JPS63287772A - 水溶性トリアゾン類の製造法及びそれを有効成分とする肥料 - Google Patents
水溶性トリアゾン類の製造法及びそれを有効成分とする肥料Info
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- JPS63287772A JPS63287772A JP63109220A JP10922088A JPS63287772A JP S63287772 A JPS63287772 A JP S63287772A JP 63109220 A JP63109220 A JP 63109220A JP 10922088 A JP10922088 A JP 10922088A JP S63287772 A JPS63287772 A JP S63287772A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05C—NITROGENOUS FERTILISERS
- C05C9/00—Fertilisers containing urea or urea compounds
- C05C9/02—Fertilisers containing urea or urea compounds containing urea-formaldehyde condensates
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- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/08—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は水溶性トリアゾン類の新規な製造法ならびに新
規な水溶性トリアゾン類及びそれらの集用の肥料として
の使用に関する。
規な水溶性トリアゾン類及びそれらの集用の肥料として
の使用に関する。
(従来の技術及び発明が解決しようとする課題)本発明
以前に、本発明者は本発明と同様の主題すなわち新規な
水溶性トリアゾン組成物及びそれらの製造法に関して1
985年11月19日付及び1986年7月8日付でそ
れぞれ特許許可された米国特許第4.554,005号
及び同第4,559.102号を特許取得した。
以前に、本発明者は本発明と同様の主題すなわち新規な
水溶性トリアゾン組成物及びそれらの製造法に関して1
985年11月19日付及び1986年7月8日付でそ
れぞれ特許許可された米国特許第4.554,005号
及び同第4,559.102号を特許取得した。
これまでに存在していない別の新規な水溶性トリアゾン
類を得ることが望まれていたが、そのような化合物を製
造できるか否かは全く不明であった。これらの事柄につ
いて不確実ではあるが、一つの特別な理由は、これらの
水溶性トリアゾン化合物類は乾燥状態では容易に単離で
きないという事実に基づいている。これらの水溶性トリ
アゾン類の存在又は存在可能性及びそのような有効性は
水溶性トリアゾン類の特定の存在割合及び最終生成物の
数種の他の成分各々の特定の割合を含む多くの因子に基
づいている。
類を得ることが望まれていたが、そのような化合物を製
造できるか否かは全く不明であった。これらの事柄につ
いて不確実ではあるが、一つの特別な理由は、これらの
水溶性トリアゾン化合物類は乾燥状態では容易に単離で
きないという事実に基づいている。これらの水溶性トリ
アゾン類の存在又は存在可能性及びそのような有効性は
水溶性トリアゾン類の特定の存在割合及び最終生成物の
数種の他の成分各々の特定の割合を含む多くの因子に基
づいている。
また、新規なトリアゾン類の葉に対する毒性は容易に予
測できず、従って同様に肥料として、特に集用の肥料と
しての有用性もこれまで予測できなかった。
測できず、従って同様に肥料として、特に集用の肥料と
しての有用性もこれまで予測できなかった。
前記の先行特許の水溶性トリアゾン組成物及び本発明の
新規な水溶性トリアゾン組成物の収率を実質的に増大す
ることもまた望まれている。なぜならば、従来の製造法
は水溶性トリアゾン類の収率が低いために好ましくない
とみなされていたからである。
新規な水溶性トリアゾン組成物の収率を実質的に増大す
ることもまた望まれている。なぜならば、従来の製造法
は水溶性トリアゾン類の収率が低いために好ましくない
とみなされていたからである。
このことに関して、ホルムアルデヒドとアンモニアと尿
素との反応式に基づいて水溶性トリアゾン類を製造する
ためには、尿素とホルムアルデヒドとアンモニアのモル
比は1:2:1であることが当然に予期されるであろう
。また、そのような反応式に基づいて水溶性トリアゾン
類を製造□するためには反応式に基づいてホルムアルデ
ヒド2当量に対する尿素1当量に関して尿素又はホルム
アルデヒド各々を相対量を増大させるにつれて収率が低
下することが当然に予期されるであろう。
素との反応式に基づいて水溶性トリアゾン類を製造する
ためには、尿素とホルムアルデヒドとアンモニアのモル
比は1:2:1であることが当然に予期されるであろう
。また、そのような反応式に基づいて水溶性トリアゾン
類を製造□するためには反応式に基づいてホルムアルデ
ヒド2当量に対する尿素1当量に関して尿素又はホルム
アルデヒド各々を相対量を増大させるにつれて収率が低
下することが当然に予期されるであろう。
(課題を解決するための手段、作用及び効果)すなわち
、本発明の目的は新規な水溶性トリアゾン組成物を製造
し、従来知られているか又は可能であった方法に比べて
予想外に高い収率で反応生成物中の水溶性トリアゾン類
を製造する新規な製造法を提供することにあり、また新
規なトリアゾン類を肥料として新規な用途を開発するに
ある。
、本発明の目的は新規な水溶性トリアゾン組成物を製造
し、従来知られているか又は可能であった方法に比べて
予想外に高い収率で反応生成物中の水溶性トリアゾン類
を製造する新規な製造法を提供することにあり、また新
規なトリアゾン類を肥料として新規な用途を開発するに
ある。
本発明の他の目的は、肥料として使用が可能な水溶性ト
リアゾン類を予想外に高い収率で得ることができるかど
うか、及び水溶性トリアゾン類の製造に均等とみられる
原料としての反応剤が存在するかどうかを調査確認する
こと、水溶性トリアゾン類を肥料及び/又は他の用途に
使用できるかどうか調査確認すること、及び水溶性トリ
アゾン類の予想外に高い収率で製造し且つ低い収率を避
けるために水溶性トリアゾン類の製造法において受容で
きるか又は好ましい因子を調査確認することにある。
リアゾン類を予想外に高い収率で得ることができるかど
うか、及び水溶性トリアゾン類の製造に均等とみられる
原料としての反応剤が存在するかどうかを調査確認する
こと、水溶性トリアゾン類を肥料及び/又は他の用途に
使用できるかどうか調査確認すること、及び水溶性トリ
アゾン類の予想外に高い収率で製造し且つ低い収率を避
けるために水溶性トリアゾン類の製造法において受容で
きるか又は好ましい因子を調査確認することにある。
本発明は、水溶性トリアゾン化合物の新規な高収率製造
法に関し、またこの新規な製造法によって製造される新
規な水溶性トリアゾン組成物に関する。さらに、本発明
はこれらの新規な水溶性トリアゾン組成物を茎葉処理又
は他の施用法によって肥料として施用する方法に関し、
草葉処理が新規な水溶性(−リアシン類の水溶性によっ
て可能になった。
法に関し、またこの新規な製造法によって製造される新
規な水溶性トリアゾン組成物に関する。さらに、本発明
はこれらの新規な水溶性トリアゾン組成物を茎葉処理又
は他の施用法によって肥料として施用する方法に関し、
草葉処理が新規な水溶性(−リアシン類の水溶性によっ
て可能になった。
特に、本発明の水溶性トリアゾン類の新規な製造法は特
定の苛性アルカリが1次加熱反応の間特定のpHを調整
し又は維持するのに利用されることを調査確認し、利用
したばかりではなく、原料としての反応剤を1次加熱し
、次いで以下のように2次加熱する2段階法において新
規な範囲、モル比、操作温度範囲及び反応の期間それら
の各々が水溶性トリアゾン類の予想外に高くて改良され
た収率をなし遂げ得ることを調査確認した。
定の苛性アルカリが1次加熱反応の間特定のpHを調整
し又は維持するのに利用されることを調査確認し、利用
したばかりではなく、原料としての反応剤を1次加熱し
、次いで以下のように2次加熱する2段階法において新
規な範囲、モル比、操作温度範囲及び反応の期間それら
の各々が水溶性トリアゾン類の予想外に高くて改良され
た収率をなし遂げ得ることを調査確認した。
すなわち、本発明は原料の反応剤としての尿素系化合物
、アルデヒド系化合物及びアンモニア系化合物並びに前
記の反応剤を溶解する量の水を用いること、但し、この
際にアルデヒド系化合物に対する尿素系化合物のモル比
が約0.65〜約1.6の範囲にあり、アルデヒド系化
合物に対するアンモニア系化合物のモル比が約0.24
〜約4.0の範囲にあるような量関係で用いること、さ
らに前記の反応剤及び水からなる反応混合物を約20分
〜約55分の範囲の1次加熱反応期間で1次加熱するが
、但しこの1次加熱反応期間中には前記の反応混合物の
pHを約8.6〜約9.3の範囲のpHに維持するのに
十分な量の水酸化カリウムを0.75重量%〜2.5重
量%の量で添加しながら、原料反応剤を約870℃〜約
92℃の温度に維持するように十分に1次加熱を行なう
こと、これにより、加熱処理された反応生成物を生成さ
せること、次いで実質的に直後に続けて、前記の加熱処
理された反応生成物を、前記の水酸化カリウムの添加を
実質的に終結しながら前記の温度(約870℃〜約92
℃)で約7分〜約35分の2次加熱期間で2次加熱する
が、但し前記の1次加熱反応期間と2次加熱処理期間の
合計時間が約70分間以下であるとする条件で2次加熱
を行ない且つ前記の2次加熱処理期間中は水酸化カリウ
ムの補足的な添加が実質的に終結していることに由り反
応混合物のpHが種々に変化することを許容しながら2
次加熱を行ない、しかも、前記の1次加熱反応期間と前
記の2次加熱処理期間にわたって前記の反応剤を十分に
反応させて次式(式中、Rは水素原子、メチル基、エチ
ル基、メチロール基又はエチロール基を表わす)で示さ
れ 。
、アルデヒド系化合物及びアンモニア系化合物並びに前
記の反応剤を溶解する量の水を用いること、但し、この
際にアルデヒド系化合物に対する尿素系化合物のモル比
が約0.65〜約1.6の範囲にあり、アルデヒド系化
合物に対するアンモニア系化合物のモル比が約0.24
〜約4.0の範囲にあるような量関係で用いること、さ
らに前記の反応剤及び水からなる反応混合物を約20分
〜約55分の範囲の1次加熱反応期間で1次加熱するが
、但しこの1次加熱反応期間中には前記の反応混合物の
pHを約8.6〜約9.3の範囲のpHに維持するのに
十分な量の水酸化カリウムを0.75重量%〜2.5重
量%の量で添加しながら、原料反応剤を約870℃〜約
92℃の温度に維持するように十分に1次加熱を行なう
こと、これにより、加熱処理された反応生成物を生成さ
せること、次いで実質的に直後に続けて、前記の加熱処
理された反応生成物を、前記の水酸化カリウムの添加を
実質的に終結しながら前記の温度(約870℃〜約92
℃)で約7分〜約35分の2次加熱期間で2次加熱する
が、但し前記の1次加熱反応期間と2次加熱処理期間の
合計時間が約70分間以下であるとする条件で2次加熱
を行ない且つ前記の2次加熱処理期間中は水酸化カリウ
ムの補足的な添加が実質的に終結していることに由り反
応混合物のpHが種々に変化することを許容しながら2
次加熱を行ない、しかも、前記の1次加熱反応期間と前
記の2次加熱処理期間にわたって前記の反応剤を十分に
反応させて次式(式中、Rは水素原子、メチル基、エチ
ル基、メチロール基又はエチロール基を表わす)で示さ
れ 。
る水溶性トリアゾン化合物からなる群から選ばれる少な
くとも一つの水溶性トリアゾン化合物の水溶液を生成さ
せることからなる水溶性トリアゾン類を高収率で製造す
る方法である。
くとも一つの水溶性トリアゾン化合物の水溶液を生成さ
せることからなる水溶性トリアゾン類を高収率で製造す
る方法である。
本発明及び前述の先行特許の水溶性トリアゾン組成物の
製造法は液性媒体中で尿素系化合物をアルデヒド系化合
物及びアンモニア系化合物及び/又はアミンを1次加熱
(反応)し、それと同時に1次加熱段階の間特定された
範囲内の好ましくは水酸化カリウムを断続的に又は連続
的に添加することによって特定された範囲内のpl(を
維持し、且つ第2段階の量水酸化カリウムの添加をや゛
めることによってp)Iを変化させることを包含する。
製造法は液性媒体中で尿素系化合物をアルデヒド系化合
物及びアンモニア系化合物及び/又はアミンを1次加熱
(反応)し、それと同時に1次加熱段階の間特定された
範囲内の好ましくは水酸化カリウムを断続的に又は連続
的に添加することによって特定された範囲内のpl(を
維持し、且つ第2段階の量水酸化カリウムの添加をや゛
めることによってp)Iを変化させることを包含する。
水酸化カリウムの量は反応剤の総和の重量に対し約0.
8重量%〜約1.8重量%の広い範囲で原料としての反
応剤の反応の間そのpHを約8.6〜約9.3に維持す
るのに十分な量で加えるのが特に必要であり、好ましい
結果は約0.8重量%〜約1.4重量%の特定の狭い好
ましい範囲で、特定の尿素/ホルムアルデヒドモル比に
応じて原料としての反応剤のpuを約8.8〜約9.1
の範囲のpHに維持するのに十分な量を加えることによ
って得られる。さらにこのpHの特定については、好ま
しい高収率は通常は前記の好ましい特定されたpn範囲
内で得られ、さらにまた他の因子もまた次のような狭い
特定された範囲内に維持するように注意しなければ低い
収率が通常は続(だろうということが実験によって確認
された。
8重量%〜約1.8重量%の広い範囲で原料としての反
応剤の反応の間そのpHを約8.6〜約9.3に維持す
るのに十分な量で加えるのが特に必要であり、好ましい
結果は約0.8重量%〜約1.4重量%の特定の狭い好
ましい範囲で、特定の尿素/ホルムアルデヒドモル比に
応じて原料としての反応剤のpuを約8.8〜約9.1
の範囲のpHに維持するのに十分な量を加えることによ
って得られる。さらにこのpHの特定については、好ま
しい高収率は通常は前記の好ましい特定されたpn範囲
内で得られ、さらにまた他の因子もまた次のような狭い
特定された範囲内に維持するように注意しなければ低い
収率が通常は続(だろうということが実験によって確認
された。
原料としての反応剤において、アルデヒド系化合物に対
する尿素系化合物のモル比は約0.65〜約1.6の範
囲であり (すなわち尿素系化合物:アルデヒド系化合
物のモル比が約o、6s:i〜約1.6=1の範囲であ
り)、好ましくは約0.72〜約0.95の範囲である
。アルデヒド系化合物に対するアンモニア又はアミン系
化合物のモル比は約0.24〜約0.40の範囲であり
(すなわち、アンモニア又はアミン系化合物:アルデヒ
ド系化合物のモル比が約0.24:1〜約0.40:1
の範囲であり)、好ましくは約0.28〜約0.36の
範囲である。アンモニアを用いる場合は、アンモニアは
前述の全ての反応剤の全重量に基づいて約3.1%〜約
5.6%の範囲、より好ましくは約3.3%〜約5%の
範囲の重量%で存在させるのが好ましい。
する尿素系化合物のモル比は約0.65〜約1.6の範
囲であり (すなわち尿素系化合物:アルデヒド系化合
物のモル比が約o、6s:i〜約1.6=1の範囲であ
り)、好ましくは約0.72〜約0.95の範囲である
。アルデヒド系化合物に対するアンモニア又はアミン系
化合物のモル比は約0.24〜約0.40の範囲であり
(すなわち、アンモニア又はアミン系化合物:アルデヒ
ド系化合物のモル比が約0.24:1〜約0.40:1
の範囲であり)、好ましくは約0.28〜約0.36の
範囲である。アンモニアを用いる場合は、アンモニアは
前述の全ての反応剤の全重量に基づいて約3.1%〜約
5.6%の範囲、より好ましくは約3.3%〜約5%の
範囲の重量%で存在させるのが好ましい。
前述のアルデヒド系化合物に対する尿素系化合物のモル
比は約8.6〜約9.3好ましくは約8.8〜約9.1
の範囲のpn範囲内で用いられる。窒素源試剤は代表的
には得られるトリアゾン組成物中の全窒素が前述の全て
の反応剤の全重量に基づいて約22.5〜約32重量%
の範囲にあり、通常は約26〜約30重量%の範囲にあ
るような量で用いられる。加熱は約87〜約92℃好ま
しくは90.5〜91.5℃で1次加熱と2次加熱を合
計して70分以下、好ましくは60分以下の時間内であ
る。
比は約8.6〜約9.3好ましくは約8.8〜約9.1
の範囲のpn範囲内で用いられる。窒素源試剤は代表的
には得られるトリアゾン組成物中の全窒素が前述の全て
の反応剤の全重量に基づいて約22.5〜約32重量%
の範囲にあり、通常は約26〜約30重量%の範囲にあ
るような量で用いられる。加熱は約87〜約92℃好ま
しくは90.5〜91.5℃で1次加熱と2次加熱を合
計して70分以下、好ましくは60分以下の時間内であ
る。
第1段階の間、反応剤のpl(を維持するために添加さ
れる苛性アルカリは好ましくはKOH水溶液でありその
濃度は10〜55%、好ましくは40〜50%特に好ま
しくは45%である。通常に市販されている標準的な溶
液として、本発明の方法で使用する水酸化カリウムにつ
いて前述した量(範囲)のものは慣用の45%水溶液が
ある。従って、水酸化カリウムの他の希釈%水溶液をそ
れに代えて用いる場合には、水性水酸化カリウムの前記
に特定した範囲の使用量(範囲)は、本発明の性格を変
えないで、種々の均等の範囲に変えられる。他の苛性ア
ルカリ例えば代表的には水酸化ナトリウム(NaOH水
溶液)が使用し得る(水酸化ナトリウムは約40〜60
%の範囲の水溶液である)ことが実験的に確認されてい
る。しかしながら、水溶性トリアゾン類の予想外に高い
収率は前記に特定した範囲内の水酸化カリウムの好まし
い使用によって得られる。
れる苛性アルカリは好ましくはKOH水溶液でありその
濃度は10〜55%、好ましくは40〜50%特に好ま
しくは45%である。通常に市販されている標準的な溶
液として、本発明の方法で使用する水酸化カリウムにつ
いて前述した量(範囲)のものは慣用の45%水溶液が
ある。従って、水酸化カリウムの他の希釈%水溶液をそ
れに代えて用いる場合には、水性水酸化カリウムの前記
に特定した範囲の使用量(範囲)は、本発明の性格を変
えないで、種々の均等の範囲に変えられる。他の苛性ア
ルカリ例えば代表的には水酸化ナトリウム(NaOH水
溶液)が使用し得る(水酸化ナトリウムは約40〜60
%の範囲の水溶液である)ことが実験的に確認されてい
る。しかしながら、水溶性トリアゾン類の予想外に高い
収率は前記に特定した範囲内の水酸化カリウムの好まし
い使用によって得られる。
予期しない劣った収率を与える他の苛性アルカリは通常
に理解されている均等物、例えば水酸化ナトリウム及び
/又は水酸化リチウム及び/又は炭酸ナトリウム又は他
の強苛性アルカリが挙げられるであろう。水酸化ナトリ
ウムは水酸化カリウムの置換物として最も近似の均等物
であると期待されるが、実例及び実験は水性水酸化カリ
ウムの好ましい範囲内で得られた予想外にすぐれた結果
に匹敵する結果は得られなかった。本発明者の前述の先
のトリアゾン特許を用いた場合のように、本発明の新規
な製造法も同様にメチレンジウレアが予想外に少なくし
かも十分に最少に保持され、最終反応生成物中のメチレ
ンジウレアの割合が多く、トリアゾン組成物溶液最終反
応生成物の総重量の一部分としてトリアゾン化合物の割
合が少ないということは前述の複数の特定の因子の内で
本発明の新規な方法を行なうことからは得られなかった
。
に理解されている均等物、例えば水酸化ナトリウム及び
/又は水酸化リチウム及び/又は炭酸ナトリウム又は他
の強苛性アルカリが挙げられるであろう。水酸化ナトリ
ウムは水酸化カリウムの置換物として最も近似の均等物
であると期待されるが、実例及び実験は水性水酸化カリ
ウムの好ましい範囲内で得られた予想外にすぐれた結果
に匹敵する結果は得られなかった。本発明者の前述の先
のトリアゾン特許を用いた場合のように、本発明の新規
な製造法も同様にメチレンジウレアが予想外に少なくし
かも十分に最少に保持され、最終反応生成物中のメチレ
ンジウレアの割合が多く、トリアゾン組成物溶液最終反
応生成物の総重量の一部分としてトリアゾン化合物の割
合が少ないということは前述の複数の特定の因子の内で
本発明の新規な方法を行なうことからは得られなかった
。
前記の新規な製造法において、その反応剤及び均等物は
次の通りである。尿素系化合物は尿素及び/又は置換尿
素である。アンモニア系化合物は好ましくは無水アンモ
ニア、水性アンモニア、及び/又は第1級アミンである
。アルデヒド系化合物はホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド又は置換アルデヒド等である。1次加熱期間は約
20〜約55分、好ましくは約40〜約50分であり、
2次加熱期間は約7〜35分好ましくは約20〜約55
分である。
次の通りである。尿素系化合物は尿素及び/又は置換尿
素である。アンモニア系化合物は好ましくは無水アンモ
ニア、水性アンモニア、及び/又は第1級アミンである
。アルデヒド系化合物はホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド又は置換アルデヒド等である。1次加熱期間は約
20〜約55分、好ましくは約40〜約50分であり、
2次加熱期間は約7〜35分好ましくは約20〜約55
分である。
前記の新規な製造法の生成物はトリアゾン組成物として
示されるが、それは一種のトリアゾン化合物のみから成
るのではなく、複数の異なる化合物、少なくとも1種の
本発明の新規な製造法で製造される特定のトリアゾン化
合物の混合物又は水溶液から成る。従って、この改良さ
れた新規な発明の範囲内のトリアゾン組成物は示した広
範で且つ好ましい範囲の以下の生成物が挙げられる。前
述のように前記の新規な製造法の最終反応生成物の成分
は水溶液の全部又は一部分であり、それは固体(乾燥)
ではないので、1−リアシン化合物及びその割合を分離
し、同定する従来の代表的な又は公知の方法では分析で
きない。なぜならば本発明の組成物を乾燥することは不
安定及び/又は不溶の未所望の生成物を生成し、本発明
のトリアゾン組成物の利用をだめにするために必要とさ
れる百分率バランス及び平衡を破壊するからである。
示されるが、それは一種のトリアゾン化合物のみから成
るのではなく、複数の異なる化合物、少なくとも1種の
本発明の新規な製造法で製造される特定のトリアゾン化
合物の混合物又は水溶液から成る。従って、この改良さ
れた新規な発明の範囲内のトリアゾン組成物は示した広
範で且つ好ましい範囲の以下の生成物が挙げられる。前
述のように前記の新規な製造法の最終反応生成物の成分
は水溶液の全部又は一部分であり、それは固体(乾燥)
ではないので、1−リアシン化合物及びその割合を分離
し、同定する従来の代表的な又は公知の方法では分析で
きない。なぜならば本発明の組成物を乾燥することは不
安定及び/又は不溶の未所望の生成物を生成し、本発明
のトリアゾン組成物の利用をだめにするために必要とさ
れる百分率バランス及び平衡を破壊するからである。
すなわち、本発明者の先の特許第4,599.129号
明細書の第8欄の第21行〜第50行の実施例に挙げた
ような、高性能液体クロマトグラフィー(HPLCと言
う)を利用する分析法があり、そしてトリアゾン化合物
を単離するのに利用され、又、ペーパークロマトグラフ
ィー分離法も使用される。
明細書の第8欄の第21行〜第50行の実施例に挙げた
ような、高性能液体クロマトグラフィー(HPLCと言
う)を利用する分析法があり、そしてトリアゾン化合物
を単離するのに利用され、又、ペーパークロマトグラフ
ィー分離法も使用される。
本発明の方法によって製造される新規なトリアゾン組成
物の一部として新しく製造される新規な水溶性トリアゾ
ン化合物類は次のものが挙げられる。
物の一部として新しく製造される新規な水溶性トリアゾ
ン化合物類は次のものが挙げられる。
主な反応量のジメチル尿素、ホルムアルデヒド及びモノ
エタノールアミンを用いて本発明の方法によって製造さ
れる分子量173及びN含有率24.3%を有する1、
3−ジメチル−5−ヒドロキシトリアゾン(示性式C7
H15N30□);主要な反応量の尿素、アセトアルデ
ヒド及びモノエタノールアミンを用いて本発明の方法に
よって製造される分子量205及びN含有率20.5%
を有する4、6−シメチルー5−ヒドロキシエチルトリ
アゾン(示性式G?HI3N30□);同様にして得ら
れる4、6−ジエチル−5−ヒドロキシエチルトリアゾ
ン;ジメチル尿素、ホルムアルデヒド及びアンモニアか
ら製造される1、3−ジメチルトリアゾン;尿素、アセ
トアルデヒド及びアンモニアから製造される4、6−シ
メチルトリアゾン;尿素、プロピオンアルデヒド及びア
ンモニアから製造される4、6−ジメチルトリアゾンヨ
並びに同様にして製造されるL3,4゜5.6−ペンタ
エチルトリアゾン及びL3,4,5.6−ペンタメチル
トリアゾンが挙げられる。
エタノールアミンを用いて本発明の方法によって製造さ
れる分子量173及びN含有率24.3%を有する1、
3−ジメチル−5−ヒドロキシトリアゾン(示性式C7
H15N30□);主要な反応量の尿素、アセトアルデ
ヒド及びモノエタノールアミンを用いて本発明の方法に
よって製造される分子量205及びN含有率20.5%
を有する4、6−シメチルー5−ヒドロキシエチルトリ
アゾン(示性式G?HI3N30□);同様にして得ら
れる4、6−ジエチル−5−ヒドロキシエチルトリアゾ
ン;ジメチル尿素、ホルムアルデヒド及びアンモニアか
ら製造される1、3−ジメチルトリアゾン;尿素、アセ
トアルデヒド及びアンモニアから製造される4、6−シ
メチルトリアゾン;尿素、プロピオンアルデヒド及びア
ンモニアから製造される4、6−ジメチルトリアゾンヨ
並びに同様にして製造されるL3,4゜5.6−ペンタ
エチルトリアゾン及びL3,4,5.6−ペンタメチル
トリアゾンが挙げられる。
本発明者による実際の広範囲にわたる実験までこれらの
水不溶性トリアゾン化合物類を製造し得ることは調査確
認することはできず、また製造し得る場合でもこれらの
水不溶性トリアゾン化合物類が水溶性であり且つ安定で
ある(安定性及び他の化合物類の沈澱を生成するための
breaking−upに対して)ことも調査確認する
ことはできず、例えば貯蔵寿命や種々の貯蔵温度及び期
間での安定性については前述の同定法や調製したその溶
液の観察によってのみ識別される。
水不溶性トリアゾン化合物類を製造し得ることは調査確
認することはできず、また製造し得る場合でもこれらの
水不溶性トリアゾン化合物類が水溶性であり且つ安定で
ある(安定性及び他の化合物類の沈澱を生成するための
breaking−upに対して)ことも調査確認する
ことはできず、例えば貯蔵寿命や種々の貯蔵温度及び期
間での安定性については前述の同定法や調製したその溶
液の観察によってのみ識別される。
本発明の方法によって製造される他の一般的な新規トリ
アゾン類は次の通りである。
アゾン類は次の通りである。
(式中、Rはメチル基、エチル基、置換メチル基、置換
エチル基又は水素原子である。) 高収率での製造は他の製造法の特定の限定及び因子と共
に、1次加熱段階の間ρ11調整を維持するために用い
られる特定の苛性アルカリに基づくようだということを
先に述べてきた。しかしながら、。
エチル基又は水素原子である。) 高収率での製造は他の製造法の特定の限定及び因子と共
に、1次加熱段階の間ρ11調整を維持するために用い
られる特定の苛性アルカリに基づくようだということを
先に述べてきた。しかしながら、。
さらに水溶性トリアゾン化合物類の本発明による高収率
については、本発明者による実験に基づいてpn調整の
開始時期が本発明の方法の一つの実施態様において好ま
しい結果を得るためには非常に重要であることが見出さ
れた。本発明者による実験はその因子によって調整され
るような傾向を確認した。
については、本発明者による実験に基づいてpn調整の
開始時期が本発明の方法の一つの実施態様において好ま
しい結果を得るためには非常に重要であることが見出さ
れた。本発明者による実験はその因子によって調整され
るような傾向を確認した。
本発明の新規な方法は土壌、芝生、作物又は他の植物に
意図した方法で施用する場合には、慣用の施用法又は所
望の施用法に従って、本発明の反応生成物を適当に水で
希釈し、その後それを適当に定着させるか又は施用する
ことを包含する。
意図した方法で施用する場合には、慣用の施用法又は所
望の施用法に従って、本発明の反応生成物を適当に水で
希釈し、その後それを適当に定着させるか又は施用する
ことを包含する。
しかしながら、高い水溶性及び安定性によって生ずる有
利な適用は葉への噴霧によって、他の噴霧可能な畑地用
機械(ground mathine)によって、又は
噴霧機を備えた飛行機によってその使用を容易にするこ
とができる。
利な適用は葉への噴霧によって、他の噴霧可能な畑地用
機械(ground mathine)によって、又は
噴霧機を備えた飛行機によってその使用を容易にするこ
とができる。
本発明の前記の機構によって肥料を施用する新規な方法
は前述の1つ又はそれ以上の新規な水溶性トリアゾン化
合物を含有する前記の新規な水溶性トリアゾン組成物の
施用に限定される。
は前述の1つ又はそれ以上の新規な水溶性トリアゾン化
合物を含有する前記の新規な水溶性トリアゾン組成物の
施用に限定される。
先の特許及び本発明の種々の前記したトリアゾン類を含
有するトリアゾン組成物の製造における先の新規な方法
においては、ホルムアルデヒド(そこではアルデヒドか
ら生成されるトリアゾン生成物に使用される)の代わり
に、部分的に又は全部が置換アルデヒド例えばアセトア
ルデヒド及び/又はプロピオンアルデヒドで置換し得る
。前記のアルデヒドは水又は当該分野で公知の所望の又
は慣用的な性格を有する適当な非反応性有m熔剤に溶解
される(溶解する)ことが理解される。
有するトリアゾン組成物の製造における先の新規な方法
においては、ホルムアルデヒド(そこではアルデヒドか
ら生成されるトリアゾン生成物に使用される)の代わり
に、部分的に又は全部が置換アルデヒド例えばアセトア
ルデヒド及び/又はプロピオンアルデヒドで置換し得る
。前記のアルデヒドは水又は当該分野で公知の所望の又
は慣用的な性格を有する適当な非反応性有m熔剤に溶解
される(溶解する)ことが理解される。
アンモニアについては、その一部又は全部の置換には第
1級アミン又は置換第1級アミン、例えばメチルアミン
、モノメタノールアミン、ジメチルアミン、アミノメチ
ルプロパツール等が使用し得る。
1級アミン又は置換第1級アミン、例えばメチルアミン
、モノメタノールアミン、ジメチルアミン、アミノメチ
ルプロパツール等が使用し得る。
これらの化合物及びそれらの特に葉の施用における使用
が従来技術と異なることは葉に直接施用した時に集結れ
の発生が低い傾向と共に本発明の新規な高水溶性、溶液
中の高安定性の組み合せにある。集結れを生ずる傾向は
容易に予見できない。
が従来技術と異なることは葉に直接施用した時に集結れ
の発生が低い傾向と共に本発明の新規な高水溶性、溶液
中の高安定性の組み合せにある。集結れを生ずる傾向は
容易に予見できない。
実験によって本発明の製造法の収率及びより好ましい収
率は以下に述べた実験によって立証したようにpH調整
の時期及び方法によって臨界的に影響されることを見出
し、収率の増減の傾向についてはアンモニアの低減(反
応剤全ての総重量に対して)の効果を立証した。本発明
の実験において、代表的にはに011は市販の45%K
OH水溶液を使用した。
率は以下に述べた実験によって立証したようにpH調整
の時期及び方法によって臨界的に影響されることを見出
し、収率の増減の傾向についてはアンモニアの低減(反
応剤全ての総重量に対して)の効果を立証した。本発明
の実験において、代表的にはに011は市販の45%K
OH水溶液を使用した。
第1番目の実験においては、添加する苛性アルカリの量
を少なくした以外はpl(調整はちょうどよい時点で種
々の時点で始めた。苛性アルカリの添加を尿素/尿素−
ホルムアルデヒド溶液(85%溶液)の添加開始時に始
めた実験においては水溶性トリアゾンの収率は、加える
苛性アルカリの当量を1次加熱の開始時に急速に添加し
た実験に比べてより高かった。pHを調査確認された特
定のpH範囲に維持するのに必要とされる程度までの限
定された量でのみ苛性アルカリを添加することが重要で
あること、そしてあまりにも多くて、あまりにも早い苛
性アルカリの添加は反対に最終生成物中の水溶性トリア
ゾンの収率に影響を及ぼすことがはっきりした。この最
初の実験系においては特定の範囲内でアンモニア及び/
又はアミン反応剤の使用量がより少ない場合はアンモニ
ア及び/又はアミン反応剤の量を多く使用した場合に比
べて水溶性トリアゾンの収率が低いこともまた認められ
た。さらに特定の範囲内で水溶性トリアゾンの収率は使
用する苛性アルカリの量を高いpt+を維持するために
増大するにつれて増大することが認められた。180ポ
ンド量の製造規模での他の実験は先の観察結果は大規模
な工場規模での製造についても依然として当てはまるこ
とを立証するのに役立った。
を少なくした以外はpl(調整はちょうどよい時点で種
々の時点で始めた。苛性アルカリの添加を尿素/尿素−
ホルムアルデヒド溶液(85%溶液)の添加開始時に始
めた実験においては水溶性トリアゾンの収率は、加える
苛性アルカリの当量を1次加熱の開始時に急速に添加し
た実験に比べてより高かった。pHを調査確認された特
定のpH範囲に維持するのに必要とされる程度までの限
定された量でのみ苛性アルカリを添加することが重要で
あること、そしてあまりにも多くて、あまりにも早い苛
性アルカリの添加は反対に最終生成物中の水溶性トリア
ゾンの収率に影響を及ぼすことがはっきりした。この最
初の実験系においては特定の範囲内でアンモニア及び/
又はアミン反応剤の使用量がより少ない場合はアンモニ
ア及び/又はアミン反応剤の量を多く使用した場合に比
べて水溶性トリアゾンの収率が低いこともまた認められ
た。さらに特定の範囲内で水溶性トリアゾンの収率は使
用する苛性アルカリの量を高いpt+を維持するために
増大するにつれて増大することが認められた。180ポ
ンド量の製造規模での他の実験は先の観察結果は大規模
な工場規模での製造についても依然として当てはまるこ
とを立証するのに役立った。
第2番目の実験においてはトリアゾン化合物を高収率で
製造するためにはpH1反応剤の量、比率等について特
定のパラメーター内である場合1次加熱及び2次加熱期
間の各々について特定の加熱時間が存在すること、及び
特定の範囲内で全部の反応剤重量の総和に対するアンモ
ニア及び/又はアミン反応剤の重量を増大することは水
溶性トリアゾンの収率を増大させる結果になることが認
められ且つ実証された。最適pnを維持するために必要
とされる適度な量を徐々に添加することによりKOI(
を添加することは水溶性トリアゾンの収率を向上させる
結果を生ずることもまた認められた。
製造するためにはpH1反応剤の量、比率等について特
定のパラメーター内である場合1次加熱及び2次加熱期
間の各々について特定の加熱時間が存在すること、及び
特定の範囲内で全部の反応剤重量の総和に対するアンモ
ニア及び/又はアミン反応剤の重量を増大することは水
溶性トリアゾンの収率を増大させる結果になることが認
められ且つ実証された。最適pnを維持するために必要
とされる適度な量を徐々に添加することによりKOI(
を添加することは水溶性トリアゾンの収率を向上させる
結果を生ずることもまた認められた。
方法のパラメーターが第2番目の実験系で調査確認した
最適条件と実質的に同じである第3番目の実験系におい
ては、第3番目の実験は次のような成分及び条件を利用
した。すなわち、アンモニア/ホルムアルデヒドモル比
−0,3;反応剤及び水の総重量に対する無水アンモニ
アの割合−4,9%;1次加熱−45分;第2段階又は
2次加熱−10分;1次及び2次加熱の温度−90℃±
1℃;pH−9,0±0.3;苛性アルカリ−水酸化カ
リウムである。
最適条件と実質的に同じである第3番目の実験系におい
ては、第3番目の実験は次のような成分及び条件を利用
した。すなわち、アンモニア/ホルムアルデヒドモル比
−0,3;反応剤及び水の総重量に対する無水アンモニ
アの割合−4,9%;1次加熱−45分;第2段階又は
2次加熱−10分;1次及び2次加熱の温度−90℃±
1℃;pH−9,0±0.3;苛性アルカリ−水酸化カ
リウムである。
42〜48%の範囲の高収率が得られた。しかしこの特
定のアンモニア及びモル比では主に47〜48%であっ
た。
定のアンモニア及びモル比では主に47〜48%であっ
た。
第3番目の実験と同じ基本反応剤及び方法パラメーター
を使用する別の第4番目の実験においては、反応剤全部
の総重量に対してアンモニアをさらに量を多く使用した
場合、水溶性トリアゾンのかなり高い収率が得られた。
を使用する別の第4番目の実験においては、反応剤全部
の総重量に対してアンモニアをさらに量を多く使用した
場合、水溶性トリアゾンのかなり高い収率が得られた。
第5番目と第6番目の実験においては、反応剤の量及び
反応条件は他にことわらない限りは次の通りである。す
なわち、アンモニア/ホルムアルデヒドモル比−0,3
;無水アンモニアの割合−4,9%;1次及び2次加熱
温度−90℃;1次及び2次加熱期間並びにpHは変化
させ、そして使用した苛性アルカリは水酸化カリウムだ
った。pH9,0の高い方のpHに対しpH 8.5の
低い方のpH及びpl(9,5で短かい1次加熱期間1
5分は、高い収率が得られたpH9,0,1次加熱期間
30分、2次加熱期間約45分に対しトリアゾンの収量
はかなり低かった。pl(9,5の非常に高いpHは同
等の加熱時間でも収率が低かった。
反応条件は他にことわらない限りは次の通りである。す
なわち、アンモニア/ホルムアルデヒドモル比−0,3
;無水アンモニアの割合−4,9%;1次及び2次加熱
温度−90℃;1次及び2次加熱期間並びにpHは変化
させ、そして使用した苛性アルカリは水酸化カリウムだ
った。pH9,0の高い方のpHに対しpH 8.5の
低い方のpH及びpl(9,5で短かい1次加熱期間1
5分は、高い収率が得られたpH9,0,1次加熱期間
30分、2次加熱期間約45分に対しトリアゾンの収量
はかなり低かった。pl(9,5の非常に高いpHは同
等の加熱時間でも収率が低かった。
第7番目の実験においては、苛性アルカリとして水酸化
ナトリウムを使用する実験と水酸化カリウムを使用する
他の実験の比較を行なった。水酸化カリウムを使用した
場合には尿素/ホルムアルデヒドモル比が0.9で及び
低いアンモニア/ホルムアルデヒドモル比0.32及び
0.31でに011の重量別合が1.6%を超えない場
合収率の向上が得られた。
ナトリウムを使用する実験と水酸化カリウムを使用する
他の実験の比較を行なった。水酸化カリウムを使用した
場合には尿素/ホルムアルデヒドモル比が0.9で及び
低いアンモニア/ホルムアルデヒドモル比0.32及び
0.31でに011の重量別合が1.6%を超えない場
合収率の向上が得られた。
第8番目の実験においては、水酸化カリウムのさらに高
い水準2,1.2.1.2.1.2.4及び2.1それ
ぞれでは水酸化カリウムの低い水準での実験に比べてト
リアゾンの収率が低かった。アンモニアの限定された多
い方の量では水溶性トリアゾンの収率が高いけれども、
アンモニアの量が過度に多い量ではトリアゾンの収率が
低いこともまた認められた。
い水準2,1.2.1.2.1.2.4及び2.1それ
ぞれでは水酸化カリウムの低い水準での実験に比べてト
リアゾンの収率が低かった。アンモニアの限定された多
い方の量では水溶性トリアゾンの収率が高いけれども、
アンモニアの量が過度に多い量ではトリアゾンの収率が
低いこともまた認められた。
第9番目の実験系においては、ホルムアルデヒドに対す
るアンモニアモル比が許容される最大特定限界をかなり
超える4、0では、上限のpH範囲近辺でかなり低いア
ンモニア/ホルムアルデヒドモル比(0,6) と共に
非常に低いトリアゾン収率を与えた。
るアンモニアモル比が許容される最大特定限界をかなり
超える4、0では、上限のpH範囲近辺でかなり低いア
ンモニア/ホルムアルデヒドモル比(0,6) と共に
非常に低いトリアゾン収率を与えた。
第10番目の実験系においては、反応剤の全部の重量に
基づいて63.7%での大量の尿素の使用は短かい2次
加熱期間でも1.5の多量のKOHで反対に影響を及ぼ
されたように水溶性ドリア・しンは45.8%と高収率
であった。しかしながら、アンモニア/ホルムアルデヒ
ドモル比が最小の0.34に対しより低いモル比0.3
1では水溶性トリアゾン収率は不十分であった。尿素の
高水準は、本発明の特定のパラメーターの範囲内の他の
条件では高い水溶性トリアゾン収率を与えた。
基づいて63.7%での大量の尿素の使用は短かい2次
加熱期間でも1.5の多量のKOHで反対に影響を及ぼ
されたように水溶性ドリア・しンは45.8%と高収率
であった。しかしながら、アンモニア/ホルムアルデヒ
ドモル比が最小の0.34に対しより低いモル比0.3
1では水溶性トリアゾン収率は不十分であった。尿素の
高水準は、本発明の特定のパラメーターの範囲内の他の
条件では高い水溶性トリアゾン収率を与えた。
第11番目の実験系においては好ましい水溶性トリアゾ
ンの収率は91℃の加熱温度で得られ、他の本発明の特
定のパラメーター及び条件が観察された場合には約90
.5℃〜約91.5℃の範囲の好ましい特定の温度であ
った。
ンの収率は91℃の加熱温度で得られ、他の本発明の特
定のパラメーター及び条件が観察された場合には約90
.5℃〜約91.5℃の範囲の好ましい特定の温度であ
った。
前述したように、水溶性トリアゾン生成物が、もし製造
されるならば、植物生命に対し有害であるか否か、特に
薬用の肥料として(本発明の水溶性トリアゾン類の主な
用途)、を予測することはできなかった。それらの事実
の確認においては、同一の分子量を有する次のトリアゾ
ン類、すなわち】、3−ジメチルトリアゾンと4,6−
ジメチルトリアゾン、の間には農学的相異が存在するこ
とが認められた。すなわち、■、3−ジメチルトリアト
リと4,6−ジメチルトリアゾンの両方をフロリダ(米
国)で芝草、をオーゲスチン草(St、Augusti
ne)とギョウギシバ(Burmuda419)につい
て集結れ、色の評価について評価試験を行ない、そして
他の試験でAIlentown(米国ニューシャーシー
州)でイチゴツナギ(bleugrass)に対し窒素
源として評価試験を行なった。試験は尿素を比較におい
て種々の施用量で、90〜95°Fの間の最高温度で行
ない、1985年5月5日から1985年5月20日迄
晴天下で毎日 (を犬オーゲスチン草とギョウギシバに
対し)40インチ×30フィート(100平方フイート
)の区画で4ガロン/100平方フイートの噴霧量で施
用した。
されるならば、植物生命に対し有害であるか否か、特に
薬用の肥料として(本発明の水溶性トリアゾン類の主な
用途)、を予測することはできなかった。それらの事実
の確認においては、同一の分子量を有する次のトリアゾ
ン類、すなわち】、3−ジメチルトリアゾンと4,6−
ジメチルトリアゾン、の間には農学的相異が存在するこ
とが認められた。すなわち、■、3−ジメチルトリアト
リと4,6−ジメチルトリアゾンの両方をフロリダ(米
国)で芝草、をオーゲスチン草(St、Augusti
ne)とギョウギシバ(Burmuda419)につい
て集結れ、色の評価について評価試験を行ない、そして
他の試験でAIlentown(米国ニューシャーシー
州)でイチゴツナギ(bleugrass)に対し窒素
源として評価試験を行なった。試験は尿素を比較におい
て種々の施用量で、90〜95°Fの間の最高温度で行
ない、1985年5月5日から1985年5月20日迄
晴天下で毎日 (を犬オーゲスチン草とギョウギシバに
対し)40インチ×30フィート(100平方フイート
)の区画で4ガロン/100平方フイートの噴霧量で施
用した。
これらの試験から4.6−ジメチルトリアゾンは安全で
、集結れもなく、有効な2川窒素源であることが認めら
れた。これに対し、■、3−ジメチルトリアゾンは高度
の集結れを示すので芝川の窒素源としては好ましくない
。 1.3−ジメチルトリアゾンは窒素源肥料としてよ
りはむしろ葉の乾燥剤に似た特性を有し、役に立たなか
った。
、集結れもなく、有効な2川窒素源であることが認めら
れた。これに対し、■、3−ジメチルトリアゾンは高度
の集結れを示すので芝川の窒素源としては好ましくない
。 1.3−ジメチルトリアゾンは窒素源肥料としてよ
りはむしろ葉の乾燥剤に似た特性を有し、役に立たなか
った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、原料の反応剤としての尿素系化合物、アルデヒド系
化合物及びアンモニア系化合物並びに前記の反応剤を溶
解する量の水を用いること、但し、この際にアルデヒド
系化合物に対する尿素系化合物のモル比が約0.65〜
約1.6の範囲にあり、アルデヒド系化合物に対するア
ンモニア系化合物のモル比が約0.24〜約4.0の範
囲にあるような量関係で用いること、さらに前記の反応
剤及び水からなる反応混合物を約20分〜約55分の範
囲の1次加熱反応期間で1次加熱するが、但しこの1次
加熱反応期間中には前記の反応混合物のpHを約8.6
〜約9.3の範囲のpHに維持するのに十分な量の水酸
化カリウムを0.75重量%〜2.5重量%の量で添加
しながら、原料反応剤を約87℃〜約92℃の温度に維
持するように十分に1次加熱を行うこと、これにより、
加熱処理された反応生成物を生成させること、次いで実
質的に直後に続けて、前記の加熱処理された反応生成物
を、前記の水酸化カリウムの添加を実質的に終結しなが
ら、前記の温度(約870℃〜約92℃)で約7分〜約
35分の2次加熱期間で2次加熱するが、但し前記の1
次加熱反応期間と2次加熱処理期間の合計時間が約70
分間以下であるとする条件で2次加熱を行い且つ前記の
2次加熱処理期間中は水酸化カリウムの補足的な添加が
実質的に終結していることに由り反応混合物のpHが種
々変化することを許容しながら2次加熱を行い、しかも
、前記の1次加熱反応期間と前記の2次加熱処理期間に
わたって前記の反応剤を十分に反応させて次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼及び▲数式、化学式、表等があります
▼ (式中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、メチロー
ル基又はエチロール基を表わす)で示される水溶性トリ
アゾン化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つの
水溶性トリアゾン化合物の水溶液を生成させることから
なる水溶性トリアゾン類を高収率で製造する方法。 2、前記のアルデヒド系化合物に対する尿素系化合物の
モル比が約0.72〜約0.95の範囲であり、前記の
アルデヒド系化合物に対するアンモニア系前記の1次加
熱反応期間が約40分〜約50分の範囲であり、前記の
2次加熱処理期間が約10分〜約20分であり、前記の
1次加熱反応期間と2次加熱処理期間の合計が約60分
以下であり、前記の1次加熱反応期間中に添加される水
酸化カリウムが前記の反応混合物のpHを約8.7〜約
9.1の範囲のpHに維持するのに十分な量であり、そ
して前記の1次加熱反応期間を約90.5℃〜約91.
5℃の範囲で行なう請求項1記載の方法。 3、前記の1次加熱反応期間中の水酸化カリウムの添加
を、前記の原料の反応剤としての尿素系化合物及びアル
デヒド系化合物へのアンモニア系化合物の添加の実質的
な終了時に開始し、前記の水酸化カリウム添加を前記の
pH(約8.6〜約9.3)を維持するのに十分な量に
なるまで合計で1回又はそれ以上の回数で添加する請求
項1記載の方法。 4、前記のアンモニア系化合物が少なくとも大部分がア
ンモニアからなり、且つ前記のアンモニアを反応時の全
ての反応剤及び水の総重量に基づいて約3.1重量%〜
約5.6重量%の範囲の重量%で用いる請求項1記載の
方法。 5、前記のアンモニア系化合物をアルデヒド系化合物に
対して前記のアルデヒド系化合物に対するアンモニア系
化合物のモル比が約0.25〜約3.0の範囲で用いる
請求項1記載の方法。 6、前記の1次加熱の間に添加する前記の水酸化カリウ
ムの量が約0.8重量%〜約1.8重量%の範囲の量で
ある請求項1記載の方法。 7、前記の1次加熱の間に添加する前記の水酸化カリウ
ムの量が約0.8重量%〜約1.4重量%の範囲の量で
ある請求項1記載の方法。 8、実験式C_7H_1_5N_3O_2及び構造式▲
数式、化学式、表等があります▼を有する 1,3−ジ
メチル−5−ヒドロキシエチルトリアゾン、実験式C_
7H_1_5N_3O_2及び構造式▲数式、化学式、
表等があります▼ を有する4,6−ジメチル−5−ヒドロキシエチルトリ
アゾン、実験式C_9H_1_9N_3O_2及び構造
式▲数式、化学式、表等があります▼ を有する4,6−ジエチル−5−ヒドロキシエチルトリ
アゾン、1,3−ジエチル−5−ヒドロキシエチルトリ
アゾン、1,3,4,5,6−ペンタメチルトリアゾン
、1,3−ジメチルトリアゾン、4,6−ジメチルトリ
アゾン、4,6−ジエチルトリアゾン、1,3−ジエチ
ルトリアゾン及び1,3,4,5,6−ペンタエチルト
リアゾンからなる群から選ばれる水溶性トリアゾン化合
物。 9、反応生成物水溶液の全重量の少なくとも約40重量
%の水溶性トリアゾン類を含有する請求項1の方法によ
って製造される水溶性トリアゾン水溶液組成物からなる
水溶性トリアゾン組成物。 10、前記の水溶性トリアゾン類が反応生成物水溶液の
全重量の少なくとも約42重量%である請求項9記載の
水溶性トリアゾン組成物。 11、請求項9記載の水溶性トリアゾン組成物を葉に噴
霧することからなる葉への噴霧方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US046648 | 1987-05-07 | ||
US07/046,648 US4778510A (en) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | Triazone fertilizer and method of making |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63287772A true JPS63287772A (ja) | 1988-11-24 |
JP2716100B2 JP2716100B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=21944619
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63109220A Expired - Lifetime JP2716100B2 (ja) | 1987-05-07 | 1988-05-06 | 水溶性トリアジン類の製造方法及びそれを有効成分とする肥料 |
Country Status (7)
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---|---|
US (1) | US4778510A (ja) |
EP (1) | EP0290103A3 (ja) |
JP (1) | JP2716100B2 (ja) |
AU (1) | AU603967B2 (ja) |
CA (1) | CA1314886C (ja) |
DK (1) | DK251188A (ja) |
IL (1) | IL85910A0 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4776879A (en) * | 1987-05-07 | 1988-10-11 | Triazone Corporation | Water insoluble triazone fertilizer and methods of making and use |
US5674971A (en) * | 1995-06-06 | 1997-10-07 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Urea-formaldehyde resin composition and method of preparation thereof |
AU7080298A (en) * | 1997-04-25 | 1998-11-24 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Triazine derivatives, their production and agrochemical composition |
US6114491A (en) * | 1997-12-19 | 2000-09-05 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Cyclic urea-formaldehyde prepolymer for use in phenol-formaldehyde and melamine-formaldehyde resin-based binders |
US6379814B1 (en) | 1997-12-19 | 2002-04-30 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Cyclic urea-formaldehyde prepolymer for use in phenol-formaldehyde and melamine-formaldehyde resin-based binders |
WO2000078835A2 (en) * | 1999-06-23 | 2000-12-28 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Process of preparing cyclic urea-formaldehyde prepolymer |
US6399719B1 (en) | 1999-06-23 | 2002-06-04 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Cyclic urea-formaldehyde prepolymer-modified melamine-containing resins, and use in binders for cellulosic-based composites |
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-
1988
- 1988-02-23 CA CA000559550A patent/CA1314886C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-29 IL IL85910A patent/IL85910A0/xx unknown
- 1988-05-04 EP EP19880200885 patent/EP0290103A3/en not_active Withdrawn
- 1988-05-06 DK DK251188A patent/DK251188A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-05-06 JP JP63109220A patent/JP2716100B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-06 AU AU16021/88A patent/AU603967B2/en not_active Ceased
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