JPWO2006098290A1 - 新規接着剤およびそれを用いた積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに詳しくは、本発明は、カルボジイミド基と反応する基を有する高密度のポリオレフィン(A)と、カルボジイミド基含有化合物(B)とを、未変性ポリオレフィン(C)の存在下反応させて得られる接着剤(D)、およびそれを用いた極性樹脂(F)および/またはポリオレフィン(G)との積層体に関する。
カルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)が下記式(1)を満たす重合体であることが好ましい。
(式中、
f :カルボジイミド基と反応する基を有する化合物の式量(g/mol)
M :カルボジイミド基と反応する基を有する化合物残基の含有量(wt%)
Mn:ポリオレフィン(A)の数平均分子量
である。)
また本発明は、上記カルボジイミド変性ポリオレフィン系接着剤(D)を少なくとも1層含む積層体、特に、極性樹脂(F)層と、ポリオレフィン(G)層又は前記極性樹脂(F)とは異なる極性樹脂(F‘)層との間に上記接着剤(D)層を有する積層体である。
本発明のカルボジイミド変性ポリオレフィン系接着剤(D)は、カルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)と、カルボジイミド基含有化合物(B)とを、未変性ポリオレフィン(C)の存在下で反応させて得られる接着剤であって、赤外吸光度分析における2130〜2140cm-1のピ−ク強度と1470cm-1のピ−ク強度との比が50%以下(ただし、0%を含まない。)である。
カルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A) 本発明に用いられるカルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)は、ポリオレフィンに、カルボジイミド基と反応する基を有する化合物(A)を導入することにより得ることができる。
<グラフト共重合>
本発明におけるカルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)は、ポリオレフィン主鎖に対し、カルボジイミド基と反応する基を有する化合物(A)をグラフト共重合することによって得ることが可能である。
ポリオレフィン主鎖として用いられるポリオレフィンは、炭素数2〜20の脂肪族α−オレフィン、環状オレフィン、非共役ジエンを主成分とする重合体であり、好ましくは炭素数2〜10のα−オレフィン、更に好ましくは2〜8のα−オレフィンを主成分とする重合体である。これらのオレフィンは、1種単独でも2種以上使用してもよく、コモノマ−となるオレフィンの含有量は、通常50モル%以下であり、好ましくは40モル%以下、更に好ましくは30モル%以下である。本発明においては、エチレン、プロピレン、1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ブテン、1−ヘキセン、1−オクテン、テトラシクロドデセン、ノルボルネンの単独重合体または共重合体を好ましく用いることができる。また、これらはアイソタクチック構造、シンジオタクチック構造の両者ともに使用可能であり、立体規則性についても特段の制限はない。
また、ASTM D1238による190℃、2.16kg荷重におけるメルトフロ−レ−ト(MFR)は、通常0.01〜500g/10分、好ましくは0.05〜200g/10分、さらに好ましくは0.1〜100g/10分である。密度およびMFRがこの範囲にあれば、変性後のグラフト共重合体の密度、MFRも同程度となることからハンドリングしやすい。
グラフト変性に用いられるポリオレフィンのゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ−(GPC)で測定した数平均分子量(Mn)は、好ましくは5,000〜500,000、さらに好ましくは10,000〜100,000である。平均分子量(Mn)がこの範囲にあれば、ハンドリングに優れる。尚、数平均分子量は、エチレン系ポリオレフィンにおいては、コモノマ−量が10モル%以下であればポリエチレン換算、10モル%以上であればエチレン−プロピレン換算(エチレン含量70モル%を基準)で求めることが可能である。
本発明で用いられるカルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)をグラフト共重合により得る場合には、上記のグラフト主鎖となるポリオレフィンに、カルボジイミド基と反応する基を有する化合物、更に必要に応じてその他のエチレン性不飽和単量体等をラジカル開始剤の存在下、グラフト共重合する。
<ラジカル共重合>
本発明におけるカルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)は、オレフィンとカルボジイミド基と反応する基を有する化合物(A)をラジカル共重合することによっても得ることが可能である。オレフィンとしては、上述のグラフト主鎖となるポリオレフィンを形成する場合のオレフィンと同一のものを採用することが可能であり、また、カルボジイミド基と反応する基を有する化合物(A)も上述の通りである。
(カルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)の構成)
本発明で使用されるカルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)中におけるカルボジイミド基と反応する基を有する化合物(A)の含有量は、通常は0.1〜10重量%、好ましくは0.1〜3.0重量%、さらに好ましくは0.1〜2.0重量%である。カルボジイミド基と反応する基を有する化合物(A)の含有量が上記範囲を超えると、カルボジイミド基含有化合物(B)と架橋して、接着剤(D)を製造することが困難となる場合がある。
(式中、
f :カルボジイミド基と反応する基を有する化合物(A)の式量(g/mol)
M :カルボジイミド基と反応する基を有する化合物(A)の含有量(wt%)
Mn:ポリオレフィン(A)の数平均分子量
である。)
また、架橋させないという製造安定性の観点から、更に好ましくは以下の式(2)を満足する範囲であり、最も好ましくは式(3)を満足する範囲である。
0.5<Mn/(100*f/M)<2.8(3)
カルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)の数平均分子量(Mn)とカルボジイミド基と反応する基を有する化合物(A)の関係が上記範囲にあると、接着剤(D)を製造する際、架橋することなく安定して製造することが可能となる。
本発明に使用されるカルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)のASTM D1238による荷重2.16kg、190℃におけるメルトフロ−レ−ト(MFR)は、通常0.01〜500g/10分、好ましくは0.05〜100g/10分である。上記範囲にあると、接着剤(D)と成った時に、接着力に優れる。
このような範囲にあるポリオレフィン(A)の中では、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン1、ポリ−4−メチルペンテン−1およびこれらとα−オレフィンとの共重合体などの結晶性ポリオレフィンの無水マレイン酸グラフト共重合体が好ましく、ポリエチレンの無水マレイン酸グラフト共重合体がより好ましい。ポリエチレンの密度は、0.920g/cm3以上であることが好ましく、特に、0.925g/cm3〜0.980g/cm3の範囲にあるポリエチレンの無水マレイン酸グラフト共重合体が好ましい。カルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)が低密度、低結晶性の場合には、高温剥離試験において、接着力が小さい傾向にある。カルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)の密度は、高密度のほうが好ましい。
本発明に用いられるカルボジイミド基含有化合物(B)は、下記一般式(4)で示される繰り返し単位を有するポリカルボジイミドである。
−N=C=N−R1− (4)
〔式中、R1は2価の有機基を示す〕
ポリカルボジイミドの合成法は特に限定されるものではないが、例えば有機ポリイソシアネ−トを、イソシアネ−ト基のカルボジイミド化反応を促進する触媒の存在下で反応させることにより、ポリカルボジイミドを合成することができる。
なお、市販のカルボジイミド基含有化合物をそのまま使用することも可能である。市販のカルボジイミド基含有化合物としては、日清紡績株式会社製 カルボジライトHMV−8CAやLA1などが挙げられる。
未変性ポリオレフィン(C)
本発明に用いられる未変性ポリオレフィン(C)は、上記(A)のポリオレフィン主鎖の項に記載したものと同様のものが例示される。また、用途目的、被着体の種類により選定できる。例えば、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、線状低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−αオレフィン共重合体、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−ブテン共重合体、エチレン−ヘキセン共重合体、エチレン−オクテン共重合体、ポリブテン−1、ポリ−4−メチル−1−ペンテン、ポリ−3−メチル−1−ブテン、エチレン−テトラシクロドデセン共重合体などの環状ポリオレフィンなどが挙げられる。並びに、それらに第3成分として、例えば、5−エチリデンノルボルネン、5−メチルノルボルネン、5−ビニルノルボルネン、ジシクロペンタジエン、1,4−ペンタジエンなどの非共役ジエンを用いたエチレン−プロピレン−非共役ジエン共重合体ゴム(EPDM)やエチレン−プロピレン−ブテン3元共重合体ゴムなども好適に用いられる。これらは単一または数種類の複合して使用することができる。
上記のようなポリオレフィンの製造は、従来から公知のいずれの方法によっても行うことができ、例えば、チタン系触媒、バナジウム系触媒、メタロセン触媒などを用いて重合することができる。
接着剤(D)
本発明の接着剤(D)は、カルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)と、カルボジイミド基含有化合物(B)とを、未変性ポリオレフィン(C)の存在下、好ましくは230℃以上にて反応させることにより得られる。具体的には、溶融変性などのように反応を伴う溶融混練することにより得ることが可能であるが、この方法に限定されるものではない。
本発明の接着剤(D)は190℃での流動性に優れるものである。本発明の接着剤(D)の190℃、2.16Kg荷重におけるメルトフロ−レ−ト(MFR)は、通常0.01〜100g/10分、好ましくは0.1〜50g/10分、更に好ましくは1〜20g/10分の範囲である。このような範囲にあると、高い接着性が得られ成形性も良好であり、好ましい。
X=カルボジイミド基と反応する基の強度の差(反応前(A)−反応後(D))
Y=反応前(A)のカルボジイミド基と反応する基の強度
本発明の接着剤(D)について上記方法で求めた反応率は、通常40〜100%、好ましくは60〜100%、更に好ましくは70〜100%の範囲にある。
このような接着剤を構成するための好適なポリオレフィン(A)および(C)の組み合わせとしては、(A)密度0.940g/cm3以上の変性高密度ポリエチレンと(C)直鎖低密度ポリエチレンとの組み合わせ、(A)密度0.930g/cm3以上の変性直鎖低密度ポリエチレンと(C)密度0.930g/cm3以上の直鎖低密度ポリエチレンおよびエチレン系エラストマ−との組み合わせなどが例示される。
本発明の接着剤(D)は、接着剤中のカルボジイミド基が、カルボン酸、アミン、アルコ−ル、チオ−ル等の活性水素との反応性を有しつつ、ポリオレフィン系重合体の主鎖にグラフトした構造を有していることから、活性水素を持つ極性樹脂(F)とポリオレフィン(G)との接着剤として有効である。
本発明においては、特に、粘着性を付与する目的でいわゆる粘着付与剤を配合することが好ましい。粘着性を付与する物質としては、例えば、ロジン誘導体、テルペン樹脂、石油樹脂、およびそれらの水素化物を挙げることができ、これらの中では、水素化テルペン樹脂、水素化石油樹脂が好ましい。粘着付与剤は、接着剤(D)において、粘着剤を0〜30重量%の割合で配合することが好ましい。
極性樹脂(FおよびF')
本発明に使用される極性樹脂(F及びF')は、接着剤(D)に存在するカルボジイミド基との反応性を有する活性水素を持つポリマ−であり、カルボン酸、アミン、アルコ−ル、チオ−ル等から由来する基を持つポリマ−である。具体的には、ポリエステル、ポリアミド、ポリ乳酸、ポリカ−ボネ−ト、アクリル樹脂、ポリフェニレンオキサイド、ポリエ−テルスルフォン(PES)、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体(ABS)、エチレン−ビニルアルコ−ル共重合体、ポリアセタ−ルなどのポリエ−テル、更には、ポリオレフィンの変性物やエチレン−アクリル酸エチル共重合体、エチレン−メタクリル酸共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体などの活性水素含有のポリオレフィンなどが挙げられる。本発明に使用される極性樹脂(F)としては、これらの1種単独でも、2種以上を使用してもよい。
ポリカ−ボネ−トとしては、ビスフェノ−ルAポリカ−ボネ−ト、ビスフェノ−ルFポリカ−ボネ−トなどの芳香族ビスフェノ−ル型ポリカ−ボネ−トやポリエチレンカ−ボネ−ト、ポリトリメチレンカ−ボネ−トなどの脂肪族カ−ボネ−トを挙げることができる。
エチレン−ビニルアルコ−ル共重合体としては、エチレンに由来する重合単位を20〜50モル%、好ましくは25〜48モル%含有する共重合体が望ましい。これらは相当するエチレン・酢酸ビニル共重合体を常法によりケン化して製造することができる。
ポリオレフィン(G)
本発明の積層体に用いられるポリオレフィン(G)は上記未変性ポリオレフィン(C)に例示されたものであり、特に制限はない。
また、本発明の積層体は、いかなる製造方法で得られたものであっても構わない。例えば、各層の極性樹脂(F)および/またはポリオレフィン(G)それぞれを溶融し、溶融した接着剤(D)を介して、溶融状態でブロ−成形、射出成形、押出成形などの公知の成形方法で積層することによって製造することができる。また、押出ラミ成形などのように既に成形加工された極性樹脂(F)および/またはポリオレフィン(G)のシ−トまたは、フィルム上に溶融した接着剤(D)を介して極性樹脂(F)および/またはポリオレフィン(G)を接触、圧着することで多層積層体を製造することができる。
本発明の積層体の組み合わせとしては、ポリエチレンテレフタレ−ト/接着剤/ポリオレフィン、ポリ乳酸/接着剤/ポリオレフィン、ポリカ−ボネ−ト/接着剤/ポリオレフィン、ポリエチレンテレフタレ−ト/接着剤/ナイロン6、などの3層積層体、ポリカ−ボネ−ト/接着剤/エチレン−ビニルアルコ−ル共重合体/接着剤/ポリオレフィン、ポリ乳酸/接着剤/エチレン−ビニルアルコ−ル共重合体/接着剤/ポリオレフィン、ポリオレフィン/接着剤/ポリエチレンテレフタレ−ト/接着剤/ポリオレフィン、ポリオレフィン/接着剤/液晶ポリエステル/接着剤/ポリオレフィン、などの5層積層体などが例示される。
(各種測定方法)
本実施例等においては、以下の方法に従って測定を実施した。
[メルトフロ−レ−ト(MFR)]
ASTM D1238に従い、190℃、2.16kg荷重下、測定を実施した。
ポリエチレンテレフタレ−ト(PET)/接着樹脂/高密度ポリエチレンの3層積層体において、PET層と中間層(接着剤)の180度剥離試験を23℃雰囲気、及び100℃雰囲気下で実施した。
[接着剤のIRピ−ク強度の比(カルボジイミド/CH2 ピ−ク比)]
2130から2140cm-1にあるN=C=N基の収縮振動に起因するピ−クの大きさを、ポリオレフィンのCH2はさみ変角振動に起因する1470cm-1ピ−クを内部標準ピ−クとしてカルボジイミド/CH2ピ−ク比の値(百分率)を算出した。
密度は、得られたシ−トの切片を120℃で1時間熱処理し、1時間かけて室温まで徐冷したのち、密度勾配管で測定した。
(使用したポリオレフィン)
実施例及び比較例において使用したポリオレフィンを以下に示す。尚、特に断らない限りはいずれも常法に従い重合を行い調製した。
(メルトフロ−レ−ト2.0、 密度0.926g/cm3)
PE−2 :LLDPE
(メルトフロ−レ−ト2.0、 密度0.920g/cm3)
PE−3 :LLDPE
(メルトフロ−レ−ト3.0、 密度0.943g/cm3)
PE−4 :LLDPE
(メルトフロ−レ−ト3.0、 密度0.963g/cm3)
(実施例1)
<カルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)の製造>
PE−1(三井化学社製LLDPE)100重量に、無水マレイン酸(和光純薬社製。以下、MAHと略記)1重量部、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパ−オキシ)ヘキサン(日本油脂社製、商品名パ−ヘキサ25B)0.06重量部をアセトンに溶解させた溶液をドライブレンドした。 その後、二軸混練機(日本製鋼所製、TEX−30)を用いて樹脂温度250℃、スクリュ−回転数200rpm、吐出量100g/分にて押し出し、マレイン酸変性ポリエチレン(以下、MAH−PEと略記)を得た。得られたMAH−PEをキシレンに溶解、アセトンに再沈させて精製し、無水マレイン酸のグラフト量を測定したところ0.96重量%であった。
上記で製造したMAH−PE10重量部に、PE−2(三井化学社製LLDPE)90重量、ポリカルボジイミド(日清紡社製、商品名カルボジライトHMV−8CA)を表1に示す配合(重量部)でラボプラストミル(東洋精機社製)にて230℃、100rpm、2分間溶融混練することにより、接着剤1〜接着剤5を製造した。
ポリエステル樹脂層は、ポリエチレンテレフタレ−トフィルム(東レ社製、商品名ルミラ−S10)(300ミクロン厚み)(以下、PET−S10と略記)を使用した。
ポリオレフィン樹脂層は、メルトフロ−レ−トが12.0、密度が0.961g/cm3である高密度ポリエチレン(三井化学社製HDPE)(以下、HDPEと略記)の厚さ100μのフィルムを3枚重ねて使用した。
<積層体の製造>
HDPEの100μフィルムを3枚重ねて、ポリオレフィン樹脂層(300μ)として使用し、接着剤フィルム(100μ)を上に重ね、さらにPET−S10を上に重ねてプレス接着して、積層体を作成した。積層体は、HDPE/接着剤/PET−S10の順で各フィルムまたはシ−トを重ね、PET−S10側から幅60cmの熱板(240℃)を50kg/cm2の圧力で、2分間押圧して融着させたものである。
上記で製造した積層体を15mm幅に切り、ポリエステル層と接着剤層の界面を引っ張り試験機を使用して180度ピ−ルにて接着力(単位:N/15mm)を室温23℃と100℃で測定した。
外観について、フィッシュアイの有無を目視にて確認した。フィッシュアイが見られない外観が良好なものは○とした。フィッシュアイが見られたのは×。これらの結果を表1に示す。
(実施例2〜3)
実施例1でMAH−PEとLLDPE−1とポリカルボジイミドをラボプラストミル(東洋精機社製)にて溶融混練する温度を表1に示した温度に変更した他は、実施例1と同様に接着剤(D)の製造を行い、積層体を成形した。
(実施例4〜5)
実施例1でMAH−PEとPEに使用のPEの密度を変更した他は、実施例1と同様に接着剤(D)の製造を行い、積層体を成形した。
PEが高密度の接着剤は接着力が良好である。
(比較例1)
実施例1で反応温度を200℃に変更した他は、実施例1と同様に接着剤(D)の製造を行い、積層体を成形した。
(比較例2)
実施例1でポリカルボジイミドを無添加に変更した他は、実施例1と同様に接着剤(D)の製造を行い、積層体を成形した。
(比較例3)
実施例1で接着剤組成を変更した他は、実施例1と同様に接着剤(D)の製造を行い、積層体を成形した。
得られた接着剤(D)は、接着剤の製造において架橋してしまい、接着力がなかった。
また、カルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)を高密度品にすることによりこの接着剤(D)が、高温雰囲気下でも接着力が維持できる。
本発明の積層体の用途は特に限定されないが、特に、高温接着性が必要とされる用途、例えば食品包装の高温滅菌処理対応フィルムやレトルトパウチ等の包装材料、食品包装カップに使用することが可能である。
Claims (6)
- カルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)と、カルボジイミド基含有化合物(B)とを、未変性ポリオレフィン(C)の存在下で反応させて得られる接着剤であって、赤外吸光度分析における2130〜2140cm-1のピ−ク強度と1470cm-1のピ−ク強度との比が50%以下(ただし、0%を含まない。)である接着剤。
- カルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)と、カルボジイミド基含有化合物(B)とを、未変性ポリオレフィン(C)の存在下230〜280℃の温度で反応させて得られる請求項1に記載の接着剤。
- カルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)の原材料となるポリオレフィンの密度が0.925〜0.980g/cm3以上である請求項1に記載の接着剤。
- カルボジイミド基と反応する基を有するポリオレフィン(A)が下記式(1)を満たす重合体である、請求項1に記載の接着剤。
0.3<Mn/(100*f/M)<3.0 (1)
(式中、
f :カルボジイミド基と反応する基を有する化合物の式量(g/mol)
M :カルボジイミド基と反応する基を有する化合物残基の含有量(wt%)
Mn:ポリオレフィン(A)の数平均分子量
である。) - 請求項1〜4のいずれかに記載の接着剤を少なくとも1層含む積層体。
- 極性樹脂(F)層と、ポリオレフィン(G)層又は前記極性樹脂(F)とは異なる極性樹脂(F‘)層との間に接着剤(D)層を有する、請求項5に記載の積層体。
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