KR0175064B1 - 폴리노아미노비스이미드계 수지 - Google Patents

폴리노아미노비스이미드계 수지 Download PDF

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Abstract

내용없음.

Description

폴리아미노비스이미드계 수지
본 발명은 폴리아미노 비스이미드계 수지에 관한 것으로 특히 수지의 경화제품들의 물리적 특성들을 개선할 수 있는 디아민을 사용한 수지에 관한 것이다.
폴리아미노비스이미드계 수지는 불포화 비스이미드계와 디아민으로 구성된 고열 안정성을 갖는 수지이다.
산업상 일반적으로 폴리아미노비스이미드계 수지는 불포화비스이미드로서 말레인 산무수물과 메티렌디 아니린(MDA : 메티렌비스아니린 또는 4.4 -디아미노디페닐메탄)으로 된 비스말레이미드를 사용하고 또한 디아민으로서 메티렌 디아니린을 사용하여 제조한다.
그러한 수지는 3차원 구조를 갖도록 경화된 후, 열왜에 대한 저항성이 커서 우수한 열안정성을 나타낸다.
그러나 인장 강도와 충격강도의 부족 현상을 비롯하여 접착력이 부족한 결함들을 갖고 있는데 이 결함들은 수지의 지나친 강성으로부터 기인되는 것으로 믿어진다.
적충체로 사용되는 수지 조성물에 요구되는 경화 물성은 기계 특성 및 고열안정성 뿐만 아니라 개선된 층간 박리강도 및 동박 접착강도와 흡수율의 저감등을 들 수 있고, 흡수율의 감소는 특히 중요하다. 왜냐하면 흡수율이 작을수록 전기 특성의 신뢰성이 커지기 때문이다.
본 발명의 목적은 불포화비스이미드와 디아민으로 된 폴리아미노비스이미드의 디아민 성분으로서 1.3-비스 및 / 또는 1,4-비스(2-P-아니리노프로피리덴)벤젠을 사용함으로서 경화물의 물성으로서 적층체의 층간 박리강도나 흡수율이 개량된 폴리아미노비스이미드계 수지를 제공하는데 있다.
본 발명의 이러한 목적은 폴리아미노비스이미드계 수지를 불포화 비스이미드성분과 디아민 성분으로 구성함에 있어서, 디아민 성분으로서 다음 일반식(I)으로 나타낸 1.3-비스(2-P-아니리노프로피리덴) 벤젠 및 / 또는 다음 일반식(II)으로 나타낸 1.4-비스 (2-P-아니리노프로피리덴) 벤젠
Figure kpo00001
Figure kpo00002
상기식 중 R은 동일 또는 상이하고, 할로겐 원자 및 / 또는 알킬기를 나타내며, n은 0∼4의 정수임을 사용하는 것을 특징으로 하는 폴리아미노비스이미드계 수지에 의해 달성할 수 있다.
본 발명의 폴리아미노비스이미드계수지는 디아민 성분으로서, 다음 일반식(I)로 나타내는 1,3-비스 (2-P-아니리노프로피리덴) 벤젠 및 / 또는 다음 일반식(II)로 나타내는 1.4-비스 (2-P-아니리노프로피리덴) 벤젠
[화학식 1]
Figure kpo00003
[화학식 2]
Figure kpo00004
식중 R 은 앞에서 정의한 것과 같으며, n은 0∼4의 정수임을 사용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 폴리아미노비스이미드 수지에 사용되는 불포화비스이미드는 다음 일반식(III)으로 표시된다.
Figure kpo00005
식중 D 는 탄소 -탄소 이중결합을 갖는 2가기며,
A 는 적어도 2개 탄소원자를 갖는 2가기임.
식(III)에서 A는 13이하의 탄소원자를 갖는 선형 또는 분기 알키렌기, 5-또는 6-원환의 알키렌기, O, N 및 S원자중 적어도 하나를 갖는 복소환, 페니렌 또는 축합환계 방향족 탄화수소기이다.
이기들은 반응조건들하에서 원하지 않는 부 반응의 원인이 되지 않는 치환기들을 가질 수 있다.
식(III)에서 A는 2이상의 페니렌기, 또는 아래에 나타낸 군중의 1이상의 기 또는 2가 원자에 의해 또는 직접 결합된 2이상의 지환식기들일 수 있다.
상기의 군은 1-3개의 산소, 황 또는 탄소원자들을 갖는 알키렌기 및 다음의 기로 구성된 것이다.
Figure kpo00006
식중 R3, R4, 및 Y 는 각각 C1~4의 알킬기, 5-또는 6-원환의 사이클로 알킬기, 페닐 또는 축합환계 방향족 탄화수소기를 나타내며, X는 13이하의 탄소원자를 갖는 선형 또는 분기 알키렌기, 5-또는 6-원환의 사이클로알키렌기, 또는 단환 또는 다환상아리렌기임.
식(III)에서, D는 다음 일반식 (IV)을 갖는 에티렌계산 무수물로부터 유도된 것이다.
Figure kpo00007
D의 구체적인 것을 예로들면, 말레인산무수물, 시트라콘산무수물, 테트라하이드로프탈산무수물, 이타콘산무수물 및 사이클로디엔과 상술한 무수물들중 하나 간에서 일어나는 디엘스-알더 반응의 생성물이다.
본 발명에 사용할 수 있는 일반식(III)의 양호한 N,N'-비스-이미드를 예로 들면 다음과 같은 것들이 있다.
말레인산N,N'-에티렌-비스-이미드
말레인산N,N'-헥사메티렌-비스-이미드
말레인산N,N'-파라페니렌-비스-이미드
말레인산N,N'-메타페니린-비스-이미드
말레인산N,N'-4,4'-디페닐메탄-비스-이미드
말레인산N,N'-4,4'-디페닐에테르-비스-이미드
말레인산N,N'-4,4'-디페닐설폰-비스-이미드
말레인산N,N'-4,4'-디사이클로헥실메탄-비스-이미드
말레인산N,N'-α,α'-4,'4'-디메티렌사이클로헥산-비스-이미드
말레인산N,N'-메타크시렌-비스-이미드, 및
말레인산N,N'-디페닐-사이클로헥산-비스-이미드,
식(III)의 불포화비스이미드 대 식(I) 및/또는 식(II)의 디아민의 몰비는 일반적으로 1.2:1∼50:1, 바람직하게는 1.3:1∼5:1이다.
이 조건은 우수한 열안전성을 갖는 경화 제품을 얻기 위해 만족되어야 한다.
상술한 불포화 비스이미드 성분과 디아민성분을 함유하는 본 발명의 폴리아미노비스이미드 수지는 기본적 특성을 변경시키지 않는 범위로 에폭시계수지, 페놀계수지, 아니린계 수지, 폴리클로로에티렌계수지등과 공중합 또는 수지 조성물을 형성하도록 그들과 혼합할 수도 있다.
이 수지는 또한 비닐 단량체들과 같은 반응회석제, 유기 과산화물과 같은 반응 촉진제 또는 기타 적당한 첨가제를 함유하는 수지 조성물로 할 수도 있다.
또한 무기 충전제들을 사용할 수도 있는데 무기충전제로는 용융실리카(무정형), 결정실리카, 알루미나 및 그들의 혼합물이 있다.
이 충전제들은 이산화티타늄, 마이카, 탄산칼슘, 탈크, 수산화알미늄, 코디에리트, 질화붕소, 실리콘카바이트 및 유리섬유와 같은 또다른 충전제와의 혼합물로서 사용할 수도 있다.
본 발명의 신규한 수지를 제조하기 위한 유리한 방법은 식(I)및/ 또는 식(II)의 디아민과 식(III)의 불포화 비스이미드 및 기타 250℃의 적합한 온도로 가열하여 예비중합체를 얻는다.
원할경우 그 예비중합체는 디메틸포름아미드 또는 N-메틸피로리돈과 같은 극성 용매중에서 제조할 수도 있다.
다른 방법으로 기타 용매중의 현탁액을 사용할 수도 있다.
본 발명의 수지는 또한 디아민파 불포화비스이미드의 혼련 혼합물을 가열하여 괴상으로 제조할 수도 있다.
이와같이 하여 얻은 수지는 용액 또는 현탁액으로서 사용할 수도 있다.
수지는 열주조에 의해 성형하거나 또는 분말로서 사용할 수도 있다.
본 발명의 수지는 임의의 압력하에서 200∼250℃의 온도에서 가열하여 경화시키는 것이 좋다.
그 수지의 최종경화 제품은 용용 또는 용해되지 않는다.
이 수지는 열왜에 대한 저항이 크고 양호한 유전 특성을 가지며 또한 화학약품에 대해 안정하다.
이 수지는 특히 적층제 제조에 적합하며, 섬유상 또는 미립자상 충전제들과 함께 프리프레그로 할 수 있고, 다른 방법으로, 이 수지는 그자체로 또는 다른 수지와 함께 성형품으로 성형할 수도 있다.
다음에 설명하는 실시예들은 본 발명을 설명하기 위한 것이며, 제한하기 위한 것은 아니다.
다음에 설명되는 실시예들과 비교 실시예에서, 예비중합체들을 제조한 다음, 용매중에 용해하여 바니스를 만들고, 그 다음 그 바니스내에 섬유상을 함침시킨 다음 건조시켜 프리프레그를 만들고, 그 다음 프리프레그들을 동박들간에 샌드위치시켜 적충체를 제조했다.
그 적충체들의 물리적 특성들을 후술하는 조건들로 평가했다.
그 결과는 표 1에 나타냈다.
[평가시험]
(1) 동박 박리강도
JISC 6481에 기재된 조건들로 그의 강도를 측정하기위해 적충체로부터 동박을 벗겨냈다.
(2) 층간 박리강도
동박박리 강도의 측정시에 사용된 것들과 동일 조건으로 적층체의 층간 박리강도를 측정하기 위해 프리프레그 층들을 박리 시켰다.
(3) 솔더 내성(Solder resistance)
적층제를 5분 동안 300℃의 솔더조내에 넣고 적층체의 의양을 목측으로 검사했다.
(4) 흡수율
다음 조건들로 흡수율을 측정했다.
D-24/23 : 24시간동안 23℃의 증류수내에 담갔다.
D-1/100 : 1시간동안 100℃ 비등증류수내에 담갔다.
[실시예 1]
500m1의 플라스크내에 55.5g의 1.3-비스-(2-P아니리노-프로피리덴)벤젠(m.p.=115℃)을 충전시킨 다음 그 플라스크를 150℃의 오일조내에 침시켜 충전물을 용융시켰다.
그 용융 충전물에 144.5g의 N.N'-4,4'-디페닐메탄비스말레이미드(몰비2.5)를 첨가한 다음 20분동안 혼합 반응시켰다. 그 반응 혼합물을 배트(vat)내로 옮겨 170℃의 공기 오븐내에 넣고 다시 12분동안 추가 가열하여 예비중합체를 얻었다.
예비중합체를 N-메틸피로리돈내에 용해시켜 바니스를 얻었다.
바니스를 유리천에 함침시킨 다음 160℃에서 12분동안 건조시켜 프리프레그를 제조했다.
이 프리프레그를 9매를 포개어 동박들 사이에 샌드위치 시킨다음 60분동안 180℃로 가열하면서 10kg f/cm2으로 압축하여 동-피복 적충체를 얻었다.
적충체를 24시간동안 200℃로 후경화시켰다.
[비교실시예 1]
1.3-비스-(2-P-아니리노프로피리덴)벤젠 대신 메티렌디아니린을 사용하여 실시예 1에서와 같이(불포화비스이미드성분 대 디아민 성분의 몰비=2.5:1)적층체를 제조했다.
[실시예 2]
500m1의 플라스크에 64.9g의 1.3-비스(2-p-아니리노프로피리덴)벤젠을 충전시킨 다음 그 충전물을 용융시키기 위해 그 플라스크를 150℃의 오일조 내에 침지시켰다.
그 용융충전물에 135.1g의 N,N'-4,4'-디페닐메탄비스말레이미드(몰비, 2.0)를 첨가한 다음 두 성분을 20분동안 혼합반응시켰다.
그 반응 혼합물을 배트로 옮긴 다음 170℃의 공기 오븐 내에 넣고 15분동안 가열하여 예비중합체를 얻었다.
그 예비중합체를 N-메틸피로리돈내에 용해시켜 바니스를 만들었다.
유리천을 그 바니스에 함침시킨 다음 12분동안 160℃에서 건조하여 프리프레그를 얻었다. 이 프리프레그 9매를 포갠다음 동박 사이에 샌드위치 시킨후 60분동안 180℃로 가열하면서 10kgf/m2으로 압축하여 동-피복 적층체를 얻었다.
그 다음 그 적충체를 24시간동안 200℃로 후경화시켰다.
[비교실시예 2]
1,3-비스(2-P-아니리노프로피리덴)벤젠을 메티렌디아니린으로 교체한 것을 제외하고 실시예 2(불포화비스이미드 성분 대 디아민 성분의 몰비=2.0:1)에서와 같이 적층체를 제조했다.
[실시예 3]
500m1 플라스크에 27.8g의 1.3-비스-(2-P-아니리노프로피리덴)벤젠과 27.8g의 1.4-비스-(2-P-아니리노프로피리덴)벤젠을 충전시킨 다음 그 플라스크를 150℃의 오일조내에 침지시켜 충전물을 용융시켰다.
그 용융충전물에 144.5g의 N.N'-4.4'-디페닐메탄비스말레이미드(몰비 2.5)를 첨가하고, 3성분을 20분동안 혼합반응시켰다.
그 반응혼합물을 베트내에 옮긴 다음 170℃의 공기오븐내에 넣고 15분동안 가열하여 예비중합체를 제조했다.
그 예비중합체를 N-메틸피로리돈내에 용해시켜 바니스를 만들었다.
유리천을 바니스에 함침시킨 다음 12분동안 160℃에서 건조시켜 프리프레그를 얻었다.
이 프리프레그를 9매를 겹쳐 동박 사이에 샌드위치 시킨 다음 60분동안 180℃로 가열하면서 10kgf/cm2의 압력을 가하여 동-피복 적층체를 얻었다.
그다음 적층체를 24시간 동안 200℃로 후경화시켰다. 최종 적층체의 특성들은 표 1에 나타낸다.
Figure kpo00008
본 발명의 수지는 현재 시장에서 구입할 수 있는 폴리아미노비스말레이미드에 비해 개선된 층간 박리강도와 내수성을 갖는 경화제품을 제공하는 장점을 갖고 있다.
그러므로 본 발명의 폴리아미노비스이미드계 수지는 다음과 같은 하이 테크놀로지 분야에서 수요확대가 기대된다.
(1) 대형 컴퓨터의 CPU내의 다층 적충체 제조용 수지
(2) 기어 및 기타 슬라이딩 부재용 성형품
(3) 각종 내열 성형부품

Claims (2)

  1. 불포화비스이미드 성분과 디아민성분으로 구성된 폴리아미노비스이미드계 수지에 있어서, 불포화비스이미드성분으로 마레인산N,N'-에티렌-비스-이미드, 마레인산N,N'-헥사메티렌-비스-이미드, 마레인산N,N'-메타페니렌-비스-이미드, 마레인산N,N'-파라페니렌-비스-이미드, 마레인산N,N'-4,4'-디페닐메탄-비스-이미드, 마레인산N,N'-4,4'-디페닐에테르-비스-이미드, 마레인산N,N'-4,4'-디페닐설폰-비스-이미드, 마레인산N,N'-4,4'-디사이클로헥실메탄-비스-이미드, 마레인산N,N'-α,α'-4,4'-디메티렌사이클로헥산-비스-이미드, 마레인산N,N'-메타크시렌-비스-이미드, 마레인산N,N'-디페닐사이크로헥산-비스-이미드로 된 군에서 선택한 적어도 하나와, 디아민 성분으로 3개의 벤젠핵을 가진 다음 일반식(I)으로 표시되는 1,3-비스(2-P-아니리노프로피리덴)벤젠, 3개의 벤젠핵을 가진 다음 일반식(II)으로 표시되는 1.4-비스(2-P-아니리노프로피리덴)벤질에서 선택한 적어도 하나로 된 것을 특징으로 하는 폴리아미노비스이미드계 수지.
    Figure kpo00009
    식중 R은 동일 또는 상이하고, 할로겐원자 또는 알킬기이며, n은 0~4의 정수임.
  2. 제1항에 있어서, 상기 불포화비스이미드 대 디아민의 몰비가 1.2:1- 50:1인 폴리아미노비스이미드계수지.
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