JPS63186230A - 記録材料 - Google Patents

記録材料

Info

Publication number
JPS63186230A
JPS63186230A JP1894987A JP1894987A JPS63186230A JP S63186230 A JPS63186230 A JP S63186230A JP 1894987 A JP1894987 A JP 1894987A JP 1894987 A JP1894987 A JP 1894987A JP S63186230 A JPS63186230 A JP S63186230A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
electron
compounds
hiro
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1894987A
Other languages
English (en)
Inventor
Masato Satomura
里村 正人
Akira Igarashi
明 五十嵐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Photo Film Co Ltd filed Critical Fuji Photo Film Co Ltd
Priority to JP1894987A priority Critical patent/JPS63186230A/ja
Publication of JPS63186230A publication Critical patent/JPS63186230A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/002Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor using materials containing microcapsules; Preparing or processing such materials, e.g. by pressure; Devices or apparatus specially designed therefor

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (発明の分野) 本発明は記録材料に関し、特に感光感圧記録材料に関す
る。
(従来技術) 電子供与性無色染料と電子受容性化合物を使用した記録
材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱記録紙
等として既によ(知られている。
たとえば英国特許2./弘Q、≠μり号、米国特許<t
 、tttro 、osx号、同IA、1434.92
0号、特公昭60−23,2.22号、特開昭57−/
7り、?36号、同60−/λ3.jj6号、同6(7
−/2.3.!J−7号などに詳しい。
÷Δ■早九り憔n冒Iん脚嘉酔匡鮮Irめ1、イQ7\
1比の改良を要求されていた。
これに対して、既に無色染料Z単量体として用いる考え
方を既に特許出願中であるが、本発明は別の手法による
改良法を見出したものである。
即ち露光された部分での硬化が不充分なカプセル芯物質
の好ましくない滲みによる画像部の汚れを解決する手法
を提供するものである。
(発明の目的) 本発明の目的は、高発色濃度?与え、露光部、未露光部
の差が明確で、しかも必要により、露光、加工後全面露
光により、画像部を不溶化・耐薬品性化できる記録材料
を提供するものである。
(発明の構成ン 本発明の目的は、支持体上に、電子供与性無色染料、光
硬化性物質および開始剤を含むカプセルと、電子受容性
化合物と光硬化性物質を担持した記録材料乞開発するこ
とにより達成された。
本発明において、光硬化性物質は同一でも異っていても
よい。又、開始剤?無色染料の発色像の吸収に応じて使
いわけ、複数種の開始剤−無色染料の組合せのカプセル
によりカラー化すること、電子供与性無色染料又は電子
受容性化合物として、光硬化性官能基全もつ化合物全単
独又は併用することなども差し控えない。
電子供与性無色染料としては既によ(知られているトリ
フェニルメタンフタリド系化合物、フルオラン系化合物
、フェノチアジン系化合物、インドリルフタリド系化合
物、ロイコオーラミン系化合物、ローダミンラクタム系
化合物、トリフェニルメタン系化合物、トリアゼン系化
合物、スピロピラン系化合物など各種の化合物があげら
れる。
これら各種の既存の無色染料について、たとえば7タリ
ド類の媒体例は米国再発行時#!lFコJ、02μ号、
米国特許3.弘り/、111号、同3゜qり/、112
号、同3.≠り/、116号、同3、!Oり、77≠号
、フルオラン類の媒体例は米国特許j 、624L、/
 07号、同3 、627 。
7g7号、同J、6弘/、0//号、同3.弘62.1
21号、同3,6r/、3り0号、同3゜り20,61
0号、同3.りjり、!71号、フルオレン類の具体し
1]は特願昭6/−2弘07gり号に、スピロピラン類
の具体例は米国特許3゜り7/、10♂号、ピリジン系
およびピラジン系化合物類は米国特許3.776 、μ
22号、同3゜133、It、’?号、米国特許g 、
 21A& 、 3/ 1号等に開示されている。
無色染料の一部を例示すれば、トリアリールメタン系化
合物として、3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニ
ル)−6−シメチルアミノフタリ゛ド(即ちクリスタル
バイオレットラクトン)、3゜3−ビス(p−ジメチル
アミノフェニル)フタリド、J−(p−ジメチルアミノ
フェニル)−3−(/、3−ジメチルインドール−3−
イル)7タリド、J−(p−ジメチルアミノフェニル)
−3−(−一メチルインドールー3−イル)フタリド、
等があり、ジフェニルメタン系化合物としては、<< 
、 lIL′−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベ
ンジルエーテル、N−へロフェニルーロイコオー9ミン
、N−2,弘、−t−ト+)クロロフェニルロイコオー
ラミン等があり、キサンチン系化合物としては、ローダ
ミン−B−アニリノラクタム、ローダミン(p−ニトロ
アニI)/)ラクタム、ローダミンB(p−クロロアニ
リノ)ラクタム、2−ジベンジルアミノ−6−ジエチル
アミノフルオラン、λ−アニリノ−6−ジニチルアミノ
フルオラン、−一アニリノー3−メチル−6−ジニチル
アミノフルオラン、ニーアニリノー3−メチル−6−シ
クロヘキジルメテルアミノフルオラン、λ−0−クロロ
アニリノ−6−ジニチルアミノフルオラン、u−m−ク
ロロアニリノ−6−ジxfルアミノフルオラン、u−(
J、弘−ジクロロアニリノ)−6−ジエチルアミノフル
オラン、λ−オクチルアミノ−6−ジエナルアミノフル
オラン、λ−レジヘキシルアミノ−6−ジエチルアミノ
フルオラン2−m−トリフロロメチルアニリノ−6−ジ
エチルアミノフルオラン、2−ブチルアミノ−3−クロ
ロ−6−ジエチルアミノフルオラン、2−エトキシエチ
ルアごノー3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン
、−2−p−クロロアニリノ−3−メチル−6−シブチ
ルアミノフルオラン、−一アニリノー3−メチル−6−
シオクチルアミノフルオラン、λ−アニリノー3− り
o o−6−ジエチルアミノフルオラン、コーラフェニ
ルアミノ−6−ジエテルアミノフルオラン、ノーアニリ
ノ−3−メチル−6−シフエニルアミノフルオラン、ニ
ーフェニル−6−ジエチルアミノフルオラン、λ−アニ
リノー3−メチルー6−N−エチルーヘーイソアミルア
ミノフルオラン、二一アニリ/−J−メチル−よ−クロ
ロ−6−ジエチルアミノフルオラン、λ−アニリノー3
−メチル−6−ジエテルアばノー7−メチルフルオラン
、λ−アニリノー3−メトキシ−6−シプチルアミノフ
ルオラン、2−o−クロロアニリノ−6−シブチルアミ
ノフルオラン、λ−p−クロロアニリノー3−エトキシ
−6−N−エチル−N−イソアミルアミノフルオラン、
20 10ロアニリノ−6−p−ブチルアニリノフルオ
ラン、2−アニリノ−3−ペンタテンルー6−ジエチル
アミノフルオラン、λ−アニリノー3−エチル−6−シ
プチルアミノフルオラン、λ−アニリノー3−メチルー
μ′。
j′−ジクロルフルオラン、2−o−1ルイシノ=3−
メチル−6−ジイツプロピルアξノーμ′。
j′−ジメチルアミノフルオラン、ノーアニリノ−3−
エチル−&−N−エチル−へ−インアミルアミノフルオ
ラン、λ−アニリノー3−メチルー1、− N −エチ
ル−N−γ−メトキシプロピルアεノフルオラン、2−
アニリノ−3−クロロ−6−N−エチル−N−イソアば
ルアばノフルオラン等がありチアジン系化合物としては
、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベンゾ
イルロイコメチレンブルー等があり、スピロ系化合物と
しては、3−メチル−スピロ−ジナフトピラン、3−エ
チルースピロージカフトヒラン、! 、 J’ −ジク
ロ0−スピロージf7)ビラン、3−ペンジルスビロー
ジ力フトピラン、3−メチル−ナフト−(J−メトキシ
−ベンゾ)スピロピラン、3−プロピル−スピロ−ジベ
ンゾビラン等があり、二種以上併用することが望ましい
特に、既に本発明者らが提案している光硬化性官能基乞
もつ無色染料と組合せて用いること又は光硬化性官能基
をもつ無色染料を主に用いると画像部、非画像部の差異
の明確化に有効である。
更に、カプセル中の光硬化性物質を光硬化性基乞もつ無
色染料で、一部又は全部!代替することもできる。その
場合には複数個の光硬化性羞乞もつ無色染料が特に有用
である。さて、光硬化性基乞もつ無色染料としては最も
簡便にはヒドロキ7基又はアミノ基の如き活性水素基も
しくはカルボキシ基、スルホ基などの官能基ヲ有する無
色染料に、反応性化合物を作用させることにより合成で
きる。
たとえば/)ビニル安息香酸クロライド 2)ビニルフ
ェニルインシアネー)  3) ビニル安息香酸グリシ
ジルエステル り)ジビニルベンゼンモノエポキサイド
 よ)ビニルフェノールグリシジルエーテル 6)ビニ
ルベンジルクロリド 7)ホルミルスチレン Bスチレ
ンスルホニルクロリド タ)ブロモエチルベンゼンスル
ホニルクロリド /θ)ビニルフェニル酢酸クロリド 
//)ビニルフェノキシアセチルクロリド lλ)ビニ
ルアセトフェノン /3)ビニル−α−グロモアセトフ
エノン /l)  ビニルフェニルビニルスルホン /
j)ブロモスチレン /6)ブロモエチル安息香酸クロ
リード /7) アクリル酸クロライド /J’)  
メタクリル酸クロライド /り)アクリロキシエチルト
シレート  λ0)β−アクリロキンプロピオン酸クロ
ライド U/)グリシジルメタクリレートココ)アクリ
ル酸エチル 23)グリンジルアクリレート 2μ)β
−アクリルアミドブロッセンスルホニルクロライ)−,
2K)アリルブロマイドコロ)桂皮酸クロライドなどが
、ビニル基又はアクリル基を有する反応性化合物の例で
あり、特に酸クロライドが、反応性、無色染料との反応
時の着色性、ハンドリングなどから好都合である。
無色染料としては特にラクトン、ラクタム、サルトン、
スピロピラン、エステル、アミドなどの部分骨格を有し
、顕色剤と接触してこれらの部分骨格が開環ないし解裂
して着色体となる化合物?包含する。これらの中で特に
活性水素が1つ以上あるものが好しい。
たトエば、/)2−p−ビニルベンゾイルアミノ−6−
ジエチルアばノフルオラン 2)u−p−(弘′−ビニ
ルベンゾイルアミノ)アニリノ−3−メチル−6−シブ
チルアミノフルオラン 3)λ−p(≠′−ビニルベン
ジルアミノ)アニリノ−3−クロロ−4−N−エチル−
へ−イソアミルアミノフルオラン μ)3−(弘−ジエ
チルアミノ−λ−メタクリルオキシフェニル)−3−(
/−エチルーコーメチルインドール−3−イル)フタリ
ド よ)3−C≠−ジエチルアミノ−コール−ビニルベ
ンジルオキシフェニルJ−J−(/−エチル−λ−メチ
ルインドールー3−イル)フタリド 6)3−(*−ジ
エチルアばノーλ−(4L−ビニルベンゾイルオキシ)
フェニルJ−j−(/−二チルーコーメチルインドール
−3−イル)フタリド 7)j−(弘−ジエチルアミノ
−λ−(ビニルオキシエチルオキシ)フェニルJ−3−
(/−エチル−一一メチルーインドールー3−イルンフ
タリド  r)3−(≠−ジエチルアミノ−2−(β−
アクリロキシエトキシ)フェニル〕−3−(/−エチル
−2−メチルインドール−3−イル)フタリド タ)3
−(弘−ジブチルアミフーコーβ−アクリルオキシエト
キシフェニル)−j−(/−エチル−2−メチルインド
ール−3−イル)アサフタリド/ 3−(tA−ジエチ
ルアミン−λ−β−メタクリルオキシエトキシフェニル
)−J−<i−エチル−コーメテルインドール−3−(
ル)7サフタリド #))  j −(tA−ジエチル
アミノ−λ−ビニルベンジルオキシフェニル)−3−(
/、、2−ジメチルインドール−3−イル)フタリド 
//) J−(4(−ジエチルアごノーコーβ、r−ジ
メタクリオキシプロポキシフェニル)−J−(/−エチ
ル−λ−フェニルインドールー3−イル)フタリド /
2)3−(弘−ジエチルアミン−2−(r−アクリロキ
シプロピルオキシ)フェニルJ−3−(/−二チルーコ
ーメチルインドール−3−イル)μmアザフタリド 1
3)3−〔l−ジエチルアばノーλ−ビニルベンゼンス
ルホニル7ミ)−)フェニルJ−3−(/−エチル−2
−メチルインドール−3−イル)−μmアザフタリド 
/弘) −?−(≠−ジエチルアミノ)−2−(β−ビ
ニルフェノキシ)フェニルJ−3−(/−エチルーー−
1so−<ンチルインドールー3−イル)−矢−アザフ
タリド /j)2−ビニルベンジリデンアミノ−6−ジ
ニチルアiノフルオラン /6)2−β−(p−ビニル
ベンゾイルアミノ)エチルアミノ−3−クロロ−6−ジ
エチルアミノフルオラン /7)λ−p−クロロアニリ
ノー3−β−メタクリルアξノプロビル−6−ジプチル
アばノフルオラン/2−アニリノー3−メチル−A−N
−p−アクリルアばノアニリノ−へ一二チルアミノフル
オラン/2−ジベンジルアミノ−6−N−アクリルアミ
ノ−N−エチルフルオラン /ざ)2−へキジルアごノ
ー6−N−メタクリルアミノーヘーメチルフルオラン 
/?)3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−
j−N−エチル−N−β−メタクリロキシエチルアミノ
フタリド/p−ビニルベンゾイルロイコメチレンブルー
 20)J 、j−ビス(p−ジエチル7(/フェニル
)−+−N−エチル−へ−ビニルビリジルアミノフェニ
ルフタリド 2/)2−アニリノ−3−メチル−+−N
−エチル−N−β−p−ビニルベンゾイルアミノエチル
アばノーフルオラン −2)2−β−(p−ビニルベン
ゾイルアミノエテルアε))エチルアミノ−6−シエチ
ルアミノフルオラン/2−p−ビニルベンゼンスルホニ
ルアミノ−3−インアミル−6−ジエチルアミノフルオ
ラン 、23)λ−アクリルアミドー6−ジニチルアミ
ノフルオラン/コーアクリルアミノ−6−ジブチルアば
ノフルオラン)2−アクリルアミノ−6−N−シクロヘ
キシルーヘーメテルアミノフルオラン/2−アクリルア
ミノ−3−クロロ−2−ジエチルアミノフルオラン/2
=アクリルアミノ−3−メチル−6−ジエチルアミノフ
ルオラン 2≠)2−p−メタクリルアミノアニリノ−
6−シエチルアずノフルオラン/コーp−アクリルアミ
ノアニリノ−6−ジエチルアミノフルオラン/コーβ−
アクリルアミノエチルアミノ−6−ジブチルアばノフル
オラン λりλ−β−アクリルアミノプロピルアミノ−
3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、λ−アニ
リノー3−β−アクリルアミノエチル−6−ジエチルア
ミノフルオラン コロ)≠−ジエチルアミノフェニルー
μ′−ヘーエチルーN−ビニルベンジルアミノフェニル
フタリド 27)2−p−ビニルベンゾイルオキシ−グ
ージエチルアミノフェニル−λ/   p−ビニルベン
ゾイルオキシ−弘′−メチル−よ′−アニリノフェニル
フタリド uF)2−p−ビニルフェニルウレイド6−
ジエチルアミノフルオラン/λ−p−ビニルアニリノ−
3−メチル−6−ジエチルアミノフルオラン コタ)コ
ーアニリノー≠−r−p−ビニルベンゾイルアミノブチ
ル−6−ジエチルアミノフルオラン/3゜6−シメタク
リロキシエトキ7フルオラン/λ−β−ヒドロキン−r
−p−ビニルフェノキシ−プロビルアミノ−6−ジエチ
ルアミノフルオランなどtあげることができる。ここに
も示したようにいくつかの無色染料を組合せて用いるこ
ともできる。
特に光硬化性物質の全部を光硬化性無色染料で代替する
場合には、前述の活性水素り有する無色染料に対し、グ
リシジル(メタ)アクリレート、アジリジン、エチレン
オキサイドなどのオキシラン環Z有する化合物を利用し
て、三官能の光硬化性無色染料に導(事が望ましい。
無色染料と接融して着色Z与える電子受容性化合物とし
ては、たとえばフェノール訪導体、サリチル酸誘導体、
芳香族カルボン酸の金属塩、酸性白土、ベントナイト、
ノボラック樹脂、金属処理ノボラック樹脂、μ−ターシ
ャリーブチルフェノール、u−7二二ルフエノール、1
21+2−ビス(弘−ヒドロキシフェニル)プロパン(
ビスフェノールA)、μl≠′−インプロピリデンビス
(λ−メチルフェノール)、/、/−ビス−(3−クロ
ロ−弘−ヒドロキシフェニル)シクロヘキキン、/l/
−ビス(3−クロロ−μmヒドロキシフェニル)−2−
エチルブタン、弘、弘′−セカンダリーイソオクチリデ
ンジフェノール、μ−tert−オクチルフェノール、
≠、≠’ −5ee−7” f IJ fンジフェノー
ル、”?ロロフェニルフェノール、≠、μ′−イソペン
チリデンジフェノール、弘、≠′−メチルシクロへキシ
リデンジフェノール Q、μ′−ジヒドロキシジフェニ
ルサルファイド、/、4cmビス−≠′−ヒドロキシク
ミルベンゼン、l、3−ビスーμ′−ヒドロキシクミル
ベンゼン、” l ”  fオビス(6−tert−ブ
チル−3−メチルフェノール)、弘。
弘′−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、ヒドロキノ
ンモノベンジルエーテル、弘−ヒドロキシベンゾフェノ
ン、λ、<c−ジヒドロキシベンゾフェノン、ポリビニ
ルベンジルオキシカルボニルフェノール、λ+”*” 
−トリヒドロキシベンゾフェノン、λ、21 、μ、≠
!−テトラヒドロキシベンゾフェノン、弘−ヒドロキシ
フタル酸ジメチル、μmヒドロキシ安息香酸メチル、2
,41゜≠’ −) IJ ヒI’ロキシシフェニルス
ルホン、7゜5−ビス−p−ヒドロキシフェニルペンタ
ン、l。
6−ビス−p−ヒドロキシフェノキシヘキサン、14−
ヒ)”CIキシ安息香!)リル、弘−ヒドロキシ安息香
酸α−フェニルベンジルエステル、弘−ヒドロキシ安息
香酸フェニルプロピル、≠−ヒドロキシ安息香酸フェネ
チル、弘−ヒドロキン安息香酸−p−クロロベンジル、
μmヒドロキシ安息香酸−p−メトキシベンジル、μm
ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、μmヒドロキキ
ン息香酸−m −70ロベンジルエステル、μmヒドロ
キシ安息香酸β−7エネチルエステル、μmヒドロキシ
−,2/  、 p /−ジメチルジフェニルスルホン
、β−フェネチルオルセリネート、シンナミルオルセリ
ネート、オルセリン酸−〇−クロロフェノキシエチルエ
ステル、0−エチルフェノキシエチルオルセリネート、
o−フェニルフェノキシエチルオルセリネート、m−フ
ェニルフェノキシエチルオルセリネート、コ、≠−ジヒ
ドロキシ安息香酸−β−3’−t−ブチル−弘′−ヒド
ロキシフェノキシエチルエステル、/−t−;#−ルー
弘−p−ヒドロキシフェニルスルホニルオキシベンゼン
、+−N−ベンジルスルファモイルフェノール、2゜μ
mジヒドロキシ安息香酸−p−メチルベンジルエステル
、コ、弘−ジヒドロキ7安息香ih−β−フ二ノキシエ
チルエステル、λ、弘−ジヒドロキシー6−メチル安息
香酸ベンジルエステル、ビス−μmヒドロキシフェニル
酢酸メチル、ジトリルチオウレア、<4.l−ジアセチ
ルジフェニルチオウレア、3−フェニルサリチル酸、j
−p−α−メチルベンジル−α−メチルベンジルサリチ
ルfll、j−p−メトキシフェノキンエチルオキシサ
リチル酸、!−フェノキシエトキシサリチル酸、j−p
−ベンジル−α−メチルベンジルサリチルL 3−キシ
リル−よ−(α、α−ジメチルベンジル)サリチル酸、
3.j−ジー(α−メチルベンジル)サリチル酸、コー
ヒドロキシー7−α−エチルベンジル−3−ナフトエ酸
などの芳香族カルボン酸、J、s−ジ−シクロはンタジ
エニルサリチル酸などの酸、又は亜鉛塩、p−ヒドロキ
シ安息imβ−フェノキシブチルエステル、p−ヒトロ
キ7安息香にδ−フェノキシブチルエステル、2.4L
、6−)ジーヒドロキシ安息香酸β−p −メトキシフ
ェノキシエチルエステル、p−ヒドロキン安息香酸β−
フェノキシエトキシエチルエステル、p−ヒドロキシ安
息香酸−β−p−ブトキシフエノキシイソブロビルエス
テル、2.弘−ジヒドロキシ安息香酸−β−p−メトキ
シフェノキシエトキシエチルエステル、オルセリン酸フ
ェノキシブチルエーテル、β−レゾルシン酸−p−メト
キシフェノキシエチルエーテル、オルセリン酸β−p−
メトキシフェノキシエトキシエチルエーテル、オルセリ
ン酸β−O−メトキンフェノキシエチルエーテル、オル
セリン酸トリルオキシエチルエステル、オルセリン酸−
β−p−メトキ7フキンキシプロビルエステル、β−レ
ゾルシン酸フェノキシエチルエーテル、β−レゾルシン
酸δ−p−メトキシフェノキシブチルエステル、パラ−
フェニルフェノール−ホルマリン樹脂、ノξラーy−チ
ルフェノールーアセチレン樹脂などのフェノール類の如
き有機顕色剤さらにはこれら有機顕色剤と例えば亜鉛、
マグネシウム、アルばニウム、カルシウム、チタン、マ
ンガン、スズ、ニッケルなどの多価金属塩、又は次式で
示される亜鉛錯塩、(R)2Zn(A)2 上式中Rはへテロ原子Z介して亜鉛イオンと結合して錯
体を形成している単座又は多座の無色有機配位子を、A
はSCN、α又は、電子吸引性基を有する安息香酸アニ
オンを表わ丁。
Rで表わされる無色有機配位子のうち、ピリジン、イミ
ダゾール、キノリン、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダ
ゾールまたはアンチピリン配位子が好ましく、これらは
アルキル基、シアノ基、アルコキシ基、フェニル基、ア
ミン基、ホルミル基、ビニル基等で置換されていてもよ
い。具体例としては、ロダン亜鉛のイミダゾール錯体、
λ−フェニルイミダゾール錯体、ピコリン錯体、ピリジ
ン錯体、λ−ベンジルイミダゾール錯体、ペンゾイミタ
ソール錯体、2.3−ジメチル−/−フェニル−3−ピ
ラゾリン−!−オン錯体、/−フェニル−λ−メチルー
3−ベンジルー3−ピラゾリン−よ−オン錯体、l−フ
ェニル−2−メチル−3−(λ−エチルヘキシル)−3
−ピラゾリン−j−オニ/錯体、/−フェニル−λ−メ
チルー3−イソプロピルー3−ピラゾリン−よ−オン錯
体、l−フェニルーコ、3−ジベンジルーヒ5 :/ 
IJンー!−オン錯体、l−フェニル−2−ベンジル−
3−メチル−ピラゾリン−よ−オン錯体、等があげられ
る。
特に光硬化性基をもつ電子受容性化合物を用いた場合に
は、露光部に於て、無色染料、電子受容性化合物相方共
の流動性が著るしく制限され画像部・非画像部の明確な
分離に有利である。光硬化性基の種類、導入方法につい
ては既に述べた手法が利用できる。具体例としては例え
ば、/)スチレンスルホニルアミノサリチル酸 2)ビ
ニルベンジルオキシフタル酸 3)β−メタクリロキン
エトキシサリチル酸亜鉛 4りビニロキシエチルオキン
安息香酸 j)β−メタクリロキシエトキシサリチル酸
 6)β−メタクリロキシエチルオタセリネート 7)
β−メタクリロキシエトキシフェノール t)β−メタ
クリロキシエチル−β−レソルシネート  タ)ヒドロ
キシスチレンスルホン酸−−ヘーエチルアミド 10)
β−メタクリロキシプロピル−p−ヒドロキシベンゾニ
ー)   //)  メタクリロキシメチルフェノール
/2) メタクリルアミドプロパンスルホン酸/J)β
−メタクリロキシエトキシ−ジヒドロキシベンゼン l
μ)r−スチレンスルホニルオキシ−β−メタクリロキ
シプロパンカルボン酸/j)1−アクリロキシプロピル
−α−ヒドロキージエチルオキシサリチル酸 /6)β
−ヒドロキシエトキキンルボニルフェノール 17)β
−メタクリロキシエチル−p−ヒドロキシシンナメート
  /r)3.!ジスチレンスルホン酸アミドフェノー
ル lタン メタクリロキシエトキシフタル酸 20)
 メメクリル酸 2/)メタクリロキシエトキシヒドロ
キシカフトエ酸 22)3−β−メタクリロキシエトキ
シフェノール 23)β−メタクリロキシエチル−p−
ヒドロキシベンゾエート 2μ)β′−メタクリロキシ
エチル−βレゾルシン酸ト コj)β−メタクリロキシ
エチルオキシカルボニルヒドロキシ安息香酸 26)N
N−ジーβ−メタアクリロキシエチルアミノサリチル酸
 、27)N、N−ジβ−メタアクリロキンエチルアミ
ノスルホニルサリチル酸、などやこれらの金属塩例えば
亜鉛塩は好ましい光硬化性電子受容性化合物の一例であ
る。これらの中でも融点がs ’C以上2000C以下
のものが好ましい。
特にl50C以上のものは高温高湿下での保存性がすぐ
れる。
光硬化性物質としては先に述べた如く、無色染料又は電
子受容性化合物に光硬化性官能基を賦与したもので代替
することもできるが、多官能の光硬化性物質として市販
されているものが容易に入手できる。それらZ使うこと
が、液状、固体状、三官能、三官能あるいは四官能など
豊富な化合物群から選択できるし、官能基についてもア
クリルエステル、アクリルアはド、アリルエステル、ビ
ニルなど多種類のものが市販されている。
例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基
、不飽和ポリエステル、ビニルオキシ、アクリルアミド
基、ビニル基などを1個以上有する化合物があげられる
。最も代表的なものは、ポリオール、ポリアミン又はア
ミノアルコール等と不飽和カルボン酸との反応物、ヒド
ロキシル基をもつアクリレート又はメタクリレートとポ
リイソシアネートとの反応物などである。
代表的な化合物としてポリエチレングリコールジアクリ
レート、プロピレングリコールジメタクリレート、ペン
タエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールプ
ロパンジアクリレート、トリメチロールブロノξントリ
アクリレート、パフ’Xエリスリトールテトラアクリレ
ート、ヘキサンジオールジアクリレート、/、2−ブタ
ンジオールジアクリレート、テトラキスβ−アクリロキ
シエチルエチレンジアミン、エポキシ樹脂とアクリル酸
との反応物、メタクリル酸とペンタエリスリトールとア
クリル酸との反応物、マレイン酸とジエチレングリコー
ルとアクリル酸の縮合物、メチルメタクリレート、ブチ
ルメタクリレート、スチレンなどがある。これらの単量
体については、特開昭!AV−321#W号、同’Al
−6F 、 64L/号、同1it−2,2,jr6号
、特公昭4Z F−7/ / j号等に開示されている
ものからも選ぶことができる。これらは無色染料又は電
子受容性化合物/に対し0./−20倍程度用いること
が好ましい。
特に、又、光重合性ないし光架橋性のビニル単量体たと
えば、特願昭II!−//♂、りlr弘(西独特許第2
./6弘、625号)、特開昭μター367りμ、間係
ター3♂917、同4! 9−103り01同弘ター1
03り71.同弘ター107コ26で示した如き、β−
アリール置換アクリレート基tもつアク1ル−ト又はメ
タクリレート、アジド基をもつスチレン、β−アリール
アクリレート基?もつアクリレート又はメタクリレート
、ビニル桂皮酸又はその誘導体、δ−アリール置換ペン
タジェン酸エステル基ヲモつビニルエーテル、アクリレ
ート又はメタクリレート、ビニルカルコン、メタクリロ
キシ桂皮酸エチルなどを併用することもできる。あるい
は側鎖にメタクリルエステル、アミド又は桂皮酸エステ
ルなどの不飽和結合7有するポリマーも好都合に利用で
きる。
これらは前述の単量体の単独又は共重合などにより容易
に合成できる。たとえばポリメタクリロキシエチルシン
ナメート、ポリ−β−ヒドロキシエチルメタクリレート
のメタクリル酸クロライド反応物などはその一例である
本発明の開始剤とは、光の照射にエリ、化合物の硬化を
開始させる能力を有する単独もしくは複数の有機又は無
機の化合物の組み合せを包含する。
これらの素材については、既に数置に詳しく、たとえば
、Kosar  ”Light  Sensitive
Systems”  John Wiley &5on
s、藁料ら1感光性樹脂”日刊工業新聞社、角田ら“感
光性樹脂”印刷学会などに開示されている。
員体的な光重合開始剤の例として芳香族ケトン、キノン
化合物、エーテル化合物、ニトロ化合物、ハロゲン化物
などがあげられる。
員体的には、ベンゾキノン、フェナンスレンキノン、カ
ットキノン、ジイソプロピルフェナンスレンキノン、ベ
ンゾインブチルエーテル、ベンゾイン、70インブチル
エーテル、ミヒラーケトン、ばヒラ−チオケトン、テト
ラフェニルロフィンダイマー、フルオレノン、トリニト
ロフルオレノン、トリフロモメチルフェニルスルホン、
β−ベンゾイルアミノナフタレン、ベヘン酸銀、沃臭化
銀、ベンゾトリアゾール銀などがある。
又、銀塩を用いる場合にはl−アルキル−3−メチルピ
ラゾロン、β−アセチルフェニルヒドラジンあるいはm
−プロピオニルアミノフェノールなどを併用して、感度
増巾t、色素増感により感度域の拡大をはかることもで
きる。これらの光重合開始剤は重合性化合物/に対し0
./ないし77wt%用いられる。
又、銀塩を用いる場合には特願昭jターlり13!3号
に示した如き加熱処理全施丁こともできる。
これらは硬化性化合物に対し0.1%ないし/1%程度
添加される。
更に又、感圧紙等に用いられる蒸散性の浴媒(アルキル
化力フタレン、アルキル化ジフェニル、アルキル化ジフ
ェニルメタン、アルキル化ジアリールエタン、塩素化パ
ラフィンなどの合成油ン使用することも差し支えない。
あるいは又脂肪族/芳香族エーテル、脂肪族ケトン、有
機酸エステルたとえば、トリクレジルホスフェート、シ
クロオクタノン、酪酸ブチル、コハク酸ジメチル、炭酸
ジフェニルマレイン酸ジブチル、ブトキシベンゼンなど
7併用することもできる。
カプセルの製法については種々の方法が既に知られてお
り、それらを用いる事ができるが、特に好ましいものは
合成樹脂壁からなるカプセルである。
無色染料はカプセル中にo、iないし6’!wtチ程度
用いられる。
本発明でいう合成樹脂壁はポリウレア、ポリウレタンア
ば)樹脂ないしこれらの変性物をいう。
壁としてコアセルベーションによるゼラチンを利用した
もの、ポリビニルピロリドンやポリビニルアルコール等
の親水性ポリマーを利用したものでは記録用として充分
な保存性をもつカプセル?得にくい。特にポリマーの析
出による方法及び油滴内部からのりアクタントの重合に
よるカプセル化法を使用した場合、その効果が大きい。
即ち、短時間内に、均一な粒径なもち、壁が緻密で保存
性に丁ぐれた好ましいカプセル?得ることができる。
この手法、化合物の員体例については米国特許!、72
6.10≠、3.7り6.66りの明細書に詳しい。担
し、用いるポリイソシアネートおよび相手のポリオール
、ポリアミンについては、米国特許! 、/J! 、7
/6、!、21/、313.3.弘Af、り2λ、3,
773,6り!、!、793,261.特公昭lAl−
1t03117、同μターコ4c/jり、特開昭er−
troiり11同11.r−r弘or6に開示されてお
り、それらを選ぶこともできる。
又、ウレタン化反応乞促進するためにすず塩を併用する
こともできる。カプセルの粒径は10μ以下特に保存時
の取り扱い性の点からλOμ以下が好ましい。又、転写
時の簡便さからはλμ以上が望ましい。即ち圧力、lQ
にP/Cm2 以下では実質的に変化がな(,100K
P/cm2 程度でほぼ!Qチ程度以上のカプセルが破
壊されるものが望ましい。
カプセルの製造方法については、米国特許コ。
100.1137号、同a、too、t、trr号に記
載された親水性コロイドゾルのコアセルベーションを利
用した方法、英国特許jr67.727号、同り60.
弘≠3号、同り♂り2,26弘号、同l。
09/ 、076号などに記載された界面重合法あるい
は米国特許!、103.≠op号に記載された手法、な
どがある。
これらの手法乞いくつか組み合せることもさしつかえな
い。電子受容性化合物を記録材料に適用する場合には微
分散物ないし微小滴にして用いられる。無色染料と同−
又は別のカプセル中に保持することもできる。
無色染料と同一カプセル中に保持する場合には少量の減
感剤と(に蒸散性の減感剤を併用することが好ましい。
好ましくは電子受容性化合物は油滴として光硬化性物質
と、更に開始剤と共に乳化分散して用いられる場合があ
る。
又、別の態様として電子受容性化合物分散媒中でjμ以
下、好ましくはコμ以下の粒径にまで粉砕分散して用い
られる。分散媒としては、一般に0.2よないしIQ%
程度の濃度の水溶性高分子水溶液が用いられる。分散は
ボールミル、サンドミル、横型サンドミルアトライタ、
コロイドミル等を用いて行われる。
使用される電子供与性無色染料と電子受容性化合物の比
は、重量比で/:10から/:0./の間が好ましく、
さらにはl:jから2:3の間が特に好ましい。その際
更に芳香族エーテル化合物たとえば特開昭3l−j7.
りrり号、同5r−F7.09弘号等に開示されている
芳香族のアルキル又は置換アルキルエーテルを併用して
もよい。
その様なエーテル化合物の例としては、フェノキシエチ
ルビフェニルエーテル、7エネチルビフエニル、ベンジ
ルオキシナフタレン、ベンジルビ7エ二ル、ジ−m−ト
リルオキシエタン、β−フェノキシエトキシアニソール
、l−フェノキシ−2−p−エチルフェノキシエタンあ
るいはビス−β−(p−メトキシフェノキシ)エトキシ
メタン、/−2′−メチルフェノキン−2−1A〃−エ
チルフェノキシエタン、l−トリルオキンー2−p −
メチルフェノキシエタン、l、2−ジフェノキシエタン
、’l弘−ジフェノキシブタン、ビス−β−(p−エト
キシフェノキシンエチルエーテル、/−フェノキシ−λ
−p−クロロフェノキシエタン、/−2’−メチルフエ
ノキンーコー弘“−エチルオキシフェノキシエタン、l
−≠′−メチルフェノキシーλ−弘“−フルオロフェノ
キシエタンなどのエーテル又はl−7二ノキシー2−p
−ナトキンフェニルチオエーテル、/、U−ビスーp−
メ)−+ジフェニルチオエーテル、/−ト!Jルオキシ
ーJ−p−メトキシフェニルチオエーテルなどの化合物
!併用することが好ましい。これらの使用量は、電子受
容性化合物に対し、3OO%以下の重量比で添加され、
特に10チ以上ljOチ以下が好ましい。
このようにして得られた塗液には、さらに、種々の要求
を満たすために添加剤が加えられる。
添加剤の例としては記録時の記録ヘッドの汚れを防止す
るために、バインダー中に無機顔料、ポリウレアフィラ
ー等の吸油性物質を分散させてお(ことが行われ、さら
にヘッドに対する離型性ン高めるために脂肪酸、金属石
ケンなどが添加される。従って一般には、発色に直接寄
与する無色染料、電子受容性化合物の他に、顔料、ワッ
クス、帯電防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、導電剤、螢
光染料、界面活性剤などの添加剤が支持体上に塗布され
、記録材料が構成されることになる。
板体的には、顔料としてのカオリン、焼成カオリン、タ
ルク、酸化亜鉛、ケイソウ土、炭酸カルシウム、水酸化
アルミニウム、水酸化マグネシウム、焼成石コウ、シリ
カ、炭酸マグネシウム、酸化チタン、アルミナ、炭酸バ
リウム、硫酸バリウム、マイカ、マイクロバルーン、i
累−ホルマリンフィラー、ポリエチレンパーティクル、
セルロースフィラー等粒径0./ないしl!μのものか
ら選ばれる。特に酸化亜鉛は画像の耐性向上に非常に有
利である。
ワックス類としては、パラフィンワックス、カルボキシ
変性ノセラフィンワックス、カウカパロウワックス、マ
イクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックスの
他、高級脂肪酸エステル等があげられる。
金属石ケンとしては、高級脂肪酸多価金属塩、即ちステ
アリン酸の亜鉛、アルミニウム、カルシウム塩又はオレ
イン酸亜鉛等があげられる。
ヒンダードフェノールとしては、少な(ともコまたは6
位のうち7個以上が分岐アルキル基で置換されたフェノ
ール誌導体が好ましい。
たとえば、/、l−ビス(コーメチルー弘−ヒドロキシ
−j−1−プテルフェニルンブタン%’F/、J−)リ
ス(3−メチル−≠−ヒドロキシーz−t−iチルフェ
ニル)チタン、ビス(−−ヒドロキシ−j−t−ブチル
−j−メチルフェニル)メタン、ビス(2−メチル−μ
mヒドロキシ−!−1−ブチルフェニル)スルフィド等
がある。
あるいはヒドロキシメチルベンゼン、脂肪酸ア 。
ミド、アルキルウレアなどを併用してもよい。ステアリ
ルアミド、ステアリルウレア、ステアリン酸アニシジド
、ステアリン酸アニリド、メチレンビスステアリン酸ア
ミド、ステアリルフェニルウレア、ステアリルフェニル
ウレタン、m−メトキシ安息香酸アミド、フェノキシ酢
酸アミド、フェノキシプロピオン酸アミド、ベヘン酸ア
ミド、ジヘキシルウレア、/−ヒドロキシナフトエ酸フ
ェニル、ベンジルビフェニル、ベンジルオキシ安息香酸
ベンジル、フェノキシにト酸ナフチルなどのアミド又は
ベンジルオキシフェノール、ヒドロキシメチルビフェニ
ル、44.l −ビスヒドロキシメチルビフェニル、λ
、6−シヒドロキシメチルーp−クレゾールなどの化合
初更には紫外線吸収剤として、桂皮酸i導体、ベンゾフ
ェノン誘導体、ベンゾトリアゾリルフェノール誘導体な
どたとえば、α−シアノ−β−フェニル桂皮酸ブチル、
〇−ベンゾトリアゾリルフェノール、0−ベンゾトリフ
 :/” IJルーp−クロロフェノール、O−ペンゾ
トリアゾリルーコ、≠−ジブチルフェノール、〇−ベン
ゾトリアゾリルーp−クロロフェノールなどがある。
これらの素材についてに前述の特許にも詳しい。
これらは、バインダー中に分散して塗布される。
バインダーとしては水浴性のものが一般的であり、ポリ
ビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、エピクロルヒドリン変性ポ
リアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸アミ
ド、メチロール変性ポリアクリルアミド、デンプン誘導
体、カゼイン、ゼラチン等があげられる。またこれらの
バインダーに耐水性ビ付与する目的で耐水化剤(ゲル化
剤、架橋剤)を加えたり、疎水性ポリマー0エマルジヨ
ン、具体的には、スチレン−ブタジェンゴムラテックス
、アクリル樹脂エマルジョン等を加えることもできる。
更に、塗布層表面に、耐薬品性を賦与する目的で、ポリ
ビニルアルコール、とドロキシエチルデンプンあるいは
エポキシ変性ポリアクリルアミドの如き水溶性高分子化
合物とゲル化剤(硬膜剤)とからなる0、2〜コμ程度
の層を設けることもできる。
塗液は最も一般的には原紙、上質紙又は合成紙好筐しく
け中性紙上に塗布される。
一般vc怜布量は、固形分として3〜trg7?FL2
程度用いられる。
支持体としてに、透明又は不透明なプラスチックフィル
ム、合成紙、アルば版、紙などが使用される。
支持体に塗布するに際しては、PVA又はラテックスの
如きバインダー、デンプン拉子の如き保護剤などが用い
られる。又、従来エリ記録系に用いられる種々の添加剤
、バインダー、酸化防止剤、スマツジ防止剤、界面活性
剤や塗布方法、使用方法等についてはよく知られており
、米国特許λ。
7//、!71、同J、l、2!、736、英国特許/
、232.3弘7、特開昭!Q−≠弘、0/コ号、同5
o−to、ii2号、同10−127゜’rtr号、同
jO−30.is/!号、米国特許3゜IJ4.313
号、同J 、tlt4.33部号などに開示があり、そ
れらの手法を利用できる。
(発明の実施例) 以下、本発明の効果をより一層明らかにするために実施
例を掲げる。
参考例において用いる顕色剤塗設シー)A、Bは以下の
方法により作成した。
顕色剤塗設シートA 酸化亜鉛io部、軽微性炭酸カルシウム25部、水酸化
アルミ(昭和電工H−10)35部、スチレン−α−メ
チルスチレンの/ 0量体0 、 lri、3、!−ジ
ーα−メチルベンジルサリチル酸亜鉛ざ、2N、7.6
−ジメタアクルアミドヘキサン311ベフ14フ011
部、ヘキサメタリン酸ナトリウム/部を水λ00mt中
に分散したのち5、サンドきルで処理して平均粒径2.
6μの分散液を得た。これにポリビニルアルコールタ部
、カルボキン変性SBRラテックス(参t%)2Q部水
/10部を加え、よ(かきまぜた。
これt坪*’A3El/m2の原紙に固型分とじてs、
2fi/12となるように塗設し、りo ’cにて乾燥
した。
顕色剤塗設シートB β−メタクリロキンエチルレゾルシネート10y、ブタ
ンジオールジメタクリレート6gとβ−f7トールベン
ジルエーテルf g、酸化亜M、20g1ベンゾインブ
チルo、6g−ys%ポリビニルアルコール水浴液so
9とともにボールミルで一昼夜分散する。更にフェノキ
ングチルオキシサリチル酸rg1酸化亜鉛lrgおよび
l−7二ノキシー、2−p−エチルフェノキシエタン/
3pf3%ポリビニルアルコール水溶液jOgとともに
ホールミルで一昼夜分散する。更に、I、/、!−トリ
スーλ′−メチルー弘′−ヒドロキシ−1l−t−ブチ
ルフェニルブタン0.コIをj%ポリビニルアルコール
水浴液/!9とともに一昼夜分散する。
これ乞よ(混合したのちジョーシアカオリン/j9、微
粒子シリカ6gを添加してよく分散させ、サラに)ぐ2
フインワツクス工マルジヨン!O%分散液(中車油脂セ
ロゾール#IA、2r)tAgを加えて塗液とした。
塗液は!Aj 9/rn2の坪量を有する中性紙上に固
形分塗布量として3部6g7m  となるように塗布し
、60°Cで7分間乾燥させた。
カプセル液C ペンタエリスリトールテトラアクリレートタ部、酢酸エ
チル2部、コーアクリルアミノー6−ジエチルアミノフ
ルオランO,5部、2−プロピオニルアミノ−6−ジブ
チルアミノフルオラン0.3部、/−フェニル−/−キ
シリルエタン3s1ベンゾインブチル0.3部、トリレ
ンジイソシアカートとトリメチロールゾロ/モノ(3:
/)付加物0.7部およびエチレンジアミンのプロピレ
ンオキサイド(/:弘)付加物0.2部を添加溶解した
こうして得た浴液を水29部にポリビニルアルコール2
.6部を俗解した浴液中に2Q0Cで乳化分散しrμと
する。ついで、乳化汲水ioo部を加え攪拌しつつ、5
00c〜700CIfCコ時間加温してカプセルを得た
。平均粒径ratμであった。
カプセル液D カプセル液Cで用いたフルオラン2種類t3−(lA−
ジエチルアミノ−λ−メタクリロキシエトキシフェニル
)−j−(/−エチルーコーメチルインドール−3−イ
ル)フタリド及び3−(≠−N−エチルーN−フルフリ
ルアミノ−2−メタクリロキシプロポキンフェニル)−
j−(/−yチルーコ−メチルインドール−3−イル)
フタリドに代えた他は同様にしてカプセル液!得た。カ
プセルサイズは5μであった。
実施例 1 顕色剤塗設シートAの上に、無色染料と電子受容性化合
物の比がl二≠になるようにカプセル液Cl2I:塗布
した。
この塗設シートに、透明な原稿を介して、り00W高圧
水鍜灯で2 j cmの距離から3分間露光し、ついで
60に97 Cm  K / 0秒間加圧した。
未露光部のカプセルは破壊され、鮮明な赤色ン与えた。
この画像に高圧水銀灯で束に照射を行うと画像部の溶解
性も著るしく低下した。
実施例 2 顕色剤塗設シートBO上に、無色染料と電子受容性化合
物の比が/:jになるようにカプセル液りを塗布した。
実施例1と同様に露光後加圧処理乞行うと鮮明な青色像
を得た。
実施例 3 実施例2と同じ組成比で、面構成がカプセル層が支持体
側になるように塗布順序を変えた。その他は同様にして
記録材料を得た。この場合にも画像は鮮明で青色!示し
た。
実施例 4 実施例1において画像露光した記録材料を、中性紙上に
カルボキシ変性5BRYバインダーとしジョーシアカオ
リン/微粒子シリカが6//の割合で、6g/m  塗
布された塗布紙と対向させたのち、jOKP/Cm に
なるようにロール間馨通した。中性紙上にも、記録材料
上にも画像が得られた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 支持体上に電子供与性無色染料、光硬化性物質および開
    始剤を含むカプセルと、電子受容性化合物と光硬化性物
    質を担持した記録材料。
JP1894987A 1987-01-29 1987-01-29 記録材料 Pending JPS63186230A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1894987A JPS63186230A (ja) 1987-01-29 1987-01-29 記録材料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1894987A JPS63186230A (ja) 1987-01-29 1987-01-29 記録材料

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS63186230A true JPS63186230A (ja) 1988-08-01

Family

ID=11985899

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1894987A Pending JPS63186230A (ja) 1987-01-29 1987-01-29 記録材料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS63186230A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05281716A (ja) * 1992-03-31 1993-10-29 Fuji Photo Film Co Ltd 感光感熱記録材料

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05281716A (ja) * 1992-03-31 1993-10-29 Fuji Photo Film Co Ltd 感光感熱記録材料

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS62169681A (ja) 記録材料
JPS63186230A (ja) 記録材料
JPH0151820B2 (ja)
US4800193A (en) Recording material
JPS63173682A (ja) 記録材料
JPS63115783A (ja) 記録材料
JPS63115787A (ja) 記録材料
JPH0688451B2 (ja) 記録材料
JPS6280089A (ja) 記録材料
JPH08276654A (ja) インドリルアザフタリド化合物及びそれを使用した記録材料
JP3414940B2 (ja) 感熱感圧記録材料及び画像記録方法
JPS63126781A (ja) 記録材料
JPS6378790A (ja) 記録材料
JPH0225372A (ja) 記録材料
JPS63193882A (ja) 記録材料
JPH08311356A (ja) インドリルアザフタリド化合物及びそれを使用した記録材料
JPH01123784A (ja) 記録材料
JPS6392488A (ja) 記録材料
JPH0549034B2 (ja)
JPS63252782A (ja) 記録材料
JPS63139780A (ja) 記録材料
JPS6283182A (ja) 記録材料
JPH01168486A (ja) 記録材料
JPS62233286A (ja) 記録材料
JPH08311355A (ja) インドリルアザフタリド化合物及びそれを使用した記録材料