JPWO2013118713A1 - 硬化性組成物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)無機膜と基板との密着性が悪い。
(2)基板から無機膜が剥離したり、基板に割れが発生したりする。
[2]前記(メタ)アクリレート化合物(B)が、(メタ)アクリロイルオキシ基を1つ以上有しかつ環構造を有しない(メタ)アクリレート化合物(B1)と、(メタ)アクリロイルオキシ基を1つ以上有しかつ脂環式構造を有する(メタ)アクリレート化合物(B2)とから選択される少なくとも1種を含む、前記[1]に記載の硬化性組成物。
[4]前記シリカ微粒子(A)が、前記重合性シラン化合物(A1)と前記重合性シラン化合物(A1)以外のシラン化合物(A2)とを含むシラン化合物で表面修飾されたシリカ微粒子である、前記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[6]シリカ微粒子(A)における表面修飾前のシリカ微粒子換算の量と、(メタ)アクリレート化合物(B)の量との合計量100質量部に対し、シリカ微粒子(A)における表面修飾前のシリカ微粒子換算の量が1〜90質量部である、前記[1]〜[5]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
本発明の硬化性組成物は、(A)一般式(1)で表される重合性シラン化合物(A1)を少なくとも含む1種以上のシラン化合物で表面修飾されたシリカ微粒子と、(B)(メタ)アクリレート化合物と、(C)重合開始剤とを含有する。以下、これらの各成分を「成分(A)」、「成分(B)」、「成分(C)」ともいい、上記シラン化合物で表面修飾されたシリカ微粒子(A)を「表面修飾シリカ微粒子」ともいう。なお、重合性シラン化合物のここでいう「重合性」とは、炭素−炭素二重結合の反応に基づく重合を示す。
シリカ微粒子(A)は、少なくとも重合性シラン化合物(A1)を含む1種以上のシラン化合物で、シリカ微粒子を表面修飾することにより得られた表面修飾シリカ微粒子である。
シラン化合物で表面修飾されるシリカ微粒子としては、従来公知のシリカ微粒子を用いることができる。また、多孔質シリカゾルや、アルミニウム、マグネシウム、亜鉛等とケイ素との複合金属酸化物を用いてもよい。
シリカ微粒子(A)は、少なくとも重合性シラン化合物(A1)を含む1種以上のシラン化合物で、シリカ微粒子を表面修飾することにより得られた表面修飾シリカ微粒子である。重合性シラン化合物(A1)は、硬化性組成物中でのシリカ微粒子の分散安定性を向上させるために用いられる。
重合性シラン化合物(A1)は、一般式(1)で表される。
R1はエチレン性不飽和基を有する炭素数11〜20の炭化水素基、または、炭素数11〜20の置換炭化水素基を表す。ここで置換炭化水素基は、エチレン性不飽和基を有し、かつエーテル結合および/またはエステル結合を有する。置換炭化水素基としては、例えば、(メタ)アクリロイルオキシアルキル基が挙げられる。
R2は水素原子または炭素数1〜4の炭化水素基(例:アルキル基)を表し、シラン化合物の保存安定性やハンドリング性の観点からメチル基またはエチル基であることが好ましく、シラン化合物の合成の容易さからメチル基であることが特に好ましい。
本発明では、必要ならば(例えば、硬化性組成物を硬化させる際の収縮率を低減させる観点から)、重合性シラン化合物(A1)に加えて、(重合性シラン化合物(A1)以外の)1種以上のシラン化合物(A2)を用いることができる。
シリカ微粒子(A)(表面修飾シリカ微粒子)において、少なくとも重合性シラン化合物(A1)を含む1種以上のシラン化合物で、シリカ微粒子が表面修飾されている。表面修飾の詳細な条件は、後述する〈硬化性組成物の製造方法〉の《工程1》の欄に記載したとおりである。
本発明の硬化性組成物中のシリカ微粒子(A)は、シリカ微粒子(A)における表面修飾前のシリカ微粒子換算の量と、(メタ)アクリレート化合物(B)の量との合計量100質量部に対し、シリカ微粒子(A)における表面修飾前のシリカ微粒子換算の量が1〜90質量部となるように配合することが好ましく、15〜65質量部であることがより好ましく、45〜55質量部であることが最も好ましい。
(メタ)アクリレート化合物(B)は、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する。
(メタ)アクリレート(B1)は、(メタ)アクリロイルオキシ基を1つ以上有し、かつ環構造を有しない(メタ)アクリレート化合物である。上記(B1)の(メタ)アクリロイルオキシ基の数は1以上であるかぎり特に限定されないが、好ましくは2以上、より好ましくは2〜6である。
(メタ)アクリレート(B2)は、(メタ)アクリロイルオキシ基を1つ以上有し、かつ脂環式構造を有する(メタ)アクリレート化合物である。なお、脂環式構造とは、炭素原子が環状に結合した構造のうち、芳香環構造を除外した構造である。上記(B2)の(メタ)アクリロイルオキシ基の数は1以上であるかぎり特に限定されないが、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜3である。
シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、4−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエニル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート等の単官能(メタ)アクリレート;
シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエニルジ(メタ)アクリレート、ボルニルジ(メタ)アクリレート、イソボルニルジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニルジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、アダマンチルジ(メタ)アクリレート、アダマンタンジメタノールジ(メタ)アクリレート、アダマンタンジエタノールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ノルボルナンジメチロールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサントリメタノールトリ(メタ)アクリレート、アダマンチルトリ(メタ)アクリレート、アダマンタントリメタノールトリ(メタ)アクリレート、ノルボルナントリメチロールトリ(メタ)アクリレート、トリシクロデカントリメタノールトリ(メタ)アクリレート、パーヒドロ−1,4,5,8−ジメタノナフタレン−2,3,7−(オキシメチル)トリ(メタ)アクリレート等の多官能(メタ)アクリレート;が挙げられる。
重合開始剤(C)としては、例えば、ラジカルを発生する光重合開始剤および熱重合開始剤が挙げられる。これらの化合物は、本発明の硬化性組成物の硬化性に寄与する。
本発明の硬化性組成物は、上記必須成分(A)〜(C)の他に、必要に応じて、組成物の粘度、ならびに硬化物の透明性および耐熱性等の特性を損なわない範囲で、重合禁止剤、レベリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、光安定剤、顔料、他の無機フィラー等の充填剤、反応性希釈剤、その他改質剤等を含有してもよい。
重合禁止剤は、保存中に硬化性組成物の含有成分が重合反応を起こすことを防止するために用いることができる。重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ベンゾキノン、p−t−ブチルカテコール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールが挙げられる。
レベリング剤としては、例えば、ポリエーテル変性ジメチルポリシロキサン共重合物、ポリエステル変性ジメチルポリシロキサン共重合物、ポリエーテル変性メチルアルキルポリシロキサン共重合物、アラルキル変性メチルアルキルポリシロキサン共重合物およびポリエーテル変性メチルアルキルポリシロキサン共重合物が挙げられる。レベリング剤は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
酸化防止剤とは、フリーラジカルなどの酸化促進因子を捕捉する機能を有する化合物である。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤が挙げられる。
紫外線吸収剤とは、一般的に波長約200〜380nmの紫外線を吸収して、熱や赤外線などのエネルギーに変化させて放出させることができる化合物である。
赤外線吸収剤としては、例えば、金属錯体系化合物を用いることができ、具体的にはフタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ジチオール金属錯体系化合物が挙げられる。
光安定剤とは、光エネルギーによって発生したラジカルによる自動酸化分解を低減させ、硬化物の劣化を抑制する効能を有する化合物である。
充填剤または顔料としては、例えば、炭酸カルシウム、タルク、マイカ、クレー、アルミノケイ酸塩、アエロジル(登録商標)、黒鉛、カーボンナノチューブ、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、ステアリン酸亜鉛、亜鉛華、ベンガラ、アゾ顔料が挙げられる。
本発明の硬化性組成物の、B型粘度計DV−III ULTRA(BROOKFIELD社製)で測定される25℃における粘度は、通常50〜20,000mPa・s、好ましくは100〜8,000mPa・sである。
本発明の硬化性組成物は、例えば、シリカ微粒子を上述のシラン化合物で表面修飾して、シリカ微粒子(A)を得る工程(工程1);工程1で得られたシリカ微粒子(A)と、(メタ)アクリレート化合物(B)と、必要に応じてその他の成分とを混合して、混合液を得る工程(工程2);工程2で得られた混合液から揮発分を留去(以下「脱溶媒」ともいう。)して、混合物を得る工程(工程3);工程3で得られた混合物に重合開始剤(C)と、必要に応じてその他の成分とを添加・混合して、硬化性組成物を得る工程(工程4)を順次行うことにより、製造することができる。
工程1では、シリカ微粒子を、少なくとも重合性シラン化合物(A1)を含む1種以上のシラン化合物で表面修飾する。表面修飾では、シリカ微粒子の表面において、シラン化合物の加水分解・縮重合が進行する。
工程2において、工程1で得られたシリカ微粒子(A)と、(メタ)アクリレート化合物(B)と、必要に応じてその他の成分とを混合する方法としては、特に制限は無いが、例えば、室温または加熱条件下でミキサー、ボールミルまたは3本ロールなどの混合機により前記各成分を混合する方法、工程1を行った反応器中で連続的に攪拌しながら(メタ)アクリレート化合物(B)と、必要に応じてその他の成分とを添加・混合する方法が挙げられる。
工程3において、シリカ微粒子(A)と(メタ)アクリレート化合物(B)等との混合液から有機溶媒および水等の揮発分の留去(脱溶媒)を行うには、減圧状態で当該混合液を加熱することが好ましい。
工程4において、工程3で脱溶媒後の混合物に重合開始剤(C)と、必要に応じてその他の成分とを添加・混合する方法としては、特に制限は無いが、例えば、室温でミキサー、ボールミルまたは3本ロールなどの混合機により前記各成分を混合する方法、工程1〜3を行った反応器中で連続的に攪拌しながら重合開始剤(C)と、必要に応じてその他の成分とを添加・混合する方法が挙げられる。
本発明の硬化性組成物を硬化させることにより、硬化物が得られる。
本発明の硬化物の製造方法は、本発明の硬化性組成物を硬化させる工程を有する。
本発明の硬化物は、透明板、光学レンズ、光ディスク基板、液晶表示素子用プラスチック基板、カラーフィルター用基板、有機EL表示素子用プラスチック基板、太陽電池用基板、タッチパネル、光学素子、光導波路、LED封止材等の光学材料・電子材料として、好適に用いることができる。
[実施例1]
表面修飾されるシリカ微粒子として、イソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ(シリカ微粒子含量30質量%、平均粒子径10〜20nm、商品名:スノーテックIPA−ST;日産化学工業(株)製)を用いた。
シラン化合物を、表面修飾前のシリカ微粒子100部に対して、8−メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン(MOS)18部とフェニルトリメトキシシラン(PhS)12部との混合物に替えたこと以外は実施例1と同様にして、硬化性組成物(X−2)を得た。
実施例2において、各成分の使用量を表1に記載のとおりに変更したこと以外は実施例2と同様にして、硬化性組成物(X−3)〜(X−7)を得た。
実施例1において、シリカ微粒子およびシラン化合物を用いず、(メタ)アクリレート化合物(B)の使用量を表2に記載のとおりに変更した以外は実施例1と同様にして、硬化性組成物(Y−1)を得た。なお、本比較例は、実施例1と異なり、組成物中にコロイダルシリカ分散液由来の溶媒は添加されていないため、溶媒留去の工程は省略した。
実施例1において、シラン化合物により表面修飾されたシリカ微粒子を使用せず、未修飾のイソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカをそのまま使用し、各成分の使用量を表2に示したように変更したこと以外は実施例1と同様にして、硬化性組成物(Y−2)を得た。
実施例1において、シリカ微粒子、シラン化合物および(メタ)アクリレート化合物(B)の、種類・添加量を表2〜8に示したように変更したこと以外は実施例1と同様にして、硬化性組成物(X−8)〜(X−16)、(Y−3)〜(Y−32)を得た。
硬化性組成物(熱硬化系;ゲル化していないもの)(X−1)〜(X−7)、(X−10)〜(X−12)、(Y−1)、(Y−3)、(Y−4)、(Y−7)、(Y−14)、(Y−16)、(Y−17)、(Y−19)、(Y−20)を、それぞれ別々のガラス基板上に、硬化膜の厚さが約500〜550μmまたは約200μmになるように塗布して塗膜を形成し、130℃で30分間加熱処理して塗膜を硬化させた。
(1)粘度
各硬化性組成物の粘度は、B型粘度計DV−III ULTRA(BROOKFIELD社製)を用いて、25℃で測定した。粘度が適度に低いほど、ハンドリング性が良好な硬化性組成物である。
上記硬化性組成物(ゲル化していないもの)のうち、光重合開始剤を加えた硬化性組成物の収縮率は、それぞれ別々のシリコン基板上に当該硬化性組成物をスピンコートし(硬化膜の厚さが約500μmとなる条件)、上記〈硬化膜の製造〉と同様の露光条件にて窒素雰囲気中で硬化させた。硬化前後の膜厚を膜厚計(フィルムメトリクス(株)製、F20−NIR)で測定し、下記式により収縮率を求めた。収縮率が低いほど、成形性に優れた硬化性組成物である。
上記〈硬化膜の製造〉で得られた厚さ約200μmの硬化膜の線膨張係数を、熱機械分析装置(TMA/SS6100、エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製)を用いて、窒素雰囲気下で、20mNの加重をかけて、30℃から300℃まで、またはガラス転移点まで5℃/分で昇温して測定した。35℃から250℃までの範囲または30℃からガラス転移点以下の温度までの範囲での平均線膨張係数を算出した。平均線膨張係数が小さいほど、耐熱性に優れた硬化膜である。
上記〈硬化膜の製造〉で得られた厚さ約500〜550μmの硬化膜の波長400nmでの光線透過率(T%)を、分光光度計(日本分光(株)製、UV3600)を用いて測定した。光線透過率が大きいほど、透明性に優れた硬化膜である。
・MOS:8−メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン
・PhS:フェニルトリメトキシシラン
・MPS:3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン
・VTS:ビニルトリメトキシシラン
表中の(メタ)アクリレート化合物(B)の記号の意味は以下のとおりである。
・TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
(3官能モノマー:日本化薬(株)製)
・APG700:ポリプロピレングリコール(#700)ジアクリレート(2官能モノマー;商品名:NKエステル APG−700;新中村化学工業(株)製)
・ADMA:アダマンチルメタクリレート
(単官能モノマー;大阪有機化学工業(株)製)
・IRR214K:ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(2官能モノマー;商品名:IRR214−K;ダイセル・サイテック(株)製))
《表1〜2について》
硬化性組成物(X−1)〜(X−7)は、適度な粘度を有しており、ハンドリング性に優れ、硬化収縮が小さい。さらに、硬化性組成物(X−1)〜(X−7)を熱重合して得られる硬化物は、平均線膨張係数が小さく、光線透過率が高い。一方、シリカ微粒子を含有していない硬化性組成物(Y−1)から得られる硬化物は、硬化性組成物(X−1)〜(X−7)から得られる硬化物よりも概して平均線膨張係数が高く、収縮率も高い。シリカ微粒子を表面修飾しない硬化性組成物(Y−2)はゲル化した。したがって、前記シラン化合物(A1)でシリカ微粒子を表面修飾することにより、シリカ微粒子の分散安定性が向上する。
硬化性組成物(X−8)、(X−9)は、適度な粘度を有しており、ハンドリング性に優れ、硬化収縮が小さい。さらに、硬化性組成物(X−8)、(X−9)を光重合して得られる硬化物は、平均線膨張係数が小さく、光線透過率が高い。一方、シリカ微粒子を含有していない硬化性組成物(Y−8)から得られる硬化物は、硬化性組成物(X−8)、(X−9)から得られる硬化物よりも平均線膨張係数が高く、収縮率も高い。したがって、前記シラン化合物(A1)でシリカ微粒子を表面修飾することにより、硬化物の耐熱性が向上する。
硬化性組成物(X−10)は、適度な粘度を有しており、ハンドリング性に優れ、硬化収縮が小さい。さらに、硬化性組成物(X−10)を熱重合して得られる硬化物は、光線透過率が高い。一方、シリカ微粒子を含有していない硬化性組成物(Y−14)は、硬化性組成物(X−10)の硬化物よりも収縮率が高い。したがって、前記シラン化合物(A1)で表面修飾したシリカ微粒子を配合することにより、収縮率が低く成形性に優れる硬化性組成物が得られる。
硬化性組成物(X−11)を熱重合して得られる硬化物は、平均線膨張係数が低く、光線透過率が高い。一方、シリカ微粒子を含有していない硬化性組成物(Y−17)は、硬化性組成物(X−11)よりも収縮率が高い。さらに硬化物の平均線膨張係数が高い。したがって、前記シラン化合物(A1)で表面修飾したシリカ微粒子を配合することにより、収縮率が低く成形性に優れる硬化性組成物が得られる。
硬化性組成物(X−12)は、適度な粘度を有しており、ハンドリング性に優れる。また、硬化性組成物(X−12)を熱重合して得られる硬化物は、平均線膨張係数が低く、光線透過率が高い。一方、シリカ微粒子を含有していない硬化性組成物(Y−20)は、硬化性組成物(X−11)よりも収縮率が高い。さらに硬化物の平均線膨張係数が高い。したがって、前記シラン化合物(A1)で表面修飾したシリカ微粒子を配合することにより、収縮率が低く成形性に優れる硬化性組成物が得られ、さらに硬化物の耐熱性が向上する。
硬化性組成物(X−13)は、適度な粘度を有しており、ハンドリング性に優れ、硬化収縮が小さい。また、硬化性組成物(X−13)を光重合して得られる硬化物は、光線透過率が高い。一方、シリカ微粒子を含有していない硬化性組成物(Y−23)の硬化物は脆く割れやすいため、平均線膨張係数を測定するのに適していなかった。したがって、前記シラン化合物(A1)で表面修飾したシリカ微粒子を配合することにより、成形性に優れる硬化性組成物が得られる。
硬化性組成物(X−14)〜(X−16)は、適度な粘度を有しており、ハンドリング性に優れ、硬化収縮が小さい。一方、シリカ微粒子を含有していない硬化性組成物(Y−26)は、硬化性組成物(X−14)よりも収縮率が高い。また、硬化性組成物(Y−26)の硬化物は、硬化性組成物(X−14)の硬化物よりも平均線膨張係数が高い。したがって、前記シラン化合物(A1)で表面修飾したシリカ微粒子を配合することにより、成形性に優れる硬化性組成物が得られ、硬化物の耐熱性も向上する。
Claims (13)
- (A)下記一般式(1)で表される重合性シラン化合物(A1)を少なくとも含む1種以上のシラン化合物で表面修飾されたシリカ微粒子と、
(B)(メタ)アクリレート化合物と、
(C)重合開始剤と
を含有する硬化性組成物:
aは1〜3の整数であり、bは0〜2の整数であり、cは0〜3の整数であり、aとbの和は1〜3であり、aとbとcの和は1〜4である。なお、aが2以上である場合に複数存在するR1は互いに同一でも異なっていてもよく、bが2である場合に複数存在するR2は互いに同一でも異なっていてもよく、cが2以上である場合に複数存在するR3は互いに同一でも異なっていてもよく、aとbとcの和が1または2の場合に複数存在するR4は互いに同一でも異なっていてもよい。] - 前記(メタ)アクリレート化合物(B)が、(メタ)アクリロイルオキシ基を1つ以上有しかつ環構造を有しない(メタ)アクリレート化合物(B1)と、(メタ)アクリロイルオキシ基を1つ以上有しかつ脂環式構造を有する(メタ)アクリレート化合物(B2)とから選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記シリカ微粒子(A)が、前記重合性シラン化合物(A1)と前記重合性シラン化合物(A1)以外のシラン化合物(A2)とを含むシラン化合物で表面修飾されたシリカ微粒子である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- シリカ微粒子(A)における表面修飾前のシリカ微粒子換算の量と、(メタ)アクリレート化合物(B)の量との合計量100質量部に対し、シリカ微粒子(A)における表面修飾前のシリカ微粒子換算の量が1〜90質量部である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 前記シリカ微粒子(A)が、表面修飾前のシリカ微粒子100質量部に対して、前記シラン化合物5〜100質量部で表面修飾されたシリカ微粒子である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 前記シリカ微粒子(A)の表面修飾に用いられる前記シラン化合物の全量に対して、前記重合性シラン化合物(A1)の量が1〜100質量%である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 前記(メタ)アクリレート化合物(B1)が、(メタ)アクリロイルオキシ基を2つ以上有する、請求項2に記載の硬化性組成物。
- 前記(メタ)アクリレート化合物(B2)が、(メタ)アクリロイルオキシ基を1〜3つ有する、請求項2に記載の硬化性組成物。
- 請求項1または2に記載の硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物。
- 請求項11に記載の硬化物からなる光学材料。
- 請求項11に記載の硬化物からなる電子材料。
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