JPS63307840A - モノクロルカルボン酸クロライドの製造方法 - Google Patents
モノクロルカルボン酸クロライドの製造方法Info
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- JPS63307840A JPS63307840A JP14246687A JP14246687A JPS63307840A JP S63307840 A JPS63307840 A JP S63307840A JP 14246687 A JP14246687 A JP 14246687A JP 14246687 A JP14246687 A JP 14246687A JP S63307840 A JPS63307840 A JP S63307840A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はモノクロルカルボン酸無水物を塩酸ガスで分解
するにあたり、エゼクタ−を使用して塩酸ガスを循環さ
せ、モノクロルカルボン酸無水物を分解して生成するモ
ノクロルカルボン酸クロライドを多量の塩酸に同伴させ
、凝縮せしめて、モノクロルカルボン酸クロライドを得
る方法に関するものである。
するにあたり、エゼクタ−を使用して塩酸ガスを循環さ
せ、モノクロルカルボン酸無水物を分解して生成するモ
ノクロルカルボン酸クロライドを多量の塩酸に同伴させ
、凝縮せしめて、モノクロルカルボン酸クロライドを得
る方法に関するものである。
特開昭５５−１４３９３１号公報に示されるモノクロル
カルボン酸クロライドの製造法において、無水酢酸とモ
ノクロルカルボン酸を反応させてモノクロルカルボン酸
無水物を得る第１工程を連続化することは反応蒸留法に
より比較的容易に実施される。モノクロルカルボン酸無
水物を塩酸ガスと反応させて、モノクロルカルボン酸ク
ロライドとモノクロルカルボン酸とする第２工程を連続
化する場合、反応の完結及び第１工程にリサイクルする
モノクロルカルボン酸中に残留するモノクロルカルボン
酸クロライドを極小とするためには、多量の塩酸ガスが
必要とされる。従って第２工程は、少量の塩酸ガスで反
応することができる回分法により実施されていたが、反
応時間が長くなるために、空時収量（以下、ＳＴＹと略
称）が悪いという欠点を有していた。
カルボン酸クロライドの製造法において、無水酢酸とモ
ノクロルカルボン酸を反応させてモノクロルカルボン酸
無水物を得る第１工程を連続化することは反応蒸留法に
より比較的容易に実施される。モノクロルカルボン酸無
水物を塩酸ガスと反応させて、モノクロルカルボン酸ク
ロライドとモノクロルカルボン酸とする第２工程を連続
化する場合、反応の完結及び第１工程にリサイクルする
モノクロルカルボン酸中に残留するモノクロルカルボン
酸クロライドを極小とするためには、多量の塩酸ガスが
必要とされる。従って第２工程は、少量の塩酸ガスで反
応することができる回分法により実施されていたが、反
応時間が長くなるために、空時収量（以下、ＳＴＹと略
称）が悪いという欠点を有していた。
第２工程を連続化しＳＴＹを上げる方法には２通りの方
法が考えられる。第１の方法は、多量の塩酸、ガスを反
応器に供給し、未反応の塩酸ガスを系外に放出する方法
である。第２の方法は塩酸ガスを循環使用し、反応器に
多量の塩酸ガスを供給する方法である。
法が考えられる。第１の方法は、多量の塩酸、ガスを反
応器に供給し、未反応の塩酸ガスを系外に放出する方法
である。第２の方法は塩酸ガスを循環使用し、反応器に
多量の塩酸ガスを供給する方法である。
第１の方法は、多量の塩酸ガス源を必要とすること、及
び過剰分の塩酸ガスに同伴して失うモノクロルカルボン
酸クロライドが増加すること等の点において工業的に有
利でない。
び過剰分の塩酸ガスに同伴して失うモノクロルカルボン
酸クロライドが増加すること等の点において工業的に有
利でない。
第２の方法は、多量の塩酸ガス源を必要としないだけで
なく、モノクロルカルボン酸クロライドの損失が少ない
という利点はあるが、腐食性の強い塩酸ガスを循環する
装置が必要となる。
なく、モノクロルカルボン酸クロライドの損失が少ない
という利点はあるが、腐食性の強い塩酸ガスを循環する
装置が必要となる。
ガス体の循環装置には、ブロワ−、コンプレッサー等い
ろいろあるが塩酸ガスに対して耐食性がある材質で製作
でき、構造が簡単で、容易に多量のガス体を循環できる
エゼクタ−に本発明者らは注目した。
ろいろあるが塩酸ガスに対して耐食性がある材質で製作
でき、構造が簡単で、容易に多量のガス体を循環できる
エゼクタ−に本発明者らは注目した。
エゼクタ−は、セラミックやカーボン等の比較的安価な
耐食性材料で制作でき、かつ、ガスを循環することが可
能である。しかしエゼクタ−の吐出圧力では気泡塔等の
反応装置に、ガスを吹込むだけの圧力を得ることは難し
いため、本発明者らは、気相部に気液混和で塩酸ガスと
モノクロルカルボン酸クロライドを供給した場合、反応
が進むかどうかについて検討した。その結果この反応は
塩酸ガスの液中への拡散律速であり、エゼクタ−のディ
フューザ一部での混合効果で、この塩酸ガスの液中への
拡散を十分に行い得ることを見出した。
耐食性材料で制作でき、かつ、ガスを循環することが可
能である。しかしエゼクタ−の吐出圧力では気泡塔等の
反応装置に、ガスを吹込むだけの圧力を得ることは難し
いため、本発明者らは、気相部に気液混和で塩酸ガスと
モノクロルカルボン酸クロライドを供給した場合、反応
が進むかどうかについて検討した。その結果この反応は
塩酸ガスの液中への拡散律速であり、エゼクタ−のディ
フューザ一部での混合効果で、この塩酸ガスの液中への
拡散を十分に行い得ることを見出した。
故に、安価な耐食性材料で製作でき、塩酸ガスを循環で
きるエゼクタ−をモノクロルカルボン酸無水物の塩酸ガ
スとの反応に使用することは、工業的に十分メリットが
あるということを本発明者らは確認し、本発明に到達し
た。
きるエゼクタ−をモノクロルカルボン酸無水物の塩酸ガ
スとの反応に使用することは、工業的に十分メリットが
あるということを本発明者らは確認し、本発明に到達し
た。
即ち、本発明は、モノクロルカルボン酸無水物と塩酸ガ
スとを反応させてモノクロルカルボン酸クロライドを得
る反応において、エゼクタ−を用いて塩酸ガスを循環さ
せることを特徴とするモノクロルカルボン酸クロライド
の製造方法に関するものである。
スとを反応させてモノクロルカルボン酸クロライドを得
る反応において、エゼクタ−を用いて塩酸ガスを循環さ
せることを特徴とするモノクロルカルボン酸クロライド
の製造方法に関するものである。
本発明の方法は、モノクロルカルボン酸無水物を連続的
に供給しながら、連続的にモノクロルカルボン酸クロラ
イドを得る場合のみならず、回分的にモノクロルカルボ
ン酸無水物と塩酸ガスを反応させる場合にも反応時間を
短かくし、ＳＴＹを上げることができるので、有用であ
る。
に供給しながら、連続的にモノクロルカルボン酸クロラ
イドを得る場合のみならず、回分的にモノクロルカルボ
ン酸無水物と塩酸ガスを反応させる場合にも反応時間を
短かくし、ＳＴＹを上げることができるので、有用であ
る。
また、エゼクタ一部分で反応が十分でない場合は、あら
かじめ塩酸ガスでモノクロルカルボン酸無水物の一部を
分解しておけば良い。
かじめ塩酸ガスでモノクロルカルボン酸無水物の一部を
分解しておけば良い。
以下図面を用いて本発明について説明する。
第１図はあらかじめモノクロルカルボン酸無水物を塩酸
で分解して反応させるための予備反応装置を設置した場
合のプロセスの１例を示す。
で分解して反応させるための予備反応装置を設置した場
合のプロセスの１例を示す。
導管１を通ってモノクロルカルボン酸無水物が予備反応
器２に供給されており、また、導管１５を通して新塩酸
ガスが供給されている。予備反応器２で一部反応した液
は、ポンプ３で本反応器６に供給され、本反応器６では
、ポンプ７を通して、本反応器の液をエゼクタ−８へ供
給し、導管１３を通して塩酸ガスを循環させている。
器２に供給されており、また、導管１５を通して新塩酸
ガスが供給されている。予備反応器２で一部反応した液
は、ポンプ３で本反応器６に供給され、本反応器６では
、ポンプ７を通して、本反応器の液をエゼクタ−８へ供
給し、導管１３を通して塩酸ガスを循環させている。
本反応器６に供給された塩酸ガスは、導管１６からコン
デンサーへ行く途中で、予備反応器２より導管４を通っ
てきた塩酸ガスと合流し、コンデンサー１０．１１を経
て、エゼクタ−８へ循環されている。一部の塩酸ガスは
、副反応で生じる不純ガスの蓄積を防ぐために導管１２
より糸外にブローしている。生成したモノクロルカルボ
ン酸クロライドは、循環塩酸ガスに同伴されて、コンデ
ンサー１０でモノクロルカルボン酸と分離された後、コ
ンデンサー１１で凝縮し導管１４を通して回収される。
デンサーへ行く途中で、予備反応器２より導管４を通っ
てきた塩酸ガスと合流し、コンデンサー１０．１１を経
て、エゼクタ−８へ循環されている。一部の塩酸ガスは
、副反応で生じる不純ガスの蓄積を防ぐために導管１２
より糸外にブローしている。生成したモノクロルカルボ
ン酸クロライドは、循環塩酸ガスに同伴されて、コンデ
ンサー１０でモノクロルカルボン酸と分離された後、コ
ンデンサー１１で凝縮し導管１４を通して回収される。
他方モノクロルカルボン酸は導管９を通って第１工程に
供給される。
供給される。
尚、予備の反応器を設置しない場合は、モノクロルカル
ボン酸無水物を導管５より供給し、新塩酸ガスはガスＷ
ｊ環ラインの有利な部分に供給すれば良い。
ボン酸無水物を導管５より供給し、新塩酸ガスはガスＷ
ｊ環ラインの有利な部分に供給すれば良い。
〔発明の効果〕
モノクロルカルボン酸無水物と塩酸ガスとを反応させて
、モノクロルカルボン酸クロライドとモノクロルカルボ
ン酸を得る反応において、エゼクタ−を用いて塩酸を循
環させることによリ、工業的に有利な条件（多量の塩酸
ガス源を必要としない、モノクロルカルボン酸クロライ
ドの損失が少ない、ＳＴＹが良い、塩酸ガス循環装置が
耐食性材料で製作でき構造が簡単）で反応させることに
成功した。
、モノクロルカルボン酸クロライドとモノクロルカルボ
ン酸を得る反応において、エゼクタ−を用いて塩酸を循
環させることによリ、工業的に有利な条件（多量の塩酸
ガス源を必要としない、モノクロルカルボン酸クロライ
ドの損失が少ない、ＳＴＹが良い、塩酸ガス循環装置が
耐食性材料で製作でき構造が簡単）で反応させることに
成功した。
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
れらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ 〔モノクロルアセチルクロライドの製造〕
予備反応器のないフローで、モノクロル酢酸無水物と塩
酸ガスの反応を行なった０反応器は１Ｍのグラスライニ
ングの容器を用いた。モノクロル酢酸無水物（純度８１
．７％）を２８．６ｋｇ／Ｈｒ（０，１３７ｋｇ−ｍｏ
ｌｌｏｒ）で供給し、新塩酸ガスを４．３Ｎｎ？／Ｈｒ
（０，１９２ｋｇ−ｍｏｌｌｏｒ）で供給した。また反
応温度は１２０℃、圧力０．１ｋｆ／ｄ−Ｇ、滞留時間
１５時間、循環塩酸ガス量は１５．３ Ｎｒｒｒ／Ｈｒ
であった。
酸ガスの反応を行なった０反応器は１Ｍのグラスライニ
ングの容器を用いた。モノクロル酢酸無水物（純度８１
．７％）を２８．６ｋｇ／Ｈｒ（０，１３７ｋｇ−ｍｏ
ｌｌｏｒ）で供給し、新塩酸ガスを４．３Ｎｎ？／Ｈｒ
（０，１９２ｋｇ−ｍｏｌｌｏｒ）で供給した。また反
応温度は１２０℃、圧力０．１ｋｆ／ｄ−Ｇ、滞留時間
１５時間、循環塩酸ガス量は１５．３ Ｎｒｒｒ／Ｈｒ
であった。
その結果、純度９１．５％のクロルアセチルクロライド
を１３．５ｋｇ／Ｉｌｒ （０，１０９ｋｇ−ｍｏｌｌ
ｏｒ） 、純度８５．８％のモノクロル酢酸を２０．３
ｋｇ／Ｈｒ （０，１８４瞳・ｍｏｌ／１ｌｒ）得た。
を１３．５ｋｇ／Ｉｌｒ （０，１０９ｋｇ−ｍｏｌｌ
ｏｒ） 、純度８５．８％のモノクロル酢酸を２０．３
ｋｇ／Ｈｒ （０，１８４瞳・ｍｏｌ／１ｌｒ）得た。
モノクロル酢酸無水物に対する収率は８０％であり、転
化率は９５％であった。
化率は９５％であった。
実施例２〔モノクロルアセチルクロライドの製造〕
第１図に示すフローで予備反応器（径１０５ φ、容積
１０００ｃｃ）に、モノクロル酢酸無水物（純度８４％
）を９５ ｇ ／ Ｈｒ （０，４６７ｇ−ｍｏｌｌｏ
ｒ）で供給し、また新塩酸ガスを２５ ＮＡ！／Ｈｒ（
１，１２ｇ −ｍｏｌｌｏｒ）で供給した。エゼクタ−
による塩酸ガスの循環量を５０ Ｎ ｌ ／Ｈｒ（２，
１４ｇ−ｍｏｌｌｏｒ）として、モノクロル酢酸無水物
の塩酸分解を実施した。この時、予備反応器の反応温度
、滞留時間は、１１０℃及び１５時間とした。同様に本
反応器では１２０℃及び７．５時間とした。その結果純
度８０％のモノクロルアセチルクロライドを６２．２ｇ
／Ｈｒ（０，４４１ｇ−ｍｏｌｌｏｒ）と、純度９８．
７％のモノクロル酢酸５２．２ｇ／）ｌｒ（０，５４５
ｇ−＋ｉｏｌ／Ｈｒ）を得た。モノクロル酢酸無水物に
対する収率は９４．４％、転化率は９９％であった。
１０００ｃｃ）に、モノクロル酢酸無水物（純度８４％
）を９５ ｇ ／ Ｈｒ （０，４６７ｇ−ｍｏｌｌｏ
ｒ）で供給し、また新塩酸ガスを２５ ＮＡ！／Ｈｒ（
１，１２ｇ −ｍｏｌｌｏｒ）で供給した。エゼクタ−
による塩酸ガスの循環量を５０ Ｎ ｌ ／Ｈｒ（２，
１４ｇ−ｍｏｌｌｏｒ）として、モノクロル酢酸無水物
の塩酸分解を実施した。この時、予備反応器の反応温度
、滞留時間は、１１０℃及び１５時間とした。同様に本
反応器では１２０℃及び７．５時間とした。その結果純
度８０％のモノクロルアセチルクロライドを６２．２ｇ
／Ｈｒ（０，４４１ｇ−ｍｏｌｌｏｒ）と、純度９８．
７％のモノクロル酢酸５２．２ｇ／）ｌｒ（０，５４５
ｇ−＋ｉｏｌ／Ｈｒ）を得た。モノクロル酢酸無水物に
対する収率は９４．４％、転化率は９９％であった。
実施例３〔α−モノクロルプロピオン酸クロライドの製
造〕 実施例２と同じ装置でα−モノクロルプロピオン酸無水
物（純度９７％）を１０５ｇ／Ｈｒ（０，５２８ｇ ・
ｍｏｌｌｏｒ）で予備反応器に供給した。予備反応器及
び本反応器の温度をそれぞれ１００℃、１１０℃とした
以外は、実施例１と同一条件で反応を行ない、純度９２
％のモノクロルプロピオン酸クロライドを６７．８ｇ／
Ｈｒ（０，４９１ｇ −ｍｏｌｌｏｒ） 、純度９６％
のα−モノクロルプロピオン酸を５５．４ｇ／Ｈｒ（０
，４９０ｇ−＋＊ｏｌ／１ｌｒ）得た。α−モノクロル
プロピオン酸無水物に対する収率は、９３％で、転化率
は９９％であった。
造〕 実施例２と同じ装置でα−モノクロルプロピオン酸無水
物（純度９７％）を１０５ｇ／Ｈｒ（０，５２８ｇ ・
ｍｏｌｌｏｒ）で予備反応器に供給した。予備反応器及
び本反応器の温度をそれぞれ１００℃、１１０℃とした
以外は、実施例１と同一条件で反応を行ない、純度９２
％のモノクロルプロピオン酸クロライドを６７．８ｇ／
Ｈｒ（０，４９１ｇ −ｍｏｌｌｏｒ） 、純度９６％
のα−モノクロルプロピオン酸を５５．４ｇ／Ｈｒ（０
，４９０ｇ−＋＊ｏｌ／１ｌｒ）得た。α−モノクロル
プロピオン酸無水物に対する収率は、９３％で、転化率
は９９％であった。
実施例４〔モノクロルアセチルクロライドの製造〕
予備反応器（Ｉｏｎ？、グラスライニング製）にモノク
ロル酢酸無水物（純度８１．８％）を３８１．６ｋｇ／
Ｈｒ （１，８２ｋｇ−ｍｏｌｌｏｒ）で供給し、新塩
酸ガスを１００Ｎ ｒｒｒ／ｌ１ｒ（４，４６ｋｇ−ｎ
＋ｏｌ／Ｈ）で供給した。エゼクタ−による塩酸ガスの
循環量は、１８ＯＮｎ？／ｆｉｒ（８，０４ｋｇ−ｍｏ
ｌ／Ｈ）とした、予備反応器の反応温度、滞留時間は１
１０℃、１５時間とした。同様に本反応器では、１２０
℃、４時間とした。その結果純度７９％のモノクロルア
セチルクロライドを２５０．４ ｋｇ／Ｈｒ （１，７
５ｋｇ−ｍｏｌｌｏｒ）得た。また純度９３％のモノク
ロル酢酸を２１６．４ｋｇ／Ｈｒ（２，２０ｋｇ−ｍｏ
ｌｌｏｒ）得た。モノクロル酢酸無水物に対する収率は
９６．２％、転化率は９９．２％であった。
ロル酢酸無水物（純度８１．８％）を３８１．６ｋｇ／
Ｈｒ （１，８２ｋｇ−ｍｏｌｌｏｒ）で供給し、新塩
酸ガスを１００Ｎ ｒｒｒ／ｌ１ｒ（４，４６ｋｇ−ｎ
＋ｏｌ／Ｈ）で供給した。エゼクタ−による塩酸ガスの
循環量は、１８ＯＮｎ？／ｆｉｒ（８，０４ｋｇ−ｍｏ
ｌ／Ｈ）とした、予備反応器の反応温度、滞留時間は１
１０℃、１５時間とした。同様に本反応器では、１２０
℃、４時間とした。その結果純度７９％のモノクロルア
セチルクロライドを２５０．４ ｋｇ／Ｈｒ （１，７
５ｋｇ−ｍｏｌｌｏｒ）得た。また純度９３％のモノク
ロル酢酸を２１６．４ｋｇ／Ｈｒ（２，２０ｋｇ−ｍｏ
ｌｌｏｒ）得た。モノクロル酢酸無水物に対する収率は
９６．２％、転化率は９９．２％であった。
第１図は本発明の製造方法のプロセスの１例を示す図で
ある。 ２・・・予備反応器 ３．７・・・ポンプ ６・・・本反応器 ８・・・エゼクタ− １Ｏ１１１・・・コンデンサー
ある。 ２・・・予備反応器 ３．７・・・ポンプ ６・・・本反応器 ８・・・エゼクタ− １Ｏ１１１・・・コンデンサー
Claims (1)
- モノクロルカルボン酸無水物と塩酸ガスとを反応させて
モノクロルカルボン酸クロライドを得る反応において、
エゼクターを用いて塩酸ガスを循環させることを特徴と
するモノクロルカルボン酸クロライドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14246687A JPS63307840A (ja) | 1987-06-08 | 1987-06-08 | モノクロルカルボン酸クロライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14246687A JPS63307840A (ja) | 1987-06-08 | 1987-06-08 | モノクロルカルボン酸クロライドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63307840A true JPS63307840A (ja) | 1988-12-15 |
Family
ID=15315970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14246687A Pending JPS63307840A (ja) | 1987-06-08 | 1987-06-08 | モノクロルカルボン酸クロライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63307840A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4876819A (ja) * | 1972-01-21 | 1973-10-16 | ||
| JPS55143931A (en) * | 1979-04-27 | 1980-11-10 | Daicel Chem Ind Ltd | Preparation of chlorocarboxylic acid chloride |
-
1987
- 1987-06-08 JP JP14246687A patent/JPS63307840A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4876819A (ja) * | 1972-01-21 | 1973-10-16 | ||
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