JPWO2013081052A1 - 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、及び有機エレクトロニクス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
近年、有機EL素子の発光効率・寿命を改善する目的で、電荷輸送性の化合物に電子受容性化合物を混合して用いる試みがなされている。
例えば、特許文献1には、電荷輸送膜用組成物として、イオン化合物と電荷輸送性化合物からなる組成物が開示されている。
さらに、本発明は、従来よりも電荷輸送性に優れた層を有する有機エレクトロニクス素子及び有機EL素子を提供することを目的とするものである。
すなわち、本発明は、下記<1>〜<11>の事項をその特徴とするものである。
また、本発明によれば、従来よりも電荷輸送性に優れた層を有する有機エレクトロニクス素子及び有機EL素子を提供することができる。
本発明の有機エレクトロニクス材料は、下記一般式(1)で表されるイオン化合物と、電荷輸送性ユニットを有する化合物(以下、電荷輸送性化合物と呼ぶ)とを少なくとも含有することを特徴としている。
熱安定性を向上させるためには、Ra〜Rcのすべてがアルキル基であることが好ましい。開始剤として低温硬化性を向上させるためには、Ra〜Rcの少なくとも1つがベンジル基であることが望ましい。
アルカンや芳香族溶媒に溶解させる場合、溶解性を向上させる観点からRa〜Rcの全炭素数は6以上が好ましく、9以上が更に好ましく、12以上がもっとも好ましい。
本発明における「電荷輸送性化合物」について詳細に述べる。本発明において電荷輸送性化合物とは、電荷輸送性ユニットを有する化合物を言う。本発明において「電荷輸送性ユニット」とは、正孔または電子を輸送する能力を有した原子団であり、以下、その詳細について述べる。
Eはそれぞれ独立に−R1、−OR2、−SR3、−OCOR4、−COOR5、−SiR6R7R8(ただし、R1〜R8は、水素原子、炭素数1〜22個の直鎖、環状もしくは分岐アルキル基、または炭素数2〜30個のアリール基もしくはヘテロアリール基を表す。)等を表し、Arは、それぞれ独立に炭素数2〜30個のアリーレン基、もしくはヘテロアリーレン基を表す。アリーレン基及びヘテロアリール基は置換基を有していてもよい。XおよびZはそれぞれ独立に二価の連結基で、特に制限はないが、前記Rのうち水素原子を1つ以上有する基から、さらに1つの水素原子を除去した基等が好ましい。xは0〜2の整数を表す。Yは前記三価の連結基であり、前記Rのうち、水素原子を2つ以上有する基から2つの水素原子を除去した基を表す。
また、本発明に係るイオン化合物は単独で重合開始剤として用いることができる。
本発明のインク組成物は、既述の本発明の有機エレクトロニクス材料と溶媒とを含むことを特徴としており、その他の添加剤、例えば重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤などを含んでいてもよい。前記溶媒としては、水やメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール、ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン、シクロヘキサン等の環状アルカン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル、1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、その他、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられるが、好ましくは芳香族溶媒、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテルを使用することができる。
本発明のインク組成物において、溶媒に対する有機エレクトロニクス材料の含有量は、種々の塗布プロセスに適用できる観点から0.1〜30質量%とすることが好ましい。
本発明の有機エレクトロニクス素子は、上記有機エレクトロニクス材料又は上記インク組成物を用いて塗布法で成膜された層、さらには当該成膜した層を重合させて不溶化した層を含む。
同様に、本発明の有機エレクトロルミネセンス素子(有機EL素子)は、上記有機エレクトロニクス材料又は上記インク組成物を用いて成膜された層、さらには当該成膜した層を重合させて不溶化した層を含む。
いずれの素子も、本発明の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された優れた層を含み、従来よりも駆動電圧が低く、長い発光寿命を有する。
以下に、本発明のEL素子について詳述する。
本発明の有機EL素子は、発光層、重合層、陽極、陰極、基板を備えていれば特に限定されず、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層などの他の層を有していてもよい。また、正孔注入層、正孔輸送層、又は発光層を、本発明の有機エレクトロニクス材料又はインク組成物を用いて形成された層とすることが好ましい。
以下、各層について詳細に説明する。
発光層に用いる材料としては、低分子化合物であっても、ポリマーまたはオリゴマーであってもよく、デンドリマー等も使用可能である。蛍光発光を利用する低分子化合物としては、ペリレン、クマリン、ルブレン、キナクドリン、色素レーザー用色素(例えば、ローダミン、DCM1等)、アルミニウム錯体(例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)(Alq3))、スチルベン、これらの誘導体があげられる。蛍光発光を利用するポリマーまたはオリゴマーとしては、ポリフルオレン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン(PPV)、ポリビニルカルバゾール(PVK)、フルオレンーベンゾチアジアゾール共重合体、フルオレン−トリフェニルアミン共重合体、及びこれらの誘導体や混合物が好適に利用できる。
燐光材料は、低分子又はデンドライド種、例えば、イリジウム核デンドリマーが使用され得る。またこれらの誘導体も好適に使用できる。
ホスト材料としては、低分子化合物であっても、高分子化合物であってもよく、デンドリマーなども使用できる。
塗布法により形成する場合、有機EL素子を安価に製造することができ、より好ましい。発光層を塗布法によって形成するには、燐光材料と、必要に応じてホスト材料を含む溶液を、例えば、インクジェット法、キャスト法、浸漬法、凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平板印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の印刷法、スピンコーティング法などの公知の方法で所望の基体上に塗布することで行うことができる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金であることが好ましい。
陽極としては、金属(例えば、Au)又は金属導電率を有する他の材料、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))を使用することもできる。
電子輸送層、電子注入層としては、例えば、フェナントロリン誘導体(例えば、2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(BCP))、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazole) (PBD))、アルミニウム錯体(例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)(Alq3))などが挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も用いることができる。
本発明の有機EL素子に用いることができる基板として、ガラス、プラスチック等の種類は特に限定されることはなく、また、透明のものであれば特に制限は無いが、ガラス、石英、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。樹脂フィルム(フレキシブル基板)を用いた場合には、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能であり、特に好ましい。
本発明の有機EL素子における発光色は特に限定されるものではないが、白色発光素子は家庭用照明、車内照明、時計や液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
本発明の表示素子は、既述の本発明の有機EL素子を備えたことを特徴としている。
例えば、赤・緑・青(RGB)の各画素に対応する素子として、本発明の有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。
画像の形成には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。前者は、構造は単純ではあるが垂直画素数に限界があるため文字などの表示に用いる。後者は、駆動電圧は低く電流が少なくてすみ、明るい高精細画像が得られるので、高品位のディスプレイ用として用いられる。
N,N-Dicyclohexylmethylamine(I)4.87g(24.9mmol)に臭化水素酸(48%)4.25gを加え、振り混ぜたところ白色結晶が沈殿してきた。終夜放置後、アセトンを少量加え、結晶を濾取し、アセトンで洗浄、乾燥して白色結晶5.9g(反応収率86%)を得た。プロトンNMRでチェックしたところ、N,N-Dicyclohexylmethylamine(I)は消滅しており、N,N-Dicyclohexylmethylammonium bomide(II)が生成していることが確認された。ついで、(II)1.38g(5.0mmol)とSodium tetrakis(pentaphenyl)borate(10%aq.) 35.2g(5.0mmol)を混合し、撹拌したところ白色沈殿物が分離した。終夜放置後、濾取し、水洗、乾燥して白色の固体物を得た(収量4.0g/反応収率90%)。
以上の反応の反応式を以下に示す。
N,N-Dicyclohexylmethylammonium bomide(II)1.38g(5.0mmol)とSodium pentafluorobenzensulfonate 1.35g(5.0mmol)をアセトンと混合し、撹拌した。白色沈殿物が分離したので終夜放置後、濾別し、濾液部の溶媒を溜去し半固体状物を得た。これにアセトンを少量加えアセトン難溶物を分離する操作を3回繰り返した。これにより、白色固体物(NaBrが主成分)を除き淡黄色の油状物を得た(これは放置することによって結晶化した)(収量1.33g/反応収率60%)。
以上の反応の反応式を以下に示す。
N,N-Dicyclohexylmethylammonium bomide(II)1.38g(5.0mmol)と、Cesium tris(trifuloromethanesulfonyl)methide 2.72g(5.0mmol)をアセトンと混合し、撹拌した。白色沈殿物が分離したので終夜放置後、濾別し、濾液部の溶媒を溜去し半固体状物を得た。これにアセトンを少量加えアセトン難溶物を分離する操作を3回繰り返した。これにより、白色固体物(CsBrが主成分)を除き淡黄色の油状物を得た(収量2.43g/反応収率 80%)。
以上の反応の反応式を以下に示す。
Triamylamine(I)4.54g(20.0mmol)に臭化水素酸(48%)3.4gを加え、振り混ぜたところ二層に分離した。終夜放置後も様子は変わらず、油状物のままであった。上層油状物をプロトンNMRでチェックしたところ、Triamylamine(I)は消滅しており、Triamylammonium bomide(II)が生成していることが確認された。ついで、(II)1.03g(3.3mmol)とSodium tetrakis(pentaphenyl)borate(10% aq.) 23.5g(3.3mmol)を混合し、撹拌したところ白色沈殿物が分離した。終夜放置後、濾取し、水洗、乾燥して白色の固体物を得た(収量2.6g/反応収率87%)。
Tris(2-ethylhexyl)amine(I) 1.17g(3.3mmol)の少量のアセトン溶液に臭化水素酸(48%) 0.56gを混合し1時間放置後減圧でアセトンを除去したところ、若干着色した油状物(II)が得られた。ついで、上記(II)とSodium tetrakis(pentaphenyl)borate(10% aq.) 23.1g(3.3mol)を混合し、室温で3時間撹拌した。油状物を酢酸エチルで抽出し、水洗、乾燥し、溶剤を減圧で溜去して淡桃色を帯びた油状物を得た(収量3.3g/反応収率97%)。
Dibutylamine(I) 0.43g(3.3mmol)の少量のアセトン溶液に臭化水素酸(48%) 0.56gを混合し1時間放置置後減圧でアセトンを除去したところ、ほとんど白色の固体物(II)が得られた。ついで、上記(II)とSodium tetrakis(pentaphenyl)borate(10% aq.) 23.1g(3.3mol)を混合し、室温で3時間撹拌した。沈殿物が生じるのでこれを減圧濾取、水洗、乾燥し、若干淡黄色を帯びた固体物を得た。これをトルエンに溶解し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶剤を減圧溜去して帯淡黄色の固体物を得た(収量2.3g/反応収率85%)。
N-Ethyl-N-methylbenzylamine(I) 0.50g(3.3mmol)に臭化水素酸(48%) 0.56gを混合し、少量のアセトンを加えて均一溶液とし終夜放置後減圧でアセトンを除去したところ、淡黄色の油状物(II)が得られた。ついで、上記(II)とSodium tetrakis(pentaphenyl)borate(10% aq.) 23.1g(3.3mol)を混合し、65℃で3時間撹拌した。白色沈殿物が生じるのでこれを減圧濾過、水洗、乾燥しほとんど白色の固体物を得た。これをトルエンに溶解し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶剤を減圧溜去し帯淡黄色の固体物を得た(収量2.3g/反応収率85%)。
N,N-Dimethyl-n-decylamine(I) 5.56g(30mmol)にアセトン 75gと純水 15gを加え撹拌し均一溶液とした後、10%塩化水素水溶液 11gをゆっくりと滴下し、滴下終了後1時間撹拌した。この溶液から溶剤を減圧溜去し、白色固体(II)が得られた。ついで、上記(II)とSodium tetrakis(pentaphenyl)borate(10% aq.) 232.5g(33mmol)を混合し、1時間撹拌した。白色沈殿物が生じるのでこれを5回水洗し、減圧濾過、水洗、乾燥しほとんど白色の固体物を得た。これをメタノールに溶解し、純水に再沈殿させ、メタノールを減圧溜去した。減圧濾過後、減圧乾燥し白色の固体物を得た(収量21.3g/反応収率82%)。
N,N-Dimethyl-n-tetradecylamine(I) 7.24g(30mmol)にアセトン 75gと純水 15gを加え撹拌し均一溶液とした後、10%塩化水素水溶液 11gをゆっくりと滴下し、滴下終了後1時間撹拌した。この溶液から溶剤を減圧溜去し、白色固体(II)が得られた。ついで、上記(II)とSodium tetrakis(pentaphenyl)borate(10% aq.) 232.5g(33mmol)を混合し、1時間撹拌した。白色沈殿物が生じるのでこれを5回水洗し、減圧濾過、水洗、乾燥しほとんど白色の固体物を得た。これをメタノールに溶解し、純水に再沈殿させ、メタノールを減圧溜去した。減圧濾過後、減圧乾燥し白色の固体物を得た(収量24.3g/反応収率88%)。
N,N-Dimethyl-n-octadecylamine(I) 8.92g(30mmol)にアセトン 75gと純水 15gを加え撹拌し均一溶液とした後、10%塩化水素水溶液 11gをゆっくりと滴下し、滴下終了後1時間撹拌した。この溶液から溶剤を減圧溜去し、白色固体(II)が得られた。ついで、上記(II)とSodium tetrakis(pentaphenyl)borate(10% aq.) 232.5g(33mmol)を混合し、1時間撹拌した。白色沈殿物が生じるのでこれを5回水洗し、減圧濾過、水洗、乾燥しほとんど白色の固体物を得た。これをメタノールに溶解し、純水に再沈殿させ、メタノールを減圧溜去した。減圧濾過後、減圧乾燥し白色の固体物を得た(収量25.2g/反応収率86%)。
[Pd触媒の調製]
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15ml)を加え、30分間攪拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5ml)を加え、5分間攪拌した。これらの溶液を混合し室温で30分間攪拌し触媒とした。
三口丸底フラスコに、下記モノマー1(4.0mmol)、下記モノマー2(5.0mmol)、下記モノマー3(2.0mmol)、アニソール(20ml)を加え、さらに調製したPd触媒溶液(7.5ml)を加えた。30分撹拌した後、10%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20ml)を加えた。すべての溶媒は30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。この混合物を2時間加熱・還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
反応終了後、有機層を水洗し、有機層をメタノール−水(9:1)に注いだ。生じた沈殿を吸引ろ過し、メタノール−水(9:1)で洗浄した。得られた沈殿をトルエンに溶解し、メタノールから再沈殿した。得られた沈殿を吸引ろ過し、トルエンに溶解し、triphenylphosphine,polymer−bound on styrene−divinylbenzene copolymer(strem chemicals社 、ポリマー100mgに対して200mg)を加えて、一晩撹拌した。撹拌終了後、triphenylphosphine,polymer−bound on styrene−divinylbenzene copolymerと不溶物をろ過して取り除き、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。残さをトルエンに溶解した後、メタノール−アセトン(8:3)から再沈殿した。生じた沈殿を吸引ろ過し、メタノール−アセトン(8:3)で洗浄した。得られた沈殿を真空乾燥し、ポリマー1を得た。分子量は、溶離液にTHFを用いたGPC(ポリスチレン換算)により測定した。得られたポリマー1の数平均分子量は7,800、重量平均分子量は31,000であった。
(硬化性の評価)
ポリマー1(5.0mg)とイオン化合物1(0.15mg)とをクロロベンゼン溶液(1000μl)に溶解し、インク組成物を調製した。このインク組成物を3000rpmで石英板上にスピンコートした。ついで、ホットプレート上で180℃で10分間加熱して重合反応を行った。加熱後にトルエンに石英板を1分間浸漬し、洗浄をおこなった。洗浄前後のUV−visスペクトルにおける吸収極大(λmax)の吸光度(Abs)の比から、残膜率を測定した。測定結果を表1に示す。
イエローランプ下で、ポリマー1(5.0mg)とイオン化合物1(0.5mg)をアニソール溶液(500μl)に溶解し、インク組成物を作製した。このインク組成物をイエローランプ下、25℃で5日間保存し、粘度変化を振動式粘度計、色変化を目視で評価した。評価結果を表1に示す。
電荷輸送性を評価するに当たり、以下のように評価素子を作製した。
<電荷輸送性評価素子の作製>
ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、ポリマー1(100mg)、前記イオン化合物1(3.0mg)、アニソール(1.91mL)の混合溶液を3000min−1でスピン塗布し、ホットプレート上で180℃、10分間加熱して電荷輸送膜(150nm)を作製した。次に得られたガラス基板を真空蒸着機中に移し、アルミニウム(膜厚100nm)を蒸着した。
実施例1において、イオン化合物1をイオン化合物2〜10に変更したこと以外は実施例1と同様にしてインク組成物を調製し、硬化性、インク安定性、及び電荷輸送性を評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1において、イオン化合物1を下記イオン化合物に変更したこと以外は実施例1と同様にしてインク組成物を調製し、硬化性、インク安定性、及び電荷輸送性を評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1において、イオン化合物1を下記イオン化合物に変更したこと以外は実施例1と同様にしてインク組成物を調製し、硬化性、インク安定性、及び電荷輸送性を評価した。評価結果を表1に示す。
実施例1において、イオン化合物1を添加しなかったこと以外は実施例1と同様にしてインク組成物を調製し、硬化性、インク安定性、及び電荷輸送性を評価した。評価結果を表1に示す。
つまり、成膜した層を硬化させることで十分な耐溶剤性を発現でき、有機薄膜の積層構造を作製可能である。またインク組成物の状態での安定性が高く、硬化性とインク安定性のバランスの良い材料であることが確認された。
さらに、本発明の有機エレクトロニクス材料は正孔電流が流れやすくなっており、有機エレクトロニクス素子の低電圧化に寄与すると考えられる。
(有機EL素子の作製1)
ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記で得たポリマー1(10mg)、前記イオン化合物1(0.3mg)、クロロベンゼン(1000μl)を混合した塗布溶液を、3000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で180℃、10分間加熱して硬化させ、正孔注入層(30nm)を形成した。
次に、得られたガラス基板を真空蒸着機中に移しαNPD(40nm)、(αNPD+Ir(piq)3(5:1、20nm)、BAlq(10nm)、Alq3(40nm)、LiF(膜厚0.5nm)、Al(膜厚100nm)の順に蒸着した。
電極形成後、大気開放することなく、乾燥窒素環境中に基板を移動し、0.7mmの無アルカリガラスに0.4mmのザグリを入れた封止ガラスとITO基板を、光硬化性エポキシ樹脂を用いて貼り合わせることにより封止を行い、多層構造の高分子型有機EL素子を作製した。以後の実験は大気中、室温(25℃)で行った。この有機EL素子のITOを正極、Alを陰極として電圧を印加したところ、3.6Vで赤色発光が観測され、輝度1000cd/m2における電流効率は1.5cd/Aであった。なお、電流電圧特性はヒューレットパッカード社製の微小電流計4140Bで測定し、発光輝度はフォトリサーチ社製の輝度計プリチャード1980Bを用いて測定した。
また、寿命特性として、定電流を印加しながらトプコン社製BM−7で輝度を測定し、輝度が初期輝度(3000cd/m2)から半減する時間を測定したところ、420時間であった。
イオン化合物1を比較例1で用いたイオン化合物に変更した以外は実施例8と同様にして有機EL素子を作製した。6.2Vで赤色発光が観測され、輝度1000cd/m2における電流効率は1.1cd/Aであった。また、寿命特性として、定電流を印加しながらトプコン社製BM−7で輝度を測定し、輝度が初期輝度(3000cd/m2)から半減する時間を測定したところ、6時間であった。
(有機EL素子の作製2)
ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記で得たポリマー1(10mg)、前記イオン化合物10(0.3mg)、トルエン(1000μl)を混合した塗布溶液を、3000min−1でスピンコートした後、ホットプレート上で180℃、10分間加熱して硬化させ、正孔注入層(30nm)を形成した。
次に、得られたガラス基板を真空蒸着機中に移しαNPD(50nm)、CBP+Ir(ppy)3(100:6、30nm)、BAlq(10nm)、Alq3(30nm)、LiF(膜厚0.8nm)、Al(膜厚150nm)の順に蒸着した。
電極形成後、大気開放することなく、乾燥窒素環境中に基板を移動し、0.7mmの無アルカリガラスに0.4mmのザグリを入れた封止ガラスとITO基板を、光硬化性エポキシ樹脂を用いて貼り合わせることにより封止を行い、多層構造の高分子型有機EL素子を作製した。以後の実験は大気中、室温(25℃)で行った。この有機EL素子のITOを正極、Alを陰極として電圧を印加したところ、4.3Vで緑色発光が観測され、輝度1000cd/m2における電流効率は23cd/Aであった。なお、電流電圧特性はヒューレットパッカード社製の微小電流計4140Bで測定し、発光輝度はフォトリサーチ社製の輝度計プリチャード1980Bを用いて測定した。
また、寿命特性として、定電流を印加しながらトプコン社製BM−7で輝度を測定し、輝度が初期輝度(3000cd/m2)から半減する時間を測定したところ、520時間であった。
正孔注入層をPEDOT−PSS(Clevios P AI4083)に変更した以外は、前記(有機EL素子の作製2)と同様にして有機EL素子を作製した。次いで、実施例9と同様に評価実験を行ったところ、4.3Vで緑色発光が観測され、輝度1000cd/m2における電流効率は21cd/Aであった。また、寿命特性として、定電流を印加しながらトプコン社製BM−7で輝度を測定し、輝度が初期輝度(3000cd/m2)から半減する時間を測定したところ、50時間であった。
エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製示差熱熱重量同時測定装置EXSTAR6000で窒素フロー(400ml/min)しながら、2mgのイオン化合物10を5℃/minの昇温速度で昇温させ、重量減少を測定した。比較として以下に示す比較イオン化合物を同条件で測定した。各イオン化合物について、0.5%重量減少したときの温度、及び5%重量減少したときの温度を表2に示す。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (11)
- 前記電荷輸送性ユニットが、芳香族アミン、カルバゾール、又はチオフェンである請求項1又は2に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性化合物がポリマー又はオリゴマーである請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性化合物が1つ以上の重合可能な置換基を有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記重合可能な置換基がオキセタン基、エポキシ基、及びビニルエーテル基のうちのいずれかである請求項5に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料と、溶媒とを含むインク組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス材料、又は請求項7に記載のインク組成物を用いて、塗布法で成膜した層を含む有機エレクトロニクス素子。
- 前記塗布法で成膜した層を重合させて不溶化した請求項8に記載の有機エレクトロニクス素子。
- 前記不溶化した層上に、さらに別の層を成膜し、多層化した請求項9に記載の有機エレクトロニクス素子。
- 基板が樹脂フィルムである請求項8〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス素子。
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