JPWO2014157213A1 - 液晶組成物およびそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される化合物と、
第二成分として下記一般式(2):
A1〜A4はそれぞれ独立して、以下の式(A)〜(E):
で表される化合物と、
第二成分として下記一般式(2):
A1〜A4はそれぞれ独立して、以下の式(A)〜(E):
Zは、13000以下が好ましく、12000以下がより好ましく、11000以下が特に好ましい。
A1〜A4はそれぞれ独立して、以下の式(A)〜(E):
で表されるが、本願発明の液晶組成物が重合性モノマーを含有する場合は、式(ii)および式(iv)で表される構造が好ましく、式(ii)で表される構造がより好ましい。まさらに、前記式(i)〜(iv)の結合する環が式(A)の場合は、アルケニル基としては式(i)または式(ii)が特に好ましく、前記式(i)〜(iv)の結合する環が式(B)〜式(E)の場合は、アルケニル基としては式(iii)または式(iv)が特に好ましい。なお、本明細書中において、アルケニル基の例は共通であり、各々のアルケニル基の炭素原子数の数によって適宜上記例示から選択される。
OLは0、1、2又は3を表し、
BL1、BL2およびBL3はそれぞれ独立して、以下の(a)および(b)からなる群から選択される基であり、
(a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
前記(a)および前記(b)に表される基に含まれる水素原子は、それぞれ独立してシアノ基、塩素原子又はフッ素原子で置換されても良く、
LL1およびLL2はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(1)で表される化合物および一般式(2)で表される化合物および一般式(3)で表される化合物を除く。)
で表される化合物の群から少なくとも一つをさらに含むことが好ましい。したがって、当該第三成分は任意成分である。
上記一般式(III−g)中、R31およびR32はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、A31およびA32はそれぞれ独立して1,4−シクロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、Q3は単結合又はCOO−を表し、X31およびX32はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、m30は0又は1の整数である。)
上記一般式(III−a)〜一般式(III−f)中において、R300からR311はそれぞれ独立しては炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基又は炭素原子数1〜10のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルコキシ基を表すことがより好ましくい。また、上記一般式(III−f)中における二価の連結基(L)は、単結合、−CF2O−又はCOO−を表すことが好ましい。
前記一般式(III−a−1)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
前記一般式(III−a−2)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
前記一般式(III−a−3)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
さらに、前記一般式(III−a−4)で表される化合物は、式(3.20)から式(3.29)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(3.21)、式(3.23)および式(3.26)で表される化合物であることが好ましい。
前記一般式(III−b−1)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
さらに、一般式(III−b−2)で表される化合物は、式(3.44)で表される化合物であることが好ましい。
前記一般式(III−c−1)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
さらに、一般式(III−c−2)で表される化合物は、式(3.54)で表される化合物であることが好ましい。
前記一般式(III−d−1)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
さらに、一般式(III−d−1)で表される化合物は、例えば式(3.57)〜式(3.60)で表される化合物であることも好ましく、その中でも式(3.60)で表される化合物であることがより好ましい。
さらに、一般式(III−d−3)で表される化合物は、例えば式(3.61)〜式(3.63)で表される化合物であることが好ましい。
前記一般式(III−e−1)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
前記一般式(III−e−2)で表される化合物は、例えば式(3.67)又は式(3.68)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、一般式(III−e−3)で表される化合物は、たとえば式(3.69)〜式(3.71)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(3.71)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、前記一般式(III−f−1)で表される化合物は、例えば式(5.72)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、前記一般式(III−f−2)で表される化合物は、例えば式(3.73)〜式(3.77)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(3.74)又は/および式(3.77)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、前記一般式(III−g−8)で表される化合物は、式(3.96)〜式(3.98)で表される化合物であることが好ましい。
また、当該一般式(III−g−9)において、X31およびX32、X33およびX34ならびにX35およびX36の組み合わせのうち、片方の置換基1つがフッ素原子であることが好ましい。
さらに、前記一般式(III−g)で表される化合物は、一般式(III−g−10)で表される化合物であることが好ましい。当該一般式(III−g−10)で表される化合物の好適な例としては、以下の式(3.100)〜(3.116)の化合物が好ましい。
本発明係る液晶組成物は、第四成分として下記一般式(4):
uおよびvはそれぞれ独立して、0、1又は2を表すが、u+vは2以下であり、
MX1、MX2およびMX3はそれぞれ独立して、以下の(a)および(b)からなる群から選択され、
(a)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
前記(a)又は前記(b)に示す基に含まれる水素原子は、それぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基およびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される基により置換されていても良いが、MX2および/又はMX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
LX1、LX2およびLX3はそれぞれ独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−,−CH=CH−又は−C≡C−を表し、LX1および/又はLX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
XX1およびXX2はそれぞれ独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、Xx1およびXx2の何れか一つはフッ素原子を表す。ただし、前記一般式(1)〜一般式(3)で表される化合物を除く。)で表される化合物の群から少なくとも一つをさらに含むことが好ましい。したがって、当該第四成分は任意成分である。
A1は1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基を表すが、A1が1,4−フェニレン基を表す場合、該1,4−フェニレン基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)
上記一般式(IV−a)において、R4aは、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基を表すことがより好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基を表すことが更に好ましく、炭素原子数3〜5のアルキル基を表すことがより更に好ましい。
(上記式中、R4bはそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
で表される群から選ばれる化合物であること好ましい。
A2は1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基を表すが、Aが1,4−フェニレン基を表す場合、該1,4−フェニレン基中の1つ以上の水素原子はフッ素に置換されていてもよく、
Z1は単結合、−OCH2−、−OCF2−、−CH2O−、又はCF2O−を表し、
nは0又は1であり、
X41〜X46はそれぞれ独立して水素原子、又はフッ素原子を表すが、X41〜X46の少なくとも2つはフッ素原子を表し、前記一般式(II)と重複しない。)で表される群から選ばれる化合物であることが好ましい。また、本願における1,4−シクロヘキシル基はトランス−1,4−シクロヘキシル基であることが好ましい。
本発明に係る一般式(IV−d)(一般式(IV−d−1)〜(IV−d−12)も含む。)におけるR4gおよびR4hはそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表すことがより好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基を表すことが更に好ましく、直鎖であることが好ましく、R4gおよびR4hが共にアルキル基である場合には、それぞれの炭素原子数は異なっている方が好ましい。
Z2は−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CY1=CY2−(式中、Y1およびY2はそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、−C≡C−又は単結合を表し、
Bは1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)
で表されるニ官能モノマーが好ましい。
本発明の液晶組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。また、保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても良い。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。
の場合に含有量は次に記載する含有量が好ましい。
(Δn):293Kにおける屈折率異方性
(Δε):293Kにおける誘電率異方性
(η):293Kにおける粘度(mPa・s)
(γ1):293Kにおける回転粘度(mPa・s)
(VHR):周波数50Hz,印加電圧4.5Vの条件下で333Kにおける電圧保持率(%)
耐熱試験後VHR:液晶組成物サンプルを封入した電気光学特性評価用TEG(テスト・エレメント・グループ)を120℃の恒温槽中に1.5時間保持した後、上述のVHR測定方法と同条件で測定した。
(側鎖)
−n −CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状アルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状アルコキシ基
−V0 −C=CH2 ビニル基
−Vn −C=CH−CnH2n+1 ビニル基
(環構造)
次に示す組成を有する液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(1*) 3−De−1−O−Ph5−O2:
(2*)3−Cy−Ph(FFMe)−O2
以下の化合物群を混合して比較例の組成物を調製した。
以下の化合物群を混合して比較例の組成物を調製した。
1 第二の偏光板
2 第二の基板
3 薄膜トランジスタ層または薄膜トランジスタを含む電極層
4 配向膜
5 液晶層
6 画素電極(共通電極)
7 カラーフィルタ
8 第一の基板
9 第一の偏光板
10 液晶表示素子
11 ゲート電極
12 陽極酸化被膜
13 ゲート絶縁層
14 透明電極(層)
15 ドレイン電極
16 オーミック接触層
17 半導体層
18 保護膜
19a,19b ソース電極
21 画素電極
22 ストレイジキャパシタ
23 ドレイン電極
24 データ配線
25 ゲート配線
26 ソース電極
27 ゲート電極
101 保護層
Claims (8)
- 第一成分として一般式(1):
で表される化合物と、
第二成分として下記一般式(2):
A1〜A4はそれぞれ独立して、以下の式(A)〜(E):
- 前記一般式(2)で表される化合物を5〜35質量%含有する請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第三成分として下記一般式(3):
OLは0、1、2又は3を表し、
BL1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して、以下の(a)および(b)からなる群から選択される基であり、
(a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
前記(a)および前記(b)に表される基に含まれる水素原子は、それぞれ独立してシアノ基、塩素原子またはフッ素原子で置換されても良く、
LL1及びLL2はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(1)で表される化合物及び一般式(2)で表される化合物を除く。)
で表される化合物の群から少なくとも一つをさらに含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 第四成分として下記一般式(4):
u及びIIIはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+IIIは2以下であり、
MX1、MX2及びMX3はそれぞれ独立して、以下の(a)および(b)からなる群から選択され、
(a)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
前記(a)又は前記(b)に表される基に含まれる水素原子は、それぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基およびトリフルオロメトキシ基からなる群から選択される基により置換されていても良いが、MX2及び/又はMX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
LX1、LX2及びLX3はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−,−CH=CH−又は−C≡C−を表し、LX1及び/又はLX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
XX1及びXX2はお互い独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、X31及びX32の何れか一つはフッ素原子を表す。ただし、一般式(2)および一般式(3)で表される化合物を除く。)
で表される化合物の群から少なくとも一つをさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 反応性モノマーをさらに含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項7に記載の液晶表示素子を用いた液晶ディスプレイ。
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