JPS633875B2 - - Google Patents
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- JPS633875B2 JPS633875B2 JP53109655A JP10965578A JPS633875B2 JP S633875 B2 JPS633875 B2 JP S633875B2 JP 53109655 A JP53109655 A JP 53109655A JP 10965578 A JP10965578 A JP 10965578A JP S633875 B2 JPS633875 B2 JP S633875B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な2−置換アデノシン誘導体お
よびその製造法に関するものである。
よびその製造法に関するものである。
本発明化合物は、一般式〔〕
で表わされる化合物群である。式中、R1は酸素
原子またはイミノ基を示し、R2はメトキシ、エ
トキシ、プロポキシなどのアルコキシル基、ヒド
ロキシル基またはアミノ基を示す。これらの化合
物群は、アデノシンデアミナーゼに対して抵抗性
を有し、これら生体内の核酸関連物質代謝に関与
する酵素類の酵素作用を生化学的あるいは製薬化
学的に研究する上での有用な合成基質などの生化
学研究用試薬として有用である。また、2−置換
アデノシン誘導体は、アデノシンデアミナーゼ阻
害作用、冠状血管拡張作用、血小板凝集阻害作
用、抗ウイルス作用などの生理活性を示すものが
あり、これらの生理活性が期待される2−C置換
アデノシン誘導体の合成中間体としての用途も有
する。たとえば、2−カルボン酸体からは抗ウイ
ルス性を示す2−メチルアデノシンを合成するこ
とができる。
原子またはイミノ基を示し、R2はメトキシ、エ
トキシ、プロポキシなどのアルコキシル基、ヒド
ロキシル基またはアミノ基を示す。これらの化合
物群は、アデノシンデアミナーゼに対して抵抗性
を有し、これら生体内の核酸関連物質代謝に関与
する酵素類の酵素作用を生化学的あるいは製薬化
学的に研究する上での有用な合成基質などの生化
学研究用試薬として有用である。また、2−置換
アデノシン誘導体は、アデノシンデアミナーゼ阻
害作用、冠状血管拡張作用、血小板凝集阻害作
用、抗ウイルス作用などの生理活性を示すものが
あり、これらの生理活性が期待される2−C置換
アデノシン誘導体の合成中間体としての用途も有
する。たとえば、2−カルボン酸体からは抗ウイ
ルス性を示す2−メチルアデノシンを合成するこ
とができる。
本発明化合物の合成のための出発原料化合物
は、一般式〔〕 で表わされる2−シアノアデノシンである(以下
化合物〔〕と総称するときがある)。式中のY
およびZは、水素原子および/または同一のもし
くは相異なる保護基を示し、保護基の具体例とし
ては、アセチル、ベンゾイルなどのアシル基、イ
ソプロピリデン、エチリデンなどのアルキリデン
基など、化合物〔〕の合成反応に好適な保護基
が挙げられる。化合物〔〕は、新規化合物であ
り、2−メチルチオアデノシンを50%酢酸溶液中
で過マンガン酸カリウムで酸化することにより得
られる2−メチルスルホニルアデノシンを、非プ
ロトン性極性溶媒中、シアニドアニオンと反応さ
せる方法により調製することができる。
は、一般式〔〕 で表わされる2−シアノアデノシンである(以下
化合物〔〕と総称するときがある)。式中のY
およびZは、水素原子および/または同一のもし
くは相異なる保護基を示し、保護基の具体例とし
ては、アセチル、ベンゾイルなどのアシル基、イ
ソプロピリデン、エチリデンなどのアルキリデン
基など、化合物〔〕の合成反応に好適な保護基
が挙げられる。化合物〔〕は、新規化合物であ
り、2−メチルチオアデノシンを50%酢酸溶液中
で過マンガン酸カリウムで酸化することにより得
られる2−メチルスルホニルアデノシンを、非プ
ロトン性極性溶媒中、シアニドアニオンと反応さ
せる方法により調製することができる。
本発明化合物のうち一般式〔a〕
〔式中、R2aは、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシなどのアルコキシル基を示す。〕で表わされ
るアデノシン−2−カルボキシミド酸アルキルエ
ステルは、化合物〔〕にアルコキシドを作用さ
せることにより得ることができる。アルコキシド
としては、ナトリウムメトキシド、カリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキ
シド、ナトリウムプロポキシドなどが挙げられ、
反応溶媒としてメタノール、エタノール、プロパ
ノールなどのアルコール類などが適用される。反
応条件には特に限定されずに、たとえば室温下、
数〜十数時間の条件で反応は完結する。
キシなどのアルコキシル基を示す。〕で表わされ
るアデノシン−2−カルボキシミド酸アルキルエ
ステルは、化合物〔〕にアルコキシドを作用さ
せることにより得ることができる。アルコキシド
としては、ナトリウムメトキシド、カリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキ
シド、ナトリウムプロポキシドなどが挙げられ、
反応溶媒としてメタノール、エタノール、プロパ
ノールなどのアルコール類などが適用される。反
応条件には特に限定されずに、たとえば室温下、
数〜十数時間の条件で反応は完結する。
本発明化合物のうち、一般式〔b〕
〔式中、R2aは、前記と同意義。〕で表わされ
るアデノシン−2−カルボン酸アルキルエステル
は、一般式〔a〕のアデノシン−2−カルボキ
シミド酸アルキルエステルと酸性条件下で加水分
解することにより合成することができる。この加
水分解反応においては、酸としてたとえば塩酸、
硫酸、過塩素酸など、反応溶媒としては、水、水
−メタノール、水−エタノールなどが適用され
る。反応条件については、たとえば1N塩酸を用
いた場合、0℃〜室温、十数分〜数時間の条件が
採用される。
るアデノシン−2−カルボン酸アルキルエステル
は、一般式〔a〕のアデノシン−2−カルボキ
シミド酸アルキルエステルと酸性条件下で加水分
解することにより合成することができる。この加
水分解反応においては、酸としてたとえば塩酸、
硫酸、過塩素酸など、反応溶媒としては、水、水
−メタノール、水−エタノールなどが適用され
る。反応条件については、たとえば1N塩酸を用
いた場合、0℃〜室温、十数分〜数時間の条件が
採用される。
本発明化合物のうち、構造式〔c〕
で表わされるアデノシン−2−カルボン酸または
そのアルカリ塩は、一般式〔b〕のアデノシン
−2−カルボン酸アルキルエステルをアルカリ
(たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
ど)により加水分解する方法により得ることがで
きる。反応条件については、たとえばアルカリと
して1N水酸化ナトリウムを用いた場合、室温、
10分〜数時間の条件である。
そのアルカリ塩は、一般式〔b〕のアデノシン
−2−カルボン酸アルキルエステルをアルカリ
(たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
ど)により加水分解する方法により得ることがで
きる。反応条件については、たとえばアルカリと
して1N水酸化ナトリウムを用いた場合、室温、
10分〜数時間の条件である。
本発明化合物のうち、構造式〔d〕
で表わされるアデノシン−2−カルボキサミド
は、化合物〔〕をアルカリで加水分解すること
により得ることができる。アルカリとしては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどが用いられ、
反応溶媒として、水、アルコール、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンなどが適用される。たとえ
ば、1N水酸化ナトリウムを用いた場合、室温、
数日の反応条件で反応は完了する。
は、化合物〔〕をアルカリで加水分解すること
により得ることができる。アルカリとしては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどが用いられ、
反応溶媒として、水、アルコール、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンなどが適用される。たとえ
ば、1N水酸化ナトリウムを用いた場合、室温、
数日の反応条件で反応は完了する。
これらの本発明化合物は、その合成液からそれ
ぞれ常法により単離精製される。たとえば吸着ク
ロマトグラフイー、イオン交換クロマトグラフイ
ー、再結晶などを適宜に選択応用して実施すれば
よい。
ぞれ常法により単離精製される。たとえば吸着ク
ロマトグラフイー、イオン交換クロマトグラフイ
ー、再結晶などを適宜に選択応用して実施すれば
よい。
以下、本発明の実施例および本発明方法におけ
る原料化合物の調製法を示す参考例を挙げて、よ
り具体的に説明する。
る原料化合物の調製法を示す参考例を挙げて、よ
り具体的に説明する。
参考例 1
2−メチルチオアデノシン238mgをピリジン10
mlに溶解させ、これに無水酢酸を加え、室温下
1.5時間撹拌反応させた。反応液に水を加え、濃
縮乾固し、この留去を数回繰り返し、残渣をエタ
ノール−水から結晶化して2′,3′,5′−O−トリ
アセチル−2−メチルチオアデノシン281mgを得
た(収率84%)。
mlに溶解させ、これに無水酢酸を加え、室温下
1.5時間撹拌反応させた。反応液に水を加え、濃
縮乾固し、この留去を数回繰り返し、残渣をエタ
ノール−水から結晶化して2′,3′,5′−O−トリ
アセチル−2−メチルチオアデノシン281mgを得
た(収率84%)。
融 点 185〜186℃
元素分析 C17H21N5O7Sとして
計算値 C、46.44;H、4.83;N、15.94;S、
7.29 実測値 C、46.28;H、4.76;N、15.84;S、
7.35 紫外線吸収スペクトル nm(ε) λH 2 O nax 274(14300)、235.5(21150) λH 2 O nio 251(8400)、217(10300) λIN-HCl nax 282(sh)(13000)、270.5(16300)
、220
(sh)(16400) λIN-HCl nio 242(4750) 質量分析スペクトル m/e 439(M+) 核磁気共鳴スペクトル (DMSO−d6)δppm 7.78(s,1,8−H) 6.05(bs,4,6−NH2,1′−H,2′−H) 5.74(m,1,3′−H) 4.42(bs,3,4′,5′−H) 2.57(s,3,SCH3) 2.14、2.11、2.06(s,3+3+3,アセチ
ル) 2′,3′,5′−O−トリアセチル−2−メチルチ
オアデノシン222mgを50%酢酸10mlに溶解させ、
これに氷冷下過マンガン酸カリウム200mgを加え、
0℃で1時間撹拌反応させた。反応液が澄明にな
るまで35%過酸化水素水を加え、クロロホルムで
抽出し、クロロホルム層を硫酸ナトリウムで乾燥
した後、濃縮乾固した。残渣をエタノールから結
晶化して2′,3′,5′−O−トリアセチル−2−メ
チルスルホニルアデノシン212mgを得た(収率89
%)。
7.29 実測値 C、46.28;H、4.76;N、15.84;S、
7.35 紫外線吸収スペクトル nm(ε) λH 2 O nax 274(14300)、235.5(21150) λH 2 O nio 251(8400)、217(10300) λIN-HCl nax 282(sh)(13000)、270.5(16300)
、220
(sh)(16400) λIN-HCl nio 242(4750) 質量分析スペクトル m/e 439(M+) 核磁気共鳴スペクトル (DMSO−d6)δppm 7.78(s,1,8−H) 6.05(bs,4,6−NH2,1′−H,2′−H) 5.74(m,1,3′−H) 4.42(bs,3,4′,5′−H) 2.57(s,3,SCH3) 2.14、2.11、2.06(s,3+3+3,アセチ
ル) 2′,3′,5′−O−トリアセチル−2−メチルチ
オアデノシン222mgを50%酢酸10mlに溶解させ、
これに氷冷下過マンガン酸カリウム200mgを加え、
0℃で1時間撹拌反応させた。反応液が澄明にな
るまで35%過酸化水素水を加え、クロロホルムで
抽出し、クロロホルム層を硫酸ナトリウムで乾燥
した後、濃縮乾固した。残渣をエタノールから結
晶化して2′,3′,5′−O−トリアセチル−2−メ
チルスルホニルアデノシン212mgを得た(収率89
%)。
融 点 138〜139℃
元素分析 C17H21N5O9Sとして
計算値 C、43.29;H、4.50
N、14.86;S、6.79
測定値 C、43.41;H、4.47
N、14.73;S、6.62
紫外線吸収スペクトル nm(ε)
λH2O nax 280(sh)(6800)、263(12300)
λH2O nio 236(3100)
λ0.5N-HCl nax 278(sh)(7500)、262.5(12000)
λ0.5N-HCl nio 236(3100)
質量分析スペクトル
m/e 471(M+)
核磁気共鳴スペクトル (DMSO−d6)δppm
8.16(s,1,8−H) 7.04(bs,2,6
−NH2) 6.19(d,1,1′−H) 5.96(dd,1,2′,
H) 5.68(dd,1,3′−H) 4.41(bs,3,4′,
5′−H) 3.35(s,3,SO2CH3) 2.15、2.12、2.07(s,3+3+3,アセチ
ル); J1′,2′=4.4Hz 2′,3′,5′−O−トリアセチル−2−メチルス
ルホニルアデノシン4.71gをジメチルホルムアミ
ドに溶解させ、シアン化ナトリウム735mgを加え、
100℃で1時間撹拌反応させた。反応液から溶媒
を留去し、残渣をクロロホルムと水で分酸した。
クロロホルム層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮
乾固した。残渣をクロロホルムに溶解させ、シリ
カゲルカラム(2.8×30cm)に負荷し、2%エタ
ノール/クロロホルムで溶出し、溶出液から溶媒
を留去して2′,3′,5′−O−トリアセチル−2−
シアノアデノシン2.81gを得た(収率67%)。こ
れをメタノール−水から結晶化した。
−NH2) 6.19(d,1,1′−H) 5.96(dd,1,2′,
H) 5.68(dd,1,3′−H) 4.41(bs,3,4′,
5′−H) 3.35(s,3,SO2CH3) 2.15、2.12、2.07(s,3+3+3,アセチ
ル); J1′,2′=4.4Hz 2′,3′,5′−O−トリアセチル−2−メチルス
ルホニルアデノシン4.71gをジメチルホルムアミ
ドに溶解させ、シアン化ナトリウム735mgを加え、
100℃で1時間撹拌反応させた。反応液から溶媒
を留去し、残渣をクロロホルムと水で分酸した。
クロロホルム層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮
乾固した。残渣をクロロホルムに溶解させ、シリ
カゲルカラム(2.8×30cm)に負荷し、2%エタ
ノール/クロロホルムで溶出し、溶出液から溶媒
を留去して2′,3′,5′−O−トリアセチル−2−
シアノアデノシン2.81gを得た(収率67%)。こ
れをメタノール−水から結晶化した。
融 点 114〜116℃
元素分析 C17H18N6O7・0.5H2Oとして
計算値 C、47.75;H、4.49;N、19.66
実測値 C、47.88;H、4.41;N、19.42
紫外線吸収スペクトル nm(ε)
λH2O nax 298(6500)、226.5(10400)、264(sh)
(9970) λH2O nio 276(4480)、241(3650) λ0.5N-HCl nax 296(6600)、266.5(10400)、264
(sh)
(9970) λ0.5N-HCl nio 277(5250)、241(3800) 質量分析スペクトル m/e 418(M+) 赤外線吸収スペクトル(unjol) 2260cm-1(−CN) 核磁気共鳴スペクトル(DMSO−d6)δppm 8.12(s,1,8−H) 6.18(d,1,
1′−H) 6.00(bs,2,6−NH2) 5.78(dd,1,
2′−H) 5.77(dd,1,3′−H) 4.43(bs,3,4′,
5′−H) 2.17、2.15、2.09(s,3+3+3,アセチ
ル); J1′,2′=5.4Hz 実施例 1 2′,3′,5′−O−トリアセチル−2−シアノア
デノシン418mgを無水メタノール30mlに溶解させ、
ナトリウムメトキシド30mgを加え、室温で17時間
撹拌反応させた。反応液を強酸性陽イオン交換樹
脂、ダウエツクス50(アメリカ、ザ・ダウ・ケミ
カル社製)(H+型)で中和し、樹脂を濾去し、メ
タノールで洗浄し、濾液と洗液を合せて濃縮乾固
した。残渣をメタノール−アセトンから結晶化し
てアデノシン−2−カルボキシミド酸メチルエス
テル288mgを得た(収率88.9%)。
(9970) λH2O nio 276(4480)、241(3650) λ0.5N-HCl nax 296(6600)、266.5(10400)、264
(sh)
(9970) λ0.5N-HCl nio 277(5250)、241(3800) 質量分析スペクトル m/e 418(M+) 赤外線吸収スペクトル(unjol) 2260cm-1(−CN) 核磁気共鳴スペクトル(DMSO−d6)δppm 8.12(s,1,8−H) 6.18(d,1,
1′−H) 6.00(bs,2,6−NH2) 5.78(dd,1,
2′−H) 5.77(dd,1,3′−H) 4.43(bs,3,4′,
5′−H) 2.17、2.15、2.09(s,3+3+3,アセチ
ル); J1′,2′=5.4Hz 実施例 1 2′,3′,5′−O−トリアセチル−2−シアノア
デノシン418mgを無水メタノール30mlに溶解させ、
ナトリウムメトキシド30mgを加え、室温で17時間
撹拌反応させた。反応液を強酸性陽イオン交換樹
脂、ダウエツクス50(アメリカ、ザ・ダウ・ケミ
カル社製)(H+型)で中和し、樹脂を濾去し、メ
タノールで洗浄し、濾液と洗液を合せて濃縮乾固
した。残渣をメタノール−アセトンから結晶化し
てアデノシン−2−カルボキシミド酸メチルエス
テル288mgを得た(収率88.9%)。
融 点 169〜170℃
元素分析 C12H16N6O5として
計算値 C、44.42;H、4.99;N、25.91
実験値 C、44.54;H、5.02;N、25.70
紫外線吸収スペクトル nm(ε)
λH2O nax 293(5800)、266.5(10700)、263(sh)
(10500) λH2O nio 277(5000)、244(5300) 実施例 2 実施例1で得たアデノシン−2−カルボキシミ
ド酸メチルエステル288mgをメタノール15mlおよ
び水10mlに溶解させ、1N塩酸を加え、室温で2
時間撹拌反応させた。反応液を強塩基性イオン交
換樹脂、ダウエツクス1(アメリカ、ザ・ダウ・
ケミカル社製)(重炭酸型)で中和し、樹脂を濾
去し、メタノールで洗浄し、濾液と洗液を合せて
濃縮乾固した。残渣をメタノール−水から結晶化
してアデノシン−2−カルボン酸メチルエステル
255mgを得た(収率88%)。
(10500) λH2O nio 277(5000)、244(5300) 実施例 2 実施例1で得たアデノシン−2−カルボキシミ
ド酸メチルエステル288mgをメタノール15mlおよ
び水10mlに溶解させ、1N塩酸を加え、室温で2
時間撹拌反応させた。反応液を強塩基性イオン交
換樹脂、ダウエツクス1(アメリカ、ザ・ダウ・
ケミカル社製)(重炭酸型)で中和し、樹脂を濾
去し、メタノールで洗浄し、濾液と洗液を合せて
濃縮乾固した。残渣をメタノール−水から結晶化
してアデノシン−2−カルボン酸メチルエステル
255mgを得た(収率88%)。
融 点 135〜137℃
元素分析 C12H15N5O6として
計算値 C、44.31;H、4.65;N、21.53
実験値 C、43.80;H、4.52;N、21.55
紫外線吸収スペクトル nm(ε)
λH2O nax 296(6000)、264(10000)、260(sh)
(9800) λH2O nio 274(4400)、242(500) 赤外線吸収スペクトル (KBr) 1730cm-1(CO) 実施例 3 実施例2で得たアデノシン−2−カルボン酸メ
チルエステル163mgを水に懸濁させ、これに1N水
酸化ナトリウム0.52mlを加え、室温で2時間撹拌
反応させた。反応液を半量に濃縮し、白濁が生じ
るまでメタノールを加え、析出した結晶を集めて
アデノシン−2−カルボン酸ナトリウム塩134mg
を得た(収率80%)。
(9800) λH2O nio 274(4400)、242(500) 赤外線吸収スペクトル (KBr) 1730cm-1(CO) 実施例 3 実施例2で得たアデノシン−2−カルボン酸メ
チルエステル163mgを水に懸濁させ、これに1N水
酸化ナトリウム0.52mlを加え、室温で2時間撹拌
反応させた。反応液を半量に濃縮し、白濁が生じ
るまでメタノールを加え、析出した結晶を集めて
アデノシン−2−カルボン酸ナトリウム塩134mg
を得た(収率80%)。
融 点 300℃以上
元素分析 C11H12N5O6Na・0.5H2Oとして
計算値 C、38.57;H、3.84;N、20.47
実験値 C、38.27;H、3.93;N、20.05
赤外線吸収スペクトル(KBr) 1640cm-1(CO)
紫外線吸収スペクトル nm(ε)
λH2O nax 280(sh)(5900)、262(12300)
λH2O nio 237(5100)
実施例 4
2′,3′,5′−O−トリアセチル−2−シアノア
デノシン1.67gを水50mlに懸濁させ、これに1N
水酸化ナトリウム12mlを加え、室温で4日間反応
させた。反応液をダウエツクス50(H+型)で中和
し、樹脂を濾去し、水で洗浄し、濾液と洗液を合
せて濃縮し、水から結晶化してアデノシン−2−
カルボキサミド570mgを得た(収率46%)。
デノシン1.67gを水50mlに懸濁させ、これに1N
水酸化ナトリウム12mlを加え、室温で4日間反応
させた。反応液をダウエツクス50(H+型)で中和
し、樹脂を濾去し、水で洗浄し、濾液と洗液を合
せて濃縮し、水から結晶化してアデノシン−2−
カルボキサミド570mgを得た(収率46%)。
融 点 145〜147℃
元素分析 C11H14N6O5として
計算値 C、42.58;H、4.55;N、27.09
実験値 C、42.62;H、4.53;N、26.95
紫外線吸収スペクトル nm(ε)
λH2O nax 291(6800)、266(11700)、263(sh)
(11400) λH2O nio 276(5900)、243.5(5600) λ0.5N-HCl nax 283−290(6400)、267(13700) λ0.5N-HCl nio 243.5(7400) 本化合物は血小板凝集阻止作用を示した。
(11400) λH2O nio 276(5900)、243.5(5600) λ0.5N-HCl nax 283−290(6400)、267(13700) λ0.5N-HCl nio 243.5(7400) 本化合物は血小板凝集阻止作用を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式〔〕 〔式中、R1は酸素原子またはイミノ基、R2は
アルコキシル基、ヒドロキシル基またはアミノ基
を示す。〕で表わされる2−置換アデノシン誘導
体。 2 一般式〔〕 〔式中、YおよびZは水素原子または保護基を
示す。〕で表わされる2−シアノアデノシンとア
ルコキシドを反応させて一般式〔a〕 〔式中、R2aはアルコキシル基を示す。〕で表
わされるアデノシン−2−カルボキシミド酸アル
キルエステルを得ることを特徴とする2−置換ア
デノシン誘導体の製造法。 3 一般式〔〕 〔式中、YおよびZは水素原子または保護基を
示す。〕で表わされる2−シアノアデノシンとア
ルコキシドを反応させて一般式〔a〕 〔式中、R2aはアルコキシル基を示す。〕で表
わされるアデノシン−2−カルボキシミド酸アル
キルエステルを得、次いでこれを酸により加水分
解して一般式〔b〕 〔式中、R2aは前記と同意義。〕で表わされる
アデノシン−2−カルボン酸アルキルエステルを
得ることを特徴とする2−置換アデノシン誘導体
の製造法。 4 一般式〔〕 〔式中、YおよびZは水素原子または保護基を
示す。〕で表わされる2−シアノアデノシンとア
ルコキシドを反応させて一般式〔a〕 〔式中、R2aはアルコキシル基を示す。〕で表
わされるアデノシン−2−カルボキシミド酸アル
キルエステルを得、次いでこれを酸により加水分
解して一般式〔b〕 〔式中、R2aはアルコキシル基を示す。〕で表
わされるアデノシン−2−カルボン酸アルキルエ
ステルを得、さらにこれをアルカリにより加水分
解して構造式〔c〕 で表わされるアデノシン−2−カルボン酸または
そのアルカリ塩を得ることを特徴とする2−置換
アデノシン誘導体の製造法。 5 一般式〔〕 〔式中、YおよびZは水素原子または保護基を
示す。〕で表わされる2−シアノアデノシンをア
ルカリにより加水分解して構造式〔d〕 で表わされるアデノシン−2−カルボキシドを得
ることを特徴とする2−置換アデノシン誘導体の
製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10965578A JPS5536419A (en) | 1978-09-08 | 1978-09-08 | 2-substituted adenosine derivative and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10965578A JPS5536419A (en) | 1978-09-08 | 1978-09-08 | 2-substituted adenosine derivative and its preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5536419A JPS5536419A (en) | 1980-03-14 |
JPS633875B2 true JPS633875B2 (ja) | 1988-01-26 |
Family
ID=14515785
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10965578A Granted JPS5536419A (en) | 1978-09-08 | 1978-09-08 | 2-substituted adenosine derivative and its preparation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5536419A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11635923B2 (en) | 2018-12-28 | 2023-04-25 | Kyocera Document Solutions Inc. | Monitoring system, monitoring method, and monitoring program |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5852223A (ja) * | 1981-09-21 | 1983-03-28 | Ajinomoto Co Inc | アデニンアラビノシドの抗ウィルス活性低下防止剤 |
GB9913932D0 (en) | 1999-06-15 | 1999-08-18 | Pfizer Ltd | Purine derivatives |
GB9924361D0 (en) * | 1999-10-14 | 1999-12-15 | Pfizer Ltd | Purine derivatives |
GB9924363D0 (en) * | 1999-10-14 | 1999-12-15 | Pfizer Central Res | Purine derivatives |
-
1978
- 1978-09-08 JP JP10965578A patent/JPS5536419A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11635923B2 (en) | 2018-12-28 | 2023-04-25 | Kyocera Document Solutions Inc. | Monitoring system, monitoring method, and monitoring program |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5536419A (en) | 1980-03-14 |
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