JPWO2014069231A1 - 放射線硬化性組成物、接着剤、及び偏光板 - Google Patents
放射線硬化性組成物、接着剤、及び偏光板 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2014069231A1 JPWO2014069231A1 JP2014544419A JP2014544419A JPWO2014069231A1 JP WO2014069231 A1 JPWO2014069231 A1 JP WO2014069231A1 JP 2014544419 A JP2014544419 A JP 2014544419A JP 2014544419 A JP2014544419 A JP 2014544419A JP WO2014069231 A1 JPWO2014069231 A1 JP WO2014069231A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- meth
- curable composition
- group
- molecule
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 109
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title claims abstract description 76
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 47
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 42
- -1 acrylic compound Chemical class 0.000 claims abstract description 99
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 92
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 92
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 61
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 35
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims abstract description 31
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 15
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 11
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 10
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 10
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 44
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 32
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 32
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 28
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 28
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 27
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 27
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 23
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 19
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 15
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 12
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 10
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 10
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 10
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 7
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical group CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N butadiene group Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 4
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 4
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 4
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 4
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005838 1,3-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C1([H])[*:1] 0.000 description 2
- NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=CC2=C1 NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N [(1S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CC[C@H]2O[C@H]2C1 FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 239000012955 diaryliodonium Substances 0.000 description 2
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWMFRKPUQJRNBY-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1OC WWMFRKPUQJRNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URBLVRAVOIVZFJ-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 URBLVRAVOIVZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005654 1,2-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([*:1])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005837 1,2-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- MLKIVXXYTZKNMI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-dodecylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 MLKIVXXYTZKNMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIRBXBVFZCKFNX-UHFFFAOYSA-N 1-(6-acetyl-9-ethylcarbazol-3-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C2N(CC)C3=CC=C(C(C)=O)C=C3C2=C1 RIRBXBVFZCKFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CADSTRJVECIIAT-UHFFFAOYSA-N 1-carbazol-9-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C)C3=CC=CC=C3C2=C1 CADSTRJVECIIAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPADSSQWYKZTJS-UHFFFAOYSA-N 1-carbazol-9-yloctan-1-one Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)CCCCCCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 YPADSSQWYKZTJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKTJOTWITYSI-UHFFFAOYSA-N 1-fluoronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(F)=CC=CC2=C1 CWLKTJOTWITYSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHPPIJMARIVBGU-UHFFFAOYSA-N 1-iodonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(I)=CC=CC2=C1 NHPPIJMARIVBGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQJGENPOECTPNX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCOC(=O)C=C)C=C1 UQJGENPOECTPNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBDMLLFEZXXJNE-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-ylacetic acid Chemical compound C1=CC=C2N(CC(=O)O)C3=CC=CC=C3C2=C1 PBDMLLFEZXXJNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIKVAWLYHHZRGV-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-ylethanol Chemical compound C1=CC=C2N(CCO)C3=CC=CC=C3C2=C1 IIKVAWLYHHZRGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N 2-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC=C21 CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical class OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- FRNLBIWVMVNNAZ-UHFFFAOYSA-N 2-iodonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(I)=CC=C21 FRNLBIWVMVNNAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N 3,6-dinitro-9h-carbazole Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3NC2=C1 IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAGSRHMFASEGPG-UHFFFAOYSA-N 3-carbazol-9-ylpropanenitrile Chemical compound C1=CC=C2N(CCC#N)C3=CC=CC=C3C2=C1 YAGSRHMFASEGPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJJJOMMWPVJMH-UHFFFAOYSA-N 3-carbazol-9-ylpropanoic acid Chemical compound C1=CC=C2N(CCC(=O)O)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZAJJJOMMWPVJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYNHZTIMNJKVLK-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3NC2=C1 ZYNHZTIMNJKVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFEKOKFOEJWYTB-UHFFFAOYSA-N 4-(carbazol-9-ylmethyl)morpholine Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1CN1CCOCC1 PFEKOKFOEJWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGSKTOKJZHJRCN-UHFFFAOYSA-N 4-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(Cl)=CC=C2 SGSKTOKJZHJRCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMWMPEUPRYDXRY-UHFFFAOYSA-N 4-oxatetracyclo[6.2.1.02,7.03,5]undecane Chemical group C12CC3OC3C2C2CCC1C2 FMWMPEUPRYDXRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVYHNPVKUNCJM-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(C(C)C)=CC=C2 IKVYHNPVKUNCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYIUODUDSPAJQ-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(COC(=O)C(=C)C)CCC2OC21 FYYIUODUDSPAJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTPSWSYFFPMIHS-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibromoanthracene;9,10-dichloroanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=C(C=CC=C3)C3=C(Cl)C2=C1.C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=C(Br)C2=C1 VTPSWSYFFPMIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVZMBLYJVZYIPO-UHFFFAOYSA-N 9-(1-ethoxy-2-methylpropyl)carbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C(C(C)C)OCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 OVZMBLYJVZYIPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKJSBKDIIGBJLF-UHFFFAOYSA-N 9-(2-nitrophenyl)carbazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 PKJSBKDIIGBJLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZQJKWIYMIKLPA-UHFFFAOYSA-N 9-(4-methoxyphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VZQJKWIYMIKLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAKJBGOHINNQM-UHFFFAOYSA-N 9-benzylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1CC1=CC=CC=C1 HBAKJBGOHINNQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMYZULFVNDPXLC-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-3,6-dinitrocarbazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2N(CC)C3=CC=C([N+]([O-])=O)C=C3C2=C1 XMYZULFVNDPXLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONHLSYSHMRRGO-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-3-nitrocarbazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 WONHLSYSHMRRGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYRJTSLETAQRSP-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-3,6-dinitrocarbazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2N(C)C3=CC=C([N+]([O-])=O)C=C3C2=C1 GYRJTSLETAQRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUWUTJWWCMXMSA-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-3-nitrocarbazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2N(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 LUWUTJWWCMXMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIBFASXXGGLDFB-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-ynylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CC#C)C3=CC=CC=C3C2=C1 LIBFASXXGGLDFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSZJZNNASZFXKN-UHFFFAOYSA-N 9-propan-2-ylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C(C)C)C3=CC=CC=C3C2=C1 LSZJZNNASZFXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAWLNVOLYNXWPL-UHFFFAOYSA-N 9-propylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 QAWLNVOLYNXWPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWPGDZPXOZATKL-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(O)C=C3NC2=C1 GWPGDZPXOZATKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEOHATPGKDSULR-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-4-ol Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2O UEOHATPGKDSULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFRDHQQZKFQCHP-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC=C1)[Ti](C1C(C=CC=C1F)(F)C=1COC=CC=1)(C1C(C=CC=C1F)(C=1COC=CC=1)F)C1C=CC=C1 Chemical compound C1(C=CC=C1)[Ti](C1C(C=CC=C1F)(F)C=1COC=CC=1)(C1C(C=CC=C1F)(C=1COC=CC=1)F)C1C=CC=C1 PFRDHQQZKFQCHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000720524 Gordonia sp. (strain TY-5) Acetone monooxygenase (methyl acetate-forming) Proteins 0.000 description 1
- DKNPRRRKHAEUMW-UHFFFAOYSA-N Iodine aqueous Chemical compound [K+].I[I-]I DKNPRRRKHAEUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCXXDZUWBAHYPA-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 QCXXDZUWBAHYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002978 Vinylon Polymers 0.000 description 1
- HGBBFIVJLKAPGV-UHFFFAOYSA-N [(2,4-dipentoxyphenyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CCCCCOC1=CC(OCCCCC)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C HGBBFIVJLKAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- IPRVKUPKUIJURA-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,2,2-triol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(O)(O)C2(O)C3 IPRVKUPKUIJURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000007718 adhesive strength test Methods 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- IYYACUGXZLFMGN-UHFFFAOYSA-N anthracene-2,6,9,10-tetracarbonitrile Chemical compound C1=C(C#N)C=CC2=C(C#N)C3=CC(C#N)=CC=C3C(C#N)=C21 IYYACUGXZLFMGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIOPPFDHKHWJIA-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dinitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C#N)=C(C=CC=C3)C3=C(C#N)C2=C1 BIOPPFDHKHWJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQZHLAEKAVZLY-UHFFFAOYSA-N anthracene-9-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C#N)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 KEQZHLAEKAVZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-N benzenecarbothioic s-acid Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC=C1 UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTRPLRMCBJSBJV-UHFFFAOYSA-N benzonaphthacene Natural products C1=CC=C2C3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=CC2=C1 JTRPLRMCBJSBJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- RMMIEQKTIFFHRR-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2-phenylcyclohexyl)methanone Chemical compound C1CCCC(C=2C=CC=CC=2)C1(O)C(=O)C1(O)CCCCC1C1=CC=CC=C1 RMMIEQKTIFFHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AENNXXRRACDJAY-UHFFFAOYSA-N bis(2-dodecylphenyl)iodanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1CCCCCCCCCCCC AENNXXRRACDJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRQYFGXOJXXKGQ-UHFFFAOYSA-N carbazol-9-ylmethanol Chemical compound C1=CC=C2N(CO)C3=CC=CC=C3C2=C1 LRQYFGXOJXXKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M cyclohexanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical group C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- NHAQFLFLZGBOBG-UHFFFAOYSA-N decan-3-yl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCC(CC)OC(=O)C=C NHAQFLFLZGBOBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- MZRQZJOUYWKDNH-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,3,4-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=C(C)C(C)=CC=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MZRQZJOUYWKDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000028659 discharge Diseases 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNGTVJADQVHFHN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-carbazol-9-ylacetate Chemical compound C1=CC=C2N(CC(=O)OCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 LNGTVJADQVHFHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BENSWQOUPJQWMU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C#N)=CC=C(C#N)C2=C1 BENSWQOUPJQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- CABDEMAGSHRORS-UHFFFAOYSA-N oxirane;hydrate Chemical compound O.C1CO1 CABDEMAGSHRORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- NHEJMCHRGUAKFT-UHFFFAOYSA-N tetrafluorophosphonium Chemical compound F[P+](F)(F)F NHEJMCHRGUAKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/687—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/05—Polymer mixtures characterised by other features containing polymer components which can react with one another
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
保護フィルムの高い接着性を保ちつつ、耐候性の高い偏光板の製造を可能にする放射線硬化性組成物を提供する。(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、(C)光酸発生剤、(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物、及び(E)光ラジカル発生剤を含む放射線硬化性組成物であって、モノマー総量に対する、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜6重量%の範囲内であり、且つ、モノマー総量に対する、多官能(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜7重量%の範囲内であることを特徴とする放射線硬化性組成物、を提供する。
Description
本発明は、放射線硬化性組成物、接着剤、及び偏光板に関する。特に、偏光板等の光学部材の製造用接着剤として好適な放射線硬化性組成物、接着剤、及びそれらを用いた偏光板に関する。本願は、2012年10月31日に日本に出願した、特願2012−241229号、及び2013年5月23日に日本に出願した、特願2013−109095号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
近年、文字、画像等を表示する表示装置として液晶表示装置が広く利用されている。このような液晶表示装置は、通常、2枚の偏光板と、その間に配置された、ガラス基板、透明電極、カラーフィルタ、配光膜、液晶等からなる液晶セルを含む。一般に、液晶表示装置に用いられる偏光板は、延伸配向したポリビニルアルコール系シートにヨウ素、二色性染料等を吸着させた偏光膜(偏光子)の片面又は両面に、トリアセチルセルロース系フィルム等の保護フィルムを、接着剤層を介して貼りあわせてなるものである。昨今、省電力化の観点から、液晶表示装置のバックライトをLED化する動きがあり、LEDの発熱のために、偏光板には耐湿熱性、耐熱衝撃性等の耐性が求められてきている。特に、保護フィルムに透湿度の高いトリアセチルセルロース系フィルムを用いた偏光板は、前記の耐性が十分でないため、透湿度の低いフィルムへの代替が進んでいる。
一方で、偏光板の製造に用いられる接着剤に好適な組成物としては、各種の硬化系を有するものが知られている。なかでも、加熱や紫外線照射等によって硬化反応が進行し、架橋密度の高い接着剤層や被膜を形成可能なものが、良好な接着強度や塗膜強度を発現可能であることが知られている。加熱や紫外線照射等によって硬化を進行可能な樹脂組成物としては、主としてラジカル重合性のものとカチオン重合性のものとが知られている。
樹脂組成物のラジカル重合は、硬化が十分に進行する前に停止したり、重合反応が進行するに従い硬化収縮を引き起こしたりする場合があった。これに対して、カチオン重合は、接着強度の点で不足はあるが、ラジカルの停止反応や失活を引き起こさず、硬化収縮の程度が少ないという利点があった。
そこで、基材のわずかなゆがみ等が問題となるような偏光板等の光学部材に適用可能な材料として、カチオン重合性化合物として脂環族エポキシ化合物、分子中に少なくとも2個の水酸基を有する化合物、及び光酸発生剤を含有する接着剤組成物が、短時間で硬化可能で、かつ接着強度等の性能に優れることが知られている(例えば、特許文献1参照。)。
しかしながら、前記接着剤を用いた偏光板では、湿熱試験、熱衝撃試験、高温保持試験で保護フィルムの剥離が起こるという問題があった。これは、偏光膜が放射線を吸収するため、接着剤が十分に硬化しないためであると考えられた。そのため、耐湿熱性、耐熱衝撃性、耐高温保持性に優れる耐候性の高い偏光板、及びそのような偏光板の製造を可能にする放射線硬化性組成物、接着剤が求められている。
従って、本発明の目的は、保護フィルムの高い接着性を保ちつつ、耐候性の高い偏光板の製造を可能にする放射線硬化性組成物、接着剤を提供すること、又は、耐候性の高い偏光板を提供し、また、そのような偏光板を提供することにある。
そこで、本発明者らが、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定のラジカル重合性化合物と特定のカチオン重合性化合物とを組み合わせて用いることにより、接着性を保ちつつ、湿熱試験、熱衝撃試験、高温保持試験等の耐候試験後も偏光板の保護フィルムの剥離が起こらず、信頼性が確保できることを見いだし、本発明は完成に至った。
すなわち、本発明は、
(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、
(C)光酸発生剤、
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物、及び
(E)光ラジカル発生剤を含む放射線硬化性組成物であって、
モノマー総量に対する、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜6重量%の範囲内であり、且つ、
モノマー総量に対する、多官能(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜7重量%の範囲内であることを特徴とする放射線硬化性組成物、を提供する。
(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、
(C)光酸発生剤、
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物、及び
(E)光ラジカル発生剤を含む放射線硬化性組成物であって、
モノマー総量に対する、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜6重量%の範囲内であり、且つ、
モノマー総量に対する、多官能(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜7重量%の範囲内であることを特徴とする放射線硬化性組成物、を提供する。
前記放射線硬化性組成物において、
[組成物中の全エポキシ基数/組成物中の全水酸基数]が3.3未満であることが好ましい。
[組成物中の全エポキシ基数/組成物中の全水酸基数]が3.3未満であることが好ましい。
前記放射線硬化性組成物において、
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物として、ガラス転移温度(以下、Tgと称することがある)が80℃以上のホモポリマーを形成するものを用いることが好ましい。
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物として、ガラス転移温度(以下、Tgと称することがある)が80℃以上のホモポリマーを形成するものを用いることが好ましい。
また、前記放射線硬化性組成物において、
Xが、エステル結合を含有する連結基であることが好ましい。
Xが、エステル結合を含有する連結基であることが好ましい。
また、前記放射線硬化性組成物において、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物がポリエステルトリオールであることが好ましい。
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物がポリエステルトリオールであることが好ましい。
前記放射線硬化性組成物は、(F)エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物を含んでいてもよい。
前記放射線硬化性組成物は、(G)エポキシ基を有するゴム成分を含んでいてもよい。
また、本発明は、
前記放射線硬化性組成物を含有する接着剤、を提供する。
前記放射線硬化性組成物を含有する接着剤、を提供する。
また、本発明は、
偏光膜の少なくとも一方の面に、前記接着剤を用いて、保護フィルムを接着してなる偏光板、を提供する。
偏光膜の少なくとも一方の面に、前記接着剤を用いて、保護フィルムを接着してなる偏光板、を提供する。
前記偏光板は、照射光量が300mJ/cm2以下の放射線照射によって、前記接着剤が硬化してなる偏光板であることが好ましい。
すなわち、本発明は以下に関する。
(1)(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、
(C)光酸発生剤、
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物、及び
(E)光ラジカル発生剤を含む放射線硬化性組成物であって、
モノマー総量に対する、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜6重量%の範囲内であり、且つ、
モノマー総量に対する、多官能(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜7重量%の範囲内であることを特徴とする放射線硬化性組成物。
(2)[組成物中の全エポキシ基数/組成物中の全水酸基数]が3.3未満である(1)に記載の放射線硬化性組成物。
(3)(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物として、ガラス転移温度(以下、Tgと称することがある)が80℃以上のホモポリマーを形成するものを用いている(1)又は(2)に記載の放射線硬化性組成物。
(4)(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物が、下記式(I)で表される化合物である(1)〜(3)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(5)Xが、エステル結合を含有する連結基である(4)に記載の放射線硬化性組成物。
(6)式(I)で表される化合物が、下記式(I−1)〜(I−10)からなる群より選択される化合物を少なくとも1つ含む、(4)に記載の放射線硬化性組成物。
(7)(B)水酸基を分子内に3個有する化合物がポリエステルトリオールである(1)〜(6)の何れか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(8)(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物の含有量が、モノマー総量に対して15〜60重量%であり、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物の含有量が、モノマー総量に対して10〜60重量%であり、
(C)光酸発生剤の含有量が、(A)エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物と、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物との総量100重量部に対して、1〜20重量部であり、
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物の含有量が、モノマー総量に対して5〜70重量%であり、
(E)光ラジカル発生剤の含有量が、(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物100重量部に対して1〜10重量部である、(1)〜(7)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(9)放射線硬化性組成物における、(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物と、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物との総量の割合が、モノマー総量に対して30〜95重量%である、(1)〜(8)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(10)放射線硬化性組成物における、(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物と、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物との配合比率が、重量比で70:30〜40:60(前者:後者)である、(1)〜(9)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(11)(F)エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物を含む(1)〜(10)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(12)(F)エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物の含有量が、モノマー総量に対して、0〜7重量%である(11)に記載の放射線硬化性組成物。
(13)(G)エポキシ基を有するゴム成分を含む(1)〜(12)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(14)(G)エポキシ基を有するゴム成分が、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化ポリイソプレン、エポキシ化スチレン/ブタジエン/スチレン共重合体、及びエポキシ化スチレン/イソプレン/スチレン共重合体からなる群より選択される少なくとも1種である(13)に記載の放射線硬化性組成物。
(15)(G)エポキシ基を有するゴム成分の含有量が、モノマー総量に対して、0〜7重量%である(13)又は(14)に記載の放射線硬化性組成物。
(16)粘度が、40〜800mPa・sである(1)〜(15)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(17)(1)〜(16)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物を含有する接着剤。
(18)偏光膜の少なくとも一方の面に、(17)に記載の接着剤を用いて、保護フィルムを接着してなる偏光板。
(19)照射光量が300mJ/cm2以下の放射線照射によって、前記接着剤が硬化してなる偏光板である(18)に記載の偏光板。
(1)(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、
(C)光酸発生剤、
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物、及び
(E)光ラジカル発生剤を含む放射線硬化性組成物であって、
モノマー総量に対する、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜6重量%の範囲内であり、且つ、
モノマー総量に対する、多官能(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜7重量%の範囲内であることを特徴とする放射線硬化性組成物。
(2)[組成物中の全エポキシ基数/組成物中の全水酸基数]が3.3未満である(1)に記載の放射線硬化性組成物。
(3)(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物として、ガラス転移温度(以下、Tgと称することがある)が80℃以上のホモポリマーを形成するものを用いている(1)又は(2)に記載の放射線硬化性組成物。
(4)(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物が、下記式(I)で表される化合物である(1)〜(3)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(6)式(I)で表される化合物が、下記式(I−1)〜(I−10)からなる群より選択される化合物を少なくとも1つ含む、(4)に記載の放射線硬化性組成物。
(8)(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物の含有量が、モノマー総量に対して15〜60重量%であり、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物の含有量が、モノマー総量に対して10〜60重量%であり、
(C)光酸発生剤の含有量が、(A)エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物と、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物との総量100重量部に対して、1〜20重量部であり、
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物の含有量が、モノマー総量に対して5〜70重量%であり、
(E)光ラジカル発生剤の含有量が、(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物100重量部に対して1〜10重量部である、(1)〜(7)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(9)放射線硬化性組成物における、(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物と、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物との総量の割合が、モノマー総量に対して30〜95重量%である、(1)〜(8)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(10)放射線硬化性組成物における、(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物と、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物との配合比率が、重量比で70:30〜40:60(前者:後者)である、(1)〜(9)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(11)(F)エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物を含む(1)〜(10)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(12)(F)エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物の含有量が、モノマー総量に対して、0〜7重量%である(11)に記載の放射線硬化性組成物。
(13)(G)エポキシ基を有するゴム成分を含む(1)〜(12)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(14)(G)エポキシ基を有するゴム成分が、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化ポリイソプレン、エポキシ化スチレン/ブタジエン/スチレン共重合体、及びエポキシ化スチレン/イソプレン/スチレン共重合体からなる群より選択される少なくとも1種である(13)に記載の放射線硬化性組成物。
(15)(G)エポキシ基を有するゴム成分の含有量が、モノマー総量に対して、0〜7重量%である(13)又は(14)に記載の放射線硬化性組成物。
(16)粘度が、40〜800mPa・sである(1)〜(15)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物。
(17)(1)〜(16)のいずれか1つに記載の放射線硬化性組成物を含有する接着剤。
(18)偏光膜の少なくとも一方の面に、(17)に記載の接着剤を用いて、保護フィルムを接着してなる偏光板。
(19)照射光量が300mJ/cm2以下の放射線照射によって、前記接着剤が硬化してなる偏光板である(18)に記載の偏光板。
本発明の放射線硬化性組成物、接着剤によれば、これらを用いて保護フィルムを接着してなる偏光板について、保護フィルムの高い接着性を保ちつつ、湿熱試験、熱衝撃試験、高温保持試験後も偏光板の保護フィルムの剥離が起こらず、信頼性が確保できる。
[放射線硬化性組成物]
本発明の放射線硬化性組成物は、
(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、
(C)光酸発生剤、
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物、及び
(E)光ラジカル発生剤を含む放射線硬化性組成物であって、
モノマー総量に対する、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜6重量%の範囲内であり、且つ、
モノマー総量に対する、多官能(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜7重量%の範囲内であれば良く、その他の点では特に制限されない。
なお、上記の「モノマー」とは、(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物、多官能(メタ)アクリル化合物、エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物、エポキシ基を有するゴム成分の全てを少なくとも含む概念であって、重合反応によって重合体を合成する場合の出発物質(ラジカル重合性化合物、カチオン重合性化合物)をいう。
本発明の放射線硬化性組成物は、
(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、
(C)光酸発生剤、
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物、及び
(E)光ラジカル発生剤を含む放射線硬化性組成物であって、
モノマー総量に対する、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜6重量%の範囲内であり、且つ、
モノマー総量に対する、多官能(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜7重量%の範囲内であれば良く、その他の点では特に制限されない。
なお、上記の「モノマー」とは、(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物、多官能(メタ)アクリル化合物、エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物、エポキシ基を有するゴム成分の全てを少なくとも含む概念であって、重合反応によって重合体を合成する場合の出発物質(ラジカル重合性化合物、カチオン重合性化合物)をいう。
本発明の放射線硬化性組成物において、[組成物中の全エポキシ基数/組成物中の全水酸基数]が3.3未満であると、接着性がさらに向上するという効果が得られる。[組成物中の全エポキシ基数/組成物中の全水酸基数]が3.3未満であることで上記のような効果を奏する理由は不明であるが、そのメカニズムとしては、エポキシ基にカチオン種が付加した前駆体との反応性は、エポキシ基と水酸基では、水酸基との反応が起こりやすいため、例えば(A)と(B)が相互に重合した接着層が即座に形成され、接着表面へのアンカー効果が発現し、吸着したことが推測できる。常識的には、エポキシ基数/水酸基数が1未満であると、硬化が不十分であると言われるが、水酸基をもつ化合物として、分子内に水酸基を3個有する化合物を用いることで、硬化を十分に行いうることを見出した。なお、前記の吸着メカニズムは推定であり、前記メカニズムに従わない場合でも、本発明で規定する要件さえ満足すれば、本発明の技術的範囲に包含される。
本発明の放射線硬化性組成物における、[組成物中の全エポキシ基数/組成物中の全水酸基数]は3.3未満であることが好ましいが、組成物中の全水酸基数が多すぎると耐候性が低下するとの観点から、1.8〜3.0であることがより好ましく、1.9〜2.9であることがさらに好ましく、2.0〜2.7であることが特に好ましい。
本発明の放射線硬化性組成物の粘度としては、特に制限されないが、塗布作業性の観点から、40〜800mPa・sであることが好ましく、40〜500mPa・sであることがより好ましい。
本発明の放射線硬化性組成物における(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物の含有量は、特に制限されないが、例えば、モノマー総量に対して15〜60重量%(例えば、20〜60重量%)であり、好ましくは25〜60重量%であり、より好ましくは30〜60重量%である。
本発明の放射線硬化性組成物における(B)水酸基を分子内に3個有する化合物の含有量は、特に制限されないが、例えば、モノマー総量に対して10〜60重量%(例えば、15〜60重量%)であり、好ましくは12〜50重量%であり、より好ましくは15〜40重量%である。
本発明の放射線硬化性組成物における、(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物と(B)水酸基を分子内に3個有する化合物との総量の割合は、特に制限されないが、例えば、モノマー総量に対して30〜95重量%、好ましくは35〜95重量%、より好ましくは40〜95重量%、さらに好ましくは45〜95重量%、特に好ましくは45〜90重量%である。
本発明の放射線硬化性組成物における、(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物と、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物との配合比率は、特に制限されないが、硬化性の観点から、重量比で70:30〜40:60(前者:後者)であることが好ましく、65:35〜50:50であることがより好ましい。
本発明の放射線硬化性組成物における(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物の含有量は、特に制限されないが、例えば、モノマー総量に対して5〜70重量%(例えば、5〜60重量%)であり、好ましくは10〜60重量%であり、より好ましくは10〜55重量%である。
本発明の放射線硬化性組成物におけるモノマー総量に対する、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物(任意成分)の含有量は0〜6重量%の範囲内であるが、耐候性、特に耐高温保持性の観点から、0〜5重量%の範囲内であることが好ましく、0〜4重量%の範囲内であることがより好ましく、0.1〜3重量%の範囲内であることがさらに好ましい。
本発明の放射線硬化性組成物において、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物の含有量は、耐候性、特に耐高温保持性の観点から、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物100重量部に対して0〜20重量部の範囲内であることが好ましく、0〜15重量部の範囲内であることがより好ましく、0〜10重量部の範囲内であることがさらに好ましい。
本発明の放射線硬化性組成物において、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物の含有量は、耐候性、特に耐高温保持性の観点から、(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物100重量部に対して0〜25重量部の範囲内であることが好ましく、0〜20重量部の範囲内であることがより好ましく、0〜15重量部の範囲内であることがさらに好ましい。
本発明の放射線硬化性組成物におけるモノマー総量に対する、前記多官能(メタ)アクリル化合物[特に、水酸基を有しない多官能(メタ)アクリル化合物]の含有量は0〜7重量%(例えば、0.1〜7重量%)の範囲内であるが、接着性、及び耐高温保持性等の耐候性の観点から、0〜6.5重量%(例えば、0.5〜6.5重量%)の範囲内であることが好ましく、0〜6重量%(例えば、1〜6重量%)の範囲内であることがより好ましい。なお、前記多官能(メタ)アクリル化合物の含有量は、0〜5重量%(例えば、1〜4.5重量%)の範囲内であってもよい。
本発明の放射線硬化性組成物において、多官能(メタ)アクリル化合物の含有量は、接着性、及び耐高温保持性等の耐候性の観点から、(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物100重量部に対して0〜35重量部(例えば、1〜35重量部)の範囲内であることが好ましく、0〜30重量部(例えば、2〜30重量部)の範囲内であることがより好ましく、0〜20重量部(例えば、3〜20重量部)の範囲内であることがさらに好ましい。
本発明の放射線硬化性組成物における、(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物及び(B)水酸基を分子内に3個有する化合物の総量と、(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物との比率は、特に制限されないが、接着力の観点から、重量比で96:4〜30:70(前者:後者)であることが好ましく、95:5〜35:65であることがより好ましく、90:10〜40:60であることが特に好ましい。
本発明の放射線硬化性組成物における、(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、及び(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物の総量の割合は、特に制限されないが、例えば、モノマー総量に対して70〜100重量%であり、好ましくは80〜100重量%であり、より好ましくは90〜100重量%である。
[(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物]
脂環式エポキシ基とは、脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を意味する。
脂環式エポキシ基とは、脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を意味する。
(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物としては、一種のみを用いてもよく、また、二種以上を混合して用いてもよい。
上記式(I)中、Xは単結合又は連結基(1以上の原子を有する2価の基)を示す。上記連結基としては、例えば、2価の炭化水素基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、これらが複数個連結した基などが挙げられる。
上記式(I)中のXが単結合である脂環式エポキシ化合物としては、3,4,3′,4′−ジエポキシビシクロヘキシルなどが挙げられる。
上記2価の炭化水素基としては、炭素数が1〜18の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基、2価の脂環式炭化水素基などが挙げられる。炭素数が1〜18の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基などが挙げられる。上記2価の脂環式炭化水素基としては、例えば、1,2−シクロペンチレン基、1,3−シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、1,2−シクロヘキシレン基、1,3−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基などの2価のシクロアルキレン基(シクロアルキリデン基を含む)などが挙げられる。
上記連結基Xとしては、特に、酸素原子を含有する連結基が好ましく、具体的には、−CO−、−O−CO−O−、−COO−、−O−、−CONH−;これらの基が複数個連結した基;これらの基の1又は2以上と2価の炭化水素基の1又は2以上とが連結した基などが挙げられるが、被接着体に対する密着性の観点から、エステル結合(−COO−)を有する連結基が特に好ましい。2価の炭化水素基としては上記で例示したものが挙げられる。
上記式(I)で表される脂環式エポキシ化合物の代表的な例としては、下記式(I−1)〜(I−10)で表される化合物などが挙げられる。なお、下記式(I−5)、(I−7)中のl、mは、それぞれ1〜30の整数を表す。下記式(I−5)中のRは炭素数1〜8のアルキレン基であり、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、s−ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基等の炭素数1〜3の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。下記式(I−9)、(I−10)中のn1〜n6は、それぞれ1〜30の整数を示す。中でも(I−1)の化合物(セロキサイド2021P等)を単独で用いること、又は(I−1)の化合物(セロキサイド2021P等)とその他の式(I)で表される脂環式エポキシ化合物とを併用することが好ましい。
[(B)水酸基を分子内に3個有する化合物]
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物を配合することで、本発明の放射線硬化性組成物は硬化性が上がり、耐候性の高い偏光板の製造が可能になる。(B)水酸基を分子内に3個有する化合物としては、ポリエステルトリオール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、アダマンタントリオール等が挙げられ、特に制限されないが、エポキシ化合物との相溶性の観点からエステル基を含むポリエステルトリオールが好ましく、ポリカプロラクトントリオールが特に好ましい。
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物を配合することで、本発明の放射線硬化性組成物は硬化性が上がり、耐候性の高い偏光板の製造が可能になる。(B)水酸基を分子内に3個有する化合物としては、ポリエステルトリオール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、アダマンタントリオール等が挙げられ、特に制限されないが、エポキシ化合物との相溶性の観点からエステル基を含むポリエステルトリオールが好ましく、ポリカプロラクトントリオールが特に好ましい。
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物としては、一種のみを用いてもよく、また、二種以上を混合して用いてもよい。
ポリカプロラクトントリオールとしては、特に制限されないが、下記式(II)で表される化合物が好ましい。
上記式(II)において、
a、b、cは、いずれも1以上の整数であり、それぞれ、例えば1〜30、好ましくは1〜10の範囲内であり、a+b+cは好ましくは3〜30の範囲内であり、
R1は、3価の炭化水素基、好ましくは3価の脂肪族炭化水素基であり、R1の炭素数は好ましくは3〜20、より好ましくは3〜15、さらに好ましくは3〜10の範囲内であり、R1の代表例としては、以下の式(III−1)〜(III−4)で表される3価の炭化水素基等が挙げられる。
a、b、cは、いずれも1以上の整数であり、それぞれ、例えば1〜30、好ましくは1〜10の範囲内であり、a+b+cは好ましくは3〜30の範囲内であり、
R1は、3価の炭化水素基、好ましくは3価の脂肪族炭化水素基であり、R1の炭素数は好ましくは3〜20、より好ましくは3〜15、さらに好ましくは3〜10の範囲内であり、R1の代表例としては、以下の式(III−1)〜(III−4)で表される3価の炭化水素基等が挙げられる。
ポリカプロラクトントリオールの市販品としては、例えば、プラクセル303、プラクセル305、プラクセル308、プラクセル312、プラクセルL312AL、プラクセル320、プラクセル320ML、プラクセルL320AL、プラクセルL330AL;以上、いずれもダイセル社の商品名)等が挙げられるが、混合時の容易さと、析出の恐れがないという観点から、常温で液状であるプラクセル305が好ましい。
[(C)光酸発生剤]
(C)光酸発生剤としては、特に制限されないが、紫外線照射により酸を発生し、発生した酸によりカチオン重合を開始させる作用を有するものが好ましい。
(C)光酸発生剤としては、特に制限されないが、紫外線照射により酸を発生し、発生した酸によりカチオン重合を開始させる作用を有するものが好ましい。
前記光酸発生剤としては、例えば、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(例えば、p−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等)、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等のスルホニウム塩(特に、トリアリールスルホニウム塩);ジアリールヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ヨードニウム[4−(4−メチルフェニル−2−メチルプロピル)フェニル]ヘキサフルオロホスフェート等のヨードニウム塩;テトラフルオロホスホニウムヘキサフルオロホスフェート等のホスホニウム塩;N−ヘキシルピリジニウムテトラフルオロボレート等のピリジニウム塩等を挙げることができる。これらは単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明においては、例えば、商品名「CPI-100P」、「CPI-101A」(以上、サンアプロ社製)などの市販品を使用してもよい。
光酸発生剤の使用量としては、(A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物と(B)水酸基を分子内に3個有する化合物との総量100重量部に対して、例えば、1〜20重量部程度、好ましくは4〜10重量部である。光酸発生剤の使用量が上記範囲を下回ると、硬化不良による接着力不足や耐候性の低下という問題が生じる場合がある。一方、光酸発生剤の使用量が上記範囲を上回ると、硬化後のイオン性物質の濃度が高いため、耐水性が悪化する場合がある。
[(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物]
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物としては、特に制限されないが、分子内に環状構造を有する(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アルキルエステル[例えば、(メタ)アクリル酸C1-30アルキルエステル等]等が挙げられ、分子内に環状構造を有する(メタ)アクリル酸エステルが好ましい。
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物としては、特に制限されないが、分子内に環状構造を有する(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アルキルエステル[例えば、(メタ)アクリル酸C1-30アルキルエステル等]等が挙げられ、分子内に環状構造を有する(メタ)アクリル酸エステルが好ましい。
前記環状構造としては、特に制限されないが、例えば、脂環構造、芳香環構造、複素環構造等が挙げられ、脂環構造が好ましい。分子内に脂環構造を有する(メタ)アクリル酸エステルとしては、特に制限されないが、例えば、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等の単環の脂環構造を有する(メタ)アクリル酸エステル;1−アダマンチル(メタ)アクリレート等のアダマンチル(メタ)アクリレート類、イソボロニル(メタ)アクリレート等のノルボルニル(メタ)アクリレート類、トリシクロ[5,2,1,02,6]デカ−8−イルアクリレート等のトリシクロデカン(メタ)アクリレート類等の多環の脂環構造(架橋環構造)を有する(メタ)アクリル酸エステルが挙げられ、なかでもノルボルニル(メタ)アクリレート類等の多環の脂環構造を有する(メタ)アクリル酸エステルが好ましい。
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物としては、接着性等の観点から、水酸基を有しない単官能メタクリル化合物(水酸基を有しない単官能メタクリル酸エステル等)よりも、水酸基を有しない単官能アクリル化合物(水酸基を有しない単官能アクリル酸エステル等)が好ましい。
市販されている製品としては、例えば、V#150(大阪有機化学社製)、ACMO(興人社製)、IBOA(ダイセル・サイテック社製)、IB−XA(共栄社化学社製)、EBECRYL114(ダイセル・サイテック社製)等がある。なお、(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物は、1種のみ用いても良いし、2種以上を用いても良い。
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物としては、接着層のガラス転移温度を高め、製品の耐候性(特に耐熱衝撃性)をさらに向上させるという観点から、ガラス転移温度が80℃以上(例えば、80〜200℃)のホモポリマーを形成するものを用いることが好ましく、前記ガラス転移温度は90℃以上(例えば、90〜200℃)であることがより好ましく、100℃以上(例えば、100〜180℃)であることがさらに好ましい。
[(E)光ラジカル発生剤]
(E)光ラジカル発生剤としては、紫外線照射によりラジカルを発生し、発生したラジカルによりラジカル重合を開始させる作用を有するものが好ましい。
(E)光ラジカル発生剤としては、紫外線照射によりラジカルを発生し、発生したラジカルによりラジカル重合を開始させる作用を有するものが好ましい。
(E)光ラジカル発生剤には、例えば、公知の水素引き抜き型ラジカル発生剤及び/又は開裂型ラジカル発生剤を用いることができる。本発明の組成物において、これらの水素引き抜き型または開裂型ラジカル発生剤はいずれもそれぞれ単独で用いることができる他、複数を組み合わせて用いても良いが、ラジカル発生剤単体の安定性や、本発明における組成物の硬化性の面でより好ましいものは、(E)光ラジカル発生剤として開裂型ラジカル発生剤を1種以上有する組み合わせである。
本発明の放射線硬化性組成物における(E)ラジカル発生剤の添加量は、ラジカル発生剤の吸収波長及びモル吸光係数を参考にする必要があるが、一般的に(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物100重量部に対して1〜10重量部であり、好ましくは3〜5重量部である。少なすぎると充分な光硬化能が得られない場合があり、多すぎると耐候性悪化の懸念がある。
水素引き抜き型ラジカル発生剤の例としては、1−メチルナフタレン、2−メチルナフタレン、1−フルオロナフタレン、1−クロロナフタレン、2−クロロナフタレン、1−ブロモナフタレン、2−ブロモナフタレン、1−ヨードナフタレン、2−ヨードナフタレン、1−ナフトール、2−ナフトール、1−メトキシナフタレン、2−メトキシナフタレン、1,4−ジシアノナフタレン等のナフタレン誘導体、アントラセン、1,2−ベンズアントラセン、9,10−ジクロロアントラセン、9,10−ジブロモアントラセン、9,10−ジフェニルアントラセン、9−シアノアントラセン、9,10−ジシアノアントラセン、2,6,9,10−テトラシアノアントラセン等のアントラセン誘導体、ピレン誘導体、カルバゾール、9−メチルカルバゾール、9−フェニルカルバゾール、9−プロペ−2−イニル−9H−カルバゾール、9−プロピル−9H−カルバゾール、9−ビニルカルバゾール、9H−カルバゾール−9−エタノール、9−メチル−3−ニトロ−9H−カルバゾール、9−メチル−3,6−ジニトロ−9H−カルバゾール、9−オクタノイルカルバゾール、9−カルバゾールメタノール、9−カルバゾールプロピオン酸、9−カルバゾールプロピオニトリル、9−エチル−3,6−ジニトロ−9H−カルバゾール、9−エチル−3−ニトロカルバゾール、9−エチルカルバゾール、9−イソプロピルカルバゾール、9−(エトキシカルボニルメチル)カルバゾール、9−(モルホリノメチル)カルバゾール、9−アセチルカルバゾール、9−アリルカルバゾール、9−ベンジル−9H−カルバゾール、9−カルバゾール酢酸、9−(2−ニトロフェニル)カルバゾール、9−(4−メトキシフェニル)カルバゾール、9−(1−エトキシ−2−メチル−プロピル)−9H−カルバゾール、3−ニトロカルバゾール、4−ヒドロキシカルバゾール、3,6−ジニトロ−9H−カルバゾール、3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール、2−ヒドロキシカルバゾール、3,6−ジアセチル−9−エチルカルバゾール等のカルバゾール誘導体、ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジメトキシ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2−ベンゾイル安息香酸メチルエステル、2−メチルベンゾフェノン、3−メチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、3,3'−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体、芳香族カルボニル化合物、[4−(4−メチルフェニルチオ)フェニル]−フェニルメタノン、キサントン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、4−クロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン等のチオキサントン誘導体やクマリン誘導体等が挙げられる。
また、開裂型ラジカル発生剤は活性エネルギー線を照射することにより当該化合物が開裂してラジカルを発生するタイプのラジカル発生剤であり、その具体例として、ベンゾインエーテル誘導体、アセトフェノン誘導体等のアリールアルキルケトン類、オキシムケトン類、アシルホスフィンオキシド類、チオ安息香酸S−フェニル類、チタノセン類、およびそれらを高分子量化した誘導体等が挙げられるがこれに限定されるものではない。市販されている開裂型ラジカル発生剤としては、1−(4−ドデシルベンゾイル)−1−ヒドロキシ−1−メチルエタン、1−(4−イソプロピルベンゾイル)−1−ヒドロキシ−1−メチルエタン、1−ベンゾイル−1−ヒドロキシ−1−メチルエタン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−ベンゾイル]−1−ヒドロキシ−1−メチルエタン、1−[4−(アクリロイルオキシエトキシ)−ベンゾイル]−1−ヒドロキシ−1−メチルエタン、ジフェニルケトン、フェニル−1−ヒドロキシ−シクロヘキシルケトン、ベンジルジメチルケタール、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−ピリル−フェニル)チタン、(η6−イソプロピルベンゼン)−(η5−シクロペンタジエニル)−鉄(II)ヘキサフルオロホスフェート、トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシ−ベンゾイル)−(2,4,4−トリメチル−ペンチル)−ホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−2,4−ジペントキシフェニルホスフィンオキシドまたはビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニル−ホスフィンオキシド、(4−モルホリノベンゾイル)−1−ベンジル−1−ジメチルアミノプロパン、4−(メチルチオベンゾイル)−1−メチル−1−モルホリノエタン等が挙げられるがこれに限定されるものではない。
[水酸基を有する(メタ)アクリル化合物]
本発明の放射線硬化性組成物は、前記のように、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物を含んでいてもよい。水酸基を有する(メタ)アクリル化合物の含有量は、モノマー総量に対して、0〜6重量%の範囲内である。
本発明の放射線硬化性組成物は、前記のように、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物を含んでいてもよい。水酸基を有する(メタ)アクリル化合物の含有量は、モノマー総量に対して、0〜6重量%の範囲内である。
水酸基を有する(メタ)アクリル化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチルなどが挙げられる。水酸基を有する(メタ)アクリル化合物は1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
[多官能(メタ)アクリル化合物]
本発明の放射線硬化性組成物は、前記のように、多官能(メタ)アクリル化合物(特に水酸基を有しない多官能(メタ)アクリル化合物)を含んでいてもよい。多官能(メタ)アクリル化合物の含有量は、モノマー総量に対して、0〜7重量%の範囲内である。
本発明の放射線硬化性組成物は、前記のように、多官能(メタ)アクリル化合物(特に水酸基を有しない多官能(メタ)アクリル化合物)を含んでいてもよい。多官能(メタ)アクリル化合物の含有量は、モノマー総量に対して、0〜7重量%の範囲内である。
多官能(メタ)アクリル化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのポリアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;両末端ヒドロキシポリブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプリラクトンなどの両末端ヒドロキシル化重合体のジ(メタ)アクリレート類;グリセリン、1,2,4,−ブタントリオール、トリメチロールアルカン、テトラメチロールアルカン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどの3価以上の多価アルコールのポリ(メタ)アクリレート類;3価以上の多価アルコールのポリアルキレングリコール付加物のポリ(メタ)アクリレート類;1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−ベンゼンジオール類などの環式ポリオールのポリ(メタ)アクリレート類;ポリエステル(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、アルキッド樹脂(メタ)アクリレート、シリコン樹脂(メタ)アクリレート、スピラン樹脂(メタ)アクリレート等のオリゴ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。多官能(メタ)アクリル化合物は1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
[(F)エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物]
本発明の放射線硬化性組成物は、(F)エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物を含んでいてもよい。該(F)成分を用いることにより、接着性、耐高温保持性等の耐候性が向上する場合がある。
本発明の放射線硬化性組成物は、(F)エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物を含んでいてもよい。該(F)成分を用いることにより、接着性、耐高温保持性等の耐候性が向上する場合がある。
上記(F)エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物としては、例えば、グリシジル基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物、脂環式エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物などが挙げられる。
グリシジル基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
脂環式エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物としては、例えば、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル(メタ)アクリレート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシルメチルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、3−(3,4−エポキシシクロヘキシルメチルオキシ)プロピル(メタ)アクリレートなどの3,4−エポキシシクロヘキサン環等のエポキシ基含有脂環式炭素環を含む(メタ)アクリル酸エステル;5,6−エポキシ−2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル(メタ)アクリレート等の5,6−エポキシ−2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン環を含む(メタ)アクリル酸エステル;エポキシ化ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート[3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、又はこれらの混合物]、エポキシ化ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート[2−(3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、又はこれらの混合物]、エポキシ化ジシクロペンテニルオキシブチル(メタ)アクリレート、エポキシ化ジシクロペンテニルオキシヘキシル(メタ)アクリレートなどの3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環を含む(メタ)アクリル酸エステルなどが挙げられる。これらは単独でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。
(F)エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物としては、脂環式エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物[(メタ)アクリル酸エステル等]が特に好ましい。
(F)エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物の含有量は、モノマー総量に対して、例えば、0〜7重量%(例えば、0.1〜7重量%)、好ましくは0〜6重量%(例えば、0.5〜6重量%)、さらに好ましくは0〜5重量%(例えば、1〜5重量%)である。
[(G)エポキシ基を有するゴム成分]
本発明の放射線硬化性組成物は、(G)エポキシ基を有するゴム成分を含んでいてもよい。該(G)成分を用いることにより、接着性、耐高温保持性等の耐候性が向上する場合がある。(G)成分中には通常エポキシ基が多数存在しており、これがカチオン重合速度を速くする作用を有するものと推察される。
本発明の放射線硬化性組成物は、(G)エポキシ基を有するゴム成分を含んでいてもよい。該(G)成分を用いることにより、接着性、耐高温保持性等の耐候性が向上する場合がある。(G)成分中には通常エポキシ基が多数存在しており、これがカチオン重合速度を速くする作用を有するものと推察される。
(G)エポキシ基を有するゴム成分として、例えば、エポキシ化ポリジエン系樹脂などが挙げられる。エポキシ化ポリジエン系樹脂としては、例えば、ポリブタジエン、ポリイソプレン又は分子中にブタジエン構造若しくはイソプレン構造を有する化合物の共重合体のエポキシ化物を使用できる。分子中にブタジエン構造若しくはイソプレン構造を有する化合物の共重合体のエポキシ化物としては、ブタジエン構造を有する共重合ポリエンのエポキシ化物(例えば、スチレン/ブタジエン/スチレン共重合体のエポキシ化物等)、イソプレン構造を有する共重合ポリエンのエポキシ化物(例えば、スチレン/イソプレン/スチレン共重合体のエポキシ化物等)などが例示できる。前記ポリブタジエン、ポリイソプレン、分子中にブタジエン構造若しくはイソプレン構造を有する化合物の共重合体の末端基は、水素原子のほか、水酸基、シアノ基などであってもよい。末端基としては、特に、水素原子、水酸基が好ましい。エポキシ化ポリジエン系樹脂としては、これらの中でも、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化ポリイソプレン、エポキシ化スチレン/ブタジエン/スチレン共重合体、エポキシ化スチレン/イソプレン/スチレン共重合体が好ましく、特にエポキシ化ポリブタジエンが好ましい。(G)エポキシ基を有するゴム成分は1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
エポキシ化ポリジエン系樹脂の数平均分子量は、例えば、500〜50000、好ましくは2500〜30000、さらに好ましくは3500〜20000である。エポキシ化ポリジエン系樹脂のオキシラン酸素濃度は、例えば、3〜15%、好ましくは5〜12%である。1分子中のエポキシ基の数は5個以上(例えば、5〜200個)が好ましく、より好ましくは10個以上、さらに好ましくは20個以上である。
(G)エポキシ基を有するゴム成分の含有量は、モノマー総量に対して、例えば、0〜7重量%(例えば、0.1〜7重量%)、好ましくは0〜6重量%(例えば、0.5〜6重量%)、さらに好ましくは0〜5重量%(例えば、1〜5重量%)である。
[(A)〜(E)等以外の成分]
本発明の放射線硬化性組成物は、上記(A)、(B)、(D)成分等のモノマー、及び(C)、(E)成分の他、必要に応じて、粘度を調整するための有機溶剤(カチオン硬化及びラジカル硬化しうる有機溶剤が好ましく、具体的には、1,3−ブタンジオール、セロキサイド2000等が挙げられる。いずれもダイセル社製のものが市販品の具体例として挙げられる。)、接着強度及びスクリーン印刷性を向上させるための無機質充填剤(例えば、電気化学工業社製の球状シリカである、FB-5SDC、FB-3SDC等)、さらに接着強度を向上させるシランカップリング剤(例えば、エボニック・デグサ・ジャパン社製である、Dynasylan AMEO、Dynasylan GLYMO等)、塗布性能を向上させるレベリング剤(例えば、ビックケミー・ジャパン社製である、BYK-307、BYK-333等)、その他添加剤を本発明の効果を妨げない範囲で含有していても良い。
本発明の放射線硬化性組成物は、上記(A)、(B)、(D)成分等のモノマー、及び(C)、(E)成分の他、必要に応じて、粘度を調整するための有機溶剤(カチオン硬化及びラジカル硬化しうる有機溶剤が好ましく、具体的には、1,3−ブタンジオール、セロキサイド2000等が挙げられる。いずれもダイセル社製のものが市販品の具体例として挙げられる。)、接着強度及びスクリーン印刷性を向上させるための無機質充填剤(例えば、電気化学工業社製の球状シリカである、FB-5SDC、FB-3SDC等)、さらに接着強度を向上させるシランカップリング剤(例えば、エボニック・デグサ・ジャパン社製である、Dynasylan AMEO、Dynasylan GLYMO等)、塗布性能を向上させるレベリング剤(例えば、ビックケミー・ジャパン社製である、BYK-307、BYK-333等)、その他添加剤を本発明の効果を妨げない範囲で含有していても良い。
[接着剤]
本発明の接着剤は、前記放射線硬化性組成物を含有していれば良く、その他の点では特に制限されない。
本発明の接着剤は、前記放射線硬化性組成物を含有していれば良く、その他の点では特に制限されない。
[偏光板]
本発明の偏光板は、偏光膜の少なくとも一方の面に、前記接着剤を用いて、保護フィルムを接着してなる偏光板であれば良く、その他の点では特に制限されない。
本発明の偏光板は、偏光膜の少なくとも一方の面に、前記接着剤を用いて、保護フィルムを接着してなる偏光板であれば良く、その他の点では特に制限されない。
偏光膜の少なくとも一方の面に、前記接着剤を用いて、保護フィルムを接着して偏光板を製造する方法としては、例えば、従来公知の方法により偏光膜と保護フィルムとの間に接着剤を塗布し、ローラー等により接着剤が塗られた保護フィルムと偏光膜とを圧着した後、i−線(365nm),h−線(405nm),g−線(436nm)等を含む光(放射線)を、照度10〜1200mW/cm2、照射光量20〜2500mJ/cm2で照射して光硬化型接着剤組成物を硬化させることで偏光板を得ることができる。保護フィルムと偏光膜の紫外線等の放射線による劣化を抑える観点と、生産性の観点から、好ましくは放射線の照射光量20〜600mJ/cm2、より好ましくは照射光量20〜300mJ/cm2が望ましい。特に、放射線の照射光量が300mJ/cm2以下の場合は、放射線による保護フィルムと偏光膜の劣化が劇的に低減するという大きな利点がある。また、偏光膜の少なくとも一方の面に、バーコータ、ロールコータ、グラビアロール等により接着剤を塗工し保護フィルムを貼着した後、i−線、h−線、g−線等を含む放射線を上記の場合と同様に照射して光硬化型接着剤組成物を硬化させることで偏光板を得ることもできる。保護フィルムと偏光膜の間(上下2層)に接着剤を塗布して、片面から放射線を上記の場合と同様に照射して、接着させることで偏光板を得ることもできる。放射線をあてる側からみて、偏光膜の下面には、紫外線領域の光は約三分の一しか届かず、下側の接着剤硬化不足が起こり、耐候性が不十分であるという問題があったため、(B)水酸基を分子内に3個有する化合物等により硬化性が向上している本発明の接着剤は特に有用である。
[偏光膜]
偏光膜としては、特に制限されないが、具体的には、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性染料を吸着させ、これを一軸延伸して製造されるポリビニルアルコール系偏光膜等が挙げられる。
偏光膜としては、特に制限されないが、具体的には、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性染料を吸着させ、これを一軸延伸して製造されるポリビニルアルコール系偏光膜等が挙げられる。
偏光膜に用いるポリビニルアルコール系樹脂としては、通常、酢酸ビニルを重合したポリ酢酸ビニルをケン化して得られる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニルと、これに共重合可能な他の単量体との共重合体などが例示される。酢酸ビニルと共重合可能な他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、不飽和スルホン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類などが挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、特に制限されないが、好ましくは、85〜100モル%程度である。ポリビニルアルコール系樹脂はさらに変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性されたポリビニルホルマールやポリビニルアセタール等も使用し得る。またポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、特に制限されないが、好ましくは1,000〜10,000程度である。
ただし、ポリビニルアルコール系樹脂としては、酢酸ビニルを重合したポリ酢酸ビニルをケン化して得られるものに限定されるものではなく、少量の不飽和カルボン酸(塩、エステル、アミド、ニトリル等を含む)、炭素数2〜30のオレフィン類(エチレン、プロピレン、n−ブテン、イソブテン等を含む)、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸塩等、酢酸ビニルと共重合可能な成分を含有させた変性ポリビニルアルコール系樹脂等であっても良い。
ポリビニルアルコール系樹脂の重量平均分子量は特に制限されないが、60,000〜300,000であることが好ましい。
このようなポリビニルアルコール系樹脂を製膜したものが、偏光膜の原反フィルムとして用いられる。ポリビニルアルコール系樹脂を製膜する方法は特に限定されるものでなく、公知の方法で製膜することができる。
偏光膜の製造方法としては、特に制限されないが、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを二色性色素で染色してその二色性色素を吸着させる工程、二色性色素が吸着されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムをホウ酸水溶液で処理する工程、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを一軸延伸する工程等を含む製造方法等により製造される。ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを二色性色素で染色してその二色性色素を吸着させる工程と、二色性色素が吸着されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムをホウ酸水溶液で処理する工程とは、同時に行っても良い。
一軸延伸は、二色性色素による染色の前に行ってもよいし、染色と同時に行ってもよいし、染色の後に行ってもよい。一軸延伸にあたっては、周速の異なるロール間で一軸に延伸してもよいし、熱ロールを用いて一軸に延伸してもよい。また、大気中で延伸を行うなどの乾式延伸であってもよいし、溶剤にて膨潤させた状態で延伸を行う湿式延伸であってもよい。延伸倍率は、好ましくは1.5〜10倍程度である。
ポリビニルアルコール系樹脂フィルムの二色性色素による染色は、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを、二色性色素を含有する水溶液に浸漬することにより行われる。二色性色素としては、特に制限されないが、例えば、ヨウ素、二色性の有機染料などが用いられる。
二色性色素としてヨウ素を用いる場合の染色方法としては、特に制限されないが、例えば、ヨウ素及びヨウ化カリウムを含有する水溶液に、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬する方法が採用される。この水溶液におけるヨウ素の含有量は、水100重量部に対し、好ましくは0.01〜0.5重量部程度であり、また、ヨウ化カリウムの含有量は、水100重量部に対し、好ましくは0.5〜10重量部程度である。また、この水溶液への浸漬時間(染色時間)は、好ましくは30〜300秒程度である。
二色性色素による染色後のホウ酸処理は、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムをホウ酸含有水溶液に浸漬することにより行われる。ホウ酸含有水溶液におけるホウ酸の含有量は、水100重量部に対し、通常2〜15重量部程度である。二色性色素としてヨウ素を用いる場合には、ホウ酸含有水溶液は、ヨウ化カリウムを含有することが好ましい。ホウ酸含有水溶液におけるヨウ化カリウムの含有量は、水100重量部に対し、通常1〜20重量部程度である。ホウ酸含有水溶液への浸漬時間は、通常10〜1200秒程度である。
以上のようにして、一軸延伸されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素が吸着配向された偏光膜を作製することができる。偏光膜の厚さは10〜40μm程度とすることができる。
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではない。
[1.接着剤用放射線硬化性組成物の調製]
撹拌装置付きの容器に、表1、表2に示す配合割合(重量比)で、成分(A)〜(G)等を投入し、4時間撹拌し均一に混合した。撹拌を停止し、24時間静置して、実施例1〜16及び比較例1〜4に用いる放射線硬化性組成物を得た。
撹拌装置付きの容器に、表1、表2に示す配合割合(重量比)で、成分(A)〜(G)等を投入し、4時間撹拌し均一に混合した。撹拌を停止し、24時間静置して、実施例1〜16及び比較例1〜4に用いる放射線硬化性組成物を得た。
なお、表1、表2中の各成分の化合物名は、次の通りである。
<(A)成分>
セロキサイド 2021P:3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル(3',4'−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート
(エポキシ当量=126.15)
(商品名「セロキサイド2021P」、ダイセル社製)
<(B)成分>
プラクセル 305:ポリカプロラクトントリオール
(分子量550、水酸基当量=183.33)
(商品名「プラクセル305」、ダイセル社製)
<(C)成分>
CPI-100P:ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート
(商品名「CPI-100P」、サンアプロ社製)
<アクリル化合物>
IB-XA:イソボロニルアクリレート[(D)成分(水酸基を有しない単官能アクリル化合物)に該当]
(ホモポリマーのTg94℃)
(商品名「IB-XA」、共栄社化学社製)
プラクセル FA2D:不飽和脂肪酸ヒドロキシアルキルエステル修飾ε−カプロラクトン(水酸基を有する単官能アクリル化合物に該当)
(分子量344、水酸基当量=163.00)
(商品名「プラクセルFA2D」、ダイセル社製)
A-9300:エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート(分子量423)(水酸基を有しない多官能アクリル化合物に該当)
(ホモポリマーのTg250℃以上)
(商品名「A-9300」、新中村化学工業社製)
<(E)成分>
Darocur1173:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン
(商品名「ダロキュア1173」、BASFジャパン社製)
<(F)成分>
M-100:3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート
(商品名「サイクロマーM100」、ダイセル社製)
(エポキシ当量=196)
<(G)成分>
PB-3600:エポキシ化ポリブタジエン(液状、末端OH基)
(商品名「エポリードPB3600」、ダイセル社製)
(エポキシ当量=200)
<(A)成分>
セロキサイド 2021P:3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル(3',4'−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート
(エポキシ当量=126.15)
(商品名「セロキサイド2021P」、ダイセル社製)
<(B)成分>
プラクセル 305:ポリカプロラクトントリオール
(分子量550、水酸基当量=183.33)
(商品名「プラクセル305」、ダイセル社製)
<(C)成分>
CPI-100P:ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート
(商品名「CPI-100P」、サンアプロ社製)
<アクリル化合物>
IB-XA:イソボロニルアクリレート[(D)成分(水酸基を有しない単官能アクリル化合物)に該当]
(ホモポリマーのTg94℃)
(商品名「IB-XA」、共栄社化学社製)
プラクセル FA2D:不飽和脂肪酸ヒドロキシアルキルエステル修飾ε−カプロラクトン(水酸基を有する単官能アクリル化合物に該当)
(分子量344、水酸基当量=163.00)
(商品名「プラクセルFA2D」、ダイセル社製)
A-9300:エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート(分子量423)(水酸基を有しない多官能アクリル化合物に該当)
(ホモポリマーのTg250℃以上)
(商品名「A-9300」、新中村化学工業社製)
<(E)成分>
Darocur1173:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン
(商品名「ダロキュア1173」、BASFジャパン社製)
<(F)成分>
M-100:3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート
(商品名「サイクロマーM100」、ダイセル社製)
(エポキシ当量=196)
<(G)成分>
PB-3600:エポキシ化ポリブタジエン(液状、末端OH基)
(商品名「エポリードPB3600」、ダイセル社製)
(エポキシ当量=200)
[2.接着用基材の製造または準備]
[偏光膜(PVAフィルム)]
ホウ酸20重量部、ヨウ素0.2重量部、ヨウ化カリウム0.5重量部を水480重量部に溶解させて染色液を調製した。この染色液にPVA(ポリビニルアルコール)フィルム(ビニロンフィルム#40、アイセロ社製)を、30秒浸漬した後、フィルムを一方向に2倍に延伸し、乾燥させて、膜厚30μmのPVAフィルムを作製した。
[偏光膜(PVAフィルム)]
ホウ酸20重量部、ヨウ素0.2重量部、ヨウ化カリウム0.5重量部を水480重量部に溶解させて染色液を調製した。この染色液にPVA(ポリビニルアルコール)フィルム(ビニロンフィルム#40、アイセロ社製)を、30秒浸漬した後、フィルムを一方向に2倍に延伸し、乾燥させて、膜厚30μmのPVAフィルムを作製した。
[保護フィルム]
保護フィルムとして、商品名「アクリビュア」[PMMA(ポリメチルメタクリレート)フィルム、日本触媒社製]、もしくは商品名「ゼオノア」[COP(シクロオレフィンポリマー)フィルム、日本ゼオン社製]を使用した。なお、保護フィルムは、コロナ表面処理装置(春日電機社製の「コロナ表面改質評価装置(TEC−4AX)」)を用い、320W・分/m2の放電量でフィルム表面にコロナ放電処理を行い、表面処理後1時間以内に接着を実施した。
保護フィルムとして、商品名「アクリビュア」[PMMA(ポリメチルメタクリレート)フィルム、日本触媒社製]、もしくは商品名「ゼオノア」[COP(シクロオレフィンポリマー)フィルム、日本ゼオン社製]を使用した。なお、保護フィルムは、コロナ表面処理装置(春日電機社製の「コロナ表面改質評価装置(TEC−4AX)」)を用い、320W・分/m2の放電量でフィルム表面にコロナ放電処理を行い、表面処理後1時間以内に接着を実施した。
[3.偏光板の製造]
[実施例1〜16、比較例1〜4]
得られた放射線硬化性組成物を、ワイヤーバーコーター#3を用いて「アクリビュア」又は「ゼオノア」(保護フィルム)上に塗工し、その上にPVAフィルムを気泡等の欠陥が入らないように金属ローラーを用いて貼合した。次に「アクリビュア」又は「ゼオノア」(保護フィルム)上に、上記放射線硬化性組成物を、ワイヤーバーコーター#3を用いて塗工し、上記貼合したPVAフィルム上に、気泡等の欠陥が入らないように貼合した。ガラス板上に、張り合わせたものの四方をテープで固定し、高圧水銀ランプ(UVC-02516S1AA02:ウシオ電機社製、照度120mW/cm2、照射光量199mJ/cm2)で光照射した。なお、実施例1〜8、比較例1〜4では、保護フィルムとして「アクリビュア」を用い、実施例9〜16では、保護フィルムとして「ゼオノア」を用いた。
[実施例1〜16、比較例1〜4]
得られた放射線硬化性組成物を、ワイヤーバーコーター#3を用いて「アクリビュア」又は「ゼオノア」(保護フィルム)上に塗工し、その上にPVAフィルムを気泡等の欠陥が入らないように金属ローラーを用いて貼合した。次に「アクリビュア」又は「ゼオノア」(保護フィルム)上に、上記放射線硬化性組成物を、ワイヤーバーコーター#3を用いて塗工し、上記貼合したPVAフィルム上に、気泡等の欠陥が入らないように貼合した。ガラス板上に、張り合わせたものの四方をテープで固定し、高圧水銀ランプ(UVC-02516S1AA02:ウシオ電機社製、照度120mW/cm2、照射光量199mJ/cm2)で光照射した。なお、実施例1〜8、比較例1〜4では、保護フィルムとして「アクリビュア」を用い、実施例9〜16では、保護フィルムとして「ゼオノア」を用いた。
[4.評価]
得られた偏光板の接着性(剥離強度)、湿熱試験後における偏光板の外観(耐湿熱性)、温度衝撃試験後における偏光板の外観(耐熱衝撃性)、及び高温保持試験後における偏光板の外観(耐高温保持性)を下記の方法により評価した。結果を表1、表2に示す。なお、得られた放射線硬化性組成物の、[組成物中の全エポキシ基数/組成物中の全水酸基数]もあわせて表1、表2に[全エポキシ基数]/[全水酸基数]として示す。また、得られた放射線硬化性組成物の硬化物を動的粘弾性測定装置(DMA)(商品名「RSAIII」、TA Instruments社製)により測定し、横軸が温度、縦軸がtanδ(損失弾性率/貯蔵弾性率)とした際のグラフのピークのうち一番高い温度(℃)をTgとし、表1、表2に示した。
得られた偏光板の接着性(剥離強度)、湿熱試験後における偏光板の外観(耐湿熱性)、温度衝撃試験後における偏光板の外観(耐熱衝撃性)、及び高温保持試験後における偏光板の外観(耐高温保持性)を下記の方法により評価した。結果を表1、表2に示す。なお、得られた放射線硬化性組成物の、[組成物中の全エポキシ基数/組成物中の全水酸基数]もあわせて表1、表2に[全エポキシ基数]/[全水酸基数]として示す。また、得られた放射線硬化性組成物の硬化物を動的粘弾性測定装置(DMA)(商品名「RSAIII」、TA Instruments社製)により測定し、横軸が温度、縦軸がtanδ(損失弾性率/貯蔵弾性率)とした際のグラフのピークのうち一番高い温度(℃)をTgとし、表1、表2に示した。
(接着性の評価)
作製した偏光板の接着性(剥離強度)は「JISK6854−4接着剤−剥離接着強さ試験法第4部:浮動ローラ法」に準じて測定した。作製した偏光仮を金属板(ステンレス製、寸法:長さ200mm、幅25mm、厚み1.5mm)上に両面粘着テープ(ST−416P、住友スリーエム社製)で固定した。偏光板中、PVAフィルムと保護フィルムの間において、カッターナイフを用いて長手方向の端を剥離した。JIS法に従い、浮動ローラにサンプルを取り付け、剥離したフィルムサンプルの端を引っ張り試験機のつかみ具に固定し、引っ張り試験機を用いて300mm/分の速度でつかみ具を上昇させ、フィルムが剥離するときの平均剥離力(N/25mm)を測定し、接着性(剥離強度)を以下のように判定した。結果を表1、表2に示す。
A:測定された平均剥離力が2.5N/25mm以上であった
B:測定された平均剥離力が2.0以上2.5N/25mm未満であった
C:測定された平均剥離力が2.0N/25mm未満であった
作製した偏光板の接着性(剥離強度)は「JISK6854−4接着剤−剥離接着強さ試験法第4部:浮動ローラ法」に準じて測定した。作製した偏光仮を金属板(ステンレス製、寸法:長さ200mm、幅25mm、厚み1.5mm)上に両面粘着テープ(ST−416P、住友スリーエム社製)で固定した。偏光板中、PVAフィルムと保護フィルムの間において、カッターナイフを用いて長手方向の端を剥離した。JIS法に従い、浮動ローラにサンプルを取り付け、剥離したフィルムサンプルの端を引っ張り試験機のつかみ具に固定し、引っ張り試験機を用いて300mm/分の速度でつかみ具を上昇させ、フィルムが剥離するときの平均剥離力(N/25mm)を測定し、接着性(剥離強度)を以下のように判定した。結果を表1、表2に示す。
A:測定された平均剥離力が2.5N/25mm以上であった
B:測定された平均剥離力が2.0以上2.5N/25mm未満であった
C:測定された平均剥離力が2.0N/25mm未満であった
(耐湿熱性、耐熱衝撃性、及び耐高温保持性の評価)
以下のように、湿熱試験、温度衝撃試験、及び高温保持試験を行い、試験前後の偏光板の偏光度を測定することで、偏光板の耐湿熱性、耐熱衝撃性、及び耐高温保持性を評価した。耐湿熱性、耐熱衝撃性、及び耐高温保持性の評価基準として、それぞれ湿熱試験後、温度衝撃試験後、及び高温保持試験後における偏光板の偏光度を以下のように判定した。結果を表1、表2に示す。
以下のように、湿熱試験、温度衝撃試験、及び高温保持試験を行い、試験前後の偏光板の偏光度を測定することで、偏光板の耐湿熱性、耐熱衝撃性、及び耐高温保持性を評価した。耐湿熱性、耐熱衝撃性、及び耐高温保持性の評価基準として、それぞれ湿熱試験後、温度衝撃試験後、及び高温保持試験後における偏光板の偏光度を以下のように判定した。結果を表1、表2に示す。
(湿熱試験)
湿熱試験は、温度60℃、相対湿度90%、500時間の条件で行った。湿熱試験後の偏光板について、楕円偏光測定装置(商品名「KOBRA−WPR」、王子計測機器社製)で波長748nmにおける偏光度を測定し、湿熱試験前の偏光板の同波長での偏光度に対する割合を求めることにより、偏光度の変化を評価した。その結果を表1、表2中に示す。なお、試験後の偏光度が試験前の偏光度の80%未満である場合は、目視で偏光板の色抜けが分かり、85%以上であれば、目視では偏光板の色に変化は確認できない程度である。また、他の波長(446、498、548、630nm)では、試験前後での偏光度の差異は微小であった。
A:試験後の偏光度は試験前の偏光度の90%以上であった
B:試験後の偏光度は試験前の偏光度の85%以上90%未満であった
C:試験後の偏光度は試験前の偏光度の80%以上85%未満であった
D:試験後の偏光度は試験前の偏光度の80%未満であった
湿熱試験は、温度60℃、相対湿度90%、500時間の条件で行った。湿熱試験後の偏光板について、楕円偏光測定装置(商品名「KOBRA−WPR」、王子計測機器社製)で波長748nmにおける偏光度を測定し、湿熱試験前の偏光板の同波長での偏光度に対する割合を求めることにより、偏光度の変化を評価した。その結果を表1、表2中に示す。なお、試験後の偏光度が試験前の偏光度の80%未満である場合は、目視で偏光板の色抜けが分かり、85%以上であれば、目視では偏光板の色に変化は確認できない程度である。また、他の波長(446、498、548、630nm)では、試験前後での偏光度の差異は微小であった。
A:試験後の偏光度は試験前の偏光度の90%以上であった
B:試験後の偏光度は試験前の偏光度の85%以上90%未満であった
C:試験後の偏光度は試験前の偏光度の80%以上85%未満であった
D:試験後の偏光度は試験前の偏光度の80%未満であった
(温度衝撃試験)
温度衝撃試験は、温度−40℃〜80℃、1サイクル30分、100サイクルの条件で行った。温度衝撃試験後の偏光板について、上記と同様の方法で偏光度の変化を評価し、その結果を表1、表2に記載した。
温度衝撃試験は、温度−40℃〜80℃、1サイクル30分、100サイクルの条件で行った。温度衝撃試験後の偏光板について、上記と同様の方法で偏光度の変化を評価し、その結果を表1、表2に記載した。
(高温保持試験)
高温保持試験は、温度80℃、100時間の条件で行った。高温保持試験後の偏光板について、上記と同様の方法で偏光度の変化を評価し、その結果を表1、表2に記載した。
高温保持試験は、温度80℃、100時間の条件で行った。高温保持試験後の偏光板について、上記と同様の方法で偏光度の変化を評価し、その結果を表1、表2に記載した。
本発明の放射線硬化性組成物、接着剤によれば、これらを用いて保護フィルムを接着してなる偏光板について、保護フィルムの高い接着性を保ちつつ、湿熱試験、熱衝撃試験、高温保持試験後も偏光板の保護フィルムの剥離が起こらず、信頼性が確保できるため、特に偏光板等の光学部材に適用可能な材料として有用である。
Claims (11)
- (A)脂環式エポキシ基を分子内に2個以上有する化合物、
(B)水酸基を分子内に3個有する化合物、
(C)光酸発生剤、
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物、及び
(E)光ラジカル発生剤を含む放射線硬化性組成物であって、
モノマー総量に対する、水酸基を有する(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜6重量%の範囲内であり、且つ、
モノマー総量に対する、多官能(メタ)アクリル化合物の含有量が0〜7重量%の範囲内であることを特徴とする放射線硬化性組成物。 - [組成物中の全エポキシ基数/組成物中の全水酸基数]が3.3未満である請求項1記載の放射線硬化性組成物。
- (D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物として、ガラス転移温度が80℃以上のホモポリマーを形成するものを用いている請求項1又は2記載の放射線硬化性組成物。
- Xが、エステル結合を含有する連結基である請求項4記載の放射線硬化性組成物。
- (B)水酸基を分子内に3個有する化合物がポリエステルトリオールである請求項1〜5の何れか1項に記載の放射線硬化性組成物。
- (F)エポキシ基と(メタ)アクリロイル基を分子内に有する化合物を含む請求項1〜6の何れか1項に記載の放射線硬化性組成物。
- (G)エポキシ基を有するゴム成分を含む請求項1〜7の何れか1項に記載の放射線硬化性組成物。
- 請求項1〜8の何れか1項に記載の放射線硬化性組成物を含有する接着剤。
- 偏光膜の少なくとも一方の面に、請求項9に記載の接着剤を用いて、保護フィルムを接着してなる偏光板。
- 照射光量が300mJ/cm2以下の放射線照射によって、前記接着剤が硬化してなる、請求項10記載の偏光板。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012241229 | 2012-10-31 | ||
JP2012241229 | 2012-10-31 | ||
JP2013109095 | 2013-05-23 | ||
JP2013109095 | 2013-05-23 | ||
PCT/JP2013/077944 WO2014069231A1 (ja) | 2012-10-31 | 2013-10-15 | 放射線硬化性組成物、接着剤、及び偏光板 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2014069231A1 true JPWO2014069231A1 (ja) | 2016-09-08 |
Family
ID=50627144
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014544419A Pending JPWO2014069231A1 (ja) | 2012-10-31 | 2013-10-15 | 放射線硬化性組成物、接着剤、及び偏光板 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPWO2014069231A1 (ja) |
KR (1) | KR20150079844A (ja) |
CN (1) | CN104755525A (ja) |
TW (1) | TW201425371A (ja) |
WO (1) | WO2014069231A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016171024A1 (ja) * | 2015-04-21 | 2016-10-27 | 株式会社ダイセル | ハードコート層形成用樹脂組成物及びその硬化物 |
KR102301534B1 (ko) * | 2016-03-28 | 2021-09-10 | 니폰 제온 가부시키가이샤 | 감방사선 수지 조성물 및 전자 부품 |
JP6816435B2 (ja) * | 2016-10-03 | 2021-01-20 | 凸版印刷株式会社 | 透明導電性フィルム |
CN109321145B (zh) * | 2017-07-31 | 2022-01-04 | 东洋油墨Sc控股株式会社 | 光学用活性能量线聚合性粘接剂及光学用层叠体 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4409683B2 (ja) * | 1999-11-12 | 2010-02-03 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学的造形用樹脂組成物、その製造方法及び光学的造形物 |
JP5539605B2 (ja) * | 2006-04-19 | 2014-07-02 | 株式会社ダイセル | 活性エネルギー線硬化性コーティング剤およびその用途 |
JP5226224B2 (ja) * | 2007-01-31 | 2013-07-03 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物及び光導波路 |
-
2013
- 2013-10-15 KR KR1020157013917A patent/KR20150079844A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-10-15 CN CN201380056709.7A patent/CN104755525A/zh active Pending
- 2013-10-15 WO PCT/JP2013/077944 patent/WO2014069231A1/ja active Application Filing
- 2013-10-15 JP JP2014544419A patent/JPWO2014069231A1/ja active Pending
- 2013-10-30 TW TW102139221A patent/TW201425371A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104755525A (zh) | 2015-07-01 |
TW201425371A (zh) | 2014-07-01 |
WO2014069231A1 (ja) | 2014-05-08 |
KR20150079844A (ko) | 2015-07-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5850244B2 (ja) | 紫外線硬化型組成物、接着剤及び偏光板 | |
JP5915291B2 (ja) | 紫外線硬化型組成物、接着剤及び偏光板 | |
TW201741382A (zh) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2016018164A (ja) | 偏光板用接着剤およびこれを用いた表示装置 | |
JPWO2014069231A1 (ja) | 放射線硬化性組成物、接着剤、及び偏光板 | |
KR101620188B1 (ko) | 편광판 및 이를 포함하는 화상표시장치 | |
JP2015137326A (ja) | 放射線硬化性組成物、接着剤、及び偏光板 | |
KR101637082B1 (ko) | 편광판 및 이를 포함하는 화상표시장치 | |
JP2018055073A (ja) | ブルーライトカットフィルム | |
JPWO2015194654A1 (ja) | プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 | |
JP2015140374A (ja) | 放射線硬化性組成物、接着剤、及び偏光板 | |
TWI646349B (zh) | 偏光板之製造方法 | |
JP2008062571A (ja) | 光硬化性粘着フィルム | |
JP6622450B2 (ja) | 偏光板用接着剤およびこれを用いた表示装置 | |
JP6224833B2 (ja) | ラジカル硬化型接着剤組成物及びこれを含む偏光板 | |
JP2014215472A (ja) | 偏光板製造用接着剤及び偏光板 | |
TW202106827A (zh) | 自由基系黏著劑組成物、偏光板用的保護膜、偏光板以及影像顯示裝置 | |
TWI844725B (zh) | 偏光薄膜之製造方法 | |
TWI542656B (zh) | 偏光板用接著劑、含有其的偏光板以及含有其的光學顯示器 | |
TWI850515B (zh) | 偏光薄膜之製造方法 | |
KR101757526B1 (ko) | 라디칼 경화형 접착제 조성물, 이를 이용하여 형성된 접착제층을 포함하는 편광판 및 광학부재 | |
TW202428821A (zh) | 硬化性組成物、偏光薄膜、光學薄膜及影像顯示裝置 | |
JP2024514033A (ja) | Uv硬化接着剤組成物、これを含む接着フィルム、これを含む偏光フィルム、および偏光フィルムを含むディスプレイ装置 | |
TW202333951A (zh) | 光學積層體及影像顯示裝置 | |
TW202333950A (zh) | 光學積層體及影像顯示裝置 |