KR100199684B1 - 모노올레핀류의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

(a) 5바(절대)초과의 전압 및 650초과로 온도에서, 탄화수소 공급재 및 분자상 산소-함유 기체의 혼합물을 가연성의 정상 연료 풍부 한계를 초과하여 연소물을 지지할 수 있는 촉매와 접촉시켜 부분 연소하는 제1단계, 및
(b) 모노올레핀 생성물을 형성후 50밀리초 미만 내에 600

Description

모노올레핀류의 제조방법

본 발명은 탄화수소원에서 모노올레핀류를 제조하는 방법에 관한 것이다.

올레핀류 제조에 대한 공지의 상업적 경로는 파라핀성 탄화수소류의 증기 분해에 의한 것이다. 증기 분해는 탄화수소류의 열분해를 포함하며, 일반적으로 최대 전환율 및 최대 올레핀 생산율을 만족시키는 조건은 (1)고포화 공급, (2)고온의 노출구 및 (3) 저분압의 탄화수소이다.

특히, 이공정은 저 탄화수소 분압, 통상 1기압 미만 하에 수행되어야 한다.

상기 공정에서 가장 간단한 반응은 에탄의 분해이다:

C2H6 C2H4+H2

이 반응에 있어서 생성물의 몰수는 반응물의 몰수를 초과하는 것이 당연히 명백하다. 따라서, 파라핀성 탄화수소의 분압이 증가하면, 반응은 분해 반응동안 수소화도기 쉽다. 즉, 상기 공정에서 고압이 사용되면 전환율 및 올레핀류에 대한 선택성이 저하됨을 의미한다.

이것은 문헌 [Mono-olefins-Chemistry and Technology, F Asinger, Pergammon Press, 1968, pp 62~63, 91, 121 및 125;Chem Systems Report No 83-6, September 1984, 및 Chem Systems Report No 89S8, March 1991]을 포함한 각종 문헌에 기재 되어 있다. 상술한 기재는 저 탄화수소 분압이 올레핀성 생성물의 2차 반응을 억제하여 올레핀류의 수율을 최대화하는데 필수적이다.

또한 올레핀류는 열분해에 필요한 열이 통상의 관식 연소 가열기가 아니라 공급원의 부분 연소에 의해 제공되는 파라핀성 공급재를 분해함으로써 제조될수도 있다. 이러한 올레핀류 제조방법은 유럽 특허출원 제0332289호에 기재되어 있다. 이방법은 파라핀류의 자가열 분해로 기재될수 있으며 이하에서 이와 같이 칭한다.

자가열 분해방법은 반응기가 보다 간단하고 검댕의 형성이 보다 적으며 올레핀류의 일회수율이 향상될 수 있다는 점에서 통상의 증기 분해보다 이점이 있다. 증기 분해에서 밝혀진 바와 같이 공정이 저압, 통상1기압 미만하에 수행될 경우 올레핀류의 최대 수율이 수득될 수 있다. 자가열 분해법에서 고압을 사용하면 메탄 및 일산화탄소가 보다 다량함유된 생성물이 수득된다.

놀랍게도 생성물이 신속히 냉각되기만 하면 고압하에 탄화수소류를 자가열 분해하여도 올레핀이 고수율로 수득될 수 있음이 발견되었다.

즉, 본 발명은 2개 이상의 탄소원자를 갖는 파라핀-함유 탄화수소 공급재에서 모노올레핀류를 제조하는 방법이며, 이방법은 (A)5바(절대압)초과의 전압 및 650초과의 온도에서, 가연성의 일반 연료 풍부 한계(the normal fuel rich limit)를 초과하여 연소를 보조할 수 있는 촉매와 탄화수소 공급재 및 분자상 산소-함유 기체의 혼합물을 접촉시켜 부분 연소시키는 제1단계, 및 (B)모노올레핀 생성물을 형성후 50밀리초 미만 내에 600이하로 냉각하는 제2단계를 포함한다.

탄화수소류의 모노올레핀류로의 전환은 통상적인 것과는 대조적으로 고압하에 공정을 수행함으로써 고수율로 성공적으로 수행될수 있다.

신속 냉각 단계를 이용하여 수율의 큰 손실 없이 올레핀성 생성물이 보조된다.

냉각 단계는 기체상 생성물 스트림에서 반응속도를 느리게 하여 더 반응이 일어나지 않게 한다. 올레핀성 생성물 형성과 냉각 사이의 시간(이하 체류시간으로 칭함)은 통상 50밀리초(ms)미만으로 매우 짧다.

50ms미만의 짧은 체류시간은 올레핀성 생성물을 보존하기 위한 고압 자가열 분해에 있어서 중요하다. 대조적으로, 대기압하의 체류시간의 크기는 임의의 짧은 체류시간하에 조작될 때 덜 중요하다. 실제로 100ms초과의 보다 긴 체류시간은 전환율 및 에틸렌 수율을 최대화하기 위해 저압하가 바람직하다.

또한, 고압 사용시는 하류 가공 실습에서 압축단계가 제거되어 보다 소형의 장치가 필요한 이점이 있다. 이로인해 보다 콤팩트하고 보다 효율적인 공정 및 총 생산비 저감의 결과가 얻어진다.

탄화수소 공급재로 적합한 것은 에탄, 프로판, 부탄 또는 파라핀-함유 탄화수소, 예컨대 나프타, 가스오일, 진공가스오일 또는 그혼합물이다. 필요에 따라 추가 공급재 성분을 포함할 수 있다. 메탄, 질소, 일산화탄소, 이산화탄소, 증기 또는 수소를 반응물 스트림에 함께 공급하는 것이 적합하다. 필수적인 것은 아니지만 수소를 반응물 스트림에 함께 공급하는 것이 바람직하다. 이렇게 함으로써 목적 생성물의 수율 및 선택성이 향상될 수 있다. 또한 일산화탄소 및 이산화탄소의 형성이 감소될 수 있다.

탄화수소 공급재는 분자상 산소-함유 기체와 혼합된다. 기체는 임의로 질소 등의 비활성 기체로 희석된 산소가 적합하다. 바람직한 것은 산소 함유 기체 및 파라핀성 공급재를 촉매와 접촉시키기 전에 미리 혼합하는 것이다.

탄화수소/분자상 산소-함유 기체 혼합물의 조성비는 일산화탄소 및 물로 완전 연소되기 위한 산소 함유 기체에 대한 탄화수소의 화학양론적 비의 5~13.5배인 것이 적합하다. 바람직한 조성비는 산소 함유 기체에 대한 탄화수소의 화학양론적 비의 5~9배이다.

본 방법에는 연소를 보조할 수 있는 촉매가 사용된다. 촉매의 주역할은 다른 방법으로 가연성이 될 수 없는 기체상 혼합물의 부분 연소를 안정화하는 것이다.

촉매로 적합한 것은 지지된 백금족 금속이다. 금속으로 바람직한 것은 백금 또는 팔라듐 또는 혼합물이다. 각종 지지재를 이용할 수 있지만 알루미나를 지지체로 사용하는 것이 바람직하다. 지지재는 구형, 기타 과립상 또는 세라믹 포말의 형태일 수 있다. 바람직한 것은 흔히 벌집모양인 연속 다중채널 세라믹 구조인 단일암체 형태이다.

촉매에 바람직한 지지체는-알루미나 피복 리튬 알루미늄 실리케이트 포말이다. 지지체는 당분야에 공지된 상법에 의해 백금 및 팔라듐의 혼합물로 로딩(loading)된다. 생성 화합물은 본 발명의 방법에 사용되기 전에 1200로 가열처리된다.

촉매는 고정상 또는 고체 재순환상, 예컨대 유체 또는 분출상으로 사용될 수 있다. 주로 고정상의 촉매를 사용하는 것이 바람직한데, 이것은 이동상 조직시 주로 일어나는 마멸 문제를 극복할 수 있기 때문이다.

상기 공정은 650초과, 적합하게는 750초과, 바람직하게는 800초과에서 수행된다. 온도 상한선은 1200이하인 것이 적합하고 1100이하인 것이 바람직하다.

필수적인 것은 아니지만 공급기체 및 산소 함유 기체를 적합하게는 200~500, 바람직하게는 200~300로 예열하는 것이 바람직하다.

기체들은 개별적으로 예열되거나 혼합후 예열될 수 있다.

기체상 공급 혼합물은 일산화탄소 및 이산화탄소의 형성을 최소화하기 위해 80,000hr-1초과의 매시의 기체 공간속력하에 반응실로 도입되는 것이 바람직하다. 바람직한 것은 매시의 기체 공간속력이 200,000hr-1, 특히 1,000,000hr-1초과인 것이다. 본 발명에 있어서 매시의 기체 공간속력은 다음과 같이 정의 된다:

본 방법에 있어서 중요한 것은 반응이 고압하에 일어나는 것이다. 5바(절대압)초과의 전압이 사용된다.

냉각 단계는 물론 올레핀성 생성물 사이의 반응 및/또는 그의 분해를 방지하며, 증기 분해 기술분야에 잘 알려진 유형의 신속한 열교환기를 사용하여 수행하는 것이 적합하다. 또한 이들 간접 열교환기외에 또는 그 대신에 직접 급냉기를 사용하는 것이 적합할수도 있다. 적당한 급냉액으로는 물이 포함된다.

또한 탄화수소 급냉액을 사용하여 생성물 온도를 저감시킬 수 있다.

상기 온도 및 압력하에 일부의 탄화수소액은 분해되어 유출 스트림에 추가의 올레핀성 생성물을 제공할 수 있다. 고압을 사용하여 상기 급냉액의 열분해율을 촉진시켜서 올레핀 수율을 증대시키는 것이 유리하다.

이런 탄화수소액은 통상 반응성 급냉액으로 칭해진다. 적합한 반응성 급냉액은 나프타 화합물이다. 임의로 물과 같은 제2급냉액을 사용할 수 있다.

물론 유용한 급냉액의 양은 유출 스트림의 온도에 좌우된다.

본 발명의 생성물로는 에텐, 프로펜, 부텐, 펜텐, 고급 올레핀류 및 알칸류가 포함된다. 이들 생성물외에 소량의 메탄, 아세틸렌, 방향족, 물, 수소, 이산화탄소 및 일산화탄소가 생성될 수 있다. 물론 생성물 스트림의 조성은 공급원에 좌우된다.

이하에 본 발명의 공정을 하기 실시예로 더 설명한다.

[실시예 1]

[세라믹포말촉매의 제조]

공극도 30ppi의-알루미나(Morgan Matroc plc)로 예비 피복된 리튬 알루미늄 실리케이트 포말 지지체를 수득한다. 포말을 테트라아민 금속 클로라이드 염의 백금/팔라듐 용액으로 세척하고 지지체를 통해 진공배출하여 건조시킨후 1200로 12시간 하소한다. 포말로 흡수된 용액부피를 모니터하여 포말의 침착을 조절하여 최종 촉매중 0.25중량%의 부하를 얻는다.

[실시예 2]

Pt/Pd부하 세라믹 포말 촉매(약 15직경x30길이)를 길이 70, 직경5의 공급부 및 직경 15, 길이 80의 반응기부로 이루어진 석영 반응기 바닥에 둔다. 반응기를 기체공급 시스템에 연결하고 절연시킨 후 압력 자켓에 맞춘다. 급냉수 탐침을 반응기의 약 80하류에 둔다.

프로판, 수소, 질소 및 산소를 200로 예열하여 자가열 조작을 실행하는데, 여기서 연소의 발열은 프로판을 열분해하는데 필요한 열을 증가시킨다. 반응을 800~1000에서 고압, 통상 10 또는 11바(절대압)하에 수행한다. 생성물을 형성후 20밀리초 내에 냉각시킨다. 공급재 조성의 세부사항, 유속 및 수득된 결과를 표 1에 나타낸다.

[실시예 3]

본 발명에 따라 황 오염 나프타 탄화수소 공급재를 실시예 2의 반응기에서 가공처리한다. 탄화수소 공급재중의 벤젠 함량은 2.7중량%이고, 톨루엔 함량은 1중량%이다. 촉매적 라이트 업을 수득하기 위해 초기에 공급재를 200로 예열시키면서 에탄올 수소(0.64/분)및 질소(0.18/분)와 함께 반응기에 공급한다(0.9/분). 이어서 생성물의 기체 크로마토그래피 분석에 대한 내부표준으로 질소를 가하나 본 발명의 공정조작에 필요한 것은 아니다. 산소(0.6/분)를 투입하기 전에 5바의 압력을 설정한다. 명목상 조작온도 900로 승온시킨다. 이어서, 에탄 공급재를 황오염 탄화수소 공급재로 서서히 대체한다. 800~1000에서 5.1바(절대압)하에 반응을 수행한다. 생성물을 형성후 20밀리초 내에 급냉한다. 공급재 조성의 세부사항, 유속 및 수득된 결과를 표 2에 나타낸다.

[비교예 1]

체류시간을 220밀리초로 보다 길게 하는 것 이외는 실시예 1을 반복실시한다. 공급재 조성의 세부사항, 유속 및 수득된 결과를 표 3에 나타낸다. 에틸렌의 수율 및 선택성은 생성물이 형성후 50밀리초내에 냉각되지 않으면 저하됨을 알수 있다.

[비교예 2]

실시예 1에 사용된 바와 같은 30직경의 석영 반응기에 실리카소결 디스크상에 지지된, 미리 하소된 Pt/Pd-알루미나 구형(직경 2)의 촉매를 넣어둔다. 이 촉매의 제법은 EP-A-0332289에 상세히 기술되어 있다. 표 4에 나타낸 몰분율 및 조건하 대기압하에서 촉매 위로 프로판, 수소, 산소 및 질소를 통과시킨다. 이들 결과에서 에틸렌에 대한 고전환율 및 고선택성은 체류시간이 비교적 길기만 하면 대기압하에 가능함이 명백함을 알 수 있다.

Claims (13)

  1. (a) 5바(절대압)초과의 전압 및 650초과의 온도에서, 가연성의 일반 연료 풍부 한계를 초과하여 연소를 보조할 수 있는 촉매와 탄화수소 공급재 및 분자상 산소-함유 기체의 혼합물을 접촉시켜 부분 연소시키는 제1단계, 및 (b) 모노올레핀 생성물을 형성후 50밀리초 미만내에 600이하로 냉각하는 제2단계를 포함함을 특징으로 하는, 2개 이상의 탄소원자를 갖는 파라핀-함유 탄화수소 공급재에서 모노올레핀류를 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 탄화수소 공급재가 에탄, 프로판, 부탄, 나프타, 가스오일, 진공 가스오일 또는 그 혼합물인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 촉매가 지지된 백금족 금속인 방법.
  4. 제3항에 있어서, 백금족 금속이 백금 또는 팔라듐 또는 그 혼합물인 방법.
  5. 제3항에 있어서, 지지체가 알루미나인 방법.
  6. 제3항에 있어서, 지지체가 단일암체인 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 탄화수소 공급재 및 분자상 산소-함유 기체 혼합물의 조성비가 이산화탄소 및 물로 완전 연소하는데 있어서의 산소에 대한 탄화수소의 화학양론적 비의 5~13.5배인 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 기체상 공급재가 80,000hr-1이상의 매시의 기체 공간속력으로 도입되는 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 올레핀성 생성물이 신속 열교환기 또는 직접 급냉액을 사용하여 냉각되는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 직접 급냉액이 물 또는 탄화수소 화합물에서 선택되는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 탄화수소 화합물이 나프타 화합물인 방법.
  12. 제4항에 있어서, 탄화수소 공급재 및 분자상 산소-함유기체 혼합물의 조성비가 이산화탄소 및 물로 완전 연소하는데 있어서의 산소에 대한 탄화수소의 화학양론적 비의 5~13.5배인 방법.
  13. 제4항 또는 제12항에 있어서, 기체상 공급재가 80,000hr-1이상의 매시의 기체 공간속력으로 도입되는 방법.
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