JPWO2006103874A1 - The organic electroluminescence device material, an organic electroluminescence device, a display device and a lighting device - Google Patents

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Abstract

本発明は、高い発光効率を示し、且つ発光寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、更には該有機エレクトロルミネッセンス素子を利用した照明装置及び表示装置を提供する。 The present invention exhibit high luminous efficiency and a long organic electroluminescence device material having emission lifetime, the organic electroluminescence device using the same, and further to provide a lighting device and a display device using the organic electroluminescent device. この有機エレクトロルミネッセンス素子材料は、下記一般式(Z)で表される部分構造を有するオルトメタル錯体を含有することを特徴とする。 The organic electroluminescence element materials is characterized by containing an ortho metal complex having a partial structure represented by the following general formula (Z).
【化1】 [Formula 1]

Description

本発明は、新規の有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。 The present invention relates to novel organic electroluminescent element material, an organic electroluminescent element, a display device and a lighting device.

従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(以下、ELDという)がある。 Conventionally, an emission type electronic display device, an electroluminescence display (hereinafter, referred to as ELD) it is. ELDの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子という)が挙げられる。 The components of the ELD, an inorganic electroluminescent element and an organic electroluminescent device (hereinafter, referred to as organic EL element). 無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。 Inorganic electroluminescent element has been used as a flat light source, but in order to drive the element requires a high voltage of alternating current. 有機EL素子は発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子(エキシトン)を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出(蛍光・リン光)を利用して発光する素子であり、数V〜数十V程度の電圧で発光が可能であり、更に自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。 The organic EL element has a structure in which between a cathode and an anode of the light-emitting layer containing a compound that emits light, by injecting electrons and holes into the light emitting layer, by recombination to generate excitons, the excitons is an element that emits light by utilizing emission (fluorescence-phosphorescence) of light when a deactivated, is capable of emitting in several V~ several tens V voltage of about, for more self-luminescent rich in viewing angle, the visibility increases, space saving because a complete solid element of the thin film type, has attracted attention in view of portability or the like.

しかしながら、今後の実用化に向けた有機EL素子においては、更に低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機EL素子の開発が望まれている。 However, in the organic EL element for future practical use, it has been desired to develop an organic EL element that emits light more efficiently a high luminance with low power consumption.

特許第3093796号明細書では、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体またはトリススチリルアリーレン誘導体に微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成している。 In Patent No. 3093796, a stilbene derivative, a phosphor traces were doped distyrylarylene derivatives or tris styrylarylene derivative, improvement of emission luminance, and achieving a long lifetime of the device. また8−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子(例えば、特開昭63−264692号公報)、8−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子(例えば、特開平3−255190号公報)等が知られている。 The 8-hydroxyquinoline aluminum complex as a host compound, this element having an organic light-emitting layer doped with a slight amount of a fluorescent substance (e.g., JP-A 63-264692), a 8-hydroxyquinoline aluminum complex as a host compound , element (e.g., JP-a-3-255190 publication) having an organic light-emitting layer doped with a quinacridone type dye thereto and the like are known.

以上のように励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が1:3であるため発光性励起種の生成確率が25%であり、光の取り出し効率が約20%であるため外部取り出し量子効率(ηext)の限界は5%とされていた。 When using a luminescence from an excited singlet Thus, generation ratio of singlet excitons and triplet excitons is 1: generation probability of an emitting exciton species is 3 are 25%, the light extraction efficiency There limit of quantum efficiency (ηext) extraction external order is about 20% had been 5%.

ところが、プリンストン大より励起三重項からのリン光発光を用いる有機EL素子の報告(M.A.Baldo et al.,Nature、395巻、151〜154頁(1998年))がされて以来、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている。 However, reports of the organic EL element, employing phosphorescence through the excited triplet from Princeton (M.A.Baldo et al., Nature, 395, pp. 151-154 (1998)) since been at room temperature study of materials that exhibit phosphorescence have come to be active in. 例えば、M. For example, M. A. A. Baldo et al. Baldo et al. ,Nature、403巻、17号、750〜753頁(2000年)、また米国特許第6,097,147号明細書等にも開示されている。 , Nature, 403, pp. 17 No., pp. 750-753 (2000), also disclosed in U.S. Patent No. 6,097,147 and the like.

励起三重項を使用すると内部量子効率の上限が100%となるため、励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が4倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られる可能性があることから照明用途としても注目されている。 Since the upper limit of the internal quantum efficiency by using the excited triplet is 100% theoretically luminous efficiency than in the case of excited singlet becomes four times, possibly almost the same performance as a cold cathode tube is obtained It has attracted attention as a lighting applications since there. 例えば、S. For example, S. Lamansky et al. Lamansky et al. ,J. , J. Am. Am. Chem. Chem. Soc. Soc. ,123巻、4304頁(2001年)等においては、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討されている。 , 123, pp. In such page 4304 (2001), many compounds have been synthesized and studied about the heavy metal complexes such as iridium complexes.

また、前述のM. In addition, the above-mentioned M. A. A. Baldo et al. Baldo et al. ,Nature,403巻、17号、750〜753頁(2000年)においては、ドーパントとしてトリス(2−フェニルピリジン)イリジウムを用いた検討がされている。 , Nature, 403, pp. 17 No. in the page 750-753 (2000), have been studied using tris (2-phenylpyridine) iridium as a dopant.

その他、M. Other, M. E. E. Tompson等はThe 10th International Tompson, etc. The 10th International
Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence(EL'00、浜松)において、ドーパントとしてL 2 Ir(acac)、例えば、(ppy) 2 Ir(acac)を、またMoon−Jae Youn. Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL'00 , Hamamatsu) in, as a dopant L 2 Ir (acac), for example, (ppy) 2 Ir a (acac), The Moon-Jae Youn. 0g、Tetsuo Tsutsui等は、やはりThe 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence(EL'00、浜松)において、ドーパントとして、トリス(2−(p−トリル)ピリジン)イリジウム(Ir(ptpy) 3 )、トリス(ベンゾ[h]キノリン)イリジウム(Ir(bzq) 3 )等を用いた検討を行っている(なおこれらの金属錯体は一般にオルトメタル化イリジウム錯体と呼ばれている。)。 0 g, Tetsuo Tsutsui, etc., again The 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL'00, Hamamatsu) in, as a dopant tris (2-(p-tolyl) pyridine) iridium (Ir (ptpy) 3), tris (benzo [h] quinoline) iridium (Ir (bzq) 3) and are examined with the like (called Note these metal complexes are generally ortho-metalated iridium complex.).

また前記S. Also the S. Lamansky et al. Lamansky et al. ,J. , J. Am. Am. Chem. Chem. Soc. Soc. ,123巻、4304頁(2001年)等においても、各種イリジウム錯体を用いて素子化する試みがされている。 , 123, pp. Even in such pp 4304 (2001), is an attempt to devices by using a variety of iridium complexes.

また高い発光効率を得るために、The 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence(EL'00、浜松)では、Ikai等はホール輸送性の化合物をリン光性化合物のホストとして用いている。 In order to obtain a high luminous efficiency, The 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL'00, Hamamatsu) in, Ikai, etc. I use a hole-transporting compound as a host of a phosphorescent compound. また、M. In addition, M. E. E. Tompson等は各種電子輸送性材料をリン光性化合物のホストとして、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いている。 Tompson like various electron-transporting material as a host of a phosphorescent compound is doped with a new iridium complex thereto.

中心金属をイリジウムの代わりに白金としたオルトメタル錯体も注目されている。 Ortho-metal complex the central metal was platinum instead of iridium have also been noted. この種の錯体に関しては、配位子に特徴を持たせた例が多数知られている(例えば、特許文献1〜5及び非特許文献1参照。)。 For this type of complex, examples which gave characterized ligands are known a number (e.g., Patent Documents 1-5 and Non-Patent Reference 1.).

いずれの場合も発光素子とした場合の発光輝度や発光効率は、その発光する光がリン光に由来することから従来の素子に比べ大幅に改良されるものであるが、素子の発光寿命については従来の素子よりも低いという問題点があった。 Luminance and luminous efficiency in the case of even a light emitting element in any case, but is intended to be significantly improved compared to conventional devices since the light that light emission derived from phosphorescence, the emission lifetime of the device there is a problem that is lower than the conventional element point. このようにりん光性の高効率の発光材料は発光波長の短波化と素子の発光寿命の改善が難しく、実用に耐えうる性能を十分に達成できていないのが現状である。 Luminescent material thus phosphorescent high efficiency is difficult to improve the emission life of the short-waved and elements of the emission wavelength, not been able to sufficiently achieve the performance that can withstand practical use at present.

波長の短波化に関しては、これまでフェニルピリジンにフッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基等の電子吸引基を置換基として導入すること、配位子としてピコリン酸やピラザボール系の配位子を導入することが知られている(例えば、特許文献6〜10及び非特許文献1〜4参照。)が、これらの配位子では発光材料の発光波長が短波化して青色を達成し、高効率の素子を達成できる一方、素子の発光寿命は大幅に劣化するため、そのトレードオフの改善が求められていた。 For the short wave of a wavelength, so far fluorine atom phenylpyridine, a trifluoromethyl group, introducing an electron withdrawing group such as a cyano group as a substituent, introduced picolinic acid or pyrazabole based ligand as the ligand It is known (e.g., Patent documents 6 to 10 and non-Patent documents 1 to 4 refer.) that is, in these ligands to achieve blue and emission wavelength shorter of luminescent material, high efficiency while achieve device, for emission lifetime of the device to be significantly degraded, improvement of the trade-off has been required.

オルトメタル錯体の配位子としては、チエニルピリジン等のように金属に配位する部分がチオフェン環やフラン環のような非窒素原子を1つ含む5員ヘテロ環である配位子を用いた例がいくつかあるが、それらにおいて提示されている構造はいずれも非窒素原子を1つ含む5員ヘテロ環の2位と3位に結合手を持ったものしかなく、その配位子を用いた錯体の発光波長はいずれも黄色〜赤色のような長波長の発光例しかなかった(例えば、特許文献2、11〜16参照。)。 The ligand of ortho complexes with ligands is a 5-membered heterocyclic coordinated part metal comprises one non-nitrogen atom, such as a thiophene ring or a furan ring as such thienylpyridine examples While there are several, not only those having a 2-position and 3-position bond 5-membered hetero ring structure is presented, including both one non-nitrogen atoms in their, use the ligand emission wavelength have been complex both were only emission examples of long wavelength such as a yellow to red (e.g., see Patent Document 2,11~16.).
特開2002−332291号公報 JP 2002-332291 JP 特開2002−332292号公報 JP 2002-332292 JP 特開2002−338588号公報 JP 2002-338588 JP 特開2002−226495号公報 JP 2002-226495 JP 特開2002−234894号公報 JP 2002-234894 JP 国際公開第02/015645号パンフレット International Publication No. 02/015645 pamphlet 特開2003−123982号公報 JP 2003-123982 JP 特開2002−117978号公報 JP 2002-117978 JP 特開2003−146996号公報 JP 2003-146996 JP 国際公開第04/016711号パンフレット International Publication No. 04/016711 pamphlet 特開2002−175884号公報 JP 2002-175884 JP 特開2001−181617号公報 JP 2001-181617 JP 特開2001−247959号公報 JP 2001-247959 JP 特開2003−73355号公報 JP 2003-73355 JP 特開2003−81989号公報 JP 2003-81989 JP 特開2003−272861号公報 JP 2003-272861 JP

本発明は、上記課題を鑑みてなされたものであり、その目的は、高い発光効率を示し、且つ発光寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、更には該有機エレクトロルミネッセンス素子を利用した照明装置及び表示装置を提供することにある。 The present invention has been made in view of the above problems, it showed high luminous efficiency and a long organic electroluminescence device material having emission lifetime, the organic electroluminescence device using the same, more organic electroluminescent It is to provide a lighting device and a display device using a luminescent element.

本発明の上記目的は、下記構成により達成された。 The above object of the present invention has been achieved by the following constitution.

1. 1. 下記一般式(Z)で表される部分構造を有するオルトメタル錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 The organic electroluminescent device material characterized by containing an ortho metal complex having a partial structure represented by the following general formula (Z).

〔式中、XはO、S、SOまたはSO を表し、X は2価の基または単結合を表す。 Wherein, X represents O, S, SO or SO 2, X 1 represents a divalent group or a single bond. aは置換基を表す。 R a represents a substituent. bは水素原子または置換基を表す。 R b represents a hydrogen atom or a substituent. Lは窒素原子と共に5〜7員の芳香族複素環を形成する。 L forms an aromatic heterocyclic 5- to 7-membered together with the nitrogen atom. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
2. 2. 前記一般式(Z)で表される部分構造が、下記一般式(1)で表される部分構造であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 The organic electroluminescence device material according to above, wherein the partial structure represented by the general formula (Z) is a partial structure represented by the following general formula (1).

〔式中、X 10はO、S、SOまたはSO 2を表し、R 1は置換基を表す。 Wherein, X 10 represents O, S, SO or SO 2, R 1 represents a substituent. 2は水素原子または置換基を表す。 R 2 represents a hydrogen atom or a substituent. 11 、X 12 、X 13 、X 14は各々C、C−R 11 、N、N−R 11 、OまたはSを表し、且つ窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成する。 Each X 11, X 12, X 13 , X 14 is C, C-R 11, N , represent N-R 11, O or S, and form a heteroaromatic ring 5-membered together with the nitrogen atom. 11は水素原子または置換基を表す。 R 11 represents a hydrogen atom or a substituent. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
3. 3. 前記一般式(Z)で表される部分構造が、下記一般式(2)で表される部分構造であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 The organic electroluminescence device material according to above, wherein the partial structure represented by the general formula (Z) is a partial structure represented by the following general formula (2).

〔式中、X 20はO、S、SOまたはSO 2を表し、R 3は置換基を表す。 Wherein, X 20 represents O, S, SO or SO 2, R 3 represents a substituent. 4は水素原子または置換基を表す。 R 4 represents a hydrogen atom or a substituent. 21 、X 22 、X 23 、X 24は各々C−R 21またはNを表し、且つ炭素原子、窒素原子と共に6員の芳香族複素環を形成する。 X 21, X 22, X 23 , X 24 each represent a C-R 21 or N, and form a heteroaromatic ring of 6-membered carbon atoms, together with the nitrogen atom. 21は水素原子または置換基を表す。 R 21 represents a hydrogen atom or a substituent. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
4. 4. 前記一般式(Z)で表される部分構造が、下記一般式(3)で表される部分構造であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 The organic electroluminescence device material according to above, wherein the partial structure represented by the general formula (Z) is a partial structure represented by the following general formula (3).

〔式中、X 30はO、S、SOまたはSO 2を表し、R 5は置換基を表す。 Wherein, X 30 represents O, S, SO or SO 2, R 5 represents a substituent. 6は水素原子または置換基を表す。 R 6 represents a hydrogen atom or a substituent. 31 、X 32 、X 33 、X 34は各々C、C−R 31 、N、N−R 31 、OまたはSを表し、且つ窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成する。 Each X 31, X 32, X 33 , X 34 is C, C-R 31, N , represent N-R 31, O or S, and form a heteroaromatic ring 5-membered together with the nitrogen atom. 31は水素原子または置換基を表す。 R 31 represents a hydrogen atom or a substituent. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
5. 5. 前記一般式(Z)で表される部分構造が、下記一般式(4)で表される部分構造であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 The organic electroluminescence device material according to above, wherein the partial structure represented by the general formula (Z) is a partial structure represented by the following general formula (4).

〔式中、X 40はO、S、SOまたはSO 2を表し、R 7は置換基を表す。 Wherein, X 40 represents O, S, SO or SO 2, R 7 represents a substituent. 8は水素原子または置換基を表す。 R 8 represents a hydrogen atom or a substituent. 41 、X 42 、X 43 、X 44は各々C−R 41またはNを表し、且つ炭素原子、窒素原子と共に6員の芳香族複素環を形成する。 X 41, X 42, X 43 , X 44 each represent a C-R 41 or N, and form a heteroaromatic ring of 6-membered carbon atoms, together with the nitrogen atom. 41は水素原子または置換基を表す。 R 41 represents a hydrogen atom or a substituent. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
6. 6. 前記一般式(2)で表される部分構造が、下記一般式(5)で表される部分構造であることを特徴とする前記3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 The organic electroluminescent device material as described in the 3, wherein the partial structure represented by the general formula (2) is a partial structure represented by the following general formula (5).

〔式中、R 51は置換基を表し、R 52は水素原子または置換基を表す。 Wherein, R 51 represents a substituent, R 52 represents a hydrogen atom or a substituent. 51とR 52の少なくとも一方は電子供与性の置換基または電子吸引性の置換基である。 At least one of R 51 and R 52 is an electron donating substituent or an electron-withdrawing group. 51はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 51 represents O, S, SO or SO 2. 50は置換基を表し、n51は0〜3から選ばれる整数を表す。 R 50 is a substituent, n51 is an integer selected from 0-3. Xaは−N(Ra) 2 、−O−Raまたは−S−Raを表す。 Xa represents -N (Ra) 2, -O- Ra or -S-Ra. Raはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 Ra represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Xaが−N(Ra) 2の場合、2つのRaは同じであっても異なっていてもよい。 If Xa is -N (Ra) 2, 2 two Ra may be different even in the same. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
7. 7. 前記一般式(4)で表される部分構造が、下記一般式(6)で表される部分構造であることを特徴とする前記5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 The organic electroluminescence device material according to the 5, wherein the partial structure represented by the general formula (4) is a partial structure represented by the following general formula (6).

〔式中、R 56は置換基を表し、R 57は水素原子または置換基を表す。 Wherein, R 56 represents a substituent, R 57 represents a hydrogen atom or a substituent. 56とR 57の少なくとも一方は電子供与性の置換基または電子吸引性の置換基である。 At least one of R 56 and R 57 is an electron donating substituent or an electron-withdrawing group. 52はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 52 represents O, S, SO or SO 2. 55は置換基を表し、n52は0〜3から選ばれる整数を表す。 R 55 represents a substituent, n52 is an integer selected from 0-3. Xaは−N(Ra) 2 、−O−Raまたは−S−Raを表す。 Xa represents -N (Ra) 2, -O- Ra or -S-Ra. Raはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 Ra represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Xaが−N(Ra) 2の場合、2つのRaは同じであっても異なっていてもよい。 If Xa is -N (Ra) 2, 2 two Ra may be different even in the same. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
8. 8. 前記一般式(1)で表される部分構造が、下記一般式(7A)または一般式(8A)で表される部分構造であることを特徴とする前記2に有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 Partial structure represented by the general formula (1) The organic electroluminescent device material in the 2, which is a partial structure represented by the following general formula (7A) or the general formula (8A).

〔式中、X 61 、X 62 、X 63 、X 64は各々炭素原子または窒素原子を表し、Q 1は炭素原子、X 61 、X 62と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Q 2は炭素原子、X 63 、X 64 、窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。 Wherein, X 61, X 62, X 63, X 64 each represent a carbon atom or a nitrogen atom, Q 1 is a carbon atom, an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring of 5 members with X 61, X 62 represents, Q 2 represents a carbon atom, X 63, X 64, atomic group forming an aromatic heterocyclic ring of 5 members together with the nitrogen atom. 1 、X 2はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 1, X 2 represents O, S, SO or SO 2. 15は置換基を表し、R 26は水素原子または置換基を表す。 R 15 represents a substituent, R 26 represents a hydrogen atom or a substituent. 16 、R 17 、R 25 、R 27はファンデルワールス体積が20Å 3以上である置換基を表す。 R 16, R 17, R 25 , R 27 represents a substituent van der Waals volume is 20 Å 3 or more. n61、n62、n63は0または1を表す。 n61, n62, n63 represents 0 or 1. 但し、n61+n62≧1である。 However, it is n61 + n62 ≧ 1. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
9. 9. 前記一般式(2)で表される部分構造が、下記一般式(7B)または一般式(8B)で表される部分構造であることを特徴とする前記3に有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 Partial structure represented by the general formula (2) The organic electroluminescent device material in the 3, which is a partial structure represented by the following general formula (7B) or the general formula (8B).

〔式中、X 61 、X 62 、X 63 、X 64は各々炭素原子または窒素原子を表し、Q 1は炭素原子、X 61 、X 62と共に6員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Q 2は炭素原子、X 63 、X 64 、窒素原子と共に6員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。 Wherein, X 61, X 62, X 63, X 64 each represent a carbon atom or a nitrogen atom, Q 1 is a carbon atom, an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring 6 membered with X 61, X 62 It represents, Q 2 represents a carbon atom, X 63, X 64, atomic group for forming a 6-membered aromatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom. 1 、X 2はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 1, X 2 represents O, S, SO or SO 2. 15は置換基を表し、R 26は水素原子または置換基を表す。 R 15 represents a substituent, R 26 represents a hydrogen atom or a substituent. 16 、R 17 、R 25 、R 27はファンデルワールス体積が20Å 3以上である置換基を表す。 R 16, R 17, R 25 , R 27 represents a substituent van der Waals volume is 20 Å 3 or more. n61、n62、n63は0または1を表す。 n61, n62, n63 represents 0 or 1. 但し、n61+n62≧1である。 However, it is n61 + n62 ≧ 1. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
10. 10. 前記一般式(3)で表される部分構造が、下記一般式(9A)または一般式(10A)で表される部分構造であることを特徴とする前記4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 The organic electroluminescence device material according to the 4, characterized in that the partial structure represented by the general formula (3) is a partial structure represented by the following general formula (9A) or the general formula (10A).

〔式中、X 71 、X 72 、X 73 、X 74は各々炭素原子または窒素原子を表し、Q 3は炭素原子、X 71 、X 72と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Q 4は炭素原子、X 73 、X 74 、窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。 Wherein, X 71, X 72, X 73, X 74 each represent a carbon atom or a nitrogen atom, Q 3 is a carbon atom, an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring of 5 members with X 71, X 72 It represents, Q 4 represents an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring of 5 members together with the carbon atom, X 73, X 74, nitrogen atoms. 3 、X 4はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 3, X 4 represents O, S, SO or SO 2. 35は置換基を表し、R 46は水素原子または置換基を表す。 And R 35 represents a substituent, R 46 represents a hydrogen atom or a substituent. 36 、R 37 、R 45 、R 47はファンデルワールス体積が20Å 3以上である置換基を表す。 R 36, R 37, R 45 , R 47 represents a substituent van der Waals volume is 20 Å 3 or more. n71、n72、n73は0または1を表す。 n71, n72, n73 represents 0 or 1. 但し、n71+n72≧1である。 However, it is n71 + n72 ≧ 1. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
11. 11. 前記一般式(4)で表される部分構造が、下記一般式(9B)または一般式(10B)で表される部分構造であることを特徴とする前記5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 Partial structure represented by the general formula (4) The organic electroluminescent device material as described in the 5, which is a partial structure represented by the following general formula (9B) or the general formula (10B).

〔式中、X 71 、X 72 、X 73 、X 74は各々炭素原子または窒素原子を表し、Q 3は炭素原子、X 71 、X 72と共に6員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Q 4は炭素原子、X 73 、X 74 、窒素原子と共に6員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。 Wherein, X 71, X 72, X 73, X 74 each represent a carbon atom or a nitrogen atom, Q 3 is a carbon atom, an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring 6 membered with X 71, X 72 It represents, Q 4 represents a carbon atom, X 73, X 74, atomic group for forming a 6-membered aromatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom. 3 、X 4はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 3, X 4 represents O, S, SO or SO 2. 35は置換基を表し、R 46は水素原子または置換基を表す。 And R 35 represents a substituent, R 46 represents a hydrogen atom or a substituent. 36 、R 37 、R 45 、R 47はファンデルワールス体積が20Å 3以上である置換基を表す。 R 36, R 37, R 45 , R 47 represents a substituent van der Waals volume is 20 Å 3 or more. n71、n72、n73は0または1を表す。 n71, n72, n73 represents 0 or 1. 但し、n71+n72≧1である。 However, it is n71 + n72 ≧ 1. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
12. 12. 前記一般式(Z)におけるMが、イリジウムまたは白金であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 The organic electroluminescent device material as described in 1 above, wherein said M in the general formula (Z), characterized in that iridium or platinum.

13. 13. 前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を、構成層の少なくとも1層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device material as described in 1, the organic electroluminescent device characterized by containing at least one layer of constituent layers.

14. 14. 構成層として発光層を有し、該発光層が前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 A light-emitting layer as a constituent layer, the organic electroluminescence device emitting layer is characterized by containing the organic electroluminescent device material described in 1.

15. 15. 前記13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。 Display device characterized by having an organic electroluminescent device according to the 13.

16. 16. 前記13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。 Lighting apparatus characterized by having an organic electroluminescent device according to the 13.

本発明により、高い発光効率を示し、且つ発光寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、更には該有機エレクトロルミネッセンス素子を利用した照明装置及び表示装置を提供することができた。 The present invention show high luminous efficiency and a long organic electroluminescence device material having emission lifetime, the organic electroluminescence device using the same, that further to provide a lighting device and a display device using the organic electroluminescence element did it.

有機EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。 It is a schematic diagram showing an example of a display containing an organic EL device. 表示部Aの模式図である。 It is a schematic drawing of a display section A. 画素を構成する駆動回路の等価回路図である。 It is an equivalent circuit diagram of a driving circuit constituting the pixel. パッシブマトリックス方式による表示装置の模式図である。 It is a schematic drawing of a display employing a passive matrix method. 照明装置の概略図である。 It is a schematic view of a lighting device. 照明装置の断面図である。 It is a cross-sectional view of the lighting device.

符号の説明 DESCRIPTION OF SYMBOLS

1 ディスプレイ 3 画素 5 走査線 6 データ線 7 電源ライン 10 有機EL素子 11 スイッチングトランジスタ 12 駆動トランジスタ 13 コンデンサ A 表示部 B 制御部 102 ガラスカバー 105 陰極 106 有機EL層 107 透明電極付きガラス基板 108 窒素ガス 109 捕水剤 1 displays three pixels 5 scan lines 6 data lines 7 supply line 10 organic EL element 11 switching transistor 12 driving transistor 13 capacitor A display unit B control section 102 glass cover 105 cathode 106 organic EL layer 107 transparent electrode-coated glass substrate 108 Nitrogen gas 109 Tomizuzai

本発明者等は鋭意検討を行った結果、オルトメタル錯体の配位子として金属に配位する部分に非窒素原子を1つ含む5員ヘテロ環の3位と4位に結合手を持つような部分構造を持った配位子を用いた場合に青色〜青緑色のような短波長の発光を持ち、高い発光効率を示すと共に発光寿命が大幅に改善されることを見出した。 The present inventors have result of intensive studies, to have a bond to the 3-position and 4-position of 5-membered heterocyclic ring coordinated part to a metal as a ligand an ortho metal complex containing one non-nitrogen atom has light emission of a short wavelength such as blue to blue-green, the emission lifetime with exhibiting high luminous efficiency was found to be greatly improved when using a ligand having a a partial structure. なお、本発明においては記載されている部分構造は、その互変異性体の部分構造も含む。 The portion structures described in the present invention also includes partial structure of a tautomer thereof.

以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。 Hereinafter, details of each component according to the present invention will be sequentially described.

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子材料においては、前記一般式(Z)で表される部分構造を有するオルトメタル錯体を含有することを特徴とする。 In the organic electroluminescence element material of the present invention, it is characterized in that it contains an ortho metal complex having a partial structure represented by the general formula (Z).

請求の範囲第1項に記載の前記一般式(Z)において、XはO、S、SOまたはSO 2を表し、X は2価の基または単結合を表す。 Formula according to claim 1, wherein in (Z), X represents O, S, SO or SO 2, X 1 represents a divalent group or a single bond. aは置換基を表す。 R a represents a substituent. bは水素原子または置換基を表す。 R b represents a hydrogen atom or a substituent. Lは窒素原子と共に5〜7員の芳香族複素環を形成する。 L forms an aromatic heterocyclic 5- to 7-membered together with the nitrogen atom. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. Mとしては、イリジウムまたは白金であることが好ましい。 The M, is preferably iridium or platinum.

更に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子材料においては、前記一般式(Z)で表される部分構造が、前記一般式(1)〜(4)から選ばれる少なくとも1種の部分構造であることが好ましい。 Furthermore, it in the organic electroluminescence element material of the present invention, the partial structure represented by the general formula (Z) is at least one partial structure selected from the general formulas (1) to (4) preferable.

本発明に係る前記一般式(1)〜(4)からなる部分構造群から選択される少なくとも1種のオルトメタル錯体の有機エレクトロルミネッセンス素子材料における含有層としては、発光層または正孔阻止層が好ましく、また発光層に含有する場合は発光層中の発光ドーパントとして用いることにより、本発明の目的である有機EL素子の発光寿命の長寿命化を達成することができる。 The content layer in the general formula (1) organic electroluminescent device material of at least one ortho metal complex is selected ~ from partial structure group consisting of (4) according to the present invention, the light emitting layer or a hole blocking layer preferably, also when contained in the light emitting layer by using as a light emitting dopant in the light emitting layer, it is possible to achieve a long life of the luminescent lifetime of which is the object organic EL device of the present invention.

以下、本発明に係る一般式(1)〜(4)で表される部分構造を有するオルトメタル錯体の詳細について説明する。 Hereinafter, the general formula of the present invention (1) to (4) partial structure represented details of ortho metal complex having at explained.

《一般式(1)で表される部分構造を有するオルトメタル錯体》 "General formula (1) ortho metal complex having a partial structure represented by"
請求の範囲第2項に記載の前記一般式(1)において、X 10はO、S、SOまたはSO 2を表し、R 1は置換基を表す。 In the general formula (1) according to claim 2, X 10 represents O, S, SO or SO 2, R 1 represents a substituent. 2は水素原子または置換基を表す。 R 2 represents a hydrogen atom or a substituent. 11 、X 12 、X 13 、X 14は各々C、C−R 11 、N、N−R 11 、OまたはSを表し、且つ窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成する。 Each X 11, X 12, X 13 , X 14 is C, C-R 11, N , represent N-R 11, O or S, and form a heteroaromatic ring 5-membered together with the nitrogen atom. 11は水素原子または置換基を表す。 R 11 represents a hydrogen atom or a substituent. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table.

1 、R 11が表す置換基としては、例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、t−ブチル基、ペンチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アラルキル基(例えば、ベンジル基、2−フェネチル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、芳香族複素環基(例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、 The substituents R 1, R 11 represents, for example, an alkyl group (e.g., methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a hydroxyethyl group, a methoxymethyl group, a trifluoromethyl group, t- butyl, pentyl, octyl group, nonyl group, decyl group), cycloalkyl group (e.g., cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an aralkyl group (e.g., benzyl, 2-phenethyl group, etc.), an aryl group (e.g., phenyl, p- chlorophenyl group, mesityl group, a tolyl group, a xylyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), a Hajime Tamaki (e.g., a pyrrolidyl group, an imidazolyl group, a morpholyl group, oxazolidyl group), an aromatic heterocyclic group (e.g., furyl group, a thienyl group, a pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, ラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(ジアザカルバゾリル基とは、該カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の任意にひとつが窒素原子で置換されたものを示す。)、フタラジニル基等)、アルコキシ基(例えば、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、シアノ基、水酸基、アルケニル基(例えば、ビニル基等)、スチリル基、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等)等が挙げられ、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基である。 Piperazinyl group, triazinyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, a quinazolinyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, and diaza carbazolyl group (diaza carbazolyl group, carbon atoms constituting the carboline ring of the carbolinyl group shows what optionally one atom has been replaced by a nitrogen atom.), phthalazinyl group), an alkoxy group (e.g., ethoxy group, isopropoxy group, butoxy group), an aryloxy group (e.g., phenoxy, naphthyl oxy group, etc.), a cyano group, a hydroxyl group, an alkenyl group (e.g., vinyl group, etc.), styryl group, a halogen atom (e.g., chlorine atom, bromine atom, iodine atom, fluorine atom, etc.) and the like, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an aromatic heterocyclic group. これらの基は更に置換されていてもよい。 These groups may be further substituted.

11 、X 12 、X 13 、X 14は各々C、C−R 11 、N、N−R 11 、OまたはSを表し、且つ窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成するが、かかる5員の芳香族複素環として具体的には、イミダゾール環、ピラゾール環、イソチアゾール環、イソキサゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。 X 11, X 12, X 13 , X 14 are each C, C-R 11, N , represent N-R 11, O or S, but and form a heteroaromatic ring 5-membered together with the nitrogen atom, such specific examples 5-membered aromatic heterocyclic ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, isothiazole ring, isoxazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, and the like.

本発明においては、本発明に係る前記一般式(1)で表される部分構造が、下記一般式(1)−1〜(1)−15で表される部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造であることが好ましい。 In the present invention, the partial structure represented by the general formula according to the present invention (1) is at least one selected from the partial structure group represented by the following general formula (1) -1 (1) -15 it is preferably a One partial structure.

上記一般式(1)−1〜(1)−15において、R 12 、R 14は各々置換基を表し、R 13は水素原子または置換基を表す。 In the general formula (1) -1~ (1) -15 , R 12, R 14 each represents a substituent, R 13 represents a hydrogen atom or a substituent. n1は各々0〜2から選ばれる整数を表す。 n1 is an integer, each selected from 0 to 2. 15はO、S、SOまたはSO 2を表し、X 16は各々>N−R 15 、−O−または−S−を表す。 X 15 represents O, S, SO or SO 2, X 16 are each> N-R 15, represents -O- or -S-. 15はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R 15 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table.

12 、R 14 、R 13が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituents R 12, R 14, R 13 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents. 15の具体的基は、後述する一般式(3)のRと同様のものが挙げられる。 Specific groups R 15 are the same as those of the R in the general formula (3) described later.

更に、本発明においては、本発明に係る前記一般式(1)で表される部分構造が、前記一般式(7A)または一般式(8A)で表される部分構造であることが好ましい。 Further, in the present invention, the partial structure represented by the general formula according to the present invention (1) is preferably the a partial structure represented by formula (7A) or the general formula (8A).

前記一般式(7A)または一般式(8A)において、X 61 、X 62 、X 63 、X 64は各々炭素原紙または窒素原子を表し、Q 1は炭素原子、X 61 、X 62と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Q 2は炭素原子、X 63 、X 64 、窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。 In the general formula (7A) or the general formula (8A), X 61, X 62, X 63, X 64 each represent a carbon atom or a nitrogen atom, Q 1 is a carbon atom, a 5- with X 61, X 62 represents an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring, Q 2 represents a carbon atom, X 63, X 64, atomic group forming an aromatic heterocyclic ring of 5 members together with the nitrogen atom. 、X はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 1, X 2 represents O, S, SO or SO 2. 15は置換基を表し、R 26は水素原子または置換基を表す。 R 15 represents a substituent, R 26 represents a hydrogen atom or a substituent. 16 、R 17 、R 25 、R 27はファンデルワールス体積が20Å 3以上である置換基を表す。 R 16, R 17, R 25 , R 27 represents a substituent van der Waals volume is 20 Å 3 or more. n61、n62、n63は0または1を表す。 n61, n62, n63 represents 0 or 1. 但し、n61+n62≧1である。 However, it is n61 + n62 ≧ 1. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table.

15 、R 26が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituents R 15, R 26 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents. 1は炭素原子、X 61 、X 62と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表すが、ここで5員の芳香族複素環としてはオキサゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。 Q 1 is a carbon atom, represents an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring of 5 members with X 61, X 62, wherein 5-membered oxazole ring aromatic heterocyclic ring, a thiophene ring, a furan ring, a pyrrole ring , an imidazole ring, a pyrazole ring, a triazole ring, and the like. またQ 2は炭素原子、X 63 、X 64 、窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表すが、5員の芳香族複素環としては、オキサゾール環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。 The Q 2 is represents a carbon atom, X 63, X 64, atomic group forming an aromatic heterocyclic ring of 5 members together with the nitrogen atom, as the aromatic heterocyclic 5-membered, oxazole ring, a pyrrole ring, an imidazole ring , a pyrazole ring, a triazole ring, and the like.

16 、R 17 、R 25 、R 27はファンデルワールス体積が20Å 3以上である置換基を表すが、置換基のファンデルワールス(VDW)体積とは、アクセルリス社製分子シミュレーションソフトCerius2を用いて求められるパラメーターを用いるが、ベンゼン環に置換基を導入し、Dreiding Force Fieldを用いて、MM計算で分子構造を最適化して、Connoly Surfaceを用いて求めたVolume値と定義する。 R 16, R 17, R 25 , R 27 each represents a substituent van der Waals volume is 20 Å 3 or more, and the van der Waals (VDW) volume of substituents, the Accelrys Inc. molecular simulation software Cerius2 It uses a parameter obtained by using, by introducing a substituent on the benzene ring, with a Dreiding Force Field, to optimize the molecular structure MM calculation is defined as Volume value obtained using the Connoly Surface. 具体的な置換基のファンデルワールス(VDW)体積を下記に示す。 Shows the van der Waals (VDW) volume specific substituents shown below.

置換基 Å 3 Substituent Å 3
メチル基 25.4 Methyl group 25.4
エチル基 42.6 Ethyl group 42.6
イソプロピル基 59.5 Isopropyl group 59.5
tert−ブチル基 76.2 tert- butyl group 76.2
フェニル基 74.9 Phenyl group 74.9
メトキシ基 34.0 Methoxy group 34.0
アミノ基 22.2 Amino group 22.2
ヒドロキシル基 16.7 A hydroxyl group 16.7
塩素原子 22.4 Chlorine atom 22.4
臭素原子 26.5 Bromine atom 26.5
フッ素原子 13.3 Fluorine atom 13.3
トリフルオロメチル基 42.5 Trifluoromethyl group 42.5
従ってR 16 、R 17 、R 25 、R 27としては、具体的にはメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、フェニル基、メトキシ基、アミノ基、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基等が挙げられる。 As R 16, R 17, R 25 , R 27 is therefore a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, tert- butyl group, a phenyl group, a methoxy group, an amino group, a chlorine atom, a bromine atom, trifluoromethyl methyl group and the like.

《一般式(2)で表される部分構造を有するオルトメタル錯体》 "Formula orthometalated complex having a partial structure represented by (2)"
請求の範囲第3項に記載の前記一般式(2)において、X 20はO、S、SOまたはSO 2を表し、R 3は置換基を表す。 Formula according to claim 3 in (2), X 20 represents O, S, SO or SO 2, R 3 represents a substituent. 4は水素原子または置換基を表す。 R 4 represents a hydrogen atom or a substituent. 21 、X 22 、X 23 、X 24は各々C−R 21またはNを表し、且つ炭素原子、窒素原子と共に6員の芳香族複素環を形成する。 X 21, X 22, X 23 , X 24 each represent a C-R 21 or N, and form a heteroaromatic ring of 6-membered carbon atoms, together with the nitrogen atom. 21は水素原子または置換基を表す。 R 21 represents a hydrogen atom or a substituent. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table.

、R 4 、R 21が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The R 3, R 4, substituents R 21 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents. 21 、X 22 、X 23 、X 24は各々C−R 21またはNを表し、且つ炭素原子、窒素原子と共に6員の芳香族複素環を形成するが、かかる6員の芳香族複素環として具体的には、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等が挙げられる。 X 21, X 22, X 23 , X 24 each represent a C-R 21 or N, and the carbon atoms, forms a 6-membered aromatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom, as the aromatic heterocyclic ring such 6-membered Specifically, a pyridine ring, a pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring and the like.

本発明においては、本発明に係る前記一般式(2)で表される部分構造が、下記一般式(2)−1〜(2)−6で表される部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造であることが好ましい。 In the present invention, the partial structure represented by the general formula according to the present invention (2) is at least one selected from the partial structure group represented by the following general formula (2) -1 (2) -6 it is preferably a One partial structure.

上記一般式(2)−1〜(2)−6において、R 22 、R 24は各々置換基を表し、R 23は水素原子または置換基を表す。 In the general formula (2) -1~ (2) -6 , R 22, R 24 each represents a substituent, R 23 represents a hydrogen atom or a substituent. n2は0〜2から選ばれる整数を表す。 n2 is an integer selected from 0-2. 25はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 25 represents O, S, SO or SO 2. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table.

22 、R 24 、R 23が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituents R 22, R 24, R 23 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents.

また、前記一般式(2)で表される部分構造が、前記一般式(5)で表される部分構造であることが好ましい。 The partial structure represented by the general formula (2), it is preferable that the a partial structure represented by the general formula (5).

請求の範囲第6項に記載の前記一般式(5)において、R 51は置換基を表し、R 52は各々水素原子または置換基を表す。 Formula according to claim 6 in (5), R 51 represents a substituent, R 52 each represents a hydrogen atom or a substituent. 51とR 52の少なくとも一方は電子供与性の置換基または電子吸引性の置換基である。 At least one of R 51 and R 52 is an electron donating substituent or an electron-withdrawing group. 51はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 51 represents O, S, SO or SO 2. 50は置換基を表し、n51は0〜3から選ばれる整数を表す。 R 50 is a substituent, n51 is an integer selected from 0-3. Xaは−N(Ra) 2 、−O−Raまたは−S−Raを表す。 Xa represents -N (Ra) 2, -O- Ra or -S-Ra. Raはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 Ra represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Xaが−N(Ra) 2の場合、2つのRaは同じであっても異なっていてもよい。 If Xa is -N (Ra) 2, 2 two Ra may be different even in the same. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table.

51 、R 52 、R 50が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituents R 51, R 52, R 50 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents. Raの具体的基は後述する一般式(3)のRと同様のものが挙げられる。 Specific groups of Ra are the same as those of the R in the general formula (3) described later. 51とR 52の少なくとも一方は電子供与性の置換基または電子吸引性の置換基であるが、ここで電子供与性の置換基はハメットの置換基定数σpが負の値を示す基のことであり、具体的にはヒドロキシ基、アルコキシ基(例えば、メトキシ基)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基)、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、アルキル基(例えば、メチル基、プロピル基)、アリール基(例えば、フェニル基、メシチル基)等が挙げられる。 At least one of R 51 and R 52 is an electron donating substituent or an electron-withdrawing substituent, wherein the electron-donating substituents that the group whose Hammett substituent constant σp takes a negative value , and the specifically, a hydroxy group, an alkoxy group (e.g., methoxy group), an acyloxy group (e.g., acetyloxy group, benzoyloxy group), an amino group, dimethylamino group, acetylamino group, an alkyl group (e.g., methyl group, propyl group), an aryl group (e.g., phenyl group, and a mesityl group). 一方、電子吸引性の置換基はハメットの置換基定数σpが正の値を示す基のことであり、具体的にはシアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミノ基、N原子で置換したイミノ基、チオカルボニル基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ニトロ基、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルカンアミド基、スルホンアミド基、アシル基、ホルミル基、ホスホリル基、カルボキシ基(またはその塩)、スルホ基(またはその塩)、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、アシルオキシ基、アシルチオ基、スルホニルオキシ基、またはこれら電子吸引性基で置換されたアリール基等である。 On the other hand, electron-withdrawing substituent is that of a group whose Hammett substituent constant σp is a positive value, specifically, a cyano group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a carbamoyl group, an imino group, N substituted imino group atom, a thiocarbonyl group, a sulfamoyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a nitro group, a halogen atom, a perfluoroalkyl group, perfluoroalkane group, a sulfonamido group, an acyl group, a formyl group, a phosphoryl group, a carboxyl group (or a salt thereof), a sulfo group (or a salt thereof), a heterocyclic group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyloxy group, an acylthio group, a sulfonyloxy group or an aryl group substituted with these electron-withdrawing group, and the like. ここにヘテロ環基としては、飽和もしくは不飽和のヘテロ環基で、例えばピリジル基、キノリル基、キノキサリニル基、ピラジニル基、ベンゾトリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンツイミダゾリル基、ヒダントイン−1−イル基、スクシンイミド基、フタルイミド基等がその例として挙げられる。 The heterocyclic group herein, a heterocyclic group, saturated or unsaturated, such as a pyridyl group, quinolyl group, quinoxalinyl group, pyrazinyl group, benzotriazolyl group, an imidazolyl group, benzimidazolyl group, a hydantoin-1-yl group , succinimido group, phthalimido group and the like as examples.

また、前記一般式(2)で表される部分構造が、前記一般式(7B)または一般式(8B)で表される部分構造であることが好ましい。 The partial structure represented by the general formula (2) is preferably a partial structure represented by the general formula (7B) or the general formula (8B).

前記一般式(7B)または一般式(8B)において、X 61 、X 62 、X 63 、X 64は各々炭素原子または窒素原子を表し、Q 1は炭素原子、X 61 、X 62と共に6員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Q 2は炭素原子、X 63 、X 64 、窒素原子と共に6員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。 In the general formula (7B) or the general formula (8B), X 61, X 62, X 63, X 64 each represent a carbon atom or a nitrogen atom, Q 1 is a carbon atom, a 6-membered with X 61, X 62 represents an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring, Q 2 represents a carbon atom, X 63, X 64, atomic group for forming a 6-membered aromatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom. 1 、X 2はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 1, X 2 represents O, S, SO or SO 2. 15は置換基を表し、R 26は水素原子または置換基を表す。 R 15 represents a substituent, R 26 represents a hydrogen atom or a substituent. 16 、R 17 、R 25 、R 27はファンデルワールス体積が20Å 3以上である置換基を表す。 R 16, R 17, R 25 , R 27 represents a substituent van der Waals volume is 20 Å 3 or more. n61、n62、n63は0または1を表す。 n61, n62, n63 represents 0 or 1. 但し、n61+n62≧1である。 However, it is n61 + n62 ≧ 1. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table.

15 、R 26が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituents R 15, R 26 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents. 1は炭素原子、X 61 、X 62と共に6員の芳香族複素環を形成する原子群を表すが、ここで6員の芳香族複素環としては、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環等が挙げられる。 Q 1 is a carbon atom, represents an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring 6 membered with X 61, X 62, as the aromatic heterocyclic ring where the six-membered, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring and the like. またQ 2は炭素原子、X 63 、X 64 、窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表すが、6員の芳香族複素環としては、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環等が挙げられる。 The Q 2 is represents an atomic group forming an aromatic heterocyclic 5-membered ring carbon atom, X 63, X 64, together with the nitrogen atom, as the aromatic heterocyclic 6-membered pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring , pyrazine ring, triazine ring and the like.

16 、R 17 、R 25 、R 27はファンデルワールス体積が20Å 3以上である置換基を表し、前記一般式(7A)または一般式(8A)と同様の基を挙げることができる。 R 16, R 17, R 25 , R 27 may be van der Waals volume of a substituent is 20 Å 3 or more, include the same groups as the above general formula (7A) or the general formula (8A).

《一般式(3)で表される部分構造を有するオルトメタル錯体》 "General formula (3) orthometalated complex having a partial structure represented by"
請求の範囲第4項に記載の前記一般式(3)において、X 30はO、S、SOまたはSO 2を表し、R 5は置換基を表す。 Formula according to claim 4 in (3), X 30 represents O, S, SO or SO 2, R 5 represents a substituent. 6は水素原子または置換基を表す。 R 6 represents a hydrogen atom or a substituent. 31 、X 32 、X 33 、X 34は各々C、C−R 31 、N、N−R 31 、OまたはSを表し、且つ窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成する。 Each X 31, X 32, X 33 , X 34 is C, C-R 31, N , represent N-R 31, O or S, and form a heteroaromatic ring 5-membered together with the nitrogen atom. 31は水素原子または置換基を表す。 R 31 represents a hydrogen atom or a substituent. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table.

5 、R 6 、R 31が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituents R 5, R 6, R 31 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents. 31 、X 32 、X 33 、X 34は各々C、C−R 31 、N、N−R 11 、OまたはSを表し、且つ窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成するが、かかる5員の芳香族複素環として具体的には、前記一般式(1)で挙げられたものである。 X 31, X 32, X 33 , X 34 are each C, C-R 31, N , represent N-R 11, O or S, but and form a heteroaromatic ring 5-membered together with the nitrogen atom, such specific examples 5-membered aromatic heterocyclic ring, which was mentioned in the general formula (1).

Rは、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、t−ブチル基、ペンチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、芳香族複素環基(例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリ R is an alkyl group (e.g., methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a hydroxyethyl group, a methoxymethyl group, a trifluoromethyl group, t- butyl group, a pentyl group, an octyl group, nonyl group, decyl group), cycloalkyl alkyl group (e.g., cyclopentyl, cyclohexyl), an alkenyl group (e.g., vinyl group, etc.), an aryl group (e.g., phenyl, p- chlorophenyl group, a mesityl group, a tolyl group, a xylyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group , anthryl group, phenanthryl group, etc.), a Hajime Tamaki (e.g., a pyrrolidyl group, an imidazolyl group, a morpholyl group, oxazolidyl group), an aromatic Hajime Tamaki (e.g., furyl group, a thienyl group, a pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, triazinyl group, an imidazolyl group, a pyrazol 基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(ジアザカルバゾリル基とは、該カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の任意にひとつが窒素原子で置換されたものを示す。)、フタラジニル基等)を表す。 Group, a thiazolyl group, a quinazolinyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, and diaza carbazolyl group (diaza carbazolyl group, optionally substituted one carbon atoms constituting the carboline ring of the carbolinyl group with a nitrogen atom shows what has been.) represents a phthalazinyl group).

また、前記一般式(3)で表される部分構造が、下記一般式(3)−1〜(3)−15で表される部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造であることが好ましい。 The partial structure represented by the general formula (3), be at least one partial structure selected from the following general formula (3) -1 to (3) partial structure group represented by -15 preferable.

上記一般式(3)−1〜(3)−15において、R 32 、R 34は各々置換基を表し、R 33は水素原子または置換基を表す。 In the general formula (3) -1~ (3) -15 , R 32, R 34 each represents a substituent, R 33 represents a hydrogen atom or a substituent. n3は各々0〜2から選ばれる整数を表す。 n3 is an integer, each selected from 0 to 2. 35はO、S、SOまたはSO 2を表し、X 36は各々>N−R 35 、−O−または−S−を表す。 X 35 represents O, S, SO or SO 2, X 36 are each> N-R 35, represents -O- or -S-. 35はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 And R 35 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table.

32 、R 34 、R 33が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituents R 32, R 34, R 33 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents. 35 、Rの具体的基は前記一般式(3)のRと同様のものが挙げられる。 Specific groups R 35, R are the same as those of the R in the general formula (3).

また、前記一般式(3)で表される部分構造が、前記一般式(9A)または一般式(10A)で表される部分構造であることが好ましい。 The partial structure represented by the general formula (3), it is preferable that the a partial structure represented by formula (9A) or the general formula (10A).

前記一般式(9A)または一般式(10A)において、X 71 、X 72 、X 73 、X 74は各々炭素原子または窒素原子を表し、Q 3は炭素原子、X 71 、X 72と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Q 4は炭素原子、X 73 、X 74 、窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。 In Formula (9A) or the general formula (10A), X 71, X 72, X 73, X 74 each represent a carbon atom or a nitrogen atom, Q 3 is a 5- together with the carbon atom, X 71, X 72 represents an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring, Q 4 represents an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring of 5 members together with the carbon atom, X 73, X 74, nitrogen atoms. 3 、X 4はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 3, X 4 represents O, S, SO or SO 2. 35は置換基を表し、R 46は水素原子または置換基を表す。 And R 35 represents a substituent, R 46 represents a hydrogen atom or a substituent. 36 、R 37 、R 45 、R 47はファンデルワールス体積が20Å 3以上である置換基を表す。 R 36, R 37, R 45 , R 47 represents a substituent van der Waals volume is 20 Å 3 or more. n71、n72、n73は0または1を表す。 n71, n72, n73 represents 0 or 1. 但し、n71+n72≧1である。 However, it is n71 + n72 ≧ 1. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table.

35 、R 46が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituents R 35, R 46 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents. 5員の芳香族複素環、ファンデルワールス体積については、前記一般式(7A)または一般式(8A)におけるそれらと同様である。 5-membered aromatic heterocycle, for van der Waals volume is the same as those in the formula (7A) or the general formula (8A). Rの具体的基は前記一般式(3)のRと同様のものが挙げられる。 Specific groups for R include those similar to the R in the general formula (3).

《一般式(4)で表される部分構造を有するオルトメタル錯体》 "Formula orthometalated complex having a partial structure represented by (4)"
請求の範囲第5項に記載の前記一般式(4)において、X 40はO、S、SOまたはSO 2を表し、R 7は置換基を表す。 In the general formula (4) according to claim 5, X 40 represents O, S, SO or SO 2, R 7 represents a substituent. 8は水素原子または置換基を表す。 R 8 represents a hydrogen atom or a substituent. 41 、X 42 、X 43 、X 44は各々C−R 41またはNを表し、且つ炭素原子、窒素原子と共に6員の芳香族複素環を形成する。 X 41, X 42, X 43 , X 44 each represent a C-R 41 or N, and form a heteroaromatic ring of 6-membered carbon atoms, together with the nitrogen atom. 41は水素原子または置換基を表す。 R 41 represents a hydrogen atom or a substituent. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table.

7 、R 8 、R 41が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituents R 7, R 8, R 41 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents. 41 、X 42 、X 43 、X 44は各々C−R 41またはNを表し、且つ炭素原子、窒素原子と共に6員の芳香族複素環を形成するが、かかる6員の芳香族複素環として具体的には、前記一般式(2)で挙げられたものである。 X 41, X 42, X 43 , X 44 each represent a C-R 41 or N, and the carbon atoms, forms a 6-membered aromatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom, as the aromatic heterocyclic ring such 6-membered Specifically, those cited by the general formula (2). Rの具体的基は前記一般式(3)のRと同様のものが挙げられる。 Specific groups for R include those similar to the R in the general formula (3).

また、前記一般式(4)で表される部分構造が、前記一般式(6)で表される部分構造であることが好ましい。 The partial structure represented by the general formula (4), it is preferable that the a partial structure represented by the general formula (6).

前記一般式(6)において、R 56は置換基を表し、R 57は水素原子または置換基を表す。 In Formula (6), R 56 represents a substituent, R 57 represents a hydrogen atom or a substituent. 56とR 57の少なくとも一方は電子供与性の置換基または電子吸引性の置換基である。 At least one of R 56 and R 57 is an electron donating substituent or an electron-withdrawing group. 52はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 52 represents O, S, SO or SO 2. 55は置換基を表し、n52は0〜3から選ばれる整数を表す。 R 55 represents a substituent, n52 is an integer selected from 0-3. Xaは−N(Ra) 2 、−O−Raまたは−S−Raを表す。 Xa represents -N (Ra) 2, -O- Ra or -S-Ra. Raはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 Ra represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Xaが−N(Ra) 2の場合、2つのRaは同じであっても異なっていてもよい。 If Xa is -N (Ra) 2, 2 two Ra may be different even in the same. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table.

56 、R 57 、R 55が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituents R 56, R 57, R 55 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents. Raの具体的基は前記一般式(3)のRと同様のものが挙げられる。 Specific groups of Ra are the same as those of the above general formula (3) R. Rは前記一般式(3)のRと同様のものが挙げられる。 R is the same as those of the above general formula (3) R. 56とR 52の少なくとも一方は電子供与性の置換基または電子吸引性の置換基であるが、これらは前記一般式(5)で挙げたものと同様である。 At least one of R 56 and R 52 is an electron donating substituent or an electron withdrawing group, but these are the same as those described by the general formula (5).

また、前記一般式(4)で表される部分構造が、下記一般式(4)−1〜(4)−6からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造であることが好ましい。 The partial structure represented by the general formula (4) is preferably at least one partial structure selected from the partial structure group consisting of the following general formula (4) -1 to (4) -6.

一般式(4)−1〜(4)−6において、R 42 、R 44は各々置換基を表し、R 43は水素原子または置換基を表す。 In the general formula (4) -1~ (4) -6 , R 42, R 44 each represents a substituent, R 43 represents a hydrogen atom or a substituent. n4は0〜2から選ばれる整数を表す。 n4 is an integer selected from 0-2. 45はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 45 represents O, S, SO or SO 2. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table.

42 、R 44 、R 43が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituents R 42, R 44, R 43 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents. Rの具体的基は前記一般式(3)のRと同様のものが挙げられる。 Specific groups for R include those similar to the R in the general formula (3).

また、前記一般式(4)で表される部分構造が、前記一般式(9B)または一般式(10B)で表される部分構造であることが好ましい。 The partial structure represented by the general formula (4), it is preferable that the a partial structure represented by the general formula (9B) or the general formula (10B).

前記一般式(9B)または一般式(10B)において、X 71 、X 72 、X 73 、X 74は各々炭素原子または窒素原子を表し、Q 3は炭素原子、X 71 、X 72と共に6員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Q 4は炭素原子、X 73 、X 74 、窒素原子と共に6員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。 Formula (9B) or the general formula (10B), X 71, X 72, X 73, X 74 each represent a carbon atom or a nitrogen atom, Q 3 is a carbon atom, X 71, X 72 together with the 6 membered represents an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring, Q 4 represents a carbon atom, X 73, X 74, atomic group for forming a 6-membered aromatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom. 3 、X 4はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 3, X 4 represents O, S, SO or SO 2. 35は置換基を表し、R 46は水素原子または置換基を表す。 And R 35 represents a substituent, R 46 represents a hydrogen atom or a substituent. 36 、R 37 、R 45 、R 47はファンデルワールス体積が20Å 3以上である置換基を表す。 R 36, R 37, R 45 , R 47 represents a substituent van der Waals volume is 20 Å 3 or more. n71、n72、n73は0または1を表す。 n71, n72, n73 represents 0 or 1. 但し、n71+n72≧1である。 However, it is n71 + n72 ≧ 1. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table.

35 、R 46が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituents R 35, R 46 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents. 6員の芳香族複素環、ファンデルワールス体積については、前記一般式(7B)または一般式(8B)におけるそれらと同様である。 6-membered aromatic heterocycle, for van der Waals volume is the same as those in the general formula (7B) or the general formula (8B). Rの具体的基は前記一般式(3)のRと同様のものが挙げられる。 Specific groups for R include those similar to the R in the general formula (3).

本発明に係るオルトメタル錯体として好ましいものは、前記一般式(Z)で表される部分構造が持つ配位子と共に、マイナス1価のアニオン性の単座配位子、マイナス1価の二座配位子、無電荷の単座配位子、無電荷の二座配位子が挙げられ、特に、マイナス1価のアニオン性の単座配位子と組み合わせて無電荷の単座配位子を用いることが好ましい。 Preferred as orthometal complexes according to the present invention, together with the general formula (Z) in ligand having the partial structure represented, minus monovalent anionic monodentate ligand, minus monovalent bidentate ligand, uncharged monodentate ligands, bidentate ligands uncharged. in particular, the use of uncharged monodentate ligand in combination with a negative monovalent anionic monodentate ligand preferable. マイナス1価のアニオン性の単座配位子と組み合わせて用いるのが好ましい無電荷の単座配位子としては、後述の無電荷の単座配位子が挙げられる。 Preferred uncharged monodentate ligands for use in combination with the negative monovalent anionic monodentate ligands include uncharged monodentate ligands described below.

(マイナス1価のアニオン性の単座配位子) (Minus monovalent anionic monodentate ligand)
本発明においては、オルトメタル錯体が、下記に示すA群から選択されるアニオン性の単座配位子を有することが好ましい。 In the present invention, ortho complex preferably has an anionic monodentate ligand selected from the group A shown below.

上記A郡において、R 61はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 In the A-gun, R 61 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. 62は置換基を表し、n8は0〜3から選ばれる整数を表す。 R 62 represents a substituent, n8 is an integer selected from 0-3.

61の具体的基は、前記一般式(3)のアルケニル基を除くRと同様のものが挙げられる。 Specific groups R 61 include those similar to the R excluding alkenyl groups of the general formula (3). 62が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituent R 62 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents.

(マイナス1価の二座配位子) (Minus monovalent bidentate ligand)
本発明においては、オルトメタル錯体が、下記に挙げた部分構造から選ばれるマイナス1価の二座配位子を有することが好ましい。 In the present invention, ortho complex preferably has a negative monovalent bidentate ligand selected from the partial structures listed below.

上記各二座配位子において、R 63 、R 64 、R 66はそれぞれアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 In each bidentate ligand represents R 63, R 64, R 66 are each an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. 65は置換基を表し、n9は0〜3の整数を表し、n10は0〜2の整数を表す。 R 65 represents a substituent, n9 is an integer of 0 to 3, n10 represents an integer of 0 to 2. 67はR 68 −CO−またはR 68 −SO 2 −を表し、R 68はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R 67 is R 68 -CO- or R 68 -SO 2 - represents, R 68 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. 5は炭素、窒素と共に5〜6員の芳香族複素環を形成する。 Q 5 forms an aromatic heterocyclic 5-6 membered carbon, together with the nitrogen. 6は炭素、窒素と共に5員の芳香族複素環を形成する。 Q 6 forms a heteroaromatic ring 5-membered carbon, together with the nitrogen.

上記のマイナス1価のアニオン性の二座配位子において、R 63 、R 64 、R 66はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 In the above negative monovalent anionic bidentate ligand, R 63, R 64, R 66 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. 65は置換基を表し、n9は0〜3の整数を表し、n10は0〜2の整数を表す。 R 65 represents a substituent, n9 is an integer of 0 to 3, n10 represents an integer of 0 to 2. 67はR 68 −CO−またはR 68 −SO 2 −を表し、R 68はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R 67 is R 68 -CO- or R 68 -SO 2 - represents, R 68 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. 5は炭素、窒素と共に5〜6員の芳香族複素環を形成する。 Q 5 forms an aromatic heterocyclic 5-6 membered carbon, together with the nitrogen. 6は炭素、窒素と共に5員の芳香族複素環を形成する。 Q 6 forms a heteroaromatic ring 5-membered carbon, together with the nitrogen.

63 、R 64 、R 66 、R 68の具体的基は前記一般式(3)のアルケニル基を除くRと同様のものが挙げられる。 R 63, specific groups of R 64, R 66, R 68 are those similar to the R excluding alkenyl groups of the general formula (3). 65が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituent R 65 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents. 5は一般式(8)のQ 2と同義である。 Q 5 has the same meaning as that of Q 2 of the general formula (8). 6としてはピロール環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。 Pyrrole ring as Q 6, triazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, a triazole ring, and the like.

(無電荷の二座配位子) (Uncharged bidentate ligand)
本発明においては、オルトメタル錯体が、下記に挙げた部分構造から選ばれる無電荷の二座配位子を有することが好ましい。 In the present invention, ortho complex preferably has a uncharged bidentate ligand selected from the partial structures listed below.

上記の各無電荷の二座配位子において、R 71 、R 72 、R 79 、R 81 、R 82 、R 86 、R 87 、R 88 、R 89 、R 95 、R 96 、R 97 、R 98はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 In bidentate ligands of the above respective uncharged, R 71, R 72, R 79, R 81, R 82, R 86, R 87, R 88, R 89, R 95, R 96, R 97, R 98 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. 73 、R 74 、R 76 、R 77 、R 78 、R 83 、R 84 、R 90 、R 92 、R 93 、R 99 、R A1は置換基を表し、R 75 、R 80 、R 85 、R 91 、R 94 、R A0は水素原子または置換基を表す。 R 73, R 74, R 76 , R 77, R 78, R 83, R 84, R 90, R 92, R 93, R 99, R A1 represents a substituent, R 75, R 80, R 85, R 91, R 94, R A0 represents a hydrogen atom or a substituent. n11は0〜2の整数を表し、n12は0〜3の整数を表す。 n11 represents an integer of 0 to 2, n12 is an integer of 0 to 3. n13は0〜4の整数を表す。 n13 represents an integer of 0 to 4. n14、n15は0〜3の整数を表し、n16は0〜2の整数を表す。 n14, n15 represents an integer of 0 to 3, n16 represents an integer of 0 to 2. n17は0〜2の整数を表し、n18は0〜3の整数を表す。 n17 represents an integer of 0 to 2, n18 is an integer of 0 to 3. n19は0〜4の整数を表す。 n19 represents an integer of 0 to 4. n20、n22は0〜2の整数を表し、n21は0〜4の整数を表す。 n20, n22 represents an integer of 0 to 2, n21 is an integer of 0-4. n23は0〜2の整数を表し、n24は0〜4の整数を表す。 n23 represents an integer of 0 to 2, n24 is an integer of 0-4. 10 、Q 11 、Q 12 、Q 13は炭素、窒素と共に5〜6員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。 Q 10, Q 11, Q 12 , Q 13 represents an atomic group forming an aromatic heterocyclic 5-6 membered carbon, together with the nitrogen.

上記の各無電荷の二座配位子において、R 71 、R 72 、R 79 、R 81 、R 82 、R 86 、R 87 、R 88 、R 89 、R 95 、R 96 、R 97 、R 98の具体的基は、前記一般式(3)のアルケニル基を除くRと同様のものが挙げられる。 In bidentate ligands of the above respective uncharged, R 71, R 72, R 79, R 81, R 82, R 86, R 87, R 88, R 89, R 95, R 96, R 97, R specific groups of 98, those similar to the R excluding alkenyl groups of the general formula (3). 73 、R 74 、R 76 、R 77 、R 78 、R 83 、R 84 、R 86 、R 90 、R 92 、R 93 、R 99 、R A1 、R 75 、R 80 、R 85 、R 91 、R 94 、R A0が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 R 73, R 74, R 76 , R 77, R 78, R 83, R 84, R 86, R 90, R 92, R 93, R 99, R A1, R 75, R 80, R 85, R 91 as the substituent R 94, R A0 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents. 10 、Q 11 、Q 12 、Q 13は一般式(8)のQ 2と同義である。 Q 10, Q 11, Q 12 , Q 13 has the same meaning as Q 2 in the general formula (8).

かかる無電荷の二座配位子と組み合わせて用いるのが好ましいマイナス1価のアニオンとしては、以下のものが挙げられる。 Preferred negative monovalent anion used in combination with such uncharged bidentate ligands include the following.

式中、R A8はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 Wherein, R A8 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. A9 、R B0 、R B1 、R B2はアリール基または芳香族複素環基を表す。 R A9, R B0, R B1 , R B2 represents an aryl group or an aromatic heterocyclic group.

A8の具体的基は前記一般式(3)のアルケニル基を除くRと同様のものが挙げられる。 Specific groups R A8 is those similar to the R excluding alkenyl groups of the general formula (3). A9 、R B0 、R B1 、R B2の具体的基は前記一般式(3)のアリール基、芳香族複素環基で挙げられている。 Specific groups R A9, R B0, R B1 , R B2 represents an aryl group in the general formula (3) are mentioned aromatic heterocyclic group.

(無電化の単座配位子) (No electricity monodentate ligand)
本発明においては、オルトメタル錯体が下記に示すB群から選択される無電荷の配位子のいずれかを有することが好ましい。 In the present invention, it is preferable that ortho metal complex has one of the uncharged ligand selected from the group B shown below.

上記B郡において、R A2 、R A3 、R A5 、R A6 、R A7はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 In the B-gun, R A2, R A3, R A5, R A6, R A7 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. A4は置換基を表し、n25は0〜2から選ばれる整数を表す。 R A4 represents a substituent, n25 is an integer selected from 0-2. A2 、R A3 、R A5 、R A6 、R A7の具体的基は、前記一般式(3)のアルケニル基を除くRと同様のものが挙げられる。 R A2, R A3, R A5, specific groups of R A6, R A7 is the same as R excluding alkenyl groups of the general formula (3) below. A4が表す置換基としては、前記一般式(1)のR 1 、R 11が表す置換基と同様のものが挙げられる。 The substituent R A4 represents, those similar to the substituents R 1, R 11 in the general formula (1) represents.

以下、本発明に好ましく用いられるオルトメタル錯体を示す。 Hereinafter, a preferred ortho metal complex used in the present invention.

これらの化合物は、例えば、Organic Leter,vol. These compounds are, for example, Organic Leter, vol. 13,No. 13, No. 16,p2579〜2581(2001)、Inorganic Chemistry,vol. 16, p2579~2581 (2001), Inorganic Chemistry, vol. 30,No. 30, No. 8,p1685〜1687(1991)、J. 8, p1685~1687 (1991), J. Am. Am. Chem. Chem. Soc. Soc. ,vol. , Vol. 123,p4304(2001)、Inorganic Chemistry,vol. 123, p4304 (2001), Inorganic Chemistry, vol. 41,No. 41, No. 12,p13056〜3066(2002)、New Jounal of Chemistry,vol. 12, p13056~3066 (2002), New Jounal of Chemistry, vol. 26,p1171(2002)、更にこれらの文献中に記載の参考文献等の方法を適用することにより合成できる。 26, p1171 (2002), can be synthesized by further applying the method of references such as described in these documents.

《有機EL素子材料の有機EL素子への適用》 "I applied to the organic EL element of the organic EL element material"
本発明において、上記有機EL素子材料を含有する有機EL素子とは、有機EL素子材料が有機EL素子を構成するいずれかの有機層を形成するか、または有機層に含有された有機EL素子を表す。 In the present invention, the organic EL device containing the organic EL device material, or to form any of the organic layers of the organic EL device material constituting the organic EL element, or an organic EL element contained in the organic layer represent.

本発明の有機EL素子材料を有機EL素子に適用する際、有機EL素子の構成層の少なくとも1層に含有することを特徴とし、また構成層として発光層を有し、該発光層に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする。 When applying the organic EL device material of the present invention to an organic EL device, characterized by comprising at least one layer of the layers constituting the organic EL elements, also has a light-emitting layer as a constituent layer, the present invention to the light emitting layer characterized in that it contains the organic electroluminescent device material. また、構成層として正孔阻止層を有し、該正孔阻止層に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することが好ましい。 Also it has a hole blocking layer as a constituent layer preferably contains an organic electroluminescence element material of the present invention to the hole blocking layer. また、構成層の少なくとも一層にカルバゾール誘導体を含有することが好ましい。 Further, it preferably contains at least greater carbazole derivative of the constituent layers.

本発明の有機EL素子材料を用いて、有機EL素子を作製する場合、有機EL素子の構成層(詳細は後述する)の中で、発光層または正孔阻止層に用いることが好ましい。 Using an organic EL device material of the present invention, the case of manufacturing an organic EL element, in the constituting layers of the organic EL element (the details will be described later), it is preferable to use the light-emitting layer or a hole blocking layer. また、発光層中では上記のように、発光ドーパントとして好ましく用いられる。 Further, the light-emitting layer as described above, preferably used as a light emitting dopant.

(発光ホストと発光ドーパント) (Light-emitting host and the light-emitting dopant)
発光層中の主成分であるホスト化合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの混合比は好ましくは質量で0.1〜30質量%未満の範囲に調整することである。 The mixing ratio of the light-emitting dopant to the emission host is a host compound which is a main component of the light-emitting layer is that preferably adjusted to the range of less than 0.1 to 30 mass% by mass.

但し、発光ドーパントは複数種の化合物を混合して用いてもよく、混合する相手は構造を異にする、その他の金属錯体やその他の構造を有するリン光性ドーパントや蛍光性ドーパントでもよい。 However, the light emitting dopant may be used by mixing plural kinds of compounds, the other party to be mixed is different in structure or a phosphorescent dopant and a fluorescent dopant having other metal complexes or other structures.

ここで、発光ドーパントとして用いられる白金錯体と併用してもよいドーパント(リン光性ドーパント、蛍光性ドーパント等)について述べる。 Here, we describe may be used in combination with a platinum complex used as a light emitting dopant dopant (phosphorescent dopant, a fluorescent dopant, etc.). 発光ドーパントは、大きくわけて、蛍光を発光する蛍光性ドーパントとリン光を発光するリン光性ドーパントの2種類がある。 Emitting dopant, roughly, there are two types of phosphorescent dopants that emit fluorescent dopant and phosphorescent which emits fluorescence.

前者(蛍光性ドーパント)の代表例としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。 The former Representative examples of (fluorescent dopant), coumarin dyes, pyran based dyes, cyanine dyes, croconium dyes, squarylium dyes, oxobenzanthracene based dyes, fluorescein based dyes, rhodamine based dyes, pyrylium based dyes, perylene dyes, stilbene dyes, polythiophene dyes or rare earth complex based fluorescent material or the like, can be mentioned.

後者(リン光性ドーパント)の代表例としては、好ましくは元素の周期表で8属、9属、10属の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくはイリジウム化合物、オスミウム化合物であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。 Typical examples of the latter (phosphorescent dopant), preferably 8 genus periodic table of the elements, 9 genus a complex compound containing 10 metals of, more preferably iridium compounds, osmium compounds, Among the most preferred are iridium compound.

具体的には以下の特許公報に記載されている化合物である。 It is specifically a compound that is described in the following patent publications.

国際公開第00/70655号パンフレット、特開2002−280178号公報、特開2001−181616号公報、特開2002−280179号公報、特開2001−181617号公報、特開2002−280180号公報、特開2001−247859号公報、特開2002−299060号公報、特開2001−313178号公報、特開2002−302671号公報、特開2001−345183号公報、特開2002−324679号公報、国際公開第02/15645号パンフレット、特開2002−332291号公報、特開2002−50484号公報、特開2002−332292号公報、特開2002−83684号公報、特表2002−540572号公報、特開2002−117978号公報、特開20 WO 00/70655 pamphlet, JP 2002-280178, JP 2001-181616, JP 2002-280179, JP 2001-181617, JP 2002-280180, JP open 2001-247859, JP 2002-299060, JP 2001-313178, JP 2002-302671, JP 2001-345183, JP 2002-324679, JP-WO 02/15645 pamphlet, JP 2002-332291, JP 2002-50484, JP 2002-332292, JP 2002-83684, JP-Kohyo 2002-540572, JP 2002- 117,978, JP 20 2−338588号公報、特開2002−170684号公報、特開2002−352960号公報、国際公開第01/93642号パンフレット、特開2002−50483号公報、特開2002−100476号公報、特開2002−173674号公報、特開2002−359082号公報、特開2002−175884号公報、特開2002−363552号公報、特開2002−184582号公報、特開2003−7469号公報、特表2002−525808号公報、特開2003−7471号公報、特表2002−525833号公報、特開2003−31366号公報、特開2002−226495号公報、特開2002−234894号公報、特開2002−235076号公報、特開2002−241751号公報 2-338588, JP 2002-170684, JP 2002-352960, JP-WO 01/93642 pamphlet, JP 2002-50483, JP 2002-100476, JP 2002 -173674, JP 2002-359082, JP 2002-175884, JP 2002-363552, JP 2002-184582, JP 2003-7469, JP-Kohyo 2002-525808 , JP 2003-7471, JP-Kohyo 2002-525833, JP 2003-31366, JP 2002-226495, JP 2002-234894 and JP Patent Application 2002-235076 , JP 2002-241751 JP 特開2001−319779号公報、特開2001−319780号公報、特開2002−62824号公報、特開2002−100474号公報、特開2002−203679号公報、特開2002−343572号公報、特開2002−203678号公報等。 JP 2001-319779, JP 2001-319780, JP 2002-62824, JP 2002-100474, JP 2002-203679, JP 2002-343572, JP Publication No. 2002-203678.

本発明に係る上記オルトメタル錯体と併用が好ましい金属錯体を下記に示す。 Combined with the ortho metal complex according to the present invention exhibit preferred metal complexes in the following.

(発光ホスト) (Light-emitting host)
発光ホスト(単にホストともいう)とは、2種以上の化合物で構成される発光層中にて混合比(質量)の最も多い化合物のことを意味し、それ以外の化合物については「ドーパント化合物(単に、ドーパントともいう)」という。 The emission host (also referred to simply as a host), it means that the most often compounds the mixing ratio (by mass) in the light emitting layer composed of two or more compounds, "dopant compound in the case of other compounds ( simply, also referred to as a dopant) "called. 例えば、発光層を化合物A、化合物Bという2種で構成し、その混合比がA:B=10:90であれば化合物Aがドーパント化合物であり、化合物Bがホスト化合物である。 For example, to configure the light-emitting layer Compound A, with two of compound B, the mixing ratio is A: B = 10: If 90 Compound A is a dopant compound, the compound B is a host compound. 更に発光層を化合物A、化合物B、化合物Cの3種から構成し、その混合比がA:B:C=5:10:85であれば、化合物A、化合物Bがドーパント化合物であり、化合物Cがホスト化合物である。 Furthermore the luminous layer Compound A, Compound B, is composed of three compounds C, the mixture ratio of A: B: C = 5: 10: If 85, compound A, compound B is a dopant compound, Compound C is a host compound.

本発明に用いられる発光ホストとしては、併用される発光ドーパントのリン光0−0バンドよりも短波長なそれをもつ化合物が好ましく、発光ドーパントにそのリン光0−0バンドが480nm以下である青色の発光成分を含む化合物を用いる場合には、発光ホストとしてはリン光0−0バンドが450nm以下であることが好ましい。 The luminescent host used in the present invention, preferred compounds than phosphorescence 0-0 band emitting dopant to be used in combination with it short wavelength, the phosphorescent 0-0 band emitting dopant is 480nm or less blue when using a compound of comprising a light emitting component is preferably as the light emitting host phosphorescence 0-0 band is 450nm or less.

本発明に係る発光ホストとしては、構造的には特に制限はないが、代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有し、且つ前記0−0バンドが450nm以下の化合物が好ましい化合物として挙げられる。 The light-emitting host according to the present invention is not particularly limited in structure, typically carbazole derivatives, triarylamine derivatives, aromatic borane derivatives, nitrogen-containing heterocyclic compounds, thiophene derivatives, furan derivatives, oligoarylenes It has a basic skeleton of such compounds, and the 0-0 band following compounds 450nm mentioned as preferred compounds. また、本発明に係る発光ホストは低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物(蒸着重合性発光ホスト)でもいい。 The light emitting host according to the present invention is also a low molecular weight compound may be a polymer compound having a repeating unit, it says even low molecular compound (an evaporation polymerizing emission host) having a polymerizable group such as a vinyl group and an epoxy group.

発光ホストとしては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高Tg(ガラス転移温度)である化合物が好ましい。 The light-emitting host, a hole transporting ability and an electron transporting ability, and prevents the longer wavelength of emission, noted and having a high Tg (glass transition temperature).

発光ホストの具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が好適である。 Specific examples of the light emitting host, it is preferable compounds described in the following documents. 例えば、特開2001−257076号公報、特開2002−308855号公報、特開2001−313179号公報、特開2002−319491号公報、特開2001−357977号公報、特開2002−334786号公報、特開2002−8860号公報、特開2002−334787号公報、特開2002−15871号公報、特開2002−334788号公報、特開2002−43056号公報、特開2002−334789号公報、特開2002−75645号公報、特開2002−338579号公報、特開2002−105445号公報、特開2002−343568号公報、特開2002−141173号公報、特開2002−352957号公報、特開2002−203683号公報、特開2002−3632 For example, JP 2001-257076, JP 2002-308855, JP 2001-313179, JP 2002-319491, JP 2001-357977, JP 2002-334786, JP- JP 2002-8860, JP 2002-334787, JP 2002-15871, JP 2002-334788, JP 2002-43056, JP 2002-334789, JP 2002-75645, JP 2002-338579, JP 2002-105445, JP 2002-343568, JP 2002-141173, JP 2002-352957, JP 2002- 203683, JP 2002-3632 7号公報、特開2002−231453号公報、特開2003−3165号公報、特開2002−234888号公報、特開2003−27048号公報、特開2002−255934号公報、特開2002−260861号公報、特開2002−280183号公報、特開2002−299060号公報、特開2002−302516号公報、特開2002−305083号公報、特開2002−305084号公報、特開2002−308837号公報等。 7, JP 2002-231453, JP 2003-3165, JP 2002-234888, JP 2003-27048, JP 2002-255934, JP No. 2002-260861 , JP 2002-280183, JP 2002-299060, JP 2002-302516, JP 2002-305083, JP 2002-305084, JP 2002-308837 Patent Laid .

次に、代表的な有機EL素子の構成について述べる。 Next, there will be described a configuration of a typical organic EL device.

《有機EL素子の構成層》 "Constituent layers of the organic EL element"
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。 It described layers constituting the organic EL device of the present invention.

本発明の有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。 Preferred examples of the layer structure of the organic EL device of the present invention are shown below, but the invention is not limited thereto.

(i)陽極/発光層/電子輸送層/陰極 (ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極 (iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極 (iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極 (v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極 《発光層》 (I) anode / light emitting layer / electron transporting layer / cathode (ii) anode / hole transporting layer / light emitting layer / electron transporting layer / cathode (iii) anode / hole transport layer / luminescent layer / hole blocking layer / electron transporting layer / cathode (iv) anode / hole transport layer / luminescent layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode buffer layer / cathode (v) anode / anode buffer layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode buffer layer / cathode "emission layer"
本発明においては、本発明の有機EL素子用材料は発光層において用いられることが好ましいが、これら以外にも上記のような公知の発光ホストや発光ドーパントを併用してもよい。 In the present invention, an organic EL device material of the present invention is preferably used in the light emitting layer may be used in combination known luminescent host and emitting dopant as described above in addition to these.

ここで、本発明に記載の効果(発光輝度の向上、発光寿命の長寿命化)を更に向上させる観点から、発光層が下記一般式(A)で表される化合物を含有することが好ましい。 Here, (improvement of emission luminance, the life of the emission lifetime) effects according to the present invention from the viewpoint of further improving the, they are preferable that the light-emitting layer contains a compound represented by the following general formula (A). これらの化合物は発光層において発光ホストとして好ましく用いられる。 These compounds are preferably used as a light emitting host in the emission layer.

上記一般式(A)において、Z 1は置換基を有してもよい芳香族複素環を形成する原子群を表し、Z 2は置換基を有してもよい芳香族複素環、もしくは芳香族炭化水素環を形成する原子群を表し、Z 3は2価の連結基もしくは単なる結合手を表す。 In the general formula (A), Z 1 represents an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring which may have a substituent, Z 2 is an aromatic heterocyclic ring which may have a substituent or an aromatic, represents an atomic group forming a hydrocarbon ring, Z 3 represents a divalent linking group or a single bond. 101は水素原子、もしくは置換基を表す。 R 101 represents a hydrogen atom or a substituent.

1 、Z 2の原子群から表される芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環(カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが更に窒素原子で置換されている環を示す)等が挙げられる。 The aromatic heterocyclic ring represented by Z 1, Z 2 group of atoms, a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, a benzimidazole ring, an oxadiazole ring, a triazole ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, a thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, a quinoxaline ring, a quinazoline ring, a phthalazine ring, a carbazole ring, constituting the carboline ring, diazacarbazole ring (carboline ring one of the carbon atoms of the hydrocarbon ring can be cited further shows a ring substituted with a nitrogen atom) or the like. 更に前記芳香族複素環は、後述するR 101で表される置換基を有してもよい。 Further, the aromatic heterocyclic ring may have a substituent represented by R 101 which will be described later.

2の原子群から表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。 The aromatic hydrocarbon ring represented by a group of atoms Z 2, a benzene ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, an azulene ring, an anthracene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, chrysene ring, naphthacene ring, triphenylene ring, o- ether phenyl ring, m- terphenyl ring, p- terphenyl ring, an acenaphthene ring, a coronene ring, a fluorene ring, fluoranthrene ring, a naphthacene ring, a pentacene ring, a perylene ring, a pentaphene ring, a picene ring, a pyrene ring, pyranthrene ring, Anse La entree down ring, and the like. 更に前記芳香族炭化水素環は、後述するR 101で表される置換基を有してもよい。 Furthermore the aromatic hydrocarbon ring may have a substituent represented by R 101 which will be described later.

101で表される置換基としては、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、芳香族複素環基(例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミ Examples of the substituent represented by R 101, an alkyl group (e.g., methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, tert- butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an octyl group, a dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group , pentadecyl group), a cycloalkyl group (e.g., cyclopentyl, cyclohexyl), an alkenyl group (e.g., vinyl group, allyl group, etc.), an alkynyl group (e.g., ethynyl group, propargyl group), an aryl group (e.g. , a phenyl group, a naphthyl group, etc.), aromatic Hajime Tamaki (e.g., furyl group, a thienyl group, a pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, a quinazolinyl group, phthalazinyl group), a Hajime Tamaki (e.g., a pyrrolidyl group, Imi ダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシル基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシル基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基 Dazorijiru group, morpholyl group, oxazolidyl group), alkoxyl group (e.g., methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, a pentyloxy group, hexyloxy group, octyloxy group, dodecyloxy group, etc.), cycloalkoxyl group (e.g., cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.), an aryloxy group (e.g., phenoxy group, naphthyloxy group, etc.), an alkylthio group (e.g., methylthio group, ethylthio group, propylthio group, pentylthio group, hexylthio group, octylthio group, dodecylthio group etc.), cycloalkylthio groups (for example, cyclopentylthio group, cyclohexylthio group, etc.), an arylthio group (e.g., phenylthio group, naphthylthio group, etc.), an alkoxycarbonyl group (e.g., methyl oxycarbonyl group エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基 Ethyloxycarbonyl group, butyloxycarbonyl group, octyloxy group, a dodecyl group), an aryloxycarbonyl group (e.g., phenyloxycarbonyl group, naphthyloxycarbonyl group, etc.), a sulfamoyl group (e.g., aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group, dimethylaminosulfonyl group, butyl aminosulfonyl group, hexyl aminosulfonyl group, cyclohexylaminosulfonyl group, octyl aminosulfonyl group, dodecyl aminosulfonyl group, a phenyl aminosulfonyl group, naphthyl aminosulfonyl group, 2-pyridyl aminosulfonyl group etc.), an acyl group (e.g., acetyl group, ethylcarbonyl group, propyl group, pentyl group, a cyclohexyl group オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等 Octyl group, 2-ethylhexyl group, a dodecyl group, a phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, etc.), an acyloxy group (e.g., acetyl group, ethylcarbonyl group, butyl carbonyl group, octylcarbonyloxy group, a dodecyl carbonyloxy group, a phenyl carbonyl group and the like), amide groups (e.g., methyl group, an ethylcarbonylamino group, dimethylamino carbonyl amino group, a propyl carbonyl group, pentyl carbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, 2 - ethylhexyl carbonylamino group, an octyl carbonylamino group, a dodecyl carbonylamino group, a phenylcarbonyl group, naphthyl carbonyl amino group )、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチル ), A carbamoyl group (e.g., aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, propylamino group, pentyl amino group, cyclohexylamino group, octylaminocarbonyl group, 2-ethylhexyl amino group, dodecyl amino carbonyl group, phenylaminocarbonyl group, naphthyl aminocarbonyl group, 2-pyridylaminocarbonyl group), a ureido group (e.g., methylureido group, an ethylureido group, pentylureido group, a cyclohexyl ureido group, an octyl ureido group, a dodecyl ureido group, phenylureido group Nafuchiruureido group, 2-pyridyl-amino ureido group), a sulfinyl group (e.g., methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, butyl ルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等) Rufiniru group, cyclohexyl sulfinyl group, 2-ethylhexyl sulfinyl group, dodecyl sulfinyl group, phenylsulfinyl group, naphthylsulfinyl group, 2-pyridyl-sulfinyl group, etc.), an alkylsulfonyl group (e.g., methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, butylsulfonyl group , cyclohexylsulfonyl group, 2-ethylhexyl-sulfonyl group, a dodecyl sulfonyl group), an arylsulfonyl group (e.g., phenylsulfonyl group, naphthylsulfonyl group, 2-pyridyl sulfonyl group), an amino group (e.g., amino group, ethylamino group , dimethylamino group, butylamino group, cyclopentylamino group, a 2-ethylhexyl group, dodecyl group, an anilino group, naphthylamino group, 2-pyridylamino group) ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)等が挙げられる。 Halogen atom (e.g., fluorine atom, chlorine atom, bromine atom), fluorinated hydrocarbon radicals (e.g., fluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, a pentafluorophenyl group), a cyano group, a nitro group , hydroxyl group, a mercapto group, a silyl group (e.g., trimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, triphenylsilyl group, a phenyl diethyl silyl group and the like) and the like.

これらの置換基は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。 These substituents may be further substituted with the substituents described above. また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。 Further, these substituents may be bonded to each other to form a ring. 好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、フッ化炭化水素基、アリール基、芳香族複素環基である。 Preferred substituents include alkyl group, a cycloalkyl group, a fluorinated hydrocarbon group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group.

2価の連結基としては、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレンなどの炭化水素基の他、ヘテロ原子を含むものであってもよく、またチオフェン−2,5−ジイル基やピラジン−2,3−ジイル基のような芳香族複素環を有する化合物(ヘテロ芳香族化合物ともいう)に由来する2価の連結基であってもよいし、酸素や硫黄などのカルコゲン原子であってもよい。 Examples of the divalent linking group include an alkylene, alkenylene, alkynylene, other hydrocarbon group such as an arylene, may be one containing a hetero atom, and thiophene-2,5-diyl group or a pyrazine-2,3 it may be a divalent linking group derived from a compound having an aromatic heterocycle such as diyl group (also referred to as a heteroaromatic compound), or may be a chalcogen atom such as oxygen or sulfur. また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基やジアリールゲルマンジイル基のようなヘテロ原子を会して連結する基でもよい。 Further, alkylimino group, a hetero atom may be a group of linked gathered the like dialkylsilanediyl diyl group or diaryl germanium diyl group.

単なる結合手とは、連結する置換基同士を直接結合する結合手である。 The single bond, a bond that binds to the substituent groups to each other directly linked.

本発明においては、前記一般式(A)のZ 1が形成する環は6員環であることが好ましい。 In the present invention, the ring formed by Z 1 in the general formula (A) is preferably a 6-membered ring. これにより、より発光効率を高くすることができる。 Thus, it is possible to increase more luminous efficiency. 更に一層長寿命化させることができる。 Furthermore it is possible to further long life. また、本発明においては、Z 2が形成する環は6員環であることが好ましい。 In the present invention, it is preferred ring Z 2 form is a six-membered ring. これにより、より発光効率を高くすることができる。 Thus, it is possible to increase more luminous efficiency. 更により一層長寿命化させることができる。 It can be further longer life even more. 更にZ 1とZ 2を共に6員環とすることで、より一層発光効率と高くすることができるので好ましい。 Further With both 6-membered rings Z 1 and Z 2, is preferable because it is high as more luminous efficiency. 更により一層長寿命化させることができるので好ましい。 It preferred because it is possible to further longer life even more.

以下に、本発明に係る一般式(A)で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。 Hereinafter, specific examples of the compound represented by formula (A) according to the present invention, the present invention is not limited thereto.

本発明に係る発光層は、上記化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法などの公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。 Emitting layer according to the present invention, the above-mentioned compound, for example, vacuum deposition, spin coating, casting, can be formed by a film by a known thin method such as LB method. 発光層としての膜厚は特に制限はないが、通常は5nm〜5μmの範囲で選ばれる。 The thickness of the light-emitting layer is not particularly limited, usually selected in the range of 5 nm to 5 [mu] m. この発光層はこれらの発光材料一種または二種以上からなる一層構造であってもよいし、あるいは同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。 The light emitting layer may be may be a single layer structure consisting of the luminescent materials one or more kinds or a laminate structure composed of plural layers having the same composition or different compositions.

また、この発光層は特開昭57−51781号公報に記載されているように、樹脂などの結着材と共に上記発光材料を溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法などにより薄膜化して形成することができる。 Thin Furthermore, the light-emitting layer as described in JP-A-57-51781, after the light emitting material with a binder such as a resin and a solution dissolved in a solvent, this by a spin coating method it can be turned into in formation. このようにして形成された発光層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は5nm〜5μmの範囲である。 Thus the thickness of the formed light emitting layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the situation, usually in the range of 5 nm to 5 [mu] m.

《阻止層:電子阻止層、正孔阻止層》 "Blocking layer: electron blocking layer, a hole blocking layer"
本発明に係る阻止層(例えば、電子阻止層、正孔阻止層)について説明する。 Blocking layer according to the present invention (e.g., an electron blocking layer, hole blocking layer) will be described. 本発明に係る阻止層の膜厚としては好ましくは3〜100nmであり、更に好ましくは5〜30nmである。 Preferably the thickness of the blocking layer according to the present invention is 3 to 100 nm, more preferably from 5 to 30 nm.

(正孔阻止層) (Hole blocking layer)
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。 Has the function of the electron transporting layer in a broad sense, a hole blocking layer, while having a function of transporting electrons made very small material capable of transporting holes, blocking holes while transporting electrons it is possible to improve the probability of recombination of electrons and holes by.

本発明においては、発光層に隣接する隣接層、例えば、正孔阻止層、電子阻止層等に、本発明の有機EL素子用材料を正孔阻止層に好ましく用いることができる。 In the present invention, the adjacent layer adjacent to the light-emitting layer, for example, a hole blocking layer, the electron blocking layer or the like, it is possible to use an organic EL device material of the present invention preferably the hole blocking layer.

正孔阻止層としては、例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日 エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載の正孔阻止(ホールブロック)層等を本発明に係る正孔阻止層として適用可能である。 As the hole blocking layer, for example, JP-A 11-204258, JP same 11-204359 and JP "Organic EL element and its Industrialization Front (Nov. 30, 1998 issued from NTS Inc.)" as set forth in page 237 such hole blocking (hole blocking) layer and the like are applicable as the hole blocking layer according to the present invention. また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る正孔阻止層として用いることができる。 It can also be used as a hole blocking layer as required configuration of an electron transport layer described later, according to the present invention.

本発明に係る正孔阻止層は、前記一般式(1)で表される化合物を含有することが好ましい。 Hole blocking layer according to the present invention preferably contains the above formula (1) compound. また、本発明に係る正孔阻止層には、ボロン誘導体が含まれることが好ましい。 Further, the hole blocking layer according to the present invention preferably contains a boron derivative.

(電子阻止層) (Electron blocking layer)
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。 On the other hand, has the functions of hole transport layer in a broad sense, the electron blocking layer, the ability to transport electrons while having a function of transporting holes but a very small material, an electron while transporting holes it is possible to improve the probability of recombination of electrons and holes by inhibiting. また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。 Furthermore, it can be used as the electron blocking layer optionally the structure of a positive hole transport layer described later.

また、本発明においては、発光層に隣接する隣接層、即ち正孔阻止層、電子阻止層に、上記の本発明の有機EL素子用材料を用いることが好ましく、特に正孔阻止層に用いることが好ましい。 In the present invention, the adjacent layer adjacent to the light-emitting layer, i.e. a hole blocking layer, the electron blocking layer, it is preferable to use an organic EL device material of the present invention described above, in particular used for the hole blocking layer It is preferred.

《正孔輸送層》 "Hole transport layer"
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。 Comprise a material having a function of transporting holes from the hole transport layer, a hole injection layer in a broad sense, an electron blocking layer are included in the hole transport layer. 正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。 The hole transport layer may be a single layer or plural layers.

正孔輸送材料としては特に制限はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものやEL素子の正孔注入層、正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。 There are no particular limitations on the hole-transporting material, conventionally, in Hikarishirubeden materials, hole injecting layer ones and EL elements which are conventionally used as a hole charge injection transporting materials, known materials used in a hole transport layer it can be selected and used from among the ones any.

正孔輸送材料は正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。 The hole transport material of the hole injection or transport, which has any of the electron barrier property, organic matter may be any of inorganic substance. 例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。 For example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styryl anthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymer, and an electroconductive oligomer, particularly a thiophene oligomer.

正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。 As a positive hole-transporting materials can be used those described above, porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds, it is particularly preferable to use an aromatic tertiary amine compound.

芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミノフェニル;N,N′−ジフェニル−N,N'−ビス(3−メチルフェニル)−〔1,1′−ビフェニル〕−4,4′−ジアミン(TPD);2,2−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)プロパン;1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン;N,N,N′,N′−テトラ−p−トリル−4,4′−ジアミノビフェニル;1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)−4−フェニルシクロヘキサン;ビス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)フェニルメタン;ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)フェニルメタン;N,N′−ジフェニル−N,N′−ジ Aromatic Representative examples of tertiary amine compounds and styrylamine compounds, N, N, N ', N'- tetraphenyl-4,4'-diaminophenyl; N, N'-diphenyl -N, N' bis (3-methylphenyl) - [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD); 2,2-bis (4-di -p- tolyl-aminophenyl) propane; 1,1-bis (4-di -p- tolyl-aminophenyl) cyclohexane; N, N, N ', N'- tetra -p- tolyl-4,4'-diaminobiphenyl; 1,1-bis (4-di -p- tolyl aminophenyl) -4-phenyl cyclohexane; bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenyl methane, bis (4-di -p- tolyl-aminophenyl) phenyl methane; N, N'-diphenyl -N, N ' - di (4−メトキシフェニル)−4,4′−ジアミノビフェニル;N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミノジフェニルエーテル;4,4'−ビス(ジフェニルアミノ)クオードリフェニル;N,N,N−トリ(p−トリル)アミン;4−(ジ−p−トリルアミノ)−4′−〔4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル〕スチルベン;4−N,N−ジフェニルアミノ−(2−ジフェニルビニル)ベンゼン;3−メトキシ−4′−N,N−ジフェニルアミノスチルベンゼン;N−フェニルカルバゾール、更には米国特許第5,061,569号明細書に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、4,4′−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ〕ビフェニル(NPD)、特開平4−308688 (4-methoxyphenyl) -4,4'-diaminobiphenyl; N, N, N ', N'- tetraphenyl-4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-bis (diphenylamino) click Audrey phenyl; N, N, N-tri (p- tolyl) amine; 4- (di -p- tolylamino) -4 '- [4- (di -p- tolylamino) styryl] stilbene; 4-N, N-diphenylamino - (2-diphenylvinyl) benzene; 3-methoxy--4'N, N-diphenylamino stilbene; N- phenyl carbazole, even the two that are described in U.S. Patent No. 5,061,569 those having a condensed aromatic ring in the molecule, for example, 4,4'-bis [N-(1-naphthyl) -N- phenylamino] biphenyl (NPD), JP-a-4-308688 号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4′,4″−トリス〔N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン(MTDATA)等が挙げられる。 Triphenylamine units disclosed in JP is coupled to the three starburst 4,4 ', 4 "- tris [N- (3- methylphenyl) -N- phenylamino] triphenylamine (MTDATA ), and the like.

更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。 Furthermore it is also possible to use these materials are introduced in a polymer chain or a polymer having the material as the polymer main chain. また、p型−Si、p型−SiC等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。 Further, it is possible to p-type -Si, inorganic compounds such as p-type -SiC used hole injection material, a hole transport material. また、本発明においては、正孔輸送層の正孔輸送材料は415nm以下に蛍光極大波長を有することが好ましく、リン光の0−0バンドが450nm以下であることが更に好ましい。 In the present invention, the hole transport material of the hole transport layer preferably has a fluorescence maximum wavelength below 415 nm, and still more preferably 0-0 band phosphorescence is 450nm or less. また、正孔輸送材料は高Tgであることが好ましい。 The hole transporting material is preferably a high Tg.

この正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。 The hole transport layer, the hole transport material, for example, vacuum deposition, spin coating, casting method, an ink jet method, by a known method LB method, can be formed by thinning. 正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5〜5000nm程度である。 No particular limitation is imposed on the thickness of the hole transport layer but, usually, about 5 to 5000 nm. この正孔輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。 The hole transport layer may have a single layer structure made of one or two or more of the above materials.

《電子輸送層》 "Electron transport layer"
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。 Made of a material having a function of transporting electrons from the electron transporting layer, an electron injection layer in a broad sense, a hole blocking layer are included in an electron transport layer. 電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。 The electron transport layer may be provided as a single layer or plural layers.

従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる)としては、下記の材料が知られている。 Conventionally, an electron-transporting layer of a single layer, and if a plurality of layers as an electron transporting material for the electron transport layer adjacent to the cathode side of the light-emitting layer (also serving as a hole blocking material), the following materials Are known. 更に、電子輸送層は陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。 Furthermore, the electron-transporting layer may have a function of transporting electrons injected from the cathode to the light-emitting layer, as a material thereof may be used optionally selected from known compounds.

この電子輸送層に用いられる材料(以下、電子輸送材料という)の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。 The electron transport layer material used in (hereinafter, referred to as an electron transporting material) Examples of a nitro-substituted fluorene derivatives, diphenyl derivatives, thiopyran dioxide derivatives, heterocyclic tetracarboxylic acid anhydrides such as naphthalene perylene, carbodiimide, deflection distyrylpyrazine derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives. 更に上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。 Furthermore, in the above oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives oxygen atom is replaced with a sulfur atom in the oxadiazole ring, also quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group are usable as the electron transporting material.

更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。 Furthermore it is also possible to use these materials are introduced in a polymer chain or a polymer having the material as the polymer main chain.

また、8−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq)、トリス(5,7−ジクロロ−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(5,7−ジブロモ−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、ビス(8−キノリノール)亜鉛(Znq)など、及びこれらの金属錯体の中心金属がIn、Mg、Cu、Ca、Sn、GaまたはPbに置き替わった金属錯体も電子輸送材料として用いることができる。 Also, metal complexes of 8-quinolinol derivatives, such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-quinolinol) aluminum , tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), and the like, and the central metal of in these metal complexes, Mg, Cu, Ca, Sn, can be used as the metal complex is also an electron-transporting material instead been placed Ga or Pb. その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基などで置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。 Other, even those metal-free or metal phthalocyanine, or their ends are substituted with an alkyl group or a sulfonic acid group, it can be preferably used as the electron transporting material. また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、n型−Si、n型−SiCなどの無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。 Further, distyryl pyrazine derivatives exemplified as the material of the light-emitting layer may preferably be used as the electron transporting material, a hole injection layer, as a hole transport layer, n-type -Si, inorganic, such as n-type -SiC the semiconductor may also be used as electron transporting materials.

この電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。 The electron transport layer is the electron transport material, for example, vacuum deposition, spin coating, casting method, an ink jet method, by a known method LB method, can be formed by thinning. 電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5〜5000nm程度である。 There is no particular limitation on the thickness of the electron transport layer generally is about 5 to 5000 nm. この電子輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。 The electron transport layer may have a single layer structure made of one or two or more of the above materials.

次に、本発明の有機EL素子の構成層として用いられる、注入層について説明する。 Then used as a constituent layer of the organic EL device of the present invention, the injection layer is described.

《注入層:電子注入層、正孔注入層》 "Injection layer: electron injection layer, a hole injection layer"
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。 Injection layer is provided if necessary, there is an electron injection layer and the hole injection layer, is present between the as an anode between the light-emitting layer or a hole transport layer, and a cathode and a light emitting layer or an electron transport layer it may be.

注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日 エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されており、正孔注入層(陽極バッファー層)と電子注入層(陰極バッファー層)とがある。 An injection layer is a layer provided between an electrode and an organic layer to decrease an operating voltage and emission brightness enhancement, "Organic EL element and its Industrialization Front (Nov. 30, 1998 issued from NTS Inc. ) "2 Chapter 2 of are described in detail" electrode material "(page 123 to 166), there is a hole injection layer (anode buffer layer) and an electron injection layer (cathode buffer layer).

陽極バッファー層(正孔注入層)は、特開平9−45479号公報、同9−260062号公報、同8−288069号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン(エメラルディン)やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。 Anode buffer layer (hole injection layer), JP-A-9-45479, JP same 9-260062 and JP have also been described in detail in the 8-288069, etc., as a specific example, a copper phthalocyanine a phthalocyanine buffer layer represented, an oxide buffer layer represented by a vanadium oxide, an amorphous carbon buffer layer, polyaniline (emeraldine) and a polymer buffer layer employing an electroconductive polymer such as polythiophene.

陰極バッファー層(電子注入層)は、特開平6−325871号公報、同9−17574号公報、同10−74586号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。 Cathode buffer layer (electron injection layer), JP-A-6-325871, JP same 9-17574, JP-are described also in detail in the 10-74586 Patent Publication, specifically strontium or aluminum a metal buffer layer represented by an alkali metal compound buffer layer represented by lithium fluoride, an alkaline earth metal compound buffer layer represented by magnesium fluoride, and oxide buffer layer represented by an aluminum oxide .

上記バッファー層(注入層)はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は0.1〜100nmの範囲が好ましい。 The buffer layer (injecting layer) is preferably a very thin film, although it depends on the material thickness thereof in the range of 0.1~100nm is preferred.

この注入層は上記材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。 The injection layer is the material, for example, vacuum deposition, spin coating, casting method, an ink jet method, by a known method LB method, can be formed by thinning. 注入層の膜厚については特に制限はないが、通常は5〜5000nm程度である。 No particular limitation is imposed on the thickness of the injection layer, but usually is about 5 to 5000 nm. この注入層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。 The injection layer may have a single layer structure made of one or two or more of the above materials.

《陽極》 "anode"
本発明の有機EL素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。 The anode of the organic EL device of the present invention, a large work function (4 eV or more) metals, an alloy, is preferably used a conductive compound and a mixture thereof as an electrode material. このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO 2 、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。 Specific examples of such an electrode material, metals such as Au, CuI, indium tin oxide (ITO), a conductive transparent material SnO 2, ZnO and the like. また、IDIXO(In 23 −ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。 It may also be used IDIXO (In 2 O 3 -ZnO) spruce amorphous in can prepare a transparent conductive film material. 陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。 Anode to form a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering of the electrode material, if not desired shape pattern may be formed of, or pattern accuracy requires less by photolithography (degree or 100 [mu] m) , a pattern may be formed through a mask of a desired form at the time of depositing or spattering of the electrode material. この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。 When light is emitted through the anode, the transmittance is preferably set to not greater than 10%, and the sheet resistance of the anode is preferably several hundreds Omega / □ or less. 更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。 Further, although the layer thickness depends on the material, usually 10 to 1000 nm, preferably chosen in the range of 10 to 200 nm.

《陰極》 "cathode"
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。 On the other hand, as a cathode according to the present invention, a small work function (also referred to as an electron injecting metal) (4 eV or less) metal, alloy, and an electroconductive compound, or a mixture thereof is used as the electrode material. このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al 23 )混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。 Specific examples of the electrode substance include sodium, sodium - potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, a magnesium / silver mixture, a magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3) mixture, indium, a lithium / aluminum mixture, and rare earth metals. これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al 23 )混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。 Among these, from the viewpoint of electron injection property and durability against oxidation or the like, a mixture of a second metal values ​​of the electron injection metal and a work function than this is the large stable metal, such as magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3) mixture, lithium / aluminum mixture, and aluminum. 陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより作製することができる。 Cathode can be prepared by the method such as evaporation or spattering of the electrode material to form a thin film. また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10〜1000nm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。 The sheet resistance is preferably several hundreds Omega / □ or less of the cathode, the layer thickness is generally 10 to 1000 nm, is preferably selected in the range of 50 to 200 nm. なお、発光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。 Herein, to transmit emission, either the anode or the cathode of the organic EL element, emission luminance is advantageous improved if transparent or translucent.

《基体(基板、基材、支持体等ともいう)》 "Substrate (substrate, the substrate, also referred to as a support, or the like)"
本発明の有機EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えば、ガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。 As the substrate according to the organic EL device of the present invention, the glass is not particularly limited to a type of plastic, also it is not particularly limited as long as the transparent, the substrate preferably used include glass, quartz , mention may be made of a light transmissive resin film. 特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。 Particularly preferred is a resin film capable of providing flexibility to the organic EL element.

樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート(PC)、セルローストリアセテート(TAC)、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)等からなるフィルム等が挙げられる。 As the resin film, for example, polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyether sulfone (PES), polyetherimide, polyether ether ketone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyimide, polycarbonate (PC), cellulose triacetate (TAC), a film and the like made of cellulose acetate propionate (CAP) and the like.

樹脂フィルムの表面には、無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、水蒸気透過率が0.01g/m 2・day・atm以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。 The surface of the resin film may also be a hybrid coating of an inorganic or organic coating or both are formed, that water vapor permeability is less high barrier film 0.01g / m 2 · day · atm preferable.

本発明の有機EL素子において、発光の室温における外部取り出し量子効率は、1%以上であることが好ましく、より好ましくは2%以上である。 In the organic EL device of the present invention, the external extraction quantum efficiency of light emission at room temperature is preferably at least 1%, more preferably not less than 2%. ここに、外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×100である。 Here, the external extraction quantum efficiency (%) = number of electrons × 100 was flowed to the number of photons / organic EL device emitting organic EL device the outside.

また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用してもよい。 It may be used in combination hue improving filter such as a color filter.

照明用途で用いる場合には、発光ムラを低減させるために粗面加工したフィルム(アンチグレアフィルム等)を併用することもできる。 When used in lighting applications, it may be used in combination roughened films (anti-glare film or the like) in order to reduce the unevenness of light emission.

多色表示装置として用いる場合は少なくとも2種類の異なる発光極大波長を有する有機EL素子からなるが、有機EL素子を作製する好適な例を説明する。 Although composed of an organic EL element having at least two different emission maximum wavelength is used as a multi-color display device, illustrating a preferred example of manufacturing an organic EL element.

《有機EL素子の作製方法》 "Method for manufacturing the organic EL element"
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。 As an example of a method for manufacturing an organic EL device of the present invention, an anode / hole injection layer / hole transport layer / luminescent layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode buffer layer / preparation method of the organic EL device comprising a cathode It will be described.

まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10nm〜200nmの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。 Desired electrode material on a first suitable substrate, e.g., below 1μm, a thin film made of an anode substance, preferably to have a thickness of 10 nm to 200 nm, it is formed by a method such as vapor deposition or sputtering, to prepare an anode . 次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等の有機化合物を含有する薄膜を形成させる。 Next, a hole injection layer, which is a device material on the hole transporting layer, light emitting layer, a hole blocking layer, forming a thin film containing an organic compound such as an electron-transporting layer.

この有機化合物を含有する薄膜の薄膜化の方法としては、前記の如くスピンコート法、キャスト法、インクジェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得られやすく、且つピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法またはスピンコート法が特に好ましい。 As a method for thinning the thin film containing the organic compound, a spin coating method as described above, a casting method, an ink jet method, evaporation method, a printing method and the like, homogeneous film is liable to be obtained, and pinholes from the viewpoint of production difficult, etc., vacuum deposition or spin coating is particularly preferred. 更に層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。 Further it may apply different film method per layer. 製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度50〜450℃、真空度10 -6 〜10 -2 Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚0.1nm〜5μmの範囲で適宜選ぶことが望ましい。 When employing the vapor deposition film, the deposition conditions may vary due to kinds of materials used, generally boat temperature 50 to 450 ° C., vacuum of 10 -6 to 10 -2 Pa, the deposition rate 0.01 up to 50 nm / sec, substrate temperature -50~300 ° C., it is desirable to select appropriate thickness in the range of 0.1Nm~5myuemu.

これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、1μm以下好ましくは50nm〜200nmの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機EL素子が得られる。 After formation of these layers, a thin film made of a cathode material is formed thereon, 1 [mu] m as preferably of a thickness in the range of 50nm~200nm below, for example, is formed by a method such as vapor deposition or sputtering, providing a cathode desired organic EL device can be obtained by. この有機EL素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても構わない。 Preparation of the organic EL element, but may be subjected to film formation method different extraction halfway preferably made from a single consistently positive hole injection layer by vacuuming up the cathode. その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。 At that time, the required to be carried out under a dry inert gas atmosphere.

《表示装置》 "Display device"
本発明の表示装置について説明する。 Described display device of the present invention.

本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。 Display device of the present invention may be a multi-colored in monochrome, is described here multicolor display device. 多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。 For multicolor display device provided with a shadow mask only at the time of forming the light emitting layer, a vapor deposition method, a casting method, a spin coating method, an inkjet method, the film can be formed by a printing method or the like.

発光層のみパターニングを行う場合その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。 Although not limited to the method when performing patterning only the light-emitting layer is preferably a vapor deposition method, an inkjet method, a printing method. 蒸着法を用いる場合においては、シャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。 In the case of using the evaporation method, patterning using a shadow mask is preferred. また作製順序を逆にして、陰極、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、陽極の順に作製することも可能である。 Further, reversing the preparation order, a cathode, an electron transport layer, a hole blocking layer, an emission layer, a hole transport layer, it is also possible to prepare the order of the anode.

このようにして得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性として電圧2〜40V程度を印加すると発光が観測できる。 When a DC voltage is applied to the multicolor display device obtained in this manner, an anode and +, cathode - polarity voltage of approximately 2~40V the emission can be observed applied as the. また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。 Also, no at all emission without current flows even if a voltage is applied in reverse polarity. 更に交流電圧を印加する場合には、陽極が+、陰極が−の状態になったときのみ発光する。 Furthermore, when an AC voltage is applied, the anode +, cathode - emits light only in a state. なお、印加する交流の波形は任意でよい。 The waveform of the alternating current may be arbitrary.

多色表示装置は表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。 Multicolor display device can be utilized as a display device, a display, or various light emission sources. 表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の3種の有機EL素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。 The display device or the display, blue, red, by using three kinds of organic EL elements of green light emission, it is possible to display full color.

表示デバイス、ディスプレイとしてはテレビ、パソコン、モバイル機器、AV機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。 Display device, as the display television, a personal computer, a mobile device, AV equipment, a display for text broadcasting, and an information display used in a car. 特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス(パッシブマトリックス)方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。 May be used as a display device, in particular for reproducing still images and moving images, driving method when used as a display for reproducing a moving image may be both an active matrix method in a simple matrix (passive matrix) method.

発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。 Home lighting as a light emission source, interior lighting, backlight of a watch or a liquid crystal, a panel advertisement, traffic lights, light sources of optical storage medium, an electrophotographic copying machine of the light source for an optical communication device of the light source, a light source such as a light sensor including but not limited to this.

《照明装置》 "Lighting device"
本発明の照明装置について説明する。 It illustrates lighting device of the present invention.

本発明の有機EL素子に共振器構造を持たせた有機EL素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。 Resonator structure to the organic EL device of the present invention may be used as the organic EL element having a, as the intended use of the organic EL element having such a resonator structure, the optical storage medium source, an electrophotographic copying machine of the light source for an optical communication device of a light source for an optical sensor include, but are not limited to. またレーザー発振をさせることにより、上記用途に使用してもよい。 Also by the laser oscillation, it may be used for the above applications.

また、本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。 Further, the organic EL device of the present invention may be used as a type of lamps, such as illumination lamp or a light source for exposure, of the type that projects an image projection device and of the type viewing still images and moving images directly it may be used as a display device (display). 動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス(パッシブマトリックス)方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。 Drive system when used as a display device for reproducing a moving image may be both an active matrix method in a simple matrix (passive matrix) method. または異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を2種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。 Or an organic EL device of the present invention having different emission colors by using two or more, it is possible to produce a full color display device.

本発明の有機EL素子から構成される表示装置の一例を図面に基づいて説明する。 It will be described with reference to the drawings of an example of a display device comprising the organic EL device of the present invention.

図1は有機EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。 Figure 1 is a schematic diagram showing an example of a display containing an organic EL device. 有機EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。 For displaying image information due to light emission from the organic EL element, for example, it is a schematic view of a display such as a mobile phone.

ディスプレイ1は、複数の画素を有する表示部A、画像情報に基づいて表示部Aの画像走査を行う制御部B等からなる。 Display 1, and a display unit A, the control unit B for performing the image scanning in the display section A based on image information having a plurality of pixels.

制御部Bは表示部Aと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線ごとの画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Aに表示する。 The control unit B is electrically connected to the display section A, transmits a scanning signal and an image data signal based on image information from the outside to each of the plurality of pixels, the pixels of each scan line by the scanning signal corresponding to the image data signal displaying the image information on the display unit a performs sequential emission to image scanning Te.

図2は表示部Aの模式図である。 Figure 2 is a schematic drawing of a display section A.

表示部Aは基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と、複数の画素3等とを有する。 On the display unit A on the substrate has a wiring section containing plural scanning lines 5 and plural data lines 6, and a 3 such as a plurality of pixels. 表示部Aの主要な部材の説明を以下に行う。 Given below a description of the main members of the display portion A. 図2においては、画素3の発光した光が、白矢印方向(下方向)へ取り出される場合を示している。 In Figure 2, light from pixels 3 is shows a case to be taken in the direction of an arrow.

配線部の走査線5及び複数のデータ線6は、各々導電材料からなり、走査線5とデータ線6は格子状に直交して、直交する位置で画素3に接続している(詳細は図示せず)。 The plural scanning lines 5 and plural data lines 6 of the wiring section are each made of conductive material, the lines 5 and the lines 6 being crossed with each other at a right angle, is connected and (detail with the pixels 3 at the crossed FIG not Shimese).

画素3は走査線5から走査信号が印加されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。 Pixel 3 when the scanning signal is applied from the scanning lines 5, receive the data signal from the data lines 6, and emit light corresponding to received image data. 発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。 Pixel color emitting red region, pixels in the green region, the pixels of the blue region, as appropriate, side by side on the same substrate can display a full color image.

次に、画素の発光プロセスを説明する。 Next, an emission process of pixels will be explained.

図3は画素の模式図である。 Figure 3 is a schematic diagram of a pixel.

画素は有機EL素子10、スイッチングトランジスタ11、駆動トランジスタ12、コンデンサ13等を備えている。 The organic EL element 10 is a pixel switching transistor 11, driving transistor 12, and a capacitor 13, and the like. 複数の画素に有機EL素子10として、赤色、緑色、青色発光の有機EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。 As the organic EL element 10 to a plurality of pixels, red, green, an organic EL element of blue emission, full color display can be performed by side by side on the same substrate.

図3において、制御部Bからデータ線6を介してスイッチングトランジスタ11のドレインに画像データ信号が印加される。 3, the image data signal is applied to the drain of the switching transistor 11 via a data line 6 from the control unit B. そして、制御部Bから走査線5を介してスイッチングトランジスタ11のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ11の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ13と駆動トランジスタ12のゲートに伝達される。 When the scanning signal to the gate of the switching transistor 11 is applied from the control unit B through the scanning line 5, the switching transistor 11 is switched on, the image data signal applied to the drain and the capacitor 13 driving transistor 12 It is transmitted to the gate.

画像データ信号の伝達により、コンデンサ13が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ12の駆動がオンする。 The transmission of the image data signal, the capacitor 13 is charged according to the electric potential of the image data signals, the driving transistor 12 is switched on. 駆動トランジスタ12は、ドレインが電源ライン7に接続され、ソースが有機EL素子10の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン7から有機EL素子10に電流が供給される。 Drive transistor 12 has a drain connected to the power supply line 7, the source is connected to the electrode of the organic EL element 10, the organic EL device 10 from power supply line 7 in response to the potential of the image data signal applied to the gate current is supplied.

制御部Bの順次走査により走査信号が次の走査線5に移ると、スイッチングトランジスタ11の駆動がオフする。 Progressive scanning signal by the scanning of the control unit B is to the next scanning line 5, the driving of the switching transistor 11 is turned off. しかし、スイッチングトランジスタ11の駆動がオフしてもコンデンサ13は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ12の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機EL素子10の発光が継続する。 However, since the drive of the switching transistor 11 is capacitor 13 is also turned off to hold the charged potential of image data signal, driving of the driving transistor 12 is kept turned on, the next application of the scanning signals is performed emission of the organic EL element 10 continues until. 順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ12が駆動して有機EL素子10が発光する。 When the next scanning signal by sequential scanning is applied, the driving transistor 12 organic EL element 10 emits light in response to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal.

即ち、有機EL素子10の発光は複数の画素それぞれの有機EL素子10に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ11と駆動トランジスタ12を設けて、複数の画素3それぞれの有機EL素子10の発光を行っている。 That is, the organic EL device 10 emitting the each of the plurality of pixels of the organic EL element 10, provided with a switching transistor 11 and driving transistor 12 which is an active element, the emission of a plurality of pixels 3 each organic EL element 10 Is going. このような発光方法をアクティブマトリックス方式と呼んでいる。 Such a light-emitting method is called an active matrix system.

ここで、有機EL素子10の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、2値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。 Here, light emission of the organic EL element 10 may be emission with plural gradations according to image signal data having plural gradation potentials, or emission of on by binary image data signal off But good.

またコンデンサ13の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。 The retention of the potential of the capacitor 13 may be continuously maintained until the next application of the scanning signal, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.

本発明においては、上述したアクティブマトリックス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機EL素子を発光させるパッシブマトリックス方式の発光駆動でもよい。 In the present invention, not limited to the active matrix method as described above, it may be the light emission driving a passive matrix system for emitting an organic EL element in accordance with the data signal only when the scan signal is scanned.

図4は、パッシブマトリックス方式による表示装置の模式図である。 Figure 4 is a schematic drawing of a display employing a passive matrix method. 図4において、複数の走査線5と複数の画像データ線6が画素3を挟んで対向して格子状に設けられている。 4, a plurality of scanning lines 5 and the data lines 6 are provided on opposite sides of the pixel 3 in a lattice pattern.

順次走査により走査線5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線5に接続している画素3が画像データ信号に応じて発光する。 When applied scanning signal of the scanning line 5 according to successive scanning, pixel 3 connecting to the applied scanning line 5 emits according to the image data signals. パッシブマトリックス方式では画素3にアクティブ素子がなく、製造コストの低減が計れる。 No active element in the pixel 3 in the passive matrix type, which reduces manufacturing cost.

本発明の有機EL素子材料は、また、照明装置として、実質白色の発光を生じる有機EL素子に適用できる。 The organic EL device material of the present invention, also, as a lighting device, can be applied to an organic EL device which emits light of substantially white. 複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。 Obtain white light by color mixing simultaneously emit light a plurality of emission colors by a plurality of light-emitting materials. 複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の3原色の3つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した2つの発光極大波長を含有したものでもよい。 As a combination of the plurality of emission colors, blue, green, may be one which contains three light-emitting maximum wavelength of the blue of the three primary colors, blue and yellow, blue green and the like two utilizing complementary colors orange emission maximum wavelength may be one containing.

また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光を発光する材料(発光ドーパント)を、複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光を発光する発光材料と、該発光材料からの光を励起光として発光する色素材料とを組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機EL素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせる方式が好ましい。 Also, the combination of the luminescent material for obtaining a plurality of emission colors, materials emitting plural phosphorescence or fluorescence (emission dopant), a combination plurality, a light-emitting material that emits fluorescence or phosphorescence, light emitting Although the light from the material may be either of the combination and a dye material which emits light as the excitation light, in the white organic EL device according to the present invention, combining a plurality of light-emitting dopant system is preferred.

複数の発光色を得るための有機EL素子の層構成としては、複数の発光ドーパントを、一つの発光層中に複数存在させる方法、複数の発光層を有し、各発光層中に発光波長の異なるドーパントをそれぞれ存在させる方法、異なる波長に発光する微小画素をマトリックス状に形成する方法等が挙げられる。 The layer structure of the organic EL element to obtain a plurality of emission colors, a plurality of light emitting dopant, a method for more present in one light emitting layer, a plurality of light emitting layers, the light emission wavelength in each light-emitting layer method of present different dopants, respectively, and a method of forming a micro-pixel emitting a different wavelength in a matrix.

本発明に係る白色有機EL素子においては、必要に応じ製膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。 In the white organic EL device according to the present invention, it may be subjected to patterning a metal mask or an ink-jet printing method when depending casting required. パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもいいし、電極と発光層をパターニングしてもいいし、素子全層をパターニングしてもいい。 When the patterning is carried out, good by patterning only the electrode, to good by patterning the electrode and the light emitting layer, good patterning the device all the layers.

発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、CF(カラーフィルター)特性に対応した波長範囲に適合するように、公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。 There is no particular limitation on the light-emitting material used in the light emitting layer, for example, if the backlight in the liquid crystal display device, CF to match the wavelength range corresponding to the (color filter) characteristics, any from known emitting materials it may be white by combining selected ones.

このように、白色発光有機EL素子は前記表示デバイス、ディスプレイに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また露光光源のような1種のランプとして、液晶表示装置のバックライト等、表示装置にも有用に用いられる。 Thus, the white light-emitting organic EL device in addition the display device, the display, or various light emission sources, a lighting device, home lighting, interior lighting, and as one of the lamps, such as the exposure light source, a liquid crystal display device backlights used usefully to a display device.

その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、更には表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。 Other, backlight such as a watch, billboards, traffic lights, light sources, such as an optical storage medium, an electrophotographic copying machine of the light source for an optical communication device of the light source, a light source for a photo-sensor, and further the general that require display device household electrical appliances and the like include the wide range of applications.

以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。 The present invention will be described below by way of examples, the present invention is not limited thereto.

実施例1 Example 1
《有機EL素子の作製》 "Fabrication of organic EL element"
〔有機EL素子OLED1−1の作製〕 Preparation of organic EL element OLED1-1]
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。 Substrate and ITO was 150nm deposited on glass as an anode (NH Techno Glass: NA-45) after patterning, the transparent substrate having the ITO transparent electrode was subjected to ultrasonic washing with iso- propyl alcohol , dried with dry nitrogen gas and subjected to UV-ozone cleaning for 5 minutes. この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、5つのタンタル製抵抗加熱ボートに、α−NPD、CBP、Ir−12、BCP、Alq 3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置(第1真空槽)に取り付けた。 This transparent support substrate was fixed on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus available on the market, whereas, five tantalum resistance heating boat, put α-NPD, CBP, Ir- 12, BCP, the Alq 3, respectively, a vacuum vapor deposition apparatus attached to (the first vacuum chamber).

更に、タンタル製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムを、タングステン製抵抗加熱ボートにアルミニウムをそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第2真空槽に取り付けた。 Further, lithium fluoride tantalum resistance heating boat, placed respectively aluminum to tungsten resistance heating boat was attached to the second vacuum chamber of a vacuum deposition apparatus.

まず、第1の真空槽を4×10 -4 Paまで減圧した後、α−NPDの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1〜0.2nm/秒で透明支持基板に膜厚25nmの厚さになるように蒸着し、正孔注入/輸送層を設けた。 First, after the vacuum of the first vacuum chamber to 4 × 10 -4 Pa, and heated by supplying an electric current to the boat containing alpha-NPD, a transparent supporting substrate at a deposition rate of 0.1 to 0.2 nm / sec deposition to a film thickness 25nm thickness, a hole injecting / transporting layer.

更にCBPの入った前記加熱ボートとIr−12の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストであるCBPと発光ドーパントであるIr−12の蒸着速度が100:7になるように調節し膜厚30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。 Further deposition rate of Ir-12 is a CBP and a light emitting dopant which is a light-emitting host energized the containing said heating boat and Ir-12 of entering the boat CBP independently is 100: became 7 so adjusted film It was deposited to a thickness of thickness 30 nm, which a light-emitting layer.

次いで、BCPの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1〜0.2nm/秒で厚さ10nmの正孔阻止層を設けた。 Then heated by supplying an electric current to the boat containing BCP, form a hole blocking layer having a thickness of 10nm at a deposition rate of 0.1 to 0.2 nm / sec. 更にAlq 3の入った前記加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度0.1〜0.2nm/秒で膜厚40nmの電子輸送層を設けた。 Further heated by energizing the heating boat charged with Alq 3, an electron transporting layer having a thickness of 40nm at a deposition rate of 0.1 to 0.2 nm / sec.

次に、前記の如く電子輸送層まで製膜した素子を真空のまま第2真空槽に移した後、電子輸送層の上に、ステンレス鋼製の長方形穴あきマスクが配置されるように装置外部からリモートコントロールして設置した。 Then, after transferring film to an element in the second vacuum chamber while the vacuum to the electron transport layer as, on the electron transport layer, the outside of the apparatus as stainless steel rectangular perforated mask is placed It was installed by remote control from.

第2真空槽を2×10 -4 Paまで減圧した後、フッ化リチウム入りのボートに通電して蒸着速度0.01〜0.02nm/秒で膜厚0.5nmの陰極バッファー層を設け、次いでアルミニウムの入ったボートに通電して蒸着速度1〜2nm/秒で膜厚150nmの陰極をつけ、有機EL素子OLED1−1を作製した。 After decompression of the second vacuum chamber to 2 × 10 -4 Pa, a cathode buffer layer of a thickness 0.5nm provided at a deposition rate 0.01~0.02Nm / sec by supplying an electric current to the boat of lithium fluoride-containing, then energized boat containing aluminum with a cathode deposition rate 1 to 2 nm / sec to a film thickness 150 nm, to manufacture an organic EL element OLED 1-1.

〔有機EL素子OLED1−2〜1−20の作製〕 Preparation of organic EL element OLED1-2~1-20]
上記有機EL素子OLED1−1の作製において、表1に記載のように発光ドーパント、発光ホスト、正孔阻止材料を変更した以外は、同様にして有機EL素子OLED1−2〜1−20を作製した。 In the preparation of the organic EL element OLED 1-1, the light emitting dopant as described in Table 1, except for changing the light emitting host, a hole blocking material, an organic EL element was manufactured OLED1-2~1-20 similarly .

《有機EL素子の評価》 "Evaluation of Organic EL element"
得られた有機EL素子OLED1−1〜1−20について下記のような評価を行った。 The organic EL device OLED1-1~1-20 obtained was evaluated as follows.

(外部取り出し量子効率の測定) (Measurement of external extraction quantum efficiency)
有機EL素子OLED1−1〜1−20を、室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm 2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m 2 ]を測定することにより外部取り出し量子効率(η)を算出した。 The organic EL element OLED1-1~1-20, room temperature (about 23 to 25 ° C.), performs lighting by constant current condition of 2.5 mA / cm 2, lighting start immediately after the emission luminance (L) [cd / m It was calculated external extraction quantum efficiency (eta) by measuring 2]. ここで、発光輝度の測定は、CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。 Here, measurement of the emission intensity was used CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Sensing, Inc.). なお、外部取り出し量子効率は、有機EL素子OLED1−1を100とした時の相対値で表した。 The external extraction quantum efficiency was represented by a relative value when the organic EL element OLED1-1 and 100.

(発光寿命の測定) (Measurement of the emission lifetime)
有機EL素子OLED1−1〜1−20を、室温下、2.5mA/cm 2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ 1/2 )を測定した。 The organic EL element OLED1-1~1-20, at room temperature, 2.5 mA / cm 2 of make continuous lighting by constant current conditions, the time required to becomes half of the initial luminance (tau 1/2) It was measured. なお、発光寿命は、有機EL素子OLED1−1を100とした時の相対値で表した。 The emission lifetime is expressed by a relative value when the organic EL element OLED1-1 and 100.

以上により得られた結果を、表1に示す。 The results obtained by the above is shown in Table 1.

表1に記載の結果より明らかな様に、本発明に係るオルトメタル錯体を用いて作製した有機EL素子は、比較有機EL素子に比べ、高い発光効率と発光寿命の長寿命化が達成できることが明らかである。 As is apparent from the results shown in Table 1, the organic EL element manufactured using the ortho metal complex according to the present invention, be compared to the comparative organic EL element, the life of the high luminous efficiency and emission lifetime can be achieved it is obvious.

更にカルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが、更に窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を発光層に併用することにより、またカルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが、更に窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を正孔阻止層に使用することにより、更に本発明に記載の効果の向上が得られることを確認することができた。 Furthermore at least one carbon atom of a hydrocarbon ring constituting a carboline ring of carboline derivatives or the carboline derivative, by a combination of derivatives having a ring structure that is further substituted with a nitrogen atom to the light-emitting layer, also carboline derivatives or by at least one carbon atom of a hydrocarbon ring constituting a carboline ring of the carboline derivatives, to use a derivative having a cyclic structure which is further substituted with a nitrogen atom to the hole blocking layer, further according to the present invention We were able to confirm that the improvement of the effect can be obtained.

実施例2 Example 2
《フルカラー表示装置の作製》 "Preparation of a full-color display device"
(青色発光素子の作製) (Preparation of blue light emitting element)
実施例1に記載の有機EL素子OLED1−4を青色発光素子として用いた。 Using organic EL elements OLED1-4 according as a blue light-emitting element in Example 1.

(緑色発光素子の作製) (Preparation of green light emitting element)
実施例1に記載の有機EL素子OLED1−4の作製において、Ir−12に代えて、緑色発光ドーパントとしてIr−1を用いた以外は同様にして、緑色発光素子を作製した。 In the preparation of the organic EL device OLED1-4 described in Example 1, in place of Ir-12, except for using Ir-1 as a green-emitting dopant in the same manner to produce a green light emitting element.

(赤色発光素子の作製) (Preparation of red light-emitting element)
実施例1に記載の有機EL素子OLED1−4の作製において、Ir−12に代えて、赤色発光ドーパントとしてIr−9を用いた以外は同様にして、赤色発光素子を作製した。 In the preparation of the organic EL device OLED1-4 described in Example 1, in place of Ir-12, except for using Ir-9 as a red light-emitting dopant in the same manner to produce a red light emitting element.

上記で作製した赤色、緑色、青色発光の各有機EL素子を同一基板上に並置し、図1に記載のような形態を有するアクティブマトリックス方式フルカラー表示装置を作製し、図2には作製した前記表示装置の表示部Aの模式図のみを示した。 Red prepared above, green, juxtaposing the organic EL element of blue emission on the same substrate, to produce an active matrix type full-color display device having a form as described in FIG. 1, in FIG. 2 was produced the It showed only schematic drawing of a display section a of the display device. 即ち、同一基板上に複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と並置した複数の画素3(発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等)とを有し、配線部の走査線5及び複数のデータ線6はそれぞれ導電材料からなり、走査線5とデータ線6は格子状に直交して、直交する位置で画素3に接続している(詳細は図示せず)。 That is, a plurality of pixels 3 (the color of light emission pixels in the red area, the pixels of the green region, pixels etc. blue region) juxtaposed with wiring section containing plural scanning lines 5 and plural data lines 6 on the same substrate and Yes and become wiring portions of the scanning lines 5 and plural data lines 6 from the respective conductive material, the lines 5 and the lines 6 perpendicular to the grid pattern, and connected with the pixels 3 at the crossed points ( not shown). 前記複数画素3はそれぞれの発光色に対応した有機EL素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリックス方式で駆動されており、走査線5から走査信号が印加されるとデータ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。 Wherein the plurality of pixels 3 organic EL elements corresponding to the respective emission colors are driven by an active matrix method, each switching transistor and the driving transistor is provided an active element, the scanning signal is applied from the scanning lines 5 It receives the data signal from the data lines 6, and emit light corresponding to received image data. この様に各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示装置を作製した。 Each red In this way, green, by appropriately, to juxtapose the pixels of the blue, to produce a full-color display device.

該フルカラー表示装置を駆動することにより、発光輝度が高く、高耐久性を有し、且つ鮮明なフルカラー動画表示が得られることを確認することができた。 By driving the full color display device, high emission luminance, has high durability, and sharp full-color moving image display was able to confirm that the obtained.

実施例3 Example 3
《フルカラー表示装置の作製》 "Preparation of a full-color display device"
実施例2に記載のフルカラー表示装置の作製において、青色発光素子である有機EL素子OLED1−4に代えて、有機EL素子OLED1−6を用いた以外は、実施例2と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。 In the preparation of a full-color display device according to Example 2, in place of the organic EL element OLED1-4 a blue light emitting device, except for using the organic EL element OLED1-6, full-color display device in the same manner as in Example 2 It was produced. 該フルカラー表示装置を駆動することにより、発光輝度が高く、高耐久性を有し、且つ鮮明なフルカラー動画表示が得られることがわかった。 By driving the full color display device, high emission luminance, has high durability, and sharp full-color moving image display could be obtained.

実施例4 Example 4
《フルカラー表示装置の作製》 "Preparation of a full-color display device"
実施例2に記載のフルカラー表示装置の作製において、青色発光素子である有機EL素子OLED1−4に代えて、有機EL素子OLED1−13を用いた以外は、実施例2と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。 In the preparation of a full-color display device according to Example 2, in place of the organic EL element OLED1-4 a blue light emitting device, except for using the organic EL element OLED1-13, full-color display device in the same manner as in Example 2 It was produced. 該フルカラー表示装置を駆動することにより、発光輝度が高く、高耐久性を有し、且つ鮮明なフルカラー動画表示が得られることがわかった。 By driving the full color display device, high emission luminance, has high durability, and sharp full-color moving image display could be obtained.

実施例5 Example 5
《フルカラー表示装置の作製》 "Preparation of a full-color display device"
実施例2に記載のフルカラー表示装置の作製において、青色発光素子である有機EL素子OLED1−4に代えて、有機EL素子OLED1−14を用いた以外は、実施例2と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。 In the preparation of a full-color display device according to Example 2, in place of the organic EL element OLED1-4 a blue light emitting device, except for using the organic EL element OLED1-14, full-color display device in the same manner as in Example 2 It was produced. 該フルカラー表示装置を駆動することにより、発光輝度が高く、高耐久性を有し、且つ鮮明なフルカラー動画表示が得られることがわかった。 By driving the full color display device, high emission luminance, has high durability, and sharp full-color moving image display could be obtained.

実施例6 Example 6
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》 "Preparation of white light emitting element and a white illumination device"
実施例1に記載の透明電極基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてα−NPDを25nmの厚さで製膜し、更にCBPの入った前記加熱ボートと本発明化合物20の入ったボート及びIr−9の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、発光ホストであるCBPと発光ドーパントである本発明の例示化合物20及びIr−9の蒸着速度が100:5:0.6になるように調節し、膜厚30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。 Example 1 was patterned transparent electrode substrate of the electrode according to 20 mm × 20 mm, the film was formed to alpha-NPD as a hole injection / transport layer in the same manner as in Example 1 thereon at a thickness of 25 nm, further CBP It energized the containing said heating boat and the invention compound 20 containing boat and Ir-9 of entering the boat independently exemplified compound 20 and of the invention that are CBP and the light emitting dopant which is a light-emitting host Ir- deposition rate of 9 100: 5: adjusted to 0.6, was deposited to a thickness of a film thickness 30 nm, which a light-emitting layer.

次いで、BCPを10nm製膜して正孔阻止層を設けた。 Then, a hole blocking layer was 10nm film forming of BCP. 更にAlq 3を40nmで製膜し電子輸送層を設けた。 Further provided film and an electron transporting layer Alq 3 in 40 nm.

次に、実施例1と同様に電子注入層の上にステンレス鋼製の透明電極とほぼ同じ形状の正方形穴あきマスクを設置し、陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nm及び陰極としてアルミニウム150nmを蒸着製膜した。 Next, a square perforated mask having substantially the same shape as the stainless steel of the transparent electrode was placed on the electron injection layer in the same manner as in Example 1, the aluminum 150nm as lithium 0.5nm and a cathode fluoride as a cathode buffer layer It was deposited film forming.

この素子を、実施例1と同様な方法及び同様な構造の封止缶を具備させ平面ランプを作製した。 This element was prepared the flat lamp is provided with a sealing can in a similar manner and similar structure as in Example 1. 図5、6に平面ランプの模式図を示した。 It shows a schematic view of a planar lamp in FIGS. 図5に概略図を、図6に断面図を示す。 The schematic diagram in Figure 5 shows a cross-sectional view in FIG. この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。 Almost white light obtained was energized to this plane lamp, it was able to be used as a lighting device.

実施例7 Example 7
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》 "Preparation of white light emitting element and a white illumination device"
実施例6の白色発光素子の作製において、本発明の例示化合物20を、例示化合物30に変更した以外は、実施例6と同様にして白色照明装置を作製した。 In the preparation of the white light emitting device of Example 6, Example Compound 20 of the present invention, except for changing the exemplified compound 30 was produced white illumination device in the same manner as in Example 6. この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。 Almost white light obtained was energized to this plane lamp, it was able to be used as a lighting device.

実施例8 Example 8
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》 "Preparation of white light emitting element and a white illumination device"
実施例6の白色発光素子の作製において、本発明の例示化合物20を、例示化合物39に変更した以外は、実施例6と同様にして白色照明装置を作製した。 In the preparation of the white light emitting device of Example 6, Example Compound 20 of the present invention, except for changing the exemplified compound 39 was produced white illumination device in the same manner as in Example 6. この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。 Almost white light obtained was energized to this plane lamp, it was able to be used as a lighting device.

実施例9 Example 9
《塗布法による白色発光素子及び白色照明装置の作製》 "Preparation of white light emitting element and a white illumination device according to a coating method"
25mm×25mm×0.5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法にてインジウム錫酸化物(ITO、インジウム/錫=95/5モル比)の陽極を形成した(厚み200nm)。 Using a DC power supply to 25 mm × 25 mm × 0.5 mm glass support substrate of, to form an anode of indium tin oxide (ITO, indium / tin = 95/5 mole ratio) by a sputtering method (thickness 200 nm). この陽極の表面抵抗は10Ω/□であった。 The surface resistance of the anode was 10 [Omega / □. これにポリビニルカルバゾ−ル(正孔輸送性バインダーポリマー)/本発明の例示化合物6(青発光性オルトメタル錯体)/トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体(緑発光性オルトメタル錯体:Ir−1)/ビス(2−ベンゾチオフェン[b]−2−イル−ピリジン)アセチルアセトナ−トイリジウム錯体(赤発光性オルトメタル錯体:Ir−9)/2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−ル(電子輸送材)=200/2/5/2/50質量比を溶解したジクロロエタン溶液をスピンコ−タ−で塗布し、100nmの発光層を得た。 This polyvinyl carbazolenevinylene - Le (hole transporting binder polymer) / Exemplified Compound 6 (blue luminescent orthometalated complex) of the present invention / tris (2-phenylpyridine) iridium complex (green luminescent orthometal complexes: Ir- 1) / bis (2-benzothiophene [b]-2-yl - pyridine) acetylacetonate - DOO iridium complex (red luminescent orthometal complexes: Ir-9) / 2- (4-biphenylyl) -5- ( 4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole - Le (electron transporting material) = 200/2/5/2/50 mass dissolved dichloroethane solution the ratio a spin - data - in applying, 100 nm of to obtain a light-emitting layer.

この有機化合物層の上にパタ−ニングしたマスク(発光面積が5mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nm及び陰極としてアルミニウム150nmを蒸着して陰極を設けた。 Pattern over the organic compound layer - established a training the mask (light-emitting area of ​​5 mm × 5 mm), and depositing aluminum 150nm as lithium 0.5nm and a cathode fluoride as a cathode buffer layer in a deposition apparatus It provided with a cathode. 陽極、陰極よりそれぞれアルミニウムのリ−ド線を出して発光素子を作製した。 To produce a light-emitting element out a lead wire - anode, respectively from the cathode aluminum Li. 該素子を窒素ガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫外線硬化型接着剤(長瀬チバ製、XNR5493)を用いて封止して平面ランプを作製した。 The element of the glow was replaced with nitrogen gas - placed in a blanking box, an ultraviolet curing adhesive with a glass sealing container (Nagase Ciba, XNR5493) to prepare a planar lamp sealed with. この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。 Almost white light obtained was energized to this plane lamp, it was able to be used as a lighting device.

実施例10 Example 10
《塗布法による白色発光素子及び白色照明装置の作製》 "Preparation of white light emitting element and a white illumination device according to a coating method"
実施例9の白色発光素子の作製において、本発明の例示化合物6を、例示化合物11に変更した以外は、実施例9と同様にして白色照明装置を作製した。 In the preparation of the white light emitting device of Example 9, Example Compound 6 of the present invention, except for changing the exemplified compound 11 was produced white illumination device in the same manner as in Example 9. この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。 Almost white light obtained was energized to this plane lamp, it was able to be used as a lighting device.

実施例11《塗布法による白色発光素子及び白色照明装置の作製》 Example 11 "Preparation of white light emitting element and a white illumination device according to a coating method"
実施例9の白色発光素子の作製において、本発明の例示化合物6を、例示化合物52に変更した以外は、実施例9と同様にして白色照明装置を作製した。 In the preparation of the white light emitting device of Example 9, Example Compound 6 of the present invention, except for changing the exemplified compound 52 was produced white illumination device in the same manner as in Example 9. この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。 Almost white light obtained was energized to this plane lamp, it was able to be used as a lighting device.

実施例12 Example 12
《塗布法による白色発光素子及び白色照明装置の作製》 "Preparation of white light emitting element and a white illumination device according to a coating method"
25mm×25mm×0.5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法にてインジウム錫酸化物(ITO、インジウム/錫=95/5モル比)の陽極を形成した(厚み200nm)。 Using a DC power supply to 25 mm × 25 mm × 0.5 mm glass support substrate of, to form an anode of indium tin oxide (ITO, indium / tin = 95/5 mole ratio) by a sputtering method (thickness 200 nm). この陽極の表面抵抗は10Ω/□であった。 The surface resistance of the anode was 10 [Omega / □. これにポリビニルカルバゾ−ル(正孔輸送性バインダーポリマー)/ACZ1(正孔輸送制御材)/本発明の例示化合物41(青発光性オルトメタル錯体)/トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体(緑発光性オルトメタル錯体:Ir−1)/ビス(2−ベンゾチオフェン[b]−2−イル−ピリジン)アセチルアセトナ−トイリジウム錯体(赤発光性オルトメタル錯体:Ir−9)/2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−ル(電子輸送材)=150/50/2/5/2/50質量比を溶解したジクロロエタン溶液をスピンコ−タ−で塗布し、100nmの発光層を得た。 This polyvinyl carbazolenevinylene - Le (hole transporting binder polymer) / ACZ1 (hole transport control material) / Exemplary Compound 41 (blue luminescent orthometalated complex) of the present invention / tris (2-phenylpyridine) iridium complex ( green luminescent orthometal complexes: Ir-1) / bis (2-benzothiophene [b]-2-yl - pyridine) acetylacetonate - DOO iridium complex (red luminescent orthometal complexes: Ir-9) / 2 (4-biphenylyl)-5-(4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole - dichloroethane was dissolved Le (electron transporting material) = 150/50/2/5/2/50 mass ratio solution the a spin - data - in applying, to obtain a light-emitting layer of 100 nm.

この有機化合物層の上に、パタ−ニングしたマスク(発光面積が5mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nm及び陰極としてアルミニウム150nmを蒸着して陰極を設けた。 On the organic compound layer, pattern - established a training the mask (light-emitting area of ​​5 mm × 5 mm), aluminum 150nm was deposited as lithium 0.5nm and a cathode fluoride as a cathode buffer layer in a deposition apparatus It provided with a cathode Te. 陽極、陰極よりそれぞれアルミニウムのリ−ド線を出して発光素子を作製した。 To produce a light-emitting element out a lead wire - anode, respectively from the cathode aluminum Li. 該素子を窒素ガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫外線硬化型接着剤(長瀬チバ製、XNR5493)を用いて封止して平面ランプを作製した。 The element of the glow was replaced with nitrogen gas - placed in a blanking box, an ultraviolet curing adhesive with a glass sealing container (Nagase Ciba, XNR5493) to prepare a planar lamp sealed with. この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることを確認することができた。 Almost white light obtained was energized to this plane ramp, it can be confirmed that it can be used as a lighting device.

実施例13 Example 13
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》 "Preparation of white light emitting element and a white illumination device"
実施例12の白色発光素子の作製において、本発明の例示化合物41を、例示化合物39に変更した以外は、実施例12と同様にして白色照明装置を作製した。 In the preparation of the white light emitting device of Example 12, Example Compound 41 of the present invention, except for changing the exemplified compound 39 was produced white illumination device in the same manner as in Example 12. この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。 Almost white light obtained was energized to this plane lamp, it was able to be used as a lighting device.

実施例14 Example 14
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》 "Preparation of white light emitting element and a white illumination device"
実施例12の白色発光素子の作製において、正孔輸送制御材ACZ1をACZ2に変更した以外は、実施例12と同様にして白色照明装置を作製した。 In the preparation of the white light emitting device of Example 12, except for changing the hole transport control material ACZ1 to ACZ2 was prepared white illumination device in the same manner as in Example 12. この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。 Almost white light obtained was energized to this plane lamp, it was able to be used as a lighting device.

実施例15 Example 15
《有機EL素子OLED2−1〜2−13の作製》 "Fabrication of organic EL element OLED2-1~2-13"
実施例1に記載の有機EL素子OLED1−1の作製において、発光ドーパントをIr−1に変更し、正孔阻止材料を表2に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子OLED2−1〜2−13を作製した。 In the preparation of the organic EL device OLED1-1 described in Example 1, to change the light emitting dopant Ir-1, except that the hole blocking material was changed as shown in Table 2 in the same manner, the organic EL element OLED2 -1~2-13 was prepared. 得られた各々の有機EL素子の外部取り出し量子効率、発光寿命の測定を実施例1に記載の方法と同様にして行った。 External extraction quantum efficiency of the organic EL device obtained were each conducted in the same manner as described in Example 1 to measure the light emission life. この時、いずれも、有機EL素子OLED2−1の値を100として、各有機EL素子の値を相対値で表した。 At this time, both the value of the organic EL element OLED2-1 as 100, representing the value of each organic EL device by a relative value. 得られた結果を表2に示す。 The results obtained are shown in Table 2.

表2から、本発明の有機EL素子材料を正孔阻止材料に用いた有機EL素子は、比較素子に比べ、高い発光効率と発光寿命が得られることがわかった。 From Table 2, the organic EL element using an organic EL device material in the hole blocking material of the present invention have been found to compared to the comparative device, a high luminous efficiency and emission life can be obtained. なお、本発明の有機EL素子の発光色は全て緑色だった。 The emission color of the organic EL device of the present invention were all green.

Claims (16)

  1. 下記一般式(Z)で表される部分構造を有するオルトメタル錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 The organic electroluminescent device material characterized by containing an ortho metal complex having a partial structure represented by the following general formula (Z).

    〔式中、XはO、S、SOまたはSO を表し、X は2価の基または単結合を表す。 Wherein, X represents O, S, SO or SO 2, X 1 represents a divalent group or a single bond. aは置換基を表す。 R a represents a substituent. bは水素原子または置換基を表す。 R b represents a hydrogen atom or a substituent. Lは窒素原子と共に5〜7員の芳香族複素環を形成する。 L forms an aromatic heterocyclic 5- to 7-membered together with the nitrogen atom. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
  2. 前記一般式(Z)で表される部分構造が、下記一般式(1)で表される部分構造であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 Partial structure represented by the general formula (Z) The organic electroluminescent device material according to claim 1 which is a partial structure represented by the following general formula (1).

    〔式中、X 10はO、S、SOまたはSO 2を表し、R 1は置換基を表す。 Wherein, X 10 represents O, S, SO or SO 2, R 1 represents a substituent. 2は水素原子または置換基を表す。 R 2 represents a hydrogen atom or a substituent. 11 、X 12 、X 13 、X 14は各々C、C−R 11 、N、N−R 11 、OまたはSを表し、且つ窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成する。 Each X 11, X 12, X 13 , X 14 is C, C-R 11, N , represent N-R 11, O or S, and form a heteroaromatic ring 5-membered together with the nitrogen atom. 11は水素原子または置換基を表す。 R 11 represents a hydrogen atom or a substituent. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
  3. 前記一般式(Z)で表される部分構造が、下記一般式(2)で表される部分構造であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 Partial structure represented by the general formula (Z) The organic electroluminescent device material according to claim 1 which is a partial structure represented by the following general formula (2).

    〔式中、X 20はO、S、SOまたはSO 2を表し、R 3は置換基を表す。 Wherein, X 20 represents O, S, SO or SO 2, R 3 represents a substituent. 4は水素原子または置換基を表す。 R 4 represents a hydrogen atom or a substituent. 21 、X 22 、X 23 、X 24は各々C−R 21またはNを表し、且つ炭素原子、窒素原子と共に6員の芳香族複素環を形成する。 X 21, X 22, X 23 , X 24 each represent a C-R 21 or N, and form a heteroaromatic ring of 6-membered carbon atoms, together with the nitrogen atom. 21は水素原子または置換基を表す。 R 21 represents a hydrogen atom or a substituent. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
  4. 前記一般式(Z)で表される部分構造が、下記一般式(3)で表される部分構造であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 Partial structure represented by the general formula (Z) The organic electroluminescent device material according to claim 1 which is a partial structure represented by the following general formula (3).

    〔式中、X 30はO、S、SOまたはSO 2を表し、R 5は置換基を表す。 Wherein, X 30 represents O, S, SO or SO 2, R 5 represents a substituent. 6は水素原子または置換基を表す。 R 6 represents a hydrogen atom or a substituent. 31 、X 32 、X 33 、X 34は各々C、C−R 31 、N、N−R 31 、OまたはSを表し、且つ窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成する。 Each X 31, X 32, X 33 , X 34 is C, C-R 31, N , represent N-R 31, O or S, and form a heteroaromatic ring 5-membered together with the nitrogen atom. 31は水素原子または置換基を表す。 R 31 represents a hydrogen atom or a substituent. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
  5. 前記一般式(Z)で表される部分構造が、下記一般式(4)で表される部分構造であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 Partial structure represented by the general formula (Z) The organic electroluminescent device material according to claim 1 which is a partial structure represented by the following general formula (4).

    〔式中、X 40はO、S、SOまたはSO 2を表し、R 7は置換基を表す。 Wherein, X 40 represents O, S, SO or SO 2, R 7 represents a substituent. 8は水素原子または置換基を表す。 R 8 represents a hydrogen atom or a substituent. 41 、X 42 、X 43 、X 44は各々C−R 41またはNを表し、且つ炭素原子、窒素原子と共に6員の芳香族複素環を形成する。 X 41, X 42, X 43 , X 44 each represent a C-R 41 or N, and form a heteroaromatic ring of 6-membered carbon atoms, together with the nitrogen atom. 41は水素原子または置換基を表す。 R 41 represents a hydrogen atom or a substituent. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
  6. 前記一般式(2)で表される部分構造が、下記一般式(5)で表される部分構造であることを特徴とする請求の範囲第3項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 Formula (2) partial structure represented by organic electroluminescence device material according to claim 3, characterized in that a partial structure represented by the following general formula (5).

    〔式中、R 51は置換基を表し、R 52は水素原子または置換基を表す。 Wherein, R 51 represents a substituent, R 52 represents a hydrogen atom or a substituent. 51とR 52の少なくとも一方は電子供与性の置換基または電子吸引性の置換基である。 At least one of R 51 and R 52 is an electron donating substituent or an electron-withdrawing group. 51はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 51 represents O, S, SO or SO 2. 50は置換基を表し、n51は0〜3から選ばれる整数を表す。 R 50 is a substituent, n51 is an integer selected from 0-3. Xaは−N(Ra) 2 、−O−Raまたは−S−Raを表す。 Xa represents -N (Ra) 2, -O- Ra or -S-Ra. Raはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 Ra represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Xaが−N(Ra) 2の場合、2つのRaは同じであっても異なっていてもよい。 If Xa is -N (Ra) 2, 2 two Ra may be different even in the same. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
  7. 前記一般式(4)で表される部分構造が、下記一般式(6)で表される部分構造であることを特徴とする請求の範囲第5項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 Partial structure represented by the general formula (4) The organic electroluminescent device material according to claim 5, characterized in that a partial structure represented by the following general formula (6).

    〔式中、R 56は置換基を表し、R 57は水素原子または置換基を表す。 Wherein, R 56 represents a substituent, R 57 represents a hydrogen atom or a substituent. 56とR 57の少なくとも一方は電子供与性の置換基または電子吸引性の置換基である。 At least one of R 56 and R 57 is an electron donating substituent or an electron-withdrawing group. 52はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 52 represents O, S, SO or SO 2. 55は置換基を表し、n52は0〜3から選ばれる整数を表す。 R 55 represents a substituent, n52 is an integer selected from 0-3. Xaは−N(Ra) 2 、−O−Raまたは−S−Raを表す。 Xa represents -N (Ra) 2, -O- Ra or -S-Ra. Raはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 Ra represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Xaが−N(Ra) 2の場合、2つのRaは同じであっても異なっていてもよい。 If Xa is -N (Ra) 2, 2 two Ra may be different even in the same. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
  8. 前記一般式(1)で表される部分構造が、下記一般式(7A)または一般式(8A)で表される部分構造であることを特徴とする請求の範囲第2項に有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 Partial structure represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (7A) or the general formula organic electroluminescence device in claim 2, characterized in that a partial structure represented by (8A) material.

    〔式中、X 61 、X 62 、X 63 、X 64は各々炭素原子または窒素原子を表し、Q 1は炭素原子、X 61 、X 62と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Q 2は炭素原子、X 63 、X 64 、窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。 Wherein, X 61, X 62, X 63, X 64 each represent a carbon atom or a nitrogen atom, Q 1 is a carbon atom, an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring of 5 members with X 61, X 62 represents, Q 2 represents a carbon atom, X 63, X 64, atomic group forming an aromatic heterocyclic ring of 5 members together with the nitrogen atom. 1 、X 2はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 1, X 2 represents O, S, SO or SO 2. 15は置換基を表し、R 26は水素原子または置換基を表す。 R 15 represents a substituent, R 26 represents a hydrogen atom or a substituent. 16 、R 17 、R 25 、R 27はファンデルワールス体積が20Å 3以上である置換基を表す。 R 16, R 17, R 25 , R 27 represents a substituent van der Waals volume is 20 Å 3 or more. n61、n62、n63は0または1を表す。 n61, n62, n63 represents 0 or 1. 但し、n61+n62≧1である。 However, it is n61 + n62 ≧ 1. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
  9. 前記一般式(2)で表される部分構造が、下記一般式(7B)または一般式(8B)で表される部分構造であることを特徴とする請求の範囲第3項に有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 Partial structure represented by the general formula (2) is represented by the following general formula (7B) or the general formula organic electroluminescent device in claim 3, which is a partial structure represented by (8B) material.

    〔式中、X 61 、X 62 、X 63 、X 64は各々炭素原子または窒素原子を表し、Q 1は炭素原子、X 61 、X 62と共に6員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Q 2は炭素原子、X 63 、X 64 、窒素原子と共に6員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。 Wherein, X 61, X 62, X 63, X 64 each represent a carbon atom or a nitrogen atom, Q 1 is a carbon atom, an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring 6 membered with X 61, X 62 It represents, Q 2 represents a carbon atom, X 63, X 64, atomic group for forming a 6-membered aromatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom. 1 、X 2はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 1, X 2 represents O, S, SO or SO 2. 15は置換基を表し、R 26は水素原子または置換基を表す。 R 15 represents a substituent, R 26 represents a hydrogen atom or a substituent. 16 、R 17 、R 25 、R 27はファンデルワールス体積が20Å 3以上である置換基を表す。 R 16, R 17, R 25 , R 27 represents a substituent van der Waals volume is 20 Å 3 or more. n61、n62、n63は0または1を表す。 n61, n62, n63 represents 0 or 1. 但し、n61+n62≧1である。 However, it is n61 + n62 ≧ 1. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
  10. 前記一般式(3)で表される部分構造が、下記一般式(9A)または一般式(10A)で表される部分構造であることを特徴とする請求の範囲第4項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 Partial structure represented by the general formula (3) is an organic electroluminescence according to claim 4, characterized in that a partial structure represented by the following general formula (9A) or the general formula (10A) luminescent element material.

    〔式中、X 71 、X 72 、X 73 、X 74は各々炭素原子または窒素原子を表し、Q 3は炭素原子、X 71 、X 72と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Q 4は炭素原子、X 73 、X 74 、窒素原子と共に5員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。 Wherein, X 71, X 72, X 73, X 74 each represent a carbon atom or a nitrogen atom, Q 3 is a carbon atom, an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring of 5 members with X 71, X 72 It represents, Q 4 represents an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring of 5 members together with the carbon atom, X 73, X 74, nitrogen atoms. 3 、X 4はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 3, X 4 represents O, S, SO or SO 2. 35は置換基を表し、R 46は水素原子または置換基を表す。 And R 35 represents a substituent, R 46 represents a hydrogen atom or a substituent. 36 、R 37 、R 45 、R 47はファンデルワールス体積が20Å 3以上である置換基を表す。 R 36, R 37, R 45 , R 47 represents a substituent van der Waals volume is 20 Å 3 or more. n71、n72、n73は0または1を表す。 n71, n72, n73 represents 0 or 1. 但し、n71+n72≧1である。 However, it is n71 + n72 ≧ 1. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
  11. 前記一般式(4)で表される部分構造が、下記一般式(9B)または一般式(10B)で表される部分構造であることを特徴とする請求の範囲第5項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 Partial structure represented by the general formula (4) is an organic electroluminescence according to claim 5, characterized in that a partial structure represented by the following general formula (9B) or the general formula (10B) luminescent element material.

    〔式中、X 71 、X 72 、X 73 、X 74は各々炭素原子または窒素原子を表し、Q 3は炭素原子、X 71 、X 72と共に6員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Q 4は炭素原子、X 73 、X 74 、窒素原子と共に6員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。 Wherein, X 71, X 72, X 73, X 74 each represent a carbon atom or a nitrogen atom, Q 3 is a carbon atom, an atomic group forming an aromatic heterocyclic ring 6 membered with X 71, X 72 It represents, Q 4 represents a carbon atom, X 73, X 74, atomic group for forming a 6-membered aromatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom. 3 、X 4はO、S、SOまたはSO 2を表す。 X 3, X 4 represents O, S, SO or SO 2. 35は置換基を表し、R 46は水素原子または置換基を表す。 And R 35 represents a substituent, R 46 represents a hydrogen atom or a substituent. 36 、R 37 、R 45 、R 47はファンデルワールス体積が20Å 3以上である置換基を表す。 R 36, R 37, R 45 , R 47 represents a substituent van der Waals volume is 20 Å 3 or more. n71、n72、n73は0または1を表す。 n71, n72, n73 represents 0 or 1. 但し、n71+n72≧1である。 However, it is n71 + n72 ≧ 1. 0はO、S、CH 2 、CHR、C(R) 2 、NR、PR、Si(R) 2 、C=O、C=NR、SO、SO 2を表す。 X 0 represents O, S, CH 2, CHR , C (R) 2, NR, PR, Si (R) 2, C = O, C = NR, SO, and SO 2. Rはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Mは元素周期表における第8族〜第10族の金属元素を表す。 M represents a Group 8 to Group 10 metal element in the periodic table. ]
  12. 前記一般式(Z)におけるMが、イリジウムまたは白金であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 The organic electroluminescence device material according to claim 1, wherein the general formula M is in (Z), iridium or platinum.
  13. 請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を、構成層の少なくとも1層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device material according to claim 1, the organic electroluminescent device characterized by containing at least one layer of constituent layers.
  14. 構成層として発光層を有し、該発光層が請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 A light-emitting layer as a constituent layer, the organic electroluminescent device, characterized in that the light-emitting layer contains an organic electroluminescent device material according to claim 1.
  15. 請求の範囲第13項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。 Display device characterized by having an organic electroluminescence device according to claim 13.
  16. 請求の範囲第13項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。 Lighting apparatus characterized by having an organic electroluminescence device according to claim 13.
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