KR100239002B1 - 피부의 그리스성 조절제 - Google Patents

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디르크 반테
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Abstract

본 발명은 피부의 그리스성(greasiness)을 조절하기 위한 하기 일반식(시스)-(Ⅰ)의 화장품의 용도, 상기 화합물의 특별한 신규한 물리적 형태, 상기 제제를 함유하는 화장품 조성물, 상기 제제 및 조성물의 제조방법, 및 그 피부의 그리스성을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
상기식에서, R은 메틸 또는 에틸을 나타낸다.

Description

[발명의 명칭]
피부의 그리스성 조절제
[발명의 상세한 설명]
사람을 평가하는 관점 중의 하나는 그의 피부 상태이다. 예를 들면 바쁜 일과후 또는 운동후에 번들거리는 피부는 종종 일시적이고 어떤 건강 문제를 나타내는 것이 아닐지라도 불쾌감으로 여겨진다. 본 발명은 피부의 그리스성(greasiness)을 조절하는 제제의 용도, 상기 제제의 특별히 신규한 물리적 형태, 상기 제제를 함유하는 화장품 조성물, 상기 제제 및 조성물의 제조방법, 및 그 피부의 그리스성을 조절하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 인간의 피부의 그리스성을 조절하기 위한 하기 일반식 (시스)-(Ⅰ)의 화합물 또는 화장품으로 허용되는 그의 산 부가염의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, R은 메틸 또는 에틸, 바람직하게는 에틸을 나타낸다.
본 발명은 또한 피부의 그리스성을 조절하는 데에 유효한 양의 일반식(시즈)-(Ⅰ)의 화합물 또는 화장품용으로 허용되는 그의 산 부가염을 인간의 피부에 국소적으로 투여함으로 특징으로 하여, 인간 피부의 그리스성을 조절하는 방법에 관한 것이다.
화합물(1)은 필요에 따라 또는 편의상, 예를 들면 세정할 때마다 또는 세정 후에 피부에 적용될 수 있다. 피부의 그리스성이 미용학적으로 유익하게 감소될 때 까지 국소 투여를 반복할 수 있다. 화장품 제제를 사용할 때 통상적으로 적용되는 것보다 특별히 조심할 필요는 없다.
본 발명의 방법에서 사용된 일반식(Ⅰ)의 화합물,(±)-메틸 -또는 에틸-시스-4-[4-[[2(2,4-디클로로페닐-2-(1H-이미다졸-1-일메틸)-1,3-디옥솔린-4-일]-메톡시]페닐]-1-피페라진카복실레이트는 공지된 제제이며, 그의 제법 및 그의 성질은 미합중국 특히 제 4,225,125호에 기재되어 있다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 바람직하게는 그 자체로 또는 화장품용으로 허용되는 산 부가염 형태로서 사용될 수 있다. 상기 염 형태는 편리하게는 염기 형태를 예를 들면 할로겐화수소산, 예를 들면 염산 또는 브롬화수소산: 황산 : 질산: 인산 등: 또는 유기산, 예를 들면 아세트산, 프로파노산, 하이드록시아세트산, 2-하이드록시-프로파노산, 2-옥소프로파노산, 에탄디오산, 프로판디오산, 부탄디오사, (Z)-2-부덴디오산, (E)-2-부텐디오산, 2-하이드록시부탄디오산, 2,3-디하이드록시부탄디오산, 2-하이드록시-1,2,3-프로판트리카복실산, 메탄설폰산, 에탄설폰산, 벤젠설폰산, 4-메틸벤젠설폰산, 사이클론헥산설팜산, 2-하이드록시벤조산, 4-아미노-2-히드록시벤조산 등과 같은 적합한 산으로 처리함으로써 제조할 수 있다.
상기에서 사용된 용어 산 부가염 형태는 또한 화합물(Ⅰ) 및 그의 산부가염이 형성할 수 있는 용매화물을 포함한다. 그러나 용매화물의 예로는 예를 들면 수화물, 알콜레이트 등이 있다.
화합물(Ⅰ)은 케라틴 친호성이고 표피의 상층으로 케라틴에 결합한다. 화장품 조성물에서 화합물(Ⅰ)이 0.05％ 내지 1％(화장품 조성물 전체 중량을 기준으로 한 중량％),특히 0.1％ 내지 0.5％ 및 바람직하게는 0.1％ 내지 0.2％의 농도로 사용될 경우, 화합물(Ⅰ)은 피부에서 콜레스테롤과 같은 스테롤의 형성에 대해 억제효과를 나타낸다. 이는 표피층의 지방함량에 영향을 주기 때문에, 화합물(Ⅰ)을 피부에 투여함으로써 피부의 그리스성이 유리하게 변화된다. 특히, 일부 유리 지방산의 생합성이 감소하고, 상기 유리 지방산의 조성이 변화하는 현상이 나타난다. 화합물(Ⅰ)은 또한 피부 종의 인지질의 농도에 영향을 미친다. 지질 함량에 미칠 뿐만 아니라, 사용된 농도에서 일반식(Ⅰ)의 화합물은 또한 박테리아 및 진균과 같은 미생물의 성장에 억제 효과를 나타낸다.
상기 미생물은 피부에서 발생하는 지질에 의존하기 때문에, 피부종의 지질 함량 및 미생물의 성장 모두에 대한 화합물(Ⅰ)이 이중 작용은 피부 세균군이 점검되고 불쾌한 냄새가 발생하지 않도록 한다.
화합물(Ⅰ)은 미합중국 특허 제 4,335,125호에 기재된 바와 같이 제조하거나, 바람직하게는 시판되는 시약인 시스-1-아세틸-4-[4-[[2(2,4-디클로로페닐 -2-(1H-이미다졸-1-일메틸)-1,3-디옥솔린-4-일]메콕시]페닐] 피페라진(11)로부터 수득될 수 있다. 특히, 화합물(Ⅰ)은 시스-1-아세틸-4-[4-[[2-(2,4-디클로로페닐 -2-(1H-이미다졸-1-일메틸)-1,3-디옥솔린-4-일]메콕시]페닐] 피페라진(11)를 가수분해시키거나, 그렇게 수득된 생성물을 일반식 W-C(=O)-O-R(Ⅲ)과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
상기식에서, R은 메틸 또는 에틸을 나타내고, W는 할로,바람직하게는 클로도, 메톡시 또는 에톡시와 같은 이탈기를 나타낸다.
상기 가수분해는 편리하게는 물 중의 시스-1-아세틸-4-[4-[[2-(2,4-디클로로페닐) -2-(1H-이미다졸-1-일메틸)-1,3-디옥솔린-4-일]메콕시]페닐] 피페라진(11)의 용액을 염기 또는 산의 존재하에서, 바람직하게는 진한 염산의 존재하에서 교반 및 가열함으로써 수행할 수 있다. 가수분해 생성물은 예를 들면 디클로로메탄과 같은 할로겐화된 탄화수소, 또는 메탄올, 에탄올 등과 같은 알콜, 또는 이들 용매의 혼합물과 같은 유기 용매를 사용하여 반응 혼합물( 수산화 나트륨 또는 수산화 칼륨과 같은 염기로 중화된)로부터 추출한다. 유기층의 증발후, 조약한 가수분해 생성물은 정제시킬 필요가 없으며, 디클로로메탄과 같은 할로겐화된 탄화수소에 용해시키고, 탄산 나트륨 또는 탄산 칼륨과 같은 염기의 존재하에서 메틸 또는 에틸 클로로포르메이트로 처리함으로써 화합물(Ⅰ)로 직접 전환할 수 있다. 반응 혼합물을 교반하여 반응 속도를 증가시키며, 반응은 편의상 실온에서 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서, 화합물(Ⅰ)의 미세화된 형태, 특히 100미크론 미만, 바람직하게는 75 미크론 미만, 및 특히 15 미크론 이하의 평균 입경을 갖는 것을 사용하는 것이 유리하다.
화합물(Ⅰ)의 미세화된 형태는 그의 큰 표면적 때문에 보다 빨리 용해되고, 표피의 상층으로 잘 침투하는 이점을 가진다. 화합물(Ⅰ)의 미세화된 형태는 신규하며, 공지된 방법으로, 예를 들면 적합한 분쇄기에서 분쇄시키고 적합한 체(sieves)를 통해 체질하여 미세화시킴으로써 제조할 수 있다.
R이 에틸을 나타내는 화합물(1)의 유리 염기 형태는 두 가지 다형체(poly-morph)형태로 존재하며, 사실상 결정학적으로 순수한 물질로서 고융점이 다형체 Ⅰ (polymorph Ⅰ)은 DSC로 측정하면, 약 127.6℃ 에서 그의 최대 피크가 나타나고, 사실상 결정학적으로 순수한 물질로서 저융점인 다형체Ⅱ(polymorphⅡ)는 약 110.9℃에서 그의 최대 피크가 나타남을 특징으로 할 수 있다. 다형체Ⅰ은 다형체Ⅱ보다 더 안정하며 약간 적은 용해성을 가지며, 본 발명에 따른 방법에서 바람직하게 사용된 다형체 형태이다. 다형체Ⅰ은 편리하게는 화합물(Ⅰ)의 유리염기 형태를 케톤 또는 에스테르, 예를 들면 아세톤 또는 에틸아세테이트와 같은 적합한 용매 중에서 재결정화시킴으로써 제조할 수 있다. 상기 재결정화는 일반적으로 일반식(Ⅰ)의 화합물의 유리염기 형태를 뜨거운 용매중에 용해시키고, 그렇게 수득된 용액을 농축시키고, 그 농축물을 냉각시키고, 침전된 결정을 분리하는 것을 포함한다. 바람직하게는, 용액을 농축시키기 전에 활성탄으로 처리한다. 또한, 다형체Ⅰ이 상기 수행에서 수득된 상기 다형체Ⅰ의 적합한 결정으로 결정화된 과포화 용액에 결정핵으로 가하는 것이 유리할 수 있다.
다형체Ⅰ은 적합한 분쇄기에서 분쇄시키고, 그렇게 하여 수득된 생성물을, 예를 들면 100um 체 및 74um체와 같은 적합한 체를 사용하여 에어제트 체(air-jet sifter)로 체질함으로써 상기에 기재된 바와 같이 미세화시킬 수 있다. 한편, 다형체 Ⅱ는 화합물(Ⅰ)의 유리염기 형태를 2-프로판올, 헥산 또는 메틸벤젠과 같은 적합한 용매중에서 재결정화시킴으로써 수득될 수 있다. 상기 다형체Ⅱ의 선택적 결정화는 다형체Ⅱ가 결정화될 과포화 용액에 결정핵을 첨가함으로써 유도될 수 있다. 다형체Ⅱ가 다형체Ⅰ로 전환되지 못하도록 조심하더라도 다형체Ⅱ는 또한 미세화될 수 있다.
화합물(Ⅰ)은 가장 바람직하게는 적합한 조성물의 형태로, 특히 화장품 조성물로 인체의 목적 부위에 적용된다. 상기 조성물은 바람직하게는 0.05 내지 1 중량％, 특히 0.1 내지 0.5 중량％ 및 바람직하게는 0.1 내지 0.2 중량％ 농도의 화합물(Ⅰ), 및 공지된 피부학적으로 허용되는 담체를 함유한다. 상기 조성물은 액체, 예를들면 화장수, 팩, 로숀, 스킨 밀크 또는 밀크상 로숀 및 샴푸와 같은 수성, 알콜성 또는 오일성 매질 중의 용액제, 유제, 겔 또는 현탁액: 또는 반 액제, 예를 들면 크림제, 하이드로겔, 겔, 페이스트, 연고, 고약, 팅크제 등, 또는 고형제제, 예를 들어 분말과 같은 다양한 형태를 취할 수 있다.
상기 제제는 화합물(Ⅰ)뿐만 아니라 그러한 제제에서 통상 사용되는 성분을 함유한다. 그러나 성분의 예로는 오일, 지방, 왁스, 계면활성제, 습윤제, 침투 증강제, 농조화제, 지질 흡수제, 항산화제, 점도 안정제, 킬레이트제, 완충제, 방부제, 향료, 방향제, 색소, 저급 알칸올, 불포화된 알콜 등이 있다. 경우에 따라서, 또다른 활성 성분, 예를 들면 항염증제, 항균제, 향진균제, 상처 치유제, 소독제, 비타민, 차광제, 항생제 또는 비듬 방지제가 조성물에 혼입될 수 있다.
화합물(Ⅰ)은 유리하게는 불결한 피부를 관리하기 위하여, 또는 예를 들면 흠, 면포, 여드름 등과 같은 피부 불결의 전개를 방지하기 위한 화장물에 사용된다. 그러한 화장품 조성물의 예로는 태양에 노출되기 전, 노출중 또는 노출후에 사용되는 햇빛 차단용 제품, 태양 없이 탄닝(tanning)하기 위한 제품, 피부 미백 제품, 주름 방지 제품, 세정 및 간호용으로 매일 사용되는 위생학적 제제, 예를들면 비누, 샴푸, 목욕 및 샤워 제품, 면도용 크림, 포움(foams) 또는 로숀, 베이비 위생용품, 위생티슈, 개인용 위생용품, 예를 들면 개인용 세정제품, 및 매일 사용되는 화장품 제제, 예를들면 크림, 유제, 겔, 오일, 로숀, 스킨 밀크, 밀크 겔, 묽은 밀크겔, 안면 마스크, 탈취제, 항발한제(anti-perspirants),향료 , 화장수 , 오데코롱, 탈모제, 에프터세이브(after-shaves), 화장물품, 예를 들면 크림, 묽은 베이스, 파우더, 립스틱, 커버스틱, 아이라이너; 얼굴 및 눈의 화장을 제거하기 위한 제품; 모발 위생용품 예를 들어 모발 염색 및 탈색용품, 웨이브, 스트레이트 및 고정을 위한 제품, 세팅 제품, 크린싱 제품, 컨디션닝 제품 또는 헤어드레싱 제품 등의 화장용 제품이 있다.
액제는 유리하게는 질소 또는 이산화탄소와 같은 분사제로서 불활성 압축 가스를 사용하거나, 별법으로는 에어로졸을 공급하는 펌프를 사용하여, 국소 투여에 적합한 투약 장치, 예를 들어 플래컨(flacon), 병 또는 스프레이로서 포장될 수 있다. 고상 제제는 분말을 붙어서 피부에 적용하거나 바르는 막대기로 직접 적용할 수 있다. 별법으로는, 과립, 정제 또는 분제와 같은 고상제제는 또한 욕조에 용해될 수 있다. 반 액상 제제는 적합한 공지된 용기, 예를 들면 플라스틱, 유리 또는 세라믹 단지, 튜브, 예를 들면 PCV-커버의 알루미늄 튜브에 포장 할 수 있다.
그밖에 다른 특별한 조성물로는 화합물(Ⅰ)이 리포좀 함유 조성물 중에서 제제화된 것이다. 조약한(다층의) 리포좀 또는 단층 리포좀 등과 같은 다른 유형의 리포좀이 사용될 수도 있으며, 이는 예를 들면 포스파티딜 콜린, 에탄올아민, 세린, 스핑고미엘린, 카디오리핀, 플라스말로겐, 포스파티드산, 세레브로사이드 등과 함께 형성된다. 리포솜의 점도는 잔탄검, 하이드록시프로필 셀로로오즈, 하이드록시프로필 메틸셀롤로오즈 및 이들의 혼합물과 같은 농조화제를 하나 이상 첨가함으로써 증가시킬 수 있다. 수성성분은 임의로는 전해질, 환충제 및 방부제와 같은 그 밖에 다른 성분들과 혼합된 물로 이루어질 수 있다. 바람직한 전해질로는 칼슘, 나트륨 및 칼륨 염화물이 있다. 유기 성분은 에탄올, 글리세롤, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜과 같은 용매, 및 레시틴, 포스파티딜 콜린, 포스파티딜 에탄올아민, 포스파티딜 세린, 포스파티딜 이노시톨, 이소포스파티딘 콜린, 포스파티딜 글리세롤 등과 같은 적합한 인지질로 이루어질 수 있다. 리포좀의 특성을 선택적으로 변화시키기 위해 첨가될 수 있는 또다른 친유성 첨가제로는 예를들면 스테아릴아민, 포스파티드산, 토코페롤, 콜레스테롤, 라놀린 등이 있다.
연고, 크림, 화장수, 스킨 밀크 등을 제조하기 위하여, 화합물(Ⅰ)을 화장품용으로 허용되는 담체와는 긴밀 혼합물로 배합한다. 연고 또는 크림에서, 담체는 예를 들면 1 내지 20％, 특히 5 내지 15％의 습윤제, 0.1 내지 10％, 특히 0.5 내지 5％의 농조화제, 및 물로 이루어지거나, 상기 담체는 70 내지 99％, 특히 80 내지 95％의 계면활성제, 및 0 내지 20％, 특히 2.5 내지 15％의 지방; 또는 80 내지 99.9％, 특히 90 내지 99％의 농조화제; 또는 5 내지 15％의 계면활성제, 2 내지 15％의 습윤제, 0 내지 80％의 오일, 소량 (0 내지 2％)의 방부제, 착색제 및/또는 향료, 및 물로 이루어질 수 있다. 화장수에서, 담체는 예를 들면 2 내지 10％의 저급 알콜, 0.1 내지 10％ 또는 특히는 0.5 내지 1％의 계면 활성제, 1 내지 20％, 특히 3 내지 7％의 습윤제, 0 내지 5％의 완충제, 물 및 소량 (0 내지 2％)의 방부제, 염료 및/또는 향료로 이루어질 수 있다. 밀크겔에서, 담체는 통상 50 내지 80％의 물, 바람직하게는 70 내지 80％의 물; 8 내지 20 ％, 바람직하게는 10 내지 15％의 알콜; 1 내지 10％, 바람직하게는 2 내지 5％의 계면활성제; 0.5％내지 2％의 하나 이상의 농조화제; 및 0 내지 3％의 방부제, 습윤제, 영양소, 비타민, 아스트리젠트 및/또는 향료로 이루어진다. 0.005％ 내지 0.5％, 특히 0.01％ 내지 0.1％범위의 사용량으로 또다른 활성성분을 혼입시킬수 있다.
통상의 밀크겔 제제는 상기 언급한 농도의 활성성분; 물; 하나 이상의 겔화제 또는 농도화제, 예를들면 셀롤로오즈 유도체, 예를 들면 하이드록시프로필 셀룰로오즈, 하이드록시프로필 메틸셀롤로오즈, 또는 0.02％ 내지 4％, 특히는 0.2％ 내지 2％ 및 바람직하게는 0.2％ 내지 1.5％농도의 카복시비닐폴리머; 0.02％ 내지 50％,특히는 0.5％ 내지 30％ 및 바람직하게는 약 0.5％ 내지 20％ 농도의, 예를 들면 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 글리세롤, 프로필렌글리콜, 도데카트리엔올과 같은 알콜 하나 이상을 함유한다. 상기 통상의 밀크겔 제제는 또한 예를 들면 알로에, 아르니카, 자작 나무, 해초, 용담뿌리(gentian), 인삼, 하마멜리스(hamamelis ; witch hazel), 산사나무, 키나(kina), 레몬, 한련, 로즈마리 등으로부터 추출한 식물 추출물을 0.1％ 내지 35％, 바람직하게는 0.5％ 내지 12％ 및 특히는 1％ 내지 3％; 파라핀과 같은 지방성분을 0.1％ 내지 30％, 바람직하게는 0.2％ 내지 10％ 및 특히는 1％ 내지 5％; 비타민, 예를 들면 비타민 E(토코페롤) 및 그의 유도체, 예를 들면 토코페릴 아세테이트, 판테놀 등을 0.01％ 내지 10％, 바람직하게는 0.1％ 내지 8％ 및 특히는 0.5％ 내지 2％; 예를 들면 비스아볼롤(bisa-bolol)과 같은 합성 또는 천연의 항염중제를 0％ 내지 5％, 바람직하게는 0.1％ 내지 3％ 및 특히는 0.2％ 내지 0.5％; 0％ 내지 2％,바람직하게는 0.1％ 내지 1％ 및 특히는 0.3％ 내지 0.5％ 농도의 방향제; 임의로는 최종 조성물의 분해를 방지하기 위해 충분한 양의 방부제 및/또는 항산화제를 함유할 수 있다.
통상의 묽은 제제는 상기 언급된 농도의 활성 성분;물; 하나 이상의 유화제, 예를 들면 에톡실화된 지방 알콜, 예를들면 세테스(ceteth), 라우테스(laureth), 미레스(myreth), 올레스(oleth), 스테아레스(steareth), 트리데스(trideth)를 0.1％내지 10％,바람직하게는 0.5％ 내지 5％; C8-22지방 알콜, 바람직하게는 C12-18지방 알콜과 같은 하나 이상의 지방 성분을 0.1％ 내지 10％, 바람직하게는 0.5％ 내지 5％, 또는 광물유(페트롤라툼)을 0.1％ 내지 80％,바람직하게는 1％ 내지 30％; 또는 폴리옥시에틸화된 또는 폴리옥시프로필화된 지방 알콜 에테르, 예를들면 폴리옥시프로필화된 스테아릴 에테르를 1％ 내지 40％,바람직하게는 5％ 내지 30％ 및 특히는 10％ 내지 20％; 예를 들면 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 글리세롤, 프로필렌글콜, 부틸렌글리콜, 도데카트리엔올과 같은 하나 이상의 알콜을 0.1％ 내지 25％, 바람직하게는 0.5％ 내지 20％를 함유하는 유제일 수 있다. 상기 묽은 제제는 또한 명백히 산화아연,카올린, 마이카, 산화철, 이산화티탄 등과 같은 안료를 하나 이상 함유한다. 상기 묽은 체제는 또한 예를 들어 알로에, 아르니카, 자작 나무, 해초, 용담뿌리( gentian), 인삼, 하마멜리스(hamamelis ; witch hazel), 산사나무, 키나(kina), 레몬, 한련, 로즈마리 등으로부터 추출한 식물 추출물을 0.1％ 내지 35％, 바람직하게는 0.5％ 내지 12％ 및 특히는 1％ 내지 3％; 셀롤로오즈 유도체 또는 카복시비닐 폴리머와 같은 겔화제를 0.1％ 내지 1％; 비타민, 예를들면 비타민 E(토코페롤) 및 그의 유도체, 예를 들면 토코페릴 아세테이트, 판테놀 등을 0.01％ 내지 10％, 바람직하게는 0.1％ 내지 8％ 및 특히는 0.5％ 내지 2％; 예를 들어 비스아볼롤과 같은 합성 또는 천연의 항염증제를 0％ 내지 5％,바람직하게는 0.1％ 내지 3％ 및 특히는 0.2％ 내지 0.5％; 잔탄검과 같은 농조화제를 0.1％ 내지 1％,바람직하게는 0.2％ 내지 0.5％; 방향제를 0％ 내지 2％, 바람직하게는 0.1％ 내지 1％ 및 특히는 0.3％ 내지 0.5％; 및 임의로는 최종 조성물의 분해를 방지하기 위해 충분한 양의 방부제 및/또는 항산화제를 함유할 수 있다. 바람직하게는 상기 제제는 5 내지 7.5, 특히 5.5 내지 7범위의 pH를 가진다. 이러한 pH는 수산화 나트륨과 같은 염기, 또는 락트산, 시트르산 또는 인산과 같은 산, 또는 시트레이트, 포스페이트, 락테이트 또는 아세테이트 완충제와 같은 완충제를 첨가함으로써 형성될 수 있다.
통상의 커버스틱 제제는 상기 언급된 농도의 활성 성분; 광물유(페트롤라툼)와 같은 하나 이상의 지방 물질을 1％ 내지 70％,바람직하게는 30％ 내지 60％, 또는 0.1％ 내지 30％, 바람직하게는 5％ 내지 20％의 파라핀; 0.1％ 내지 30％, 바람직하게는 1％ 내지 10％의 트리글리세라이드; 0.1％ 내지 40％,바람직하게는 1％ 내지 10％의 지방 C8-22알콜, 바람직하게는 C12-18지방 알콜; 0.1％ 내지 10％의 왁스 ; 임의로는 최종 조성물의 분해를 방지하기 위해 충분한 양의 방부제 및/또는 항산화제; 및 임의로는 방향제, 상처 치유 제품, 안료 등과 같은 다른 성분을 함유할 수 있다.
상기에서 언급한 제제에서, 모든 ％기호는 중량％를 의미한다. 상기 제제에서 언급된 습윤제, 계면활성제, 오일, 그밖에 다른 활성물질 등은 화장품 기술 분야에서 사용되는 성분일 수 있다. 또한, 상기 조성물에서 하나 이상의 성분이 조성물의 주요부분을 구성할 경우, 다른 성분들이 명백히 그들의 상기 지적된 최대 농도로 존재하지 않을 수 있으므로, 그 조성물의 나머지를 구성할 것이다.
[실험 부분]
[실시예 1]
[화합물(Ⅰ)의 제조]
a) 50g의 시스-1-아세틸-4-[4-[[2(2,4-디클로로페닐)-2-(1H-이미다졸-1-일메틸)-1,3-디옥솔린-4-일]메톡시]페닐] 피페라진, 105g의 물 및 35g의 진한 염산의 교반된 혼합물을 80 내지 90℃에서 16시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온(약 20 내지 25℃)까지 냉각시키고, 70㎖의 디클로메탄 및 30㎖의 메탄올을 첨가하였다. 거기에 교반하면서 및 반응 혼합물의 온도를 얼음-물을 사용하여 30℃이하로 유지하면서, 25㎖의 수산화나트륨 용액(물 중의 50％)을 적가하였다. 30분 동안 교반한 후, 130㎖의 디클로로메탄 및 170㎖의 메탄올을 더 첨가하였다. 30분 동안 더 교반을 계속 한후, 유기층을 분리하고 유기 용매를 감압하여 증류시켰다. 잔류물을 200㎖의 디클로로메탄에 용해시켰다.
b) 잔류물에 52g의 탄산 칼륨 및 12.25g 의 에틸 클로로포르메이트를 25℃이하로 반응 온도를 유지하면서 적가하였다. 실온에서 2시간 동안 교반한 후, 112g의 물을 첨가하고, 4시간 더 계속 교반하였다. 유기층을 분리하고 건조시키고 여과시키고 감압하에서 증발시켰다. 잔류물을 가열에 의해 60㎖의 4-메틸-2-펜타논에 용해시키고, 반응 혼합물을 실온까지 자발적으로 냉각시킴으로써 결정화 시켰다. 얼음-물을 사용하여 4시간 더 냉각시킨후, 침전물을 여과시키고 40℃에서 진공중에서 건조시켜 44.84g(84.9％)의( ±)- 에틸시스-4-[4-[[2(2,4-디클로로페닐 -2-(1H-이미다졸-1-일메틸)-1,3-디옥솔린-4-일]-메콕시]페닐]-1-피페라진카복실레이트를 수득하였다.
c) 51.5㎖의 아세톤 중의 6.5g의 ( ±)- 에틸시스-4-[4-[[2-(2,4-디클로로페닐 -2-(1H-이미다졸-1-일메틸)-1,3-디옥솔린-4-일]-메콕시]페닐]-1-피페라진카복실레이트의 혼합물을 환류 온도까지 가열시키고, 3.23g의 활성탄(Norit A supra)을 첨가하였다. 30분 더 환류시킨 후, 반응 혼합물을 뜨거운 동안 규조토상에서 여과시켰다. 여과물을 뜨거운 아세톤으로 세척하고 여과물을 모아서 최종 부피 약 25㎖로 농축시켰다. 반응 혼합물을 40℃로 냉각시킨 다음, 다형체Ⅰ로 결정핵을 가한다(seeding). 반응 혼합물을 실온으로 더 냉각시킨 다음, 얼음-물로 냉각시키면서 1시간 동안 교반하였다. 침전물을 여과시키고, 40℃에서 진공중에서 건조시켜, 융점 127.6℃인 5.35부 (82.1％)의 ( ±)- 에틸시스-4-[4-[[2-(2,4-디클로로페닐 -2-(1H-이미다졸-1-일메틸)-1,3-디옥솔린-4-일]-메톡시]페닐]-1-피페라진카복실레이트(다형체Ⅰ)를 수득하였다.
[조성물 실시예]
다음 제제는 본 발명에 따르는 전형적인 조성물을 예시한다.
이들 실시예 전체를 통하여 사용된 "활성 성분(Active ingredient"(A.I))은 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 화장품용으로 허용되는 그의 산 부가염을 의미한다.
[실시예 2]
[0.1％ 크림]
75mg의 스테아릴 알콜, 2mg의 세틸 알콜, 20mg의 소르비탄 모노스테아레이트 및 10mg의 이소프로필 미리스테이트를 이중월 재킷 용기(doublewall jacketed ves sel)에 도입하고, 혼합물을 완전히 용융이 될 때 까지 가열시켰다. 이 혼합물을 액체용 균질화제를 사용하면서 70 내지 75℃의 온도를 갖는 정제수, 200mg의 프로필렌글리콜 및 15mg의 폴리소르베이트 60의 따로 제조된 혼합물에 첨가한다. 생성 유제를 계속 혼합하면서 25℃이하로 냉각시켰다. 다음에 1mg의 A,Ⅰ.,1mg의 폴리소르베이트 80 및 정제수의 용액, 및 정제수 중의 2mg의 아황산나트륨 무수물의 용액을 계속 혼합하면서 유제에 첨가한다. 크림을 균질화시키고 적합한 튜브에 충진시킨다.
[실시예 3]
[0.2％ 리포좀 제제]
0.2g의 A.Ⅰ, 미세분말, 20g의 포스파티딜 콜린, 5g의 콜레스테롤 및 10g의 에틸 알콜의 혼합물을 55 내지 60℃에서 완전히 용해될때까지 교반 및 가열하고, 균질화시키면서 정제수 중의 0.2g의 메틸파라벤, 0.02g의 프로필 파라벤, 0.15g의 디나트륨 에데테이트 및 0.3g의 염화나트륨의 용액에 첨가한다. 100g이 되도록 추가하는 정제수의 0.15g의 하이드록시프로필메틸설룰로오즈를 첨가하고, 팽윤이 완료될 때까지 계속 혼합하였다.
[실시예 4]
[0.1％ 리포좀 제제]
7.5g의 에틸 알콜 중의 10g의 포스파티딜 콜린 및 1g의 콜레스테롤의 혼합물을 교반하고, 완전히 용해될 때까지 40℃에서 가열한다. 0.2g의 A.I. 미세분말을 40℃에서 가열하면서 혼합에 의해 정제수에 용해시킨다. 알콜성 용액을 10분 동안 균질화시키면서 수성 용액에 천천히 첨가한다. 정제수 중의 1.5g의 하이드록시프로필 메틸셀룰로오즈를 팽윤이 완료될때까지 혼합하면서 첨가한다. 생성 용액을 1N 수산화나트륨을 사용하여 pH 5.0으로 조정하고, 나머지 정제수를 가하여 100g 으로 희석시킨다.

Claims (6)

  1. 극미분화되어 100 마이크론 미만의 입도를 가짐을 특징으로 하는 하기 일반식 (시스)-(Ⅰ)의 화합물 또는 화장품으로 허용되는 그의 산 부가염.
    상기식에서, R은 메틸 또는 에틸을 나타낸다.
  2. 제1항에서 있어서, R이 에틸이고, 화합물이 사실상 결정학적으로 순수한 물질로서 유리 염기 형태의 고융점 다형체(polymorph)임을 특징으로 하는 화합물.
  3. 화장품용 부형제 및 활성성분으로서 하기 일반식 (시스)-(Ⅰ)의 화합물 또는 화장품용으로 허용되는 그의 산 부가염을 포함하는 피부의 그리스성을 감소시키기 위한 화장품 조성물.
    상기식에서, R은 메틸 또는 에틸을 나타낸다.
  4. 제6항에 있어서, 화장품 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.05 내지 1 중량％의 활성성분을 함유함을 특징으로 하는 화장품 조성물.
  5. 제7항에 있어서, 화장품 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 0.2 중량％의 활성성분을 함유함을 특징으로 하는 화장품 조성물.
  6. 극미분화된 형태의 일반식(Ⅰ)의 화합물을 화장품용 부형제와 완전히 혼합시킴을 특징으로 하여, 제6항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따르는 화장품 조성물을 제조하는 방법.
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