KR100404868B1

KR100404868B1 - 안정한 레티놀 팔미테이트 및 그를 함유하는 화장료 조성물

Info

Publication number: KR100404868B1
Application number: KR10-2000-0015890A
Authority: KR
Inventors: 김재흥
Original assignee: 김삼
Priority date: 2000-03-28
Filing date: 2000-03-28
Publication date: 2003-11-15
Also published as: KR20010000096A

Abstract

본 발명은 안정한 레티놀 팔미테이트 및 그를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로 콜라겐과 β-사이클로덱스트린으로 이중 코팅한 본 발명 레티놀 팔미테이트는 초음파 처리 후에도 함량변화가 없으며 이를 자외선흡수제 및 에틸렌디아민테트라아세틱엑시드를 함유하고 pH4∼5인 통상의 화장료 조성물에 포함시킬 경우 항산화효과가 우수한 뛰어난 효과가 있다.

Description

안정한 레티놀 팔미테이트 및 그를 함유하는 화장료 조성물{Stable retinol palmitate and cosmetic composition containing the same}

본 발명은 안정한 레티놀 팔미테이트 및 그를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 레티놀 팔미테이트를 콜라겐과 β-사이클로덱스트린으로 이중 코팅하여 안정화시킨 레티놀 팔미테이트 및 그를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.

사람의 피부노화를 억제하는 물질로서 레티놀과 레티놀 팔미테이트는 잘 알려져 있으며 이 물질을 유효성분으로 하는 피부외용제는 많이 있다. 예를들어, 레티놀을 콜라겐합성 촉진제로 이용하는 화장재료(특허출원 1996-40382), 레티놀에 안식향산 등의 방향족 카본산의 디에스테르를 미백성분으로 이용하는 백색화장료(특허출원 1999-232), 레티놀을 유효성분으로 하는 멜라닌생성 억제제(특허 1998-19763)등이 있다.

레티놀 또는 레티놀 유도체는 콜라겐의 합성을 촉진하는 우수한 물질로써 이 물질을 주재료로 화장료, 피부외용제에 첨가하여 사용한 경우 우수한 콜라겐 합성,멜라닌 생성 억제 효과를 나타냄과 동시에 피부에 대한 어떠한 장해도 발생시키지 않는 피부제제용 화장료로 알려져 있다. 그러나 레티놀 또는 레티놀 유도체는 빛, 열, 공기, 수분 등에 의해 쉽게 산화되어 그 순수활성을 잃어버려 제품화하기 어려운 단점이 있다.

본발명자는 상기 문제점을 해결하기 위해 레티놀 유도체인 레티놀 팔미테이트를 콜라겐과 β-사이클로덱스트린으로 이중 코팅한 후 자외선 흡수제와 에틸렌디아민테트라아세틱엑시드디나트륨을 포함하고 pH가 4.0∼5.0인 화장료 조성물에 상기 이중 코팅한 레티놀 팔미테이트를 함유시킨 결과, 상기 이중 코팅된 레티놀 팔미테이트가 산화되지 않으므로 피부노화방지 효과가 우수하고 고유함량도 변화가 없으며 피부에 어떠한 부작용도 일으키지 않음을 확인하고 본 발명을 완성하였다.

따라서, 본 발명의 목적은 콜라겐, β-사이클로덱스트린으로 이중 코팅하여 제조한 안정한 레티놀 팔미테이트를 제공함에 있다. 본 발명의 다른 목적은 상기 안정한 레티놀 팔미테이트를 자외선흡수제 및 에틸렌디아민테트라아세틱엑시드를 함유하는 통상의 화장료 조성물에 포함시켜 제조한 안정한 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물에 관한 것이다.

본 발명의 상기 목적은 레티놀 팔미테이트를 콜라겐과 β-사이클로덱스트린으로 이중 코팅한 후 에틸렌디아민테트라아세틱엑시드디나트륨과 함께 자외선흡수제를 함유하는 크림 또는 로션 화장료 조성물에 포함시켜 본 발명 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물을 제조하였다. 이어서, 상기 이중 코팅한 본 발명 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물과 이중 코팅하지 않은 레티놀 팔미테이트를 함유하는 화장료 조성물에 UV를 조사한 후 착색정도를 측정하고 초음파 처리 후 레티놀 팔미테이트 함량 변화를 분석하여 본 발명 안정한 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물이 안정하고 항산화효과가 우수함을 확인함으써 달성하였다.

이하, 본 발명의 구성 및 작용을 설명한다.

도 1은 본 발명 안정한 레티놀 팔미테이트를 함유하는 로션 화장료 조성물을 초음파 처리한 후 레티놀 팔미테이트 함량을 HPLC로 정량분석한 결과를 나타낸다.

본 발명은 자외선 흡수제와 에틸렌디아민테트라아세틱엑시드을 함유하는 통상의 크림 화장료 조성물에 콜라겐과 β-사이클로텍스트린으로 이중 코팅한 레티놀 팔미테이트를 포함시켜 본 발명 레티놀 팔미테이트 함유 크림 화장료 조성물을 제조하는 단계; 상기 본 발명 레티놀 팔미테이트 함유 크림 화장료 조성물과 동일한 방법으로 본 발명 레티놀 팔미테이트 함유 로션 화장료 조성물을 제조하는 단계; 및 상기 이중코팅된 본 발명 레티놀 팔미테이트 함유 로션 화장료 조성물과 이중 코팅된 본 발명 레티놀 팔미테이트를 함유하지 않는 로션 화장료 조성물들의 자외선에 의해 착색정도를 색도계로 측정하고 함량 변화를 조사하는 단계로 구성된다.

상기 구성에 의하면 안정한 본 발명 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물 의 유효성분인 레티놀 팔미테이트는 콜라겐합성물질로 알려져 있으며, 레티놀 유도체로서는 비타민A의 모노지방산에스테르 예를들면, 비타민A모노팔미테이트, 비타민A모노부틸레이트, 비타민A모노스테아레이트, 비타민A모노신나모에이트, 비타민A모노벤조에이트 등을 사용할 수 있고 비타민A디지방산에스테르 예를들면, 비타민A디팔미테이트, 비타민A디부틸레이트, 비타민A디스테아레이트, 비타민A모노벤조에이트등이 포함된다.

본 발명에서 콜라겐과 β-사이클로덱스트린으로 이중 코팅된 레티놀 팔미테이트에서 각각의 중량비율은 레티놀 팔미테이트는 5∼10중량%, 코팅되는 콜라겐은 18∼25중량%, β-사이클로덱스트린은 60∼80중량%이다.

본 발명에 이중 코팅된 안정한 레티놀 팔미테이트는 전체 화장료 조성물에 0.1∼2중량% 포함된다.

본 발명 안정한 본 발명 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물은 로션제, 크림류 등을 포함하는 일반적인 피부 습포 제제를 의미하며 이들 제제는 통상의 방법에 의해 본 발명의 이중 코팅된 안정한 레티놀 팔미테이트를 유효성분으로 함유하도록 제제화하여 외용제로 사용할 수 있다.

본발명 이중 코팅된 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물에 포함되는 자외선 흡수제는 어떤 것을 사용해도 좋으나 살리실산페닐, 파라아미노안식향산에틸, 2-하이드록시-1-메톡시벤조페논, 2,2-디하이드록시-1,1-디메톡시벤조페논, 2-하이드록시-1-메톡시벤조페논-5-슬폰산 등이 적당하며, 이들 자외선 흡수제는 단독 또는 2개이상 조합하여 사용할 수 있다.

본발명의 이중 코팅된 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물은 pH4.0∼5.0을 유지함으로써 고온에서의 안정성을 유지할 수 있다. 본 발명 실시예에서는 pH조절제로서 구연산을 이용하였다.

본발명의 이중 코팅된 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물은 착색방지를 위해 사용하는 에틸렌디아민테트라아세틱엑시드는 EDTA로도 불리우며, 킬레이트제로서 넓게 사용되고 있다.

본 발명에서 이중 코팅 물질로 안정화를 위해 사용되는 β-사이클로덱스트린은 레티놀 팔미테이트를 포함하는 본발명의 안정한 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물의 콜라겐 합성 작용을 향상시킬 뿐 아니라 피부흡수를 용이하게 한다.

본 발명에서 안정한 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물에 함유된 자외선흡수제는 0.01∼1.0중량%이고 바람직하게는 0.2∼0.5중량% 이다.

본 발명에서 안정한 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물에 함유된 에틸렌디아민테트라아세틱엑시드는 0.005∼0.05중량%이고 바람직하게는 0.01∼0.03중량%이다.

본발명의 안정한 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물은 디부틸하이드록시톨루엔, 염화스테아릴트리메칠암모니움, 니코친산, 천연비타민E 등의 산화방지제를 함유하여 제조하면 우수한 항산화효과를 얻을 수 있다.

이하, 본 발명의 구체적인 방법을 실시예를 들어 상세히 설명하고자 하지만 본 발명의 권리범위는 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다.

실시예 1: 본 발명 안정한 레티놀 팔미테이트 함유 크림 화장료 조성물 제조

모노스테아린산폴리옥시에틸렌솔비탄(60 E.O.) 1.00g, 테트라올레인산폴리옥시에틸렌솔비트(60 E.O.) 1.50g, 자기유화제모노스테아린산글리세린 1.50g, 파라핀2.0g, 스테아린산 2.0g, 베헤닐알콜 3.00g, 호호바유 12.0g, 천연 비타민E 0.01g, 파라옥시안식향산에틸 0.20g, 2-하이드록시-1-메톡시벤조페논 2.00g, 및 스쿠알란 5.00g을 혼합한 혼합물(A)을 제조하고 별도로, 1,3-부틸렌글리콜 5.00g, 2,2-디하이드록시-1,1-디메톡시벤조페논 0.50g, 구연산 0.30g, N-라우로일-L-글루타민산나트륨 0.50g에 정제수를 더해 전부를 100g으로 하여 가열 용해하여 혼합물(B)를 제조한 후 혼합물(A)에 혼합물(B)를 첨가하여 교반, 유화, 냉각시켰다. 상기 혼합물(A)와 혼합물(B)을 혼합한 시료에 에틸렌디아민테트라아세틱엑시드디나트륨 0.02g, 레티놀 팔미테이트 2.00g, 콜라겐 5.00g, β-사이클로덱스트린 16.00g 및 향료를 더하여 교반, 혼합함으로써 본 발명 안정한 레티놀 팔미테이트 함유 크림 화장료 조성물을 제조하였다. 이때, 제조한 크림 화장료 조성물의 pH는 5.0이였다.

실시예 2: 본 발명 안정한 레티놀 팔미테이트 함유 로션 화장료 조성물 제조

모노스테아린산폴리옥시에틸렌솔비탄(60 E.O.) 0.50g, 테트라올레인산폴리옥시에틸렌솔비트(60 E. O.)1.00g, 모노스테아린산글리세린 1.00g, 스테아린산 0.50g, 베헤닐알콜 0.50g, 옥탄산글리세린 10.00g, 아보카도유 10.00g,천연비타민E 0.02g, 파라옥시안식향산에틸 0.20g, 2-하이드록시-1-메톡시벤조페논 1.00g 및 2,2-디하이드록시-1,1-디메톡시벤조페논 0.50g을 혼합한 혼합물(A')를 제조하고 별도로, 1,3-부틸렌글리콜 5.00g, 카르복실비닐폴리머 0.10g, 구연산 0.02g, N-라우로일-L-글루타민산나트륨 0.50g에 정제수 50g을 더해 가열용해하여 혼합물(B')를 제조한 후 혼합물(A')에 혼합물(B')를 첨가하여 교반, 유화, 냉각시켰다. 상기 혼합물(A')와 혼합물(B')을 혼합한 시료에 에틸렌디아민테트라아세틱엑시드나트륨 0.02g, 레티놀 팔미테이트0.50g, 콜라겐 1.25g, β-사이클로덱스트린 4.00g 및 향료, 정제수를 더하여 전체를 100g으로하여 교반혼합함으로써 본 발명 안정한 레티놀 팔미테이트 함유 로션 화장료 조성물을 제조하였다. 이때, 제조한 로션 화장료 조성물의 pH는 5.0이였다.

실험예 1: 본 발명 안정한 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물의 항산화효과 및 함량변화

폴리옥시에틸렌경화유 1.00중량%, 향료, 에탄올 15.00중량%, 파라옥시안식향산에틸 0.1중량%, 구연산 0.1중량%, 구연산나트륨 0.3중량%, 1,3-부틸렌글리콜 1.0중량%, 레티놀 팔미테이트 2.0중량%, 정제수 78.5중량%의 표준 로션 화장료 조성물(a), 상기 표준 로션 화장료 조성물(a)에 2-하이드록시에틸렌디아민테트라아세틱엑시드 0.01중량%를 가한 대조 로션 화장료 조성물(b), 상기 표준 로션 화장료 조성물(a)에 2-하이드록시-1-메톡시벤조페논술폰산 0.50중량%를 가한 대조 로션 화장료 조성물(c), 상기 표준 로션 화장료 조성물(a)에 β-사이클로덱스트린1.0중량%를 가한 대조 로션 화장료 조성물(d), 상기 표준 로션 화장료 조성물(a)에 콜라겐 1.0중량%를 가한 대조 로션 화장료 조성물(e), 상기 실시예 2에서 제조한 본 발명 안정한 로션 화장료 조성물(f)을 각각 100mL 비이커에 넣고 자외선(UV A, UV B)를 25J/cd 조사하고 10일 후의 착색의 정도를 색도계(일본색도공업제 Z-100)으로 측정하였다. 또 레티놀 팔미테이트 함량은 이소프로필알콜 5mL에 샘플1∼2g 정도를 취하여 초음파(3분) 처리한 후 메탄올 50mL에 정용하였다. 즉, 초음파(30분)처리 후, 0.45㎛ 필터로 샘플을 처리하고 레티놀 팔미테이트2%의 함량이 어떻게 변화했는지 각각의 크림을 HPLC(C18, U.V.325nm, 30℃)로 정량분석 하였다. 이때, 상기 화장료 조성물들의 pH는 4.5이었다. 실험결과, 표 1에 나타낸 바와 같이 본 발명 안정화 레티놀 팔미테이트를 함유하는 로션 화장료 조성물이 다른 대조군들과 표준품에 비해 월등히 착색이 방지되었음을 알 수 있었다. 함량변화 실험결과는 도 1에 나타낸 바와 같이 본 발명 화장료 조성물(f)의 함량변화가 10주간 안정화 되었음을 알 수 있었다.

본 발명 안정한 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물의 항산화효과

공시재료	△E
표준 화장료 조성물(a)	9.38
대조 화장료 조성물(b)	6.05
대조 화장료 조성물(c)	4.30
대조 화장료 조성물(d)	1.35
대조 화장료 조성물(e)	1.24
본 발명 화장료 조성물(f)	0.98

이상, 상기 실시예를 통하여 설명한 바와 같이 콜라겐과 β-사이클로덱스트린으로 이중 코팅한 본 발명 레티놀 팔미테이트는 초음파 처리 후에도 함량변화가 없으며 이를 자외선흡수제 및 에틸렌디아민테트라아세틱엑시드를 함유하고 pH 4 ∼ 5인 통상의 화장료 조성물에 포함시킬 경우 항산화효과가 우수한 뛰어난 효과가 있으므로 화장료 산업상 매우 유용한 발명인 것이다.

Claims

레티놀 팔미테이트 5 ∼ 10중량%가 콜라겐 18 ∼ 25중량%와 β-사이클로덱스트린 60 ∼ 80중량%로 이중 코팅된 것을 특징으로 하는 항산화용 레티놀 팔미테이트 조성물.
자외선흡수제 0.01 ∼ 1.0중량%와 에틸렌디아민테트라아세틱엑시드 0.005 ∼ 0.05중량%를 함유하는 통상의 화장료 조성물에 상기 제 1 항의 레티놀 팔미테이트를 0.1 ∼ 2중량% 포함시킴을 특징으로 하는 항산화용 레티놀 팔미테이트 함유 화장료 조성물.