JPS6359303A - 多成分系高分子分離膜 - Google Patents

多成分系高分子分離膜

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JPS6359303A JP62109914A JP10991487A JPS6359303A JP S6359303 A JPS6359303 A JP S6359303A JP 62109914 A JP62109914 A JP 62109914A JP 10991487 A JP10991487 A JP 10991487A JP S6359303 A JPS6359303 A JP S6359303A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は、液体混合物中の特定成分を選択的に分離する
ために使用される多成分系高分子分離膜に関する。
（従来の技術） 一般に液体混合物中の各成分の分離方法には蒸留法が多
く使用されているが、その混合物中の各成分の分離が容
易で、エネルギーの消費が少ない高分子分離膜による分
離技術も多く知られている（Ｒ，Ｅ、　Ｋｅｓｔｉｎｇ
、　５ｙｎｔｈｅｔｉｃ　ＰｏｌｙｍｅｒｉｃＭｅｍｂ
ｒａｎｅｓ、　ＭｃＧｒａｗ旧ＩＩ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒ
ｋｌ　９７１　）　。
分子ａ膜とは混合物中の特定物質を選択的に透過させる
ことができる膜と定義され、分離膜が具備すべき条件に
は、透過速度、選択透過性および使用時の機械的物性な
どがある。
液体混合物を分離膜で分離する場合には、液体混合物と
分子１１膜との親和力が大きい程、その分１１１膜の膨
潤が増加し、かつ透過速度が大きくなる。しかし、膨潤
が過度になる場合には、透過速度は大きくなるが選択透
過性と機械的物性とは低下する傾向がある。
そこで、透過速度、選択透過性および機械的物性を共に
維持できるような品分子分Ｊｌｌｌｌ！の開発が必要と
されてきた。
一般に、親木性−疎水性成分から成りこれら成分間の相
分離が大きく起こらない、公知のブロックまたはグラフ
ト共重合体高分子分離膜が水−アルコール、水−酢酸等
の分離に利用されており、この時、親木性成分は親水性
溶液に膨潤され、高い選択透過性と透過速度を維持し、
疎水性成分は過度な膨潤を抑制し、機械的物性を維持す
る役割をしている。
また、公知の相互浸透高分子構造物の製造方法は同時重
合法と段階重合法とに区分され、公知資料に詳細に記載
されている（Ｌ、Ｈ，Ｓｐｅｒｌｉｎｇ。
Ｉｎｔｅｒｐｅｎｅｔｒａｔｉｎｇ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　
Ｎｅｔ　Ｗｏｒｋｓ　ａｎｄＲｅｌａｔｅｄ　　Ｍａｔ
ｅｒｉａｌｓ、　　　Ｐｌｅｎｕｍ　　Ｐｒｅｓｓ、　
　Ｎｅｗ　　Ｙｏｒｋ。
１９８１）。
同時重合法とは、各組成高分子の単量体、プレポリマー
、架橋剤、触媒および開始剤等を共に混合して、重合番
架橋化を同時に進行させて製造する方法である。すなわ
ち、低分子量の親水性成分と疎水性成分とを溶液状態に
しておき、それぞれの成分における重合反応と架橋反応
が同時に進行するようにし、ポリマーが形成されるに従
って親水性成分の高分子網状構造と疎水性成分の高分子
網状構造とが交絡するようにした方法である。
一方、段階重合法とは、一方の成分の高分子網状構造を
予め作っておき、このポリマーを別の成分の単量体、触
媒および／または開始剤等の混合物中に入れて膨潤させ
、この膨潤された混合物を熱または紫外線で重合反応さ
せながら、先に作られた高分子網状構造存在下で別の成
分の網状構造を作り、先に作られた高分子網状構造に交
絡させる方法である。
なお、重合反応を行う際に温度または圧力等を変化させ
ることにより、相分離を抑制し、分散相の大きさを調節
することができるので、これにより液体混合物中の成分
の分離選択性を調節することができる。
（発明が解決しようとする問題点） 従来の液体混合物中の各成分の分離方法は、共沸混合物
、沸点が近似した混合物および熱に弱い液体混合物の成
分の分離には適合しない欠点がある。また、機械的混合
で製造された親木性−疎水性高分子の相互浸透性品分子
分＃膜では、一般に成分間の相溶性が互いに低く、親木
性成分と疎水性成分との相分離が非常に大きく起こるた
め、機械的物性が低下して、通常の分＃膜では使用する
ことができない問題点がある。
［発明の構成］ （問題点を解決するための手段） このような問題点を解決するために、本発明は、透過速
度が大きくなるようにした液体との親和力が大きい成分
と、過度のｇＭ？ｌＩを抑制する親和力のほとんどない
成分とから成る多成分系品分子分＃膜を得ようと、相互
浸透性高分子構造を利用し、親水性−疎水性成分を交絡
させた品分子分１ｌＩＩＩ！を製造する方法を提供しよ
うとするものである。
すなわち１本発明は、次式 ［式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、ｎは１
〜３の整数であり、ｍは５〜４０の整数であり、Ｒ２は
式（−ＣＨ２チ交　（式中、又は２〜８の整数である）
で示される基、で示される構成単位を有するポリウレタ
ンプレポリマーが架橋剤により架橋−重合反応したポリ
ウレタン架橋物と次式 ［式中、Ｒ３は水素原子またはメチル基である。］ で示されるスチレン誘導体が架橋剤により架橋・重合反
応したポリスチレン架橋物とが、交絡して相互浸透高分
子構造を形成していることを特徴とする多成分系高分子
分＃膜である。
本発明に使用される式（Ｉ）で示される単位を有するポ
リウレタンプレポリマーは、 式 ％式％（） ［式中、Ｒ１，ｎ、ｍは前記と同義である］で示される
化合物を１モルに対し、式 ０式％（） ［式中、Ｒ２は前記と同義である］ で示される化合物を２モル加えて共重合させて作られる
。
式（ｍ）で示される化合物とじては、例えば分子量３０
０〜ｔｏｏｏのポリエチレングリコール、分子量３００
〜１０００のポリテトラメチレンエーテルグリコール等
が挙げられ、１種または２種以上を混合して使用しても
よい０式（ＩＶ）で示される化合物としては、例えば、
ヘキサメチレンジイソシアネート、２．４−１リレンジ
イソシアネート、２．６−）リレンジイソシアネート、
ジフェニルメタンジイソシアネート等を使用することが
できる。
式（Ｉ）で示されるポリウレタンプレポリマーを架橋・
重合反応させる時に使用する架橋剤としては、例えばト
リメチロールプロパン、ペンタエリトリトール等が挙げ
られ、ポリウレタンプレポリマー１当量に対して０．９
〜１．１当量を加える。
また、本発明に使用される式（ＩＩ　）で示されるスチ
レン誘導体はスチレンおよび／またはα−メチルスチレ
ンである。
式（ＩＩ　）で示されるスチレン誘導体を架橋・重合反
応させる時に使用する架橋剤としては１例えばジビニル
ベンゼン、エチレングリコールジメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリメタクリレート等が挙げられ、
スチレン誘導体１当量に対して３．３モル％を加える。
なお、重合反応の際に使用される反応開始剤としては過
酸化ベンゾイル、ジクミルパーオキシド、２．４−ジク
ロロジベンゾイルパーオキシド、ｔ−ブチルヒドロパー
オキシド等が挙げられ、触媒としては、ジブチルチンジ
ラウレート、ジブチルチンマレート等やそれらの複合体
（ｃｏｍｐｌｅｘ）が挙げられる。
本発明の多成分系隔分子分＃１膜は、上記した同時重合
法または段階重合法を利用して製造することができる０
例えば、同時重合法では次にようにして行う。
まず、ポリウレタンプレポリマーおよびその架橋剤、ス
チレンおよびその反応開始剤、架橋剤等が完全に混合さ
れたスチレン単量体混合物ならびに触媒（安定剤）を、
約５００回／分に攪拌して混合する０次いで、この混合
物をガラス板金型また金属板金型に入れて重合反応させ
る。
この重合反応における重合温度は６０〜１５０℃に維持
するのが好ましく、重合圧力は１〜１０．０００気圧に
維持するのが好ましい。
また、段階重合法では次のようにして行う。
まず、ポリウレタンポリマーおよびその架橋剤、触媒（
安定剤）等を約５００回／分に撹拌して混合した後、気
泡を除去し、ガラス板金型に入れ、６０〜１５０℃で２
４時間重合させ、５０μ厚さの膜を得る０次に、この膜
をスチレンおよびその架橋剤、反応開始剤等が完全に混
合されたスチレン単量体混合物に浸漬し、完全に膨潤さ
れるようにする。さらにこれをガラス板金型または金属
板金型に入れ、６０〜１５０℃、１〜１０．０００気圧
で重合させる。
この重合反応では第１段階の重合温度は８０℃に維持す
るのが好ましく、第２段階の重合温度は１２０℃に維持
するのが好ましい。
［発明の効果］ 本発明の多成分系高分子分離膜は、相互に浸透する高分
子構造を有しており、すなわち２種の性質の相違した高
分子の網状構造が互いに物理的に絡み合っているので、
相溶性が低い親木性成分と疎水性成分の相分離が抑制さ
れ、物性が良好でしかも分離特性が優秀であるという特
性を有する。
また、本発明の多成分系高分子分離膜は、液体混合物中
の各成分を分離する場合に有用であるので、生物資源（
バイオマス）からアルコールを得る場合に、水−エタノ
ール共沸混合物（エタノール含有量９５．６重量％）か
ら１００％純粋アルコールを得るのに利用することがで
きる。
（実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳しく説明する。膜の
分離特性を知るために、透過蒸発法（Ｊ。
Ａｐｐｌ、　Ｐｏｌｙｍ、　Ｓｃｉ、、　３０　、　ｌ
　７９　、１９８５）により液体混合物を分離し、その
透過定数と分離選択度とを次のように測定した。
透過定数Ｐは次式。
Ｐ＝４÷← ［式中、Ｗは透過された液体のＭｋ　（ｇ）であり、文
は分離膜の厚さくＣ■）であり、Ａは分離膜断面ａ　Ｃ
ＣＩＡ＞であり、ｔは透過時間（時間）である］ で示される式により求め、 分離しようとする物質の分離選択度αｉは、次式、 ［式中、ＰｉおよびＰｊは透過液中のｉおよびｊ成分の
重量分率であり、ＦｉおよびＦｊは混合液中のｉおよび
ｊ成分の重量分率である］で示される式により求めた。
実施例　１ ヘキサメチレンジイソシアネート（ＭＤＩ）１モルを温
度５０〜５５℃に保ち、窒素ガス雰囲気中で４０フラス
コに注入した０次に、触媒としてジブチルチンジラウレ
ート（Ｔ−１２）０．００１重量％を含むポリエチレン
グリコール（分子量１０００）１／２モルが入っている
分液ロートを４０フラスコに装置し、４０フラスコを毎
分約３００〜５００回で撹拌しながら分液ロートよりポ
リエチレングリコールをゆっくりと添加し、ポリウレタ
ンプレポリマーを製造した。
このようにして製造したポリウレタンプレポリマー　１
７４モル、トリメチロールプロパン１７８モルならびに
スチレン９４．３重量％、ジビニルベンゼン４．７重量
％および過酸化ベンゾイル１重量％が完全に混合された
スチレン単量体混合物３５．７ｇならびにジブチルチン
ジラウレート０．０７１ｇを毎分約５００回で撹拌して
混合した。
この混合物を厚さ７５戸の固定したガラス板金型（１０
０Ｘ１００ｍｍ）に注入し、１気圧において、温度８０
℃の循環オーブンで２４時間、更に温度１２０℃で４時
間反応させた後、ガラス板金型から製造された分ａｌｌ
！Ｊ＃ｉ：ａ型した。このとき、生成した分離膜のポリ
ウレタンとポリスチレンの組成比（重量）は、５０：５
０となる。
このようにして製造した高分子分＃膜で水−エタノール
混合液（エタノール濃度９５．６重量％）を用いた透過
蒸発実験を２５℃で行った。
透過した物質は液体窒素を使用して凝縮・収集し、その
重量を測定し、その組成はガスクロマトグラフィーによ
り求めた。その結果、水についての分離選択度は２で、
透過定数は１．５Ｘ１０＝ｇｅｃｍ／ｃ＋ｄ・時間であ
り、水が選択的に透過された。また、水に１１１潤され
た分離膜の引張強度は７５　、１Ｋｇ／ｃ７１１であっ
た。
実施例　２ 実験は実施例１の方法と同様にして行ったが。
ポリエチレングリコールの代りに、ポリエチレングリコ
ール（Ｅ）と分子１１０００のポリテトラメチレンエー
テルグリコール（Ｔ）とを重量比８　：　２　（Ｅ８Ｔ
２）　、　６　：　４　（Ｅ６Ｔ４）および２　：　８
　（Ｅ　２Ｔ８）で混合したものを使用した（ポリウレ
タン：ポリスチレン＝５０　：　５０（重量比））。
水−エタノール（エタノール濃ｇ９５．６重量％）の混
合液を用いて２５℃で行った透過蒸発実験は次の表１の
ようになった。
表１ 実施例　３ 実験は実施例１の方法と同様にして行ったが、分子、３
１０００のポリエチレングリコール１／２モルの代りに
、分子量３００のポリエチレングリコール　１／２モル
を使用し、ポリウレタン（Ｕ）とポリスチレンの組成比
が１０二〇（ＵＩＯＳＯ）、９：　１　（Ｕ９Ｓ１）お
よび８：２（Ｕ８Ｓ２）である高分子分＃膜を製造ルた
。
水−エタノール（エタノール濃度９５．６重量％）の混
合液を用いて２５℃で行った透過蒸発実験は次の表２の
ようになった。
表２ 実施例４ 実験は実施例１の方法と同様にして行ったが、スチレン
の代りにスチレン（Ｓ）とα−メチルスチレン（Ｍ）を
重量比９　：　１　（Ｓ９Ｍ１）。
７　：　３　（Ｓ７Ｍ３）および５　：　５　（Ｓ５Ｍ
５）で混合したものを使用した。
水−エタノール（エタノール濃度９５．６重量％）の混
合液を用いて２５℃で透過蒸発実験を行ったところ次の
表３のようになった。
表３ 実施例　５ 実験は実施例１の方法と同様にして行ったが、重合圧力
を１０００．２５００および５０００ＫｇＺｄとした。
種々のエタノール含有量の水−エタノール混合液を用い
て、２５℃で透過蒸発実験を行ったところ、表４のよう
になった。
表４ 重合圧力を上げた結果、分離選択度が向上された。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＿１は水素原子またはメチル基であり、ｎは
    １〜３の整数であり、ｍは５〜４０の整数であり、Ｒ＿
    ２は式−（ＣＨ＿２）−＿ｌ（式中、ｌは２〜８の整数
    である）で示される基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基または▲数式、化
    学式、表等があります▼基である］ で示される構成単位を有するポリウレタンプレポリマー
    が架橋剤により架橋・重合反応したポリウレタン架橋物
    と次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＿３は水素原子またはメチル基である。］ で示されるスチレン誘導体が架橋剤により架橋・重合反
    応したポリスチレン架橋物とが、交絡して相互浸透高分
    子構造を形成していることを特徴とする多成分系高分子
    分離膜。
  2. （２）架橋度（＠ＭＣ＠）が１，５００〜２，０００で
    、相分離が抑制されており、分散相（疎水性ポリスチレ
    ンドメイン（ｄｏｍａｉｎ））の大きさが１００Å〜１
    μに調節されている特許請求の範囲第１項記載の多成分
    系高分子分離膜。
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