JPWO2015163360A1 - 共重合ポリシラザン、その製造方法およびそれを含む組成物ならびにそれを用いたシリカ質膜の形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表されるジハロシラン化合物を、式(IV):
で表される第一級アミン化合物と反応させた後、さらにアンモニアと反応させることを特徴とする、上記(1)に記載の共重合ポリシラザンの製造方法。
測定装置として(株)島津製作所製GPCを用い、溶離液としてTHFを用いて測定を行った。
測定装置として日本分光(株)製FT/IR−6100を用いて測定を行った。
測定装置として日本電子(株)製NMR(400MHz)を用いて測定を行った。
1H NMRスペクトルにおいて、SiH1基とSiH2基とに由来する4.5〜5.3ppmのピーク面積に対するNR3基に由来するピークのプロトン一つ分のピーク面積の比を算出し、NR3基の導入量を評価した。
1H NMRスペクトルにおいて、SiH1基とSiH2基とに由来する4.5〜5.3ppmのピーク面積に対する、SiH3基に由来する4.0〜4.5ppmのピーク面積の比をSiH3/SiH1,2比として算出した。
共重合ポリシラザン含有コーティング組成物をシリコンウェハーにスピン塗布し、溶媒を除去するため150℃で3分間保持して、膜厚が480〜740nmの塗膜を有するシリコンウェハーを得た。得られた試料に対し、FT−IRスペクトルを測定した。Si−H結合に由来する2,000〜2,500cm−1のピーク面積に対する、N−H結合に由来する3,200〜3,500cm−1のピーク面積に対する比をNH/SiH比として算出した。
反応容器を乾燥窒素ガスで置換した後、脱水ピリジン40gと脱水キシレン460gを入れて0℃以下に冷却し、ジクロロシラン(DCS)25gを投入した。この混合溶液を1.5時間撹拌した後、イソプロピルアミン44gを投入し、反応温度−5〜15℃で100分間アミノリシスを行った。次に−5〜15℃に保ちながらNH3を250ml/分で4.4分間注入し、100分間撹拌した。濾過を行い、得られた濾液にキシレンを混合して40℃に加熱し、5mmHgの減圧下で蒸留してピリジンを除去し、重量平均分子量(Mw)1,700の樹脂(樹脂A)を含む20重量%濃度の溶液(溶液A)を得た。FT−IRスペクトル測定によりイソプロピルアミン骨格を含んだポリシラザン化合物の生成が確認されNH/SiH比は0.10であった。また、1H NMRスペクトルより、NPr/SiH1,2比は0.21、SiH3/SiH1,2比は0.11であった。
反応容器を乾燥窒素ガスで置換した後、脱水ピリジン40gと脱水キシレン456gを入れて0℃以下に冷却し、ジクロロシラン(DCS)25gを投入した。この混合溶液を1.5時間撹拌した後、イソプロピルアミン29gを投入し、反応温度−5〜15℃で100分間アミノリシスを行った。次に−5〜15℃に保ちながらNH3を250ml/分で26.8分間注入し、100分間撹拌した。濾過を行い、得られた濾液にキシレンを混合して40℃に加熱し、5mmHgの減圧下で蒸留してピリジンを除去し、重量平均分子量(Mw)1,350の樹脂(樹脂B)を含む20重量%濃度の溶液(溶液B)を得た。樹脂BのFT−IRスペクトル測定、1H NMR測定を行った。得られたFT−IRスペクトル図を図1に、また1H NMRスペクトル図を図2に示す。FT−IRスペクトルから、イソプロピルアミン骨格を含んだポリシラザン化合物の生成が確認され、NH/SiH比は0.14であった。また、1H NMRスペクトルより、NPr/SiH1,2比は0.10、SiH3/SiH1,2比は0.15であった。
反応容器を乾燥窒素ガスで置換した後、脱水ピリジン41gと脱水キシレン456gを入れて0℃以下に冷却し、ジクロロシラン(DCS)26gを投入した。この混合溶液を1.5時間撹拌した後、イソプロピルアミン7.8gを投入し、反応温度−5〜15℃で100分間アミノリシスを行った。次に−5〜15℃に保ちながらNH3を250ml/分で62.4分間注入し、100分間撹拌した。濾過を行い、得られた濾液にキシレンを混合して40℃に加熱し、5mmHgの減圧下で蒸留してピリジンを除去し、重量平均分子量(Mw)1,950の樹脂(樹脂C)を含む20重量%濃度の溶液(溶液C)を得た。樹脂CのFT−IRスペクトル測定、1H NMR測定を行った。得られたFT−IRスペクトル図を図3に、また1H NMRスペクトル図を図4に示す。FT−IRスペクトルから、イソプロピルアミン骨格を含んだポリシラザン化合物の生成が確認され、NH/SiH比は0.13であった。また、1H NMRスペクトルより、NPr/SiH1,2比は0.05、SiH3/SiH1,2比は0.31であった。
反応容器を乾燥窒素ガスで置換した後、脱水ピリジン38gと脱水キシレン456gを入れて0℃以下に冷却し、ジクロロシラン(DCS)25gを投入した。この混合溶液を1.5時間撹拌した後、イソプロピルアミン1.5gを投入し、反応温度−5〜15℃で100分間アミノリシスを行った。次に−5〜15℃に保ちながらNH3を250ml/分で68.8分間注入し、100分間撹拌した。濾過を行い、得られた濾液にキシレンを混合して40℃に加熱し、5mmHgの減圧下で蒸留してピリジンを除去し、重量平均分子量(Mw)2,100の樹脂(樹脂D)を含む20重量%濃度の溶液(溶液D)を得た。FT−IRスペクトル測定により、イソプロピルアミン骨格を含んだポリシラザン化合物の生成が確認され、NH/SiH比は0.13であった。また、1H NMRスペクトルより、NPr/SiH1,2比は0.0095、SiH3/SiH1,2比は0.17であった。
反応容器を乾燥窒素ガスで置換した後、脱水ピリジン35gと脱水キシレン403gを入れて0℃以下に冷却し、ジクロロシラン(DCS)21gを投入した。この混合溶液を1.5時間撹拌した後、sec−ブチルアミン38gを投入し、反応温度−5〜15℃で60分間アミノリシスを行った。次に−5〜15℃に保ちながらNH3を250ml/分で13.2分間注入し、60分間撹拌した。濾過を行い、得られた濾液にキシレンを混合して40℃に加熱し、5mmHgの減圧下で蒸留してピリジンを除去し、重量平均分子量(Mw)700の樹脂(樹脂E)を含む20重量%濃度の溶液(溶液E)を得た。FT−IRスペクトル測定により、sec−ブチルアミン骨格を含んだポリシラザン化合物の生成が確認され、NH/SiH比は0.12であった。また、1H NMRスペクトルより、NsBu/SiH1,2比は0.11、SiH3/SiH1,2比は0.25であった。
反応容器を乾燥窒素ガスで置換した後、脱水ピリジン38gと脱水キシレン456gを入れて0℃以下に冷却し、ジクロロシラン(DCS)30gを投入した。この混合溶液を1.5時間撹拌した後、プロピルアミン8.8gを投入し、反応温度−5〜15℃で100分間アミノリシスを行った。次に−5〜15℃に保ちながらNH3を250ml/分で72分間注入し、100分間撹拌した。濾過を行い、得られた濾液にキシレンを混合して40℃に加熱し、5mmHgの減圧下で蒸留してピリジンを除去し、重量平均分子量(Mw)1,600の樹脂(樹脂F)を含む20重量%濃度の溶液(溶液F)を得た。FT−IRスペクトル測定により、プロピルアミン骨格を含んだポリシラザン化合物の生成が確認され、NH/SiH比は0.091であった。また、1H NMRスペクトルより、NPr/SiH1,2比は0.26、SiH3/SiH1,2比は0.22であった。
反応容器を乾燥窒素ガスで置換した後、脱水ピリジン41gと脱水キシレン456gを入れて0℃以下に冷却し、ジクロロシラン(DCS)28gを投入した。この混合溶液を1.5時間撹拌した後、シクロヘキシルアミン5.6gを投入し、反応温度−5〜15℃で100分間アミノリシスを行った。次に−5〜15℃に保ちながらNH3を250ml/分で74.4分間注入し、100分間撹拌した。濾過を行い、得られた濾液にキシレンを混合して40℃に加熱し、5mmHgの減圧下で蒸留してピリジンを除去し、重量平均分子量(Mw)2,500の樹脂(樹脂G)を含む20重量%濃度の溶液(溶液G)を得た。FT−IRスペクトル測定により、シクロヘキシルアミン骨格を含んだポリシラザン化合物の生成が確認され、NH/SiH比は0.15であった。また、1H NMRスペクトルより、NHex/SiH1,2比は0.035、SiH3/SiH1,2比は0.20であった。
反応容器を乾燥窒素ガスで置換した後、脱水ピリジン41gと脱水キシレン456gを入れて0℃以下に冷却し、ジクロロシラン(DCS)21gを投入した。この混合溶液を1.5時間撹拌した後、アニリン3.9gを投入し、反応温度−5〜15℃で100分間アミノリシスを行った。次に−5〜15℃に保ちながらNH3を250ml/分で56分間注入し、100分間撹拌した。濾過を行い、得られた濾液にキシレンを混合して40℃に加熱し、5mmHgの減圧下で蒸留してピリジンを除去し、重量平均分子量(Mw)1,700の樹脂(樹脂H)を含む20重量%濃度の溶液(溶液H)を得た。FT−IRスペクトル測定により、アニリン骨格を含んだポリシラザン化合物の生成が確認され、NH/SiH比は0.14であった。また、1H NMRスペクトルより、NPh/SiH1,2比は0.027、SiH3/SiH1,2比は0.35であった。
反応容器を乾燥窒素ガスで置換した後、脱水ピリジン391gと脱水キシレン44558gを入れて0℃以下に冷却し、ジクロロシラン(DCS)248gを2.5時間かけて反応温度が2.5℃を超えないように投入した。この混合溶液を1.5時間撹拌した後、イソプロピルアミン293gを投入し、反応温度−5〜15℃で60分間アミノリシスを行った。次に−5〜15℃に保ちながらNH3を2.5L/分で27.0分間注入し、100分間撹拌した。濾過を行い、得られた濾液にキシレンを混合して40℃に加熱し、5mmHgの減圧下で蒸留してピリジンを除去し、重量平均分子量(Mw)3,600の樹脂(樹脂I)を含む20重量%濃度の溶液(溶液I)を得た。FT−IRスペクトル測定により、イソプロピルアミン骨格を含んだポリシラザン化合物の生成が確認され、NH/SiH比は0.14であった。また、1H NMRスペクトルより、NPr/SiH1,2比は0.051、SiH3/SiH1,2比は0.066であった。
反応容器を乾燥窒素ガスで置換した後、脱水ピリジン16gと脱水キシレン185gを入れて0℃以下に冷却し、ジクロロシラン(DCS)10gを投入した。この混合溶液を1.5時間撹拌した後、イソプロピルアミン20gを投入し、反応温度−5〜15℃で100分間アミノリシスを行った。濾過を行い、得られた濾液にキシレンを混合して40℃に加熱し、5mmHgの減圧下で蒸留してピリジンを除去し、重量平均分子量(Mw)が100未満の樹脂(樹脂J)を含む10重量%濃度の溶液(溶液J)を得た。溶液Jのシリコンウェハーへのスピン塗布を試みたが、分子量が低すぎるため基板上に膜を形成することができなかった。
特許第2613787号記載の方法で得られた重量平均分子量(Mw)が5,450のポリ(ペルヒドロシラザン)溶液(溶液Kとする。)を、比較例2のコーティング組成物として用意した。
反応容器を乾燥窒素ガスで置換した後、脱水ピリジン39gと脱水キシレン455gを入れて0℃以下に冷却し、ジクロロシラン(DCS)25gを投入した。この混合溶液を2時間撹拌した後、プロピルアミン29.6gを投入し、反応温度−5〜15℃で90分間アミノリシスを行った。次に−5〜15℃に保ちながらNH3を250ml/分で26.8分間注入し、80分間撹拌した。濾過を行い、得られた濾液にキシレンを混合して40℃に加熱し、5mmHgの減圧下で蒸留してピリジンを除去し、重量平均分子量(Mw)510の樹脂(樹脂L)を含む20重量%濃度の溶液(溶液L)を得た。FT−IRスペクトル測定により、プロピルアミン骨格を含んだポリシラザン化合物の生成が確認され、NH/SiH比は0.10であった。また、1H NMRスペクトルより、NPr/SiH1,2比は0.43、SiH3/SiH1,2比は0.49であった。溶液Lのシリコンウェハーへのスピン塗布を試みたが、基板上に膜を形成することができなかった。
反応容器を乾燥窒素ガスで置換した後、脱水ピリジン39gと脱水キシレン456gを入れて0℃以下に冷却し、ジクロロシラン(DCS)25gを投入した。この混合溶液を1.5時間撹拌した後、イソプロピルアミン0.3gを20gのキシレンに混合溶解させ投入し、反応温度−5〜15℃で100分間アミノリシスを行った。次に−5〜15℃に保ちながらNH3を250ml/分で70.4分間注入し、100分間撹拌した。濾過を行い、得られた濾液にキシレンを混合して40℃に加熱し、5mmHgの減圧下で蒸留してピリジンを除去し、重量平均分子量(Mw)2,000の樹脂(樹脂M)を含む20重量%濃度の溶液(溶液M)を得た。FT−IRスペクトル測定により、イソプロピルアミン骨格を含んだポリシラザン化合物の生成が確認され、NPr/SiH1,2比は0.002であった。
実施例1〜9で作製した溶液A〜I、および比較例2の溶液K、比較例4の溶液Mをそれぞれシリコンウェハーにスピン塗布し、溶媒を除去するため150℃に加熱し、3分間保持した(スピンコーター=ミカサ製 1H−DX2、ホットプレート=アズワン製 シャルマンHHP−412)。得られた試料を、水蒸気焼成炉(光洋サーモシステム株式会社製 272A−M100)で300℃、80%水蒸気雰囲気で、1時間のアニールを行った。その後、それぞれの膜の耐電圧特性およびウェットエッチングレートの測定を下記方法により実施した。結果を表1に示す。
日本エス・エス・エム製 SSM495 272A−M100を使用して測定を行った。電流密度が 1E−6(A/cm2)を超えた時の電界(Field)をFbd(MV/cm)とした。
得られたシリカ質膜を、0.5%フッ化水素水溶液に浸漬し、膜厚減少速度を測定した。
Claims (9)
- 請求項1に記載の共重合ポリシラザンにおいて、一般式(I)および一般式(II)のR1およびR2がいずれも水素原子であることを特徴とする共重合ポリシラザン。
- 請求項1または2に記載の共重合ポリシラザンにおいて、ポリスチレン換算重量平均分子量が700〜4,000であることを特徴とする共重合ポリシラザン。
- 請求項4に記載の共重合ポリシラザンの製造方法において、前記第一級アミン化合物は、ジハロシラン化合物に対しモル比で0.1〜3.0、アンモニアは、前記ジハロシラン化合物に対しモル比で0.2〜3.1用いられることを特徴とする共重合ポリシラザンの製造方法。
- 請求項4または5に記載の共重合ポリシラザンの製造方法において、反応は溶媒中で行われ、前記第一級アミンとの反応の前に、ジハロシラン化合物と塩基とを反応させてジハロシラン化合物のアダクツを形成させ、その後該ジハロシラン化合物のアダクツと前記第一級アミン化合物とを反応させることを特徴とする共重合ポリシラザンの製造方法。
- 請求項4〜6のいずれか1項に記載された共重合ポリシラザンの製造方法において、一般式(III)のR1およびR2が共に水素原子であり、Xが塩素原子であることを特徴とする共重合ポリシラザンの製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の共重合ポリシラザンを含有することを特徴とするコーティング組成物。
- 請求項8に記載のコーティング組成物を基板に塗布し、乾燥後、酸化雰囲気中300℃以下に加熱することを特徴とするシリカ質膜の形成方法。
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