JPWO2018207722A1 - 有機光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
Description
1.第1の実施の形態(式1に示すp型分子を光電変換層に含む例)
2.第2の実施の形態(式9に示すp型分子を光電変換層に含む例)
[固体撮像素子の構成例]
図1は、本技術の第1の実施の形態における固体撮像素子200の一構成例を示すブロック図である。この固体撮像素子200は、撮像機能を持つ電子機器(パーソナルコンピュータやスマートフォン、あるいは、デジタルカメラなど)に設けられる。固体撮像素子200は、行走査回路210、画素アレイ部220、DAC(Digital to Analog Converter)250、信号処理部260、タイミング制御部270および列走査回路280を備える。
図2は、本技術の第1の実施の形態における画素230の一構成例を示す回路図である。この画素230は、有機光電変換素子240、転送トランジスタ231、浮遊拡散層232、増幅トランジスタ233および選択トランジスタ234を備える。
図3は、本技術の第1の実施の形態における有機光電変換素子240の一構成例を示す図である。この有機光電変換素子240は、上部電極241、電荷輸送層242、光電変換層243、下部電極244および基板245を備える。
次に有機光電変換素子240の製造方法について概略的に説明する。まず、下部電極244付きの基板245をUV(Ultra Violet)/オゾン処理にて洗浄し、その基板245を真空蒸着機に移した。そして、真空蒸着機内が1×10−5パスカル(Pa)以下に減圧された状態で、基板ホルダを回転させながら、式1のp型分子と、式4の色材と、n型分子(フラーレン等)とを含む光電変換層243を200ナノメートル(nm)になるまで成膜した。p型分子、色材およびn型分子のそれぞれの成膜レートは、例えば、0.75オングストローム毎秒、0.75オングストローム毎秒および0.50オングストローム毎秒である。
次に第1の実施の形態における比較例1について説明する。比較例1においては、キナクリドン誘導体の式8で表わされるブチルキナクリドン(以下、「BQD」と省略する。)が、p型分子として使用される。
次に、実施例1に係る有機光電変換素子と、比較例1に係る有機光電変換素子とのそれぞれの特性の評価方法について説明する。実施例1および比較例1のそれぞれの光電変換素子または光電変換層について、外部量子効率、暗電流、応答速度、結晶性、および、正孔移動度が評価される。また、実施例1および比較例1で用いたp型材料の単層膜についての結晶性、および、正孔移動度が評価される。
上述の第1の実施の形態では、式1に示す化合物をp型分子として用いて量子効率と応答速度を向上させたが、式1以外の化合物をp型分子として用いることにより、量子効率と応答速度を向上させることもできる。この第2の実施の形態の有機光電変換素子240は、式1以外の化合物を含む点において第1の実施の形態と異なる。
次に第2の実施の形態における実施例1について説明する。実施例1では、「Shoji Shinamura, et al., Linear- and Angular-Shaped Naphthodithiophenes : Selective Synthesis, Properties, and Application to Organic Field-Effect Transistors, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024-5035」の「Scheme 2」を参考にして次の反応式により、p型分子が合成され、得られた生成物に対して昇華精製が行われた。
次に、比較例1について説明する。比較例1に係るp型分子は、「Shoji Shinamura, et al., Linear- and Angular-Shaped Naphthodithiophenes : Selective Synthesis, Properties, and Application to Organic Field-Effect Transistors, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024-5035」の「Scheme 2」を参考にして、次の反応式により合成され、得られた生成物に対して昇華精製が行われた。式22の化合物dは、実施例1の式21の化合物dと比べ、両端のフェニル置換基がそれぞれ一つ少ない化合物である。
次に第1の実施の形態における比較例について説明する。比較例2においては、キナクリドン誘導の式8で表わされるBQDが、p型分子として使用される。
実施例1に係る有機光電変換素子と、比較例1、比較例2に係る有機光電変換素子とのそれぞれの特性の評価方法は、第1の実施の形態と同様である。
(1)式1に示すp型分子を光電変換層に含み、
有機光電変換素子。
(2)前記光電変換層は、n型分子をさらに含み、
前記n型分子は、フラーレンまたはフラーレン誘導体を含む
前記(1)記載の有機光電変換素子。
(3)前記光電変換層に対する前記n型分子の体積分率は、10乃至50パーセントである
前記(2)記載の有機光電変換素子。
(4)前記n型分子は、式2および式3のいずれかに示す前記フラーレン誘導体を含み、
前記(2)または(3)に記載の有機光電変換素子。
(5)前記光電変換層は、色材をさらに含み、
可視光の波長域における前記色材の極大吸収係数は、50000毎センチメートルより小さくない
前記(1)から(4)のいずれかに記載の有機光電変換素子。
(6)前記光電変換層に対する前記色材の体積分率は、20乃至80パーセントである
前記(5)記載の有機光電変換素子。
(7)前記色材は、サブフタロシアニン誘導体である
前記(5)または(6)に記載の有機光電変換素子。
(8)前記色材は、式4に示す前記サブフタロシアニン誘導体を含み、
前記式4におけるR9乃至R20は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状アルキル基、チオアルキル基、チオアリール基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、フェニル基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、アシル基、スルホニル基、シアノ基、および、ニトロ基からなる群から選択され、Mはホウ素、または、2価あるいは3価の金属であり、Xはアニオン性基である
前記(7)記載の有機光電変換素子。
(9)前記光電変換層に対する前記p型分子の体積分率は、10乃至70パーセントである
前記(1)から(8)のいずれかに記載の有機光電変換素子。
(10)前記光電変換層は、式1に示す前記化合物のうち式9に示す化合物を前記p型分子として含む
(11)前記光電変換層は、式9に示す前記化合物のうち式10に示す化合物を前記p型分子として含み、
前記(10)記載の有機光電変換素子。
(12)前記光電変換層は、式10に示す前記化合物のうち式11に示す化合物を前記p型分子として含み、
前記(11)記載の有機光電変換素子。
(13)前記光電変換層は、式10に示す前記化合物のうち式12に示す化合物を前記p型分子として含む
(14)前記光電変換層は、式12に示す前記化合物のうち式13に示す化合物を前記p型分子として含む
前記(13)記載の有機光電変換素子。
(15)前記光電変換層は、式1に示す前記化合物のうち式15に示す化合物を前記p型分子として含む
(16)前記光電変換層は、式15に示す前記化合物のうち式16に示す化合物を前記p型分子として含み、
前記(15)記載の有機光電変換素子。
(17)前記光電変換層は、式16に示す前記化合物のうち式17に示す化合物を前記p型分子として含み、
前記(16)記載の有機光電変換素子。
(18)前記光電変換層は、式16に示す前記化合物のうち式18に示す化合物を前記p型分子として含む
(19)前記光電変換層は、式18に示す前記化合物のうち式19に示す化合物を前記p型分子として含む
(20)式20に示すp型分子を光電変換層に含み、
有機光電変換素子。
(21)前記光電変換層は、n型分子をさらに含み、
前記n型分子は、フラーレンまたはフラーレン誘導体を含む
前記(20)記載の有機光電変換素子。
(22)前記光電変換層に対する前記n型分子の体積分率は、10乃至50パーセントである
前記(21)記載の有機光電変換素子。
(23)前記n型分子は、式2および式3のいずれかに示す前記フラーレン誘導体を含み、
前記(21)または(22)に記載の有機光電変換素子。
(24)前記光電変換層は、色材をさらに含み、
可視光の波長域における前記色材の極大吸収係数は、50000毎センチメートルより小さくない
前記(20)記載の有機光電変換素子。
(25)前記光電変換層に対する前記色材の体積分率は、20乃至80パーセントである
前記(24)記載の有機光電変換素子。
(26)前記色材は、サブフタロシアニン誘導体である
前記(24)または(25)記載の有機光電変換素子。
(27)前記色材は、式4に示す前記サブフタロシアニン誘導体を含み、
前記式4におけるR9乃至R20は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状アルキル基、チオアルキル基、チオアリール基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、フェニル基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、アシル基、スルホニル基、シアノ基、および、ニトロ基からなる群から選択され、Mはホウ素、または、2価あるいは3価の金属であり、Xはアニオン性基である
前記(26)記載の有機光電変換素子。
(28)前記光電変換層に対する前記p型分子の体積分率は、10乃至70パーセントである
前記(20)から(27)のいずれかに記載の有機光電変換素子。
210 行走査回路
220 画素アレイ部
230 画素
231 転送トランジスタ
232 浮遊拡散層
233 増幅トランジスタ
234 選択トランジスタ
240 有機光電変換素子
241、311 上部電極
242 電荷輸送層
243、313 光電変換層
244、315 下部電極
245、316 基板
250 DAC
260 信号処理部
270 タイミング制御部
280 列走査回路
310 正孔移動度評価素子
312、314 酸化モリブデン層
次に、比較例1について説明する。比較例1に係るp型分子は、「Shoji Shinamura, et al., Linear- and Angular-Shaped Naphthodithiophenes : Selective Synthesis, Properties, and Application to Organic Field-Effect Transistors, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024-5035」の「Scheme 2」を参考にして、次の反応式により合成され、得られた生成物に対して昇華精製が行われた。式22の化合物dは、実施例1の式21の化合物dと比べ、両端のフェニル置換基がそれぞれ一つ少ない化合物である。
Claims (28)
- 前記光電変換層は、n型分子をさらに含み、
前記n型分子は、フラーレンまたはフラーレン誘導体を含む
請求項1記載の有機光電変換素子。 - 前記光電変換層に対する前記n型分子の体積分率は、10乃至50パーセントである
請求項2記載の有機光電変換素子。 - 前記n型分子は、式2および式3のいずれかに示す前記フラーレン誘導体を含み、
請求項2記載の有機光電変換素子。 - 前記光電変換層は、色材をさらに含み、
可視光の波長域における前記色材の極大吸収係数は、50000毎センチメートルより小さくない
請求項1記載の有機光電変換素子。 - 前記光電変換層に対する前記色材の体積分率は、20乃至80パーセントである
請求項5記載の有機光電変換素子。 - 前記色材は、サブフタロシアニン誘導体である
請求項5記載の有機光電変換素子。 - 前記光電変換層に対する前記p型分子の体積分率は、10乃至70パーセントである
請求項1記載の有機光電変換素子。 - 前記光電変換層は、n型分子をさらに含み、
前記n型分子は、フラーレンまたはフラーレン誘導体を含む
請求項20記載の有機光電変換素子。 - 前記光電変換層に対する前記n型分子の体積分率は、10乃至50パーセントである
請求項21記載の有機光電変換素子。 - 前記n型分子は、式2および式3のいずれかに示す前記フラーレン誘導体を含み、
請求項21記載の有機光電変換素子。 - 前記光電変換層は、色材をさらに含み、
可視光の波長域における前記色材の極大吸収係数は、50000毎センチメートルより小さくない
請求項20記載の有機光電変換素子。 - 前記光電変換層に対する前記色材の体積分率は、20乃至80パーセントである
請求項24記載の有機光電変換素子。 - 前記色材は、サブフタロシアニン誘導体である
請求項24記載の有機光電変換素子。 - 前記光電変換層に対する前記p型分子の体積分率は、10乃至70パーセントである
請求項20記載の有機光電変換素子。
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