KR0127755B1 - 4-클로로-2.5-디메톡시아닐린의 제조방법 - Google Patents

4-클로로-2.5-디메톡시아닐린의 제조방법

Info

Publication number
KR0127755B1
KR0127755B1 KR1019890008542A KR890008542A KR0127755B1 KR 0127755 B1 KR0127755 B1 KR 0127755B1 KR 1019890008542 A KR1019890008542 A KR 1019890008542A KR 890008542 A KR890008542 A KR 890008542A KR 0127755 B1 KR0127755 B1 KR 0127755B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carried out
reaction
reduction
chloro
process according
Prior art date
Application number
KR1019890008542A
Other languages
English (en)
Other versions
KR910000596A (ko
Inventor
바르닝 클라우스
하비그 쿠르트
Original Assignee
하인리히 벡커, 베른 하르트 벡크
훽스트아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 하인리히 벡커, 베른 하르트 벡크, 훽스트아크티엔게젤샤프트 filed Critical 하인리히 벡커, 베른 하르트 벡크
Publication of KR910000596A publication Critical patent/KR910000596A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0127755B1 publication Critical patent/KR0127755B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

내용없음

Description

4-클로로-2.5-디메톡시아닐린의 제조방법
본 발명은 4-클로로-2,5-디메톡시-1-나트로멘센을 촉메지으로 환원시컴으로써 4-클로로-2,5-다메복시아닐린을 체조하는 방법에 관한 것으로서 선행기술[참조:독일연방 공화국 특허 제 2,156,051호]과 비교하여 개선된 방법에 관한 것이다.
상기 언급된 독일연방공화국 특허예 기술된 방법에 있어서, 4-클로로-2,5-다매복시-1-나트로멘센의 촉매적 한원반옹은 개질뇐 탄소-상-백금 촉매(platinum-on-carbon catalyst)의 존체하예, 각각약 80 내지 약 110도C 및 약 5 내지 약 50기압 온도의 및 압력 범위내에서, 수용액중예서 pH범위가 8내지 10인 완충물질을 첨가하면서, 방향족 용매(예: 크실렌)중에서 수행한다. 표준에 준하는, 순도가 높은 답색 외관의 업기를 우수한 수을모 수독하기 위하여, 촉메는 매회 질소하에 여과시켜야 하며, 크실롄 여과뭍은 입기의 칭전올 위한 냉조건하에 교반시켜야 한마(용매뭅 사전 세거시키과 이어서 뭍로부터 염기를 침전시기면 질이 나쁜 어두운색의 생성블이 생성된마:비교 실시예 2 함조). 이어서 경정화뇐 실질겨 무색의 4-푤로로-2,5-디매복시아닐린을 여과시켜 분리하과 전조시킨다. 여과 과정동안 적색이 뇐 여과물은, 증르에 의한 청체뮴 수행하기전, 한원반응에수회 사용함 수 있다.
이러한 공정에서, 크실랜 여과물로부터 염기를 여과시키면 용매가 손실되고 이루써 바람직하지 못한공기 배출의 문제가 발생하는 불리한 점이 있다. 또한, 크신랜으로 습윤된 업기 생성블예서 부착뉜용패뮴 세거시켜야 히므루, 크실랜으로 습윤뇐 수성 염기 현탁액의 전조(열예 의한 진조) 또는 스팀 저리의 추가의 작업이 필요하다.
따라서, 선택적으로 환원시켜 환원이 완결되는 즉시, 표준에 준하는 업기가 존재하도륵 환원반응을수행히과, 최종징세를 위해 크실랜 용액으루부터 더 이상의 추가의 징세를 하지 않과 뭍루부터 직접적으로, 복허 진공 중류예 의해 방향족 용매(예:크설션)를 제거시키거나 방향종 용매(크실센)를 스림으로 세거시킨 실질지인 양지 수윱로 표증예 증하는 입기를 입자로서수득할 수 있는 분리률 수형함올 목적한다.
이러한 목적은 본 발명에 따라 적합한 아민을 환윈 혼합물중에 촉매량으로 가하고 다른 점들은 언급된 독일연방공화국 특허 제2,156,051호의 방법으로 수행하여 성취된다.
따라서 본 반명은 촉매적 환원올 위한 4-블로로-2,5-디페복시나트로멘센을 방향종 용매증, 약 80 내지 약 110도C의 온도에서 약 5 내지 약 50기압, 바람직하게는 약 10 내지 약 20기압의 압력에서 개질된 탄소-상-백금촉매(예:설꽈이트와 되거나 설꽈이드화 원 단소-상-백금 촉매), 수용액의 pH를 8 내지 10으로 조절하는 약 0.01 내지 약 0.2볼의 화합물 및 약 0.1 내지 약 1.0중량96, 바람직하게는 약 0.2 내지 약 0.5증량96(촉패지 환윈예 사용되는 4-블로로-2,5-디예복시나트로멘센을 기준으로함)의 지방족 캐방세,1급,2급 또는 3급 아만 또는 사이폴럭아민의 존세하예 환윈시킴을 륵징으로 하여,4-콜로모-2,5-디페복시나트로멘센을 승압 및 송온하예 액세상 수소로 촉매지 환원시켜 4-큽로로-Z,5-디예복시 아닐린욜 세조하는 방범예 관한 것이다.
적합한 지방족 개방쇄 아민의 예로서 일반적(1) 및 (2)의 아민, 예를 들어 에틸센디아만 또는 테트라메틸렌디아민(테트라메밀렌디아민이 효과 효과적임), 일반식(3)의 아만, 예를 들어 다-n-드로핑아민, 일반식(4)의 아만, 예를 들어 트리부밀아만을 언급할 수 있다 :
Figure kpo00001
상기식에서, n 및 m은 1 내지 6이고, z 및 p는 1 내지 4이다.
언급할 수 있는 적합한 지방종 사이큽럭 아반의 예는 피페리단, 피페라진 및 복히 모르폽린이다.또한 장승한 아만듭의 흡합블을 사용함 수도 있다.
수용액의 pH를 8 대지 10으로 조절하는 적함한 화함블의 예는 이용산이나트륭, 붕사, 나트륨 포르메이트, 나트륨 아테테이트, 탄산나트륨, 연산수소이나트륭 또는 수산화나트튱을 번급함 수 있다. 상기예서 예로서 언급한는 나트륨 화합물 대신예, 또한 상응하는 다른 알칼리 금속 화합물, 몇몇 경우예서는 알칼리 토금속 화합물을 사용할 수 있다. 또한 상술한 화합물들의 혼합물을 사용할 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 아민이 층분히 강한 염기인 경우, 알칼리 반응을 갖는 무기 화합블 대신에 당해 아민을 사용하여, 이로부터 생성되어 환원과정 동안 소량(약 O.1중량 96)으로 유리되는 염화수소 또는 염산을 중화시컴 수 있다. 이러한 경우, 아민을 앞서 기술한 농도보다 농은 농도로 사용해야 한다.
적합한 방향종 용애의 예는 멘센, 큽로루밴센, 다큽로멘센 및 트리곧로로멘센 및 이들의 혼함롤, 예덛멘팬, 쿠멘, 바랑적하체는 볼루센 및 복히 크실렌이다.
환원이 환결되과 촉매뮴 여과세거 시킨후, 이루부터 유기 여과뭍올 수득하고, 물을 가하고 방향족 용매(예:크설센)를 세거(약간의 진공하에서 증류 또는 상압에서 스팁증류)시컨 후에 냉각시기면, 염기는 놀랍게도 실질적인 양적 수율로 실질적 무색의 안정한 과립 형태로 침전된다.
활성, 즉 설파이드화 되지 않거나 설파이드화 되지 않은 단소-상-백금 촉매의 손재하에, 모르폴린 또는 N-함유 염기를 사용하여 할로겐-함유 나트루-방향즉 화합뭍을 촉매져 환원시기면 일련의 클로로니트로벤젠 및 콜로로나트로톤루센의 경우 달함로전화기 상망히 감소(0.1 내지.0.5%)하는 것으로 공지되어 있으나 할곡시 그흡을 함유한 큘로로나트로-방향즉 화합볼의 경우예 대해서는 언급되지 않앗다[함조:미합증국 특허 세3,145,231호, Annals New York Academy of Sciences 1986, page 175-18ㅂ. 다른 한편으로는 독일면방공화국 공캐특허공보 거12,3Q8,105호(비교설시예 2)예서,5% Pt/탄소촉페블 사용하여 모르폴린의 존재하예서 3,4-디클로로나트로멘센을 수소화하면 업소가 l%세거되고추카로 V가혀지지 않은 블질이 4증량96가 세거된다는 겻이 밝혀전다·최종 결과눈 또한 클로로나트로레초르시늄 디예밀 예테르의 환윈예도 지용필 수 있을 것 감다. 이는 필지하는 반응 조건하예서, 아미노하이드로퀴는 디메멀 예테.르의 바람지하지 못한 형성을 초래하는 것으로 할려진 1.5%의 명소의 세거,및 또한 업기예 질은 청-자색 외관을 부여하는 마른 부산블(예:예테르 그륨의 본해예 의한 페늄의세성)이 형성되기 패운이다.(비교 실시예 1 함조).
따라서 매우 놀랍게도 ''공-촉매''의 형태로 머리 캐질시킨 설꽈이드화 되거나 설꽈이트화 된 Pt/탄소 촉매를 가하는 본 발명의 공정에 따라 사용되는 모르폽린 또는 기타 아민은, 첫번째로는 할로겐의 제거율 0.2% 이하로 감소시기며, 두번째로는 무엇보다도 장하게 착색된 부산물의 형성을 억체하므로, 기술적 면에서 매우 훌륭한 방법으로 물로부터 클로로아미노하이드로퀴논 디매별 예테르를 직접적으로 침전시킬 수 있다.
또 다른 면에 있어서. 독일면방공화국 특허 제2,156,051호, 컬림 2에 상세히 기술된 것과 필수적으로 동일한 반응조건을 환원반응에 적용한다.
환원은, 니트로 화합물, 방향족 용매, 촉매, 공-촉매 및 알칼리 수용액을 오도콜레이브예 총전시기고,질소로 공기블 체거시킨 후, 교반시키면서 오토클레이브블 가열시켜 수행한다. 수소는 압력이 더이상 감소되지 않을 예까지 주입시킨다. 이어서 입자블 실질적 무색 생성물의 형태로 여퐈시키과, 필요한 경우 건조시킨다. 이 공정은 또한 촉매를 여리번 재순환시컬 수 있게 한다.
독일면방공화국 특허 제2,156,051호예 공지된 방법과 비교하여 보다 칸단하게 본 반명예 따른 방범으로 4-클로로-2,5-디예곡시아닐린을 체조할 수 있과 동동하게 우수한 수율 및 순도가 성취될 수 있다.
4-클로로-2,5-디매복시아닐린은 업로 및 안료의 체조예 증요한 증칸블진이다.본 밭명은 하기 실시예로 보다 상세히 기술되며, 이예 한정되지 않는다.
[실시예1]
4-클로로-2,5-디매복시나트로멘센239g(1.1볼),크실센(공업용)675ml,블과의50%흡함블로서의설파이트화 된 5% pt/단소 3g,모르폴린 1g, 인산수소 이는가트륭 3g(0.02몸) 및 블 30m1뮴 번거 차기 리드명 장치, 카열장치 및 냉각장치가 장하된 스테연레스장 오도푤레이브예 넣는다.
오토클레이브를 단고 공기를 질소로 체거시킨 후, 반응 혼합블을 85도C로 카업하과, 수소뮴 10바(bar)의 압력이 될 예까지 교반시키면서 주입시킨다. 환윈반응은 열의 반생 및 수소압의 감소와 동시예시작된다. 온도를 95도C로 승온시킨 후, 냉각시기면서 이 온도수준올 유지시킨다. 압럭온 추가로 수소를 주입시켜 5 내지 15바 범위로 유지시킨다. 이 압럭예서 터 이상 환원되지 않욜 예, 추가로 30분 동판 95 내지 100도C예서 20바의 압력하에 교반시킨다. 평균적으로, 전체 환윈시간은 60분(독일연방공화국 묵하 체12,156,051호의 방법에서는 75분)이마. 압럭을 날춘 후. 촉패블 질소하예 95도C예서 가압여과기뮴 통하여 세거시키고, 다음 한윈 배위로- 재순한시킨마. 블 500m1블 교반 품라스크중의 여과을예 가하과, 크실센을 스팀을 사용하거나 약진공(최지 온도 90 내지 100도C)하예 중뮤시켜 세거시킨 후, 영기블 20 내지 25도C로 냉칵시기면서 교반시켜 과림의 형태로 청진시진다. 여과시켜 물로 습윤된, 공기에 영향을 반지 않으며, 필요한 정♀ 통상의 방법으로 건조시킬 수도 있는 설질지으로 무세의 4-클로로-2,5-디매복시아닐린을 수득한다.
수성 여과뭍은 pH가 8.2이며, 증류시켜 세거시킨 크실랜은 다음 배취로 세순환시컬 수 있다. 수율은 이론치의 99%이며, 응고정은 117.8도C 이상이과, 디아소값은 99% 이상이며, 아미노 하이드로퀴논 디메틸 에테르의 함량은 0.2% 이하이다.
포리몰린 대신 에틸렌디아민, 테트라메틸에틸렌 디아민 또는 디-n-프로필아면을 사용하는 경우에도 동일한 결과를 얻는다.
디-n-부별아만 또는 트리-n-부필아만을 사용하는 경우, 업소의 세거가 약간 커지나(0.1 내지 0.2%),
[비교 실시예 1]
반응을 설파이트화된 5% Pt/단소 촉매 대신 활성 5% Pt/탄소 촉패블 사용함을 예의로 하여, 실시예 1예 따라 수행한다. 환원시간은 53분이다. 수을은 이톤치의 94.2%이고, 아미노하이드로쿼논 디메별예테르의 함량은 1.5%이며, 수성 여파블의 pH는 2.64이다. 분리윈 업기는 청자색 의관을 갖과, 응과징은 115.9도C이다.
[비교 실시예 2]
반응을 모르폴린 또는 또다른 아민을 가하지 않음을 예외로 하여, 실시예 1예 따라 수행한다. 환원시칸은 60분이과, 수을온 이톤치의 99%이며, 아미노하이로퀴논 디메월 예테르의 함량은 0.3 내지 0.4%이다. 수성 여과블은 pH가 7.8이고, 본리윈 업기의 31관은 회색/열은 자세이며, 응고점은 117.3도C이다.

Claims (8)

  1. 촉매적 환윈을 위한 4-콜로로-2,5-다예복시나트로멘센을 방향족 용매중 80 내지 110도C의 온도 및 5 내지 50기압의 압럭예서. 개질된 탄소-상-벡금 층패, 수용액의 pH를 8 내지 10으로는 0.01 내지 0.2을의 화합응 및 0.1 내지 1.0증량96(촉패지 환원예 사용되는 4-클로로-2,5-디드페복시조설하나트로멘팬을 기준으로 함)의 지방족 개방체 1급,2급 또는 3급 아민 또는 사이클럭 아민의 존재하예환원시킴을 톡징으로 하여,4-큘로로-2,5-디메복시나트로멘센을 송압 및 송온하예, 액세상 수소로 촉매지 환원시켜 4-클로로-2,5-디매복시아닐린을 제조하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 환원반응을 일반식 (1),(2),(3) 또는 (4)의 아민의 존재하예서 수행하는 방법
    Figure kpo00002
    상기식에서, n 및 m은 1 내지 6이고, z 및 p는 1 내지 4이다.
  3. 제 1 항에 있어서, 환원반응을 피페리딘, 피페라진 또는 모르폴린의 존재하예 수행하는 방법.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있의서, 환윈반응을 테트라예믿랜디아만의 존재하예 수형하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 향예 있어서, 환윈반응을 설파이트화된 탄소-상-백금 촉매의 존재하에 수행하는 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 향에 있어서, 판윈반응올 연산수소이다느륨의 존재하에 수행하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 향예 있어서, 환원반응을 수산화나트륨의 존채하예 수형하는 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 환원반응을 톨루엔, 크실렌 또는 크실렌 혼합물중에서 수행하는 방법.
KR1019890008542A 1988-06-22 1989-06-21 4-클로로-2.5-디메톡시아닐린의 제조방법 KR0127755B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP3821013.4 1988-06-22
DE3821013A DE3821013A1 (de) 1988-06-22 1988-06-22 Verfahren zur herstellung von 4-chlor-2,5-dimethoxyanilin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR910000596A KR910000596A (ko) 1991-01-29
KR0127755B1 true KR0127755B1 (ko) 1998-04-02

Family

ID=6356976

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890008542A KR0127755B1 (ko) 1988-06-22 1989-06-21 4-클로로-2.5-디메톡시아닐린의 제조방법

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5041671A (ko)
EP (1) EP0347796B1 (ko)
JP (1) JP2754243B2 (ko)
KR (1) KR0127755B1 (ko)
DE (2) DE3821013A1 (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0526444D0 (en) * 2005-12-23 2006-02-08 Sandoz Ag Sertraline acid addition salt, its prepartion and its use in the preparation of sertraline hydrochloride form ll
TR200808115T1 (tr) * 2006-04-28 2009-03-23 Sandoz Ag 4(S,R)-(3,4-diklorofenil)-3,4-dihidro-l(2H)-naftalin-l-ilid n]metilamin'ın Hazırlanması için Proses.@
CN101462967B (zh) * 2009-01-15 2014-04-02 青岛科技大学 一种多卤代芳胺化合物转化的方法
EP2699538B1 (en) * 2011-06-13 2018-10-24 ANGUS Chemical Company Process for the preparation of alkyldiamines
CN102344380A (zh) * 2011-07-29 2012-02-08 江苏力达宁化工有限公司 一种液相催化加氢法制备2,5-二甲氧基-4-氯苯胺方法
CN104557574B (zh) * 2013-10-28 2017-03-01 中国石油化工股份有限公司 一种制备2,5‑二甲氧基‑4‑氯苯胺的方法
CN105601523B (zh) * 2016-03-15 2018-03-13 辽宁大学 一种合成2,5‑二甲氧基‑4‑氯苯胺的方法
WO2017163680A1 (ja) 2016-03-23 2017-09-28 エヌ・イー ケムキャット株式会社 反応組成物及びこれを用いた反応システム
US20200290024A1 (en) * 2016-03-23 2020-09-17 N.E. Chemcat Corporation Catalyst mixture
CN106045864A (zh) * 2016-05-17 2016-10-26 洛阳卓特化工有限公司 一种用水合肼催化还原法制备4‑氯‑2,5‑二甲氧基苯胺的生产工艺
CN108997138A (zh) * 2018-08-17 2018-12-14 济南和润化工科技有限公司 一种无溶剂催化氢化法生产对氟苯胺的方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3145231A (en) * 1962-04-09 1964-08-18 Du Pont Process for the reduction of halo nitro aromatic compounds
CS188122B2 (en) * 1971-02-08 1979-02-28 Kurt Habig Method of production the sulfide catalysts with the platinum on coal
BE791300A (fr) * 1971-11-11 1973-05-14 Hoechst Ag Procede de preparation de la chloro-4 dimethoxy-2,5 aniline
US4070401A (en) * 1972-02-19 1978-01-24 Mitsui Toatsu Chemicals Inc. Method for the preparation of a halogenated aromatic amine
DE2455704C3 (de) * 1974-11-25 1978-06-08 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-23-dimethoxy anilin
DE2521303B2 (de) * 1975-05-13 1977-09-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 2,5-dimethoxy-4-chloranilin
DE2549900C3 (de) * 1975-11-06 1981-02-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung chlorierter aromatischer Amine

Also Published As

Publication number Publication date
JP2754243B2 (ja) 1998-05-20
EP0347796B1 (de) 1993-08-04
DE58905117D1 (de) 1993-09-09
KR910000596A (ko) 1991-01-29
US5041671A (en) 1991-08-20
EP0347796A3 (de) 1991-01-02
JPH0245452A (ja) 1990-02-15
DE3821013A1 (de) 1989-12-28
EP0347796A2 (de) 1989-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4952549A (en) Ruthenium catalyst, process for its preparation and process for the preparation of a mixture of cyclohexylamine and dicyclohexylamine using the ruthenium catalyst
KR0127755B1 (ko) 4-클로로-2.5-디메톡시아닐린의 제조방법
JP3049602B2 (ja) 触媒として塩基処理されたゼオライトを使用するトリエチレンジアミンの合成
JP3954810B2 (ja) 芳香族アミンの水素化のための触媒担体としてのリチウムアルミネート
JPS596699B2 (ja) 担持ルテニウム触媒
EP2524909B1 (en) Preparation method of 4-aminomethylbenzoic acid
JPS60116656A (ja) 純粋な３‐アセチルアミノ‐アニリンを製造する方法
EP1207146B1 (en) Process for the conversion of 1,4 butynediol to 1, 4 butenediol
US3882171A (en) Hydrogenation of nitrobenzoic acids
CZ281735B6 (cs) Palladiový katalyzátor a jeho použití při přípra vě směsi popřípadě substituovaného cyklohexylami nu a popřípadě substituovaného dicyklohexylaminu
US5101031A (en) Preparation of 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine by catalytic hydrogenation of 2,4-diamino-6-hydroxy-5-nitroso-pyrimidine
US4254054A (en) Process for the manufacture of 4-nitro-4'-amino-diphenylamine-2-sulfonic acid and 2-nitro-4'-amino-diphenylamine-4-sulfonic acid
EP0488342B1 (en) Preparation of ortho-phenylenediamine
KR870001913B1 (ko) 연속공정에 의한 인돌의 공업적 제조방법
JPH10506386A (ja) 芳香族アミンの水素化速度を増す方法
CN114890950B (zh) 一种2-咪唑烷酮的制备方法
US5124485A (en) Catalysts and methods of separation thereof
CA1080725A (en) Process for producing phthalide
JPS6351362A (ja) Ｎ−アルキル−Ｎ′−フエニル−ｐ−フエニレンジアミンの製造法
EP1185501B1 (en) Preparation of substituted aromatic amines
JP3061859B2 (ja) ３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸の製造方法
WO2022113098A1 (en) An environment-friendly process for selective acylation of aminophenol
SU1200968A1 (ru) Катализатор дл гидрировани @ -нитрофенола
JPS60246350A (ja) インド−ル類及びｎ−エチルアニリン類の製造法
KR800001311B1 (ko) 인돌린의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20100827

Year of fee payment: 14

LAPS Lapse due to unpaid annual fee