JPS6337768B2 - - Google Patents
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Description
［産業上の利用分野］
本発明はエトキシレート誘導体（別称、ポリオ
キシエチレン誘導体）を活性毒物として含んで成
るしらみ殺虫殺卵組成物に関する。また本発明は
しらみに起因する痛みや痒みを和らげる補助毒物
としてポリオキシエチレン誘導体を含有して成る
しらみ殺虫殺卵組成物に関する。 体外寄生虫としてのしらみはその宿主に痒みや
痛みを起こさせる。しらみのような寄生虫を単に
殺虫する組成物は、皮下残留物または皮内残留物
を宿主に残してしまう。かかる残留物は殺虫後で
も相当長期に亘つて痒みを継続させる。さらに痒
みのために体を掻くことは、痛みのある擦創を引
き起こす。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、従来のしらみ殺虫剤の有する
欠点を解決できるようなしらみ殺虫殺卵組成物を
提供することにある。 ［問題点を解決するための手段］ 本願発明者らは上記の目的を達成するために鋭
意研究を行なつた結果、この度び、ある種のポリ
オキシエチレン誘導体（別称、エトキシレート誘
導体）がしらみに対する殺虫および／または殺卵
効果を示すことを見い出すと共に、本発明のしら
み殺虫殺卵組成物の範囲内には、局部麻酔性を有
する組成物もまた包含され得ることを見い出し、
本発明を完成するに至つた。 ポリオキシエチレン誘導体は化学的構造から見
れば、従来のいずれの麻酔剤とも関連性がない
が、本発明におけるポリオキシエチレン誘導体は
しらみが関与する場合の鎮痛剤、麻酔剤または止
痒剤として特徴ずけられる典型的な薬理学的物性
を示すことが分つた。 ［従来の技術］ V.B.ウイグルスワース（V.B.Wigglesworth）
らの「ジヤーナル・オブ・エクスペリメンタル・
バイオロジー」（Journal of Experimental
Biology）21、３、４号、97頁（1945）には、昆
虫表皮の蒸散作用の研究において、種々の界面活
性剤で処理した後のロドニウス（Rhodnius）若
虫の水分喪失について報告されている。該報告に
よれば、環状化合物のポリオキシエチレン誘導体
はほとんど活性を示さず、セチルアルコールのエ
チレオキシド８モル付加物が最も活性な界面活性
剤であり、若虫の体重は24時間で48％も喪失する
ことが観察されたと報告されている。しかしなが
ら、ウイグルスワースはかかる効果が高等動物に
副作用を与えずに、しらみの殺虫に応用できるこ
とは見落としていた。 マツクスウエル（Maxwell）およびピパー
（Piper）らの「ジヤーナル・オブ・エコノミツ
ク・エントモロジー」（Journal of Economic
Entmology）61、６号、1633頁（1968）には、
南向きの家の蚊のさなぎに対する、多数のポリオ
キシエチレン誘導体の長期殺虫効果に就いての研
究結果が発表されている。ここではppm範囲内の
高い希釈度のときに効果があるとしているが、ウ
イグルスワースとは反対に、アルキルフエノール
のある種のポリオキシエチレン誘導体（別称、ポ
リオキシエチンアルキルフエニルエーテル）が最
大の活性を有することを報告している。 本発明者らは、しらみおよびその卵に対する試
験において、マツクスウエル（Maxwell）およ
びピパーならびにウイグルスワースらの結果から
は予想できないような事実を見い出だした。すな
わちマツクスウエル（Maxwell）およびピパー
の場合より数桁大きい濃度においてのみ効果を発
揮することを見い出した。 短鎖のポリオキシエチレンは４〜６モルのエチ
レンオシド付加物よりも効果が少ないと彼等らは
報告しているが、本発明においてはポリオキシエ
チレンアリールアルキルエーテルの場合は１〜３
モルのエチレンオキシド付加物のときに最大の効
果があり、かかる化合物はしらみの殺虫効果につ
いては普通であつたが、しらみ殺卵効果に優れる
ことが分つた。脂肪族アルコールのある種のポリ
オキシエチレン誘導体は、しらみの殺虫殺卵の両
効果において極めた優れていた。さらに、しらみ
殺虫殺卵剤として優れたものは、麻酔剤としても
また優れていることが判明した。 本発明のポリオキシエチレン誘導体は界面活性
剤として公知であり、多くの薬品や化粧品に混合
されている。例えば、ポリオキシエチレン(4)ラウ
リルエーテルは水性コールター軟膏に5.5％含ま
れ、ポリオキシエチレン（23）ラウリルエーテル
は各種目的の皮膚用アニオン性乳液中に８％含ま
れ、これらの二種類のラウリルエーテル混合物は
タールシヤンプー中の35％を占めている。 米国特許第2666728号公報には、しらみ殺虫用
組成物中において芳香族グリコールのノニオン性
ポリオキシエチレンエーテルを５％まで使用する
ことが教示されている。米国特許第2898267号公
報には壁じらみ殺虫用乳化剤中にポリオキシエチ
レン誘導体を使用することが開示されている。 ［作用］ 本発明のしらみ殺虫殺卵組成物はエトキシレー
ト、すなわちポリオキシエチレン 〔Ｈ（OCH2CH2）oOH〕 の誘導体である。このポリオキシエチレングリコ
ールそれ自体はしらみ殺虫殺卵性が無いことが判
明した。便宜上、ポリオキシエチレンは以下
POE、ポリオキシプロピレンはPOPと記載し反
復単位（ｎ）の数は括弧内に示すものとする。 しらみに対して殺虫殺卵効果を示すPOE誘導
体は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンアリールアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルエステル、ならびに
POPおよび／またはエチレンジアミンのブロツ
クポリマーである。したがつて、脂肪族アルコー
ルおよび脂肪酸から誘導されたアルキル基または
エステル基は、12〜24個の炭素原子を含み、好ま
しくは12〜20個の炭素原子を含む。アルキル基は
置換されていないものが好ましいが、所望であれ
ばアリール置換基を有してもよい。ブロツクポリ
マーは６〜100単位のPOEおよび30〜112単位の
POPを含んでいる。 ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアリールアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルエステル、ならびにPOP
および／またはエチレンジアミンのブロツクポリ
マーは、良好な活性を有する条件として適切な
HLB、すなわち適切な親水性−親油性バランス
を有することが必要であることが判明した。一般
に、該HLBは約2.5〜13.5である。アルキルエー
テルは約９のHLBの時に最大活性を示し、アル
キルエステルおよびブロツクポリマーはそれ以下
のHLBが好ましいことが判明した。ただし、ア
ルキルジエステルであるPOE(8)ジラウレートだ
けは例外でHLB10である。 本発明のPOEアルキルエーテルとしては、
POE(1)ラウリルエーテル、POE(2)オレイルエー
テル、POE(2)ステアリルエーテル、POE(3)オレ
イルエーテル、POE(3)トリデシルエーテル、
POE(4)ミリスチルエーテル、POE(5)オレイルエ
ーテル、POE(6)トリデシルエーテル、POE(10)オ
レイルエーテル等が挙げられる。POE(1)エチル
フエニルエーテルおよびPOE(3)オクチルフエニ
ルエーテルは、僅かにしか効果を示さないアリー
ルアルキルエーテルの例である。 POEエステルの代表例としては、POE(3)オレ
エート、POE(2)ラウレート、POE(8)ジラウレー
ト等がある。ブロツクポリマーの代表例には、
「ポロキサマー401」（商品名、Poloxamer401）、
「ポロキサマー181」（商品名、Poloxamer181）
等である。 本発明のしらみ殺虫殺卵組成物中には本発明の
ポリオキシエチレン誘導体の一種または二種以上
が添加され得る。該組成物は本発明の技術分野に
における公知の方法に従つて調剤上問題のない不
活性な担体との配合により、液体、粉末、ローシ
ヨン、クリーム、ゲル、エアロゾルスプレー、あ
るいは泡沫体の形態をとる。調剤上問題のない不
活性な担体としては、水性でも非水性でも活性成
分に対して不活性のものが使用される。ここで不
活性とは、担体が活性成分のしらみ殺虫殺卵効果
に対して有害作用をほとんど示さないことを意味
する。 担体はまた主要活性成分にとつて付加的なもの
でありか、または共働薬的なものとも考えられ
る。 活性ポリオキシエチレン誘導体は有効殺虫殺卵
量において組成物中に添加される。ここで有効殺
虫殺卵量とは、次に記載する２分間浸漬試験でし
らみ成虫または虫卵の少なくとも50％を、しらみ
の場合24時間以内に、卵の場合２週間以内に殺す
量を意味する。有効殺虫殺卵量を得るのに必要な
組成物中のポリオキシエチレン誘導体の最少濃度
は、ポリオキシエチレン誘導体、担体および他の
成分によつて可なりの相違がある。したがつて、
ある場合には10％濃度で充分であり、他の場合に
は30〜40％濃度を必要とすることもある。 上記２分間浸漬試験は、次のように行なわれ
る。 殺虫力：水道水を50mlビーカーに加え、室温（約
24℃）になるまで放置する。同じ株のコロニー
からの同じ年齢の若い成虫の雄じらみ10匹と若
い成虫の雌じらみ10匹（Pediculus humanus
corporis）を２×２cmの粗いパツチ（小さい布
切れ）の上に置く。室温に保持した試験用試料
を振盪して均一にし、50mlビーカー中に入れ
る。その後ただちに上記バツチを試料中に入
れ、２分間浸漬させた後取り出して、ただちに
上記水道水の入つたビーカー中に投入する。次
いでこのパツチを10秒ごとに激しく撹拌し、１
分間経過後パツチを取り出し、ペーパータオル
地の上に置く。次いでしらみを４×４cmの黒い
コール天生地に移し、この時点をゼロ時間とす
る。その後、このコール天パツチをペトリ皿に
入れ、蓋をして30℃の恒温室に保存する。 殺卵力：年齢５〜10日の雌の成虫しらみ15匹を、
ペトリ皿内の２×２cmのナイロン網目パツチの
上に置き、蓋をして30℃の恒温器に24時間保持
する。次いで成虫しらみを除去し、パツチ上の
太つたふ卵可能な卵と、しなびて痩せこけた卵
の数を記録する。室温に保持した試験用試料を
振盪して均一にし、50mlビーカー中に入れる。
その後ただちにパツチをこのビーカーに入れ浸
漬しておく。２分後取り出し、直ちに室温の水
道水の入つたビーカーに投入する。ここで該パ
ツチを10分毎に激しく撹拌し、１分経過後パツ
チを取り出しペーパータオル地の上に１分間放
置する。次いでパツチをペトリ皿に入れ、蓋を
して30℃のふ卵器中に保存する。14日後、ふ化
した卵と、しなびた卵、すなわちふ化しなかつ
た卵の数を記録する。 殺虫と殺卵の２分間浸漬試験の両方の場合、
対照標準試験は上記と同じ操作で行うが、試験
用試料の代わりに水道水（24℃）を使用する。 ［実施例］ 次に実施例により本発明を詳しく説明する。 実施例 本発明の種々のしらみ殺虫殺卵剤に対するしら
み殺虫殺卵試験結果を次表に示した。試料は非希
釈状態（純粋）、または化合物を15重量％、イソ
プロパノール25重量％、および水60重量％を含む
混合物(C)の状態で試験した。比較のために、未変
性エトキシレート、すなわちポリオキシエチレン
グリコール（PEG）および本発明以外の他のポ
リオキシエチレン誘導体において得られた結果も
示した。
キシエチレン誘導体）を活性毒物として含んで成
るしらみ殺虫殺卵組成物に関する。また本発明は
しらみに起因する痛みや痒みを和らげる補助毒物
としてポリオキシエチレン誘導体を含有して成る
しらみ殺虫殺卵組成物に関する。 体外寄生虫としてのしらみはその宿主に痒みや
痛みを起こさせる。しらみのような寄生虫を単に
殺虫する組成物は、皮下残留物または皮内残留物
を宿主に残してしまう。かかる残留物は殺虫後で
も相当長期に亘つて痒みを継続させる。さらに痒
みのために体を掻くことは、痛みのある擦創を引
き起こす。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、従来のしらみ殺虫剤の有する
欠点を解決できるようなしらみ殺虫殺卵組成物を
提供することにある。 ［問題点を解決するための手段］ 本願発明者らは上記の目的を達成するために鋭
意研究を行なつた結果、この度び、ある種のポリ
オキシエチレン誘導体（別称、エトキシレート誘
導体）がしらみに対する殺虫および／または殺卵
効果を示すことを見い出すと共に、本発明のしら
み殺虫殺卵組成物の範囲内には、局部麻酔性を有
する組成物もまた包含され得ることを見い出し、
本発明を完成するに至つた。 ポリオキシエチレン誘導体は化学的構造から見
れば、従来のいずれの麻酔剤とも関連性がない
が、本発明におけるポリオキシエチレン誘導体は
しらみが関与する場合の鎮痛剤、麻酔剤または止
痒剤として特徴ずけられる典型的な薬理学的物性
を示すことが分つた。 ［従来の技術］ V.B.ウイグルスワース（V.B.Wigglesworth）
らの「ジヤーナル・オブ・エクスペリメンタル・
バイオロジー」（Journal of Experimental
Biology）21、３、４号、97頁（1945）には、昆
虫表皮の蒸散作用の研究において、種々の界面活
性剤で処理した後のロドニウス（Rhodnius）若
虫の水分喪失について報告されている。該報告に
よれば、環状化合物のポリオキシエチレン誘導体
はほとんど活性を示さず、セチルアルコールのエ
チレオキシド８モル付加物が最も活性な界面活性
剤であり、若虫の体重は24時間で48％も喪失する
ことが観察されたと報告されている。しかしなが
ら、ウイグルスワースはかかる効果が高等動物に
副作用を与えずに、しらみの殺虫に応用できるこ
とは見落としていた。 マツクスウエル（Maxwell）およびピパー
（Piper）らの「ジヤーナル・オブ・エコノミツ
ク・エントモロジー」（Journal of Economic
Entmology）61、６号、1633頁（1968）には、
南向きの家の蚊のさなぎに対する、多数のポリオ
キシエチレン誘導体の長期殺虫効果に就いての研
究結果が発表されている。ここではppm範囲内の
高い希釈度のときに効果があるとしているが、ウ
イグルスワースとは反対に、アルキルフエノール
のある種のポリオキシエチレン誘導体（別称、ポ
リオキシエチンアルキルフエニルエーテル）が最
大の活性を有することを報告している。 本発明者らは、しらみおよびその卵に対する試
験において、マツクスウエル（Maxwell）およ
びピパーならびにウイグルスワースらの結果から
は予想できないような事実を見い出だした。すな
わちマツクスウエル（Maxwell）およびピパー
の場合より数桁大きい濃度においてのみ効果を発
揮することを見い出した。 短鎖のポリオキシエチレンは４〜６モルのエチ
レンオシド付加物よりも効果が少ないと彼等らは
報告しているが、本発明においてはポリオキシエ
チレンアリールアルキルエーテルの場合は１〜３
モルのエチレンオキシド付加物のときに最大の効
果があり、かかる化合物はしらみの殺虫効果につ
いては普通であつたが、しらみ殺卵効果に優れる
ことが分つた。脂肪族アルコールのある種のポリ
オキシエチレン誘導体は、しらみの殺虫殺卵の両
効果において極めた優れていた。さらに、しらみ
殺虫殺卵剤として優れたものは、麻酔剤としても
また優れていることが判明した。 本発明のポリオキシエチレン誘導体は界面活性
剤として公知であり、多くの薬品や化粧品に混合
されている。例えば、ポリオキシエチレン(4)ラウ
リルエーテルは水性コールター軟膏に5.5％含ま
れ、ポリオキシエチレン（23）ラウリルエーテル
は各種目的の皮膚用アニオン性乳液中に８％含ま
れ、これらの二種類のラウリルエーテル混合物は
タールシヤンプー中の35％を占めている。 米国特許第2666728号公報には、しらみ殺虫用
組成物中において芳香族グリコールのノニオン性
ポリオキシエチレンエーテルを５％まで使用する
ことが教示されている。米国特許第2898267号公
報には壁じらみ殺虫用乳化剤中にポリオキシエチ
レン誘導体を使用することが開示されている。 ［作用］ 本発明のしらみ殺虫殺卵組成物はエトキシレー
ト、すなわちポリオキシエチレン 〔Ｈ（OCH2CH2）oOH〕 の誘導体である。このポリオキシエチレングリコ
ールそれ自体はしらみ殺虫殺卵性が無いことが判
明した。便宜上、ポリオキシエチレンは以下
POE、ポリオキシプロピレンはPOPと記載し反
復単位（ｎ）の数は括弧内に示すものとする。 しらみに対して殺虫殺卵効果を示すPOE誘導
体は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンアリールアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルエステル、ならびに
POPおよび／またはエチレンジアミンのブロツ
クポリマーである。したがつて、脂肪族アルコー
ルおよび脂肪酸から誘導されたアルキル基または
エステル基は、12〜24個の炭素原子を含み、好ま
しくは12〜20個の炭素原子を含む。アルキル基は
置換されていないものが好ましいが、所望であれ
ばアリール置換基を有してもよい。ブロツクポリ
マーは６〜100単位のPOEおよび30〜112単位の
POPを含んでいる。 ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアリールアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルエステル、ならびにPOP
および／またはエチレンジアミンのブロツクポリ
マーは、良好な活性を有する条件として適切な
HLB、すなわち適切な親水性−親油性バランス
を有することが必要であることが判明した。一般
に、該HLBは約2.5〜13.5である。アルキルエー
テルは約９のHLBの時に最大活性を示し、アル
キルエステルおよびブロツクポリマーはそれ以下
のHLBが好ましいことが判明した。ただし、ア
ルキルジエステルであるPOE(8)ジラウレートだ
けは例外でHLB10である。 本発明のPOEアルキルエーテルとしては、
POE(1)ラウリルエーテル、POE(2)オレイルエー
テル、POE(2)ステアリルエーテル、POE(3)オレ
イルエーテル、POE(3)トリデシルエーテル、
POE(4)ミリスチルエーテル、POE(5)オレイルエ
ーテル、POE(6)トリデシルエーテル、POE(10)オ
レイルエーテル等が挙げられる。POE(1)エチル
フエニルエーテルおよびPOE(3)オクチルフエニ
ルエーテルは、僅かにしか効果を示さないアリー
ルアルキルエーテルの例である。 POEエステルの代表例としては、POE(3)オレ
エート、POE(2)ラウレート、POE(8)ジラウレー
ト等がある。ブロツクポリマーの代表例には、
「ポロキサマー401」（商品名、Poloxamer401）、
「ポロキサマー181」（商品名、Poloxamer181）
等である。 本発明のしらみ殺虫殺卵組成物中には本発明の
ポリオキシエチレン誘導体の一種または二種以上
が添加され得る。該組成物は本発明の技術分野に
における公知の方法に従つて調剤上問題のない不
活性な担体との配合により、液体、粉末、ローシ
ヨン、クリーム、ゲル、エアロゾルスプレー、あ
るいは泡沫体の形態をとる。調剤上問題のない不
活性な担体としては、水性でも非水性でも活性成
分に対して不活性のものが使用される。ここで不
活性とは、担体が活性成分のしらみ殺虫殺卵効果
に対して有害作用をほとんど示さないことを意味
する。 担体はまた主要活性成分にとつて付加的なもの
でありか、または共働薬的なものとも考えられ
る。 活性ポリオキシエチレン誘導体は有効殺虫殺卵
量において組成物中に添加される。ここで有効殺
虫殺卵量とは、次に記載する２分間浸漬試験でし
らみ成虫または虫卵の少なくとも50％を、しらみ
の場合24時間以内に、卵の場合２週間以内に殺す
量を意味する。有効殺虫殺卵量を得るのに必要な
組成物中のポリオキシエチレン誘導体の最少濃度
は、ポリオキシエチレン誘導体、担体および他の
成分によつて可なりの相違がある。したがつて、
ある場合には10％濃度で充分であり、他の場合に
は30〜40％濃度を必要とすることもある。 上記２分間浸漬試験は、次のように行なわれ
る。 殺虫力：水道水を50mlビーカーに加え、室温（約
24℃）になるまで放置する。同じ株のコロニー
からの同じ年齢の若い成虫の雄じらみ10匹と若
い成虫の雌じらみ10匹（Pediculus humanus
corporis）を２×２cmの粗いパツチ（小さい布
切れ）の上に置く。室温に保持した試験用試料
を振盪して均一にし、50mlビーカー中に入れ
る。その後ただちに上記バツチを試料中に入
れ、２分間浸漬させた後取り出して、ただちに
上記水道水の入つたビーカー中に投入する。次
いでこのパツチを10秒ごとに激しく撹拌し、１
分間経過後パツチを取り出し、ペーパータオル
地の上に置く。次いでしらみを４×４cmの黒い
コール天生地に移し、この時点をゼロ時間とす
る。その後、このコール天パツチをペトリ皿に
入れ、蓋をして30℃の恒温室に保存する。 殺卵力：年齢５〜10日の雌の成虫しらみ15匹を、
ペトリ皿内の２×２cmのナイロン網目パツチの
上に置き、蓋をして30℃の恒温器に24時間保持
する。次いで成虫しらみを除去し、パツチ上の
太つたふ卵可能な卵と、しなびて痩せこけた卵
の数を記録する。室温に保持した試験用試料を
振盪して均一にし、50mlビーカー中に入れる。
その後ただちにパツチをこのビーカーに入れ浸
漬しておく。２分後取り出し、直ちに室温の水
道水の入つたビーカーに投入する。ここで該パ
ツチを10分毎に激しく撹拌し、１分経過後パツ
チを取り出しペーパータオル地の上に１分間放
置する。次いでパツチをペトリ皿に入れ、蓋を
して30℃のふ卵器中に保存する。14日後、ふ化
した卵と、しなびた卵、すなわちふ化しなかつ
た卵の数を記録する。 殺虫と殺卵の２分間浸漬試験の両方の場合、
対照標準試験は上記と同じ操作で行うが、試験
用試料の代わりに水道水（24℃）を使用する。 ［実施例］ 次に実施例により本発明を詳しく説明する。 実施例 本発明の種々のしらみ殺虫殺卵剤に対するしら
み殺虫殺卵試験結果を次表に示した。試料は非希
釈状態（純粋）、または化合物を15重量％、イソ
プロパノール25重量％、および水60重量％を含む
混合物(C)の状態で試験した。比較のために、未変
性エトキシレート、すなわちポリオキシエチレン
グリコール（PEG）および本発明以外の他のポ
リオキシエチレン誘導体において得られた結果も
示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
第表で述べた種々の化合物の濃度関数として
のしらみ殺虫活性を、20重量％イソプロパノール
水溶液を含む希釈系において測定した。結果を第
表に示した。 第 表 Ａ POE(1) ラウリルエーテル（HLB＝3.6） 濃度（重量％） 殺虫率（％） 10 55 15 40 20 80 30 85 40 80 50 95 Ｂ POE(2) ラウリルエーテル（HLB＝4.9） 10 30 15 10 20 35 30 15 40 20 50 35 Ｃ POE(2) ステアリルエーテル（HLB＝4.9） 10 0 15 40 20 80 30 50 40 100 50 100 Ｄ POE(3) オレイルエーテル（HLB＝6.6） 15 10 20 15 30 60 40 70 50 100 60 100 Ｅ POE(3) トリデシルエーテル（HLB＝８） 10 25 15 20 20 95 30 95 40 100 50 100 Ｆ POE(4) ミリスチルエーテル（HLB＝８） 10 75 15 35 20 90 30 100 40 100 50 100 Ｇ POE(4) ラウリルエーテル（HLB＝9.5） 10 15 15 35 20 55 30 80 40 85 50 60 Ｈ POE(6) トリデシルエーテル（HLB＝11） 10 40 15 30 20 65 30 75 40 35 50 55 Ｉ POE（6.5） トリデシルエーテル（HLB＝11.6） 15 15 20 25 30 5 40 35 50 30 60 60 Ｊ POE(7) ラウリルエーテル（HLB＝12.5） 15 0 20 10 30 20 40 20 50 35 60 40 Ｋ POE(9) ラウリルエーテル（HLB＝13.6） 15 20 20 25 30 15 40 25 50 70 60 50 Ｌ POE(12) ラウリルエーテル（HLB＝14.5） 15 5 40 0 50 15 60 30 70 45 Ｍ POE（23） ラウリルエーテル（HLB＝16.9） 15 0 20 5 30 0 40 0 50 0 60 5 二種類のポリオキシエチレンアルキルエーテル
のしらみ殺虫力について、水で希釈したときの活
性を濃度の関数として測定した結果を第表に示
した。 第 表 Ａ POE(2) オレイルエーテル（HLB＝4.9） 濃度（重量％） 殺虫率（％） 5 0 10 10 20 35 30 90 40 100 60 100 80 100 100 100 Ｂ POE(4) ラウリルエーテル（HLB＝9.5） 5 5 10 5 15 45 20 100 80 100 90 100 100 100 第表に記載の種々の化合物の殺虫効果を濃度
の関数として、25％イソプロパノール水溶液中で
測定した結果を第表に示した。 第 表 Ａ POE(1) ラウリルエーテル（HLB＝3.6） 濃度（重量％） 殺虫率（％） 1 100 3 100 5 100 7 100 9 100 Ｂ POE(3) トリデシルエーテル（HLB＝８） 10 100 15 100 20 100 30 100 40 100 Ｃ POE(4)（HLB＝8.8） ミリスチルエーテル 10 27 15 100 20 100 30 92 40 100 50 100 Ｄ POE(6)（HLB＝11） トリデシルエーテル 濃度（重量％） 殺虫率（％） 10 0 15 0 20 16 30 44 40 14 50 3 Ｅ POE(12)（HLB＝14.5） ラウリルエーテル 濃度（重量％） 殺虫率（％） 10 0 30 0 40 0.2 50 5 60 2 70 0 Ｆ POE（23）（HLB＝16.9） ラウリルエーテル 濃度（重量％） 殺虫率（％） 15 3 20 10 30 4 40 5 50 0 60 5 イソプロパノール（IPA）および水の比率を
種々に変更して得られた15重量％のPOE(4)ラウ
リルエーテルの殺虫殺卵効果を第表に示す。
のしらみ殺虫活性を、20重量％イソプロパノール
水溶液を含む希釈系において測定した。結果を第
表に示した。 第 表 Ａ POE(1) ラウリルエーテル（HLB＝3.6） 濃度（重量％） 殺虫率（％） 10 55 15 40 20 80 30 85 40 80 50 95 Ｂ POE(2) ラウリルエーテル（HLB＝4.9） 10 30 15 10 20 35 30 15 40 20 50 35 Ｃ POE(2) ステアリルエーテル（HLB＝4.9） 10 0 15 40 20 80 30 50 40 100 50 100 Ｄ POE(3) オレイルエーテル（HLB＝6.6） 15 10 20 15 30 60 40 70 50 100 60 100 Ｅ POE(3) トリデシルエーテル（HLB＝８） 10 25 15 20 20 95 30 95 40 100 50 100 Ｆ POE(4) ミリスチルエーテル（HLB＝８） 10 75 15 35 20 90 30 100 40 100 50 100 Ｇ POE(4) ラウリルエーテル（HLB＝9.5） 10 15 15 35 20 55 30 80 40 85 50 60 Ｈ POE(6) トリデシルエーテル（HLB＝11） 10 40 15 30 20 65 30 75 40 35 50 55 Ｉ POE（6.5） トリデシルエーテル（HLB＝11.6） 15 15 20 25 30 5 40 35 50 30 60 60 Ｊ POE(7) ラウリルエーテル（HLB＝12.5） 15 0 20 10 30 20 40 20 50 35 60 40 Ｋ POE(9) ラウリルエーテル（HLB＝13.6） 15 20 20 25 30 15 40 25 50 70 60 50 Ｌ POE(12) ラウリルエーテル（HLB＝14.5） 15 5 40 0 50 15 60 30 70 45 Ｍ POE（23） ラウリルエーテル（HLB＝16.9） 15 0 20 5 30 0 40 0 50 0 60 5 二種類のポリオキシエチレンアルキルエーテル
のしらみ殺虫力について、水で希釈したときの活
性を濃度の関数として測定した結果を第表に示
した。 第 表 Ａ POE(2) オレイルエーテル（HLB＝4.9） 濃度（重量％） 殺虫率（％） 5 0 10 10 20 35 30 90 40 100 60 100 80 100 100 100 Ｂ POE(4) ラウリルエーテル（HLB＝9.5） 5 5 10 5 15 45 20 100 80 100 90 100 100 100 第表に記載の種々の化合物の殺虫効果を濃度
の関数として、25％イソプロパノール水溶液中で
測定した結果を第表に示した。 第 表 Ａ POE(1) ラウリルエーテル（HLB＝3.6） 濃度（重量％） 殺虫率（％） 1 100 3 100 5 100 7 100 9 100 Ｂ POE(3) トリデシルエーテル（HLB＝８） 10 100 15 100 20 100 30 100 40 100 Ｃ POE(4)（HLB＝8.8） ミリスチルエーテル 10 27 15 100 20 100 30 92 40 100 50 100 Ｄ POE(6)（HLB＝11） トリデシルエーテル 濃度（重量％） 殺虫率（％） 10 0 15 0 20 16 30 44 40 14 50 3 Ｅ POE(12)（HLB＝14.5） ラウリルエーテル 濃度（重量％） 殺虫率（％） 10 0 30 0 40 0.2 50 5 60 2 70 0 Ｆ POE（23）（HLB＝16.9） ラウリルエーテル 濃度（重量％） 殺虫率（％） 15 3 20 10 30 4 40 5 50 0 60 5 イソプロパノール（IPA）および水の比率を
種々に変更して得られた15重量％のPOE(4)ラウ
リルエーテルの殺虫殺卵効果を第表に示す。
【表】
【表】
第表から明らかなように、15％のPOE(4)ラ
ウリルエーテルは、イソプロパノールが約１〜６
％の時、共働薬的効果を示した。 本発明の最も効果的なしらみ殺虫殺卵剤は、同
時にかなりの局所麻酔活性を示すことが分つた。
したがつて、例えばPOE(4)ラウリルエーテルの
５％水溶液１滴は約５〜８分経過後に角膜麻酔作
用を起こし、約0.5〜４時間継続した（14回の試
験平均で２時間）〔コール・アンド・ローズ・ラ
ビツト・アイ刺激試験（J.Lab.＆Clin.Med.15：
239、1929）準拠〕。 これに反して、POE（23）ラウリルエーテルは
同じ試験でなんの麻酔作用も示さなかつた。本発
明において好適なアルキルエーテルは一般に少な
くとも１％濃度で麻酔性、鎮痛性、あるいは止痒
性を示し、本発明における好ましい使用範囲は約
１〜10％である。 本発明のしらみ殺虫殺卵活性毒物を含む最終製
剤（組成物）は、前記のように各種の形態をなし
得るが、その代表例は次のようである。数字は重
量％を示す。 機械的スプレーまたは塗擦用透明液（殺虫殺卵
用） POE(8)ジラウレート 15 イソプロパノール 60 水 25 シヤンプー（殺虫殺卵用） POE(4)ラウリルエーテル 26.0 POE（23）ラウリルエーテル 7.7 イソプロパノール 7.7 ベンザルコニウム クロライド 0.2 水 58.4 パウダー（殺卵用） POE(3)トリデシルエーテル ３ パイロフイライト 97 パウダー（殺虫殺卵用） POE(1)ラウリルエーテル 10 プロフイライト 90 しらみ殺虫棒剤 POE(2)オレイルエーテル 15.5 ステアリン酸Na 8.0 ソリビトール 3.5 イソプロパノール 25.0 エタノール 39.0 水 9.5 急速破裂エアロゾル泡沫（殺虫殺卵用） POE(4)ラウリルエーテル 20 水 72 イソブタン ８ しらみ殺虫殺卵用ゲル POE(2)オレイルエーテル 15.0 イソプロパノール 25.0 カルボマー（Carbomer） 0.5 トリエタノールアミン 0.38 水 59.12
ウリルエーテルは、イソプロパノールが約１〜６
％の時、共働薬的効果を示した。 本発明の最も効果的なしらみ殺虫殺卵剤は、同
時にかなりの局所麻酔活性を示すことが分つた。
したがつて、例えばPOE(4)ラウリルエーテルの
５％水溶液１滴は約５〜８分経過後に角膜麻酔作
用を起こし、約0.5〜４時間継続した（14回の試
験平均で２時間）〔コール・アンド・ローズ・ラ
ビツト・アイ刺激試験（J.Lab.＆Clin.Med.15：
239、1929）準拠〕。 これに反して、POE（23）ラウリルエーテルは
同じ試験でなんの麻酔作用も示さなかつた。本発
明において好適なアルキルエーテルは一般に少な
くとも１％濃度で麻酔性、鎮痛性、あるいは止痒
性を示し、本発明における好ましい使用範囲は約
１〜10％である。 本発明のしらみ殺虫殺卵活性毒物を含む最終製
剤（組成物）は、前記のように各種の形態をなし
得るが、その代表例は次のようである。数字は重
量％を示す。 機械的スプレーまたは塗擦用透明液（殺虫殺卵
用） POE(8)ジラウレート 15 イソプロパノール 60 水 25 シヤンプー（殺虫殺卵用） POE(4)ラウリルエーテル 26.0 POE（23）ラウリルエーテル 7.7 イソプロパノール 7.7 ベンザルコニウム クロライド 0.2 水 58.4 パウダー（殺卵用） POE(3)トリデシルエーテル ３ パイロフイライト 97 パウダー（殺虫殺卵用） POE(1)ラウリルエーテル 10 プロフイライト 90 しらみ殺虫棒剤 POE(2)オレイルエーテル 15.5 ステアリン酸Na 8.0 ソリビトール 3.5 イソプロパノール 25.0 エタノール 39.0 水 9.5 急速破裂エアロゾル泡沫（殺虫殺卵用） POE(4)ラウリルエーテル 20 水 72 イソブタン ８ しらみ殺虫殺卵用ゲル POE(2)オレイルエーテル 15.0 イソプロパノール 25.0 カルボマー（Carbomer） 0.5 トリエタノールアミン 0.38 水 59.12
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 活性毒物および不活性担体から成るしらみ殺
虫殺卵組成物において該組成物が、HLB2.5〜
13.5のポリオキシエチレン誘導体であつてポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レアリールアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
アルキルエステルおよびポリオキシエチレンブロ
ツクポリマーから成る群から選択された誘導体の
少なくとも一種を活性毒物または補助毒物として
含有する組成物。 ２ 該誘導体のアルキル基またはエステル基が12
〜24個の炭素原子から成る特許請求の範囲第１項
記載の組成物。 ３ 該誘導体のアルキル基またはエステル基が12
〜20個の炭素原子から成る特許請求の範囲第２項
記載の組成物。 ４ 該誘導体がアルキルエーテルである特許請求
の範囲第３項記載の組成物。 ５ 該誘導体がポリオキシエチレン〔１〕ラウリ
ルエーテル、ポリオキシエチレン〔２〕オレイル
エーテル、ポリオキシエチレン〔３〕トリデシル
エーテルおよびポリオキシエチレン〔４〕ミリス
チルエーテルから成る群から選択されて成る特許
請求の範囲第４項記載の組成物。 ６ 該誘導体がポリオキシエチレン〔４〕ラウリ
ルエーテルである特許請求の範囲第４項記載の組
成物。 ７ 該エーテルを少なくとも１重量％含有し、麻
酔性、鎮痛性および止痒性を有する特許請求の範
囲第４項記載の組成物。 ８ 該エーテル含有量が１〜10重量％である特許
請求の範囲第７項記載の組成物。 ９ 担体が水性担体である特許請求の範囲第１項
記載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US80201277A | 1977-05-31 | 1977-05-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS545031A JPS545031A (en) | 1979-01-16 |
| JPS6337768B2 true JPS6337768B2 (ja) | 1988-07-27 |
Family
ID=25182613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6445978A Granted JPS545031A (en) | 1977-05-31 | 1978-05-31 | Nonnitchy pesticide for external parasite |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS545031A (ja) |
| AU (1) | AU522579B2 (ja) |
| BE (1) | BE867612A (ja) |
| CA (1) | CA1113855A (ja) |
| CH (1) | CH630229A5 (ja) |
| DE (1) | DE2823593A1 (ja) |
| FR (1) | FR2392601B1 (ja) |
| GB (1) | GB1604622A (ja) |
| PH (1) | PH17653A (ja) |
| SE (1) | SE443491B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016044174A (ja) * | 2014-08-22 | 2016-04-04 | 花王株式会社 | 水性毛髪洗浄剤 |
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| JP6509547B2 (ja) * | 2013-12-19 | 2019-05-08 | 大日本除蟲菊株式会社 | 害虫駆除剤ならびにこれを用いた害虫駆除方法 |
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| JPS50123821A (ja) * | 1974-03-18 | 1975-09-29 | ||
| JPS5238019A (en) * | 1975-09-16 | 1977-03-24 | Katayama Chem Works Co Ltd | Repellents against marine fouling animals |
-
1977
- 1977-10-18 GB GB32134/77A patent/GB1604622A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-05-18 PH PH21155A patent/PH17653A/en unknown
- 1978-05-24 AU AU36432/78A patent/AU522579B2/en not_active Expired
- 1978-05-26 CH CH574978A patent/CH630229A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-05-30 CA CA304,445A patent/CA1113855A/en not_active Expired
- 1978-05-30 DE DE19782823593 patent/DE2823593A1/de active Granted
- 1978-05-30 FR FR7816048A patent/FR2392601B1/fr not_active Expired
- 1978-05-30 BE BE188153A patent/BE867612A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-31 JP JP6445978A patent/JPS545031A/ja active Granted
- 1978-07-25 SE SE7808133A patent/SE443491B/sv not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50123821A (ja) * | 1974-03-18 | 1975-09-29 | ||
| JPS5238019A (en) * | 1975-09-16 | 1977-03-24 | Katayama Chem Works Co Ltd | Repellents against marine fouling animals |
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|---|---|---|---|---|
| JP2016044174A (ja) * | 2014-08-22 | 2016-04-04 | 花王株式会社 | 水性毛髪洗浄剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| AU3643278A (en) | 1979-11-29 |
| PH17653A (en) | 1984-10-23 |
| GB1604622A (en) | 1981-12-09 |
| AU522579B2 (en) | 1982-06-17 |
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| JPS545031A (en) | 1979-01-16 |
| DE2823593C2 (ja) | 1988-05-19 |
| BE867612A (fr) | 1978-11-30 |
| CA1113855A (en) | 1981-12-08 |
| SE443491B (sv) | 1986-03-03 |
| CH630229A5 (fr) | 1982-06-15 |
| FR2392601B1 (fr) | 1987-09-11 |
| DE2823593A1 (de) | 1978-12-14 |
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