KR100643918B1 - 유기 반사 방지막용 고분자 수지 및 유기 반사 방지막조성물, 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 - Google Patents

유기 반사 방지막용 고분자 수지 및 유기 반사 방지막조성물, 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 반도체 소자의 제조공정 중 초미세 패턴 형성 공정에서 웨이퍼 상의 하부막층에서의 반사를 방지할 수 있는 유기 반사 방지막(organic BARC)용 고분자 수지 및 이를 이용한 반사 방지막 조성물에 관한 것이고, 보다 상세하게는 에폭시계 화합물로부터 유래하는 반복단위를 주쇄로서 포함하고 중량 평균 분자량이 1,000∼1,000,000인 것을 특징으로 하는 특정한 유기 반사 방지막용 고분자 수지 및 이를 이용한 유기 반사 방지막 조성물, 및 상기 조성물을 이용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다
본 발명의 유기 반사 방지막용 고분자 수지 및 유기 반사 방지막 조성물을 사용하면, 종래의 포토레지스트를 이용한 패턴 형성과정에서 별도의 공정 변경 없이 기존의 유기(organic) BARC와 동일한 공정을 이용하여 유기 반사 방지막의 장점을 유지하면서 포토레지스트와 BARC 간의 접착력을 향상시켜서 패턴이 쓰러지는 것을 방지할 수 있다.

Description

유기 반사 방지막용 고분자 수지 및 유기 반사 방지막 조성물, 및 이를 이용한 패턴 형성 방법{Polymer resin and composition for organic anti-reflective coating, and method of pattern formation using the same}
도 1a ∼도 1e는 본 발명의 유기 반사 방지막(BARC) 조성물을 이용한 패턴 형성 과정을 나타내는 개략적인 공정 단면도이다.
도 1a는 BARC 조성물을 도포하고 경화시켜서 BARC를 형성한 단계를 나타내는 단면도도이다.
도 1b는 상기 BARC 위에 포토레지스트막을 형성한 단계를 나타내는 단면도이다.
도 1c는 포토레지스트막을 노광하는 단계를 나타내는 단면도도이다.
도 1d는 포토레지스트막을 현상하는 단계를 나타내는 단면도이다.
도 1e는 BARC를 식각하여 BARC 패턴을 형성하는 단계를 나타내는 단면도이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1 : 기판
2 : 반사 방지막
3 : 포토레지스트
4 : 마스크
본 발명은 반도체 소자의 제조공정 중 초미세 패턴 형성 공정에서 웨이퍼 상의 하부막층에서의 반사를 방지할 수 있는 유기(organic) 반사 방지막(Bottom Anti-Reflective Coating, BARC)용 고분자 수지 및 이를 이용한 반사 방지막 조성물에 관한 것이고, 보다 상세하게는 에폭시계 화합물로부터 유래하는 반복단위를 주쇄로서 포함하고 중량 평균 분자량이 1,000∼1,000,000인 것을 특징으로 하는 특정한 유기 반사 방지막용 고분자 수지 및 이를 이용한 유기 반사 방지막 조성물, 및 상기 조성물을 이용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
반도체 제조공정 중 초미세 패턴형성 공정에서는 광원으로부터 빛을 받게 되면, 포토레지스트 막을 투과하여 포토레지스트막의 하부에 들어온 빛이 산란 또는 반사되게 되는데, 노광원으로 사용하는 빛의 파장대에서 광흡수를 잘하는 물질이 도입된 유기 반사 방지막(BARC)을 포토레지스트의 하부에 적층하여 산란 또는 반사되는 빛을 흡수하면서 포토레지스트의 미세가공 공정을 수행한다.
그런데, 반도체 소자의 제조공정 중 포토리소그래피 공정에서 패턴 크기 및 포토레지스트 두께를 점점 감소시키도록 공정을 개발하여 적용하는 추세에서, 종래의 BARC는 포토레지스트와 식각 선택성이 유사하여 BARC 식각 공정에서 포토레지스트 손실(loss)이 많이 발생하므로 포토레지스트 높이를 감소시킬 수 없게 되는 결 과, 형성된 패턴은 쉽게 쓰러지는(pattern collapse) 문제점이 발생한다.
본 발명의 목적은 반도체 제조공정 중, 주로 ArF (193nm) 및 KrF (248nm) 광원을 이용한 초미세 패턴 형성 공정에서 충분한 반사 방지성을 갖고 패턴이 쓰러짐을 방지하면서 웨이퍼 상의 하부막층에서의 반사를 막을 수 있는 유기 반사 방지막용 고분자 수지 및 유기 반사 방지막, 및 상기 유기 반사 방지막을 이용하는 패턴 형성 방법을 제공하는 것이다.
이에 본 발명자들은 적절한 유기 반사 방지막용 고분자 수지를 개발하기 위하여 연구를 계속한 결과, 에폭시계 화합물로부터 유래하는 반복단위를 주쇄로서 포함하고 중량 평균 분자량이 1,000∼1,000,000인 것을 특징으로 하는 특정한 유기 반사 방지막용 고분자 수지 및 이를 이용한 KrF 및 ArF 포토레지스트용 유기 반사 방지막 조성물이 포토레지스트와 BARC 간의 접착력을 향상시켜서 패턴 형성 과정에서 모세관력(capillary force)에 의하여 포토레지스트의 쓰러짐을 방지할 수 있다는 것을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 에폭시계 화합물로부터 유래하는 반복단위를 주쇄로서 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 소자의 초미세 패턴 형성시의 유기 반사 방지막용 고분자 수지를 제공한다.
상기 에폭시계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 에피클로로히드린 (epichlorohydrin)인 것이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure 112004060180025-pat00001
상기 고분자 수지는 1,000 내지 1,000,000의 중량 평균 분자량을 가지는 것이 바람직하다. 상기 범위를 벗어나는 경우, 반사방지막의 코팅성이 악화되어 공정에 적용하기 부적합해진다.
또한, 상기 유기 고분자 수지는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 고분자 수지인 것이 바람직하다.
[화학식 2]
Figure 112004060180025-pat00002
[화학식 3]
Figure 112004060180025-pat00003
또한, 본 발명은,
(a) 에폭시계 화합물, 비스페놀 A, 테레프탈로일 클로라이드 및 에틸렌 글리콜을 유기용매에 혼합 및 교반시키는 단계;
(b) 상기 (a)단계의 결과물 용액에 중합 개시제를 첨가하여 교반하는 단계; 및
(c) 상기 (b)단계의 결과물 용액을 질소 또는 아르곤 분위기 하에서 반응시킴으로써 중합시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 고분자 수지의 제조방법을 제공한다.
상기 (a) 단계의 에폭시계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 에피클로로히드린(epichlorohydrin)으로서 전체 고분자 수지의 접착력을 향상시키는 기능을 한다. 또한, 상기 반사 방지용 유기 고분자 수지는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 고분자 수지인 것이 바람직한데, 여기서
Figure 112004060180025-pat00004
및
Figure 112004060180025-pat00005
의 반복단위는 반사방지막 고분자 수지의 광흡수율을 향상시키는 기능을 한다.
[화학식 1]
Figure 112004060180025-pat00006
[화학식 2]
Figure 112004060180025-pat00007
[화학식 3]
Figure 112004060180025-pat00008
상기 (a)단계의 유기용매는 1-메틸-2-피롤리디논인 것이 바람직하다.
상기 (c)단계의 반응은 50 내지 80℃ 온도에서 5 내지 20시간 동안 수행되는 것이 바람직하다.
상기 유기용매는 유기 반사 방지막용 고분자 수지의 200 내지 5000 중량%의 양으로 사용하는 것이 바람직하고, 상기 중합 개시제는 벤조일퍼옥사이드, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 (AIBN), 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼아세테이트, t-부틸하이드로퍼옥사이드 및 디-t-부틸퍼옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 유기 반사 방지막용 고분자 수지, 유기용매를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물을 제공한다.
상기 유기 반사 방지막 조성물에 포함되는 유기용매는 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트 (PGMEA), 메틸 3-메톡시프로피오네이트 (MMP), 에틸 3-에톡시프로피오네이트 (EEP) 및 사이클로헥사논으로 이루어진 군으로부터 선택된 것이 바람직하며, 본 발명의 고분자 수지 100 중량%에 대하여 3 내지 50 중량%를 사용하는 것이 바람직하다.
또한 본 발명은,
(a) 상기 유기 반사 방지막 조성물을 피식각층, 예를 들면 기판 (1)의 상부에 도포하는 단계;
(b) 하드 베이크 공정으로 가교반응을 유도하여 반사 방지막 (2)을 형성하는 단계(도 1a 참조);
(c) 상기 반사 방지막 상부에 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트 막 (3)을 형성하는 단계(도 1b 참조);
(d) 마스크 (4)를 이용하여 상기 포토레지스트 막을 노광하는 단계(도 1c 참조); 및
(e) 상기 결과물을 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계(도 1d 참조)를 포함하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 패턴 형성 방법에 (f) 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 하여 반사방지막을 식각함으로써 반사방지막 패턴을 형성하는 단계(도 1e 참조)를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
상기 (c) 단계의 노광 공정은 노광원으로서 ArF, KrF, E-빔 (전자선), EUV, F2 및 이온빔으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 이용할 수 있고, 바람직하게는 ArF 또는 KrF 광원을 이용할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 반사방지용 조성물을 반도체 기판 상에 도포한 다음 포토레지스트 막을 이용하여 미세 패턴을 형성함으로써 제조된 반도체 소자를 제공한다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다. 단 실시예는 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
유기 반사 방지막용 고분자 수지의 제조
상기 화학식 1로 표시되는 에피클로로히드린 0.5몰, 비스페놀 A 0.5몰, 및 에틸렌 글리콜을 1-메틸-2-피롤리디논 200g에 녹인 후 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN)을 16g 가하여 교반하고, 질소 분위기 하의 50℃ 온도에서 5시간 반응시켰다. 반응 완료 후 증발관을 이용하여 상기 용액을 농축하고 나서 비극성 유기용매에 첨가하여 상기 화학식 1의 고분자 수지를 얻었다(수율 45%, 중량 평균 분자량 8,000).
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 유기 반사 방지막용 고분자 수지 및 유기 반사 방지막 조성물을 사용하면, 패턴 형성 공정에서 별도의 공정 변경을 가하지 않고 종래의 유기(organic) BARC와 동일한 공정으로도 유기 반사 방지막의 장점을 유지하면서 포토레지스트와 BARC 간의 접착력을 향상시켜서 모세관력에 의하여 패턴의 쓰러짐을 방지할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 반사 방지막 조성물은 193nm 및 248nm에서 흡광도가 우수하므로 ArF 및 KrF 포토레지스트용 반사 방지막으로 유용하게 사용할 수 있다.

Claims (17)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 반도체 소자의 초미세 패턴 형성시의 유기 반사 방지막용 고분자 수지.
    [화학식 2]
    Figure 112006037200844-pat00010
    [화학식 3]
    Figure 112006037200844-pat00011
  5. (a) 에폭시계 화합물, 비스페놀 A, 테레프탈로일 클로라이드 및 에틸렌 글리콜을 유기용매에 혼합 및 교반시키는 단계;
    (b) 상기 (a)단계의 결과물 용액에 중합 개시제를 첨가하여 교반하는 단계; 및
    (c) 상기 (b)단계의 결과물 용액을 질소 또는 아르곤 분위기 하에서 반응시킴으로써 중합시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 고분자 수지의 제조방법.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 (a) 단계의 에폭시계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 에피클로로히드린이고, 상기 반사 방지용 유기 고분자 수지는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 고분자 수지인 것을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 고분자 수지의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure 112004060180025-pat00012
    [화학식 2]
    [화학식 3]
    Figure 112004060180025-pat00014
  7. 제 5항 또는 제 6항에 있어서,
    상기 (a)단계의 유기용매는 1-메틸-2-피롤리디논인 것을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 고분자 수지의 제조방법.
  8. 제 5항에 있어서,
    상기 (c)단계의 반응은 50 내지 80℃ 온도에서 5 내지 20시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 고분자 수지의 제조방법.
  9. 제 5항에 있어서,
    상기 유기용매는 유기 반사 방지막용 고분자 수지의 200 내지 5000 중량%의 양으로 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 고분자 수지의 제조방법.
  10. 제 5항에 있어서,
    상기 중합 개시제는 벤조일퍼옥사이드, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 (AIBN), 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼아세테이트, t-부틸하이드로퍼옥사이드 및 디-t-부틸퍼옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 고분자 수지의 제조방법.
  11. 제 4항의 유기 반사 방지막용 고분자 수지와 유기용매를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물.
  12. 제 11항에 있어서,
    상기 유기용매는 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트 (PGMEA), 메틸 3-메톡시프로피오네이트 (MMP), 에틸 3-에톡시프로피오네이트 (EEP) 및 사이클로헥사논으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 반사 방지막 조성물.
  13. (a) 제 11항의 유기 반사 방지막 조성물을 피식각층 상부에 도포하는 단계;
    (b) 하드 베이크 공정으로 가교반응을 유도하여 반사 방지막을 형성하는 단계;
    (c) 상기 반사 방지막 상부에 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
    (d) 상기 포토레지스트 막을 노광하는 단계; 및
    (e) 상기 결과물을 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
  14. 제 13항에 있어서,
    (f) 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 하여 반사방지막을 식각함으로써 반사방지막 패턴을 형성하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
  15. 제 13항 또는 제 14항에 있어서,
    상기 (c) 단계의 노광 공정은 노광원으로서 ArF, KrF, E-빔 (전자선), EUV, F2 및 이온빔으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 이용하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
  16. 제 15항에 있어서,
    상기 노광원은 ArF 또는 KrF인 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
  17. 제 13항 또는 제 14항의 방법에 의하여 제조된 반도체 소자.
KR1020040109196A 2004-12-21 2004-12-21 유기 반사 방지막용 고분자 수지 및 유기 반사 방지막조성물, 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 KR100643918B1 (ko)

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