KR100302048B1 - Fungicidal composition - Google Patents

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더블류. 하링, 지. 보이롤
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Abstract

본 발명은 하기식(I)의 화합물을 포함하는 목재 방부 조성물 및 식(I)의 화합물의 도움에 의한 목재 방부 방법에 관한 것이다:The present invention relates to wood preservative compositions comprising a compound of formula (I) and a wood preservation method with the aid of a compound of formula (I):

상기식에서,In the above formula,

여기서, β-탄소는 식(I)의 벤젠 고리에 부착되고; R1및 R2는 각기 H 또는 C1이고; R3및 R4는 각기 H 또는 CH3이며; R5는 메틸, 에틸 또는 시클로프로필이다.Wherein β-carbon is attached to the benzene ring of formula (I); R 1 and R 2 are each H or C1; R 3 and R 4 are each H or CH 3 ; R 5 is methyl, ethyl or cyclopropyl.

Description

살진균 조성물Fungicidal composition

본 발명은 목재 방부용 조성물에 관한 것이며, 보다 구체적으로는 활성 성분으로 트리아졸 살진균제(fungicide)를 함유하는 목재 방부용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to wood preservative compositions, and more particularly, to wood preservative compositions containing triazole fungicides as active ingredients.

목재는 건축 및 산업에서 중요한 자원재이다. 그러나, 목재는 진균의 침투로 인해 곰팡이(mold)가 생성되거나, 부패 및 탈색되기 쉽다. 그러한 균류의 침투를 퇴치하기 위한 여러 조성물이 공지되어 있는데, 그 예로는 유럽 특허 출원 0 131 684호에 개시된 특정 트리아졸 화합물류가 있다.Wood is an important resource for construction and industry. However, wood is prone to mold formation, decay and discoloration due to fungal penetration. Several compositions are known for combating the penetration of such fungi, for example the specific triazole compounds disclosed in European patent application 0 131 684.

이제, 하기 식(I)의 특정 트리아졸 화합물은 목재의 곰팡이 생성, 부패 및 탈색을 일으키는 것으로 공지된 여러 진균류를 박멸하는데 특히 효과적이라는 것이 발견되었다:Now, it has been found that certain triazole compounds of formula (I) are particularly effective at killing several fungi known to cause wood fungus formation, rot and discoloration:

상기 식에서,Where

여기서, β-탄소는 식(I)의 벤젠 고리에 부착되고;Wherein β-carbon is attached to the benzene ring of formula (I);

R1및 R2는 각기 H 또는 C1이고;R 1 and R 2 are each H or C1;

R3및 R4는 각기 H 또는 CH3이며;R 3 and R 4 are each H or CH 3 ;

R5는 메틸, 에틸 또는 시클로프로필이다.R 5 is methyl, ethyl or cyclopropyl.

본 명세서에서 사용된 목재라는 용어는 합판, 압착된 목재, 입자-보오드(particle-board), 목재토막, 펄프 또는 제지 제조 과정에서 얻어지는 중간체 등과 같은 목재 또는 목재품증 임의의 유형의 것을 말한다.The term wood, as used herein, refers to any type of wood or wood veneer, such as plywood, compressed wood, particle-board, wood chips, intermediates obtained from pulp or paper manufacturing, and the like.

상기식(I)의 특히 바람직한 화합물로는 R1이 C1이며, R2및 R3가 H 이고, R4가 CH3이고, R5가 시클로프로필이며, A 가 상기 원자단(i)인 화합물(통상적으로 사이프로코나졸로 공지되어 있음); R1이 C1 이고, R2가 H 이고, R3, R4및 R5가 CH3이며, A 가 상기 원자단(iii)인 화합물(통상적으로 테뷰코나졸로 공지되어 있음); 및 R1과 R2가 C1 이고, R3와 R4가 H 이고, R5가 에틸이며, A 가 원자단(ii) 인 화합물(통상적으로 프로피코나졸로 공지되어 있음)이 있다.Particularly preferred compounds of formula (I) include those in which R 1 is C1, R 2 and R 3 are H, R 4 is CH 3 , R 5 is cyclopropyl, and A is the atomic group (i) ( Commonly known as cyproconazole); A compound in which R 1 is C1, R 2 is H, R 3 , R 4 and R 5 are CH 3 and A is the atomic group (iii) (commonly known as tebuconazole); And compounds in which R 1 and R 2 are C1, R 3 and R 4 are H, R 5 is ethyl and A is atomic group (ii) (commonly known as propiconazole).

이들 특정 화합물은 상업적으로 시판되는 것들이다. 상기 식(I)의 범위내에 있는 기타 화합물은 상업적으로 입수가능한 화합물의 제조 방법과 유사한 방법에 의해 얻을 수 있다.These particular compounds are those commercially available. Other compounds within the range of formula (I) may be obtained by methods analogous to the preparation of commercially available compounds.

목재 방부제로서 사용하기 위한 식(I)의 화합물의 목재 방부작용에 효과적인양 또는 살균에 효과적인 양의 식(I) 화합물 및 그러한 용도로 적합한 환경적으로 허용가능한 담체를 포함하는 조성물로 편리하게 제형화된다.Conveniently formulated with a composition comprising an amount of the compound of formula (I) for use as a wood preservative or an effective amount of the compound of formula (I) for sterilization and an environmentally acceptable carrier suitable for such use. do.

본 명세서에서 사용하는 담체라는 용어는 활성 성분에 첨가되어 이것을 보다 용이한 또는 개량된 적용 형태로 만듬으로써, 사용하기에 편리한 또는 바람직한 강도의 활성을 나타내게 하는 임의의 환경적으로 허용가능한 액체 또는 고체 물질을 의미한다. 담체의 예로는 칼슘, 탄산 마그네슴, 크실렌 또는 물 등이 있다.The term carrier, as used herein, refers to any environmentally acceptable liquid or solid material that is added to the active ingredient to make it easier or improved application form, thereby exhibiting activity of a convenient or desirable strength for use. Means. Examples of the carrier include calcium, magnesium carbonate, xylene or water.

본 조성물은 또한 분산성 분말 또는 과립의 형태일 수 있으며, 바람직하게는 계면활성제(예: 습윤제 또는 분산제)를 포함하여 또한 충전제 및 현탁화제를 함유 할 수 있는 분말 또는 과립 액체에서의 분산을 용이하게 할 수 있다.The compositions may also be in the form of dispersible powders or granules, preferably to facilitate dispersion in powder or granular liquids, including surfactants (such as wetting or dispersing agents) and which may also contain fillers and suspending agents. can do.

수성 분산액 또는 수성 에멀션은 습윤제, 분산제 또는 유화제를 임의적으로 함유할 수 있는 유기 용매에 활성 성분을 용해시켜 혼합물을 만든 뒤 이를 습윤제, 분산제 또는 유화제 등의 하나 이상의 계면활성제를 또한 함유할 수 있는 물에 첨가함으로써 제조될 수 있다, 적합한 유기 용매로는 에틸렌 디클로라이드, 이소프로필 알코올, 프로필렌 글리콜, 디아세톤 알코올, 톨루엔, 케로센, 메틸나프탈렌, 폴리에틸렌글리콜, N-메틸-2-피롤리돈, C9 내지 C11의 지방 알코올의 혼합물, 크실렌, 트리클로로에틸렌, 푸르푸릴 알코올, 테트라하이드로푸르푸릴 알코올 및 글리콜 에테르 등이 있다.An aqueous dispersion or aqueous emulsion may be prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent that may optionally contain a wetting agent, dispersant, or emulsifier to form a mixture, which is then added to water, which may also contain one or more surfactants such as wetting agent, dispersant, or emulsifier. Suitable organic solvents include ethylene dichloride, isopropyl alcohol, propylene glycol, diacetone alcohol, toluene, kerosene, methylnaphthalene, polyethylene glycol, N-methyl-2-pyrrolidone, C9 to Mixtures of C11 fatty alcohols, xylene, trichloroethylene, furfuryl alcohol, tetrahydrofurfuryl alcohol and glycol ethers.

일반적으로, 본 조성물은 통상 하나 이상의 계면활성제(예: 습윤제, 분산제 또는 유화제)의 존재하에 활성 성분을 함유하는 수성 분산액 또는 에멀션인 담금액 (dips) 또는 스프레이로 사용하기 위한 액체 제제 형태일 수 있다. 계면활성제는 양이온성, 음이온성 또는 비이온성 계면활성제일 수 있으며, 모두 당분야에서 공지되어 있다.In general, the compositions may be in the form of liquid formulations for use as dips or sprays, which are aqueous dispersions or emulsions containing the active ingredient, usually in the presence of one or more surfactants (such as wetting agents, dispersing agents or emulsifiers). . Surfactants can be cationic, anionic or nonionic surfactants, all of which are known in the art.

적합한 음이온성 계면활성제로는 비누, 황산의 지방족 모노에스테르의 염 및 설폰화된 방향족 화합물의 염이 있다.Suitable anionic surfactants include soaps, salts of aliphatic monoesters of sulfuric acid and salts of sulfonated aromatic compounds.

적합한 비이온성 계면활성제로는 에틸렌 옥사이드와 지방 알코올 또는 에틸렌 옥사이드와 알킬 페놀과의 축합 생성물이 있다, 기타 비이온성 계면활성제는 장쇄 지방산 및 헥시톨 무수물로부터 유도된 부분적 에스테르, 부분적 에스테르와 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물 및 레시틴이 있다.Suitable nonionic surfactants include condensation products of ethylene oxide with fatty alcohols or ethylene oxide with alkyl phenols. Other nonionic surfactants are condensation of partial esters, partial esters with ethylene oxide derived from long chain fatty acids and hexitol anhydrides. Product and lecithin.

본 발명의 조성물은 점도 부여제, 소포제, 동결 방지제 및 현탁화제를 포함하는 보조제를 추가로 함유할 수 있다.The composition of the present invention may further contain an adjuvant including a viscosity imparting agent, an antifoaming agent, an antifreezing agent and a suspending agent.

적합한 현탁제로는 친수성 콜로이드 및 식물성 검이 있다.Suitable suspending agents include hydrophilic colloids and vegetable gums.

수성 분산액 또는 수성 에멀션으로 사용하기 위한 조성물은 일반적으로 활성성분을 높은 비율로 함유하고, 사용하기 전에 물로 희석하여야 하는 농축물의 형태로 제공된다. 이 농축물은 편리하게는 95중량%까지, 적합하게는 10-85중량%, 예를 들어 25 내지 60중량%의 활성 성분을 함유할 수 있다, 수성 제제를 만들기 위해 희석한 후, 그러한 제제는 처리할 목재의 유형 및 진균의 유형에 따라 다양한 양의 활성 성분을 함유할 수 있으나, 일반적으로 수성 제제는 0.0001 중량% 내지10중량%, 더 보편적으로는 0.001 중량% 내지 1 중량%의 활성 성분을 함유할 수 있다.Compositions for use in aqueous dispersions or aqueous emulsions are generally provided in the form of concentrates containing a high proportion of active ingredient and which must be diluted with water before use. This concentrate may conveniently contain up to 95% by weight, suitably 10-85% by weight, for example 25 to 60% by weight of active ingredient, after dilution to make an aqueous formulation, such formulation Depending on the type of wood to be treated and the type of fungus, it may contain varying amounts of the active ingredient, but generally aqueous formulations contain from 0.0001% to 10% by weight, more typically from 0.001% to 1% by weight of the active ingredient. It may contain.

처리할 목재에 화합물을 도포하는 방법, 예를 들어, 스프레이, 담금, 페인트솔 등에 의한 방법 등은 당분야의 숙련자에게는 공지되어 있다. 도포는 필요에 따라 반복될 수 있다.Methods of applying the compound to the wood to be treated, such as by spraying, dipping, paintbrush, and the like, are known to those skilled in the art. Application can be repeated as needed.

하기에 나열한 제제들은 본 발명에 사용하기에 적합한 제제의 대표예이며, 이들은 통상의 방법에 따라 혼합 교반되어 목재 방부 조성물을 생성한다.The formulations listed below are representative of suitable formulations for use in the present invention, which are mixed and stirred according to conventional methods to produce wood preservative compositions.

제제1Formulation 1

400g/1 사이프로코나졸400g / 1 Cyproconazole

55g/1 비이온성 중합체 유화제 혼합물(예: 폴리알킬렌 글리콜55 g / 1 nonionic polymer emulsifier mixture (e.g. polyalkylene glycol

에테르/폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 혼합물)Ether / polyoxyethylene alkylaryl ether mixtures)

66/g1 동결방지제(예: 1,2 프로판디올)66 / g1 cryoprotectant (e.g. 1,2 propanediol)

3g/1 점도 부여제(예: 크산탄 고무)3 g / 1 viscosifier (e.g. xanthan rubber)

1g/1 살균제(bactericide)1g / 1 bactericide

4g/1 소포제(예: 실리콘)4 g / 1 antifoaming agent (e.g. silicone)

나머지 물Rest water

제제2Formulation 2

100g/1 사이프로코나졸100g / 1 Cyproconazole

57g/1 유화제(예: 노닐페놀에톡시포스페이트)57g / 1 emulsifier (e.g. nonylphenolethoxyphosphate)

96g/1 용매(예: N-메틸-2-피롤리돈)96 g / 1 solvent (e.g., N-methyl-2-pyrrolidone)

나머지 용매(예: 폴리에틸렌글리콜)Remaining solvent (e.g. polyethylene glycol)

제제3 (유화가능한 농축액)Formulation 3 (Emulsifiable Concentrate)

100g/1 사이크로코나졸100g / 1 cycloconazole

74g/1 유화제(예: 노닐페닐-히드록시폴리(옥시에틸렌)포스페이트74 g / 1 emulsifier (e.g. nonylphenyl-hydroxypoly (oxyethylene) phosphate

92g/1 유화제(예: 알킬 히드록시폴리(옥시에틸렌)포스페이트92 g / 1 emulsifier (e.g. alkyl hydroxypoly (oxyethylene) phosphate

46g/1 용매(예: 헥산올)46 g / 1 solvent (e.g. hexanol)

101g/1 용매(예: N-메틸-2피롤리돈)101 g / 1 solvent (e.g. N-methyl-2pyrrolidone)

나머지 용매(예: C9 내지 C11 의 지방 알코올의 혼합물)Remaining solvents (e.g. mixtures of fatty alcohols of C9 to C11)

제제4 (습윤가능한 과립)Formulation 4 (wettable granules)

10% 사이프로코나졸10% Cyproconazole

15% 분산제(예: 나트륨 리그닌 설포네이트)15% dispersant (e.g. sodium lignin sulfonate)

75% 담체(예: 칼슘 마그네슘 카르보네이트)75% carrier (e.g. calcium magnesium carbonate)

목재 파괴 균류에 대한 시험관내 활성 시험In vitro activity test for wood destroying fungi

상기식 I 의 시험 화합물을 함유하는 현탄액을 감자 텍스트로스 아가(PDA) 내로 혼입시켜 100ppm, 10ppm, 1ppm, 0.1ppm, 0.01ppm 의 활성 성분을 각기 함유하는 일련의 5개 농축액을 제조하였다. 이렇게 얻은 아가 테스트 조성물을 9-cm 페트리 접시속에 부었다. 배지를 고체화시킨 후, 각 접시에 PDA 상에서 활성적으로 증식하는 콜로니 주변에서 취한 균사체 디스크(직경 5mm) 를 접종시켰다. (농도별로 분리물당 3개의 동일한 접시). 항온처리(진균의 증식 속도에 따라 5 내지 14일간 24℃에서 빛을 차단한 조건에서)후, 콜로니 반경을 측정하였다. 증식억제율(%)은 처리된 대조 평판을 기준으로 계산하였다. 용량-반응 곡선을 기준으로 EC90(90% 증식 억제를 일으키는 유효 농도)을 결정하였다.A suspension containing the test compound of formula I was incorporated into potato textaros agar (PDA) to prepare a series of five concentrates each containing 100 ppm, 10 ppm, 1 ppm, 0.1 ppm, 0.01 ppm of active ingredient. The agar test composition thus obtained was poured into a 9-cm Petri dish. After the medium was solidified, each dish was inoculated with a mycelial disc (5 mm in diameter) taken around the colonies actively growing on PDA. (3 identical dishes per isolate by concentration). After incubation (under conditions of blocking light at 24 ° C. for 5-14 days depending on the growth rate of fungi), the colony radius was measured. Proliferation inhibition rate (%) was calculated based on the treated control plate. EC90 (effective concentration causing 90% proliferation inhibition) was determined based on the dose-response curve.

식(I)의 화합물은 하기 진균을 포함하는 다양한 종류의 진균 및 그들이 유발하는 증상을 퇴치하는데 유효하다.Compounds of formula (I) are effective in combating various types of fungi and the symptoms they cause, including the following fungi.

살진균 활성Fungicidal activity

다양한 진균성 질병에 대해 테스트할 때, 사이프로코나졸, 프로피코나졸 및 테뷰코나졸 화합물은 코리올러스 버어시컬러, 포리아 플라센타, 서어퓰라 래크리먼스, 코니오포라 퓨타니아, 글리오파일럼 트라븀, 렌티너스 레피데우스 및 트라메티즈 버어시컬러 진균을 포함하는 담자균류에 대해 특이 양호한 활성을 갖는 것으로 입증되었다.When tested against a variety of fungal diseases, the cyproconazole, propicosol and tebuconazole compounds are known as Coriolus Bursicolor, Poria Placenta, Serupula Larkmans, Coniophora Putania, Gliopile It has been demonstrated to have specific good activity against basidiomycetes, including rum trabium, Lentinus epideus and trametis bursicolor fungi.

사이프로코나졸은 포리아 플라센타, 렌티너스 레피데우스 및 트라메티즈 버어시컬러에 대해 특히 유효하다.Cyproconazole is particularly effective for Poria Placenta, Lentinus Rapidides and Trametis Bursicolor.

Claims (4)

목재 방부에 유효한 양의 하기 화학식의 사이프로코나졸 및 환경적으로 허용가능한 담체를 포함하는 목재 방부용 조성물.A wood preservative composition comprising an effective amount of cyproconazole of the formula and an environmentally acceptable carrier. 제1항에 있어서, 계면활성제를 더 함유하는 목재 방부용 조성물.The wood preservative composition according to claim 1, further comprising a surfactant. 제1항에 있어서, 진균의 침투로 인한 곰팡이 생성, 부패 및 탈색에 대해 목재를 보호하기 위한 목재 방부용 조성물.The wood preservative composition of claim 1 for protecting wood against mold formation, rot and discoloration due to fungal penetration. 제1항에 따른 목재 방부에 유효한 양의 사이프로코나졸을 함유하는 조성물을 목재 표면에 도포하는 것을 포함하여 진균의 침투로 인한 곰팡이 생성, 부패 및 착색에 대해 목재를 방부하는 방법.A method of preserving wood against mold formation, rot and coloration due to fungal penetration, comprising applying a composition containing an effective amount of cyproconazole to the wood preservation according to claim 1 to the surface of the fungus.
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