JPWO2009084546A1 - 有機電界発光素子用化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、R1はそれぞれ独立して水素、炭素数6〜25の芳香族炭化水素基、炭素数2〜24の芳香族複素環基、又は芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基で置換されたアミノ基を表し、R2はそれぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、又は炭化水素基若しくは複素環基で置換されたアミノ基を表わす。
1)一般式(1)において、R1が独立に、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、炭素数3〜13の芳香族複素環基、又は炭素数6〜14の芳香族炭化水素基若しくは炭素数3〜13の芳香族複素環基で置換されたアミノ基である上記の有機電界発光素子用化合物。
2)一般式(1)において、R2が水素又は炭素数1〜12のアルキル基である上記有機電界発光素子用化合物。
3)一般式(1)において、R1がフェニル基又は炭素数1〜3のアルキル置換フェニル基であり、R2が水素又は炭素数1〜3のアルキル基である上記有機電界発光素子用化合物。
4)基板上に、陽極、有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子において、上記の有機電界発光素子用化合物を含む有機層が、発光層、正孔輸送層、電子輸送層及び正孔阻止層からなる群れから選ばれる少なくとも一つの層である上記の有機電界発光素子。
5)上記の有機電界発光素子用化合物を含む有機層が、更に燐光発光ドーパントを含有する発光層である上記の有機電界発光素子。
一般式(1)において、R1はそれぞれ独立して、水素、炭素数6〜25の芳香族炭化水素基、炭素数2〜24の芳香族複素環基、又は芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基で置換されたアミノ基を表す。
以下に示すルートにより化合物1を合成した。なお、化合物番号は、上記化学式に付した番号に対応する。
トリフェニルホスフィン 75.5 g(288mmol)、ジメチルホルムアミド300 mlを加えて、15分脱気を行った。50℃にて15分攪拌した後、フラスコ内に亜鉛 7.02(108mmol)を加え、30分攪拌した。その後、上記で得た白色粉末20.0g(72mmol)をジメチルホルムアミド200 mlに溶解させ、これを同フラスコ内に加え、90℃にて三日間攪拌した。室温まで冷却した後、10%アンモニア水500 mlを加え、攪拌後、析出した灰色固体を濾取した。得られた固体をTHFとメタノールにより晶析精製し、淡黄色固体を得た。その後、活性炭処理を行い、白色粉末状の化合物1( 4.95g)を得た。
膜厚 110 nm の 酸化インジウムスズ(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度 4.0×10-4 Pa で積層させた。まず、ITO 上に正孔注入層として、銅フタロシアニン(CuPC)を 30 nm の厚さに形成した。次に、正孔輸送層として NPB を 80 nm の厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、発光層として化合物1と青色燐光材料であるイリジウム錯体[イリジウム(III)ビス(4,6-ジ-フルオロフェニル)-ピリジネート-N,C2']ピコリネート](FIrpic)とを異なる蒸着源から、共蒸着し、35 nm の厚さに形成した。FIrpicの濃度は 8.0 %であった。次に、電子輸送層として Alq3 を 25 nm の厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を 0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を170 nm の厚さに形成し、図1に示す素子構成例の陰極と電子輸送層の間に、電子注入層を追加した構成の有機EL素子を作成した。
発光層のホスト材料として、化合物8を用いた以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作成した。表1に発光特性を示す。なお、素子発光スペクトルの極大波長は470 nmであり、FIrpicからの発光が得られていることがわかった。
発光層のホスト材料として、化合物10を用いた以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作成した。表1に発光特性を示す。なお、素子発光スペクトルの極大波長は470 nmであり、FIrpicからの発光が得られていることがわかった。
発光層のホスト材料として、化合物22を用いた以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作成した。表1に発光特性を示す。なお、素子発光スペクトルの極大波長は470 nmであり、FIrpicからの発光が得られていることがわかった。
発光層のホスト材料として、1,3-ジカルバゾリルベンゼン(mCP)を用いた以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作成した。表1に発光特性を示す。
発光層のホスト材料として、H-1を用いた以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作成した。表1に発光特性を示す。
発光層のホスト材料として、H-2を用いた以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作成した。表1に発光特性を示す。
Claims (8)
- 一般式(1)において、R1が独立に、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、炭素数3〜13の芳香族複素環基、又は炭素数6〜14の芳香族炭化水素基若しくは炭素数3〜13の芳香族複素環基で置換されたアミノ基である請求項1に記載の有機電界発光素子用化合物。
- 一般式(1)において、R2が水素又は炭素数1〜12のアルキル基である請求項1に記載の有機電界発光素子用化合物。
- 一般式(1)において、R1がフェニル基又は炭素数1〜3のアルキル置換フェニル基であり、R2が水素又は炭素数1〜3のアルキル基である請求項1に記載の有機電界発光素子用化合物。
- 基板上に、陽極、有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子において、請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子用化合物を含む有機層を有する有機電界発光素子。
- 上記有機電界発光素子用化合物を含む有機層が、発光層、正孔輸送層、電子輸送層及び正孔阻止層からなる群れから選ばれる少なくとも一つの層である請求項5記載の有機電界発光素子。
- 上記有機電界発光素子用化合物を含む有機層が、燐光発光ドーパントを含有する発光層である請求項6記載の有機電界発光素子。
- 基板上に、陽極、有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子において、有機層の少なくとも1つが発光層であり、該発光層がホスト材と燐光発光ドーパントを含有する発光層であり、発光層中の燐光発光ドーパントの含有量が5〜10重量%であり、ホスト材が下記一般式(1)で表わされる有機電界発光素子用化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
式中、R1はそれぞれ独立して水素、炭素数6〜25の芳香族炭化水素基、炭素数2〜24の芳香族複素環基、又は芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基で置換されたアミノ基を表し、R2はそれぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、又は炭化水素基若しくは複素環基で置換されたアミノ基を表わす。
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