KR100336676B1 - 3-위치가 비치환된 플라빌륨계 화합물의 케라틴 섬유 염색을 위한 용도 및 이를 함유하는 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하나 이상의 히드록실 또는 알콕시 라디칼로 치환되며, 3-위치는 비치환된 플라빌륨계 화합물, 특히 아피게니딘의, 순수한 형태 또는 이를 함유하는 추출물 형태로, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유를 염색하기 위한 조성물의 제조에서, 또는 제조를 위한 착색제로서의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 이를 함유하는 염색 조성물, 특히 모발의 직접 염색을 위한 미용 조성물 및 이에 상응하는 염색 방법에 관한 것이다. 상기 착색제를 사용하여 수득한 모발 염료는 특히 빛과 세척에 안정하다.
Description
본 발명은 케라틴성 섬유, 특히 모발과 같은 인간 케라틴 섬유 염색용 조성물의 제조에서, 또는 제조를 위한 착색제로서, 하나 이상의 히드록실 또는 알콕시 라디칼로 치환되며, 3-위치는 비치환된 플라빌륨계 (flavylium-type) 화합물, 특히 아피게니딘(Apigenidin)의 용도에 관한 것이다.
하기 플라빌륨 고리 (F) 를 함유하는 여러 화합물은 세계적으로 꽃 또는 과일의 대부분의 적색, 청색 또는 자주색의 원인이 되며, 통상적으로 '안토시아닌' 또는 대안적으로 안토시아닌의 비당체(非糖體)인 '안토시아니딘' 으로서 공지되어 있는 천연 착색제의 기본 구조를 구성한다:
안토시아닌 및 안토시아니딘의 다수는 각각 플라빌륨 고리의 3-위치에 글리코시드 또는 히드록시 라디칼을 함유한다.
이들 안토시아닌 및 안토시아니딘은 이미 직물 염색용 천연 착색제로서 광범위하게 사용되었다. 그 후, 이러한 용도에 대한 이들의 사용은 빛과 세척에 대한 색상의 견뢰성이 부족하여 포기되었다.
상기 천연 착색제의 빛에 대한 불안정성은 플라빌륨 고리의 3-위치의 치환기 종류에 의존하는 것으로 공지되어 있다 (이에 대해, US-3,266,903 참고). 플라빌륨 고리의 3-위치를, 안토시아닌과 같이 당이 차지하거나, 상기의 비당체 형태인 안토시아니딘과 같이 히드록실기가 차지하는 경우, 색상이 불안정하다. 따라서, 식품 산업에서, 매우 안정하지 않은 안토시아닌 및 안토시아니딘 착색제를 함유하는 조성물을 플라보놀 (EP-24 731 A1) 또는 아스코르브산 유도체 (US-4,208,434) 와 병용하여 광안정화함으로써, 이들의 빛에 의한 탈색을 방지할 것이 권장된다.
또한, 모발 염색 분야에서, 산화제를 공급하지 않고, 모발의 자연스러운 음영(shade)을 그 자체로 일시적으로 개질시킬 수 있는 직접 염색이 추구된다. 이러한 용도에서, 착색제는 가능한한 무해할 것, 즉 허용될만한 무해함을 나타내며, 특히 빛, 세척 및 좋지않은 기후 조건에 대해 충분한 내성이 있는 재현가능한 색상을 발생한다는 몇가지 기준을 만족해야 한다. 또한, 공지된 바와 같이, 상기 착색제는 자연스러운 음영을 수득하기 위해서 혼합물의 형태로 사용된다. 그러나, 이 분야에서, 헤나(Henna) 와 같은 소위 천연 착색제는 블론드(blonde)에 가까운 음영 범위만 발생시킨다. 광범위한 색상의 팔렛트를 제공하기 위해, 그 음영이 기본 색상과 유사하고, 특히 헤나와 혼합된 경우, 소비자의 기대를 만족하는 천연 착색제를 발견할 필요가 있다.
이 주제에 대해 주된 연구의 수행 후에, 출원인은 예상 외로 놀랍게도 하나이상의 히드록실 또는 알콕시 라디칼로 치환되며, 3-위치는 비치환된 플라빌륨계 화합물이 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유를 산화제 없이, 특히 빛과 샴푸에 안정한 음영으로, 강하게 염색 할 수 있음을 발견하였다.
또한, 모발 상태를 보존하는 상기 화합물을 사용하여 수득한 모발 염료는 재생가능하며, 우수한 무해성을 나타냄이 관찰되었다.
본 발명은 이러한 발견에 기초한다.
따라서, 본 발명의 요지는 케라틴 섬유 염색용 조성물, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 직접 염색용 미용 조성물의 제조에서, 또는 제조를 위한 착색제로서, 순수한 형태 또는 이를 함유하는 식물 추출물 형태의, 하나 이상의 히드록실 또는 알콕시 라디칼로 치환되며, 3-위치는 비치환된 플라빌륨계 화합물의 용도에 관한 것이다.
상기 플라빌륨계 화합물 중에서, 바람직하게는 히드록실, 알콕시 또는 히드록시알킬 라디칼로 4'-위치가 치환된, 순수한 형태 또는 이를 함유하는 식물 추출물 형태의 화합물이 사용된다.
상기 중, 더욱 특히, 순수한 형태 또는 이를 함유하는 식물 추출물 형태의, 하기 화학식 Ⅰ 의 플라빌륨계 화합물이 사용된다:
(식 중, - R1은 OH 라디칼, 또는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C1-C8알콕시 라디칼을 나타내며, - R2, R3및 R4는 동일 또는 상이하며, H 또는 R1을 나타내고, 라디칼 R1내지 R4중 하나 이상은 OH 를 나타내는 것으로 이해되며, - X-는 바람직하게는 할로겐 또는 하기 라디칼을 나타내는 음이온이다:
(식 중, R5및 R6은 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C1-C8알킬 라디칼을 나타낸다)).
본 발명의 또다른 요지는 염색에 적합한 매질 중에 하나 이상의 히드록시 또는 알콕시 라디칼로 치환되며, 3-위치는 비치환된 플라빌륨계 화합물 하나 이상을, 상기 정의한 바와 같이 순수한 형태 또는 이를 함유하는 식물 추출물 형태로 포함하는 케라틴 섬유 염색용 조성물, 특히 모발과 같은 인간 케라틴 섬유의 직접 염색용 미용 조성물이다. 본 발명의 요지는 또한 이들 조성물을 사용한 염색 방법이다. 그러나, 본 발명의 기타 특성, 특색 및 잇점이 하기 상세한 설명 뿐 아니라, 이를 예시하고자 하는 각종 구체적인 실시예에 의해 더욱 분명하게 나타날 것이지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
본 발명의 목적을 위해, 케라틴 섬유는 주로 천연 직물 섬유, 예컨대 울, 인간 케라틴 섬유, 예컨대 특히 모발, 체모, 속눈썹 및 눈썹을 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명은 더욱 특히 모발에 관한 것이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 화학식 Ⅰ 의 화합물은, 화학식 Ⅰ 에서, R1이 OH 또는 OCH3를 나타내는 군으로부터 선택된다. 이 중에서 특히 하기 화합물의 클로라이드를 언급할 수 있다:
- 4',5,7-트리히드록시플라빌륨, 통상 '아피게니딘 클로라이드' 라 함,
- 3',4',7-트리히드록시플라빌륨,
- 4'-히드록시플라빌륨,
- 4',7-디히드록시플라빌륨,
- 3',4'-디히드록시플라빌륨,
- 3',4'-디히드록시-7-메톡시플라빌륨.
상기 화합물 중에서, 아피게니딘 클로라이드 (4',5,7-트리히드록시플라빌륨) 및 3',4',7-트리히드록시플라빌륨 클로라이드가 더욱 특히 바람직하다.
본 발명의 구체적인 형태는, 예를 들면, 문헌 [Kouda-Bonafos, Czyzewska, Nacro 및 Oehlschlager, Journal of Chemical Ecology - 1994 - Vol.20, No.8, pp2123-2125] 에 의해 기재되며 제조된 바와 같이, 수수 미상핵(Sorghum caudatum) 잎으로부터 추출 및 단리에 의해 쉽게 제조될 수 있는 식물 추출물 형태의 아피게니딘 클로라이드를 사용하는 것으로 이루어진다.
또한, 게스네리아 펄젠스(Gesneria fulgens)의 꽃잎으로부터, 수수 비콜로르(Sorghum bicolore)의 줄기, 씨 또는 잎으로부터 뿐만 아니라, 콜레토트리쿰 그라미니콜라(Colletotrichum graminicola)에 의해 오염된 시럽수수(Sorgho), 블레쿰(Blechum), 및 프로세룸(Procerum)으로부터 추출될 수 있다.
약 70 중량% 이상의 아피게니딘 클로라이드 적정량을 갖는 수수 미상핵의 식물 추출물이 특히 본 발명에 바람직하다.
본 발명에 있어서, 하나 이상의 히드록실 또는 알콕시 라디칼로 치환되며, 3-위치는 비치환된 플라빌륨계 화합물은 합성방법, 특히 문헌 [R.Robinson 및 D.D.Pratt, J., Chem. Soc., 745 (1923)] 에 공지된 방법에 의해 저비용으로 용이하게 수득될 수 있다. 상기 방법은 치환기의 선택에 의해 화학식 Ⅰ 의 목적 화합물을 수득하기 위해서, 오르토-히드록시벤즈알데히드 또는 그 치환 유도체와 아세토페논 또는 그 치환 유도체를 축합시키는 것으로 이루어진다.
아피게니딘 클로라이드 (4',5,7-트리히드록시플라빌륨 클로라이드) 를 예로 들면, 합성 반응 ⅰ 은 하기와 같을 수 있다:
3',4',7-트리히드록시플라빌륨 클로라이드를 예로 들면, 합성 반응 ⅱ 는 하기와 같을 수 있다:
선행 기술에 공지된 각종 합성 경로로 아피게니딘이 생성된다.
예를 들면, 하나의 방법은 제 1 단계에서, 상업적으로 시판되는 4,6-디메톡시-2-히드록시벤즈알데히드와 상업적으로 시판되는 4-메톡시아세토페논을 무수 에테르 매질 중에서 0 ℃ 에서 축합화하고, 트리메틸아피게니딘의 오렌지색-적색 침전물을 수득하기 위해 무수 HCl 로 포화시켜서 여과 후에, 트리메틸아피게니딘을 제조하는 것으로 이루어진다. 제 2 단계에서는, 이전 단계에서 수득한 트리메틸아피게니딘을 가수분해시킬 때, 메탄올 내의 용액인 HI 및 페놀 및 AgCl 매질에서 반응시킨다. 이러한 합성 방법은 문헌 [R.Robinson 및 A.Robertson, J., Chem., Soc. 1951 (1926) 및 2196 - (1927)] 에 기재되어 있다.
또다른 방법은 무수 용매 매질 (예컨대, 에틸 아세테이트) 중에서, 0 ℃ 에서 2,4,6-트리히드록시벤즈알데히드와 4-히드록시아세토페논을 축합화하고, 무수 HCl 로 포화시켜서 아피게니딘 클로라이드를 수득하는 것으로 이루어진다. 이러한 방법은 문헌 [R.Robinson 및 A.Robertson, J., Chem., Soc. 1528- (1928)] 에 기재되어 있다.
아피게니딘 클로라이드의 또다른 제조방법은 플라본, 나린게닌 또는 그의 트리아세틸화 유도체를 BH4Na 를 사용하여 환원한 다음, 수득된 생성물을 클로라닐 (테트라클로로-1,4-벤조퀴논) 으로 산화하는 것으로 이루어진다. 이 방법은 문헌 [J.G.Sweeny 및 G.A.Iacobucci, Tetrahedron, 33-2923 및 2927- (1977)] 에 기재되어 있다.
본 발명에 있어서 가장 바람직한 방법은, 상기 기재된 반응식 (ⅰ) 에 따라, 고수율로 아피게니딘 클로라이드를 수득하기 위해서, 무수 에틸 아세테이트 매질 중에서 2,4-디히드록시-6-벤조일벤즈알데히드를 4-히드록시아세토페논과 0 ℃ 에서 축합화하고, 무수 HCl 로 포화시킨 다음, 수득된 생성물을 수산화 나트륨과 함께 탈벤조일화하는 것으로 이루어진다. 상기 방법은 문헌 [R. Robinson 및 J.C. Bell, J., Chem. Soc. 813- (1934)] 에 기재되어 있다.
본 발명에 따라 기재된 바와 같이, 상기 플라빌륨계 화합물의 농도는 염색 조성물 총 중량에 대해, 바람직하게는 약 0.05 내지 20 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10 중량% 이다.
본 발명에 따른 염색 조성물은 그 희미한 빛을 보강하거나 음영을 다양하게하기 위하여, 본 발명의 3-위치가 비치환된 플라빌륨계 화합물 외에, 당 분야에 공지된 또다른 (기타) 천연 직접 염료를 임의로 함유할 수 있으며, 특히 통상적으로 이사틴이라 불리는 2,3-인돌린디온, 히드록시안트라퀴논 또는 벤조퀴논, 또는 모발의 직접 염색에 통상적으로 사용되는 기타 합성 직접 염료, 예컨대 니트로벤젠 염료, 니트로피리딘, 안트라퀴논 염료, 모노- 또는 디아조, 트리아릴메탄, 아진, 아크리딘 및 잔텐 염료 또는 대안적으로 금속함유 염료를 포함할 수 있다.
상기 모든 기타 직접 염료의 첨가 비율은 염색 조성물 총 중량에 대해 약 0.05 내지 10 중량% 로 다양할 수 있다.
염색에 적합한 매질은, 바람직하게는 물, 및/또는 미용적으로 허용가능한 유기 용매, 더욱 구체적으로 알코올, 예컨대 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, 벤질 알코올 및 페닐에틸 알코올, 또는 글리콜 또는 글리콜 에테르, 예컨대 에틸렌 글리콜 및 그의 모노메틸, 모노에틸 및 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 또는 그의 에테르, 예컨대 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 부틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 뿐만 아니라, 디에틸렌 글리콜 알킬 에테르, 예컨대 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 또는 모노부틸 에테르로 이루어진 수성 매질이며, 조성물 총 중량에 대해 약 0.5 내지 20 중량%, 바람직하게는 약 2 내지 10 중량% 의 농도이다.
본 발명에 따른 조성물에, 약 0.05 내지 10 중량% 의 농도로 지방 아미드, 예컨대 코프라, 라우르산 또는 올레산으로부터 유도된 산의 모노- 및 디에탄올아미드를 첨가하는 것 또한 가능하다.
본 발명에 따른 조성물에 당 분야에서 공지된 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성이온성, 또는 쯔비터이온성 계면활성제, 또는 이들의 혼합물을 첨가할 수 있으며, 바람직하게는 조성물 총 중량에 대해 약 0.1 내지 50 중량%, 유리하게는 약 1 내지 20 중량% 의 비율이다.
또한, 약 0.2 내지 5 % 범위의 비율로 증점제를 사용할 수 있다.
상기 염색 조성물은, 부가로, 각종 통상적인 보조제, 예컨대 산화방지제, 향료, 금속이온봉쇄제, 분산제, 헤어컨디셔닝제, 보존제, 유백제, 및 케라틴 섬유를 염색하는데 통상 사용되는 기타 보조제를 함유할 수 있다. 물론, 당 분야의 숙련가들은 상기 언급한 가능한 부가 화합물을 본 발명에 따른 염색 조성물의 고유한 장점이, 도모된 첨가에 의해 변경되지 않거나, 또는 실질적으로 변경되지 않도록 신중하게 선택할 것이다.
본 발명에 따른 염색 조성물은 산성, 중성 또는 알칼리성 pH 에서 제형화될 수 있으며, pH 는 4 내지 11, 바람직하게는 5 내지 10 일 수 있고, 선행 기술에 공지된 알칼리성화제, 또는 산성화제, 또는 완충제에 의해 조정될 수 있다.
알칼리성화제로서, 수산화 암모늄, 알칼리 금속 탄산염, 알칸올아민, 예컨대 모노-, 디- 및 트리에탄올아민 및 그의 유도체, 수산화 나트륨 또는 칼륨, 및 하기 화학식의 화합물을 언급할 수 있다:
(식 중, R 은 히드록실기 또는 C1-C4알킬 라디칼로 임의치환된 프로필렌 잔기이며; R7, R8, R9및 R10은 동시에 또는 서로 독립적으로, 수소 원자, C1-C4알킬 또는 C1-C4히드록시알킬 라디칼을 나타낸다).
산성화제는 예를 들면, 염산, 타르타르산, 시트르산 및 인산과 같은 통상적인 무기 또는 유기산이다. 완충제 중에서, 예컨대 인산 이수소 칼륨/수산화 나트륨을 언급할 수 있다.
케라틴 섬유를 염색하기 위한 본 발명에 따른 조성물은 각종 형태, 예컨대 액체, 크림, 겔, 습포 또는 기타 케라틴 섬유를 염색하기에 적합한 임의의 형태로 제공될 수 있다. 특히, 추진제의 존재 하에 에어로졸 캔 내로 가압 하에 포장될 수 있고, 거품을 형성할 수 있다.
본 발명의 또다른 요지는 직접 염색에 의한, 인간 케라틴 섬유, 특히 모발의 염색 방법으로서, 하나 이상의 히드록실 또는 알콕시 라디칼로 치환되며, 3-위치는 비치환된 하나 이상의 플라빌륨계 화합물을 함유하는 염색 조성물이 건조된 또는 젖은 섬유에 작용하도록 방치하는 것으로 이루어진 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 조성물을 리브-인(leave-in) 조성물로서 사용하는 것이 가능한데, 즉, 섬유에 조성물의 적용 후에, 중간에 헹굼 없이 건조된다. 다른 적용 형태에서, 조성물은 약 20 내지 50 ℃ 의 다양한 온도에서, 약 3 내지 60 분, 바람직하게는 약 5 내지 45 분 동안의 다양한 노출 시간 동안 섬유 상에 작용할 수 있도록 방치된 다음, 헹구고, 경우에 따라 세척한 다음, 다시 헹구고, 건조된다.
본 발명을 예시하는 구체적인 실시예가 하기에 주어진다.
제조예
실시예 1: 4',5,7-트리히드록시플라빌륨 클로라이드 또는 아피게니딘 클로라이드의 제조
제 1 단계
2-벤조일플로로글루신알데히드의 합성
물 250 ㎖ 및 2,4,6-트리히드록시벤즈알데히드 15.4 g (0.1 mol) 을 1 ℓ 용량 3-목 둥근바닥 플라스크에 주입하였다. 혼합물을 7 ℃ 로 냉각하고, 물 50 ㎖ 중의 KOH 5.6 g (0.1 mol) 을 첨가하였다. 혼합물을 30 분 동안 격렬하게 교반한 다음, - 5 ℃ 로 냉각하였다. 최고 교반시, 새로이 증류된 벤조일 클로라이드 14 g (11 ㎖) 을 3 회에 나누어 용액에 첨가하였다. 벤조일 클로라이드취가 사라질 때까지 혼합물을 교반한 다음, 과잉의 중탄산염을 용액에 서서히 부었다. 소결된 유리 상에서, 수득한 2-벤조일플로로글루신알데히드의 오렌지색 침전물을 배수한 다음, 중탄산염, 이어서 물로 헹구고, 최종적으로 데시케이터 내에서 건조하였다.
제 2 단계:
벤조일아피게니딘의 합성
이전 단계에서 수득한 2-벤조일플로로글루신알데히드 25.8 g (0.1 mol) 을 4-히드록시아세토페논 50 g (0.37 mol) 과 함께, (새로이 증류된) 무수 에틸 아세테이트 300 ㎖ 를 함유하는 500 ㎖ 용량 2-목 둥근바닥 플라스크 내에 주입하였다. 0 ℃ 에서, 무수 기상 HCl 로 35 분 동안 버블링함으로써 용액을 포화시키고, 0 ℃ 에서 78 시간 동안 교반을 계속하였다. 배수된 암적색의 벤조일아피게니딘 수율은 75 % 였다.
제 3 단계:
아피게니딘 클로라이드의 합성
이전 단계에서 수득한 생성물을 실온에서 5 시간 동안 10 % 수산화나트륨 용액 중에서 교반함으로써 탈벤조일화하였다. 용액을 진한 HCl 로 산성화하고, 수(水) 중탕에서 10 분 동안 가열한 다음, 생성물을 재결정화하였다. 60 % 수율로 아피게니딘 클로라이드를 수득하였다.
실시예 2: 3',4',7-트리히드록시플라빌륨의 제조
제 1 단계:
3,4-디히드록시아세토페논의 합성
2'-클로로-3,4-디히드록시아세토페논 20 g 을 테트라히드로푸란과 빙초산의 4/1 혼합물 600 ㎖ 내의 아연 (2N 염산으로 미리 피클링한 다음, 물로 세척하여 중화시키고 오븐에 유지) 20 g 에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 3 일 동안 교반하였다. 이어서, 여과하여 테트라히드로푸란을 증발 제거하였다. 잔류물을 에틸 아세테이트에 용해시킨 다음, 물로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조시켰다. 이어서, 에틸 아세테이트를 증발 제거하였다. 수득한 생성물을 1/1 에틸 아세테이트/헥산 혼합물로부터 결정화하고, 최종적으로 에탄올 또는 메탄올로부터 재결정화하여 80 % 의 백색 고형물을 수득하였다.
제 2 단계:
3',4',7-트리히드록시플라빌륨 클로라이드의 합성
0 ℃ 에서, 3,4-디히드록시아세토페논 12 g (0.079 mol), 2,4-디히드록시벤즈알데히드 10.88 g (0.079 mol) 및 미리 증류된 에틸 아세테이트 100 ㎖ 을 함유하는 2-목 플라스크에 (NaCl 에 H2SO4를 적가하여 생성된) 염산을 버블링하였다. 생성물이 30 분 후 침전되기 시작하였다. 버블링을 추가 1 시간 동안 계속한 다음, 반응을 중지하였다. 용액을 - 18 ℃ 에서 3 일 동안 방치한 다음, 여과하였다. 여액을 증발시키고, 에테르 중에서 취하고; 생성물은 침전하였다. 에테르로부터 분리하고, 뜨거운 메탄올에 용해시킨 다음, 아세톤 동일 용량에 서서히 첨가하였다. 용액을 냉장고에 방치하니, 생성물이 침전하기 시작하였다. 여과 후에, 여액을 증발시키고, 메탄올 최소량에 용해시킨 다음, 침전이 나타날 때까지 에테르를 첨가하였다. 이러한 절차를 침전이 더이상 나타나지 않을 때까지 수 회 반복하였다. 이와 같이 75 % 의 수율로 수득한 3',4',7-트리히드록시플라빌륨 클로라이드 침전물의 순도를 HPLC (고성능 액체 크로마토그래피) 에 의해 검정하였다.
적용예
실시예 3:
하기 염색 조성물을 제조하였다:
실시예 2 에서 제조한 3',4',7-트리히드록시플라빌륨 클로라이드 0.29 g
히드록시에틸셀룰로오스 2.30 g
시트르산 1.40 g
NaOH 수용액 qs pH 2.65
탈이온수 qs 100 g
상기 조성물을 천연 회색 모발, 및 90 % 가 백발인 퍼머-웨이브된 회색 모발에 모발 g 당 조성물 2 g 의 양으로 적용하였다. 실온에서 30 분 동안 작용하도록 방치하였다. 흐르는 물로 헹구고, 건조시킨 후, 모발은 빛, 샴푸 및 좋지않은 기후 조건에 대해 완전한 내성이 있는 마호가니 적색 음영으로 염색되었다.
실시예 4:
하기 염색 조성물을 제조하였다:
실시예 1 에서 제조한 아피게니딘 클로라이드 1.00 g
히드록시에틸셀룰로오스 2.66 g
에틸알코올 16.00 g
NaOH 수용액 qs pH 9.5
탈이온수 qs 100 g
상기 조성물을 천연 회색 모발, 및 90 % 가 백발인 퍼머-웨이브된 회색 모발에 모발 g 당 조성물 2 g 의 양으로 적용하였다. 45 ℃ 에서 30 분 동안 작용하도록 방치하였다. 흐르는 물로 헹구고, 건조시킨 후, 모발은 샴푸, 땀 및 빛에 대해 완전한 내성이 있는 마호가니 적색 음영으로 염색되었다.
실시예 5:
하기 염색 조성물을 제조하였다:
실시예 1 에서 제조한 아피게니딘 클로라이드 1.00 g
히드록시에틸셀룰로오스 2.66 g
에틸알코올 16.00 g
HCl 수용액 qs pH 5.5
탈이온수 qs 100 g
상기 조성물을 천연 회색 모발, 및 90 % 가 백발인 퍼머-웨이브된 회색 모발에 모발 g 당 조성물 2 g 의 양으로 적용하였다. 45 ℃ 에서 30 분 동안 작용하도록 방치하였다. 흐르는 물로 헹구고, 건조시킨 후, 모발은 샴푸, 땀 및 빛에 대해 완전한 내성이 있는 마호가니 적색 음영으로 염색되었다.
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- 염색에 적합한 매질 중에, 하나 이상의 히드록실 또는 알콕시 라디칼로 치환되며, 3-위치는 비치환된 플라빌륨계 화합물 하나 이상을, 순수한 형태 또는 이를 함유하는 식물 추출물 형태로 포함하는 케라틴 섬유 염색용 조성물.
- 제 11 항에 있어서, 케라틴 섬유가 모발과 같은 인간 케라틴 섬유인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서, 플라빌륨계 화합물이 히드록실, 알콕시 또는 히드록시알킬 라디칼에 의해 4'-위치가 치환되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 13 항에 있어서, 플라빌륨계 화합물이 하기 화학식 Ⅰ 의 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물:[화학식 Ⅰ]식 중, - R1은 OH 라디칼, 또는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C1-C8알콕시라디칼이며,- R2, R3및 R4는 동일 또는 상이하며, H 또는 R1이고,- X-는 할로겐, 또는 하기 라디칼로 나타내는 음이온이다:(식 중, R5및 R6은 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C1-C8알킬 라디칼이다).
- 제 14 항에 있어서, 화학식 Ⅰ 에서, R1이 OH 또는 OCH3인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 15 항에 있어서, 화학식 Ⅰ 의 화합물이 하기의 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:- 4',5,7-트리히드록시플라빌륨,- 3',4',7-트리히드록시플라빌륨,- 4'-히드록시플라빌륨,- 4',7-디히드록시플라빌륨,- 3',4'-디히드록시플라빌륨,- 3',4'-디히드록시-7-메톡시플라빌륨.
- 제 16 항에 있어서, 순수한 형태의 4',5,7-트리히드록시플라빌륨 클로라이드인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 16 항에 있어서, 식물 추출물 형태의 4',5,7-트리히드록시플라빌륨 클로라이드인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 18 항에 있어서, 식물 추출물이 수수 미상핵의 추출물인 것을 특징으로하는 조성물.
- 제 19 항에 있어서, 추출물이 70 % 이상의 4',5,7-트리히드록시플라빌륨 클로라이드 적정량을 갖는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서, pH 가 2 내지 11 인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서, 3-위치가 비치환된 플라빌륨계 화합물이 조성물 총 중량에 대해 0.05 내지 20 % 의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 22 항에 있어서, 3-위치가 비치환된 플라빌륨계 화합물이 조성물 총 중량에 대해 0.1 내지 10 % 의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서, 염색에 적합한 매질이 물, 및/또는 알코올, 글리콜 및 글리콜 에테르와 같은 유기 용매로 이루어진 수성 매질인 것을 특징으로 하는 조성물.
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