JPS63316723A - 豚の順位争いを防止するための薬剤 - Google Patents
豚の順位争いを防止するための薬剤Info
- Publication number
- JPS63316723A JPS63316723A JP63140642A JP14064288A JPS63316723A JP S63316723 A JPS63316723 A JP S63316723A JP 63140642 A JP63140642 A JP 63140642A JP 14064288 A JP14064288 A JP 14064288A JP S63316723 A JPS63316723 A JP S63316723A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- halogenoalkyl
- group
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims description 3
- -1 C_1-C_4-alkyl Chemical class 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 241000282887 Suidae Species 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 244000144980 herd Species 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 9
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 8
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 4
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 4
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 4
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 4
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940124532 absorption promoter Drugs 0.000 description 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 3
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 3
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000803 paradoxical effect Effects 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010021118 Hypotonia Diseases 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 206010039897 Sedation Diseases 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000037424 autonomic function Effects 0.000 description 2
- 150000001557 benzodiazepines Chemical class 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- 235000012206 bottled water Nutrition 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- MVLVMROFTAUDAG-UHFFFAOYSA-N ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC MVLVMROFTAUDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 244000144992 flock Species 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- 230000036640 muscle relaxation Effects 0.000 description 2
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000036280 sedation Effects 0.000 description 2
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 description 2
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 2
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 2
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Polymers FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioctoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical class CCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCC OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC(O)COCC(O)CO AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethyl-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005168 4-hydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 1
- 208000000044 Amnesia Diseases 0.000 description 1
- 208000031091 Amnestic disease Diseases 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L Calcium propionate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004470 DL Methionine Substances 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N Hexyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCC CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000016571 aggressive behavior Effects 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000006986 amnesia Effects 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229940054053 antipsychotics butyrophenone derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000037208 balanced nutrition Effects 0.000 description 1
- 235000019046 balanced nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 description 1
- 229940053197 benzodiazepine derivative antiepileptics Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 239000000337 buffer salt Substances 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 235000010331 calcium propionate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004330 calcium propionate Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960004926 chlorobutanol Drugs 0.000 description 1
- OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N chlorobutanol Chemical compound CC(C)(O)C(Cl)(Cl)Cl OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N decyl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- AAOVKJBEBIDNHE-UHFFFAOYSA-N diazepam Chemical compound N=1CC(=O)N(C)C2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 AAOVKJBEBIDNHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003529 diazepam Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K dihydroxy(stearato)aluminium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Al](O)O UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940031578 diisopropyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 239000002706 dry binder Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013332 fish product Nutrition 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- ADALIFAVBBCNGP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] ADALIFAVBBCNGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100463 hexyl laurate Drugs 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036543 hypotension Effects 0.000 description 1
- 230000002631 hypothermal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010255 intramuscular injection Methods 0.000 description 1
- 239000007927 intramuscular injection Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940089456 isopropyl stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N methionine Chemical compound CSCCC(N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003176 neuroleptic agent Substances 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- BARWIPMJPCRCTP-UHFFFAOYSA-N oleic acid oleyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N oleyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000037368 penetrate the skin Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L potassium metabisulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940043349 potassium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010263 potassium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- ZPWFUIUNWDIYCJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C ZPWFUIUNWDIYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000008521 reorganization Effects 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、豚の順位争いを防止するための薬剤及びそれ
らの製造と使用に関するものである。
らの製造と使用に関するものである。
群れの再編の間、すなわち、新しい群れの編成(輸送、
譲渡のため)の間における順位争いの抑制のためには、
部分的又は全体的な損失を避けるための群内攻撃に対す
る鎮静作用を有する薬剤を豚に使用しなければならない
。現在、この処置のためには、主として神経弛緩薬(フ
ェノチアジン誘導体又はブチロフェノン誘導体)が用い
られているが、相当する活性はベンゾジアゼピン誘導体
(ジアゼパム)にも認められている。前者の欠点は自律
機能への影響(呼吸低下、体温低下、低血圧)、さらに
は、特に豚においては、奇異反応の出現から成っている
のに対して、ベンゾジアゼピン類の欠点は、多かれ少な
かれ顕著な筋肉弛緩、健忘症及びそれに加えて、奇異反
応の出現が認められることである。その上、両部類の物
質の作用プロフィルにおいて生じる豚の鎮静化は、有効
血中濃度の低下の間又はその後には、豚が互になれ合っ
た状態にあるのは鎮静化時のみであり、その後は順位づ
けを起すから、通常の又は増大した、闘争活力をみちび
く可能性がある。
譲渡のため)の間における順位争いの抑制のためには、
部分的又は全体的な損失を避けるための群内攻撃に対す
る鎮静作用を有する薬剤を豚に使用しなければならない
。現在、この処置のためには、主として神経弛緩薬(フ
ェノチアジン誘導体又はブチロフェノン誘導体)が用い
られているが、相当する活性はベンゾジアゼピン誘導体
(ジアゼパム)にも認められている。前者の欠点は自律
機能への影響(呼吸低下、体温低下、低血圧)、さらに
は、特に豚においては、奇異反応の出現から成っている
のに対して、ベンゾジアゼピン類の欠点は、多かれ少な
かれ顕著な筋肉弛緩、健忘症及びそれに加えて、奇異反
応の出現が認められることである。その上、両部類の物
質の作用プロフィルにおいて生じる豚の鎮静化は、有効
血中濃度の低下の間又はその後には、豚が互になれ合っ
た状態にあるのは鎮静化時のみであり、その後は順位づ
けを起すから、通常の又は増大した、闘争活力をみちび
く可能性がある。
実験動物における薬理学的試験モデル[たとえば、テデ
シ(Tedeschi)闘争マウス試験、ラットのなわ
張り争いの抑制御は、前記の処理のために用いることが
できる化合物に対する選択基準となる。しかしながら、
豚の順位争いの抑制に対する化合物の適合性に関しては
、これらの試験からは、何らの信頼性ある結論をも引き
出すことができない。一方において特に豚においては、
奇異反応が生じる可能性があり、それによって逆作用、
すなわち、順位争いの増大、が生じるおそれがある。
シ(Tedeschi)闘争マウス試験、ラットのなわ
張り争いの抑制御は、前記の処理のために用いることが
できる化合物に対する選択基準となる。しかしながら、
豚の順位争いの抑制に対する化合物の適合性に関しては
、これらの試験からは、何らの信頼性ある結論をも引き
出すことができない。一方において特に豚においては、
奇異反応が生じる可能性があり、それによって逆作用、
すなわち、順位争いの増大、が生じるおそれがある。
作用プロフィル中の鎮静成分が強過ぎるときは、同じ不
都合な作用が使用を不可能とするおそれがある。
都合な作用が使用を不可能とするおそれがある。
その他の副作用又は望ましくない作用(自律機能の障害
、著るしい筋肉弛緩)が、特に動物の輸送の間に、悪影
響を及ぼすおそれがある。
、著るしい筋肉弛緩)が、特に動物の輸送の間に、悪影
響を及ぼすおそれがある。
ここに、式(I)
式中で
R1は水素、C,−C,−アルキル、ハロゲン、ヒドロ
キシル、ニトロ、02〜.−アルケニル、C1〜、−ア
ルコキシ、01〜.−アルキルチオ、C3〜、−ハロゲ
ノアルキル、C1〜、−ハロゲノアルコキシ及びC1〜
4−ハロゲノアルキルメルカプトの群の中の同−又は異
なる基を表わし、 R”は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、C1〜
、−アルキル、C3〜、−アルコキシ、C3〜、−アル
キルメルカプト、C0〜、−ハロゲノアルキル、C3〜
、−ハロゲノアルコキシ、C8〜、−ハロゲノアルキル
メルカプト及びC3〜、−アルケニルから成る群の中の
同−又は異なる基を表わし、 Xは直接結合又は基 N−R’を表わし、R3は水素
又は01〜.−アルキルを表わし、且つ
1Aは、場合によっては置
換してあってもよい、6個までのC原子を有する直鎖又
は枝分 :れアルキレン基を表わす、 の2−ピリミジル−1−ピペラジン誘導体及びそれらの
生理学的に許容できる酸塩類は豚の群れの編成の間の順
位争いの抑制に対してきわめて適していることが認めら
れた。
キシル、ニトロ、02〜.−アルケニル、C1〜、−ア
ルコキシ、01〜.−アルキルチオ、C3〜、−ハロゲ
ノアルキル、C1〜、−ハロゲノアルコキシ及びC1〜
4−ハロゲノアルキルメルカプトの群の中の同−又は異
なる基を表わし、 R”は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、C1〜
、−アルキル、C3〜、−アルコキシ、C3〜、−アル
キルメルカプト、C0〜、−ハロゲノアルキル、C3〜
、−ハロゲノアルコキシ、C8〜、−ハロゲノアルキル
メルカプト及びC3〜、−アルケニルから成る群の中の
同−又は異なる基を表わし、 Xは直接結合又は基 N−R’を表わし、R3は水素
又は01〜.−アルキルを表わし、且つ
1Aは、場合によっては置
換してあってもよい、6個までのC原子を有する直鎖又
は枝分 :れアルキレン基を表わす、 の2−ピリミジル−1−ピペラジン誘導体及びそれらの
生理学的に許容できる酸塩類は豚の群れの編成の間の順
位争いの抑制に対してきわめて適していることが認めら
れた。
式(I)の化合物及びその製造は、ヨーロッパ特許公開
明細書129.128号において開示されている。
明細書129.128号において開示されている。
好適な式CI)の化合物は、その中で
R1は水素、ハロゲン、特に塩素又はふっ素、 ]
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチレンジオキ
シ又はエチレンジオキシを表わし;R2は水素又はハロ
ゲン、特に塩素又はふっ素、を表わし、 Xは直接結合又は基 N−R3を表わし、Rsは水素
又は01−4−アルキル、特にメチル又よエチルを表わ
し、且つ Aは3〜6C原子を有する直鎖アルキレン基、寺にn−
プロピレン又はn−ブチレン、を表わしCいる場合のも
のである。
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチレンジオキ
シ又はエチレンジオキシを表わし;R2は水素又はハロ
ゲン、特に塩素又はふっ素、を表わし、 Xは直接結合又は基 N−R3を表わし、Rsは水素
又は01−4−アルキル、特にメチル又よエチルを表わ
し、且つ Aは3〜6C原子を有する直鎖アルキレン基、寺にn−
プロピレン又はn−ブチレン、を表わしCいる場合のも
のである。
特に好適な式(I)の化合物は、その中でR1は水素、
ふっ素、塩素又はメトキシを表わ」、 R1は水素又はふっ素を表わし、 Xは直接結合又は基 N−CH,を表わし、1つ Aは+ CH!3−又は4CH,シ、を表わしている易
合のものである。
ふっ素、塩素又はメトキシを表わ」、 R1は水素又はふっ素を表わし、 Xは直接結合又は基 N−CH,を表わし、1つ Aは+ CH!3−又は4CH,シ、を表わしている易
合のものである。
具体的には、以下の化合物を挙げることができ5:
HH3
HCH33
HH4
Hcox 4
CI H3
c+ CHI 30CH
、H3 0CHs CHs 3CI
HH4 HCI H4 F HH4 F HH3 HHH3 HHH4 HHF 4 特に2− (4−(4−(2−ピリミジニル)−1−ピ
ペラジニル)−プロピル)−1,2−ベンズイソチアゾ
ール−3(2H)オン−1,1−ジオキシド及び2−
(4−(4−ピリミジニル)−1−ピペラジニル)−1
,2−ベンズイソチアゾール−3(2H)オン−1,1
−ジオキシド(イブサビロン)を強調することができる
。
、H3 0CHs CHs 3CI
HH4 HCI H4 F HH4 F HH3 HHH3 HHH4 HHF 4 特に2− (4−(4−(2−ピリミジニル)−1−ピ
ペラジニル)−プロピル)−1,2−ベンズイソチアゾ
ール−3(2H)オン−1,1−ジオキシド及び2−
(4−(4−ピリミジニル)−1−ピペラジニル)−1
,2−ベンズイソチアゾール−3(2H)オン−1,1
−ジオキシド(イブサビロン)を強調することができる
。
式(1)の化合物と共に塩を形成することができる酸と
しては、無機及び有機酸を挙げることができる。無機酸
は塩酸、硫酸及びりん酸を包含する。有機酸はぎ酸及び
酢酸を包含する。
しては、無機及び有機酸を挙げることができる。無機酸
は塩酸、硫酸及びりん酸を包含する。有機酸はぎ酸及び
酢酸を包含する。
活性化合物は動物に対して適する製剤の形態で使用する
。
。
動物に対して適する製剤は次のものである:たとえば注
射液、経口液剤、希釈して経口投与するための濃厚液、
皮膚上又は体腔中に使用するための液剤、浸剤及びゲル
剤のような液剤:経口又は皮下投′与のため及び注射の
ための乳液及び懸濁剤;たとえば粉剤、プレミックス又
は濃厚物、顆粒、丸剤、錠剤、ポリ(boli)及びカ
プセル剤のような固体製剤;エアロゾル及び吸入剤。
射液、経口液剤、希釈して経口投与するための濃厚液、
皮膚上又は体腔中に使用するための液剤、浸剤及びゲル
剤のような液剤:経口又は皮下投′与のため及び注射の
ための乳液及び懸濁剤;たとえば粉剤、プレミックス又
は濃厚物、顆粒、丸剤、錠剤、ポリ(boli)及びカ
プセル剤のような固体製剤;エアロゾル及び吸入剤。
注射液は静脈内、筋肉内及び皮下に投与する。
動物の体重1kg当りに0.1〜50aig、好ましく
は0.2〜10mgの活性化合物を使用する。液剤は0
.1〜10%、好ましくは0.2〜5%の活性化合物を
含有する。
は0.2〜10mgの活性化合物を使用する。液剤は0
.1〜10%、好ましくは0.2〜5%の活性化合物を
含有する。
注射液は、活性化合物を適当な溶剤中に溶解し且つ、必
要に応じて、たとえば可溶化剤、酸、塩基、緩衝塩、酸
化防止剤及び防腐剤のような添加剤を加えることによっ
て調製する。液剤は無菌濾過したのち、びんに詰める。
要に応じて、たとえば可溶化剤、酸、塩基、緩衝塩、酸
化防止剤及び防腐剤のような添加剤を加えることによっ
て調製する。液剤は無菌濾過したのち、びんに詰める。
挙げることができる溶剤は以下のものである:たとえば
水、エタノール、ブタノール、ベンジル、アルコール、
クリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリ
コールのようなアルコール、乳酸エチルエステルのよう
なエステル、N−メチルピロリドン及びそれらの混合物
のような生理学的に許容できる溶剤。
水、エタノール、ブタノール、ベンジル、アルコール、
クリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリ
コールのようなアルコール、乳酸エチルエステルのよう
なエステル、N−メチルピロリドン及びそれらの混合物
のような生理学的に許容できる溶剤。
適当ならば、活性化合物を注射に適する生理学的に許容
できる植物又は合成油中に溶解することもできる。
できる植物又は合成油中に溶解することもできる。
挙げることができる可溶化剤は次のものである:主溶剤
中の活性化合物の溶解を容易にするか又はその沈殿を防
止する溶剤。その例はポリビニルピロリドン、ポリオキ
シエチル化ひまし油及びポリオキシエチル化ソルビタン
エステル防腐剤は次のものである:ベンジルアルコール
、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシ安息香酸エス
テル及びn−ブタノール。
中の活性化合物の溶解を容易にするか又はその沈殿を防
止する溶剤。その例はポリビニルピロリドン、ポリオキ
シエチル化ひまし油及びポリオキシエチル化ソルビタン
エステル防腐剤は次のものである:ベンジルアルコール
、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシ安息香酸エス
テル及びn−ブタノール。
経口液剤は直接に使用する。濃厚剤は先ず使用濃度に希
釈したのちに経口的に投与する。経口液剤及び濃厚剤は
注射液について上に記した方法と同様にして調製するが
、滅菌処理は省略することができる。
釈したのちに経口的に投与する。経口液剤及び濃厚剤は
注射液について上に記した方法と同様にして調製するが
、滅菌処理は省略することができる。
皮膚上又は体腔中に使用するための液剤は、滴下、散布
、すり込み、噴霧又は入浴によって使用する。これらの
液剤は注射液について上に記したようにして調製する。
、すり込み、噴霧又は入浴によって使用する。これらの
液剤は注射液について上に記したようにして調製する。
増粘剤を調製中に添加することができる。
増粘剤は次のものである:たとえばベントナイト、コロ
イド状ンリカ、モノステアリン酸アルミニウムのような
無機増粘剤;たとえばセルロース誘導体、ポリビニルア
ルコール及びそれらの共重合体、アクリレート及びメタ
クリレートのような有機増粘剤。
イド状ンリカ、モノステアリン酸アルミニウムのような
無機増粘剤;たとえばセルロース誘導体、ポリビニルア
ルコール及びそれらの共重合体、アクリレート及びメタ
クリレートのような有機増粘剤。
ゲル剤は皮膚上に塗るか又は散布し、あるいは体腔中に
導入する。ゲル剤は注射液について上に記したようにし
て調製した液剤に、軟膏様の稠度を有する透明物を与え
るために十分な増粘剤を添加することによって調製する
。使用する増粘剤は前記の増粘剤である。
導入する。ゲル剤は注射液について上に記したようにし
て調製した液剤に、軟膏様の稠度を有する透明物を与え
るために十分な増粘剤を添加することによって調製する
。使用する増粘剤は前記の増粘剤である。
外用液剤は、皮膚の限られた区域上に注下又は噴霧する
。活性化合物は皮膚に浸透して組織的に作用するか、又
はそれ自体体表面上に分散する。
。活性化合物は皮膚に浸透して組織的に作用するか、又
はそれ自体体表面上に分散する。
外用液剤は、活性化合物を適当な皮膚に適合する溶剤又
は溶剤混合物中に溶解、懸濁又は乳化させることによっ
て調製する。適当ならば、たとえば着色剤、吸収促進剤
、酸化防止剤、遮光剤及び接着剤のような助剤をさらに
添加する。
は溶剤混合物中に溶解、懸濁又は乳化させることによっ
て調製する。適当ならば、たとえば着色剤、吸収促進剤
、酸化防止剤、遮光剤及び接着剤のような助剤をさらに
添加する。
挙げることができる溶剤は次のものである:水、アルカ
ノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール
、フェニルエタノール、フェノキシエタノールのような
芳香族アルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸
ベンジル、乳酸エチルエステルのようなエステル、アル
キレングリコールアルキルエーテルのようなエーテル、
たとえばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、
メチルエチルケトンのようなケトン、芳香族及び/又は
脂肪族炭化水素、植物又は合成油、DMF、ジメチルア
セトアミド、N−メチルピロリドン及び2.2−ジメチ
ル−4−オキシメチレン−1,3−ジオキソラン。
ノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール
、フェニルエタノール、フェノキシエタノールのような
芳香族アルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸
ベンジル、乳酸エチルエステルのようなエステル、アル
キレングリコールアルキルエーテルのようなエーテル、
たとえばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、
メチルエチルケトンのようなケトン、芳香族及び/又は
脂肪族炭化水素、植物又は合成油、DMF、ジメチルア
セトアミド、N−メチルピロリドン及び2.2−ジメチ
ル−4−オキシメチレン−1,3−ジオキソラン。
溶解又は懸濁させることができる着色剤は、動物に対し
て投与することが許されるすべての着色剤である。
て投与することが許されるすべての着色剤である。
吸収促進剤はジメチルスルホキシド(DMSO)、たと
えばミリスチン酸インプロピル、ペルラゴン酸ジプロピ
レングリコール、シリコーン油、脂肪酸エステル、トリ
グリセリド及び脂肪アルコールのような展着油である。
えばミリスチン酸インプロピル、ペルラゴン酸ジプロピ
レングリコール、シリコーン油、脂肪酸エステル、トリ
グリセリド及び脂肪アルコールのような展着油である。
酸化防止剤は、たとえばメタ重亜硫酸カリウムのような
亜硫酸塩又はメタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチル
ヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール及び
トコフェロールでアル。
亜硫酸塩又はメタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチル
ヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール及び
トコフェロールでアル。
遮光剤は、たとえば、ベンゾフェノンの部Fillはノ
バンチゾール酸からの物質である。
バンチゾール酸からの物質である。
接着剤は、たとえば、セルロース誘導体、殿粉誘導体、
ポリアクリレート、アルギニン酸塩及びゼラチンのよう
な天然重合体である。
ポリアクリレート、アルギニン酸塩及びゼラチンのよう
な天然重合体である。
乳剤は、経口的に、外用的に、又は注射として投与する
ことができる。
ことができる。
乳剤は、油中水形又は水中油形のいずれかである。
それらは活性化合物を一相に溶解し且つそれを適当な乳
化剤及び、必要に応じ、たとえば着色剤、吸収促進剤、
防腐剤、酸化防止剤、遮光剤及び粘度増大物質の助けを
かりて、均質化することによって調製する。
化剤及び、必要に応じ、たとえば着色剤、吸収促進剤、
防腐剤、酸化防止剤、遮光剤及び粘度増大物質の助けを
かりて、均質化することによって調製する。
挙げることができる疎水性相(油)は次のものである:
パラフィン油、シリコーン油、天然植物油、たとえばゴ
マ油、アーモンド油、ひまし油、たとえばカプリル酸/
カプリン酸ジグリセリドのような合成トリグリセリド、
鎖長C1〜1.の植物脂肪酸又はその他の特に選択した
天然脂肪酸とのトリグリセリン混合物、ヒドロキシ基を
も含有する飽和又は不飽和脂肪酸の部分的グリセリド混
合物、場合によっては、さらにCm/C+o脂肪酸のモ
ノ−及びジグリセリド。
パラフィン油、シリコーン油、天然植物油、たとえばゴ
マ油、アーモンド油、ひまし油、たとえばカプリル酸/
カプリン酸ジグリセリドのような合成トリグリセリド、
鎖長C1〜1.の植物脂肪酸又はその他の特に選択した
天然脂肪酸とのトリグリセリン混合物、ヒドロキシ基を
も含有する飽和又は不飽和脂肪酸の部分的グリセリド混
合物、場合によっては、さらにCm/C+o脂肪酸のモ
ノ−及びジグリセリド。
たとえば、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−n−ブ
チル、ラウリン酸ヘキシル、ベルラルゴン酸ジプロピレ
ングリコール、中位の鎖長の枝分れ脂肪酸の鎖長C+a
〜C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチ
ン酸イングロビル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C
12〜CIMの飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプ
リン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン
酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳
酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル及び後者に関する
エステル混合物などのような脂肪酸エステル。
チル、ラウリン酸ヘキシル、ベルラルゴン酸ジプロピレ
ングリコール、中位の鎖長の枝分れ脂肪酸の鎖長C+a
〜C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチ
ン酸イングロビル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C
12〜CIMの飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプ
リン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン
酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳
酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル及び後者に関する
エステル混合物などのような脂肪酸エステル。
たとえば、イントリデシルアルコール、2−オクチルド
デカノール、セチルステアリルアルコール及びオレイル
アルコールのような脂肪アルコール。
デカノール、セチルステアリルアルコール及びオレイル
アルコールのような脂肪アルコール。
たとえば、オレイン酸及びその混合物のような脂肪酸。
挙げることができる親水性相は以下のものである:水、
たとえば、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビ
トール及びそれらの混合物のようなアルコール。
たとえば、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビ
トール及びそれらの混合物のようなアルコール。
挙げることができる乳化剤は以下のものである:界面活
性剤(乳化剤と湿潤剤を含む)、たとえば、 1、非イオン性、たとえば、ポリオキシエチル化ひまし
油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノ−オレイン酸エ
テスル、ソルビタンモノステアリン酸エステル、グリセ
リンモノステアリン酸エステル、ステアリン酸ポリオキ
シエチル及びアルキルフェノールポリグリコールエーテ
ル、 2、両性、たとえばN−ラウリル−β−イミノジプロピ
オン酸ジ−ナトリウム又はレシチン、3、陰イオン性、
たとえばラウリル硫酸Na、脂肪アルコールエーテル硫
酸塩及びモノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオル
トりん酸モノエタノールアミン塩、 4、陽イオン性、たとえば塩化セチルメチルアンモニウ
ム。
性剤(乳化剤と湿潤剤を含む)、たとえば、 1、非イオン性、たとえば、ポリオキシエチル化ひまし
油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノ−オレイン酸エ
テスル、ソルビタンモノステアリン酸エステル、グリセ
リンモノステアリン酸エステル、ステアリン酸ポリオキ
シエチル及びアルキルフェノールポリグリコールエーテ
ル、 2、両性、たとえばN−ラウリル−β−イミノジプロピ
オン酸ジ−ナトリウム又はレシチン、3、陰イオン性、
たとえばラウリル硫酸Na、脂肪アルコールエーテル硫
酸塩及びモノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオル
トりん酸モノエタノールアミン塩、 4、陽イオン性、たとえば塩化セチルメチルアンモニウ
ム。
適当なその他の助剤は次のものである:たとえばカルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース及びその他の
セルロース並びに殿粉誘導体、ポリアクリレート、アル
ギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルアルコール、メチ−ルビニルエーテル
と無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール
、ワックス、コロイド状シリカ又は上記の物質の混合物
のような、粘度上昇剤及び乳剤安定物質。
キシメチルセルロース、メチルセルロース及びその他の
セルロース並びに殿粉誘導体、ポリアクリレート、アル
ギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルアルコール、メチ−ルビニルエーテル
と無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール
、ワックス、コロイド状シリカ又は上記の物質の混合物
のような、粘度上昇剤及び乳剤安定物質。
懸濁剤は、経口的に、外用的に、又は注射液として投与
することができる。それらは、活性化合物を、適当なら
ば、たとえば湿潤剤、着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸
化防止剤及び遮光剤のような他の助剤と共に賦形液中に
懸濁させることによって調製する。
することができる。それらは、活性化合物を、適当なら
ば、たとえば湿潤剤、着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸
化防止剤及び遮光剤のような他の助剤と共に賦形液中に
懸濁させることによって調製する。
挙げることができる賦形液は、すべての均質溶剤及び溶
剤混合物である。
剤混合物である。
挙げることができる湿潤剤(分散剤)は次のものである
: 界面活性剤(乳化剤と湿潤剤を含む)、たとえば、1、
陰イオン活性剤、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、
脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリ
グリコールエーテルオルトりん酸モノエタノールアミン
塩、リグニンスルホン酸塩又はスルホこはく酸ジオクチ
ル、 2、陽イオン活性剤、たとえば塩化セチルトリメチルア
ンモニウム、 3、両性活性剤、たとえばN−ラウリル−β−イミノジ
プロピオン酸ジーNa又はレシチン、4、非イオン活性
剤、たとえば、ポリオキシエチル化ひまし油、ポリオキ
シエチル化ソルビタンモノオレイン酸エステル、ソルビ
タンモノステアリン酸エステル、エチルアルコール、グ
リセリンモノステアリン酸エステル、ポリオキシエチレ
ンステアリン酸エステル、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル及ヒプルロニツク0゜ 挙げることができるその他の助剤は前記のものである。
: 界面活性剤(乳化剤と湿潤剤を含む)、たとえば、1、
陰イオン活性剤、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、
脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリ
グリコールエーテルオルトりん酸モノエタノールアミン
塩、リグニンスルホン酸塩又はスルホこはく酸ジオクチ
ル、 2、陽イオン活性剤、たとえば塩化セチルトリメチルア
ンモニウム、 3、両性活性剤、たとえばN−ラウリル−β−イミノジ
プロピオン酸ジーNa又はレシチン、4、非イオン活性
剤、たとえば、ポリオキシエチル化ひまし油、ポリオキ
シエチル化ソルビタンモノオレイン酸エステル、ソルビ
タンモノステアリン酸エステル、エチルアルコール、グ
リセリンモノステアリン酸エステル、ポリオキシエチレ
ンステアリン酸エステル、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル及ヒプルロニツク0゜ 挙げることができるその他の助剤は前記のものである。
半固体製剤は、経口的に又は外用的に投与することがで
きる。それらは、比較的粘度が高いということによって
前記の懸濁剤及び乳剤と異なるのみである。
きる。それらは、比較的粘度が高いということによって
前記の懸濁剤及び乳剤と異なるのみである。
固体製剤の製剤のためには、活性化合物を、必要に応じ
、助剤の添加と共に、適当な賦形剤と混合し且つ望まし
い形態とする。
、助剤の添加と共に、適当な賦形剤と混合し且つ望まし
い形態とする。
挙げることができる賦形剤は、すべての生理学的に許容
できる固体不活性物質である。そのために無機及び有機
物質を用いることができる。無機物質は、たとえば、食
塩、炭酸カルシウムのような炭酸塩、炭酸水素塩、酸化
アルミニウム、シリカ、アルミナ、沈澱又はコロイド状
二酸化けい素及びりん酸塩である。
できる固体不活性物質である。そのために無機及び有機
物質を用いることができる。無機物質は、たとえば、食
塩、炭酸カルシウムのような炭酸塩、炭酸水素塩、酸化
アルミニウム、シリカ、アルミナ、沈澱又はコロイド状
二酸化けい素及びりん酸塩である。
有機物質は、たとえば、糖、セルロース、粉末孔、動物
粉、穀粉及び穀物細片のような食品及び飼料である。
粉、穀粉及び穀物細片のような食品及び飼料である。
助剤は防腐剤、酸化防止剤及び着色剤であり、それらは
既に先に記したものである。
既に先に記したものである。
その他の適当な助剤は、潤滑剤及び滑剤、たとえば、ス
テアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベン
トナイト;崩壊剤、たとえば殿粉又は架橋したポリビニ
ルピロリドン;結合剤、タトえば、殿粉、ゼラチン又は
線状ポリビニルピロリドン、さらには、たとえばミクロ
クリスタリンセルロースのような乾燥結合剤である。
テアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベン
トナイト;崩壊剤、たとえば殿粉又は架橋したポリビニ
ルピロリドン;結合剤、タトえば、殿粉、ゼラチン又は
線状ポリビニルピロリドン、さらには、たとえばミクロ
クリスタリンセルロースのような乾燥結合剤である。
活性化合物は、前記の固体又は液体配合剤の形態で、カ
プセル中に封じることもできる。
プセル中に封じることもできる。
活性化合物はエーロゾルの形態で投与することもできる
。そのためには、活性化合物を圧力下に適当な配合剤中
で微細に粉砕する。
。そのためには、活性化合物を圧力下に適当な配合剤中
で微細に粉砕する。
活性化合物を遅効製剤の形で、活性化合物を投与するこ
とも有利である。
とも有利である。
活性化合物の投与は、食料及び/又は飲料水と共に行な
うことが好ましい。
うことが好ましい。
たとえば千草、ビート、穀類、穀物副産物のような植物
源の単一飼料、たとえば、肉、脂肪、乳製品、骨粉、魚
製品のような動物起票の単一飼料、さらにはたとえば、
ビタミン、蛋白質、アミノ酸、たとえばDL−メチオニ
ン、のような単一の飼料、及び炭酸カルシウム及び食塩
のような塩類が食料とみなされる。補助飼料、配合ずみ
飼料及び混合飼料もまた、食料とみなされる。それらは
、エネルギーと蛋白質の供給、さらにはビタミン、無機
塩及び′e量元素の供給に関する釣合のとれた栄養を保
証する組合わせとして、単一飼料を含有している。
源の単一飼料、たとえば、肉、脂肪、乳製品、骨粉、魚
製品のような動物起票の単一飼料、さらにはたとえば、
ビタミン、蛋白質、アミノ酸、たとえばDL−メチオニ
ン、のような単一の飼料、及び炭酸カルシウム及び食塩
のような塩類が食料とみなされる。補助飼料、配合ずみ
飼料及び混合飼料もまた、食料とみなされる。それらは
、エネルギーと蛋白質の供給、さらにはビタミン、無機
塩及び′e量元素の供給に関する釣合のとれた栄養を保
証する組合わせとして、単一飼料を含有している。
食料中の活性化合物の濃度は一般に約0゜O1〜500
ppm、好ましくはO,、1〜50 ppmである。
ppm、好ましくはO,、1〜50 ppmである。
活性化合物は、そのままで、又はプレミックス又は食料
濃縮物として食料に添加することができる。
濃縮物として食料に添加することができる。
プレミックス及び食料濃縮物は、活性化合物と適当な賦
形剤の混合物である。
形剤の混合物である。
単−飼料又はそれらの混合物は賦形剤とみなされる。
それらは、さらに、その他の助剤、たとえば、シリカ、
ベントナイト及びリグニンスルホン酸塩のような、流動
性及び混和性を調節する物質をも含有することができる
。その上に、たとえばBHTのような酸化防止剤又は、
たとえばソルビン酸又はプロピオン酸カルシウムのよう
な防腐剤を添加することもできる。
ベントナイト及びリグニンスルホン酸塩のような、流動
性及び混和性を調節する物質をも含有することができる
。その上に、たとえばBHTのような酸化防止剤又は、
たとえばソルビン酸又はプロピオン酸カルシウムのよう
な防腐剤を添加することもできる。
飲料水による投与のための濃縮物は、飲料水との混合に
よって透明溶液又は安定な均一懸濁物を与えるように配
合しなければならない。
よって透明溶液又は安定な均一懸濁物を与えるように配
合しなければならない。
適当な賦形剤は、たとえば、糖又は塩類(たとえば、く
えん酸塩、りん酸塩、食塩又は炭酸ナトリウム)のよう
な水溶性物質(食品添加物)である。
えん酸塩、りん酸塩、食塩又は炭酸ナトリウム)のよう
な水溶性物質(食品添加物)である。
それらは同様に酸化防止剤と防腐剤を含有することがで
きる。
きる。
活性化合物は配合剤中で単独で又は他の活性化合物、無
機塩類、微量元素、ビタミン、蛋白質、着色剤、脂肪又
は香味料と混合して存在させることができる。
機塩類、微量元素、ビタミン、蛋白質、着色剤、脂肪又
は香味料と混合して存在させることができる。
実施例A
二腹からの15匹の4週齢の子豚に、それぞれ、筋肉内
注射によって、体重1kg当り0 、6 mgの活性化
合物に相当する、2− (4−(4−(2−ピリミジニ
ル)−1−ピペラジニル)−プロピル)−1,2−ベン
ズイソチアゾール−3(2H)オン1.1−ジオキシド
塩酸塩の0.25%濃度の水溶液2mlを与えた。あら
かじめ腹によってグループ分けしてあった動物を一緒に
して2時間観察した。それらに対して一緒に給飼したが
、順位争いは生じなかった。
注射によって、体重1kg当り0 、6 mgの活性化
合物に相当する、2− (4−(4−(2−ピリミジニ
ル)−1−ピペラジニル)−プロピル)−1,2−ベン
ズイソチアゾール−3(2H)オン1.1−ジオキシド
塩酸塩の0.25%濃度の水溶液2mlを与えた。あら
かじめ腹によってグループ分けしてあった動物を一緒に
して2時間観察した。それらに対して一緒に給飼したが
、順位争いは生じなかった。
実施例B
二腹からの19匹の7週齢の子豚によって、実施例Aの
試験を繰返した。各動物に対して、筋肉内に、2− (
4−(4−(2−ピリミジニル)−1−ピペラジニル)
・−プロピル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3(
2H)オン1.1−ジオキシド塩酸塩の2%濃度水溶液
2aalを注射した。
試験を繰返した。各動物に対して、筋肉内に、2− (
4−(4−(2−ピリミジニル)−1−ピペラジニル)
・−プロピル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3(
2H)オン1.1−ジオキシド塩酸塩の2%濃度水溶液
2aalを注射した。
あらかじめ腹によって分けてあった動物を一緒にして2
時間観察した。順位争いは起らなかった。
時間観察した。順位争いは起らなかった。
実施例C
口膣から集めf:10匹の7週齢の子豚を用いて、実施
例Aの試験を繰返した。編成する前に各動物に筋肉注射
によってイブサビロン塩酸塩の濃度0.5%の水溶液2
+njl(体重1kg当り0.7+ng)を与えた。順
位争いは認められなかった。
例Aの試験を繰返した。編成する前に各動物に筋肉注射
によってイブサビロン塩酸塩の濃度0.5%の水溶液2
+njl(体重1kg当り0.7+ng)を与えた。順
位争いは認められなかった。
′実施例1
2− (4−(4−(2−ピリミジニル)−1−ピペラ
ジニル)−ブチル)−1,2−ベンゾイソチアゾール−
3(2H)オン1.1−ジオキシドの調製 0.02モルの2−(4−ブロモブチル)−1゜2−ベ
ンゾイソチアゾール−3−(2H)オン1.1−ジオキ
シドと0.02モルの1=(2−ピリミジニル)ピペラ
ジンを150wβの無水ジメチルホルムアミド(DMF
)中の0.02モルのに、GO,と共に100°Cにお
いて1時間撹拌した。
ジニル)−ブチル)−1,2−ベンゾイソチアゾール−
3(2H)オン1.1−ジオキシドの調製 0.02モルの2−(4−ブロモブチル)−1゜2−ベ
ンゾイソチアゾール−3−(2H)オン1.1−ジオキ
シドと0.02モルの1=(2−ピリミジニル)ピペラ
ジンを150wβの無水ジメチルホルムアミド(DMF
)中の0.02モルのに、GO,と共に100°Cにお
いて1時間撹拌した。
次いで混合物を濃縮した。残留物に水を加え、有機物質
を塩化メチレン(CH2Cβ2)中に取った。
を塩化メチレン(CH2Cβ2)中に取った。
乾燥したCH2Cβ2相をシリカゲルカラムに加え、C
HzCAz/CH30H(95: 5)によって溶出し
た。収率:理論の34%;融点:138〜139°C0
HzCAz/CH30H(95: 5)によって溶出し
た。収率:理論の34%;融点:138〜139°C0
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、豚の群れの寄集めの間の順位争いを抑制するための
、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中で R^1は水素、C_1〜C_4−アルキル、ハロゲン、
ヒドロキシル、ニトロ、C_2_〜_4−アルケニル、
C_1_〜_4−アルコキシ、C_1_〜_4−アルキ
ルチオ、C_1_〜_4−ハロゲノアルキル、C_1_
〜_4−ハロゲノアルコキシ、及びC_1_〜_4−ハ
ロゲノアルキルメルカプトのグループの中の同一又は異
なる基を表わし、 R^2は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、C_
1_〜_4−アルキル、C_1_〜_4−アルコキシ、
C_1_〜_4−アルキルメルカプト、C_1_〜_4
−ハロゲノアルキル、C_1_〜_4−ハロゲノアルコ
キシ、C_1_〜_4−ハロゲノアルキルメルカプト及
びC_2_〜_4−アルケニルから成るグループの中の
同一又は異なる基を表わし、 Xは直接結合又は基>N−R^3を表わし、R^3は水
素又はC_1_〜_4−アルキルを表わし、且つ Aは、場合によつては置換してあつてもよ い、6までのC原子を有する直鎖又は枝分れアルキレン
基を表わす、 の2−ピリミジル−1−ピペラジン誘導体及び酸による
それらの生理学的に許容できる塩類の使用。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中で R^1は水素、C_1_〜_4−アルキル、ハロゲン、
ヒドロキシル、ニトロ、C_2_〜_4−アルケニル、
C_1_〜_4−アルコキシ、C_1_〜_4−アルキ
ルチオ、C_1_〜_4−ハロゲノアルキル、C_1_
〜_4−ハロゲノアルコキシ及びC_1_〜_4−ハロ
ゲノアルキル−メルカプトから成るグループの中の同一
又は異なる基であり、 R^2は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、C_
1_〜_4−アルキル、C_1_〜_4−アルコキシ、
C_1_〜_4−アルキルメルカプト、C_1_〜_4
−ハロゲノアルキル、C_1_〜_4−ハロゲノアルコ
キシ、C_1_〜_4−ハロゲノアルキルメルカプト及
びC_2_〜_4−アルケニルのグループの中の同一又
は異なる基であり、 Xは直接結合又は基>N−R^3を表わし、R^3は水
素又はC_1_〜_4−アルキルを表わし、且つ Aは、場合によつては置換してあつてもよ い、6までのC原子を有する直鎖又は枝分れアルキレン
基を表わす、 の2−ピリミジニル−1−ピペラジン誘導体、及び酸に
よるそれらの生理学的に許容できる塩類を含有すること
を特徴とする、豚の群れの寄集めの間の順位争いを抑制
するための薬剤。 3、豚の群れの寄集めの間の順位争いを抑制するための
薬剤の製造のための、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中で R^1は水素、C_1_〜_4−アルキル、ハロゲン、
ヒドロキシル、ニトロ、C_2_〜_4−アルケニル、
C_1_〜_4−アルコキシ、C_1_〜_4−アルキ
ルチオ、C_1_〜_4−ハロゲノアルキル、C_1_
〜_4−ハロゲノアルコキシ及びC_1_〜_4−ハロ
ゲノアルキルメルカプトのグループの中の同一又は異な
る基を表わし、 R^2は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、C_
1_〜_4−アルキル、C_1_〜_4−アルコキシ、
C_1_〜_4−アルキルメルカプト、C_1_〜_4
−ハロゲノアルキル、C_1_〜_4−ハロゲノアルコ
キシ、C_1_〜_4−ハロゲノアルキルメルカプト及
びC_2_〜_4−アルケニルから成るグループの中の
同一又は異なる基を表わし、 Xは直接結合又は基>N−R^3を表わし、R^3は水
素又はC_1_〜_4−アルキルを表わし、且つ Aは、場合によつては置換してあつてもよ い、6までのC原子を有する直鎖又は枝分れアルキレン
基を表わす、 の2−ピリミジニル−1−ピペラジン誘導体及び酸によ
るそれらの生理学的に許容できる塩類の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3720074.7 | 1987-06-16 | ||
DE19873720074 DE3720074A1 (de) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | Mittel zur verhinderung von rangkaempfen bei schweinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63316723A true JPS63316723A (ja) | 1988-12-26 |
Family
ID=6329814
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63140642A Pending JPS63316723A (ja) | 1987-06-16 | 1988-06-09 | 豚の順位争いを防止するための薬剤 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4879290A (ja) |
EP (1) | EP0295528A3 (ja) |
JP (1) | JPS63316723A (ja) |
KR (1) | KR890000463A (ja) |
AU (1) | AU602219B2 (ja) |
DE (1) | DE3720074A1 (ja) |
DK (1) | DK326488A (ja) |
HU (1) | HUT51142A (ja) |
NZ (1) | NZ224990A (ja) |
PT (1) | PT87663B (ja) |
ZA (1) | ZA884266B (ja) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3321969A1 (de) * | 1983-06-18 | 1984-12-20 | Troponwerke GmbH & Co KG, 5000 Köln | 2-pyrimidinyl-1-piperazin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
-
1987
- 1987-06-16 DE DE19873720074 patent/DE3720074A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-06-06 EP EP19880109017 patent/EP0295528A3/de not_active Withdrawn
- 1988-06-06 US US07/203,039 patent/US4879290A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-06 PT PT87663A patent/PT87663B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-06-09 JP JP63140642A patent/JPS63316723A/ja active Pending
- 1988-06-13 NZ NZ224990A patent/NZ224990A/xx unknown
- 1988-06-15 ZA ZA884266A patent/ZA884266B/xx unknown
- 1988-06-15 KR KR1019880007166A patent/KR890000463A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-06-15 DK DK326488A patent/DK326488A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-06-15 HU HU883074A patent/HUT51142A/hu unknown
- 1988-06-16 AU AU17749/88A patent/AU602219B2/en not_active Ceased
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU602219B2 (en) | 1990-10-04 |
PT87663B (pt) | 1992-10-30 |
DK326488A (da) | 1988-12-17 |
US4879290A (en) | 1989-11-07 |
DE3720074A1 (de) | 1988-12-29 |
AU1774988A (en) | 1988-12-22 |
EP0295528A3 (de) | 1990-10-17 |
PT87663A (pt) | 1988-07-01 |
DK326488D0 (da) | 1988-06-15 |
HUT51142A (en) | 1990-04-28 |
KR890000463A (ko) | 1989-03-14 |
NZ224990A (en) | 1991-05-28 |
EP0295528A2 (de) | 1988-12-21 |
ZA884266B (en) | 1989-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3274687B2 (ja) | 9−ヒドロキシリスペリドン脂肪酸エステルの水性懸濁物 | |
KR100307101B1 (ko) | 리스페리돈파모에이트 | |
JPS6244524B2 (ja) | ||
DE69909209T2 (de) | Pyrimidinon-derivate, diese verbindungen enthaltenden pharmazeutische zubereitungen und verfharen zu ihrer herstellung | |
US7396819B2 (en) | Anthelmintic formulations | |
CA2568436A1 (en) | Combination therapy comprising an adenosine a1 receptor antagonist and an aldosterone inhibitor | |
JPH0647534B2 (ja) | 抗炎症性デポー剤 | |
EP0764022B1 (de) | Agonisten und antagonisten der nicotinergen acetylcholinrezeptoren von insekten als endoparasitizide | |
JP4370451B2 (ja) | 医薬組成物 | |
RU2264812C2 (ru) | Применение производных плеуромутилина для трансдермального лечения бактериальных заболеваний | |
US5260289A (en) | Composition for treating pain, method for treating pain and composition for reinforcing pain relief action | |
AU604759B2 (en) | Dermal treatment of worm diseases in cats with praziquantel | |
DE60213365T2 (de) | Verwendung von mglur5 antagonisten zur behandlung von pruritischen zuständen | |
JPS63316723A (ja) | 豚の順位争いを防止するための薬剤 | |
JP2948111B2 (ja) | 経口投与用油性組成物 | |
JP2000204037A (ja) | 筋萎縮性側索硬化症治療薬 | |
JPH0532635A (ja) | ヒスタミン誘導体の治療への応用と、新規なヒスタミン誘導体と、この誘導体の医薬としての使用 | |
EP0575841B1 (en) | Composition containing dibucaine hydrochloride, a salicylate, calcium bromide and an antiphlopstic steroid for the treatment of pain | |
EP1835912B1 (de) | Substituierte benzimidazole zur behandlung der histomiasis | |
JPH06500129A (ja) | ヌクレオシド誘導体 | |
HU205716B (en) | Process for producing water-soluble pharmaceutical compositions comprising triazine and active against coccidiosis | |
JP2003504396A (ja) | マクロライド化合物の新規用途 | |
JPH0832626B2 (ja) | アズレン系抗炎症剤 | |
CN117357520A (zh) | 一种用于伴侣动物骨关节炎镇痛的药物组合物及其应用 | |
CN117298111A (zh) | 一种酰胺类化合物在制备治疗骨质疏松药物中的应用 |