JPWO2021060432A5

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Publication number: JPWO2021060432A5
Application number: JP2021549018A
Authority: JP
Filing date: 2020-09-25
Publication date: 2022-06-02
Anticipated expiration: 2040-09-25

Claims

液晶化合物と、非液晶化合物とを含有する液晶組成物であって、
前記液晶化合物および前記非液晶化合物が、いずれも、下記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－７）で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環を有する化合物であり、
前記液晶化合物の分子量に対する前記非液晶化合物の分子量の比率が１以下である、液晶組成物。

ここで、前記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－７）中、
＊は、結合位置を表す。
Ｑ^１は、ＮまたはＣＨを表す。
Ｑ^２は、－Ｓ－、－Ｏ－、または、－Ｎ（Ｒ^６）－を表し、Ｒ^６は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｙ^１は、置換基を有してもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数３～１２の芳香族複素環基、または、置換基を有してもよい炭素数６～２０の脂環式炭化水素基を表し、前記脂環式炭化水素基を構成する－ＣＨ_２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＨ－で置換されていてもよい。
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数３～２０の１価の脂環式炭化水素基、炭素数６～２０の１価の芳香族炭化水素基、炭素数６～２０の１価の芳香族複素環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＯＲ^７、－ＮＲ^８Ｒ^９、－ＳＲ^１０、－ＣＯＯＲ^１１、または、－ＣＯＲ^１２を表し、Ｒ^７～Ｒ^１２は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｚ^１およびＺ^２は、互いに結合して芳香環を形成してもよい。
Ａ^３およびＡ^４は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ^１３）－、－Ｓ－、および、－ＣＯ－からなる群から選択される基を表し、Ｒ^１３は、水素原子または置換基を表す。
Ｘは、水素原子または置換基が結合していてもよい、第１４～１６族の非金属原子を表す。
Ｄ^７およびＤ^８は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＲ^３＝ＣＲ^４－、－ＮＲ^５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ^１～Ｒ^５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
ＳＰ^３およびＳＰ^４は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する－ＣＨ_２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、もしくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基を表し、Ｑは、置換基を表す。
Ｌ^３およびＬ^４は、それぞれ独立に１価の有機基を表す。
Ａｘは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表す。
Ａｙは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表す。
ＡｘおよびＡｙにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、ＡｘとＡｙとが結合して環を形成していてもよい。
Ｑ^３は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基を表す。
前記液晶化合物の分子量に対する前記非液晶化合物の分子量の比率が１未満である、請求項１に記載の液晶組成物。
前記液晶化合物が、逆波長分散性を有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。
前記液晶化合物が、下記式（Ｉ）で表される化合物である、請求項１～３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Ｌ^１－ＳＰ^１－Ｄ^５－（Ａ^１）_ａ１－Ｄ^３－（Ｇ^１）_ｇ１－Ｄ^１－〔Ａｒ－Ｄ^２〕_ｑ１－（Ｇ^２）_ｇ２－Ｄ^４－（Ａ^２）_ａ２－Ｄ^６－ＳＰ^２－Ｌ^２・・・（Ｉ）
ここで、前記式（Ｉ）中、
ａ１、ａ２、ｇ１およびｇ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ただし、ａ１およびｇ１の少なくとも一方は１を表し、ａ２およびｇ２の少なくとも一方は１を表す。
ｑ１は、１または２を表す。
Ｄ^１、Ｄ^２、Ｄ^３、Ｄ^４、Ｄ^５およびＤ^６は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＲ^３＝ＣＲ^４－、－ＮＲ^５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ^１～Ｒ^５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。ただし、ｑ１が２である場合、複数のＤ^２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｇ^１およびＧ^２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香環、または、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の２価の脂環式炭化水素基を表し、前記脂環式炭化水素基を構成する－ＣＨ_２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＨ－で置換されていてもよい。
Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香環、または、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の２価の脂環式炭化水素基を表し、前記脂環式炭化水素基を構成する－ＣＨ_２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＨ－で置換されていてもよい。
ＳＰ^１およびＳＰ^２は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する－ＣＨ_２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、もしくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基を表し、Ｑは、置換基を表す。
Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ独立に１価の有機基を表し、Ｌ^１およびＬ^２の少なくとも一方は重合性基を表す。ただし、Ａｒが、前記式（Ａｒ－３）で表される芳香環である場合は、Ｌ^１およびＬ^２ならびに前記式（Ａｒ－３）中のＬ^３およびＬ^４の少なくとも１つが重合性基を表す。
Ａｒは、前記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－７）で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環を表す。ただし、ｑ１が２である場合、複数のＡｒは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
前記非液晶化合物が、下記式（ＩＩ）で表される化合物である、請求項１～４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Ｌ^５－ＳＰ^５－Ｄ^１１－（Ｇ^３）_ｇ３－Ｄ^９－〔Ａｒ－Ｄ^１０〕_ｑ２－（Ｇ^４）_ｇ４－Ｄ^１２－ＳＰ^６－Ｌ^６・・・（ＩＩ）
ここで、前記式（ＩＩ）中、
ｇ３およびｇ４は、それぞれ独立に、０または１を表す。
ｑ２は、１または２を表す。
Ｄ^９、Ｄ^１０、Ｄ^１１およびＤ^１２は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＲ^３＝ＣＲ^４－、－ＮＲ^５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ^１～Ｒ^５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。ただし、ｑ２が２である場合、複数のＤ^１０は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｇ^３およびＧ^４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香環、または、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の２価の脂環式炭化水素基を表し、前記脂環式炭化水素基を構成する－ＣＨ_２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＨ－で置換されていてもよい。
ＳＰ^５およびＳＰ^６は、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する－ＣＨ_２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、もしくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基を表し、Ｑは、置換基を表す。
Ｌ^５およびＬ^６は、それぞれ独立に１価の有機基を表す。
Ａｒは、前記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－７）で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環を表す。ただし、ｑ２が２である場合、複数のＡｒは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
前記式（ＩＩ）中のｇ３およびｇ４が０であり、Ｄ^１１およびＤ^１２が単結合である、請求項５に記載の液晶組成物。
前記式（ＩＩ）中のＧ^３およびＧ^４が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の２価の脂環式炭化水素基を表す、請求項５に記載の液晶組成物。
ただし、前記脂環式炭化水素基を構成する－ＣＨ_２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＨ－で置換されていてもよい。
前記式（ＩＩ）中のＧ^３およびＧ^４が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香環を表し、Ｄ^９およびＤ^１０が、それぞれ独立に、少なくとも－ＣＲ^１Ｒ^２－を含む２価の連結基を表す、請求項５に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～１２のアルキル基を表す。
前記式（ＩＩ）中のＤ^９およびＤ^１０が、それぞれ独立に、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表す、請求項５～７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
前記式（ＩＩ）のＳＰ^５およびＳＰ^６が、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する－ＣＨ_２－の１個以上が－Ｏ－に置換された２価の連結基を表す、請求項５～９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
前記式（ＩＩ）中のＬ^５およびＬ^６が、いずれも、重合性基を表す、請求項５～１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
前記液晶化合物が有する前記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－７）で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環と、前記非液晶化合物が有する前記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－７）で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環とが、同じ構造である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
前記液晶化合物の分子量に対する前記非液晶化合物の分子量の比率が０．７以下である、請求項１～１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
前記液晶化合物および前記非液晶化合物が、いずれも、前記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－３）で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環を有する化合物である、請求項１～１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
請求項１～１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を重合して得られる光学異方性層。
請求項１５に記載の光学異方性層を有する、光学フィルム。
請求項１６に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
請求項１６に記載の光学フィルム、または、請求項１７に記載の偏光板を有する、画像表示装置。