JPWO2013100003A1 - オリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法、重合度の調整方法並びにヒアルロニダーゼ阻害剤及びコラゲナーゼ阻害剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明者らは、上記知見に基づきさらに研究を重ね、本発明を完成させた。
(1)重合度の異なる複数種のオリゴメリックプロアントシアニジンを含有する原料を、水又はアルコール水溶液を抽出溶媒として抽出する抽出工程を含み、該抽出工程において、目的とするオリゴメリックプロアントシアニジンの重合度に応じて該抽出溶媒のアルコール濃度を設定し、目的の重合度のオリゴメリックプロアントシアニジンを抽出することを特徴とするオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法。
(2)抽出温度が、70〜100℃未満である前記(1)に記載の方法。
(3)アルコールがエタノールである前記(1)又は(2)に記載の方法。
(4)精製方法が、(A)平均重合度が5〜8未満のオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法である、又は(B)平均重合度が8以上のオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法である前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の方法。
(5)(A)精製方法が、平均重合度が5〜8未満のオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法であり、抽出溶媒のアルコール濃度を0〜20v/v%とする、又は(B)精製方法が、平均重合度が8以上のオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法であり、抽出溶媒のアルコール濃度を30〜60v/v%とする前記(1)〜(4)のいずれか一項に記載の方法。
(6)精製方法が、平均重合度が8〜10のオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法であり、抽出溶媒が40〜50v/v%のエタノール水溶液である前記(1)〜(5)のいずれか一項に記載の方法。
(7)重合度の異なる複数種のオリゴメリックプロアントシアニジンを含有する原料が、植物由来である前記(1)〜(6)のいずれか一項に記載の方法。
(8)植物由来の原料が、ブドウ果実、ブドウ種皮及びブドウの種子からなる群より選択される少なくとも1種のブドウ由来の原料である前記(7)に記載の方法。
(9)ブドウ果実、ブドウ種皮及びブドウの種子からなる群より選択される少なくとも1種のブドウ由来の原料を、70〜100℃未満で30〜60v/v%のアルコール水溶液中で抽出する抽出工程を含むことを特徴とするメラニン生成抑制作用を有するオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法。
(10)オリゴメリックプロアントシアニジンを有効成分とし、該オリゴメリックプロアントシアニジンが、ブドウ果実、ブドウ種皮及びブドウの種子からなる群より選択される少なくとも1種のブドウ由来の原料を30〜60v/v%のアルコール水溶液中で抽出して得られる抽出液、又は抽出物に含有されるものであることを特徴とするヒアルロニダーゼ阻害剤。
(11)抽出温度が、70〜100℃未満である前記(10)に記載のヒアルロニダーゼ阻害剤。
(12)オリゴメリックプロアントシアニジンを有効成分とし、該オリゴメリックプロアントシアニジンが、ブドウ果実、ブドウ種皮及びブドウの種子からなる群より選択される少なくとも1種のブドウ由来の原料を30〜60v/v%のアルコール水溶液中で抽出して得られる抽出液、又は抽出物に含有されるものであることを特徴とするコラゲナーゼ阻害剤。
(13)抽出温度が、70〜100℃未満である前記(12)に記載のコラゲナーゼ阻害剤。
(14)アルコールがエタノールである前記(10)〜(13)のいずれか一項に記載の阻害剤。
(15)アルコール水溶液が、40〜50v/v%のエタノール水溶液である前記(10)〜(14)のいずれか一項に記載の阻害剤。
(16)オリゴメリックプロアントシアニジンの平均重合度が、8〜10である前記(10)〜(15)のいずれか一項に記載の阻害剤。
(17)平均重合度が8〜10のオリゴメリックプロアントシアニジンを有効成分とすることを特徴とするヒアルロニダーゼ阻害剤。
(18)平均重合度が8〜10のオリゴメリックプロアントシアニジンを有効成分とすることを特徴とするコラゲナーゼ阻害剤。
(19)オリゴメリックプロアントシアニジンが、ブドウ果実、ブドウ種皮及びブドウの種子からなる群より選択される少なくとも1種のブドウ由来の原料に含まれるものである前記(17)又は(18)に記載の阻害剤。
(20)オリゴメリックプロアントシアニジンの平均重合度が8.5〜9.5である前記(17)〜(19)のいずれか一項に記載の阻害剤。
(21)オリゴメリックプロアントシアニジンが、ブドウ果実、ブドウ種皮及びブドウの種子からなる群より選択される少なくとも1種のブドウ由来の原料を、70〜100℃未満で30〜60v/v%のアルコール水溶液中で抽出して得られる抽出液、又は抽出物に含まれるものである前記(17)〜(20)のいずれか一項に記載の阻害剤。
(22)ブドウが、カベルネ・ソーヴィニヨンである前記(19)〜(21)のいずれか一項に記載の阻害剤。
(23)皮膚外用剤又は化粧品である前記(10)〜(22)のいずれか一項に記載の阻害剤。
(24)重合度の異なる複数種のオリゴメリックプロアントシアニジンを含有する原料を、水又はアルコール水溶液を抽出溶媒として抽出する抽出工程を含み、該抽出工程において、目的とするオリゴメリックプロアントシアニジンの重合度に応じて該抽出溶媒のアルコール濃度を設定し、目的の重合度のオリゴメリックプロアントシアニジンを抽出することを特徴とするオリゴメリックプロアントシアニジンの重合度の調整方法。
(25)
(A)抽出溶媒のアルコール濃度を0〜20v/v%とすることにより、抽出液中のオリゴメリックプロアントシアニジンの平均重合度を5〜8未満に調整する、又は(B)抽出溶媒のアルコール濃度を30〜60v/v%とすることにより、抽出液中のオリゴメリックプロアントシアニジンの平均重合度を8以上に調整する前記(24)に記載の方法。
本発明のオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法は、重合度の異なる複数種のオリゴメリックプロアントシアニジンを含有する原料を、水又はアルコール水溶液を抽出溶媒として抽出する抽出工程を含む。
本発明の方法は、本発明の効果を奏することになる限り、抽出工程以外の工程を含んでもよい。
重合度の異なる複数種のオリゴメリックプロアントシアニジンを含有する原料を、水又はアルコール水溶液を抽出溶媒として抽出する抽出工程を含み、該抽出工程において、目的とするオリゴメリックプロアントシアニジンの重合度に応じて該抽出溶媒のアルコール濃度を設定し、目的の重合度のオリゴメリックプロアントシアニジンを抽出するオリゴメリックプロアントシアニジンの重合度の調整方法も、本発明に包含される。
例えば、抽出工程において、抽出溶媒のアルコール濃度を約0〜20v/v%とすると、原料から平均重合度が約5〜8未満のオリゴメリックプロアントシアニジンが抽出され、これにより抽出液中のオリゴメリックプロアントシアニジンの平均重合度を約5〜8未満とすることができる。また、抽出溶媒のアルコール濃度を通常約30〜70v/v%、好ましくは約30〜60v/v%、より好ましくは約30〜50v/v%とすると、原料から平均重合度が約8以上のオリゴメリックプロアントシアニジンが抽出される。これにより、抽出液中のオリゴメリックプロアントシアニジンの平均重合度を約8以上とすることができる。従って、抽出溶媒のアルコール濃度に応じて、抽出液中のオリゴメリックプロアントシアニジンの重合度を所望の範囲に調整することができる。このように、(A)抽出溶媒のアルコール濃度を約0〜20v/v%とすることにより、抽出液中のオリゴメリックプロアントシアニジンの平均重合度を約5〜8未満に調整する、又は(B)抽出溶媒のアルコール濃度を約30〜60v/v%(好ましくは約30〜50v/v%)とすることにより、抽出液中のオリゴメリックプロアントシアニジンの平均重合度を約8以上に調整する調整方法は、本発明の好ましい実施態様の1つである。抽出されるオリゴメリックプロアントシアニジンの平均重合度の上限は、通常10程度である。
平均重合度が約8〜10のオリゴメリックプロアントシアニジンを有効成分とするコラゲナーゼ阻害剤も、本発明に包含される。
本発明においては、平均重合度が約8〜10となる重合体が含まれていれば、オリゴメリックプロアントシアニジン中にモノマーやダイマー、その他の断片が存在しても、優れたヒアルロニダーゼ阻害活性、優れたコラゲナーゼ阻害活性が得られる。平均重合度が約8〜10のオリゴメリックプロアントシアニジンは、好ましくは、ブドウ果実、ブドウ種皮及びブドウの種子からなる群より選択される少なくとも1種のブドウ由来の原料に含まれるものである。このようなブドウ由来の原料に含まれるオリゴメリックプロアントシアニジンは、例えば、上述した精製方法により原料から得ることができる。オリゴメリックプロアントシアニジンの平均重合度の下限は、好ましくは約8.5である。
ブドウ由来の原料及びその好ましい態様は、上述した精製方法におけるものと同じである。ブドウは、特に好ましくは、カベルネ・ソーヴィニヨンである。
本発明の阻害剤の製造には、上記抽出工程で得られるオリゴメリックプロアントシアニジンを含有する抽出液、又は抽出物を使用することができる。前記抽出物として、例えば、回収した抽出液から溶媒除去、OPC分の濃縮、乾燥、粉末化等の処理を行って得られる抽出液の濃縮物、乾燥物、粉末等の処理物等を好適に使用できる。また、上記抽出工程により得られる抽出液又はその濃縮物等を、上述した限外ろ過等の膜処理、又は吸着クロマトグラフィー等の各種クロマトグラフィー処理して得られるOPCを高純度で含有する画分も、本発明における抽出物として好適に使用できる。
例えば、ヒアルロニダーゼ阻害剤、コラゲナーゼ阻害剤、メラニン生成抑制剤、及び美白剤を皮膚外用剤等とする場合、剤型等は特に限定されず、例えば軟膏、クリーム、乳液、ローション、美容液、パック、浴用剤、洗顔料等とすることができる。ヒアルロニダーゼ阻害剤、コラゲナーゼ阻害剤、メラニン生成抑制剤、及び美白剤を化粧品とする場合、その形態は特に限定されず、例えば、化粧水、乳液、美容液、クリーム、パック等の皮膚化粧品;メイクアップベースローション、メイクアップベースクリーム、パウダー状、液状又はクリーム状のファンデーション等のメイクアップ化粧品;ハンドクリーム、レッグクリーム、ボディローション等の身体用化粧品;洗顔料、ボディーソープ等とすることができる。
配合成分としては、美白剤、保湿剤、酸化防止剤、油性成分、紫外線吸収剤、界面活性剤、増粘剤、アルコール類、粉末成分、色剤、水、各種皮膚栄養剤、防腐・殺菌剤、収斂剤、香料等の各種成分、添加剤等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を必要に応じて適宜配合することができる。上述した本発明における有効成分、例えば、上記オリゴメリックプロアントシアニジン、又は上記精製方法で得られるオリゴメリックプロアントシアニジンを含有する抽出液又は抽出物に、これらの通常使用される成分、添加剤等を適宜配合し、常法に従って、皮膚外用剤、化粧品、医薬部外品等を得ることができる。
美白剤として、例えば、アルブチン、コウジ酸及びその誘導体、ハイドロキノン誘導体、エラグ酸及びその誘導体、トラネキサム酸及びその誘導体、レゾルシノール誘導体、システイン及びその誘導体、松樹皮抽出物等、2,5-ジヒドロキシ安息香酸誘導体、ニコチン誘導体、α−ヒドロキシ酸等が挙げられる。
即ち、1日数回(例えば、約1〜5回、好ましくは約1〜3回)、適量(例えば、約0.05〜2g)を皮膚に塗布すればよい。またオリゴメリックプロアントシアニジン(好ましくは、平均重合度が約8〜10のオリゴメリックプロアントシアニジン)の1日使用量が、好ましくは約0.00025〜0.25mg、より好ましくは約0.005〜0.2mgとなるように組成物を塗布すればよい。塗布期間は特に限定されない。
実施例中、アルコール濃度(%)は、特に断らない限り体積%(v/v%)である。
白ワイン用ブドウ圧搾物(シャルドネ)からのプロアントシアニジン類の調製
白ワイン製造工程で得られるシャルドネ(ブドウ品種)の圧搾物(シャルドネの果皮及び種子、250g)に、抽出溶媒として10倍量の水を加え、80℃で1時間加熱抽出を行った。得られた熱水抽出液をナイロンメッシュ(日本理化学器械株式会社製、商品名:NRS-200)により粗ろ過して抽出液1を得た。また、ろ過後の残渣についても再度同条件で抽出、ろ過を行い、得られた抽出液2を先の抽出液1とあわせた後、400mLまで減圧濃縮した。得られた濃縮液を珪藻土ろ過し、ろ液をアクリル系樹脂 アンバーライトXAD(登録商標)−7HP(オルガノ株式会社、100mL)を充填したカラムに通導させた後、水(200mL)を通液させ、余分な糖類及び有機酸を除いた(糖類及び有機酸を溶出させた)。その後、溶離液として70%エタノール水溶液(400mL)を用いて、カラムからポリフェノールを溶出させた。得られた溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥に供し、白ワイン用ブドウ由来プロアントシアニジン画分1を1.62g得た。
上記(1)の方法の加熱抽出において、抽出溶媒として、水の代わりに10%、20%、30%、50%、及び70%エタノール水溶液をそれぞれ用いた以外は、上記(1)と同様の操作を行って、白ワイン用ブドウ由来プロアントシアニジンを抽出、及び精製した。これにより、白ワイン用ブドウ由来プロアントシアニジン画分2〜6を、それぞれ2.03g(抽出溶媒10%エタノール水溶液)、2.06g(抽出溶媒20%エタノール水溶液)、2.57g(抽出溶媒30%エタノール水溶液)、2.80g(抽出溶媒50%エタノール水溶液)、及び2.32g(抽出溶媒70%エタノール水溶液)得た。
赤ワイン用ブドウ圧搾物(カベルネ・ソーヴィニヨン)からのプロアントシアニジン類の調製
赤ワイン製造工程で得られるカベルネ・ソーヴィニヨン(ブドウ品種)の圧搾物(カベルネ・ソーヴィニヨンの果皮及び種子、30g)に、抽出溶媒として10倍量の水を加え、80℃で1時間加熱抽出を行った。得られた熱水抽出液を、ナイロンメッシュ(日本理化学器械株式会社製、商品名:NRS-200)により粗ろ過して抽出液を得た。得られた抽出液を10mLまで減圧濃縮した後、水にて45mLまでメスアップし、3日間冷蔵庫で静置した。次にこの抽出液を遠心分離(3000rpm、5分)に供し、その上澄み液をアクリル系樹脂 アンバーライトXAD(登録商標)−7HP(オルガノ社、20mL)を充填したカラムに通導させた後、水(40mL)を通液させ余分な糖類及び有機酸を除いた(糖類及び有機酸を溶出させた)。その後、溶離液として70%エタノール水溶液(80mL)を用いて、カラムからポリフェノールを溶出させた。得られた溶出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥し、赤ワイン用ブドウ由来プロアントシアニジン画分1を46mg得た。
上記(1)の方法の加熱抽出において、抽出溶媒として、水の代わりに10%、20%、30%、40%、50%、60%、及び70%エタノール水溶液をそれぞれ用いた以外は、上記(1)と同様の操作を行って、赤ワイン用ブドウ由来プロアントシアニジンを抽出、及び精製した。これにより、赤ワイン用ブドウ由来プロアントシアニジン画分2〜8を、それぞれ58mg(抽出溶媒10%エタノール水溶液)、78mg(抽出溶媒20%エタノール水溶液)、89mg(抽出溶媒30%エタノール水溶液)、97mg(抽出溶媒40%エタノール水溶液)、104mg(抽出溶媒50%エタノール水溶液)、99mg(抽出溶媒60%エタノール水溶液)、及び76mg(抽出溶媒70%エタノール水溶液)得た。
品種によるブドウ由来プロアントシアニジン画分の違いを評価するため、以下の品種のブドウの圧搾物を用いて、ブドウ由来のプロアントシアニジンを抽出、及び精製した。
白ワイン用ブドウ圧搾物
・シャルドネの圧搾物(調製例1で用いた白ワイン用ブドウ圧搾物)
・甲州の圧搾物(甲州の果皮及び種子)
赤ワイン用ブドウ圧搾物
・カベルネ・ソーヴィニヨンの圧搾物(調製例2で用いた赤ワイン用ブドウ圧搾物)
・コンコードの圧搾物(コンコードの果皮及び種子)
・メルローの圧搾物(メルローの果皮及び種子)
・マスカットベリーAの圧搾物(マスカットベリーAの果皮及び種子)
調製例3で得られたシャルドネ由来プロアントシアニジン画分及びカベルネ・ソーヴィニヨン由来プロアントシアニジン画分それぞれを、Sephadex LH-20(商品名、Pharmacia fine chemicals社)を用いて精製及び分画を行い、単純ポリフェノール画分、カテキン・エピカテキン画分、低分子オリゴメリックプロアントシアニジン画分、及び高分子オリゴメリックプロアントシアニジン画分の4つに分けた。移動相には、水(CVの3倍量)、20%エタノール水溶液(CVの3倍量)、35%エタノール水溶液(CVの3倍量)、55%エタノール水溶液(CVの3倍量)、75%エタノール水溶液(CVの3倍量)、及び70%アセトン水溶液(CVの3倍量)をこの順に用いた。
20%エタノール水溶液による溶出画分を、単純ポリフェノール画分、35%エタノール水溶液による溶出画分を、カテキン・エピカテキン画分、55%エタノール水溶液による溶出画分を、低分子オリゴメリックプロアントシアニジン画分、75%エタノール水溶液による溶出画分を、高分子オリゴメリックプロアントシアニジン画分としてそれぞれ得た。
上記で調製したワイン用ブドウ圧搾物由来プロアントシアニジン画分の評価方法を、以下に示す。
ワイン用ブドウ圧搾物由来プロアントシアニジン画分のオリゴメリックプロアントシアンジン純度は、特許第4659407号に示された方法に準じた方法で求めた。具体的には、以下の方法で純度を求めた。
まず、上記調製例で調製したワイン用ブドウ圧搾物由来プロアントシアニジン画分各1.0mgに0.6N 塩酸/ブタノールを1.0mL加え、これを90℃にて2時間反応させ、オリゴメリックプロアントシアンジン類をシアニジンに分解した。得られた反応溶液について、後記の高速液体クロマトグラフィーの分析条件にて分析を行い、反応溶液中に含まれるシアニジン量を定量した後、下に示す計算式によりオリゴメリックプロアントシアンジン純度を算出した。また、標準物質には、プロアントシアニジンB−1(PB−1、フナコシ株式会社:NIU−N210)を使用した。
検出波長:520nm
カラム:YMC-Pack ODS A-312 (φ6.0 × 150.0 mm、商品名、ワイエムシー株式会社製)
溶媒:水:メタノール:酢酸=67.5:17.5:15.0(体積比)
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/min
上記調製例で調製されたワイン用ブドウ由来プロアントシアニジン画分のオリゴメリックプロアントシアンジン重合度を、以下に示すHPLCの条件で測定した。また検量線の作成には、Shodex社のSL-105(Lot. 00301)及び(+)−カテキン水和物(Sigma株式会社:C1251)を用いた。
検出器:RI
カラム:Shodex(登録商標) OHpak SB-806MHQ (φ7.6×250 mm)(昭和電工株式会社製)
Shodex(登録商標) OHpak SB-802.5HQ(φ7.6×250 mm)(昭和電工株式会社製)
(Guard column:Shodex(登録商標) OHpak SB-G)(昭和電工株式会社製)
溶媒(移動相):20mM LiBr/DMF
カラム温度:40℃
流速:0.6mL/min
評価サンプルは、50mg/mLになるよう20mM LiBr/DMFで溶解後、10uLインジェクトした。
オリゴメリックプロアントシアンジンの平均重合度は、上記HPLCによる測定結果からGPCソフトウェア(株式会社島津製作所)を使用して数平均分子量を算出し、得られた数平均分子量をカテキンの分子量(Mw 290)で除して計算した。
1)培地
10%仔牛血清含有イーグル最小必須培地(以下、単に培地という)。
2)試験サンプル
試験濃度の200倍のDMSO溶液を作製し、試験時に培地で200倍希釈して試験に用いた。対照にはDMSO溶液を、陽性対照は10mM アルブチン(Arbutin)のDMSO溶液を作製し、いずれも試験時に培地で200倍希釈して試験に用いた。
1日目:1.5×105個のB16メラノーマ細胞を、5mLの培地とともに60mm×15mmシャーレに播種し、CO2インキュベータ(37℃、CO2分圧5%)で培養した。なお、試験はn=2で行なった。
2日目:試験サンプルを含む培地と交換し、CO2インキュベータで3日間培養した。
5日目:2日目と同じ試験サンプルを含む培地と交換し、CO2インキュベータでさらに2日間培養した。
7日目:培養した細胞を破砕し、メラニン量と蛋白量を測定した。
培地を除去し、5mLのPBS(−)で細胞を洗浄した。洗浄液を除去後、0.02%EDTA・PBS(−)1mLを加え、37℃、5分インキュベート後、ピペッティングを行なって細胞を懸濁させた。細胞懸濁液0.9mLを2.0mL容のエッペンドルフチューブにとり、遠心(5000rpm、1分)後、上澄を除いた。PBS(−) 0.9mLを添加してボルテックスミキサーで細胞を分散させ、遠心(5000rpm、1分)後、上澄を除いた。50mMリン酸緩衝液(pH 6.8)0.45mLを添加してボルテックスミキサーで細胞を分散させた後、超音波破砕装置(コスモバイオ社、型番UCD−250HSA)で細胞を氷冷条件下で破砕した。
破砕条件:出力250W 30 sec ON/30 sec OFF/Total 5 min
細胞破砕液400μLを2.0mL容のエッペンドルフチューブにとり、同量の4N−NaOHを添加し、60℃、2時間加熱してメラニンの溶出処理を行なった。処理液を96穴マイクロプレートに200μLずつ3wellにとり、492nmの吸光度を測定して平均値を求めた。各サンプルともn=2で試験を行なったので、さらにそれらの平均値を求め、メラニン(ナカライテスク社)を用いてあらかじめ作成しておいたメラニンの検量線からメラニン量を算出した。
細胞破砕液35μLを等量の50mMリン酸緩衝液(pH 6.8)で希釈し、96穴マイクロプレートに5μLずつ3wellにとり、DCプロテインアッセイキット II(バイオ・ラッド社)を用いて反応させ、690nmの吸光度を測定して平均値を求めた。各サンプルともn=2で試験を行なったので、さらにそれらの平均値を求め、アッセイキットのウシ血清アルブミンを用いてあらかじめ作成しておいた蛋白の検量線から蛋白量を算出した。
対照(DMSO)のメラニン量、蛋白量を100として、ブランク、アルブチン(陽性対照)、及び各サンプルのメラニン量、及び蛋白量の比を算出した。さらに対照(DMSO)の(メラニン量/蛋白量)比を100としてアルブチン(陽性対照)及びサンプルの(メラニン量/蛋白量)比を算出し、100からこの値を差し引いてアルブチン(陽性対照)及びサンプルのメラニン生成抑制率を求めた。また、試験例1、3及び4においては、試料濃度を公比2倍で希釈して抑制率を求め、各試験濃度のメラニン生成抑制率から、50%抑制する試料濃度「IC50(μg/mL)」を内挿法により求めた。「IC50(μg/mL)」は、メラニン生成を50%抑制するために必要な濃度を示し、より低い値を示す化合物は抑制剤としての活性がより高いと言える。
ワイン用ブドウ由来オリゴメリックプロアントシアニジンのヒアルロニダーゼ阻害試験は、文献(前田有美恵ら、食品衛生学雑誌31(3),233-237(1990))の方法を改変し、以下の方法にて実施した。ヒアルロン酸はヒアルロニダーゼによりN−アセチルへキソサミンに分解される。還元末端のN−アセチルグルコサミンを、p−ジメチルアミノベンズアルデヒド(和光純薬工業株式会社製、以下p−DABと略す)標識による発色により吸光度で定量することにより、ヒアルロニダーゼ阻害活性を測定した。
a:酵素を添加した試料溶液のA585
b:酵素を添加していない試料溶液のA585
c:酵素を添加した対照溶液のA585
d:酵素を添加していない対照溶液のA585
ワイン用ブドウ由来オリゴメリックプロアントシアニジンのコラゲナーゼ阻害試験は、文献(Wunschら、Hoppe Seylers Z Physiol Chem., 333,149-51(1963))の方法を改変し、以下の方法にて実施した。
a:試料添加時 反応30分後の吸光度
b:試料添加時 反応0分後の吸光度
c:試料無添加 反応30分後の吸光度
d:試料無添加 反応0分後の吸光度
上記式において、コラゲナーゼの活性が完全に阻害された場合には、コラゲナーゼ阻害率(%)は100%となる。高い「阻害率(%)」を示す化合物が、阻害剤としての活性がより高いと言える。
調製例1で調製した白ワイン用ブドウ由来プロアントシアニジン画分1〜6について、上記評価方法により効能等を評価したところ、表1に示す結果を得た。
調製例2で調製した赤ワイン用ブドウ由来プロアントシアニジン画分1〜8について、上記評価方法により効能等を評価し、表2に示す結果を得た。
調製例3で調製したワイン用ブドウ由来プロアントシアニジン画分について、上記評価方法により効能等を評価し、表3に示す結果を得た。
調製例4で調製したワイン用ブドウ由来プロアントシアニジン画分について、上記評価方法により効能等を評価し、表4及び表5に示す結果を得た。シャルドネ由来プロアントシアニジン画分の結果を表4に、カベルネ・ソーヴィニヨン由来プロアントシアニジン画分の結果を表5に示す。表4及び表5の移行率とは、調製例4で調製したワイン用ブドウ由来プロアントシアニジン画分に含まれる単純フェノール画分量、カテキン・エピカテキン画分量、低分子OPC画分量及び高分子OPC画分量の合計を100とした場合の、単純フェノール画分量、カテキン・エピカテキン画分量、低分子OPC画分量及び高分子OPC画分量から計算されるそれぞれの画分の割合である。例えば単純フェノール画分の移行率は、以下の式により計算される。下記式中、「カテキン・エピカテキン画分」は「カテキン画分」と略記している。
調製例2で調製した赤ワイン用ブドウ由来プロアントシアニジン画分1〜8を、800μg/mLの10%DMSO溶液に調整し、上記(5)コラゲナーゼ阻害試験の評価方法により各画分のコラゲナーゼ阻害活性を評価し、表6に示す結果を得た。表6に示すコラゲナーゼ阻害率は、上記のコラゲナーゼ阻害率の計算式から求めた値である。陽性対照(IP304)のコラゲナーゼ阻害率(上記のコラゲナーゼ阻害率の計算式から求めた値)は、71.1%であった。
調製例3で調製した熱水抽出のワイン用ブドウ由来プロアントシアニジン画分を、800μg/mLの10%DMSO溶液に調整し、上記(5)コラゲナーゼ阻害試験の評価方法により各画分のコラゲナーゼ阻害活性を評価し、表7に示す結果を得た。表7に示すコラゲナーゼ阻害率は、上記のコラゲナーゼ阻害率の計算式から求めた値である。陽性対照(IP304)のコラゲナーゼ阻害率(上記のコラゲナーゼ阻害率の計算式から求めた値)は、84.0%であった。
調製例4で調製したカベルネ・ソーヴィニヨン由来プロアントシアニジン画分を、800μg/mLの10%DMSO溶液に調整し、上記(5)コラゲナーゼ阻害試験の評価方法により各画分のコラゲナーゼ阻害活性を評価し、表8に示す結果を得た。表8に示すコラゲナーゼ阻害率は、上記のコラゲナーゼ阻害率の計算式から求めた値である。陽性対照(IP304)のコラゲナーゼ阻害率(上記のコラゲナーゼ阻害率の計算式から求めた値)は、84.6%であった。表8の移行率とは、表5における移行率と同じである。
Claims (25)
- 重合度の異なる複数種のオリゴメリックプロアントシアニジンを含有する原料を、水又はアルコール水溶液を抽出溶媒として抽出する抽出工程を含み、該抽出工程において、目的とするオリゴメリックプロアントシアニジンの重合度に応じて該抽出溶媒のアルコール濃度を設定し、目的の重合度のオリゴメリックプロアントシアニジンを抽出することを特徴とするオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法。
- 抽出温度が、70〜100℃未満である請求項1に記載の方法。
- アルコールがエタノールである請求項1又は2に記載の方法。
- 精製方法が、(A)平均重合度が5〜8未満のオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法である、又は(B)平均重合度が8以上のオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法である請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- (A)精製方法が、平均重合度が5〜8未満のオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法であり、抽出溶媒のアルコール濃度を0〜20v/v%とする、又は(B)精製方法が、平均重合度が8以上のオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法であり、抽出溶媒のアルコール濃度を30〜60v/v%とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 精製方法が、平均重合度が8〜10のオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法であり、抽出溶媒が40〜50v/v%のエタノール水溶液である請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 重合度の異なる複数種のオリゴメリックプロアントシアニジンを含有する原料が、植物由来である請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 植物由来の原料が、ブドウ果実、ブドウ種皮及びブドウの種子からなる群より選択される少なくとも1種のブドウ由来の原料である請求項7に記載の方法。
- ブドウ果実、ブドウ種皮及びブドウの種子からなる群より選択される少なくとも1種のブドウ由来の原料を、70〜100℃未満で30〜60v/v%のアルコール水溶液中で抽出する抽出工程を含むことを特徴とするメラニン生成抑制作用を有するオリゴメリックプロアントシアニジンの精製方法。
- オリゴメリックプロアントシアニジンを有効成分とし、該オリゴメリックプロアントシアニジンが、ブドウ果実、ブドウ種皮及びブドウの種子からなる群より選択される少なくとも1種のブドウ由来の原料を30〜60v/v%のアルコール水溶液中で抽出して得られる抽出液、又は抽出物に含有されるものであることを特徴とするヒアルロニダーゼ阻害剤。
- 抽出温度が、70〜100℃未満である請求項10に記載のヒアルロニダーゼ阻害剤。
- オリゴメリックプロアントシアニジンを有効成分とし、該オリゴメリックプロアントシアニジンが、ブドウ果実、ブドウ種皮及びブドウの種子からなる群より選択される少なくとも1種のブドウ由来の原料を30〜60v/v%のアルコール水溶液中で抽出して得られる抽出液、又は抽出物に含有されるものであることを特徴とするコラゲナーゼ阻害剤。
- 抽出温度が、70〜100℃未満である請求項12に記載のコラゲナーゼ阻害剤。
- アルコールがエタノールである請求項10〜13のいずれか一項に記載の阻害剤。
- アルコール水溶液が、40〜50v/v%のエタノール水溶液である請求項10〜14のいずれか一項に記載の阻害剤。
- オリゴメリックプロアントシアニジンの平均重合度が、8〜10である請求項10〜15のいずれか一項に記載の阻害剤。
- 平均重合度が8〜10のオリゴメリックプロアントシアニジンを有効成分とすることを特徴とするヒアルロニダーゼ阻害剤。
- 平均重合度が8〜10のオリゴメリックプロアントシアニジンを有効成分とすることを特徴とするコラゲナーゼ阻害剤。
- オリゴメリックプロアントシアニジンが、ブドウ果実、ブドウ種皮及びブドウの種子からなる群より選択される少なくとも1種のブドウ由来の原料に含まれるものである請求項17又は18に記載の阻害剤。
- オリゴメリックプロアントシアニジンの平均重合度が8.5〜9.5である請求項17〜19のいずれか一項に記載の阻害剤。
- オリゴメリックプロアントシアニジンが、ブドウ果実、ブドウ種皮及びブドウの種子からなる群より選択される少なくとも1種のブドウ由来の原料を、70〜100℃未満で30〜60v/v%のアルコール水溶液中で抽出して得られる抽出液、又は抽出物に含まれるものである請求項17〜20のいずれか一項に記載の阻害剤。
- ブドウが、カベルネ・ソーヴィニヨンである請求項19〜21のいずれか一項に記載の阻害剤。
- 皮膚外用剤又は化粧品である請求項10〜22のいずれか一項に記載の阻害剤。
- 重合度の異なる複数種のオリゴメリックプロアントシアニジンを含有する原料を、水又はアルコール水溶液を抽出溶媒として抽出する抽出工程を含み、該抽出工程において、目的とするオリゴメリックプロアントシアニジンの重合度に応じて該抽出溶媒のアルコール濃度を設定し、目的の重合度のオリゴメリックプロアントシアニジンを抽出することを特徴とするオリゴメリックプロアントシアニジンの重合度の調整方法。
- (A)抽出溶媒のアルコール濃度を0〜20v/v%とすることにより、抽出液中のオリゴメリックプロアントシアニジンの平均重合度を5〜8未満に調整する、又は(B)抽出溶媒のアルコール濃度を30〜60v/v%とすることにより、抽出液中のオリゴメリックプロアントシアニジンの平均重合度を8以上に調整する請求項24に記載の方法。
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