역할도 하게 된다. 따라서 보습제, 상처치유보조제 등의 약물을 적절히 포함시키면 별도의 부형제나 점도조절제를 사용하지 않아도 약물을 함유하는 용액의 점도를 2,000∼4,000cps/25℃ 범위로 조절할 수 있다. 이때, 점도가 2,000cps/℃ 이하 일 경우는 약물 함유 혼합액이 폴리우레탄 폼 드레싱재로 스며들어 문제가 발생할 수 있고, 4,000cps/25℃ 이상일 경우는 폴리우레탄 폼 드레싱재의 표면에 약물 함유층을 도포하기가 어려울 수 있다. Drugs may be included alone or in combination of two or more at known doses. In general, the drug may be included in the range of 2 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of a solvent such as deionized water (DIW). In addition to helping wound healing, drugs such as moisturizers and wound healing aids included in the drug-containing layer increase the viscosity of the solution and also act as thickeners and stabilizers to prevent other drugs such as antimicrobial agents from being dispersed throughout and to sink in the liquid phase. . Therefore, if the drug, such as moisturizers, wound healing aids are properly included, it is possible to adjust the viscosity of the solution containing the drug in the range of 2,000 to 4,000 cps / 25 ℃ even without using a separate excipient or viscosity regulator. At this time, if the viscosity is less than 2,000cps / ° C drug-containing liquid solution soaked into the polyurethane foam dressing material may cause a problem, if more than 4,000cps / 25 ° C to apply the drug-containing layer on the surface of the polyurethane foam dressing material Can be difficult.

도포는, 예를 들어 나이프 롤 코팅 방법 또는 이형지 성형 가공법 등을 이용하여 할 수 있으나, 도포 방법이 특별히 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 일 실시예에서는 나이프 롤 코팅 방법을 이용하였다. 롤의 표면에 일정한 형태의 무늬(예컨대, 원형 또는 선)를 음각으로 조각을 한 형태에, 앞에서 준비된 약물을 함유하는 용액을 도포하고 나이프로 긁은 다음 상기에서 제조한 폴리우레탄 폼 드레싱재의 표면을 접촉시켜 코팅이 되게 한 다음 100℃ 열풍건조기에서 30초간 건조시켜 약물함유층을 형성하였다. 이 때 도포하는데 있어서 적당한 혼합용액의 점도 는 2,000∼4,000cps/25℃ 범위이다. 점도가 2,000cps 이하이면 점도가 낮아 롤의 파인 면에 혼합용액이 잘 묻지 않게 되는 문제가 있고, 4,000cps 이상이면 혼합용액이 폴리우레탄 폼 드레싱재로 전사되는 것이 어려울 수 있다.Application | coating can be performed, for example using the knife roll coating method, a release paper shaping | molding process, etc., but a coating method is not specifically limited to this. In one embodiment of the present invention used a knife roll coating method. On the surface of the roll in the form of engraving a pattern of a certain shape (for example, round or line) intaglio, apply the solution containing the drug prepared above, scrape with a knife and then contact the surface of the polyurethane foam dressing material prepared above After coating to make a coating and dried for 30 seconds in a 100 ℃ hot air dryer to form a drug-containing layer. The viscosity of the mixed solution suitable for application at this time is in the range of 2,000 to 4,000 cps / 25 ° C. If the viscosity is 2,000 cps or less, there is a problem that the mixed solution does not adhere well to the fine surface of the roll, and if it is 4,000 cps or more, it may be difficult to transfer the mixed solution to the polyurethane foam dressing material.

이 외에도 일정한 무늬로 엠보싱이 된 이형지 또는 천공이 된 이형지 위에 상기에서 제조한 혼합용액을 도포하고 코팅게이지 등을 이용하여 일정한 두께로 도포를 한 다음 폴리우레탄 폼 드레싱재를 합지한 후 열풍건조기에서 건조시켜 제조하는 방법을 이용할 수도 있다. 당업자라면 공정상의 조건이나 제품의 상태 등을 고려하여 적합한 방법을 선택할 수 있을 것이다.In addition to this, the mixed solution prepared above is applied onto a release paper embossed or perforated release paper with a uniform pattern, and then coated using a coating gauge, etc., and then laminated with a polyurethane foam dressing material, followed by drying in a hot air dryer. Can also be used. Those skilled in the art will be able to select a suitable method in consideration of process conditions or product condition.

약물함유층(30)은 상기와 같은 다양한 방법에 의해 다양한 형태로 형성될 수 있다. 도 1d 내지 1f는 약물함유층(30)의 형성예로, 도 1d는 약물함유층(30)이 독립된 원형의 형태로 도포된 상태의 폴리우레탄 폼 드레싱재의 표면이고, 도 1e는 도 1d 형태의 반대형태로 고립된 원형에는 약물함유층(30)이 도포 되지 않은 상태의 폴리우레탄 폼 드레싱재의 표면이고, 도 1f는 약물함유층(30)이 연속된 선형 형태로 고립된 상태를 이루는 폴리우레탄 폼 드레싱재의 표면이다. 도 1d 내지 1f는 예시적인 형태로 본 발명의 약물함유층은 이외에도 고립되지 않은 형태의 단순한 선형 형태(일직선, 수직선, 경사진 선형, 곡선 형태 등) 등 다양한 형태로 형성될 수 있다. The drug-containing layer 30 may be formed in various forms by various methods as described above. 1d to 1f are examples of the formation of the drug-containing layer 30, FIG. 1d is a surface of the polyurethane foam dressing material with the drug-containing layer 30 applied in a separate circular form, and FIG. 1e is the opposite of the form of FIG. 1d. Circularly isolated to the surface of the polyurethane foam dressing material in the state that the drug-containing layer 30 is not applied, Figure 1f is the surface of the polyurethane foam dressing material to form a state in which the drug-containing layer 30 is isolated in a continuous linear form. . 1D to 1F are exemplary forms, and the drug-containing layer of the present invention may be formed in various forms such as a simple linear form (straight line, vertical line, inclined line, curved form, etc.) that is not isolated.

폴리우레탄 폼 드레싱재 상에 약물함유층이 형성된 드레싱재에 있어서 약물함유층의 면적은 전체 면적 대비 30∼90% 가 바람직하다. 면적이 30% 이하일 경우는 약물이 창상 면에 골고루 전달되지 못하는 문제점이 발생하고, 면적이 90%이상 일 경우는 약물함유층으로 인해 삼출물 흡수가 느려지는 문제점이 발생할 수 있다.In the dressing material in which the drug-containing layer is formed on the polyurethane foam dressing material, the area of the drug-containing layer is preferably 30 to 90% of the total area. If the area is less than 30%, the drug may not be evenly delivered to the wound surface, and if the area is more than 90%, there may be a problem that the absorption of exudate is slowed down due to the drug-containing layer.

본 발명에 따라 제조된 약물함유층을 갖는 폴리우레탄 폼 드레싱재는, 무공형의 방수성 폴리우레탄 필름으로 이루어진 외측 필름층과; 상기 외측 필름층 위에 형성되고 폴리우레탄 발포 폼으로 이루어지는 폼층과; 상기 폼층 위에 형성되고 상기 폼층을 형성하는 폴리우레탄과 혼합되지 않는 상태로 약물을 함유하는 약물함유층을 포함하게 된다. 본 발명에 따른 폴리우레탄 폼 드레싱재의 구조를 첨부된 도면을 참조하여 설명한다.  Polyurethane foam dressing material having a drug-containing layer prepared according to the present invention, the outer film layer made of a non-porous waterproof polyurethane film; A foam layer formed on the outer film layer and made of polyurethane foam; It includes a drug-containing layer formed on the foam layer and containing the drug in a non-mixed state with the polyurethane forming the foam layer. The structure of the polyurethane foam dressing material according to the present invention will be described with reference to the accompanying drawings.

도 1a는 본 발명에 따라 제조된 폴리우레탄 폼 드레싱재의 단면 모식도로, 무공형의 방수성 폴리우레탄 필름으로 이루어진 외측 필름층(20)과; 폴리우레탄 발포 폼으로 이루어지는 폼층(10)과; 약물을 함유하는 약물함유층(30)이 순차적으로 형성되어 있다. Figure 1a is a schematic cross-sectional view of the polyurethane foam dressing material produced in accordance with the present invention, the outer film layer 20 made of a non-porous waterproof polyurethane film; A foam layer (10) made of polyurethane foam; The drug containing layer 30 containing a drug is formed sequentially.

외측 필름층(20)은 투습·방수성의 폴리우레탄 필름으로 이루어지며, 본 발명 드레싱재의 최외측, 즉 피부와 접하는 면의 반대쪽 최외층을 형성한다. 외측 필름층(20)은 400∼3,000g/㎡/day(상대습도 10∼90%, 37℃, Desiccant Method)의 고투습도를 가지면서 외부로부터의 박테리아(Bacteria) 및 세균 등의 침입을 방지하고, 삼출물의 외부 누출을 방지하고, 상처면에 습윤환경(Moisture Environment)을 조성하는 기능을 갖는다. The outer film layer 20 is formed of a moisture-permeable and waterproof polyurethane film, and forms the outermost layer of the dressing material of the present invention, that is, the outermost layer opposite to the surface in contact with the skin. The outer film layer 20 has a high moisture permeability of 400 to 3,000 g / m 2 / day (relative humidity 10 to 90%, 37 ° C., Desiccant Method) to prevent invasion of bacteria and bacteria from the outside. To prevent external leakage of exudate, and to create a moist environment on the wound surface.

폴리우레탄 폼층(10)은 폴리우레탄을 시트상에서 발포 성형시킨 폴리우레탄 발포 폼으로 이루어진다. 폼층(10)은 다시 직경 1∼50㎛의 미세 개방기공(Open Cell)이 형성된 상처면 접촉층(11)과 직경 1∼600㎛의 다수의 개방기공(Open Cell)이 형성된 내부 흡수층(12)의 2층 구조로 나누어진다. 이러한 2층 구조는, 제조공정에서 폴리우레탄 프리폴리머와 발포 혼합액을 고속으로 교반한 후에 이형지에 일정한 두께로 도포를 하게 되면 이형지가 접한 면에서는 접하지 않은 부분에 비해 보다 미세한 개방기공(Open Cell)이 형성된 필름 형태의 층이 형성됨으로써 자연스럽게 만들어진 것이다. 도 1b는 피부 접촉층(11)의 표면 모식도이고, 도 1c는 내부 흡수층(12)의 표면 모식도이다. 상처면 접촉층(11)은 직경 1∼50㎛ 의 미세기공을 가지며, 삼출물을 흡수하는 역할을 하고, 상처면 비부착 특성을 갖는다. 내부 흡수층(12)은 직경 1∼600㎛의 다수의 개방기공을 갖고, 자기 무게의 100∼1,000 중량%를 흡수 저장할 수 있으며, 밀도 0.1∼0.5g/㎤의 범위를 가진다. The polyurethane foam layer 10 is made of a polyurethane foam in which polyurethane is foamed on a sheet. The foam layer 10 again has a wound surface contact layer 11 having fine open pores having a diameter of 1 to 50 μm and an inner absorbent layer 12 having a plurality of open pores having a diameter of 1 to 600 μm. It is divided into two-layer structure. This two-layer structure, when the polyurethane prepolymer and the foamed mixture is stirred at a high speed in the manufacturing process and then applied to the release paper with a certain thickness, finer open cells are formed in comparison with the parts not in contact with the release paper. It is made naturally by the formation of a layer in the form of a film. FIG. 1B is a schematic surface diagram of the skin contact layer 11, and FIG. 1C is a schematic surface diagram of the internal absorbent layer 12. As shown in FIG. The wound surface contact layer 11 has micropores having a diameter of 1 to 50 µm, serves to absorb exudates, and has a wound surface non-adhesive property. The inner absorbent layer 12 has a plurality of open pores having a diameter of 1 to 600 µm, can absorb and store 100 to 1,000 wt% of its own weight, and has a density in the range of 0.1 to 0.5 g / cm 3.

약물함유층(30)은 상기 폼층 위에 형성되며, 폼층을 형성하는 폴리우레탄과 혼합되지 않는 상태로 약물을 포함한다. 약물함유층(30)은 상기 폼층 전체 면적의 30∼90%의 범위에서 형성되며, 두께는 10㎛∼1mm의 범위를 가질 수 있다. 도 1d 내지 1f에 도시된 바와 같이 약물함유층(30)은 다양한 형태로 형성될 수 있다. The drug containing layer 30 is formed on the foam layer, and contains the drug in a state in which it is not mixed with the polyurethane forming the foam layer. The drug-containing layer 30 is formed in the range of 30 to 90% of the total area of the foam layer, the thickness may have a range of 10㎛ ~ 1mm. As illustrated in FIGS. 1D to 1F, the drug-containing layer 30 may be formed in various forms.

도 2a 내지 2c는 본 발명에 따른 폴리우레탄 폼 드레싱재의 주사전자 현미경 사진으로, 도 2a는 상처면 접촉층(11)의 사진이고, 도 2b는 내부 흡수층(12)의 사진이며, 도 2c는 외측 필름층(20)의 사진이다. 내부 흡수층은 상처면 접촉층에 비해 크고 많은 개방 기공이 형성되어 있음을 확인할 수 있다. 외측 필름층은 방수가 가능하도록 무공형(Non Porous)임을 확인할 수 있다. Figure 2a to 2c is a scanning electron micrograph of the polyurethane foam dressing material according to the present invention, Figure 2a is a photograph of the wound surface contact layer 11, Figure 2b is a photograph of the inner absorbent layer 12, Figure 2c is the outer It is a photograph of the film layer 20. It can be seen that the inner absorbent layer is larger than the wound surface contact layer and has many open pores. It can be seen that the outer film layer is non-porous to allow waterproofing.

이하 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 다음의 실시예에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 본 발명의 기술사상과 아래에 기재될 특허청구범위의 균등범위 내에서 다양한 수정 및 변형이 가능한 것은 물론이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to specific examples. However, the scope of the present invention is not limited by the following examples, and those skilled in the art to which the present invention pertains should be within the equivalent scope of the technical concept of the present invention and the claims to be described below. Of course, various modifications and variations are possible.

폴리우레탄 Polyurethane 프리폴리머Prepolymer 합성( synthesis( 합성예Synthesis Example 1) One)

다음 표 1의 조건과 방법으로 폴리우레탄 프리폴리머를 합성하였다.The polyurethane prepolymer was synthesized according to the conditions and methods shown in Table 1 below.

Figure 112006034904112-pat00001
Figure 112006034904112-pat00001

투습방수성Breathable 폴리우레탄 합성( Polyurethane synthesis ( 합성예Synthesis Example 2) 2)

다음 표 2의 조건과 방법으로 투습방수성 폴리우레탄을 합성하였다.The moisture-permeable waterproof polyurethane was synthesized under the conditions and methods of the following Table 2.

Figure 112006034904112-pat00002
Figure 112006034904112-pat00002

투습방수성Breathable 폴리우레탄 필름  Polyurethane film 제조예Production Example

투습방수성의 폴리우레탄 필름은 상기 합성예 2에서 제조한 투습방수성 폴리우레탄 수지 100 중량부에 메틸에틸케톤 50 중량부, 디메틸포름아미드 15 중량부, 안료(SF-Pink 1013TM, 일삼사) 5 중량부를 혼합하여 교반하여 폴리우레탄 혼합액을 제조하였다.The moisture-permeable waterproof polyurethane film is 50 parts by weight of methyl ethyl ketone, 15 parts by weight of dimethylformamide, and 5 parts by weight of pigment (SF-Pink 1013TM) in 100 parts by weight of the water-repellent waterproof polyurethane resin prepared in Synthesis Example 2. The mixture was stirred to prepare a polyurethane mixture.

제조된 폴리우레탄 혼합액을 무광이형지(율촌화학사)에 두께게이지를 이용하여 일정한 두께로 도포를 한 다음 100℃ 열풍건조기에서 30분 동안 건조시켜 무광이형지의 한 면에 투습방수성의 폴리우레탄 필름을 형성시켰다. 제조한 투습방수성의 폴리우레탄 필름의 두께 30㎛ 였다.The prepared polyurethane mixture was applied to the matte release paper (Yulchon Chemical Co., Ltd.) using a thickness gauge to a certain thickness, and then dried in a 100 ° C. hot air dryer for 30 minutes to form a moisture-permeable waterproof polyurethane film on one side of the matte release paper. . It was 30 micrometers in thickness of the produced moisture-permeable waterproof polyurethane film.

제조예Production Example 1 One

(1) 폴리우레탄 폼 드레싱재는 상기 합성예 1에서 제조한 폴리우레탄 프리폴리머 100 중량부, 탈이온수(DIW) 80 중량부, 보습제로 글리세린 20 중량부, 계면활성제로 F-68(바스프사) 2 중량부를 첨가하여 3,000RPM으로 10초 동안 교반한 후에 실리콘 이형지(율촌화학사)에 도포하고 2.2mm 두께게이지를 이용하여 코팅하였다. (1) Polyurethane foam dressing material is 100 parts by weight of the polyurethane prepolymer prepared in Synthesis Example 1, 80 parts by weight of DI water, 20 parts by weight of glycerin as a moisturizer, 2 parts by weight of F-68 (BASF) as a surfactant After the addition, the mixture was stirred at 3,000 RPM for 10 seconds, and then applied to a silicone release paper (Yulchon Chemical Co., Ltd.) and coated using a 2.2 mm thick gauge.

(2) 상기와 같이 코팅한 후 1분이 경과 한 뒤에 투습방수성 폴리우레탄 필름 제조예 에서 제조한 30㎛ 두께의 필름을 2.2mm두께 갭(Gap)을 주고 합지(Laminating)한 후 바로 100℃ 열풍건조기에서 1분 동안 건조시켰다.(2) After 1 minute of coating as described above, a 30 μm thick film prepared in the moisture-permeable waterproof polyurethane film manufacturing example was given a 2.2 mm thickness gap and laminated, followed by a 100 ° C. hot air dryer. Dried for 1 min.

(3) 건조시킨 후 투습방수성의 폴리우레탄 필름이 형성된 무광이형지를 박리하고 70℃ 열풍건조기에서 24시간 동안 숙성시킨 후 폼층에 접한 이형지를 박리하여 폴리우레탄 폼 드레싱재의 두께가 2mm이고, 투습방수성의 외측 필름층이 30㎛인 제품을 제조하였다. (3) After drying, peel off the matte release paper on which the moisture-permeable waterproof polyurethane film was formed, and aged for 24 hours in a 70 ° C. hot air dryer, followed by peeling off the release paper in contact with the foam layer, and the thickness of the polyurethane foam dressing material was 2 mm. The product whose outer film layer was 30 micrometers was produced.

(4) 탈이온수(DIW) 100중량부, 소듐알지네이트 2중량부, 후시딘산 나트륨 3중량부, 센탈라아시아티카 추출물 3중량부를 첨가하여 교반하여 혼합용액을 제조한 다음 나이프 롤 코팅 방식을 이용하여 도 1b형태로 약물함유층의 면적이 전체 면적의 30%이고 두께가 0.2mm인 약물함유층이 형성된 폴리우레탄 폼 드레싱재를 제조하였다.(4) 100 parts by weight of deionized water (DIW), 2 parts by weight of sodium alginate, 3 parts by weight of sodium fucidinate, and 3 parts by weight of centalasiatica extract were added and stirred to prepare a mixed solution, using a knife roll coating method. In the form of Figure 1b, a polyurethane foam dressing material having a drug containing layer having an area of 30% of the total area and a thickness of 0.2 mm was prepared.

제조된 폴리우레탄 폼 드레싱재의 물성을 다음에 예시된 방법에 의하여 측정하였으며, 측정된 실험 결과를 하기 표 3에 나타내었다.Physical properties of the prepared polyurethane foam dressing material were measured by the method exemplified below, and the measured experimental results are shown in Table 3 below.

실험방법Experiment method

① 기계적 물성(인장강도, 신장율)① Mechanical Properties (tensile strength, elongation)

만능시험기(Universial Test Machine, Instron)를 이용하여 로드셀(Load Cell) 50N, 시편의 폭은 20mm, 시편의 길이(Gauge Length)는 30mm, 크로스헤드의 속도(Cross Head Speed)는 100mm/min로 하여 측정하였다.Using a universal test machine (Instron), the load cell (Load cell) 50N, the width of the specimen 20mm, the length of the specimen (Gauge Length) 30mm, the cross head speed (100mm / min) Measured.

② 흡수도(%)② Absorbance (%)

드레싱재를 5cm×5cm의 크기로 취하여 상온에서 24시간 동안 방치한 후 초기무게(A)를 측정하고 37℃ 증류수에 24시간 동안 함침 보관한 후 꺼내어 표면의 물기를 닦아낸 후 무게(B)를 측정하였다. 최종적으로 다음 식을 이용하여 계산하였다.Take the dressing material in the size of 5cm × 5cm and leave it at room temperature for 24 hours, measure the initial weight (A), impregnate and store it in 37 ℃ distilled water for 24 hours, take it out, wipe the water off the surface, and then weigh the weight (B). Measured. Finally, the following equation was used.

흡수도(%) = (B-A)/A × 100Absorbance (%) = (B-A) / A × 100

③ 투습도③ moisture permeability

항온항습기를 이용하여 ASTM E 96-94(Desiccant Method)에 의거하여 측정하였으며, 이때 항온항습기의 온도는 37℃로 하였고 상대 습도는 80%로 하였다. The thermohygrostat was measured according to ASTM E 96-94 (Desiccant Method), wherein the thermohygrostat was 37 ° C and the relative humidity was 80%.

④ 모폴로지(Morphology)④ Morphology

주사전자현미경을 사용하여 본 발명의 폴리우레탄 폼 드레싱재의 포아(pore) 모양과 크기 및 필름층의 두께를 측정하였다.The pore shape and size of the polyurethane foam dressing material of the present invention and the thickness of the film layer were measured using a scanning electron microscope.

⑤ 창상 치유 효과의 측정⑤ Measurement of wound healing effect

생후 6∼8주경의 체중 250∼300g 레트를 사용하여 실험하였다. 레트는 램부탈로 복강마취 시켰다. 기관 내 삽관이나 산소의 공급은 별도로 하지 않고 자발적으로 실내공기를 호흡하도록 하였다. 옆구리 등 부위를 삭모하고 제모기로 털을 완전히 제거한 후 수술부위를 포비돈 및 알코올로 소독하였으며 가능한 한 무균적 수술을 시행하였다. 등 부위에 80π㎟의 피부 결손을 만든 후 창상 부위를 생리식염수로 세척하고 마른 거즈로 닦은 후 창상부위보다 약 1cm 넓게 드레싱재를 부착시키고 그 위에 거즈 2장을 덮어 주었으며 드레싱재가 탈락되는 것을 방지하기 위하여 몸통에 탄력붕대로 가볍게 고정을 하였다. 드레싱 후 3, 6, 9, 12, 15일째 드레싱 교환을 하였으며 시간경과에 따른 피부결손 부위의 상피화 형성의 정도 및 드레싱 교환시 신생조직의 탈리 현상, 광학 현미경을 이용한 조직 생검을 실시하여 창상치유 효과를 측정하였다.Experiments were performed using 250-300 g rats at 6-8 weeks of age. Lett was anesthetized with rambutal. Intra-tracheal intubation and oxygen supply were allowed to spontaneously breathe indoor air. The flanks were cut and the hair was completely removed with an epilator. The surgical site was disinfected with povidone and alcohol, and aseptic surgery was performed. After making 80π㎡ of skin defect on the back, wash the wound with physiological saline and wipe it with dry gauze, attach the dressing material about 1cm wider than the wound, cover 2 gauze on it and prevent the dressing from falling off. In order to fix the body lightly with an elastic bandage. The dressing was changed 3, 6, 9, 12, and 15 days after dressing. The degree of epithelialization of the skin defect area over time, the detachment of new tissue during dressing change, and the tissue biopsy using optical microscope were used for wound healing. Was measured.

제조예Production Example 2 2

(1) 폴리우레탄 폼 드레싱재는 상기 합성예 1에서 제조한 폴리우레탄 프리폴리머 100 중량부, 탈이온수(DIW) 80 중량부, 보습제로 글리세린 20 중량부, 계면활성제로 F-68(바스프사) 2 중량부를 첨가하여 3,000RPM으로 10초 동안 교반한 후에 실리콘 이형지(율촌화학사)에 도포하고 2.2mm 두께게이지를 이용하여 코팅하였다. (1) Polyurethane foam dressing material is 100 parts by weight of the polyurethane prepolymer prepared in Synthesis Example 1, 80 parts by weight of DI water, 20 parts by weight of glycerin as a moisturizer, 2 parts by weight of F-68 (BASF) as a surfactant After the addition, the mixture was stirred at 3,000 RPM for 10 seconds, and then applied to a silicone release paper (Yulchon Chemical Co., Ltd.) and coated using a 2.2 mm thick gauge.

(2) 상기와 같이 코팅한 후 1분이 경과 한 뒤에 상기 투습방수성 폴리우레탄 필름 제조예에서 제조한 30㎛ 두께의 필름에 2.2mm두께 갭(Gap)을 주고 합지(Laminating)한 후 바로 100℃ 열풍건조기에서 1분 동안 건조시켰다.(2) After 1 minute of coating as described above, give a 30 mm thick film prepared in the moisture-permeable water-proof polyurethane film manufacturing example and give a 2.2 mm thickness gap and laminating it immediately. Dry in the dryer for 1 minute.

(3) 건조시킨 후 투습방수성의 폴리우레탄 필름이 형성된 무광이형지를 박리하고 70℃ 열풍건조기에서 24시간 동안 숙성시킨 후 폼층에 접한 이형지를 박리하여 폴리우레탄 폼 드레싱재의 두께가 2mm이고, 투습방수성의 외측 필름층이 30㎛인 제품을 제조하였다. (3) After drying, peel off the matte release paper on which the moisture-permeable waterproof polyurethane film was formed, and aged for 24 hours in a 70 ° C. hot air dryer, followed by peeling off the release paper in contact with the foam layer, and the thickness of the polyurethane foam dressing material was 2 mm. The product whose outer film layer was 30 micrometers was produced.

(4) 탈이온수(DIW) 100 중량부에, 소듐알지네이트 2 중량부, 후시딘산 나트륨 3 중량부, 센탈라아시아티카 추출물 3 중량부를 첨가하여 교반하여 혼합용액을 제조한 다음 나이프 롤 코팅 방식을 이용하여 도 1b의 형태로 약물함유층의 면적이 전체 면적의 50%이고 두께가 0.2mm인 약물함유층이 형성된 폴리우레탄 폼 드레싱재를 제조하였다.(4) To 100 parts by weight of DI water, 2 parts by weight of sodium alginate, 3 parts by weight of sodium fucidinate, and 3 parts by weight of centalasiatica extract were added to stir to prepare a mixed solution, followed by knife roll coating. To prepare a polyurethane foam dressing material in the form of a drug containing layer having a drug containing layer of 50% of the total area and a thickness of 0.2mm in the form of Figure 1b.

제조된 폴리우레탄 폼 드레싱재의 물성을 상기 제조예 1에 예시된 방법에 의하여 측정하였으며, 측정된 실험 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The physical properties of the prepared polyurethane foam dressing material were measured by the method illustrated in Preparation Example 1, and the measured experimental results are shown in Table 3 below.

제조예Production Example 3 3

(1) 폴리우레탄 폼 드레싱재는 상기 합성예 1에서 제조한 폴리우레탄 프리폴리머 100 중량부, 탈이온수(DIW) 80 중량부, 보습제로 글리세린 20 중량부, 계면활성제로 F-68(바스프사) 2 중량부를 첨가하여 3,000RPM으로 10초 동안 교반한 후에 실리콘 이형지(율촌화학사)에 도포하고 2.2mm 두께게이지를 이용하여 코팅하였다. (1) Polyurethane foam dressing material is 100 parts by weight of the polyurethane prepolymer prepared in Synthesis Example 1, 80 parts by weight of DI water, 20 parts by weight of glycerin as a moisturizer, 2 parts by weight of F-68 (BASF) as a surfactant After the addition, the mixture was stirred at 3,000 RPM for 10 seconds, and then applied to a silicone release paper (Yulchon Chemical Co., Ltd.) and coated using a 2.2 mm thick gauge.

(2) 상기와 같이 코팅한 후 1분이 경과 한 뒤에 상기 투습방수성 폴리우레탄 필름 제조예에서 제조한 30㎛ 두께의 필름에 2.2mm두께 갭(Gap)을 주고 합지(Laminating)한 후 바로 100℃ 열풍건조기에서 1분 동안 건조시켰다.(2) After 1 minute of coating as described above, give a 30 mm thick film prepared in the moisture-permeable water-proof polyurethane film manufacturing example and give a 2.2 mm thickness gap and laminating it immediately. Dry in the dryer for 1 minute.

(3) 건조시킨 후 투습방수성의 폴리우레탄 필름이 형성된 무광이형지를 박리하고 70℃ 열풍건조기에서 24시간 동안 숙성시킨 후 폼층에 접한 이형지를 박리하여 폴리우레탄 폼 드레싱재의 두께가 2mm이고, 투습방수성의 외측 필름층이 30㎛인 제품을 제조하였다. (3) After drying, peel off the matte release paper on which the moisture-permeable waterproof polyurethane film was formed, and aged for 24 hours in a 70 ° C. hot air dryer, followed by peeling off the release paper in contact with the foam layer, and the thickness of the polyurethane foam dressing material was 2 mm. The product whose outer film layer was 30 micrometers was produced.

(4) 탈이온수(DIW) 100 중량부에, 소듐알지네이트 2 중량부, 후시딘산 나트륨 3 중량부, 센탈라아시아티카 추출물 3 중량부를 첨가하여 교반하여 혼합용액을 제조한 다음 나이프 롤 코팅 방식을 이용하여 도 1b의 형태로 약물함유층의 면적이 전체 면적의 80%이고 두께가 0.2mm인 약물함유층이 형성된 폴리우레탄 폼 드레싱재를 제조하였다.(4) To 100 parts by weight of DI water, 2 parts by weight of sodium alginate, 3 parts by weight of sodium fucidinate, and 3 parts by weight of centalasiatica extract were added to stir to prepare a mixed solution, followed by knife roll coating. To prepare a polyurethane foam dressing material in the form of a drug containing layer having a drug containing layer of 80% of the total area and a thickness of 0.2mm in the form of Figure 1b.

제조된 폴리우레탄 폼 드레싱재의 물성을 상기 제조예 1에 예시된 방법에 의하여 측정하였으며, 측정된 실험 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The physical properties of the prepared polyurethane foam dressing material were measured by the method illustrated in Preparation Example 1, and the measured experimental results are shown in Table 3 below.

제조예Production Example 4 4

(1) 폴리우레탄 폼 드레싱재는 상기 합성예 1에서 제조한 폴리우레탄 프리폴리머 100 중량부, 탈이온수(DIW) 80 중량부, 보습제로 글리세린 20 중량부, 계면활성제로 F-68(바스프사) 2 중량부를 첨가하여 3,000RPM으로 10초 동안 교반한 후에 실리콘 이형지(율촌화학사)에 도포하고 2.2mm 두께게이지를 이용하여 코팅하였다. (1) Polyurethane foam dressing material is 100 parts by weight of the polyurethane prepolymer prepared in Synthesis Example 1, 80 parts by weight of DI water, 20 parts by weight of glycerin as a moisturizer, 2 parts by weight of F-68 (BASF) as a surfactant After the addition, the mixture was stirred at 3,000 RPM for 10 seconds, and then applied to a silicone release paper (Yulchon Chemical Co., Ltd.) and coated using a 2.2 mm thick gauge.

(2) 상기와 같이 코팅한 후 1분이 경과 한 뒤에 상기 투습방수성 폴리우레탄 필름 제조예에서 제조한 30㎛ 두께의 필름에 2.2mm두께 갭(Gap)을 주고 합지(Laminating)한 후 바로 100℃ 열풍건조기에서 1분 동안 건조시켰다.(2) After 1 minute of coating as described above, give a 30 mm thick film prepared in the moisture-permeable water-proof polyurethane film manufacturing example and give a 2.2 mm thickness gap and laminating it immediately. Dry in the dryer for 1 minute.

(3) 건조시킨 후 투습방수성의 폴리우레탄 필름이 형성된 무광이형지를 박리하고 70℃ 열풍건조기에서 24시간 동안 숙성시킨 후 폼층에 접한 이형지를 박리하여 폴리우레탄 폼 드레싱재의 두께가 2mm이고, 투습방수성의 외측 필름층이 30㎛인 제품을 제조하였다. (3) After drying, peel off the matte release paper on which the moisture-permeable waterproof polyurethane film was formed, and aged for 24 hours in a 70 ° C. hot air dryer, followed by peeling off the release paper in contact with the foam layer, and the thickness of the polyurethane foam dressing material was 2 mm. The product whose outer film layer was 30 micrometers was produced.

(4) 탈이온수(DIW) 100 중량부에, 소듐알지네이트 2 중량부, 후시딘산 나트륨 3 중량부, 센탈라아시아티카 추출물 3 중량부를 첨가하여 교반하여 혼합용액을 제조한 다음 나이프 롤 코팅 방식을 이용하여 도 1b의 형태로 약물함유층의 면적이 전체 면적의 90%이고 두께가 0.2mm인 약물함유층이 형성된 폴리우레탄 폼 드레싱재를 제조하였다.(4) To 100 parts by weight of DI water, 2 parts by weight of sodium alginate, 3 parts by weight of sodium fucidinate, and 3 parts by weight of centalasiatica extract were added to stir to prepare a mixed solution, followed by knife roll coating. 1b, a polyurethane foam dressing material having a drug containing layer having a thickness of 90% of the total area and a thickness of 0.2 mm was formed in the form of FIG.

제조된 폴리우레탄 폼 드레싱재의 물성을 상기 제조예 1에 예시된 방법에 의하여 측정하였으며, 측정된 실험 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The physical properties of the prepared polyurethane foam dressing material were measured by the method illustrated in Preparation Example 1, and the measured experimental results are shown in Table 3 below.

비교제조예Comparative Production Example 1 One

(1) 폴리우레탄 폼 드레싱재는 상기 합성예 1에서 제조한 폴리우레탄 프리폴리머 100 중량부에, 탈이온수(DIW) 80 중량부, 보습제로 글리세린 20 중량부, 계면활성제로 F-68(바스프사) 2 중량부, 후시딘산 나트륨 3 중량부, 센탈라아시아티카 추출물 3 중량부를 첨가하여 3,000RPM으로 10초 동안 교반한 후에 실리콘 이형지(율촌화학사)에 도포하고 2.2mm 두께게이지를 이용하여 코팅하였다. (1) Polyurethane foam dressing material is 100 parts by weight of the polyurethane prepolymer prepared in Synthesis Example 1, 80 parts by weight of deionized water (DIW), 20 parts by weight of glycerin as a moisturizing agent, F-68 (BASF) 2 as a surfactant By weight, 3 parts by weight of sodium fucidinate, 3 parts by weight of Centala asiatica extract was added and stirred at 3,000 RPM for 10 seconds, and then applied to a silicone release paper (Yulchon Chemical Co., Ltd.) and coated using a 2.2 mm thick gauge.

(2) 상기와 같이 코팅한 후 1분이 경과 한 뒤에 상기 투습방수성 폴리우레탄 필름 제조예에서 제조한 30㎛ 두께의 필름에 2.2mm두께 갭(Gap)을 주고 합지(Laminating)한 후 바로 100℃ 열풍건조기에서 1분 동안 건조시켰다.(2) After 1 minute of coating as described above, give a 30 mm thick film prepared in the moisture-permeable water-proof polyurethane film manufacturing example and give a 2.2 mm thickness gap and laminating it immediately. Dry in the dryer for 1 minute.

(3) 건조시킨 후 투습방수성의 폴리우레탄 필름이 형성된 무광이형지를 박리하고 70℃ 열풍건조기에서 24시간 동안 숙성시켜 폴리우레탄 폼 드레싱재의 두께가 2mm이고, 투습방수성의 외측 필름층이 30㎛인 제품을 제조하였다.(3) After drying, the matte release paper with the moisture-permeable polyurethane film formed was peeled off and aged in a 70 ° C. hot air dryer for 24 hours, and the polyurethane foam dressing material had a thickness of 2 mm and the moisture-repellent waterproof outer film layer was 30 μm. Was prepared.

제조된 폴리우레탄 폼 드레싱재의 물성을 상기 제조예 1에 예시된 방법에 의하여 측정하였으며, 측정된 실험 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The physical properties of the prepared polyurethane foam dressing material were measured by the method illustrated in Preparation Example 1, and the measured experimental results are shown in Table 3 below.

비교제조예Comparative Production Example 2 2

(1) 폴리우레탄 폼 드레싱재는 상기 합성예 1에서 제조한 폴리우레탄 프리폴리머 100 중량부, 탈이온수(DIW) 80 중량부, 계면활성제로 F-68(바스프사) 2 중량부, 보습제로 글리세린 20 중량부를 첨가하여 3,000RPM으로 10초 동안 교반한 후에 실리콘 이형지(율촌화학사)에 도포하고 2.2mm 두께게이지를 이용하여 코팅하였다. (1) The polyurethane foam dressing material is 100 parts by weight of the polyurethane prepolymer prepared in Synthesis Example 1, 80 parts by weight of DI water, 2 parts by weight of F-68 (BASF) as a surfactant, 20 parts by weight of glycerin as a moisturizer. After the addition, the mixture was stirred at 3,000 RPM for 10 seconds, and then applied to a silicone release paper (Yulchon Chemical Co., Ltd.) and coated using a 2.2 mm thick gauge.

(2) 상기와 같이 코팅한 후 1분이 경과 한 뒤에 상기 투습방수성 폴리우레탄 필름 제조예에서 제조한 30㎛ 두께의 필름에 2.2mm두께 갭(Gap)을 주고 합지(Laminating)한 후 바로 100℃ 열풍건조기에서 1분 동안 건조시켰다.(2) After 1 minute of coating as described above, give a 30 mm thick film prepared in the moisture-permeable water-proof polyurethane film manufacturing example and give a 2.2 mm thickness gap and laminating it immediately. Dry in the dryer for 1 minute.

(3) 건조시킨 후 투습방수성의 폴리우레탄 필름이 형성된 무광이형지를 박리하고 70℃ 열풍건조기에서 24시간 동안 숙성시킨 후 폼층에 접한 이형지를 박리하여 폴리우레탄 폼 드레싱재의 두께가 2mm이고, 투습방수성의 외측 필름층이 30㎛인 제품을 제조하였다. (3) After drying, peel off the matte release paper on which the moisture-permeable waterproof polyurethane film was formed, and aged for 24 hours in a 70 ° C. hot air dryer, followed by peeling off the release paper in contact with the foam layer, and the thickness of the polyurethane foam dressing material was 2 mm. The product whose outer film layer was 30 micrometers was produced.

(4) 탈이온수(DIW) 100 중량부에, 소듐알지네이트 2 중량부, 후시딘산 나트륨 3 중량부, 센탈라아시아티카 추출물 3 중량부를 첨가하여 교반하여 혼합약물용액을 제조한 다음 나이프 롤 코팅 방식을 이용하여 도 1b형태로, 상기 (3)에서 제조된 폴리우레탄 폼 드레싱재의 폼층에 폼층 전체 면적의 10%이고 두께가 0.2mm인 약물함유층을 형성시켰다.(4) To 100 parts by weight of deionized water (DIW), 2 parts by weight of sodium alginate, 3 parts by weight of sodium fucidinate, and 3 parts by weight of centalasiatica extract were added to prepare a mixed drug solution, followed by knife roll coating. In the form of Figure 1b, in the foam layer of the polyurethane foam dressing material prepared in the above (3) to form a drug containing layer 10% of the total area of the foam layer and 0.2mm in thickness.

제조된 폴리우레탄 폼 드레싱재의 물성을 상기 제조예 1에 예시된 방법에 의하여 측정하였으며, 측정된 실험 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The physical properties of the prepared polyurethane foam dressing material were measured by the method illustrated in Preparation Example 1, and the measured experimental results are shown in Table 3 below.

비교제조예Comparative Production Example 3 3

(1) 폴리우레탄 폼 드레싱재는 상기 합성예 1에서 제조한 폴리우레탄 프리폴리머 100 중량부, 탈이온수(DIW) 80 중량부, 보습제로 글리세린 20 중량부, 계면활성제로 F-68(바스프사) 2 중량부를 첨가하여 3,000RPM으로 10초 동안 교반한 후에 실리콘 이형지(율촌화학사)에 도포하고 2.2mm 두께게이지를 이용하여 코팅하였다. (1) Polyurethane foam dressing material is 100 parts by weight of the polyurethane prepolymer prepared in Synthesis Example 1, 80 parts by weight of DI water, 20 parts by weight of glycerin as a moisturizer, 2 parts by weight of F-68 (BASF) as a surfactant After the addition, the mixture was stirred at 3,000 RPM for 10 seconds, and then applied to a silicone release paper (Yulchon Chemical Co., Ltd.) and coated using a 2.2 mm thick gauge.

(2) 상기와 같이 코팅한 후 1분이 경과 한 뒤에 투습방수성 폴리우레탄 필름 제조예에서 제조한 30㎛ 두께의 필름을 2.2mm두께 갭(Gap)을 주고 합지(Laminating)한 후 바로 100℃ 열풍건조기에서 1분 동안 건조시켰다.(2) After 1 minute of coating as described above, a 30 μm thick film prepared in the moisture-permeable water-resistant polyurethane film manufacturing example was given a 2.2 mm thickness gap and laminated, followed by a 100 ° C. hot air dryer. Dried for 1 min.

(3) 건조시킨 후 투습방수성의 폴리우레탄 필름이 형성된 무광이형지를 박리하고 70℃ 열풍건조기에서 24시간 동안 숙성시킨 후 폼층에 접한 이형지를 박리하여 폴리우레탄 폼 드레싱재의 두께가 2mm이고, 투습방수성의 외측 필름층이 30㎛인 제품을 제조하였다. (3) After drying, peel off the matte release paper on which the moisture-permeable waterproof polyurethane film was formed, and aged for 24 hours in a 70 ° C. hot air dryer, followed by peeling off the release paper in contact with the foam layer, and the thickness of the polyurethane foam dressing material was 2 mm. The product whose outer film layer was 30 micrometers was produced.

(4) 탈이온수(DIW) 100 중량부에, 소듐알지네이트 2 중량부, 후시딘산 나트륨 3 중량부, 센탈라아시아티카 추출물 3 중량부를 첨가하여 교반하여 혼합용액을 제조한 다음 실리콘으로 처리된 이형지 위에 도포를 하고 코팅게이지를 이용하여 코팅을 한 다음 폴리우레탄 드레싱재를 합지하여 열풍건조기에서 건조한 다음 약물함유층의 면적이 전체 면적의 100%이고 두께가 0.2mm인 약물함유층이 형성된 폴리우레탄 폼 드레싱재를 제조하였다.(4) To 100 parts by weight of deionized water (DIW), 2 parts by weight of sodium alginate, 3 parts by weight of sodium fucidinate, and 3 parts by weight of centalasiatica extract were added to prepare a mixed solution, followed by stirring on a release paper treated with silicone. After coating and coating using the coating gauge, the polyurethane dressing material is laminated and dried in a hot air dryer, and then the polyurethane foam dressing material is formed with a drug containing layer having a thickness of 100% of the total area and a thickness of 0.2 mm. Prepared.

제조된 폴리우레탄 폼 드레싱재의 물성을 상기 제조예 1에 예시된 방법에 의하여 측정하였으며, 측정된 실험 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The physical properties of the prepared polyurethane foam dressing material were measured by the method illustrated in Preparation Example 1, and the measured experimental results are shown in Table 3 below.

비교예Comparative example 1 One

물성비교를 위해 시판중인 메디폼™(일동제약사)을 실험에 사용하였다. 물성은 제조예 1에 예시된 방법에 의해 측정하였으며 결과를 하기 표 6에 나타내었다.Commercially available Mediform ™ (Ildong Pharmaceutical Co., Ltd.) was used in the experiment for physical property comparison. Physical properties were measured by the method illustrated in Preparation Example 1, and the results are shown in Table 6 below.

비교예Comparative example 2 2

물성비교를 위해 폴리멤™(신신제약사)을 실험에 사용하였다. 물성은 제조예 1에 예시된 방법에 의해 측정하였으며 결과를 하기 표 6에 나타내었다.Polymem ™ (Shinshin Pharmaceutical Co., Ltd.) was used in the experiment for physical property comparison. Physical properties were measured by the method illustrated in Preparation Example 1, and the results are shown in Table 6 below.

비교예Comparative example 3 3

물성비교를 위해 시판중인 케어폼™(한미약품사)을 실험에 사용하였다. 물성은 제조예 1에 예시된 방법에 의해 측정하였으며 결과를 하기 표 6에 나타내었다.Commercially available Care Foam ™ (Hanmi Pharm.) Was used for the comparison of properties. Physical properties were measured by the method illustrated in Preparation Example 1, and the results are shown in Table 6 below.

Figure 112006034904112-pat00003
Figure 112006034904112-pat00003

* : 조건=37℃, 80%RH*: Condition = 37 ° C, 80% RH

** : 기존 제품**: Existing Product

E : Excellent G : Good F : Fair P : PoorE: Excellent G: Good F: Fair P: Poor

표 3에서 알 수 있듯이, 약물함유층의 면적이 30∼90%일 때가 창상 치유 효과가 우수한 것으로 나타났다. 비교제조예 3은 약물함유층이 전체를 덮고 있어서 드레싱 교환시 삼출물 흡수를 방해하고 항균제가 창상면에 많이 닿게 되어 상처치유가 다른 것과 비교할 때 느린 편이였다. 또한 비교제조예 1, 2는 삼출물 흡수 속도는 우수하였으나 다른 제조예에 비하여 창상의 치유 속도가 좋지 못했다. 특히 제조예 2, 3의 경우는 재상피화와 창상 수축이 매우 우수했으며, 상처 치유 속도도 다른 제조예나 비교제조예 및 비교예와 비교하여 우수하였다.As can be seen from Table 3, when the area of the drug-containing layer is 30 to 90%, the wound healing effect is excellent. In Comparative Preparation Example 3, the drug-containing layer covered the whole, which prevented the exudation of the exudates during the dressing exchange, and the antimicrobial agent was in contact with the wound surface. In addition, Comparative Preparation Examples 1 and 2 were excellent in the rate of exudate absorption, but the healing rate of the wound was not as good as in the other Preparation Examples. Particularly, in Preparation Examples 2 and 3, re-epithelialization and wound shrinkage were very excellent, and the wound healing rate was also superior to other Preparation Examples, Comparative Preparation Examples, and Comparative Examples.

비교제조예Comparative Production Example 4∼6 4 to 6

(1) 폴리우레탄 폼 드레싱재는 상기 합성예 1에서 제조한 폴리우레탄 프리폴리머 100 중량부에, 탈이온수(DIW) 80 중량부, 보습제로 글리세린 20 중량부, 계면활성제로 F-68(바스프사) 2 중량부, 실버설파디아진을 아래와 같이 첨가하여 3,000RPM으로 10초 동안 교반한 후에 실리콘 이형지(율촌화학사)에 도포하고 2.2mm 두께게이지를 이용하여 코팅하였다. (1) Polyurethane foam dressing material is 100 parts by weight of the polyurethane prepolymer prepared in Synthesis Example 1, 80 parts by weight of deionized water (DIW), 20 parts by weight of glycerin as a moisturizing agent, F-68 (BASF) 2 as a surfactant By weight, silver sulfadiazine was added as follows, stirred for 10 seconds at 3,000 RPM, and then applied to a silicone release paper (Yulchon Chemical Co., Ltd.) and coated using a 2.2 mm thick gauge.

비교실시예 4(샘플 1) : 실버설파디아진 10㎍/㎠Comparative Example 4 (Sample 1): Silver sulfadiazine 10 μg / cm 2

비교실시예 5(샘플 2) : 실버설파디아진 30㎍/㎠Comparative Example 5 (Sample 2): Silver sulfadiazine 30 μg / cm 2

비교실시예 6(샘플 3): 실버설파디아진 60㎍/㎠Comparative Example 6 (Sample 3): Silver sulfadiazine 60 μg / cm 2

(2) 상기와 같이 코팅한 후 1분이 경과 한 뒤에 상기 투습방수성 폴리우레탄 필름 제조예에서 제조한 30㎛ 두께의 필름에 2.2mm두께 갭(Gap)을 주고 합지(Laminating)한 후 바로 100℃ 열풍건조기에서 1분 동안 건조시켰다.(2) After 1 minute of coating as described above, give a 30 mm thick film prepared in the moisture-permeable water-proof polyurethane film manufacturing example and give a 2.2 mm thickness gap and laminating it immediately. Dry in the dryer for 1 minute.

(3) 건조시킨 후 투습방수성의 폴리우레탄 필름이 형성된 무광이형지를 박리하고 70℃ 열풍건조기에서 24시간 동안 숙성시켜 폴리우레탄 폼 드레싱재의 두께가 2mm이고, 투습방수성의 외측 필름층이 30㎛인 제품을 제조하였다.(3) After drying, the matte release paper with the moisture-permeable polyurethane film formed was peeled off and aged in a 70 ° C. hot air dryer for 24 hours, and the polyurethane foam dressing material had a thickness of 2 mm and the moisture-repellent waterproof outer film layer was 30 μm. Was prepared.

제조된 폴리우레탄 폼 드레싱재에 함유된 약물의 방출속도 및 방출량을 알아보는 약물방출시험을 하였다. 실험은 하기에 제시한 실험방법으로 진행하여 48시간 동안 약물 방출 거동을 조사하였으며, 그 결과를 표 4와 도 3에 나타내었다.The drug release test was performed to find the release rate and release amount of the drug contained in the prepared polyurethane foam dressing material. The experiment proceeded to the experimental method presented below to investigate the drug release behavior for 48 hours, the results are shown in Table 4 and FIG.

실험방법Experiment method

(1) 최대 흡수파장 구하기(1) Finding Maximum Absorption Wavelength

pH7.4 인산완충용액에 실버설파디아진을 첨가시켜 0.2mg/㎖의 농도로 제조한 용액으로 UV Spectrometer(Jasco, V-550)를 이용하여 200∼1,000㎚에서 흡수 스펙트럼을 구한 후 최대 흡수 피크(254㎚)를 구한다.A solution prepared at the concentration of 0.2mg / ml by adding silver sulfadiazine to the pH7.4 phosphate buffer solution. Using the UV Spectrometer (Jasco, V-550), the absorption spectrum was obtained at 200∼1,000nm and the maximum absorption peak (254 nm) is obtained.

(2) 정량곡선 구하기(2) Find the quantitative curve

증류수에 대하여 실버설파디아진을 0.01, 0.05, 0.1, 0.25, 0.5, 1.0㎎/㎖의 농도로 제조한 다음 254nm에서 정량곡선을 그린 후에 기울기(B)와 절편(Y)을 구한다. 각각의 샘플에 대하여 행한다.Silver sulfadiazine was prepared in distilled water at a concentration of 0.01, 0.05, 0.1, 0.25, 0.5, 1.0 mg / ml, and then the slope (B) and the section (Y) were obtained after drawing a quantitative curve at 254 nm. It is performed for each sample.

Conc = B × ABS + YConc = B × ABS + Y

(3) 실험(3) experiment

실버설파디아진을 함유하는 폴리우레탄 폼 드레싱재를 2cm × 2cm 크기로 하여 쉐이킹인규베이터(Shaking Incubator, DA-SI-LL, 동아과학) 안에서, 37± 5℃, 100RPM의 조건을 유지하면서 약물방출 시험을 진행하였다. 각 시편을 일정한 시간 간격으로 마이크로실린지를 이용하여 방출액 3㎖을 채취하였으며, 방출액의 싱크컨디션(Sink Condition)을 유지하기 위하여 샘플 채취 후 같은 온도의 방출액을 동량 보충하였다. 채취한 샘플의 농도는 UV Spectrometer를 이용하여 254㎚에서 검출하고 폴리우레탄 폼 드레싱재에 함유된 전체량에 대하여 방출된 량(㎍/㎠)으로 그래프로 나타냈다. 결과는 표 4와 도 3에 나타내었다.Release the polyurethane foam dressing containing silver sulfadiazine into 2cm × 2cm size and release the drug while maintaining the condition of 37 ± 5 ℃ and 100RPM in the shaking incubator (DA-SI-LL, Dong-A Science). The test was conducted. Each specimen was sampled using a micro syringe at a predetermined time interval 3ml, and the same temperature was added to the same temperature after sampling to maintain the sink condition (Sink Condition). The concentration of the sample taken was detected at 254 nm using a UV spectrometer and graphically expressed as the amount released (μg / cm 2) relative to the total amount contained in the polyurethane foam dressing material. The results are shown in Table 4 and FIG.

제조예Production Example 5∼7 5 to 7

(1) 폴리우레탄 폼 드레싱재는 상기 합성예 1에서 제조한 폴리우레탄 프리폴리머 100 중량부, 탈이온수(DIW) 80 중량부, 계면활성제로 F-68(바스프사) 2 중량부, 보습제로 글리세린 20 중량부를 첨가하여 3,000 RPM으로 10초 동안 교반한 후에 실리콘 이형지(율촌화학사)에 도포하고 2.2mm 두께게이지를 이용하여 코팅하였다. (1) The polyurethane foam dressing material is 100 parts by weight of the polyurethane prepolymer prepared in Synthesis Example 1, 80 parts by weight of DI water, 2 parts by weight of F-68 (BASF) as a surfactant, 20 parts by weight of glycerin as a moisturizer. After the addition, the mixture was stirred at 3,000 RPM for 10 seconds, and then applied to a silicone release paper (Yulchon Chemical Co., Ltd.) and coated using a 2.2 mm thick gauge.

(2) 상기와 같이 코팅한 후 1분이 경과 한 뒤에 상기 투습방수성 폴리우레탄 필름 제조예에서 제조한 30㎛ 두께의 필름에 2.2mm두께 갭(Gap)을 주고 합지(Laminating)한 후 바로 100℃ 열풍건조기에서 1분 동안 건조시켰다.(2) After 1 minute of coating as described above, give a 30 mm thick film prepared in the moisture-permeable water-proof polyurethane film manufacturing example and give a 2.2 mm thickness gap and laminating it immediately. Dry in the dryer for 1 minute.

(3) 건조시킨 후 투습방수성의 폴리우레탄 필름이 형성된 무광이형지를 박리하고 70℃ 열풍건조기에서 24시간 동안 숙성시켜 폴리우레탄 폼 드레싱재의 두께가 2mm이고, 투습방수성의 외측 필름층이 30㎛인 제품을 제조하였다. (3) After drying, the matte release paper with the moisture-permeable polyurethane film formed was peeled off and aged in a 70 ° C. hot air dryer for 24 hours, and the polyurethane foam dressing material had a thickness of 2 mm and the moisture-repellent waterproof outer film layer was 30 μm. Was prepared.

(4) 탈이온수(DIW) 100 중량부에, 소듐알지네이트 2 중량부, 실버설파디아진을 아래와 같이 첨가, 교반하여 혼합약물용액을 제조한 다음 나이프 롤 코팅 방식을 이용하여 도 1b형태로, 상기 (3)에서 제조된 폴리우레탄 폼 드레싱재의 폼층에 폼층 전체 면적의 80%이고 두께가 0.2mm인 약물함유층을 형성시켰다.(4) To 100 parts by weight of deionized water (DIW), 2 parts by weight of sodium alginate and silver sulfadiazine were added and stirred to prepare a mixed drug solution, and then in the form of FIG. 1B using the knife roll coating method. In the foam layer of the polyurethane foam dressing material prepared in (3), a drug containing layer having a thickness of 80% and a thickness of 0.2 mm was formed.

실시예 5(샘플 4) : 실버설파디아진 10㎍/㎠Example 5 (Sample 4): Silver sulfadiazine 10 μg / cm 2

실시예 6(샘플 5) : 실버설파디아진 30㎍/㎠Example 6 (Sample 5): Silver sulfadiazine 30 μg / cm 2

실시예 7(샘플 6) : 실버설파디아진 60㎍/㎠Example 7 (Sample 6): Silver sulfadiazine 60 μg / cm 2

제조된 폴리우레탄 폼 드레싱재에 함유된 약물의 방출속도 및 방출량을 상기 예시된 방법에 의하여 측정하였으며, 측정 결과는 표 4와 도 3에 나타내었다. The release rate and release amount of the drug contained in the prepared polyurethane foam dressing material were measured by the method exemplified above, and the measurement results are shown in Table 4 and FIG. 3.

Figure 112006034904112-pat00004
Figure 112006034904112-pat00004

표 4와 도 3에서 알 수 있듯이, 같은 양의 실버설파디아진을 첨가하였을 때 폴리우레탄 드레싱재의 내부에 첨가하는 제조방법 보다 표면에 코팅하는 제조방법이 약물 방출량에 있어서 더 우수한 것으로 나타났다. 또한 샘플 3, 5를 비교하게 되면 폴리우레탄 드레싱재 내부에 실버설파디아진의 양을 2배로 첨가하여도 그 절반을 드레싱재의 표면에 첨가한 것과 거의 같은 방출량을 보임을 알 수 있다. 이는 폼 구조의 특성상 약물이 우레탄 고분자 내에 고립되어 있는 형태로 존재하게 되어 약물의 방출이 방해받기 때문인 것으로 생각된다. 그리고 샘플 1,4를 비교하게 되면 작은 첨가량 일수록 약물 방출량의 차이는 더욱 커짐을 알 수 있다. 따라서, 종래의 폴리우레탄 드레싱재 내부에 항균제와 같은 상처치유 보조제 약물을 첨가하는 제조방법 보다도 표면에 약물을 코팅하는 새로운 제조방법이 고가의 항균제와 같은 약물을 적게 사용하고도 약물 방출량은 우수하게 제조할 수 있으므로 생산 원가 등을 절감할 수 있고 상처에 원활하게 약물을 전달할 수 있음을 알수 있다.As can be seen in Table 4 and Figure 3, when the same amount of silver sulfadiazine was added, the manufacturing method of coating on the surface was better in the drug release amount than the manufacturing method added to the inside of the polyurethane dressing material. Comparing samples 3 and 5, it can be seen that even though the amount of silver sulfadiazine was added twice in the polyurethane dressing material, the release amount was almost the same as that of adding half of it to the surface of the dressing material. It is believed that this is because the drug is present in an isolated form in the urethane polymer due to the nature of the foam structure, thereby preventing the drug from being released. Comparing samples 1 and 4, the smaller the addition amount, the greater the difference in drug release amount. Therefore, the new manufacturing method of coating the drug on the surface of the polyurethane dressing material, such as the antibacterial agent in addition to the manufacturing method of the drug coating on the surface of the drug production is excellent even if the drug is used less expensive It can be seen that it can reduce the production cost and can deliver the drug smoothly to the wound.

본 발명에서는 종래의 폴리우레탄 폼 드레싱재에 약물을 첨가하는 방식을 개선한 새로운 형태의 약물함유층이 포함된 폴리우레탄 폼 드레싱재를 제공한다. 본 발명의 약물함유층을 갖는 폴리우레탄 폼 드레싱재는 폼층과 분리된 별도의 약물함유층을 통해 약물의 방출이 원활하게 이루어질 수 있어 과량 첨가에 따른 약물의 낭비를 막을 수 있으며, 삼출물의 유무나 양에 관계없이 약물의 방출이 이루어질 수 있어 삼출물이 거의 없는 창상이나 창상의 중 후기에도 상처에 약물을 충분하게 공급할 수 있다. 또한 본 발명의 폴리우레탄 폼 드레싱재 제조방법에서는 약물의 농도, 종류, 창상 치유 효과에 따라 적절하게 약물함유층의 면적과 두께를 달리하여 제조할 수 있으므로, 창상의 조건에 맞는 다양한 형태의 폼 드레싱재의 제조 및 응용이 가능하다.The present invention provides a polyurethane foam dressing material including a new type of drug-containing layer that improves the method of adding a drug to the conventional polyurethane foam dressing material. Polyurethane foam dressing material having a drug-containing layer of the present invention can be smoothly released through a separate drug-containing layer separated from the foam layer can prevent the waste of the drug due to the excessive addition, the relationship with the presence or absence of exudate The release of the drug can be achieved without the need for a sufficient supply of the drug in the wound or in the late stages of the wound, with little or no exudate. In addition, the polyurethane foam dressing material manufacturing method of the present invention can be prepared by varying the area and thickness of the drug-containing layer appropriately according to the concentration, type, wound healing effect of the drug, so that various forms of foam dressing material Manufacturing and application are possible.

Claims (12)

(a) 폴리우레탄 수지 100 중량부에 메틸에틸케톤 20∼70 중량부, 디메틸포름아미드 5∼30 중량부 및 안료 1∼10 중량부를 첨가하여 교반한 다음 기포를 제거하고 이형지에 도포한 후 건조시켜 무공형의 방수성 폴리우레탄 필름층을 얻는 단계; (a) 20 to 70 parts by weight of methyl ethyl ketone, 5 to 30 parts by weight of dimethylformamide, and 1 to 10 parts by weight of pigment are added to 100 parts by weight of polyurethane resin, followed by stirring, removing bubbles and coating on a release paper, followed by drying. Obtaining a non-porous waterproof polyurethane film layer; (b) 폴리우레탄 프리폴리머 100 중량부에, 탈이온수(DIW) 60∼120 중량부, 계면활성제 1∼10 중량부를 고속으로 혼합시킨 발포혼합액을 이형지 위에 0.05∼10mm의 두께로 도포하여 경화되기 전의 택(Tack)성이 있는 겔(Gel) 상태의 폴리우레탄 폼층을 얻는 단계;(b) A foam mixture obtained by mixing 60 to 120 parts by weight of deionized water (DIW) and 1 to 10 parts by weight of surfactant at a high speed to 100 parts by weight of polyurethane prepolymer on a release paper with a thickness of 0.05 to 10 mm before curing. Obtaining a polyurethane foam layer in a gel state having a tack property; (c) 상기 (a)에서 얻은 폴리우레탄 필름층과 상기 (b)에서 얻은 겔(Gel) 상태의 폴리우레탄 폼층을 합지하여 열풍건조하고 상온으로 냉각시킨 다음 폴리우레탄 필름층 및 폼층에 접한 각각의 이형지를 박리하여 폴리우레탄 폼 드레싱재를 얻는 단계; 및(c) The polyurethane film layer obtained in (a) and the polyurethane foam layer in the gel state obtained in (b) are laminated, hot-air dried, cooled to room temperature, and then contacted with the polyurethane film layer and the foam layer. Peeling the release paper to obtain a polyurethane foam dressing material; And (d) 약물을 함유하는 점도 2,000∼4,000cps/25℃의 용액을 상기 (c)에서 얻은 폴리우레탄 폼 드레싱재의 폼층에 도포시켜 약물함유층을 형성시키는 단계를 포함하는 약물함유층을 갖는 폴리우레탄 폼 드레싱재의 제조방법.(d) a polyurethane foam dressing having a drug-containing layer comprising applying a solution containing a drug at a viscosity of 2,000 to 4,000 cps / 25 ° C. to the foam layer of the polyurethane foam dressing material obtained in (c) above to form a drug-containing layer. Method of making ash. 제1항에 있어서, 상기의 약물 함유층은 폼층 면적의 30∼90% 범위 내에서 폼층 위에 형성되는 것을 특징으로 하는 제조방법.The method according to claim 1, wherein the drug-containing layer is formed on the foam layer within a range of 30 to 90% of the foam layer area. 제2항에 있어서, 상기의 약물함유층은 두께가 10㎛∼1mm 범위인 것을 특징으로 하는 제조방법.The method of claim 2, wherein the drug-containing layer has a thickness in the range of 10 μm to 1 mm. 제3항에 있어서, 상기 약물을 함유하는 용액을 나이프 롤 코팅방법으로 폼층에 코팅시켜 약물함유층을 형성하는 것을 특징으로 하는 제조방법.The method according to claim 3, wherein the drug-containing solution is coated on the foam layer by a knife roll coating method to form a drug-containing layer. 제3항에 있어서, 상기 약물을 함유하는 용액은, According to claim 3, The solution containing the drug, (a) 약물 2∼50 중량부; (a) 2 to 50 parts by weight of the drug; (b) 탈이온수(DIW), 메탄올, 에탄올 중에서 선택된 용매 100중량부; (b) 100 parts by weight of a solvent selected from deionized water (DIW), methanol and ethanol; (c) 부형제 20∼40 중량부; 및 (c) 20 to 40 parts by weight of excipients; And (d) 카르복시메틸셀룰로스, 소듐알지네이트, 카라기난 중에서 선택된 점도조절제 1∼10 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법.(d) 1 to 10 parts by weight of a viscosity modifier selected from carboxymethyl cellulose, sodium alginate and carrageenan. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 약물은 티트리 오일(Teatree oil); 고삼 추출물(Sophora Angustifolia Extract); 붓꽃 추출물(Iris Extract); 감초 추출물(Glycyrrhiza Glabra Extract); 자몽(종자) 추출물; 병풀(Centella Asiatica) 추출물; 인도멀구술나무 추출물(Neem Extract); 위치하젤 추출물(Witch Hazel Extract); 마치현 추출물(Portulace Oleracea Extract); 지실 추출물(Ponciri Fructus Extract); 알로에 추출물; 후시딘산 나트륨; 실버설파디아 진; 수크로오스; 솔비톨; 만니톨; 과당; 포도당; 자일리톨; 유당; 맥아당; 말티톨; 트레할로오스; 포비돈 및 바세린으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법.The method of any one of claims 1 to 5, wherein the drug comprises: teatree oil; Sophora Angustifolia Extract; Iris Extract; Glycyrrhiza Glabra Extract; Grapefruit (seed) extract; Centella Asiatica extract; Neem Extract (Neem Extract); Witch Hazel Extract; Portulace Oleracea Extract; Ponciri Fructus Extract; Aloe extracts; Sodium fucidinate; Silver sulfadiazine; Sucrose; Sorbitol; Mannitol; fruit sugar; glucose; Xylitol; Lactose; Maltose; Maltitol; Trehalose; The method of claim 2, characterized in that the selected from the group consisting of povidone and petrolatum. 삭제delete 무공형의 방수성 폴리우레탄 필름으로 이루어진 외측 필름층과; 상기 외측 필름층 위에 형성되고 폴리우레탄 발포 폼으로 이루어지는 폼층과; 상기 폼층 위에 형성되고 상기 폼층을 형성하는 폴리우레탄과 혼합되지 않는 상태로 약물을 함유하는 약물함유층을 포함하며, 상기 약물 함유층은 폼층 면적의 30∼90% 범위 내에서 폼층 위에 형성된 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 폼 드레싱재.An outer film layer made of a non-porous waterproof polyurethane film; A foam layer formed on the outer film layer and made of polyurethane foam; And a drug-containing layer formed on the foam layer and containing the drug in a state in which it is not mixed with the polyurethane forming the foam layer, wherein the drug-containing layer is formed on the foam layer within a range of 30 to 90% of the foam layer area. Urethane foam dressing. 제8항에 있어서, 상기의 약물함유층은 두께가 10㎛∼1mm 범위인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 폼 드레싱재.9. The polyurethane foam dressing material according to claim 8, wherein the drug-containing layer has a thickness in the range of 10 µm to 1 mm. 제8항에 있어서, 상기의 폼층은 직경 1∼50㎛의 미세 개방기공(Open Cell)이 형성된 상처면 접촉층(11)과; 직경 1∼600㎛의 개방기공(Open Cell)이 형성된 내부 흡수층(12)의 2층 구조로 이루어지는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 폼 드레싱재.The method of claim 8, wherein the foam layer is wound surface contact layer (11) formed with fine open pores (Open Cell) of 1 to 50㎛ diameter; A polyurethane foam dressing material, comprising a two-layer structure of an inner absorbent layer 12 having open pores having a diameter of 1 to 600 µm. 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 약물을 함유하는 용액은, The solution according to any one of claims 8 to 10, wherein the solution containing the drug is (a) 약물 2∼50 중량부; (a) 2 to 50 parts by weight of the drug; (b) 탈이온수(DIW), 메탄올, 에탄올 중에서 선택된 용매 100중량부; (b) 100 parts by weight of a solvent selected from deionized water (DIW), methanol and ethanol; (c) 부형제 20∼40 중량부; 및 (c) 20 to 40 parts by weight of excipients; And (d) 카르복시메틸셀룰로스, 소듐알지네이트, 카라기난 중에서 선택된 점도조절제 1∼10 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 폼 드레싱재.(d) 1 to 10 parts by weight of a viscosity modifier selected from carboxymethyl cellulose, sodium alginate and carrageenan. 제11항에 있어서, 상기 약물은 티트리 오일(Teatree oil); 고삼 추출물(Sophora Angustifolia Extract); 붓꽃 추출물(Iris Extract); 감초 추출물(Glycyrrhiza Glabra Extract); 자몽(종자) 추출물; 병풀(Centella Asiatica) 추출물; 인도멀구술나무 추출물(Neem Extract); 위치하젤 추출물(Witch Hazel Extract); 마치현 추출물(Portulace Oleracea Extract); 지실 추출물(Ponciri Fructus Extract); 알로에 추출물; 후시딘산 나트륨; 실버설파디아진; 수크로오스; 솔비톨; 만니톨; 과당; 포도당; 자일리톨; 유당; 맥아당; 말티톨; 트레할로오스; 포비돈 및 바세린으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 폼 드레싱재.The method of claim 11, wherein the drug comprises: teatree oil; Sophora Angustifolia Extract; Iris Extract; Glycyrrhiza Glabra Extract; Grapefruit (seed) extract; Centella Asiatica extract; Neem Extract (Neem Extract); Witch Hazel Extract; Portulace Oleracea Extract; Ponciri Fructus Extract; Aloe extracts; Sodium fucidinate; Silver sulfadiazine; Sucrose; Sorbitol; Mannitol; fruit sugar; glucose; Xylitol; Lactose; Maltose; Maltitol; Trehalose; Polyurethane foam dressing material, characterized in that selected from the group consisting of povidone and petrolatum.
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