JPS63316723A - 豚の順位争いを防止するための薬剤 - Google Patents

豚の順位争いを防止するための薬剤

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JPS63316723A
JPS63316723A JP63140642A JP14064288A JPS63316723A JP S63316723 A JPS63316723 A JP S63316723A JP 63140642 A JP63140642 A JP 63140642A JP 14064288 A JP14064288 A JP 14064288A JP S63316723 A JPS63316723 A JP S63316723A
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hydrogen
halogenoalkyl
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halogen
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ペーター・クルカ
レオポルト・ゲツツエ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、豚の順位争いを防止するための薬剤及びそれ
らの製造と使用に関するものである。
群れの再編の間、すなわち、新しい群れの編成(輸送、
譲渡のため)の間における順位争いの抑制のためには、
部分的又は全体的な損失を避けるための群内攻撃に対す
る鎮静作用を有する薬剤を豚に使用しなければならない
。現在、この処置のためには、主として神経弛緩薬(フ
ェノチアジン誘導体又はブチロフェノン誘導体)が用い
られているが、相当する活性はベンゾジアゼピン誘導体
(ジアゼパム)にも認められている。前者の欠点は自律
機能への影響(呼吸低下、体温低下、低血圧)、さらに
は、特に豚においては、奇異反応の出現から成っている
のに対して、ベンゾジアゼピン類の欠点は、多かれ少な
かれ顕著な筋肉弛緩、健忘症及びそれに加えて、奇異反
応の出現が認められることである。その上、両部類の物
質の作用プロフィルにおいて生じる豚の鎮静化は、有効
血中濃度の低下の間又はその後には、豚が互になれ合っ
た状態にあるのは鎮静化時のみであり、その後は順位づ
けを起すから、通常の又は増大した、闘争活力をみちび
く可能性がある。
実験動物における薬理学的試験モデル[たとえば、テデ
シ(Tedeschi)闘争マウス試験、ラットのなわ
張り争いの抑制御は、前記の処理のために用いることが
できる化合物に対する選択基準となる。しかしながら、
豚の順位争いの抑制に対する化合物の適合性に関しては
、これらの試験からは、何らの信頼性ある結論をも引き
出すことができない。一方において特に豚においては、
奇異反応が生じる可能性があり、それによって逆作用、
すなわち、順位争いの増大、が生じるおそれがある。
作用プロフィル中の鎮静成分が強過ぎるときは、同じ不
都合な作用が使用を不可能とするおそれがある。
その他の副作用又は望ましくない作用(自律機能の障害
、著るしい筋肉弛緩)が、特に動物の輸送の間に、悪影
響を及ぼすおそれがある。
ここに、式(I) 式中で R1は水素、C,−C,−アルキル、ハロゲン、ヒドロ
キシル、ニトロ、02〜.−アルケニル、C1〜、−ア
ルコキシ、01〜.−アルキルチオ、C3〜、−ハロゲ
ノアルキル、C1〜、−ハロゲノアルコキシ及びC1〜
4−ハロゲノアルキルメルカプトの群の中の同−又は異
なる基を表わし、 R”は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、C1〜
、−アルキル、C3〜、−アルコキシ、C3〜、−アル
キルメルカプト、C0〜、−ハロゲノアルキル、C3〜
、−ハロゲノアルコキシ、C8〜、−ハロゲノアルキル
メルカプト及びC3〜、−アルケニルから成る群の中の
同−又は異なる基を表わし、 Xは直接結合又は基  N−R’を表わし、R3は水素
又は01〜.−アルキルを表わし、且つ       
             1Aは、場合によっては置
換してあってもよい、6個までのC原子を有する直鎖又
は枝分  :れアルキレン基を表わす、 の2−ピリミジル−1−ピペラジン誘導体及びそれらの
生理学的に許容できる酸塩類は豚の群れの編成の間の順
位争いの抑制に対してきわめて適していることが認めら
れた。
式(I)の化合物及びその製造は、ヨーロッパ特許公開
明細書129.128号において開示されている。
好適な式CI)の化合物は、その中で R1は水素、ハロゲン、特に塩素又はふっ素、   ]
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチレンジオキ
シ又はエチレンジオキシを表わし;R2は水素又はハロ
ゲン、特に塩素又はふっ素、を表わし、 Xは直接結合又は基  N−R3を表わし、Rsは水素
又は01−4−アルキル、特にメチル又よエチルを表わ
し、且つ Aは3〜6C原子を有する直鎖アルキレン基、寺にn−
プロピレン又はn−ブチレン、を表わしCいる場合のも
のである。
特に好適な式(I)の化合物は、その中でR1は水素、
ふっ素、塩素又はメトキシを表わ」、 R1は水素又はふっ素を表わし、 Xは直接結合又は基  N−CH,を表わし、1つ Aは+ CH!3−又は4CH,シ、を表わしている易
合のものである。
具体的には、以下の化合物を挙げることができ5: HH3 HCH33 HH4 Hcox        4 CI         H3 c+        CHI        30CH
、H3 0CHs       CHs        3CI
       HH4 HCI       H4 F        HH4 F        HH3 HHH3 HHH4 HHF       4 特に2− (4−(4−(2−ピリミジニル)−1−ピ
ペラジニル)−プロピル)−1,2−ベンズイソチアゾ
ール−3(2H)オン−1,1−ジオキシド及び2− 
(4−(4−ピリミジニル)−1−ピペラジニル)−1
,2−ベンズイソチアゾール−3(2H)オン−1,1
−ジオキシド(イブサビロン)を強調することができる
式(1)の化合物と共に塩を形成することができる酸と
しては、無機及び有機酸を挙げることができる。無機酸
は塩酸、硫酸及びりん酸を包含する。有機酸はぎ酸及び
酢酸を包含する。
活性化合物は動物に対して適する製剤の形態で使用する
動物に対して適する製剤は次のものである:たとえば注
射液、経口液剤、希釈して経口投与するための濃厚液、
皮膚上又は体腔中に使用するための液剤、浸剤及びゲル
剤のような液剤:経口又は皮下投′与のため及び注射の
ための乳液及び懸濁剤;たとえば粉剤、プレミックス又
は濃厚物、顆粒、丸剤、錠剤、ポリ(boli)及びカ
プセル剤のような固体製剤;エアロゾル及び吸入剤。
注射液は静脈内、筋肉内及び皮下に投与する。
動物の体重1kg当りに0.1〜50aig、好ましく
は0.2〜10mgの活性化合物を使用する。液剤は0
.1〜10%、好ましくは0.2〜5%の活性化合物を
含有する。
注射液は、活性化合物を適当な溶剤中に溶解し且つ、必
要に応じて、たとえば可溶化剤、酸、塩基、緩衝塩、酸
化防止剤及び防腐剤のような添加剤を加えることによっ
て調製する。液剤は無菌濾過したのち、びんに詰める。
挙げることができる溶剤は以下のものである:たとえば
水、エタノール、ブタノール、ベンジル、アルコール、
クリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリ
コールのようなアルコール、乳酸エチルエステルのよう
なエステル、N−メチルピロリドン及びそれらの混合物
のような生理学的に許容できる溶剤。
適当ならば、活性化合物を注射に適する生理学的に許容
できる植物又は合成油中に溶解することもできる。
挙げることができる可溶化剤は次のものである:主溶剤
中の活性化合物の溶解を容易にするか又はその沈殿を防
止する溶剤。その例はポリビニルピロリドン、ポリオキ
シエチル化ひまし油及びポリオキシエチル化ソルビタン
エステル防腐剤は次のものである:ベンジルアルコール
、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシ安息香酸エス
テル及びn−ブタノール。
経口液剤は直接に使用する。濃厚剤は先ず使用濃度に希
釈したのちに経口的に投与する。経口液剤及び濃厚剤は
注射液について上に記した方法と同様にして調製するが
、滅菌処理は省略することができる。
皮膚上又は体腔中に使用するための液剤は、滴下、散布
、すり込み、噴霧又は入浴によって使用する。これらの
液剤は注射液について上に記したようにして調製する。
増粘剤を調製中に添加することができる。
増粘剤は次のものである:たとえばベントナイト、コロ
イド状ンリカ、モノステアリン酸アルミニウムのような
無機増粘剤;たとえばセルロース誘導体、ポリビニルア
ルコール及びそれらの共重合体、アクリレート及びメタ
クリレートのような有機増粘剤。
ゲル剤は皮膚上に塗るか又は散布し、あるいは体腔中に
導入する。ゲル剤は注射液について上に記したようにし
て調製した液剤に、軟膏様の稠度を有する透明物を与え
るために十分な増粘剤を添加することによって調製する
。使用する増粘剤は前記の増粘剤である。
外用液剤は、皮膚の限られた区域上に注下又は噴霧する
。活性化合物は皮膚に浸透して組織的に作用するか、又
はそれ自体体表面上に分散する。
外用液剤は、活性化合物を適当な皮膚に適合する溶剤又
は溶剤混合物中に溶解、懸濁又は乳化させることによっ
て調製する。適当ならば、たとえば着色剤、吸収促進剤
、酸化防止剤、遮光剤及び接着剤のような助剤をさらに
添加する。
挙げることができる溶剤は次のものである:水、アルカ
ノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール
、フェニルエタノール、フェノキシエタノールのような
芳香族アルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸
ベンジル、乳酸エチルエステルのようなエステル、アル
キレングリコールアルキルエーテルのようなエーテル、
たとえばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、
メチルエチルケトンのようなケトン、芳香族及び/又は
脂肪族炭化水素、植物又は合成油、DMF、ジメチルア
セトアミド、N−メチルピロリドン及び2.2−ジメチ
ル−4−オキシメチレン−1,3−ジオキソラン。
溶解又は懸濁させることができる着色剤は、動物に対し
て投与することが許されるすべての着色剤である。
吸収促進剤はジメチルスルホキシド(DMSO)、たと
えばミリスチン酸インプロピル、ペルラゴン酸ジプロピ
レングリコール、シリコーン油、脂肪酸エステル、トリ
グリセリド及び脂肪アルコールのような展着油である。
酸化防止剤は、たとえばメタ重亜硫酸カリウムのような
亜硫酸塩又はメタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチル
ヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール及び
トコフェロールでアル。
遮光剤は、たとえば、ベンゾフェノンの部Fillはノ
バンチゾール酸からの物質である。
接着剤は、たとえば、セルロース誘導体、殿粉誘導体、
ポリアクリレート、アルギニン酸塩及びゼラチンのよう
な天然重合体である。
乳剤は、経口的に、外用的に、又は注射として投与する
ことができる。
乳剤は、油中水形又は水中油形のいずれかである。
それらは活性化合物を一相に溶解し且つそれを適当な乳
化剤及び、必要に応じ、たとえば着色剤、吸収促進剤、
防腐剤、酸化防止剤、遮光剤及び粘度増大物質の助けを
かりて、均質化することによって調製する。
挙げることができる疎水性相(油)は次のものである:
パラフィン油、シリコーン油、天然植物油、たとえばゴ
マ油、アーモンド油、ひまし油、たとえばカプリル酸/
カプリン酸ジグリセリドのような合成トリグリセリド、
鎖長C1〜1.の植物脂肪酸又はその他の特に選択した
天然脂肪酸とのトリグリセリン混合物、ヒドロキシ基を
も含有する飽和又は不飽和脂肪酸の部分的グリセリド混
合物、場合によっては、さらにCm/C+o脂肪酸のモ
ノ−及びジグリセリド。
たとえば、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−n−ブ
チル、ラウリン酸ヘキシル、ベルラルゴン酸ジプロピレ
ングリコール、中位の鎖長の枝分れ脂肪酸の鎖長C+a
〜C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチ
ン酸イングロビル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C
12〜CIMの飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプ
リン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン
酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳
酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル及び後者に関する
エステル混合物などのような脂肪酸エステル。
たとえば、イントリデシルアルコール、2−オクチルド
デカノール、セチルステアリルアルコール及びオレイル
アルコールのような脂肪アルコール。
たとえば、オレイン酸及びその混合物のような脂肪酸。
挙げることができる親水性相は以下のものである:水、
たとえば、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビ
トール及びそれらの混合物のようなアルコール。
挙げることができる乳化剤は以下のものである:界面活
性剤(乳化剤と湿潤剤を含む)、たとえば、 1、非イオン性、たとえば、ポリオキシエチル化ひまし
油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノ−オレイン酸エ
テスル、ソルビタンモノステアリン酸エステル、グリセ
リンモノステアリン酸エステル、ステアリン酸ポリオキ
シエチル及びアルキルフェノールポリグリコールエーテ
ル、 2、両性、たとえばN−ラウリル−β−イミノジプロピ
オン酸ジ−ナトリウム又はレシチン、3、陰イオン性、
たとえばラウリル硫酸Na、脂肪アルコールエーテル硫
酸塩及びモノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオル
トりん酸モノエタノールアミン塩、 4、陽イオン性、たとえば塩化セチルメチルアンモニウ
ム。
適当なその他の助剤は次のものである:たとえばカルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース及びその他の
セルロース並びに殿粉誘導体、ポリアクリレート、アル
ギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルアルコール、メチ−ルビニルエーテル
と無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール
、ワックス、コロイド状シリカ又は上記の物質の混合物
のような、粘度上昇剤及び乳剤安定物質。
懸濁剤は、経口的に、外用的に、又は注射液として投与
することができる。それらは、活性化合物を、適当なら
ば、たとえば湿潤剤、着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸
化防止剤及び遮光剤のような他の助剤と共に賦形液中に
懸濁させることによって調製する。
挙げることができる賦形液は、すべての均質溶剤及び溶
剤混合物である。
挙げることができる湿潤剤(分散剤)は次のものである
: 界面活性剤(乳化剤と湿潤剤を含む)、たとえば、1、
陰イオン活性剤、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、
脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリ
グリコールエーテルオルトりん酸モノエタノールアミン
塩、リグニンスルホン酸塩又はスルホこはく酸ジオクチ
ル、 2、陽イオン活性剤、たとえば塩化セチルトリメチルア
ンモニウム、 3、両性活性剤、たとえばN−ラウリル−β−イミノジ
プロピオン酸ジーNa又はレシチン、4、非イオン活性
剤、たとえば、ポリオキシエチル化ひまし油、ポリオキ
シエチル化ソルビタンモノオレイン酸エステル、ソルビ
タンモノステアリン酸エステル、エチルアルコール、グ
リセリンモノステアリン酸エステル、ポリオキシエチレ
ンステアリン酸エステル、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル及ヒプルロニツク0゜ 挙げることができるその他の助剤は前記のものである。
半固体製剤は、経口的に又は外用的に投与することがで
きる。それらは、比較的粘度が高いということによって
前記の懸濁剤及び乳剤と異なるのみである。
固体製剤の製剤のためには、活性化合物を、必要に応じ
、助剤の添加と共に、適当な賦形剤と混合し且つ望まし
い形態とする。
挙げることができる賦形剤は、すべての生理学的に許容
できる固体不活性物質である。そのために無機及び有機
物質を用いることができる。無機物質は、たとえば、食
塩、炭酸カルシウムのような炭酸塩、炭酸水素塩、酸化
アルミニウム、シリカ、アルミナ、沈澱又はコロイド状
二酸化けい素及びりん酸塩である。
有機物質は、たとえば、糖、セルロース、粉末孔、動物
粉、穀粉及び穀物細片のような食品及び飼料である。
助剤は防腐剤、酸化防止剤及び着色剤であり、それらは
既に先に記したものである。
その他の適当な助剤は、潤滑剤及び滑剤、たとえば、ス
テアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベン
トナイト;崩壊剤、たとえば殿粉又は架橋したポリビニ
ルピロリドン;結合剤、タトえば、殿粉、ゼラチン又は
線状ポリビニルピロリドン、さらには、たとえばミクロ
クリスタリンセルロースのような乾燥結合剤である。
活性化合物は、前記の固体又は液体配合剤の形態で、カ
プセル中に封じることもできる。
活性化合物はエーロゾルの形態で投与することもできる
。そのためには、活性化合物を圧力下に適当な配合剤中
で微細に粉砕する。
活性化合物を遅効製剤の形で、活性化合物を投与するこ
とも有利である。
活性化合物の投与は、食料及び/又は飲料水と共に行な
うことが好ましい。
たとえば千草、ビート、穀類、穀物副産物のような植物
源の単一飼料、たとえば、肉、脂肪、乳製品、骨粉、魚
製品のような動物起票の単一飼料、さらにはたとえば、
ビタミン、蛋白質、アミノ酸、たとえばDL−メチオニ
ン、のような単一の飼料、及び炭酸カルシウム及び食塩
のような塩類が食料とみなされる。補助飼料、配合ずみ
飼料及び混合飼料もまた、食料とみなされる。それらは
、エネルギーと蛋白質の供給、さらにはビタミン、無機
塩及び′e量元素の供給に関する釣合のとれた栄養を保
証する組合わせとして、単一飼料を含有している。
食料中の活性化合物の濃度は一般に約0゜O1〜500
 ppm、好ましくはO,、1〜50 ppmである。
活性化合物は、そのままで、又はプレミックス又は食料
濃縮物として食料に添加することができる。
プレミックス及び食料濃縮物は、活性化合物と適当な賦
形剤の混合物である。
単−飼料又はそれらの混合物は賦形剤とみなされる。
それらは、さらに、その他の助剤、たとえば、シリカ、
ベントナイト及びリグニンスルホン酸塩のような、流動
性及び混和性を調節する物質をも含有することができる
。その上に、たとえばBHTのような酸化防止剤又は、
たとえばソルビン酸又はプロピオン酸カルシウムのよう
な防腐剤を添加することもできる。
飲料水による投与のための濃縮物は、飲料水との混合に
よって透明溶液又は安定な均一懸濁物を与えるように配
合しなければならない。
適当な賦形剤は、たとえば、糖又は塩類(たとえば、く
えん酸塩、りん酸塩、食塩又は炭酸ナトリウム)のよう
な水溶性物質(食品添加物)である。
それらは同様に酸化防止剤と防腐剤を含有することがで
きる。
活性化合物は配合剤中で単独で又は他の活性化合物、無
機塩類、微量元素、ビタミン、蛋白質、着色剤、脂肪又
は香味料と混合して存在させることができる。
実施例A 二腹からの15匹の4週齢の子豚に、それぞれ、筋肉内
注射によって、体重1kg当り0 、6 mgの活性化
合物に相当する、2− (4−(4−(2−ピリミジニ
ル)−1−ピペラジニル)−プロピル)−1,2−ベン
ズイソチアゾール−3(2H)オン1.1−ジオキシド
塩酸塩の0.25%濃度の水溶液2mlを与えた。あら
かじめ腹によってグループ分けしてあった動物を一緒に
して2時間観察した。それらに対して一緒に給飼したが
、順位争いは生じなかった。
実施例B 二腹からの19匹の7週齢の子豚によって、実施例Aの
試験を繰返した。各動物に対して、筋肉内に、2− (
4−(4−(2−ピリミジニル)−1−ピペラジニル)
・−プロピル)−1,2−ベンズイソチアゾール−3(
2H)オン1.1−ジオキシド塩酸塩の2%濃度水溶液
2aalを注射した。
あらかじめ腹によって分けてあった動物を一緒にして2
時間観察した。順位争いは起らなかった。
実施例C 口膣から集めf:10匹の7週齢の子豚を用いて、実施
例Aの試験を繰返した。編成する前に各動物に筋肉注射
によってイブサビロン塩酸塩の濃度0.5%の水溶液2
+njl(体重1kg当り0.7+ng)を与えた。順
位争いは認められなかった。
′実施例1 2− (4−(4−(2−ピリミジニル)−1−ピペラ
ジニル)−ブチル)−1,2−ベンゾイソチアゾール−
3(2H)オン1.1−ジオキシドの調製 0.02モルの2−(4−ブロモブチル)−1゜2−ベ
ンゾイソチアゾール−3−(2H)オン1.1−ジオキ
シドと0.02モルの1=(2−ピリミジニル)ピペラ
ジンを150wβの無水ジメチルホルムアミド(DMF
)中の0.02モルのに、GO,と共に100°Cにお
いて1時間撹拌した。
次いで混合物を濃縮した。残留物に水を加え、有機物質
を塩化メチレン(CH2Cβ2)中に取った。
乾燥したCH2Cβ2相をシリカゲルカラムに加え、C
HzCAz/CH30H(95: 5)によって溶出し
た。収率:理論の34%;融点:138〜139°C0

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、豚の群れの寄集めの間の順位争いを抑制するための
    、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中で R^1は水素、C_1〜C_4−アルキル、ハロゲン、
    ヒドロキシル、ニトロ、C_2_〜_4−アルケニル、
    C_1_〜_4−アルコキシ、C_1_〜_4−アルキ
    ルチオ、C_1_〜_4−ハロゲノアルキル、C_1_
    〜_4−ハロゲノアルコキシ、及びC_1_〜_4−ハ
    ロゲノアルキルメルカプトのグループの中の同一又は異
    なる基を表わし、 R^2は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、C_
    1_〜_4−アルキル、C_1_〜_4−アルコキシ、
    C_1_〜_4−アルキルメルカプト、C_1_〜_4
    −ハロゲノアルキル、C_1_〜_4−ハロゲノアルコ
    キシ、C_1_〜_4−ハロゲノアルキルメルカプト及
    びC_2_〜_4−アルケニルから成るグループの中の
    同一又は異なる基を表わし、 Xは直接結合又は基>N−R^3を表わし、R^3は水
    素又はC_1_〜_4−アルキルを表わし、且つ Aは、場合によつては置換してあつてもよ い、6までのC原子を有する直鎖又は枝分れアルキレン
    基を表わす、 の2−ピリミジル−1−ピペラジン誘導体及び酸による
    それらの生理学的に許容できる塩類の使用。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中で R^1は水素、C_1_〜_4−アルキル、ハロゲン、
    ヒドロキシル、ニトロ、C_2_〜_4−アルケニル、
    C_1_〜_4−アルコキシ、C_1_〜_4−アルキ
    ルチオ、C_1_〜_4−ハロゲノアルキル、C_1_
    〜_4−ハロゲノアルコキシ及びC_1_〜_4−ハロ
    ゲノアルキル−メルカプトから成るグループの中の同一
    又は異なる基であり、 R^2は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、C_
    1_〜_4−アルキル、C_1_〜_4−アルコキシ、
    C_1_〜_4−アルキルメルカプト、C_1_〜_4
    −ハロゲノアルキル、C_1_〜_4−ハロゲノアルコ
    キシ、C_1_〜_4−ハロゲノアルキルメルカプト及
    びC_2_〜_4−アルケニルのグループの中の同一又
    は異なる基であり、 Xは直接結合又は基>N−R^3を表わし、R^3は水
    素又はC_1_〜_4−アルキルを表わし、且つ Aは、場合によつては置換してあつてもよ い、6までのC原子を有する直鎖又は枝分れアルキレン
    基を表わす、 の2−ピリミジニル−1−ピペラジン誘導体、及び酸に
    よるそれらの生理学的に許容できる塩類を含有すること
    を特徴とする、豚の群れの寄集めの間の順位争いを抑制
    するための薬剤。 3、豚の群れの寄集めの間の順位争いを抑制するための
    薬剤の製造のための、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中で R^1は水素、C_1_〜_4−アルキル、ハロゲン、
    ヒドロキシル、ニトロ、C_2_〜_4−アルケニル、
    C_1_〜_4−アルコキシ、C_1_〜_4−アルキ
    ルチオ、C_1_〜_4−ハロゲノアルキル、C_1_
    〜_4−ハロゲノアルコキシ及びC_1_〜_4−ハロ
    ゲノアルキルメルカプトのグループの中の同一又は異な
    る基を表わし、 R^2は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、C_
    1_〜_4−アルキル、C_1_〜_4−アルコキシ、
    C_1_〜_4−アルキルメルカプト、C_1_〜_4
    −ハロゲノアルキル、C_1_〜_4−ハロゲノアルコ
    キシ、C_1_〜_4−ハロゲノアルキルメルカプト及
    びC_2_〜_4−アルケニルから成るグループの中の
    同一又は異なる基を表わし、 Xは直接結合又は基>N−R^3を表わし、R^3は水
    素又はC_1_〜_4−アルキルを表わし、且つ Aは、場合によつては置換してあつてもよ い、6までのC原子を有する直鎖又は枝分れアルキレン
    基を表わす、 の2−ピリミジニル−1−ピペラジン誘導体及び酸によ
    るそれらの生理学的に許容できる塩類の使用。
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