JPWO2017077833A1 - 表面処理された樹脂製品 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕
予めSiO2で表面処理された樹脂製品の処理表面が、更に下記一般式(1)
−SiR’(3-a)X’a
(式中、R’は独立に炭素数1〜4のアルキル基又はフェニル基であり、X’は独立に加水分解性基であり、aは0〜3の整数である。)
で表される基、下記式
−W−(SiR(3-n)Xn)b
(式中、R、X、nは上記と同じであり、Wはシロキサン結合、シルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を有する2〜6価の炭化水素基であり、bは1〜5の整数である。)
で表される基、又は下記式
で表される構造より選ばれる基であり、αは1又は2である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン及び/又はその部分加水分解縮合物を含む表面処理剤により表面処理されてなる樹脂製品。
〔2〕
前記式(1)において、αが1であり、Rf基が下記一般式(2)で表される基であることを特徴とする〔1〕記載の樹脂製品。
〔3〕
前記式(1)において、αが2であり、Rf基が下記一般式(3)で表される基であることを特徴とする〔1〕記載の樹脂製品。
〔4〕
前記式(1)において、Yが、アルキレン基相互がシルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及び2〜4価であるケイ素原子数2〜10個の直鎖状、分岐状又は環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手にアルキレン基が結合している2〜4価の基からなる群より選ばれる基である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の樹脂製品。
〔5〕
前記式(1)において、Xが、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数2〜10のアルコキシアルコキシ基、炭素数1〜10のアシロキシ基、炭素数2〜10のアルケニルオキシ基及びハロゲン基からなる群より選ばれる基である〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の樹脂製品。
〔6〕
前記式(1)において、Zが、水素原子、及び下記に示す基より選ばれる基である〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の樹脂製品。
上記式(1)で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シランが、下記式で表されるものである〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の樹脂製品。
〔8〕
表面処理剤が、更に下記一般式(4)
で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマーを含有することを特徴とする〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の樹脂製品。
〔9〕
樹脂製品が熱可塑性樹脂からなることを特徴とする〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の樹脂製品。
〔10〕
前記樹脂製品が、予めスパッタ法でSiO2が表面処理された樹脂製品であることを特徴とする〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の樹脂製品。
〔11〕
樹脂製品がハードコートフィルム、高硬度樹脂フィルム又は反射防止フィルムである〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の樹脂製品。
〔12〕
樹脂製品がメガネレンズである〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の樹脂製品。
〔13〕
樹脂製品がタッチパネルディスプレイである〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の樹脂製品。
〔14〕
樹脂製品がウェアラブル端末である〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の樹脂製品。
−SiR’(3-a)X’a
(式中、R’は独立に炭素数1〜4のアルキル基又はフェニル基であり、X’は独立に加水分解性基であり、aは0〜3の整数である。)
で表される基、下記式
−W−(SiR(3-n)Xn)b
(式中、R、X、nは上記と同じであり、Wはシロキサン結合、シルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を有する2〜6価の炭化水素基であり、bは1〜5の整数である。)
で表される基、又は下記式
で表される構造より選ばれる基であり、αは1又は2である。]
上記式(2)、(3)において、dは1〜3の整数であり、好ましくは1又は2であり、該単位は直鎖状でも分岐状であってもよい。
また、主鎖にフルオロポリエーテル構造を有し、分子鎖の片末端に加水分解性基を含有する直鎖状ポリマー(αが1で、Rfが式(2)で表される1価のフルオロオキシアルキル基)は、両末端に加水分解性基を含有する直鎖状ポリマー(αが2で、Rfが式(3)で表される2価のフルオロオキシアルキレン基)と比較して、得られる硬化被膜に優れた耐摩耗性を付与することができる。
Yとして、具体的には、アルキレン基相互がシルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、2〜6価であるケイ素原子数2〜40個、好ましくは2〜10個の直鎖状、分岐状又は環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手にアルキレン基が結合している2〜6価の基などが挙げられ、好ましくはアルキレン基相互がシルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、2〜4価であるケイ素原子数2〜10個の直鎖状、分岐状又は環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手にアルキレン基が結合している2〜4価の基である。
nは1〜3の整数、好ましくは2又は3であり、反応性、基材に対する密着性の観点から3がより好ましい。
mは1〜5の整数であり、1未満だと基材への密着性が低下し、6以上だと末端アルコキシ価が高すぎて性能に悪影響を与えるため、好ましくは1〜3の整数であり、特に1が好ましい。
−SiR’(3-a)X’a
(式中、R’は独立に炭素数1〜4のアルキル基又はフェニル基であり、X’は独立に加水分解性基であり、aは0〜3の整数である。)
で表される基、下記式
−W−(SiR(3-n)Xn)b
(式中、R、X、nは上記と同じであり、Wはシロキサン結合、シルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を有する2〜6価の炭化水素基であり、bは1〜5の整数である。)
で表される基、又は下記式
で表される構造より選ばれる基である。
R’は、炭素数1〜4のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、又はフェニル基であり、中でもメチル基、エチル基が好適である。
aは0〜3の整数であり、好ましくは0又は1であり、保存安定性の観点から0がより好ましい。
Wのシロキサン結合、シルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を有する2〜6価の炭化水素基として、具体的には、アルキレン基相互がシルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、2〜6価であるケイ素原子数2〜40個、好ましくは2〜10個の直鎖状、分岐状又は環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手にアルキレン基が結合している2〜6価の基などが挙げられ、好ましくはアルキレン基相互がシルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、2〜4価であるケイ素原子数2〜10個の直鎖状、分岐状又は環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手にアルキレン基が結合している2〜4価の基である。
求核剤の使用量は、上記分子鎖末端に反応性基を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの反応性基1当量に対して、2〜5当量、より好ましくは2.5〜3.5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
また、別法として、式(a)で表される分子鎖末端に水酸基及びオレフィン部位を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーとヒドロシランとを、白金族金属系触媒やホウ素触媒などの脱水素触媒の存在下、フッ素系溶剤、有機溶剤などの溶剤を用いて0〜60℃、好ましくは15〜35℃、より好ましくは約25℃の温度で、10分〜24時間、好ましくは30分〜2時間、より好ましくは約1時間脱水素反応を行う。
また、ヒドロシランとしては、トリメチルシラン、トリエチルシラン、tert−ブチルジメチルシラン、トリイソプロピルシラン、トリフェニルシランなどが挙げられ、この使用量は、式(a)で表される分子鎖末端に水酸基及びオレフィン部位を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの水酸基1当量に対して、1〜5当量、より好ましくは1.5〜3当量、更に好ましくは約2当量用いることができる。
この使用量は、式(a)で表される分子鎖末端に水酸基及びオレフィン部位を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの水酸基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは1.2〜5当量用いることができる。
スルホニル化剤としては、例えば、スルホニルハライドなどを用いることができ、具体的には、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、ノナフルオロブタンスルホニルクロリド、p−トルエンスルホニルクロリド、o−ニトロベンゼンスルホニルクロリドなどが挙げられ、この使用量は、式(a)で表される分子鎖末端に水酸基及びオレフィン部位を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの水酸基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは2〜5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
ホスホリル化剤としては、例えば、ホスホリルハライドなどを用いることができ、具体的には、ジメチルホスホリルクロリド、ジエチルホスホリルクロリド、ジフェニルホスホリルクロリドなどが挙げられ、この使用量は、式(a)で表される分子鎖末端に水酸基及びオレフィン部位を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーの水酸基1当量に対して、1〜10当量、より好ましくは2〜5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
で表される構造より選ばれる基である。]
また、別法として、上記で得られた式(a)〜(e)で表される分子鎖末端にオレフィン部位を有するフルオロポリエーテル基含有ポリマーのいずれかと、分子中にSiH基と加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物とをヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液存在下、40〜120℃、好ましくは60〜100℃、より好ましくは約80℃の温度で、1〜72時間、好ましくは20〜60時間熟成させる。
分子中にオレフィン部位と加水分解性末端基を有する有機ケイ素化合物の使用量は、上記で得られた反応物のポリマー末端のSiH基1当量に対して、2〜6当量、より好ましくは2.2〜3.5当量、更に好ましくは約3当量用いることができる。
で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー(以下、無官能性ポリマーと称す)を含有してもよい。
また、Rf’は2価のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー残基であり、Rf’としては下記に示すものが好ましい。
上記溶剤はその2種以上を混合してもよいが、フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン及びその部分加水分解縮合物を均一に溶解させることが好ましい。なお、溶剤に溶解させるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー及び/又はその部分加水分解縮合物の最適濃度は、処理方法により異なるが、表面処理剤中0.01〜40質量%、特に0.05〜25質量%であることが好ましい。
ここで、樹脂製品としては、熱可塑性樹脂からなるものが好ましく、具体的には、ハードコート処理された熱可塑性樹脂フィルム(ハードコートフィルム)、鉛筆硬度4H以上でありハードコートを施されていない熱可塑性樹脂フィルム(高硬度樹脂フィルム)又は反射防止層を備えた熱可塑性樹脂フィルム(反射防止フィルム)などが好ましく用いられる。
また、本発明においては、上記樹脂製品を予めSiO2処理したものを用いる。ここで、SiO2処理は、スパッタ法によりSiO2処理されたものが、上記樹脂製品と処理剤との密着性を向上させるという点から好ましい。
本発明の樹脂製品に表面処理する表面処理剤は、前記物品に室温硬化などの温和な硬化条件下、短時間であっても優れた撥水撥油性や耐久性を示すため、特にメガネレンズ、タッチパネルディスプレイ、ハードコートフィルム、高硬度樹脂、反射防止フィルム、ウェアラブル端末などの撥水撥油層として有用である。ここで、高硬度樹脂とは、例えば、ガラス代替フィルムとしてPRされている、新日鐵化学社製 商品名シルプラスや、グンゼ社製 商品名HDフィルム等の鉛筆硬度4H以上の樹脂を成形した製品を指し、特には該樹脂を成形した樹脂フィルムを指すが、特に上記の製品に制限されるものではない。
実施例及び比較例は、下記合成例により得られる化合物を使用した。
反応容器に、テトラヒドロフラン150g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン300gを混合し、0.7Mのアリルマグネシウムブロミド160mlを滴下した。続いて、下記式(A)
1H−NMR
δ0−0.2(−Si(CH 3)2)24H
δ0.4−0.6(−CH2CH2CH 2−Si)4H
δ1.3−1.6(−CH2CH 2CH2−Si)4H
δ1.6−1.9(−CH 2CH 2 CH2−Si)4H
δ3.6−4.2(−SiH)2H
δ6.6−7.1(−C6 H 4)8H
δ0−0.2(−Si(CH 3)2)24H
δ0.4−0.6(−CH2CH2CH 2−Si,−Si−CH 2CH2CH 2−Si)12H
δ0.9−1.3(−CH2CH 2CH2−Si,−Si−CH2CH 2CH2−Si)12H
δ2.8−3.2(−Si(OCH 3)3)18H
δ6.3−7.8(−C6 H 4)8H
反応容器に、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン100g、DBU(ジアザビシクロウンデセン)8.2g(5.4×10-2mol)、下記式(B)
1H−NMR
δ0−0.2(−OSi(CH 3)3)9H
δ2.4−2.6(−CH 2CH=CH2)4H
δ5.0−5.2(−CH2CH=CH 2)4H
δ5.7−5.9(−CH2CH=CH2)2H
δ0−0.2(−OSi−CH 3、−OSi(CH 3)3)36H
δ0.5−0.8(−CH2CH2CH 2−Si)4H
δ1.3−2.2(−CH 2CH 2CH2−Si)8H
δ4.3−5.2(−SiH)6H
δ0−0.2(−OSi−CH 3,−OSi(CH 3)3)33H
δ0.4−0.8(−CH 2CH2CH 2−Si)16H
δ1.3−1.9(−CH2CH 2CH2−Si,−CH 2CH 2CH2−Si)12H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)54H
反応容器に、下記式(B)
1H−NMR
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)24H
δ0.3−0.6(−CH 2CH 2−Si,−CH2CH2CH 2−Si)12H
δ1.3−1.8(−CH 2CH2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)8H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)18H
反応容器に、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン200g、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン0.29g(5.5×10-4mol)、下記式(B)
1H−NMR
δ0.5−0.8(−SiCH 2CH3)2H
δ0.8−1.1(−SiCH2CH 3)3H
δ2.4−2.6(−CH 2CH=CH2)4H
δ5.0−5.1(−CH2CH=CH 2)4H
δ5.7−5.9(−CH2CH=CH2)2H
1H−NMR
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2,−OSi(CH 2CH 3)3)39H
δ0.3−0.6(−CH 2CH2−Si,−CH2CH 2−Si,−CH2CH2CH 2−Si)12H
δ1.3−1.8(−CH 2CH2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)8H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)18H
反応容器に、下記式(B)
1H−NMR
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)36H
δ0.3−0.6(−CH2CH2CH 2−Si)4H
δ1.3−1.8(−CH 2CH2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)8H
δ3.3−3.6(−SiH)2H
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)36H
δ0.3−0.8(−CH 2CH2CH 2−Si,−CH2CH2CH 2−Si)12H
δ1.5−1.9(−CH 2CH 2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)12H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)18H
反応容器に、下記式(B)
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)48H
δ0.3−0.6(−CH2CH2CH 2−Si)4H
δ1.3−1.8(−CH 2CH2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)8H
δ3.3−3.6(−SiH)2H
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)48H
δ0.3−0.8(−CH 2CH2CH 2−Si,CH2CH2CH 2−Si)12H
δ1.5−1.9(−CH2CH 2CH2−Si,−CH 2CH 2CH2−Si)12H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)18H
反応容器に、下記式(N)
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)48H
δ0.3−0.8(−CH2CH2CH 2−Si,−CH 2CH2CH2CH2CH2CH 2−Si)12H
δ1.0−2.2(−CH 2CH 2CH2−Si,−CH2CH 2CH 2CH 2CH 2CH2−−Si)24H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)18H
反応容器に、下記式(N)
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)48H
δ0.3−0.8(−CH2CH2CH 2−Si,−CH 2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH 2−Si)12H
δ1.0−2.2(−CH 2CH 2CH2−Si,−CH2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH2−Si)28H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)18H
反応容器に、下記式(B)
1H−NMR
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)120H
δ0.3−0.8(−CH2CH2CH 2−Si)4H
δ1.3−1.8(−CH 2CH2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)8H
δ4.7−5.0(−SiH)2H
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)120H
δ0.3−0.8(−CH2CH2CH 2−Si,−CH 2CH2CH 2−Si)12H
δ1.2−2.0(−CH 2CH 2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)12H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)18H
反応容器に、下記式(S)
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)120H
δ0.3−0.8(−CH2CH2CH 2−Si,−CH 2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH 2−Si)12H
δ1.2−2.0(−CH 2CH 2CH2−Si,−CH 2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH 2−Si)32H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)18H
反応容器に、下記式(B)
1H−NMR
δ0−0.4(−OSi(CH 3)2,−Si−CH 2−Si)28H
δ0.4−0.8(−CH2CH2CH 2−Si)4H
δ1.2−2.0(−CH 2CH 2CH2−Si)8H
δ3.8−4.2(−SiH)2H
δ0−0.4(−OSi(CH 3)2,−Si−CH 2−Si)28H
δ0.4−1.0(−CH2CH2CH 2−Si,−CH 2CH2CH 2−Si)12H
δ1.2−2.0(−CH 2CH 2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)12H
δ3.2−3.8(−Si(OCH3)3)18H
反応容器に、1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン300g、無水酢酸41.9g(0.41mol)、トリエチルアミン41.5g(4.1×10-1mol)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン0.49g(4.1×10-3mol)を混合した。続いて、下記式(B)
1H−NMR
δ1.8−1.9(−OCOCH 3 )3H
δ2.7−2.8,2.9−3.0(−CH 2 CH=CH2)4H
δ5.0−5.1(−CH2CH=CH 2 )4H
δ5.7−5.8(−CH2CH=CH2)2H
1H−NMR
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)36H
δ0.3−0.6(−CH2CH2CH 2−Si)4H
δ1.3−1.8(−CH 2CH2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)8H
δ1.8−1.9(−OCOCH 3 )3H
δ3.3−3.6(−SiH)2H
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)36H
δ0.3−0.8(−CH 2CH2CH 2−Si,−CH2CH2CH 2−Si)12H
δ1.5−1.8(−CH 2CH 2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)12H
δ1.8−1.9(−OCOCH 3 )3H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)18H
反応容器に、下記式(B)
1H−NMR
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)12H
δ0.3−0.8(−CH 2CH 2−Si)4H
δ2.4−2.6(−CH 2CH=CH2)4H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)9H
δ5.0−5.2(−CH2CH=CH 2)4H
δ5.7−5.9(−CH2CH=CH2)2H
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)36H
δ0.3−0.8(−Si−CH 2CH 2−Si,−CH2CH2CH 2−Si)16H
δ1.3−1.8(−CH 2CH 2CH2−Si)8H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)27H
反応容器に、下記式(B)
δ0.2−2.2(−CH 2 CH 2 CH 2 −)12H
δ3.0−3.5(−Si(OCH 3 )3)18H
表面処理剤の調製及び硬化被膜の形成
上記化合物1〜16を、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。表面処理剤調製後、24時間以内に最表面にSiO2を15nmの厚さでスパッタ処理した樹脂フィルム(タイゴールド社製)をプラズマ処理(Ar:10cc、O2:80cc、出力:250W、時間:30秒)で洗浄し、その上にスプレー塗工装置(株式会社ティーアンドケー製、NST−51)で上記表面処理剤をスプレー塗工し、25℃、湿度50%RHの雰囲気下で24時間硬化させて膜厚15nmの硬化被膜を形成した。なお、樹脂フィルムはポリエチレンテレフタレート製で、フィルム表面にアクリルハードコート処理を施した後、最表面にSiO2を100nmの厚さでスパッタ処理したものを用いた。
また、上記化合物を同様の処方で調製した表面処理剤を、24時間以内に最表面にSiO2を15nmの厚さでスパッタ処理した樹脂フィルム(タイゴールド社製)をプラズマ処理(Ar:10cc、O2:80cc、出力:250W、時間:30秒)で洗浄し、その上に表面処理剤10mgを真空蒸着し(処理条件は、圧力:2.0×10-2Pa、加熱温度:700℃)、25℃、湿度50%RHの雰囲気下で24時間硬化させて膜厚15nmの硬化被膜を形成した。
化合物1〜13を用いて形成された硬化被膜を実施例1〜13、化合物14〜16を用いて形成された硬化被膜を比較例1〜3とした。
得られた硬化被膜において、布(ベンコット)に対する耐摩耗性を、トライボギアTYPE:30S(新東科学社製)を用いて測定した。
下記の条件により、水接触角が100°未満になった時点で試験終了とした。水接触角100°以上を保つ摩耗回数により耐摩耗性の評価とした。
接触面積:10mm×30mm
荷重:1.5kg
耐布摩耗性
布:BEMCOT M−3II(旭化成社製)
移動距離(片道)20mm
移動速度1,800mm/分
荷重:0.5kg/cm2
また、水接触角は、接触角計DropMaster(協和界面科学社製)を用いて、硬化被膜の水(液滴:2μl)に対する接触角を測定した。なお、水接触角は、2μlの液滴をサンプル表面に着滴させた後、1秒後に測定した。
また、蒸着塗工により硬化被膜を形成した実施例5,6,9,10の結果を表3に記載し、これと比較するために、スプレー塗工により硬化被膜を形成した実施例5,6,9,10の結果を抜粋して表2に記載した。
上記溶剤はその2種以上を混合してもよいが、フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン及びその部分加水分解縮合物を均一に溶解させることが好ましい。なお、溶剤に溶解させるフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン及び/又はその部分加水分解縮合物の最適濃度は、処理方法により異なるが、表面処理剤中0.01〜40質量%、特に0.05〜25質量%であることが好ましい。
反応容器に、テトラヒドロフラン150g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン300gを混合し、0.7Mのアリルマグネシウムブロミド160mlを滴下した。続いて、下記式(A)
1H−NMR
δ0−0.2(−Si(CH 3)2)24H
δ0.4−0.6(−CH2CH2CH 2−Si)4H
δ1.3−1.6(−CH2CH 2CH2−Si)4H
δ1.6−1.9(−CH 2CH 2 CH2−Si)4H
δ3.6−4.2(−SiH)2H
δ6.6−7.1(−C6 H 4)8H
反応容器に、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン100g、DBU(ジアザビシクロウンデセン)8.2g(5.4×10-2mol)、下記式(B)
1H−NMR
δ0−0.2(−OSi(CH 3)3)9H
δ2.4−2.6(−CH 2CH=CH2)4H
δ5.0−5.2(−CH2CH=CH 2)4H
δ5.7−5.9(−CH2CH=CH2)2H
δ0−0.2(−OSi−CH 3、−OSi(CH 3)3)36H
δ0.5−0.8(−CH2CH2CH 2−Si)4H
δ1.3−2.2(−CH 2CH 2CH2−Si)8H
δ4.3−5.2(−SiH)6H
反応容器に、下記式(B)
1H−NMR
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)24H
δ0.3−0.6(−CH 2CH 2−Si,−CH2CH2CH 2−Si)12H
δ1.3−1.8(−CH 2CH2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)8H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)18H
反応容器に、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン200g、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン0.29g(5.5×10-4mol)、下記式(B)
1H−NMR
δ0.5−0.8(−SiCH 2CH3)2H
δ0.8−1.1(−SiCH2CH 3)3H
δ2.4−2.6(−CH 2CH=CH2)4H
δ5.0−5.1(−CH2CH=CH 2)4H
δ5.7−5.9(−CH2CH=CH2)2H
1H−NMR
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2,−OSi(CH 2CH 3)3)39H
δ0.3−0.6(−CH 2CH2−Si,−CH2CH 2−Si,−CH2CH2CH 2−Si)12H
δ1.3−1.8(−CH 2CH2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)8H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)18H
反応容器に、下記式(B)
1H−NMR
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)36H
δ0.3−0.6(−CH2CH2CH 2−Si)4H
δ1.3−1.8(−CH 2CH2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)8H
δ3.3−3.6(−SiH)2H
反応容器に、下記式(B)
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)48H
δ0.3−0.6(−CH2CH2CH 2−Si)4H
δ1.3−1.8(−CH 2CH2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)8H
δ3.3−3.6(−SiH)2H
反応容器に、下記式(N)
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)48H
δ0.3−0.8(−CH2CH2CH 2−Si,−CH 2CH2CH2CH2CH2CH 2−Si)12H
δ1.0−2.2(−CH 2CH 2CH2−Si,−CH2CH 2CH 2CH 2CH 2CH2−−Si)24H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)18H
反応容器に、下記式(N)
反応容器に、下記式(B)
1H−NMR
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)120H
δ0.3−0.8(−CH2CH2CH 2−Si)4H
δ1.3−1.8(−CH 2CH2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)8H
δ4.7−5.0(−SiH)2H
反応容器に、下記式(S)
反応容器に、下記式(B)
1H−NMR
δ0−0.4(−OSi(CH 3)2,−Si−CH 2−Si)28H
δ0.4−0.8(−CH2CH2CH 2−Si)4H
δ1.2−2.0(−CH 2CH 2CH2−Si)8H
δ3.8−4.2(−SiH)2H
反応容器に、1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン300g、無水酢酸41.9g(0.41mol)、トリエチルアミン41.5g(4.1×10-1mol)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン0.49g(4.1×10-3mol)を混合した。続いて、下記式(B)
1H−NMR
δ1.8−1.9(−OCOCH 3 )3H
δ2.7−2.8,2.9−3.0(−CH 2 CH=CH2)4H
δ5.0−5.1(−CH2CH=CH 2 )4H
δ5.7−5.8(−CH2CH=CH2)2H
1H−NMR
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)36H
δ0.3−0.6(−CH2CH2CH 2−Si)4H
δ1.3−1.8(−CH 2CH2CH2−Si,−CH2CH 2CH2−Si)8H
δ1.8−1.9(−OCOCH 3 )3H
δ3.3−3.6(−SiH)2H
反応容器に、下記式(B)
1H−NMR
δ0−0.2(−OSi(CH 3)2)12H
δ0.3−0.8(−CH 2CH 2−Si)4H
δ2.4−2.6(−CH 2CH=CH2)4H
δ3.3−3.6(−Si(OCH 3)3)9H
δ5.0−5.2(−CH2CH=CH 2)4H
δ5.7−5.9(−CH2CH=CH2)2H
反応容器に、下記式(B)
表面処理剤の調製及び硬化被膜の形成
上記化合物1〜16を、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。表面処理剤調製後、24時間以内に最表面にSiO2を15nmの厚さでスパッタ処理した樹脂フィルム(タイゴールド社製)をプラズマ処理(Ar:10cc、O2:80cc、出力:250W、時間:30秒)で洗浄し、その上にスプレー塗工装置(株式会社ティーアンドケー製、NST−51)で上記表面処理剤をスプレー塗工し、25℃、湿度50%RHの雰囲気下で24時間硬化させて膜厚15nmの硬化被膜を形成した。なお、樹脂フィルムはポリエチレンテレフタレート製で、フィルム表面にアクリルハードコート処理を施した後、最表面にSiO2を15nmの厚さでスパッタ処理したものを用いた。
また、上記化合物を同様の処方で調製した表面処理剤を、24時間以内に最表面にSiO2を15nmの厚さでスパッタ処理した樹脂フィルム(タイゴールド社製)をプラズマ処理(Ar:10cc、O2:80cc、出力:250W、時間:30秒)で洗浄し、その上に表面処理剤10mgを真空蒸着し(処理条件は、圧力:2.0×10-2Pa、加熱温度:700℃)、25℃、湿度50%RHの雰囲気下で24時間硬化させて膜厚15nmの硬化被膜を形成した。
化合物1〜13を用いて形成された硬化被膜を実施例1〜13、化合物14〜16を用いて形成された硬化被膜を比較例1〜3とした。
Claims (14)
- 予めSiO2で表面処理された樹脂製品の処理表面が、更に下記一般式(1)
−SiR’(3-a)X’a
(式中、R’は独立に炭素数1〜4のアルキル基又はフェニル基であり、X’は独立に加水分解性基であり、aは0〜3の整数である。)
で表される基、下記式
−W−(SiR(3-n)Xn)b
(式中、R、X、nは上記と同じであり、Wはシロキサン結合、シルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を有する2〜6価の炭化水素基であり、bは1〜5の整数である。)
で表される基、又は下記式
で表される構造より選ばれる基であり、αは1又は2である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン及び/又はその部分加水分解縮合物を含む表面処理剤により表面処理されてなる樹脂製品。 - 前記式(1)において、Yが、アルキレン基相互がシルアルキレン構造又はシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、及び2〜4価であるケイ素原子数2〜10個の直鎖状、分岐状又は環状のオルガノポリシロキサン残基の結合手にアルキレン基が結合している2〜4価の基からなる群より選ばれる基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂製品。
- 前記式(1)において、Xが、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数2〜10のアルコキシアルコキシ基、炭素数1〜10のアシロキシ基、炭素数2〜10のアルケニルオキシ基及びハロゲン基からなる群より選ばれる基である請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂製品。
- 樹脂製品が熱可塑性樹脂からなることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の樹脂製品。
- 前記樹脂製品が、予めスパッタ法でSiO2が表面処理された樹脂製品であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の樹脂製品。
- 樹脂製品がハードコートフィルム、高硬度樹脂フィルム又は反射防止フィルムである請求項1〜10のいずれか1項に記載の樹脂製品。
- 樹脂製品がメガネレンズである請求項1〜10のいずれか1項に記載の樹脂製品。
- 樹脂製品がタッチパネルディスプレイである請求項1〜10のいずれか1項に記載の樹脂製品。
- 樹脂製品がウェアラブル端末である請求項1〜10のいずれか1項に記載の樹脂製品。
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